KR101017376B1

KR101017376B1 - 액정 매질, 및 이를 함유하는 전기-광학적 디스플레이

Info

Publication number: KR101017376B1
Application number: KR1020090125671A
Authority: KR
Inventors: 멜라니 클라젠-멤머; 마티아스 브레머; 말고르차타 릴리히
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2002-04-12
Filing date: 2009-12-16
Publication date: 2011-02-28
Also published as: TW201615810A; TW201412954A; TWI525180B; ATE481465T1; TW201819602A; TW200927892A; TWI523940B; DE50309056D1; KR100947597B1; TWI320801B; ATE384775T1; EP1840186B1; TWI639684B; US6896939B2; TWI639685B; EP1352943A1; EP1840186A2; EP1798273A2; DE10216197A1; TW201615811A

Abstract

본 발명은,

a) 하나 이상의 화학식 1의 화합물:

(상기 식에서, 파라미터들은 명세서에서 정의한 바와 같다)

을 포함하여 이루어지는 유전적으로 네가티브한 액정질 성분 A, 및

b) 유전적으로 더 네가티브한 액정질 성분 B, 및 선택적으로

c) 유전적으로 뉴트럴한 액정질 성분 C, 및 선택적으로

d) 유전적으로 포지티브한 액정질 성분 D

를 포함하여 이루어지는 네마틱 액정 매질, 및 액정 디스플레이에서의 이 매질의 용도 및 이 매질을 사용하는 액정 디스플레이, 특히 ECB 및 IPS 디스플레이에 관한 것이다.

액정 매질, 전기 광학, 디스플레이, 유전적, 네가티브

Description

액정 매질, 및 이를 함유하는 전기-광학적 디스플레이{LIQUID-CRYSTAL MEDIUM, AND ELECTRO-OPTICAL DISPLAY CONTAINING SAME}

본 발명은 액정 디스플레이, 특히 활성 매트릭스 어드레싱된(addressed) 액정 디스플레이(AMDs 또는 AMLCDs), 특히 박막 트랜지스터(TFTs) 또는 배리스터를 포함하여 이루어지는 활성 매트릭스를 사용하는 것들에 관한 것이다. 또한, 본 출원은 이러한 형태의 디스플레이에 사용하기 위한 액정 매질에 관한 것이다.

이러한 형태의 AMDs는 다양한 활성 전자 스위칭(switching) 성분을 사용할 수 있다. 가장 널리 사용되는 것은 3-극(three-pole) 스위칭 성분을 사용하는 디스플레이이다. 이는 또한 본 발명에 바람직하다. 이러한 형태의 3-극 스위칭 성분의 예로는, MOS(금속 산화물 규소; metal oxide silicon) 트랜지스터 또는 상기한 TFTs 또는 배리스터가 있다. TFTs에는, 다양한 반도체 물질, 주로 규소 또는 선택적으로는 카드뮴 셀레나이드가 사용된다. 특히, 다결정질 규소 또는 비정질 규소가 사용된다. 또한, 3-극 전자 스위칭 성분과는 대조적으로, 예를 들어, MIM(금속 절연체 금속; metal insulator metal) 다이오드, 고리 다이오드 또는 "배면접합(back-to-back)" 다이오드와 같은 2-극(2-pole) 스위칭 성분의 매트릭스가 AMDs 에 사용될 수 있다. 그러나, 또한 하기에 보다 상세히 설명되는 바와 같이, 이들은 AMDs에 의해 달성된 더 나쁜 전기-광학적 특성으로 인해, 일반적으로 바람직하지 않다.

이러한 형태의 액정-디스플레이에서 유전체로 사용된 액정은, 전기적 전압을 적용시키면 광학적 특성이 가역적으로 변화하는 액정이다. 액정을 매질로 사용하는 전기-광학적 디스플레이는 당업자에게 공지되어 있다. 이러한 액정 디스플레이는 다양한 전기-광학적 효과를 이용한다.

가장 널리 사용되는 통상적인 디스플레이는, TN 효과(약 90°로 트위스트된 네마틱 구조를 갖는, 트위스트된 네마틱; twisted nematic), STN 효과(수퍼트위스트된 네마틱; supertwisted nematic) 또는 SBE 효과(수퍼트위스트된 복굴절 효과; supertwisted birefringence effect)를 이용한다. 상기 및 유사한 전기-광학적 효과에서, 포지티브 유전 이방성(△ε)의 액정질 매질이 사용된다.

일반적으로, 디스플레이에서의(즉, 이러한 효과를 이용하는 디스플레이에서를 포함) 작동 전압은 가능한한 낮아야 하기 때문에, 일반적으로, 주로 유전적으로 포지티브한 액정 화합물로 구성되고 기껏해야 비교적 적은/낮은 비율의 유전적으로 뉴트럴한 화합물을 포함하여 이루어지는, 유전 이방성이 큰 액정 매질이 사용된다.

포지티브 유전 이방성의 액정 매질을 필요로 하는 상기 전기-광학적 효과를 이용하는 상기 통상의 디스플레이와는 대조적으로, 예를 들어, ECB 효과(전기적으로 제어된 복굴절; electrically controlled birefringence) 및 이의 서브-폼(sub-forms) DAP(배향된 상의 변형; deformation of aligned phases), VAN(수직 배향된 네마틱; vertically aligned nematics) 및 CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽; colour super homeotropics)와 같이, 네가티브 유전 이방성의 액정 매질을 사용하는 다른 전기-광학적 효과가 있다. 이들이 본 출원의 당면 과제이다.

최근 사용이 증가된 IPS(평면 스위칭에서; in plane switching) 효과는 사용된 디스플레이 방식에 따라, 유전적으로 포지티브 또는 유전적으로 네가티브한 매질 중 어느 것에서 염료를 사용할 수 있는 "게스트/호스트" 디스플레이와 유사하게, 유전적으로 포지티브 및 유전적으로 네가티브한 액정 매질을 모두 사용할 수 있다. 이 단락에서 언급된 액정 디스플레이의 경우, 유전적으로 네가티브한 액정 매질을 사용하는 것이 또한 본 출원의 당면 과제이다.

액정 디스플레이의 보다 고도로 전망있는 형태는, 바람직하게 플라즈마 배열에 의해 어드레싱되는, 소위 "축 대칭 마이크로도메인(axially symmetric microdomain)"(ASM으로 축약된) 디스플레이(plasma addressed liquid crystals displays, 또는 PA LCDs)이다. 이 디스플레이는 또한 본 출원의 당면 과제이다.

일반적으로, 상기의 액정-디스플레이에 사용된 액정 매질 및 유사한 효과를 이용하는 모든 액정 디스플레이는, 주로 및 대부분의 경우, 대응하는 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 매우 실질적으로 구성된다(즉, 유전적으로 포지티브한 매질의 경우 포지티브 유전 이방성의 화합물로 구성되고, 유전적으로 네가티브한 매질의 경우 네가티브 유전 이방성의 화합물로 구성된다).

일반적으로, 본 출원에 따라 사용된 매질에서는, 일반적으로 액정 디스플레이는 가능한 최저 어드레싱 전압을 가져야 하기 때문에, 기껏해야 유전적으로 뉴트 럴한 액정 화합물이 상당량 및, 일반적으로 유전적으로 포지티브한 화합물이 단지 매우 소량 또는 심지어 전혀 없이 사용된다. 이러한 이유로, 일반적으로, 매질의 유전 이방성에 대해 반대 부호(sign)의 유전 이방성을 갖는 액정 화합물은 거의 또는 전혀 사용되지 않는다.

종래 기술의 액정 매질은, 비교적 낮은 복굴절 값, 비교적 높은 작동 전압(역치 전압(V₀)이 종종 비교적 높고, 몇몇 경우 2.2 V 이상이다) 및 비교적 긴 반응 시간을 가지며, 이는 종종, 특히, 비디오-가능(video-capable) 디스플레이에 부적절하다. 또한, 이는 대개 높은 작동 온도에 부적절하거나 및/또는 부적절한 저온 안정성을 가진다. 따라서, 네마틱 상은 종종 -20℃ 까지만 및 몇몇 경우 심지어 -10℃ 까지만 연장된다.

