KR100903727B1 - 의약용 점착 조성물, 이를 사용한 의약용 점착 테이프 및경피 흡수용 테이프 제제 - Google Patents

의약용 점착 조성물, 이를 사용한 의약용 점착 테이프 및경피 흡수용 테이프 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 장시간 동안 사람 피부에 부착한 후에도 테이프 박리시 아교 잔류물 및 끈적거림이 발생하지 않는 점착제층을 갖는 의약용 점착 테이프 및 경피 흡수용 테이프 제제, 및 이러한 테이프에 사용되는 의약용 점착 조성물을 제공한다. 본 발명의 의약용 점착 조성물은 (A) (a) 알킬 잔기가 4 내지 18개의 탄소원자를 갖는, 공중합체의 50중량% 이상의 비율의 알킬 (메트)아크릴레이트 및 (b) 공중합체의 0.1 내지 10중량%의 비율의 카복실기 함유 비닐 화합물을 함유하는 공중합체, (B) 티탄, 지르코늄, 아연 및 알루미늄 중에서 선택된 1종 이상의 금속의 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물, 및 (C) 의약용 점착 조성물의 0.2 내지 5중량%의 비율의 폴리올 화합물을 필수 성분으로서 포함한다. 본 발명의 의약용 점착 테이프 및 경피 흡수용 테이프 제제는 점착제층이 본 발명의 상기 의약용 점착 조성물을 함유하는 것을 특징으로 한다.

Description

의약용 점착 조성물, 이를 사용한 의약용 점착 테이프 및 경피 흡수용 테이프 제제{MEDICAL ADHESIVE COMPOSITION, MEDICAL ADHESIVE TAPE USING THE SAME AND TAPE PREPARATION FOR PERCUTANEOUS ABSORPTION}
본 발명은 피부를 보호하거나 대상물을 피부에 고정시키기 위해 피부에 부착하는 의약용 점착 테이프, 피부를 통해 약물을 체내로 투여하기 위한 경피 흡수용 테이프 제제, 및 이들을 위한 의약용 점착 조성물에 관한 것이다.
피부를 보호하고 무언가를 피부에 고정시키는 것 등을 위해 사람 피부에 부착하는 의약용 점착 테이프, 및 사람 피부를 통해 약물을 체내로 연속적으로 투여하기 위한 경피 흡수용 테이프 제제(경피 흡수 제제)의 점착제층은, 피부에 부착하기에 충분한 점착력을 가질 뿐만 아니라 사용 후에는 피부 표면을 오염(아교 잔류물 및 끈적거림)시키지 않고 박리 또는 제거할 수 있는 성질(응집력)을 가질 것이 요구된다. 이러한 점착제층의 점착력과 응집력간의 균형은 사용되는 점착제의 적당한 가교 처리에 의해 조절될 수 있고, 종래부터 다양한 가교 처리가 시도되어 왔다. 점착제의 가교 처리로서는 자외선 조사, 전자선 조사 등과 같은 방사선 조사 에 의한 물리적 가교, 다작용성 이소시아네이트, 유기 과산화물, 유기금속 화합물, 금속 알콕사이드, 킬레이트 화합물, 다작용성 화합물 등과 같은 가교제를 사용한 화학적 가교 등이 언급된다.
그러나, 상기 점착제의 가교 처리 중 방사선 조사, 유기 과산화물 또는 다작용성 이소시아네이트를 사용하면, 점착제의 성질 및 첨가제의 종류에 따라 가교 반응이 일어나지 않게 되거나 가교 효율이 현저히 저하되는 경우가 있다. 또한, 이들 가교 처리에 의하면 점착제층이 약물을 함유하는 경피 흡수용 테이프 제제는 약물이 분해되어 약물 함량이 저하될 수도 있다.
상기 금속 알콕사이드 및 킬레이트 화합물과 같은 가교제를 사용하면 이러한 문제가 발생하지 않으면서 가교 처리가 가능하다는 것이 공지되어 있다. 그러나, 본 발명자들의 검토 결과, 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물을 사용하여 가교된 점착 테이프, 특히 다량의 가소제 성분을 함유하는 점착 테이프는 사람 피부 표면에 장시간 부착한 경우에 시간 경과에 따라 응집력이 저하되는 것이 확인되고, 이어서 박리 동안의 점착력의 현저한 증가 및 점착제층의 붕괴로 인한 피부 표면의 오염(아교 잔류물 및 끈적거림) 현상이 발생하는 것이 확인되었다. 이러한 현상의 발생은 24시간 이내의 비교적 단기간 적용의 경우에는 개인차에 따라 달라지지만, 48시간 이상의 장기간 적용의 경우에는 개인차에 관계없이 매우 높은 빈도로 관찰되었다.
상기 피부상의 아교 잔류물 및 끈적거림은 알콜계 용매 등으로 피부를 닦음으로써 제거될 수 있다. 그러나, 이러한 닦기 처리는 귀찮고, 일부 점착제층은 완 전히 제거할 수 없다. 특히 경피 흡수용 테이프 제제의 경우, 피부에 점착제가 잔류하면 제제 제거 후에도 잔류물 중의 약물이 생각지 않은 효능을 나타내게 되어 위험할 수 있다.
사람 피부에 장기간 적용하는 동안의 응집력 파괴에 대처하기 위해, 점착 조성물 중 가교제의 농도를 증가시켜 가교 밀도를 증가시킴으로써 초기 응집력을 향상시키고, 장기간 적용 후에도 실용적인 응집력을 유지할 수 있다. 그러나, 가교 밀도를 증가시키면 피부에 대한 초기 점착력(점착성)의 저하가 일어날 수 있고, 가교제의 양 증가로 포트 라이프가 단축되고 약물 분해 생성물 및 기타 문제가 생길 수 있다.
상기한 바와 같이, 24시간 이내의 적용은 아교 잔류물 또는 끈적거림의 발생이 개인차에 따라 달라지기 때문에 특별히 심각한 문제는 되지 않는다. 그러나, 최근에는 의약용 점착 테이프 또는 경피 흡수용 테이프 제제에 대해 비교적 장기간(2일 이상, 때로는 약 1주일) 동안 연속적으로 적용하는 기능이 점차 요구되고 있다. 따라서, 48시간 이상의 장시간 동안 사람 피부에 부착한 후에도 박리시에 아교 잔류물 및 끈적거림이 발생하지 않는 점착제층을 갖는 의약용 점착 테이프 또는 경피 흡수용 테이프 제제가 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 장시간 동안 사람 피부에 부착한 후에도 박리시에 아교 잔류물 및 끈적거림이 발생하지 않는 의약용 점착 테이프 또는 경피 흡수용 테이프 제제, 및 이러한 테이프에 사용되는 의약용 점착 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 건강한 사람의 피부 표면에 존재하는 다수의 피지 및 분비물(문헌[Dermatology, 6th ed.: Kenichi Ueno, Kinpoudou (1996), p. 15-16, p. 18])은 아교 잔류물(응집 파괴)의 원인이 되는 물질을 포함하는 것으로 생각하고 검토한 결과, 사람 땀 중의 분비물의 하나인 락트산이 가장 영향을 미치는 것을 발견하였다. 즉, 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물에 의해 가교된 점착 조성물과 락트산이 접촉하는 경우, 경시적으로는 점착력의 증대 및 응집 파괴가 발생하지 않았다. 또한, 이러한 현상은 락트산 이외에도 α 위치에 하이드록실기를 갖는 α-하이드록시산(글리콜산 등)에서도 발생함을 발견하였다. 이는, 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물을 함유하는 점착제에서는 금속이 점착제 중의 카복실기와 결합하여 가교를 형성하고, α-하이드록시산과 같은 금속과 킬레이트화되기 쉬운 화합물이 외부로부터 유입되면 점착제의 카복실기와 결합된 금속이 상기 외부로부터 유입된 화합물과 킬레이트화됨으로써 상기 응집력의 저하(응집 파괴)를 야기함을 암시해준다.
본 발명자들은 또한 이러한 발견에 기초하여, 가교 안정화제로서 폴리올 화합물 소량을 점착 테이프에 첨가함으로써 사람 피부상에 존재하는 락트산과의 접촉으로 인한 응집력 저하를 현저히 억제할 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 (1) 내지 (6)에 관한 것이다:
(1) 하기 (A) 내지 (C)를 필수 성분으로서 포함하는 의약용 점착 조성물:
(A) (a) 알킬 잔기가 4 내지 18개의 탄소원자를 갖는, 공중합체의 50중량% 이상의 비율의 알킬 (메트)아크릴레이트, 및
(b) 공중합체의 0.1 내지 10중량%의 비율의 카복실기 함유 비닐 화합물을 포함하는 공중합체,
(B) 티탄, 지르코늄, 아연 및 알루미늄 중에서 선택된 1종 이상의 금속의 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물, 및
(C) 의약용 점착 조성물의 0.2 내지 5중량%의 비율의 폴리올 화합물.