대개, 종래 기술의 액정 매질은, 종종 0.11보다 훨씬 작고 몇몇 경우 0.10 보다 작은, 비교적 불리한 △n 값을 가진다. 그러나, 이러한 작은 △n 값은 4 ㎛ 이상의 비교적 커다란 층두께를 갖는 셀의 사용을 요구하고 따라서 다수의 적용에 대해 용인할 수 없을 만큼 긴 반응 시간을 야기하기 때문에, VAN 디스플레이에 특히 유리하지 않다. 따라서, 트위스트되지 않은 다이렉터 배향(untwisted director orientation)의 경우에는 예를 들어, 약 0.30 ㎛의 dㆍ△n이 사용되거나 90˚ 트위스트를 갖는 경우에는 약 0.4 ㎛의 dㆍ△n이 사용된다.

그러나, 매우 작은 층두께를 갖는 셀을 사용하면 종종 디스플레이에서 낮은 생산 수율이 야기된다.

대부분의 경우, 고속-스위칭 디스플레이에 사용된 액정 매질의 가장 유리한 △n 값은 0.105 내지 0.15의 범위 내에 있다. 이는 또한 IPS 디스플레이에도 적용된다.

또한, 종래 기술 디스플레이의 반응 시간은 종종 너무 길다. 따라서, 액정 매질의 점도가 개선, 즉 감소되어야 한다. 이는 특히 회전 점도 및 매우 특별하게는 저온에서의 이의 값에 적용된다. 흐름(flow) 점도가 감소하면, 일반적으로, 특히 액정의 호메오트로픽 모서리 배향을 갖는 디스플레이의 경우(예를 들어, ECB 및 VAN 디스플레이), 디스플레이를 제조하는 동안 충전 시간이 매우 바람직하게 감소한다.

예를 들어, EP 1 146 104는 하기의 화학식의 화합물:

을 포함하여 이루어지는 VAN 디스플레이용 액정 매질을 개시한다.

그러나, 이러한 매질은 비교적 낮은 값의 복굴절 및 동시에 비교적 높은 값의 회전 점도를 가진다. 따라서, 이는 디스플레이에서 비교적 긴 반응 시간을 야기한다.

GB 2,300,642는 극성 말단 치환기를 갖는 테르페닐을 포함하여 이루어지는, 네가티브 유전 이방성의 액정 매질을 개시한다. 그러나, 이 매질은 단지 낮은 절대값의 유전 이방성을 갖는다. 그리고, 이들이 광범위한 복굴절값을 포함한다 할지라 도, 이들은 비교적 높은 점도, 특히 높은 회전 점도를 가지며, 따라서, 불리한 반응 시간을 야기한다.

따라서, 종래 기술로부터의 매질의 결점을 갖지 않거나 최소한 상당히 감소된 정도로 갖는 액정 매질이 상당히 요구되어 왔으며 이러한 요구가 계속되고 있다.

포지티브 유전 이방성의 액정 매질을 요구하는 상기 전기-광학적 효과를 이용하는 상기 통상의 디스플레이와는 대조적으로, 예를 들어, ECB 효과(전기적으로 제어된 복굴절; electrically controlled birefringence) 및 이의 서브-폼(sub-forms) DAP(배향된 상의 변형; deformation of aligned phases), VAN(수직 배향된 네마틱; vertically aligned nematics) 및 CSH(색채 평방 호메오트로픽; colour super homeotropics)와 같이, 네가티브 유전 이방성의 액정 매질을 사용하는 다른 전기-광학적 효과가 있다. 이들이 본 출원의 당면 과제이다.

최근 사용이 증가된 IPS(평면 스위칭에서; in plane switching) 효과는 사용된 디스플레이 방식에 따라, 유전적으로 포지티브 또는 유전적으로 네가티브한 매질 중 어느 것에서 염료로 사용될 수 있는 "게스트/호스트" 디스플레이와 유사하게, 유전적으로 포지티브 및 유전적으로 네가티브한 액정 매질을 모두 사용할 수 있다. 이 단락에서 언급된 액정 디스플레이의 경우, 유전적으로 네가티브한 액정 매질을 사용하는 것이 또한 본 출원의 당면 과제이다.

놀랍게도, 이는 본 발명에 따른 액정 매질에 의해 달성되는 것으로 밝혀졌다. 이 매질은,

a) 하나 이상의 유전적으로 네가티브한 화학식 1의 화합물:

[화학식 1]

(상기 식에서,

R¹¹은 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,

R¹²는 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시 및 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5를 갖는 n-알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,

및, 존재할 경우,

중 하나는

이고,

다른 하나는

,

,

또는

,

바람직하게는

,

또는

이고,

Z¹¹ 및 Z¹²는 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 하나 이상의 단일 결합 및 특히 바람직하게는 둘 다 단일 결합이고,

n은 O 또는 1, 바람직하게는 1이고,

만약

가

또는

인 경우, 세번째 페닐 고리에 있는 하나 이상의 H 원자는 선택적으로 F 원자에 의해 대체될 수 있다)

을 포함하여 이루어지는, 유전적으로 네가티브한 액정질 성분(성분 A),

및

b) 바람직하게, 화학식 2 및 3의 화합물:

(상기 식에서,

R²¹은 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5를 갖는 n-알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,

R²²는 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 3을 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5를 갖는 n-알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4를 갖는 알켄일옥시이고,

Z²¹ 및 Z²²는 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -COO-, -CF₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CF₂- O-, -O-CF₂- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH₂-CH₂- 또는 단일 결합 및 특히 바람직하게는 단일 결합이고,

m은 0 또는 1이다),

(상기 식에서,

Z³¹ 및 Z³²는 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH₂-CH₂- 또는 단일 결합 및 특히 바람직하게는 단일 결합이고,

R³¹ 및 R³²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시 및 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5를 갖는 n-알콕시, 또는 각각 탄소수 1, 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4를 갖는 알켄일옥시이고,

는

,

,

,

바람직하게는

,

또는

,

바람직하게는

,

,

또는

,

, 또는

이고,

Z³¹ 및 Z³²는 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -COO-, -CF₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CF₂-O-, -O-CF₂- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH₂-CH₂- 또는 단일 결합 및 특히 바람직하게는 단일 결합이다)

로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 유전적으로 네가티브한 화합물(들)을 포함하여 이루어지는, 유전적으로 네가티브한 액정질 성분(성분 B)

및 선택적으로

c) 하나 이상의 화학식 4의 유전적으로 뉴트럴한 화합물(들):

(상기 식에서,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각, 서로 독립적으로, 화학식 2에서 R²¹에 대해 상기 정의한 바와 같고,

Z⁴¹, Z⁴² 및 Z⁴³은 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -COO- 또는 단일 결합이고,

및

는 각각, 서로 독립적으로,

,

,

,

또는

이고,

o 및 p는 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1이지만,

바람직하게는,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 5를 갖는 알켄일이고,

및

는 각각, 서로 독립적으로,

,

또는

이고,

매우 바람직하게는 이러한 고리 중 두 개 이상이

,

및/또는

이고,

두 개의 인접한 고리는 직접 연결되는 것이 매우 특히 바람직하며, 바람직하게는

또는

이다),

을 포함하여 이루어지는 유전적으로 뉴트럴한 성분(성분 C)

및 선택적으로

d) 하나 이상의 화학식 5의 유전적으로 포지티브한 화합물(들)(성분 D)

(상기 식에서,

R⁵는 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,

Z⁵¹, Z⁵² 및 Z⁵³은 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,

및

은 각각, 서로 독립적으로,

,

또는

이고,

X⁵는 F, OCF₂H 또는 OCF₃이고,

Y⁵¹ 및 Y⁵²은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, Y⁵¹은 바람직하게 F이고, 특히 X⁵ = F 또는 OCF₂H인 경우 Y⁵²는 바람직하게 F이고,

q 및 r은 각각, 서로 독립적으로 0 또는 1이다)

을 포함하여 이루어진다.

더욱 바람직한 실시형태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 6의 유전적으로 네가티브한 화합물:

(상기 식에서,

R⁶¹ 및 R⁶²는 각각, 서로 독립적으로, 화학식 2에서 R²¹에 대해 상기 정의한 바와 같고,

Z⁶¹, Z⁶² 및 Z⁶³은 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -COO- 또는 단일 결합이고,

존재하는

,

및

중 하나 이상은

(상기 식에서, L⁶¹ 및 L⁶² 중 하나 이상은 N이고 다른 하나는 N 또는 C-F이다)이고,

다른

,

및

는 각각, 서로 독립적으로,

,

,

,

,

,

,

또는

이고

q 및 r은 각각, 서로 독립적으로 0 또는 1이지만,

바람직하게는

R⁶¹ 및 R⁶²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 5를 갖는 알켄일이고,

인 하나 이상과 다른

,

및

는 각각, 서로 독립적으로,

,

또는

이고,

매우 특히 바람직하게는 이 고리 중 두 개 이상이

,

및/또는

이고,

Z⁶¹, Z⁶² 및 Z⁶³은 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이다)

을 포함하여 이루어진다.