(2) 공중합체(A)가, 상기 (c) 알킬 (메트)알크릴레이트(a) 및 상기 카복실기 함유 비닐 화합물(b)과 공중합가능한, 카복실기를 함유하지 않는 비닐 화합물을, 공중합체의 49.9중량% 이하의 비율로, 공중합 단량체로서 추가로 포함하는, 상기 (1)의 의약용 점착 조성물.
(3) 공중합체(A)와 상용성인 가소제(D)를 추가로 포함하되, 가소제(D) 대 공중합체(A)의 함유 중량비((D)/(A))가 0.25 내지 2.0인, 상기 (1) 또는 (2)의 의약용 점착 조성물.
(4) 폴리올 화합물(C)이 글리세롤 및 프로필렌 글리콜 중에서 선택된 1종 이상인, 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나의 의약용 점착 조성물.
(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나의 의약용 점착 조성물로부터 제조된 점착제층을 포함하는, 사람 피부에 적용되는 의약용 점착 테이프.
(6) 점착제층이 경피 흡수에 의해 투여되는 약물을 추가로 포함하는, 상기 (5)의 의약용 점착 조성물을 포함하는 경피 흡수용 테이프 제제.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 "의약용 점착 테이프"는 의약 용도로 사람 피부에 부착되는 테이프로, 경피 흡수에 의해 투여되는 약물을 추가로 함유하는 "경피 흡수용 테이프 제제" 및 약물을 함유하지 않는 테이프(예를 들어, 피부를 보호하는 지지체, 피부에 카테터를 고정시키는 테이프 등)를 포함한다. 본 명세서에서 사용된 "의약 용도"는 질환 및 손상의 치료 또는 예방을 의미한다. "의약용 점착 테이프"는 경피 흡수에 의해 투여되는 약물 이외의 약물(예를 들어, 항균제, 가려움약 등)을 함유할 수도 있다. 본 명세서에서 "의약용 점착 조성물"은 사람 피부에 부착될 수 있고 상기 "의약용 점착 테이프"에 사용될 수 있는, 경피 흡수에 의해 투여되는 약물을 함유하지 않는 조성물을 의미한다.
본 발명의 의약용 점착 조성물은 특정의 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 및 카복실기 함유 비닐 화합물(b)을 공중합 단량체로서 함유하는 공중합체(A), 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B) 및 폴리올 화합물(C)을 필수 성분으로서 함유한다.
공중합체(A)의 공중합 단량체인 알킬 (메트)아크릴레이트(a)는 탄소수 4 내지 18, 바람직하게는 4 내지 12의 알킬기를 함유한다. 알킬 (메트)아크릴레이트의 알킬기의 탄소수가 3 이하 또는 19 이상인 경우, 점착 테이프로서 양호한 점착성을 제공하기에 충분히 낮은 유리 전이 온도를 갖는 점착제를 용이하게 수득할 수 없다.
알킬 (메트)아크릴레이트(a)의 예로는 직쇄 알킬기, 분지된 알킬기 등, 예를 들어, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실 등을 함유하는 것들을 포함한다. 알킬 (메트)아크릴레이트는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 알킬 (메트)아크릴레이트(a)는 알킬 잔기의 탄소수가 4 내지 8인 알킬 (메트)아크릴레이트인 것이 바람직한데, 이는 유리 전이 온도를 저하시키고 주위 온도에서 점착성을 부여하기 때문이다. 이러한 알킬 (메트)아크릴레이트의 예로는 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트 등이 포함되고, 특히 바람직한 것은 2-에틸헥실 아크릴레이트인데, 이는 그의 단일중합체가 충분히 낮은 유리 전이 온도(-70℃)를 갖고 시중에서 구입가능하기 때문이다. 상기 단일중합체는 바람직하게는 -80 내지 -40℃, 보다 바람직하게는 -70 내지 -50℃의 유리 전이 온도를 갖는다.
공중합체(A)는 상기 알킬 (메트)아크릴레이트(a)를 50중량% 이상의 비율로 공중합 단량체로서 함유한다. 공중합체(A) 중 알킬 (메트)아크릴레이트(a)의 함량이 50중량% 미만인 경우, 공중합체가 점착제로서 사용하기에 충분한 점착성을 상실한다. 보다 양호한 점착성의 관점에서 공중합체(A)는 70중량% 이상의 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 함량을 갖는 것이 바람직하다.
공중합체(A)가 너무 큰 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 함량을 갖는 경우, 공중합체(A)는 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 단독의 특성과 유사한 특성을 나타내어서 유용한 점착제를 제공할 수 없으며, 이 때문에 이후에 언급될 기타 단량체를 가하여 변성시킬 필요가 있다. 이러한 관점에서 공중합체 성분(A)은 바람직하게는 99중량% 이하, 보다 바람직하게는 95중량% 이하의 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 함량을 갖는다.
본 발명에서는 공중합체(A)에서 상기 알킬 (메트)아크릴레이트(a)와 공중합되는 제 2 단량체로서, 후술할 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물을 사용할 때 가교점을 형성할 수 있는 작용기를 갖는 단량체인 카복실기 함유 비닐 화합물(b)이 사용된다. 이러한 카복실기 함유 비닐 화합물(b)로는 (메트)아크릴산, 이타콘산, 말레산, 메사콘산, 시트라콘산, 글루타콘산 등을 포함한다.
공중합체(A)는 상기 카복실기 함유 비닐 화합물(b)을 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 1 내지 5중량%의 비율로 공중합 단량체로서 함유한다. 공중합체(A) 중 카복실기 함유 비닐 화합물(b)의 함량이 0.1중량% 미만인 경우, 가교점이 적게 되어 충분한 응집력을 갖는 점착제층이 수득될 수 없다. 공중합체(A) 중 카복실기 함유 비닐 화합물(b)의 함량이 10중량%를 초과하는 경우, 카복실기에 의해 피부 자극이 야기될 수도 있다.
본 발명의 의약용 점착 조성물에서 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)은 상기 공중합체(A)의 가교 처리를 위한 가교제로서 사용된다. 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)의 금속으로서는 양호한 반응성 및 취급성의 관점에서 티탄, 지르코늄, 아연 및 알루미늄 중 1종 이상이 사용되고, 알루미늄 및 티탄과 같은 킬레이트 화합물이 바람직하다. 이들 가교제(B)는 코팅 용액의 점도 를 증가시키지 않기 때문에 작업성이 극히 우수하다.
본 발명의 의약용 점착 조성물의 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)은 공중합체(A) 100중량부당 바람직하게는 0.01 내지 2.0중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량부의 비율로 가해진다. 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)이 공중합체(A) 100중량부당 0.01중량부 미만인 경우, 의약용 점착 테이프 또는 경피 흡수용 테이프 제제로서 사용하는 동안 충분한 응집력을 갖는 점착제층을 수득할 수 없다. 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)이 공중합체(A) 100중량부당 2.0중량부를 초과하는 경우, 피부에 대한 초기 점착력(점착성)이 바람직하지 않게 감소되거나 잔류하는 미반응 가교제로 인한 피부 자극이 쉽게 나타나거나 약물 분해 생성물이 생성될 수 있다.
금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)에 의해 겔화되는 점착제층은 바람직하게는 60 내지 80중량%, 보다 바람직하게는 65 내지 78중량%의 겔 분율을 갖는다. 상기 점착제층의 겔 분율이 60중량% 미만인 경우, 점착제층에 충분한 응집력이 부여될 수 없고, 박리시 응집 파괴로 인한 아교 잔류물 및 강한 피부 자극이 나타나는 경향이 있다. 상기 점착제층의 겔 분율이 80중량%를 초과하는 경우, 응집력이 높아질 수 있지만 충분한 피부 점착력이 수득될 수 없다. 이러한 점착제층의 겔 분율은, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 바와 같이 가교제의 양을 조절함으로써 조정될 수 있다.
본 발명의 의약용 점착 조성물에서의 폴리올 화합물(C)은 1개의 분자내에 2개 이상, 바람직하게는 2 또는 3개의 하이드록실기를 갖는 다가 알콜 화합물이고, 상기 공중합체(A)의 가교 안정화제로서 사용된다. 폴리올 화합물(C)의 예로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜과 같은 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올 및 프로필렌 글리콜과 같은 디올, 글리세롤, 1,2,6-헥산 트리올 등과 같은 트리올, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디이소프로판올아민 및 트리이소프로판올아민과 같은 아미노알콜, 글리세롤 지방산 모노에스테르, 소르비탄 지방산 모노에스테르 및 수크로스 지방산 에스테르와 같은 폴리올 에스테르를 포함한다.