보다 바람직한 실시형태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 7의 유전적으로 네가티브한 화합물:

(상기 식에서,

R⁷¹ 및 R⁷²는, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시 및 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5를 갖는 n-알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4를 갖는 알켄일옥시이고, 매우 특히 바람직하게는 둘 다 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알콕시이고,

X⁷은 F, Cl, CN 또는 NCS, 바람직하게는 F 또는 CN, 특히 바람직하게는 CN이고,

Z⁷¹ 및 Z⁷²는 상기 화학식 3에서 Z³¹ 및 Z³²에 대해 정의한 바와 같고,

및

는 각각, 서로 독립적으로,

,

,

,

,

,

,

또는

, 바람직하게는

또는

이고

s는 0 또는 1이다)

을 포함하여 이루어진다.

성분 A는 바람직하게, 하나 이상의 화학식 1의 화합물로, 주로, 특히 바람직하게는 본질적으로 완전히 및 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 완전히 구성된 다. 이러한 화학식 1의 화합물은 바람직하게, 화학식 1a 내지 1e의 화합물로 구성된 그룹, 특히 바람직하게는 화학식 1a 내지 1c의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된다:

(상기 식에서,

R¹¹, R¹², Z¹¹, Z¹²,

및

는 화학식 1에서 상기 주어진 각각의 의미를 갖지만, 화학식 1d 및 1e에서 Z¹²는 단일 결합이 아니다).

화학식 1의 화합물은 특히 바람직하게, 화학식 1aa, 1ab, 1ba 내지 1bf 및 1ca 내지 1ce의 화합물로 구성된 그룹 및 매우 특히 바람직하게는 화학식 1aa, 1ba, 1bb, 1bc, 1ca, 1cb 및 1cc의 화합물로 구성된 그룹 및 특히 바람직하게는 화학식 1ba, 1bc, 1ca 및 1cc의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된다.

(상기 식에서,

R¹¹ 및 R¹²는 화학식 1에서 상기 정의한 바와 같고, R¹¹은 바람직하게 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일이고, R¹²는 바람직하게 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일옥시이다).

본 출원에서, 상기 조성물의 구성성분의 인용과 관련하여:

- "포함하여 이루어진다"는 조성물 중의 관련 구성성분의 농도가 바람직하게 5% 이상, 특히 바람직하게는 10% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 20% 이상인 것을 의미하고,

- "주로 ~로 구성된다"는 조성물 중의 관련 구성성분의 농도가 바람직하게 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 60% 이상인 것을 의미하고,

- "본질적으로 완전히 ~로 구성된다"는 조성물 내의 관련 구성성분의 농도가 바람직하게 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 95% 이상인 것을 의미하고,

- "실질적으로 완전히 ~로 구성된다"는 조성물 내의 관련 구성성분의 농도가 바람직하게 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 100.0%인 것을 의미한다.

이는, 성분 및 화합물이 될 수 있는 이의 구성성분을 갖는 조성물로서의 매질, 및 이의 구성성분(화합물의 구성성분)을 갖는 성분 모두에 적용된다.

본 출원에 따른 액정 매질은 바람직하게, 화학식 1a, 1b 및 1c의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 두 개 이상의 서로 다른 화학식 각각으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 특히 바람직하게는 이 세 개의 화학식 각각으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하여 이루어진다.

성분 B는 바람직하게, 화학식 2 및 3의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물로 주로, 특히 바람직하게는 본질적으로 완전히 및 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 완전히 구성된다.

화학식 2의 화합물은 바람직하게, 화학식 2a 내지 2e, 바람직하게는 2a 내지 2c의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된다:

(상기 식에서,

R²¹ 및 R²²는 화학식 2에서 상기 정의한 바와 같고,

R²¹은 바람직하게 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일옥시이고,

R²²는 바람직하게 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일옥시, 및 화학식 1a 및 1b에서는 또한 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알킬이고,

m은 0 또는 1이다).

화학식 3의 화합물은 바람직하게, 화학식 3a 내지 3fb, 바람직하게는 3a 내지 3d, 특히 바람직하게는 3a, 3da 및 3db의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된다:

(상기 식에서,

R³¹, R³², Z³¹ 및 Z³²는 화학식 3에서 상기 정의한 바와 같고 바람직하게,

R³¹은 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일옥시이고,

R³²는 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일옥시이고, 화학식 1b 내지 1c에서는 선택적으로 탄소수 1 내지 7을 갖는 n-알킬이고,

Z³¹ 및 Z³²는 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH₂-O-, -CF₂-O- 또는 -O-CF₂-이다).

화학식 7의 화합물은 바람직하게, 화학식 7a 및 7b의 화합물로 구성된 그룹 으로부터 선택된다:

(상기 식에서,

R⁷¹ 및 R⁷²는 화학식 7에서 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 n-알킬이다).

액정 매질은 특히 바람직하게, 화학식 2aa 내지 2ac, 특히 바람직하게는 화학식 2aa 및 2ac의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하여 이루어진다:

(상기 식에서, R²¹ 및 R²²는 화학식 2에서 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 화학식 2a에서 상기 정의한 바와 같다).

액정 매질은 특히 바람직하게, 화학식 3aa, 3ca, 3da 및 3fa, 바람직하게는 3aa 및 3da, 특히 바람직하게는 3aa의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 3의 화합물을 포함하여 이루어진다:

[화학식 3da]

[화학식 3fa]

(상기 식에서, R³¹ 및 R³²는 화학식 3에서 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 이에 대응하여 화학식 3a 내지 3f에서 상기 정의한 바와 같다).

액정 매질은 특히 바람직하게, 화학식 2f 및 2g의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하여 이루어진다:

(상기 식에서, R²¹ 및 R²²는 화학식 2에서 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 화학식 2a에서 상기 정의한 바와 같다)

액정 매질은 특히 바람직하게 하나 이상의 화학식 3ba의 화합물을 포함하여 이루어진다:

(상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 화학식 3에서 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 3b에서 상기 정의한 바와 같다).

성분 C는 바람직하게 하나 이상의 화학식 4의 화합물로 주로, 특히 바람직하게는 본질적으로 완전히 및 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 완전히 구성된다. 이러한 화학식 4의 화합물은 바람직하게 화학식 4a 내지 4c의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된다:

(상기 식에서, R⁴¹, R⁴², Z⁴¹, Z⁴²,

및

은, 각각 이에 대응하여 화학식 4에서 상기 정의한 바와 같다).

액정 매질은 특히 바람직하게, 화학식 4aa 내지 4ad, 4ae, 4ba 내지 4be 및 4ca 내지 4cc의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하여 이루어진다:

(상기 식에서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 5이고, o 및 p는 각각, 둘 다 서로 독립적으로 0 내지 3이다),

[화학식 4ae]

[화학식 4be]

(상기 식에서, R⁴¹ 및 R⁴²는 각각, 화학식 4a에서 상기 정의한 바와 같고 페닐 고리는 선택적으로 플루오르화될 수 있지만, 이 화합물이 화학식 2 및 이의 하기 화학식의 화합물과 동일하지는 않게 되도록 한다. R⁴¹은 바람직하게 탄소수 1 내지 5, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 3을 갖는 n-알킬이고, R⁴²는 바람직하게 탄소수 1 내지 5를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시 또는 탄소수 2 내지 5를 갖는 알켄일 이다. 이 중에서, 화학식 4aa 내지 4ad의 화합물이 특히 바람직하다.).

성분 D는 바람직하게, 하나 이상의 화학식 5의 화합물로 주로, 특히 바람직하게는 본질적으로 완전히 및 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 완전히 구성된다. 이러한 화학식 5의 화합물은 바람직하게 화학식 5a 내지 5d의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된다:

(상기 식에서, R⁵, Z⁵², Z⁵³ 및

는 화학식 1에 대해 상기 정의한 바와 같지만, 바람직하게

R⁵는 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알켄일, 바람직하게는 비닐 또는 1E-알켄일이고,

Z⁵²및 Z⁵³ 중 하나는 단일 결합이고 다른 하나는 -CH₂-CH₂-, -COO- 또는 단일 결합이고,

는

,

또는

이다).