폴리올 화합물(C)은 상기 공중합체(A)와 상용성인 것이 바람직하지만, 점착 특성에 미치는 현저한 영향이 발견되지 않는 한 공중합체(A)와의 완전한 상용성이 반드시 필요한 것은 아니다. 반대로, 저비점을 갖는 폴리올 화합물을 사용하면, 제제 조제를 위한 코팅 및 건조 동안 휘산으로 인해 함량이 저하되어 응집 파괴 억제 효과를 나타내는 것을 방지할 수도 있다. 따라서, 폴리올 화합물(C)로서는 대기압(일반적으로 1atm)에서의 비점이 150℃ 이상인 것들을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 의약용 점착 조성물 중 폴리올 화합물(C)의 함량은 공중합체(A)의 카복실기 함량 및 첨가된 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)의 농도에 따라 달라진다. 이는 일반적으로 의약용 점착 조성물 전체의 0.2 내지 5중량%, 바람직하게는 0.3 내지 1중량%, 보다 바람직하게는 0.3 내지 0.5중량%이다. 폴리올 화합물(C)의 함량이 의약용 점착 조성물 전체의 0.2중량% 미만인 경우, 가교-안정화 효과가 충분히 발휘될 수 없다. 폴리올 화합물(C)의 함량이 의약용 점착 조성물 전 체의 5중량%를 초과하는 경우, 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)과 폴리올 화합물(C)의 하이드록실기 사이의 반응 확률이 높아지고 목적하는 가교 반응이 쉽게 일어나지 않아, 점착제층에 대한 충분한 응집력을 제공하지 못하거나 경피 흡수용 테이프 제제의 경우에는 약물 방출성 및 용해성에 악영향을 미친다.
폴리올 화합물(C)의 첨가량이 상기 범위내에 있는 경우, 점착 특성, 약물의 방출성 및 용해성에 미치는 악영향이 거의 무시될 수 있다. 상기 악영향을 제거하기 위해 폴리올 화합물(C)의 함량은 가능한 한 적게 하는 것이 바람직하다(특히 바람직하게는 상기한 바와 같이 의약용 점착 조성물 전체의 약 0.3 내지 0.5중량%). 따라서, 글리세롤 및 프로필렌 글리콜 중 1종 이상을 폴리올 화합물(C)로서 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이는 글리세롤 및 프로필렌 글리콜이 단위 중량당 높은 하이드록실기 함량을 갖고 상기한 바와 같이 소량을 첨가하여도 가교 안정화제로서 우수한 효과를 나타낼 수 있기 때문이다.
본 발명의 의약용 점착 조성물은 기본적으로 상기 조성을 갖고, 사람 피부에 장시간, 예를 들어 약 48 내지 120시간 동안 부착한 후 박리할 때 아교 잔류물 또는 끈적거림을 쉽게 야기하지 않는 점착제를 제공할 수 있다. 이는 전술한 조성에 기여하는데, 의약용 점착 조성물로서의 작용이 폴리올 화합물(C)의 존재로 인해 억제되지 않고, 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물(B)과 사람 피부에 존재하는 α-하이드록시산 사이의 접촉으로 인한 가교제의 제거가 방지될 수 있기 때문인 것으로 여겨진다. 따라서, 사람 피부에 장기간 적용한 경우에도 점착제의 응집력 저하가 현저히 억제될 수 있다.
본 발명의 의약용 점착 조성물은 예를 들어 사람 피부에 부착되는 의약용 점착 테이프의 점착제층에 바람직하게 사용될 수 있다. 본 발명의 의약용 점착 테이프를 사람 피부에 적용하는 기간은 특별히 한정되지 않는다. 종래의 의약용 점착 테이프에 있어서의 상기 문제점에 비추어 볼 때 본 발명은 장시간 부착에 특히 유용하다. 본 명세서에서 사용된 장시간 부착은 24시간 이상, 바람직하게는 48 내지 96시간 동안의 부착을 의미한다.
의약용 점착 테이프의 점착제층은 예를 들어 상기 의약용 점착 조성물을 코팅에 의해 지지체상에 도포하고, 건조기에서 예를 들어 100℃에서 3분동안 건조하고, 생성물을 항온기내에서 예를 들어 70℃에서 48시간 동안 방치하여 가교 반응을 진행시킴으로써 형성될 수 있다.
본 발명의 의약용 점착 테이프에 사용되는 지지체는 특별히 한정되지 않고 당해 분야에서 종래에 널리 사용되는 다양한 재료로 형성된 것들이 사용될 수 있다. 지지체의 배면으로부터 휘산하는 등의 결과로서 점착제층 중 성분의 함량 감소가 없는 지지체, 다시 말해 이들 성분을 투과시키지 않는 재료로 형성된 지지체가 바람직하다. 이러한 지지체를 형성하는데 사용되는 재료의 예로는 폴리에스테르, 나일론, 사란, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 클로라이드, 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체, 폴리테트라플루오로에틸렌, 서를린(Surlyn), 금속박 등의 단독 필름 및 이들의 적층 필름 등을 포함한다.
본 발명의 의약용 점착 테이프는 상기 재료로 이루어진 비다공 시이트를 다 공 시이트상에 적층함으로써 수득된 지지체의 다공 시이트상에 점착제층을 형성함으로써 제조되는 것이 바람직하다. 이러한 지지체를 사용하는 경우, 지지체와 점착제층 사이의 접착성(투묘성(anchor effect))이 향상될 수 있고, 가장자리부(모서리부)에서 종종 발견되는 점착제층으로부터의 지지체 박리를 방지하는 효과가 특히 우수한 의약용 점착 테이프가 제공될 수 있다.
상기 다공 시이트로서는 점착체층과의 투묘성을 향상시킬 수 있는 한 어떠한 특별한 한정없이 임의의 것을 사용할 수 있고, 예를 들어 종이, 직포, 부직포, 기계적으로 천공된 시이트 등을 사용할 수 있으며, 종이, 직포 및 부직포가 특히 바람직하다. 다공 시이트는 투묘성의 향상 및 점착제층의 유연성을 위해 일반적으로 10 내지 500㎛의 두께를 갖는다. 직포 및 부직포가 상기 다공 시이트로서 사용되는 경우, 시이트는 향상된 투묘성을 위해 바람직하게는 5 내지 30g/m2, 보다 바람직하게는 8 내지 20g/m2의 기본 중량을 갖는다.
본 발명의 의약용 점착 테이프는 경피 흡수에 의해 투여되는 약물을 그의 접착체층에 추가로 함유할 수 있고, 경피 흡수용 테이프 제제로서 사용될 수 있다. 본 발명의 경피 흡수용 테이프 제제는 부착 시간에 특별한 한정이 없고, 장시간 부착에 특히 유용하다.
본 발명의 경피 흡수용 테이프 제제에서의 경피 흡수에 의해 투여되는 상기 약물은 그의 목적에 따라 자유롭게 결정될 수 있다. 예를 들어, 코르티코스테로이드, 진통소염제, 수면진정제, 정신안정제, 항고혈압제, 강압이뇨제, 항생물질, 마 취제, 항균제, 항진균제, 비타민제, 관혈관확장제, 항히스타민제, 성호르몬, 제토제, 진해제 등의 종류의 약물 중에서 경피 흡수에 의해 투여될 수 있는 약물을 선택한다.
본 발명의 경피 흡수용 테이프 제제에서의 상기 약물의 함량은 약물 종류 및 투여 목적에 따라 적절히 결정될 수 있다. 이는 일반적으로 점착제층의 약 1 내지 40중량%인 것이 바람직하고, 약 3 내지 30중량%가 보다 바람직하다. 상기 약물의 함량이 점착제층 중 1중량% 미만인 경우, 치료에 효과적인 양의 방출을 기대할 수 없다. 점착제층의 40중량%를 초과하는 비율의 약물 함량은 약물의 양 증가로 인해 처리 효과의 향상을 나타내지 않고 경제적으로 의미가 없다.
본 발명의 경피 흡수용 테이프 제제의 점착제층을 형성하기 위한 지지체로서는 상기 의약용 점착 테이프에 사용되는 것들이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 의약용 점착 조성물에서, 상기 공중합체(A)는 상기 알킬 (메트)알킬레이트(a) 및 카복실기 함유 비닐 화합물(b) 이외에, 이들과 공중합가능하고 카복실기를 함유하지 않는 비닐 화합물(c)을 임의의 단량체로서 함유할 수 있다. 이러한 카복실기를 함유하지 않는 비닐 화합물(c)은 목적하는 의약용 점착 테이프 또는 경피 흡수용 테이프 제제의 점착제층의 응집력을 조절하고 경피 흡수용 테이프 제제의 경우에 약물 등의 용해성 및 방출성을 조절하기 위해 사용될 수 있다.
이러한 비닐 화합물(c)의 예로는 비닐 아세테이트 및 비닐 프로피오네이트와 같은 비닐 에스테르, 메틸비닐 에테르 및 에틸비닐 에테르와 같은 비닐 에테르, N-비닐-2-피롤리돈 및 N-비닐 카프로락탐과 같은 비닐 아미드, 하이드록시에틸 (메 트)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및 α-하이드록시메틸 아크릴레이트와 같은 하이드록시기 함유 단량체, (메트)아크릴아미드 및 디메틸 (메트)아크릴아미드와 같은 아미드기 함유 단량체, 메톡시에틸 (메트)아크릴레이트 및 에톡시에틸 (메트)아크릴레이트와 같은 알콕실기 함유 단량체, 및 스티렌, 비닐피리딘, 비닐이미다졸 및 비닐모폴린과 같은 비닐계 단량체를 포함한다.