바람직한 실시형태에서, 매질은, 정확히 두 개의 페닐 고리를 포함하고, 치환될 수 있고, 화학식 1 내지 6으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 1aa, 1aaa 내지 1aac의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택될 수 있는, 하나 이상의 화합물을 포함하여 이루어진다:

[화학식 1aa]

(상기 식에서, R¹¹ 및 R¹²는 화학식 1, 바람직하게는 화학식 1a에서 상기 정의한 바와 같다).

본 발명에 따른 액정 디스플레이에 사용될 수 있는 화학식 1 내지 7의 각 화합물 및 또다른 화합물은 공지되어 있거나, 문헌(Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Thime-Verlag, Stuttgart, Germany)에 기재된 바와 같이 그 자체로 공지된 방법에 의해 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.

바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 혼합물에 기초하여 총,

성분 A, 바람직하게는 화학식 1의 화합물 5% 내지 85%, 바람직하게는 10% 내지 55% 및 특히 바람직하게는 10% 내지 30%,

성분 B, 바람직하게는 화학식 2 및 3의 화합물 5% 내지 85%, 바람직하게는 10% 내지 85%, 특히 바람직하게는 20% 내지 80% 및 매우 특히 바람직하게는 40% 내지 75%,

성분 C, 바람직하게는 화학식 4의 화합물 0% 내지 50%, 바람직하게는 0% 내지 40%, 특히 바람직하게는 10% 내지 40% 및 매우 특히 바람직하게는 5% 내지 25%, 및

성분 D, 바람직하게는 화학식 4의 화합물 0% 내지 40%, 바람직하게는 0% 내지 30%, 특히 바람직하게는 0% 내지 20% 및 매우 특히 바람직하게는 1% 내지 10%

을 전체적으로 포함하여 이루어진다.

본 출원 전반에 걸쳐, 또한 본 명세서에서 화합물(들)로 표기된 화합물이라는 용어는, 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 하나의 화합물 및 다수의 화합물 둘 다를 의미한다.

본 발명에서 개별 화합물들은 각각 1% 내지 25%, 바람직하게는 2% 내지 20% 및 특히 바람직하게는 4% 내지 16%의 농도로 사용된다. 본 발명에서는, 세 개의 페닐 고리를 갖는 화합물 및 네 개의 6원 고리를 갖는 화합물과 같은 예외가 성립한다. 이 화합물들은 각각 개별 화합물 당 0.5% 내지 15%, 바람직하게는 1% 내지 10% 및 특히 바람직하게는 1% 내지 8%의 농도로 사용된다. n=0인 화학식 1의 화합물의 경우, 매질 중의 개별 화합물의 비율에 대한 농도를 1% 내지 20%, 바람직하게는 2% 내지 15% 및 특히 바람직하게는 5% 내지 12%로 제한하는 것이 바람직하다. n=1인 화학식 1의 화합물의 경우, 매질 중의 개별 화합물의 비율에 대한 농도를 1% 내지 30%, 바람직하게는 2% 내지 20% 및 특히 바람직하게는 8% 내지 12%로 제한하는 것이 바람직하다.

바람직한 실시형태에서, 액정 매질은 특히 바람직하게 총,

화학식 1의 화합물 10% 내지 35%,

화학식 2 및 3의 화합물 50% 내지 90%,

화학식 4의 화합물 0% 내지 40%, 및

화학식 5의 화합물 0% 내지 20%

를 포함하여 이루어진다.

이 실시형태에서, 액정 매질은 매우 특히 바람직하게 총,

화학식 1의 화합물 15% 내지 30%,

화학식 2 및 3의 화합물 60% 내지 80%,

화학식 4의 화합물 0% 내지 20%, 및

화학식 5의 화합물 0% 내지 5%

를 포함하여 이루어진다.

바람직한 농도 범위에 대해 상기한 바람직한 실시형태와 동일할 수 있고 바람직하게는 동일한 특히 바람직한 실시형태에서, 액정 매질은,

ㆍ 바람직하게 화학식 1ba 내지 1bc 및 1ca 내지 1cc의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 1의 화합물, 및/또는, 바람직하게 및,

ㆍ 하나 이상의 화학식 2a의 화합물, 및/또는, 바람직하게 및,

ㆍ 화학식 4a 및 4b의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 바람직하게는

- 화학식 4aa 내지 4ae, 4bc 및 4be의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 매우 특히 바람직하게는 화학식 4ac, 4bc 및 4ad 및 특히 화학식 4bc로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및/또는, 바람직하게 및,

ㆍ 화학식 5 내지 7의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물

을 포함하여 이루어진다.

본 발명에서는,

- 바람직하게, R¹¹이 n-알킬이고 R¹²가 알콕시 또는 알킬이고, 특히 각 경우에 화합물 당 6% 내지 15%의 농도로 존재하는, 화학식 1ba, 1bc, 1ca 및 1cc의 화합물로 구성된 그룹으로부터 바람직하게 선택된 하나 이상의 화학식 1의 화합물, 및/또는

- 특히, 각 경우에 화합물 당 4% 내지 20%의 농도로 존재하는, 하나 이상의 화학식 2aa 및/또는 2ac의 화합물, 바람직하게는 각 경우에 R²¹이 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬이고 R²²가 탄소수 1 내지 4를 갖는 하나 이상의 화합물, 및/또는

- 특히, 각 경우에 화합물 당 3% 내지 15%의 농도로 존재하는 화학식 2aa의 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 각 경우에 R³¹이 탄소수 1 내지 3을 갖는 알킬이고 R³²가 탄소수 1 내지 4를 갖는 알콕시인 하나 이상의 화합물, 및/또는

- 하나 이상의 화학식 4aa 내지 4ac 및/또는 4bc, 바람직하게는 화학식 4ac 및/또는 4bc의 화합물

을 포함하여 이루어지는 액정 매질이 특히 바람직하다.

필요한 경우, 이 매질은 화학식 5의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하여 이루어질 수 있다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게, 각각 -20℃ 내지 70℃, 특히 바람직하게는 -30℃ 내지 80℃ 및 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 내지 90℃ 및 가장 바람직하게는 -40℃ 내지 105℃의 각 경우에 네마틱 상을 가진다.

본 명세서에서 "네마틱 상을 가진다"라는 용어는 첫째로, 저온에서 대응하는 온도에서 스멕틱 상 및 결정화가 관찰되지 않음을 의미하고, 둘째로, 네마틱 상으로부터 가열할 때 클리어링(clearing)이 발생하지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는, 흐름 점도계(flow viscometer) 내에서 대응하는 온도에서 수행되고, 전기-광학적 적용에 대응하는 층 두께를 갖는 시험 셀 내에서 100시간 이상 동안의 저장에 의해 확인된다. 고온에서, 클리어링 포인트는 모세관 내에서 통상의 방법으로 측정된다.

또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 높은 광학적 이방성 값을 특징으 로 한다. 복굴절값은 바람직하게 0.090 내지 0.180, 특히 바람직하게는 0.105 내지 0.160 및 매우 특히 바람직하게는 0.110 내지 0.150의 범위이다.

또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 역치 전압(V₀)에 대해 바람직하게, 2.2 V 이하, 바람직하게는 2.0 V 이하, 특히 바람직하게는 1.9 V 이하 및 매우 특히 바람직하게는 1.85 V 이하의 낮은 값을 가진다.

이러한 개별적인 물리적 특성에 대한 바람직한 값은 또한 각 경우 서로 조합하여 관찰된다.

따라서, 본 발명에 따른 액정 매질은 예를 들어, 90℃ 이하의 클리어링 포인트 및 5 이하의 유전 이방성 값(｜△ε｜)과 함께,

- 0.15 이하의 복굴절에 대해, 260 mPaㆍs 이하의 회전 점도

- 0.12 이하의 복굴절에 대해, 223 mPaㆍs 이하의 회전 점도, 및

- 0.10 이하의 복굴절에 대해, 211 mPaㆍs 이하의 회전 점도

를 가진다.

본 발명에 따른 액정 매질은, 70℃ 이하의 클리어링 포인트 및 3.5 이하의 유전 이방성 값(｜△ε｜)과 함께,

- 0.15 이하의 복굴절에 대해, 155 mPaㆍs 이하의 회전 점도

- 0.12 이하의 복굴절에 대해, 120 mPaㆍs 이하의 회전 점도

- 0.11 이하의 복굴절에 대해, 118 mPaㆍs 이하의 회전 점도

- 0.10 이하의 복굴절에 대해, 115 mPaㆍs 이하의 회전 점도

를 가진다.