카복실기를 함유하지 않은 이러한 비닐 화합물(c)이 공중합 단량체로서 공중합체(A)에 함유된 경우, 그의 함량은 필수 성분들, 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 및 카복실기 함유 비닐 화합물(b) 사이의 관계를 고려하여 49.9중량% 이하일 필요가 있다. 상기 비닐 화합물(c)이 49.9중량% 이하의 임의의 비율로 공중합체(A)에 함유될 수 있지만, 공중합체(A)의 점착성에 악영향을 미치는 것을 방지하기 위해 공중합체(A)의 30중량% 이하의 비율로 함유되는 것이 바람직하다. 상기 비닐 화합물(c)의 첨가에 의해 공중합체(A)의 변성 효과를 효율적으로 발휘하기 위해, 상기 비닐 화합물(c)이 공중합체(A)의 1중량%를 초과하는 비율로 함유되는 것이 바람직하고, 공중합체(A)의 5중량%를 초과하는 비율로 함유되는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 의약용 접착 조성물은 바람직하게는 공중합체(A)와 상용성인 가소제(D)를 추가로 함유한다. 공중합체(A)에 첨가되는 가소제(D)의 중량비(함량비 (D)/(A))는, 피부 자극을 감소시키기 위해 바람직하게는 0.25 내지 2.0, 보다 바람직하게는 0.4 내지 1.8, 특히 바람직하게는 0.6 내지 1.8이다. 본 발명의 의약용 점착 조성물의 점착제층에 기인한 피부 자극을 감소시키기 위해, 가소제(D)가 바람 직하게 대량으로 함유된다.
가소제(D)의 첨가는 의약용 점착 조성물로 형성된 점착제층을 가소화함으로써 부드러움을 부여하고, 의약용 점착 테이프 또는 상기 조성물을 포함하는 경피 흡수용 테이프 제제를 피부로부터 박리할 때 피부 점착력에 기인한 동통 및 피부 자극을 감소시킨다. 따라서, 본 발명에서 사용되는 가소제(D)는 가소화 작용만을 나타내면 된다. 경피 흡수용 테이프 제제의 점착제층으로서 사용된 경우, 점착제층에 함유된 약물의 경피 흡수성을 향상시키기 위해 경피 흡수 촉진 작용을 갖는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 가소제(D)로서 폴리올 화합물을 사용하는 경우, 금속 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물로 인한 가교가 전혀 일어나지 않거나, 그 효율이 크게 저하될 것으로 여겨진다. 본 발명에서 가소화 작용을 달성하기 위해 전술한 함량을 초과하는 폴리올 화합물을 첨가하는 것은 바람직하지 않다.
따라서, 본 발명에서 가소제(D)로서 바람직하게 사용되는 화합물로는 올리브 오일, 피마자유, 스쿠알렌 및 라놀린과 같은 유지류, 디메틸데실 설폭사이드, 메틸옥틸 설폭사이드, 디메틸 설폭사이드, 디메틸포름아미드, 디메틸 아세트아미드, 디메틸 라우라미드, N-메틸-2-피롤리돈 및 도데실피롤리돈과 같은 유기 용매류, 액체 계면활성제류, 디이소프로필 아디페이트, 프탈산 에스테르 및 디에틸 세바케이트와 같은 가소제류, 액체 파라핀과 같은 탄화수소류, 에틸 올레이트, 디이소프로필 아디페이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소트리데실 미리스테이트, 에틸 라우레이트 등과 같은 지방산 에스테르, 및 글리세롤 지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르, 에톡시 스테아릴 알콜, 피 롤리돈카복실산 지방산 에스테르 등이 있다. 이들 중 1종을 사용시 첨가할 수 있다.
실시예
본 발명은 실시예를 참조하여 상세히 설명된다. 이들은 단지 예시적인 것이고 어떠한 방법으로도 본 발명을 제한하지 않는다.
[1] 의약용 점착 테이프의 실시예 및 비교예
실시예 1
2-에틸헥실 아크릴레이트(99.5중량부, 도아고세이 캄파니 리미티드(TOAGOSEI Co. Ltd.)), 아크릴산(0.5중량부, 도아고세이 캄파니 주식회사), 에틸 아세테이트(100중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드(Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)) 및 벤조일 퍼옥사이드(0.2중량부, 니퍼 비더블유 노프 코포레이션(NYPER BW, NOF CORPORATION))를 콘덴서, 교반기, 온도계, 적하깔대기 및 질소 유입구가 부착된 분별 플라스크에서 질소 분위기하에 60℃에서 15시간동안 반응시켜 공중합체 용액을 제조하였다. 상기 공중합체 용액(고체 함량 99.5중량부)에 0.5중량부의 글리세롤(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드) 및 20중량부의 이소프로판올(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드)을 첨가한 후 교반하였다.