화학식 1, 2, 및 3의 화합물에 대한 상기의 범위 제한과는 독립적으로, 화학식 1 및 2의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 내에서 개별 물질 당 약 25% 이하의 농도로 사용되고, 화학식 3의 화합물은 개별 물질 당 약 20% 이하, 바람직하게는 16% 이하의 농도로 사용된다. 화학식 1, 바람직하게는 화학식 1a 내지 1c의 화합물은 바람직하게 개별 물질 당 약 15% 이하, 바람직하게는 10% 이하의 농도로 사용된다.

본 출원에서, "≤"는 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.

본 출원에서,

,

및

는

트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타낸다.

본 출원에서, 유전적으로 포지티브한 화합물이라는 용어는 1.5보다 큰 △ε을 갖는 화합물을 의미하고, 유전적으로 뉴트럴한 화합물이라는 용어는 -1.5≤△ε≤1.5인 화합물을 의미하고, 유전적으로 네가티브한 화합물이라는 용어는 △ε이 -1.5보다 작은 화합물을 의미한다. 본 출원에서는, 10%의 화합물을 액정질 호스트에 용해시키고, 20 ㎛의 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서 호메오트로픽 표면 배향을 사용하고 20 ㎛의 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서 균일성(homogenous) 표면 배향을 사용하여, 1kHz에서 이 혼합물의 전기용량을 결정함으 로써, 화합물의 유전 이방성을 결정한다. 측정 전압은 일반적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 항상 각 액정 혼합물의 전기용량 역치보다 낮다.

유전적으로 포지티브 및 유전적으로 뉴트럴한 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고 유전적으로 네가티브한 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 ZLI-2857이며, 이들은 둘다 Merck KGaA(Germany)사 제품이다. 조사할 화합물을 첨가한 후 호스트 혼합물의 유전 상수에 있어서의 변화 및 사용된 화합물의 100% 외삽법은, 조사할 각 화합물에 대한 값을 제공한다.

역치 전압이라는 용어는, 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 일반적으로 10% 상대 콘트라스트(10% relative contrast; V₁₀)에 대한 광학적 역치에 관한 것이다.

그러나, 네가티브 유전 이방성의 액정 혼합물에 관해, 본 출원에서의 역치 전압이라는 용어는, 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 전기용량 역치 전압(V₀)에 대해 사용되며, 또한 프레데릭츠 역치(Freedericksz threshold)로 공지되어 있다.

본 출원에서 모든 농도는, 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 중량 퍼센트로 주어지며 대응하는 혼합물 또는 혼합물 성분에 관한 것이다. 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 모든 물리적 특성은 문헌("Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany)에 따라 결정되거나 결정되었으며, 20℃의 온도에 적용된다. △n은 589 nm에서 결정되고 △ε은 1kHz에서 결정된다.

네가티브 유전 이방성의 액정 매질의 경우, 역치 전압은, Nissan Chemicals 사로부터의 배향 층 SE 1211에 의해 호메오트로픽하게 배향된 액정을 사용하여, Merck KGaA(Germany)사에서 제조한 시험 셀 내에서, 전기용량 역치 V₀(또한 프레데릭츠 역치로 공지됨)으로 결정되었다.

유전체는 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 또다른 첨가제를 포함하여 이루어질 수도 있다.

예를 들어, 0-15 중량%의 다색성 염료를 첨가할 수 있으며, 또한 전도성을 개선하기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸디메틸도데실암모늄 4-헥실옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 왕관 에테르(crown ether)의 착염(예를 들어, Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973) 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 배향을 변형시키기 위한 물질을 첨가할 수 있다. 이러한 형태의 물질은 예를 들어, 문헌(DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728)에 기재되어 있다.

본 발명에 따른 액정 매질은, 필요한 경우, 또한 또다른 첨가제 및 키랄 도펀트를 통상적인 양으로 포함하여 이루어질 수 있다. 사용된 이러한 도펀트의 양은 전체적으로 혼합물의 양에 기초하여 총 0% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 6%이다. 사용된 개별 화합물의 농도는 바람직하게 0.1 내지 3%이다. 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 나타내는 경우, 상기 및 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.

본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 도펀트는 하기에 나타낸다:

상기 조성물은 통상의 방법으로 혼합되는, 다수의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 특히 바람직하게는 6 내지 20개 및 매우 특히 바람직하게는 10 내지 16 개의 화합물로 구성된다. 일반적으로, 주요 구성성분을 구성하는 성분에, 보다 소량으로 사용된 성분의 원하는 양을 승온에서 유리하게 용해시킨다. 선택된 온도가 주요 구성성분의 클리어링 포인트보다 높을 경우, 용해 과정의 종결을 관찰하기가 특히 쉽다. 그러나, 또한, 다른 통상의 방법으로, 예를 들어, 예비혼합물(premixes)을 사용하거나 소위 "멀티보틀 시스템(multibottle system)"으로부터 액정 혼합물을 제조할 수 있다.

본 발명에 따른 액정 상을, 적합한 첨가제에 의해, 지금까지 개시된 임의의 형태의 ECB, VAN, IPS, GH 또는 ASM-PA LCD 디스플레이에 사용할 수 있도록 변형시킬 수 있다.

하기의 실시예는 본 발명을 제한없이 설명하는 데 사용된다. 하기 실시예에서, 액정 물질의 녹는점 T(C,N), 스메틱(S) 상으로부터 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 클리어링 포인트 T(N,I)는 섭씨온도로 나타낸다.

명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 상기 및 하기의 퍼센트는 중량 퍼센트이고, 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 물리적 특성은 20℃에서의 값이다.

별도의 특징이 없는 경우, 상기 및 하기의 모든 퍼센트는 중량 퍼센트이고, 명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 모든 물리적 특성은 20℃에서의 값이다.

명백히 다르게 기술되지 않을 경우, 본 출원에서 온도에 대해 주어진 모든 값은 ℃이고 모든 온도차는 이에 대응하여 구별되는 정도이다.

본 출원에서 및 하기의 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 나타내고, 하기의 표 1a 및 1b 및 표 2a 내지 2k에 따라 화학식으로 변환된다. 모든 라 디칼 C_nH_2n+1 및 C_mH_2m+1은 각각 탄소수 n 및 m을 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다. 표 2a 내지 2k의 부호화는 자명하다. 표 1a 및 1b에서는, 모구조(parent structure)에 대한 두문자어만을 나타낸다. 각 경우, 모구조에 대한 두문자어는 하이픈에 의해 분리되고, 치환기 R¹, R², L¹ 및 L²에 대한 부호가 뒤따른다.

본 발명에 따른 액정 매질은 표 1a 및 1b 및 표 2a 내지 표 2k로부터의 화학식으로부터 선택된 화합물을 바람직하게 5개 이상, 특히 바람직하게는 6개 이상 및 매우 특히 바람직하게는 7개 이상 포함하여 이루어진다.

본 발명에 따른 액정 매질은 표 1a 및 1b로부터의 화학식으로부터 선택된 화합물을 바람직하게 2개 이상, 특히 바람직하게는 3개 이상 및 매우 특히 바람직하게는 4개 이상 포함하여 이루어진다.

본 발명에 따른 액정 매질은 표 2a 내지 표 2k로부터의 화학식으로부터 선택된 화합물을 바람직하게 3개 이상, 특히 바람직하게는 4개 이상 및 매우 특히 바람직하게는 5개 이상 포함하여 이루어진다.

이 화합물은 바람직하게 상기 표로부터의 서로 다른 화학식의 화합물이다.

본 발명에 따르면, 복굴절 값, 작동 전압, 반응 시간, △n값, 및 점도가 개선된 액정 매질, 및 이를 함유하는 전기-광학적 디스플레이를 얻을 수 있다.

실시예

하기의 실시예는 본 발명을 제한 없이 설명하기 위한 것이다. 상기 및 하기에서, 퍼센트는 중량퍼센트이다. 모든 온도는 섭씨 온도로 나타낸다. △n은 광학적 이방성(589 nm, 20℃)를 나타내고, △ε은 유전 이방성(1 kHz, 20℃)를 나타내고, H.R.은 전압 홀딩 비율(100℃에서, 오븐 안에 넣은 지 5분 후, 1V)을 나타내고, 역치 전압 V₀는 20℃에서 결정하였다.

실시예

비교예 1

GB 2300642에 있는 실시예 3의 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기에 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
CCN-47 CCN-55 PCH-301 PCH-304 PCH-53 CH-33 CH-35 CH-43 CH-45 CBC-33F CBC-53F CBC-55F PGIGI-3-CI PGIGI-5-CI PGIGI-3-F ∑	19.0 20.0 5.0 6.0 6.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 6.0 6.0 5.0 100.0	T(N,I) = 90.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.5793 △n (20℃, 589 nm) = 0.0912 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.5 △ε(20℃, 1 kHz) = -2.9 γ₁ (20℃) = 286 mPaㆍs V₀ (20℃) = 2.43 V

액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 비교적 높은 어드레싱 전압 및 비교적 긴 반응 시간을 가진다.

실시예 1

비교예 1과 유사한 조성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물은 동일 화합물을 비교예의 화합물과 실질적으로 동일한 농도로 실질적으로 포함하여 이루어진다. 주요한 변화는, 비교 혼합물의 말단 극성 치환기를 갖는, 측쇄가 플루오르화된 테르페닐 대신 본 출원에 따른 화학식 1의 플루오르화된 테르페닐을 사용하는 것이다. 이 실시예의 혼합물의 클리어링 포인트 및 복굴절은 비교예의 대응하는 값에 대해 정해졌다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표에 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
CCN-47 CCN-55 PCH-304 PCH-53 CH-33 CH-35 CH-43 CH-45 CC-3-V1 CBC-33F CBC-53F PYG-2-1 PGIY-2-04 PGIY-2-1 ∑	19.0 18.0 6.0 5.0 4.0 4.0 4.0 4.0 11.0 3.0 3.0 7.0 6.0 6.0 100.0	T(N,I) = 90.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.5694 △n (20℃, 589 nm) = 0.0899 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.6 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.4 γ₁ (20℃) = 220 mPaㆍs V₀ (20℃) = 2.17 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교예 1의 혼합물을 포함하는 것보다 낮은 어드레싱 전압을 요구하고 보다 빨리 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

최종 언급한 세 가지 화합물 대신, 또한 유리하게, 각 경우에 세 가지 동족체인 PYG-n-m, PGIY-n-Om 또는 PGIY-n-m 형태 또는 이의 조합물을 사용할 수 있다.

비교예 2

GB2300642에서의 실시예 5의 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
D-302FF D-402FF D-502FF PCH-301 PCH-302 PCH-304 PGIGI-3-CI PGIGI-5-CI CBC-33F CBC-53F CBC-55F ∑	9.0 9.0 9.0 16.0 13.0 11.0 9.0 9.0 5.0 5.0 5.0 100.0	T(N,I) = 75.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6209 △n (20℃, 589 nm) = 0.1281 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.6 △ε(20℃, 1 kHz) = -1.9 γ₁ (20℃) = 152 mPaㆍs V₀ (20℃) = 3.06 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 비교적 높은 어드레싱 전압 및 비교적 긴 반응 시간을 가진다.

실시예 2

비교예 1과 유사한 조성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물은 동일 화합물을 비교예와 동일한 농도로 포함하여 이루어진다. 비교 혼합물의 말단 극성 치환기를 갖는 측쇄가 플루오르화된 테르페닐 대신 본 발명에 따른 화학식 1의 플루오르화된 테르페닐을 사용하는 것만이 변화된다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
D-302FF D-402FF D-502FF PCH-301 PCH-302 PCH-304 PGIY-2-1 PGIY-3-1 CBC-33F CBC-53F CBC-55F ∑	9.0 9.0 9.0 16.0 13.0 11.0 9.0 9.0 5.0 5.0 5.0 100.0	T(N,I) = 76.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6336 △n (20℃, 589 nm) = 0.1294 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.5 △ε(20℃, 1 kHz) = -2.5 γ₁ (20℃) = 134 mPaㆍs V₀ (20℃) = 2.81 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교예 2의 혼합물을 포함하는 것보다 낮은 어드레싱 전압을 요구하고 보다 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 3

실시예 2에서와 같이, 유사한 클리어링 포인트 및 유사한 복굴절을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다. 실시예 2에서와 같이, 본 출원에 따른 화학식 1의 테르페닐 화합물을 다시 사용하였지만, 이번에는 공-성분(co-component)이 완전히 다르다. 본 출원에 따르면 이 혼합 조성물은 실시예 2의 혼합 조성물보다 바람직하다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-502FF PCH-504FF PY-5-04 CC-3-V1 CC-5-V PCH-53 PP-1-2V1 BCH-32 CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-1 PGIY-3-1 ∑	5.0 10.0 5.0 12.0 12.0 7.0 7.0 5.0 11.0 12.0 7.0 7.0 100.0	T(N,I) = 74.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6165 △n (20℃, 589 nm) = 0.1292 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.4 △ε(20℃, 1 kHz) = -2.9 γ₁ (20℃) = 108 mPaㆍs V₀ (20℃) = 2.35 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교예 2의 혼합물을 포함하는 것보다 훨씬 낮은 어드레싱 전압을 요구하고 훨씬 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

비교예 3

GB2300642에서의 실시예 6의 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PY-3-02 PY-3-04 PGIGI-3-CI PGIGI-5-CI D-402FF T-2.F3 CBC-33F CBC-53F CBC-55F PYP-2-3 ∑	15.0 18.0 10.0 15.0 4.0 11.0 3.0 3.0 3.0 15.0 100.0	T(N,I) = 87.6 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.7255 △n (20℃, 589 nm) = 0.2116 △ε(20℃, 1 kHz) = -2.6 γ₁ (20℃) = 172 mPaㆍs V₀ (20℃) = 2.41 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다.

실시예 4

비교예 3과 유사한 조성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다. 주요한 변화는, 비교 혼합물의 말단 극성 치환기를 갖는 측쇄가 플루오르화된 테르페닐 대신 본 출원에 따른 화학식 1의 플루오르화된 테르페닐을 사용함에 있다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PY-3-02 PY-5-02 PGIGI-3-F PP-1-2V PP-1-2V1 BCH-32 CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 PGIY-2-1 PGIY-3-1 PGIY-2-04 PGIY-3-04 ∑	8.0 8.0 8.0 4.0 6.0 6.0 9.0 9.0 10.0 8.0 8.0 8.0 8.0 100.0	T(N,I) = 88.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.7080 △n (20℃, 589 nm) = 0.2050 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.2 γ₁ (20℃) = 147 mPaㆍs V₀ (20℃) = 2.30 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교예 3의 혼합물을 포함하는 것보다 낮은 어드레싱 전압을 요구하고 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다. 그러나, 상기 혼합물의 복굴절은 본 출원에 따른 가장 바람직한 범위 내에 있지 않으며, 대신 상당히 보다 높고 따라서 특히 얇은 층을 갖는 셀의 사용이 요구된다.

비교예 4

EP 1 146 104에서의 실시예 10의 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF BCH-32 CCP-V-1 PCH-302 PGIGI-3-F CPY-2-02 CPY-3-02 ∑	18.0 10.0 15.0 10.0 8.0 10.0 3.0 2.0 12.0 12.0 100.0	T(N,I) = 80.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6073 △n (20℃, 589 nm) = 0.1192 ε∥(20℃, 1 kHz) = 4.0 △ε(20℃, 1 kHz) = -5.1 γ₁ (20℃) = 225 mPaㆍs t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 1.84 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 비교적 긴 반응 시간을 가진다.

실시예 5

비교예 4와 유사한 조성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물은 비교예의 화합물과 실질적으로 동일한 화합물을 실질적으로 동일한 농도로 포함하여 이루어진다. 주요한 변화는 본 출원에 따른 화학식 1의 플루오르화된 테르페닐을 사용하는 것이다. 이 실시예의 혼합물의 클리어링 포인트, 복굴절 및 유전 이방성은 비교예 4의 대응하는 값에 대해 정해졌다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF PGIY-2-04 PGIY-3-04 CCP-V-1 CCP-V2-1 CC-3-V1 CH-33 CPY-2-02 CPY-3-02 ∑	15.0 10.0 15.0 5.0 5.0 5.0 8.0 11.0 2.0 12.0 12.0 100.0	T(N,I) = 80.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6079 △n (20℃, 589 nm) = 0.1195 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.9 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.9 γ₁ (20℃) = 201 mPaㆍs t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 1.82 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 동일한 어드레싱 전압에서 비교예 4의 혼합물을 포함하는 것보다 상당히 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

비교예 5

EP 1 146 104에서의 실시예 2의 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-504FF CCP-302FF BCH-32 CCH-35 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-2-02 ∑	19.0 20.0 6.0 7.0 5.0 8.0 11.0 12.0 12.0 100.0	T(N,I) = 71.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.5829 △n (20℃, 589 nm) = 0.1020 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.9 γ₁ (20℃) = 142 mPaㆍs t_저장 (-40℃) > 400 h VHR (5 min, 100℃) = 90 % V₀ (20℃) = 1.92 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 높은 어드레싱 전압 및 비교적 긴 반응 시간을 가진다.

실시예 6

비교예 5와 유사한 조성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물은 비교예의 화합물과 실질적으로 동일한 화합물을 실질적으로 동일한 농도로 포함하여 이루어진다. 주요한 변화는 본 출원에 따른 화학식 1의 플루오르화된 테르페닐을 사용하는 것이다. 이 실시예의 혼합물의 클리어링 포인트, 복굴절 및 유전 이방성은 비교예 5의 대응하는 값에 대해 정해졌다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF PGIY-2-1 CCH-34 CCH-35 CC-3-V1 CCP-V2-1 CPY-2-02 CPY-3-02 ∑	10.0 12.0 18.0 4.0 7.0 8.0 6.0 10.0 6.0 9.0 10.0 100.0	T(N,I) = 70.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.5883 △n (20℃, 589 nm) = 0.1025 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.9 γ₁ (20℃) = 136 mPaㆍs t_저장 (-40℃) > 1000 h VHR (5 min. 100℃) = 92 % V₀ (20℃) = 1.89 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교예 5의 혼합물을 포함하는 것보다 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 7

본 출원에 따른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 CCP-V-1 CC-3-V1 CC-5-V CCH-35 CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 ∑	20.0 8.0 6.0 8.0 4.0 8.0 8.0 5.0 12.0 11.0 10.0 100.0	T(N,I) = 75.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6072 △n (20℃, 589 nm) = 0.1192 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.6 γ₁ (20℃) = 142 mPaㆍs k₁ (20℃) = 14.2 pN k₁/k₃ (20℃) = 0.98 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 400 h VHR (5 min. 100℃) = 90 % V₀ (20℃) = 2.09 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 8

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-V2-1 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 ∑	17.0 8.0 8.0 6.0 8.0 20.0 11.0 12.0 10.0 100.0	T(N,I) = 70.3 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.5933 △n (20℃, 589 nm) = 0.1093 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.5 γ₁ (20℃) = 118 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.0 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.03 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 500 h VHR (5 min. 100℃) = 91 % V₀ (20℃) = 2.07 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 매우 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 9

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 PGIGI-3-F CC-3-V CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 PYP-3-3 ∑	18.0 8.0 4.0 8.0 8.0 10.0 12.0 12.0 10.0 10.0 100.0	T(N,I) = 78.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6484 △n (20℃, 589 nm) = 0.1517 ε∥(20℃, 1 kHz) = 4.0 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.9 γ₁ (20℃) = 202 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.3 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.14 t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 2.07 V

실시예 10

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF CCP-31FF CC-3-V CC-5-V CCH-35 CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 PYP-3-3 ∑	7.0 7.0 19.0 11.0 5.0 9.0 3.0 5.0 12.0 12.0 5.0 5.0 100.0	T(N,I) = 81.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6017 △n (20℃, 589 nm) = 0.1176 ε∥(20℃, 1 kHz) = 4.0 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.9 γ₁ (20℃) = 192 mPaㆍs k₁ (20℃) = 15.6 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.00 t_저장 (-40℃) > 1000 h VHR (5 min, 100℃) = 85 % V₀ (20℃) = 1.89 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교적 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 비교적 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 11

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 PCH-53 CC-3-V CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 PYP-3-3 ∑	10.0 10.0 9.0 6.0 4.0 11.0 5.0 13.0 12.0 10.0 10.0 100.0	T(N,I) = 73.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6275 △n (20℃, 589 nm) = 0.1349 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.8 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.6 γ₁ (20℃) = 156 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.1 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.06 t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 2.06 V

실시예 12

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF BCH-32 CC-3-V CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-2-3 PYP-3-3 PY-1-1 ∑	16.0 8.0 8.0 10.0 12.0 12.0 12.0 11.0 11.0 100.0	T(N,I) = 68.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6505 △n (20℃, 589 nm) = 0.1507 ε∥(20℃, 1 kHz) = 4.1 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.8 γ₁ (20℃) = 155 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.3 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.12 t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 1.97 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교적 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 매우 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 13

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PPY-5-2 ∑	16.0 8.0 16.0 8.0 8.0 10.0 12.0 12.0 10.0 100.0	T(N,I) = 70.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6056 △n (20℃, 589 nm) = 0.1190 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.9 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.1 γ₁ (20℃) = 147 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.7 pN k₁/k₃ (20℃) = 0.91 t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 1.85 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 14

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PYP-5-2 PYP-5-5 ∑	20.0 8.0 6.0 9.0 8.0 14.0 12.0 12.0 6.0 5.0 100.0	T(N,I) = 75.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6076 △n (20℃, 589 nm) = 0.1202 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.8 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.7 γ₁ (20℃) = 140 mPaㆍs k₁ (20℃) = 14.4 pN k₁/k₃ (20℃) = 0.92 t_저장 (-40℃) > 1000 h V₀ (20℃) = 2.01 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교적 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 15

본 출원의 바람직한 실시형태에 따른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-02 PGIY-3-02 ∑	16.0 8.0 8.0 8.0 8.0 18.0 10.0 10.0 10.0 4.0 100.0	T(N,I) = 72.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6017 △n (20℃, 589 nm) = 0.1159 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.8 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.8 γ₁ (20℃) = 133 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.1 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.01 V₀ (20℃) = 1.98 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 비교적 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 매우 고 속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 16

실시예 15와 유사한 조성을 갖는 본 출원에 따른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF CCP-502FF CCH-35 CC-3-V1 CC-5-V PGIGI-3-F CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-04 PGIY-3-04 ∑	5.0 12.0 11.0 8.0 7.0 6.0 7.0 8.0 2.0 12.0 12.0 5.0 5.0 100.0	T(N,I) = 90.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6037 △n (20℃, 589 nm) = 0.1204 ε∥(20℃, 1 kHz) = 4.0 △ε(20℃, 1 kHz) = -5.0 γ₁ (20℃) = 223 mPaㆍs k₁ (20℃) = 15.9 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.05 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 600 h VHR (5min, 100℃) = 85 % V₀ (20℃) = 1.93 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 고온까지 작동할 수 있고, 비교적 낮은 어드레싱 전압을 요구하지만 비교적 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 17

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF PCH-53 CCP-V2-1 CC-3-V1 CC-5-V CCH-35 CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-1 PGIY-3-1 ∑	13.0 9.0 7.0 3.0 10.0 8.0 9.0 5.0 11.0 11.0 7.0 7.0 100.0	T(N,I) = 74.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6051 △n (20℃, 589 nm) = 0.1175 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.5 γ₁ (20℃) = 143 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.8 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.07 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 500 h VHR (5min, 100℃) = 85 % V₀ (20℃) = 2.16 V

실시예 18

상기 실시예(실시예 17)와 유사한 화합물 및 유사한 조성을 갖는, 본 출원에 따른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF CCH-35 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-1 PGIY-3-1 ∑	12.0 12.0 12.0 10.0 5.0 16.0 5.0 7.0 7.0 7.0 7.0 100.0	T(N,I) = 68.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.5916 △n (20℃, 589 nm) = 0.1108 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.9 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.2 γ₁ (20℃) = 144 mPaㆍs k₁ (20℃) = 12.6 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.14 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 400 h VHR (5min, 100℃) = 82 % V₀ (20℃) = 1.96 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 상기 실시예(실시예 17)의 디스플레이 보다 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 동시에 실질적으로 가능한한 빨리 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 19

상기 두 가지 실시예(실시예 17 및 18)와 유사한 화합물 및 유사한 조성을 갖는, 본 출원에 따른 다른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF CCP-502FF CC-3-V1 CC-5-V CCH-35 CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-1 PGIY-3-1 ∑	7.0 8.0 8.0 10.0 4.0 10.0 11.0 6.0 12.0 12.0 6.0 6.0 100.0	T(N,I) = 88.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6035 △n (20℃, 589 nm) = 0.1193 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.3 γ₁ (20℃) = 189 mPaㆍs k₁ (20℃) = 16.4 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.05 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 300 h VHR (5min, 100℃) = 85 % V₀ (20℃) = 2.12 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 실시예 17의 디스플레이 보다 다소 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 매우 고온까지 작동될 수 있으며 동시에 비교적 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 20

상기 세 가지 실시예(실시예 17 내지 19)와 유사한 화합물 및 유사한 조성을 갖는, 본 출원에 따른 또다른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 실시예에서는 특히 4 개의 6원 고리(CBC-33)를 갖는 화합물을 첨가하여, 혼합물의 클리어링 포인트를 더 높인다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF BCH-32 CC-3-V1 CC-5-V CCH-35 CPY-2-02 CPY-3-02 PGIY-2-1 PGIY-3-1 CBC-33 ∑	6.0 10.0 9.0 9.0 5.0 9.0 7.0 6.0 11.0 12.0 7.0 7.0 2.0 100.0	T(N,I) = 91.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6171 △n (20℃, 589 nm) = 0.1296 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.1 γ₁ (20℃) = 204 mPaㆍs k₁ (20℃) = 16.6 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.06 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 350 h VHR (5min, 100℃) = 86 % V₀ (20℃) = 2.20 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 실시예 17의 디스플레이와 실질적으로 동일한 어드레싱 전압을 요구하며 상기 실시예(실시예 19)의 디스플레이보다 훨씬 더 높은 온도까지 작동될 수 있으며 동시에 비교적 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 21

본 출원의 또다른 바람직한 실시형태에 따른 액정 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물의 조성 및 물리적 특성은 하기의 표로 나타낸다.

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF PCH-504FF BCH-32 CC-3-V1 CC-5-V CPY-2-02 CPY-3-02 PGY-2-02 PGY-3-02 ∑	14.0 8.0 10.0 8.0 10.0 16.0 10.0 10.0 7.0 7.0 100.0	T(N,I) = 73.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6048 △n (20℃, 589 nm) = 0.1184 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.9 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.6 γ₁ (20℃) = 149 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.2 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.23 t_저장 (-30℃) > 800 h t_저장 (-40℃) > 350 h V₀ (20℃) = 2.02 V

실시예 22

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-502FF PCH-504FF CCP-302FF CCP-502FF CC-3-V1 CC-5-V CCH-35 CPY-2-02 CPY-3-02 PYG-2-1 PYG-3-1 ∑	12.0 9.0 10.0 9.0 7.0 8.0 8.0 9.0 8.0 10.0 10.0 100.0	T(N,I) = 93.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6157 △n (20℃, 589 nm) = 0.1291 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -4.1 γ₁ (20℃) = 215 mPaㆍs k₁ (20℃) = 17.1 pN k₁/k₃ (20℃) = 0.99 t_저장 (-30℃) > 1000 h t_저장 (-40℃) > 300 h VHR (5 min, 100℃) = 83 % V₀ (20℃) = 2.15 V

비교예 1에서와 같이, 액정 매질을 TFT 어드레싱을 갖는 VA 디스플레이 내로 도입한다. 이 디스플레이는 특히, 매우 높은 온도까지 작동될 수 있고 비교적 낮은 어드레싱 전압을 요구하며 그럼에도 불구하고 고속으로 스위칭한다는 사실에 의해 구별된다.

실시예 23

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-504FF CPY-2-02 CPY-3-02 BCH-32 CC-3-V1 PYP-2-3 PYP-2-4 ∑	19.0 13.0 11.0 8.0 10.0 5.0 16.0 18.0 100.0	T(N,I) = 80.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6574 △n (20℃, 589 nm) = 0.1585 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.9 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.9 γ₁ (20℃) = 232 mPaㆍs k₁ (20℃) = 13.5 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.04 V₀ (20℃) = 1.99 V

실시예 24

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF CPY-2-02 CPY-3-02 BCH-32 CCH-301 CCH-303 CCH-35 PYP-2-3 PYP-2-4 ∑	15.0 14.0 12.0 12.0 10.0 12.0 6.0 6.0 6.0 7.0 100.0	T(N,I) = 70.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6072 △n (20℃, 589 nm) = 0.1187 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.8 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.5 γ₁ (20℃) = 139 mPaㆍs k₁ (20℃) = 12.4 pN k₁/k₃ (20℃) = 0.99 V₀ (20℃) = 1.97 V

실시예 25

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-502FF PCH-302FF CCP-303FF CPY-2-02 CPY-3-02 CC-5-V CC-3-V1 PYP-2-3 PYP-2-4 ∑	12.0 11.0 5.0 12.0 12.0 15.0 13.0 10.0 10.0 100.0	T(N,I) = 80.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6142 △n (20℃, 589 nm) = 0.1271 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.6 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.6 γ₁ (20℃) = 145 mPaㆍs k₁ (20℃) = 14.4 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.01 V₀ (20℃) = 2.14 V

실시예 26

도핑된 혼합물의 총 중량을 기준으로, 0.80%의 키랄 도펀트 S-4011을 실시예 25의 액정 매질에 첨가하였다. 생성된 키랄 혼합물은 80.5℃의 클리어링 포인트 및 20℃에서 -12.1 ㎛의 콜레스테릭 피치를 가졌다.

실시예 27

도핑된 혼합물의 총 중량을 기준으로, 0.85%의 키랄 도펀트 S-2011을 실시예 25의 액정 혼합물에 첨가하였다. 생성된 키랄 혼합물은 80.5℃의 클리어링 포인트 및 20℃에서 -11.6 ㎛의 콜레스테릭 피치를 가졌다.

실시예 28

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF CPY-2-02 CPY-3-02 BCH-32 CCP-V-1 CCH-35 CC-3-V1 CC-5-V PPY-3-2 PPY-5-2 ∑	17.0 13.0 12.0 12.0 3.0 6.0 6.0 7.0 8.0 8.0 8.0 100.0	T(N,I) = 81.5 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6161 △n (20℃, 589 nm) = 0.1272 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.7 γ₁ (20℃) = 149 mPaㆍs k₁ (20℃) = 17.1 pN k₁/k₃ (20℃) = 0.82

실시예 29

화합물/약어	농도/중량%	물리적 특성
PCH-304FF PCH-502FF CCP-302FF CPY-2-02 CPY-3-02 BCH-32 CCH-35 CC-3-V1 CC-5-V PYP-2-3 PYP-3-5 ∑	16.0 12.0 5.0 12.0 12.0 4.0 5.0 6.0 12.0 12.0 4.0 100.0	T(N,I) = 81.0 ℃ n_e(20℃, 589 nm) = 1.6137 △n (20℃, 589 nm) = 0.1259 ε∥(20℃, 1 kHz) = 3.7 △ε(20℃, 1 kHz) = -3.8 γ₁ (20℃) = 166 mPaㆍs k₁ (20℃) = 14.9 pN k₁/k₃ (20℃) = 1.01

실시예 30

실시예 28의 혼합물을 실시예 26에서와 같은 키랄 도펀트와 혼합하고 VA 디스플레이에 사용한다.

실시예 31

실시예 29의 혼합물을 실시예 26에서와 같은 키랄 도펀트와 혼합하고 VA 디스플레이에 사용한다.

Claims

다음을 포함하는 액정 혼합물:

a) 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유전적으로 네가티브한 성분(성분 A), 및

[화학식 1]

(상기 식에서,

R¹¹및 R¹²는 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,

은 불소로 치환되지 않은 1,4-페닐렌이고,

은
이고,

Z¹¹ 및 Z¹²는 각각, 단일 결합이고,

n은 1임)

b) 하나 이상의 다음 식의 화합물을 포함하는 유전적으로 뉴트럴한 성분(성분 C).

[화학식 4ac]

[화학식 4ad]

(상기 식에서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 5이고, o 및 p는 각각, 둘 다 서로 독립적으로 0 내지 3임)
제1항에 있어서,

하나 이상의 화학식 2의 화합물을 더 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 2]

(상기 식에서,

R²¹ 및 R²²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,

Z²¹ 및 Z²²는 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,

m은 0 또는 1임)
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 화학식 3의 화합물을 더 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 3]

(상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,

Z³¹ 및 Z³²는 각각, 서로 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,

는
,
,
,
,

,
,
, 또는
임)
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 화학식 2aa의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 2aa]

(상기 식에서,

R²¹ 및 R²²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시임)
제3항에 있어서,

하나 이상의 화학식 2aa의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 2aa]

(상기 식에서,

R²¹ 및 R²²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시임)
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 화학식 2ac의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 2ac]

(상기 식에서,

R²¹ 및 R²²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시임)
제3항에 있어서,

하나 이상의 화학식 2ac의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 2ac]

(상기 식에서,

R²¹ 및 R²²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시임)
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 화학식 3aa의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 혼합물:

[화학식 3aa]

(상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7을 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7을 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시 임)
제 1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 따른 액정 혼합물을 포함하는 전기-광학적 액정 디스플레이.