상기 용액에 0.3중량부의 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트(ALCH(가와켄 캄파니 리미티드(Kawaken Co., Ltd.))를 5% 이소프로판올/에틸 아세토아세테이트(9/1(v/v)) 용액으로 첨가하였다.
수득된 용액을 폴리에스테르 부직포(기본 중량: 12g/m2) 위에 2㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 압출성형시킨 지지체의 부직포측에 80㎛ 두께로 도포하고 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 상기 점착제를 도포시키기 위해, 바커 애플리케이터 YBA-2형(Baker applicator YBA-2 type)(요시미츠 세이키 캄파니 리미티드(YOSHIMITSU SEIKI CO., Ltd.))을 사용하였다. 점착제를 건조시키기 위해, 파인 오븐 DF-62(Fine Oven DF-62)(야마토 사이언티픽 캄파니 리미티드(YAMATO SCIENTIFIC CO., LTD.))를 100℃에서 3분동안 사용하였다. 이와 같이 형성된 점착제층에 폴리에스테르 필름(75㎛)을 부착시키고, 밀봉하고, 70℃에서 48시간동안 방치하여 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
비교예 1
에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트를 함유한 5% 프로판올/에틸 아세토아세테이트 용액(가교제) 또는 글리세롤을 첨가하지 않은 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
비교예 2
글리세롤을 첨가하지 않은 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
비교예 3
2-에틸헥실 아크릴레이트(75중량부, 도아고세이 캄파니 리미티드), 2-메톡시에틸 아크릴레이트(25중량부, 오사카 오가닉 케미칼 인더스트리 리미티드(OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.)), 에틸 아세테이트(100중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드) 및 벤조일 퍼옥사이드(0.2중량부, 니퍼 비더블유 노프 코포레이션)를 콘덴서, 교반기, 온도계, 적하깔대기 및 질소 유입구가 부착된 분별 플라스크에서 질소 분위기하에 60℃에서 15시간동안 반응시켜 공중합체 용액을 제조하였다. 상기 공중합체 용액(고체 함량 100중량부)에 20중량부의 이소프로판올(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드)을 첨가한 후 교반하였다.
상기 용액에 0.3중량부의 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트(ALCH(가와켄 캄파니 리미티드)를 5% 이소프로판올/에틸 아세토아세테이트 (9/1(v/v)) 용액으로 첨가하였다.
수득된 용액을 폴리에스테르 부직포(기본 중량: 12g/m2) 위에 2㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 압출성형시킨 지지체의 부직포측에 80㎛ 두께로 도포하고 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 이와 같이 형성된 점착제층에 폴리에스테르 필름(75㎛)을 부착시키고, 밀봉하고, 70℃에서 48시간동안 방치하여 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
실시예 2
2-에틸헥실 아크릴레이트(95중량부, 도아고세이 캄파니 리미티드), 아크릴산(5중량부, 도아고세이 캄파니 주식회사), 에틸 아세테이트(100중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드) 및 벤조일 퍼옥사이드(0.2중량부, 니퍼 비더블유 노프 코포레이션)를 콘덴서, 교반기, 온도계, 적하깔대기 및 질소 유입구가 부착된 분별 플라스크에서 질소 분위기하에 60℃에서 15시간동안 반응시켜 공중합체 용액을 제조하였다. 상기 공중합체 용액(고체 함량 50중량부)에 0.5중량부의 글리세롤(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드), 이소프로필 미리스테이트 (IPM-100, 49.35중량부, 니코 케미칼 캄파니 리미티드) 및 10중량부의 이소프로판올(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드)을 첨가한 후 교반하였다.
상기 용액에 0.15중량부의 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트(ALCH(가와켄 캄파니 리미티드))를 5% 이소프로판올/에틸 아세토아세테이트 (9/1(v/v)) 용액으로 첨가하였다.
수득된 용액을 폴리에스테르 부직포(기본 중량: 12g/m2) 위에 2㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 압출성형시킨 지지체의 부직포측에 80㎛ 두께로 도포하고 100℃에서 3분동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 이와 같이 형성된 점착제층에 폴리에스테르 필름(75㎛)을 부착시키고, 밀봉하고, 70℃에서 48시간동안 방치하여 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
비교예 4
에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트를 함유한 5% 프로판올/에틸 아세토아세테이트 용액(가교제) 또는 글리세롤을 첨가하지 않고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 50중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
비교예 5
글리세롤을 첨가하지 않고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 49.85중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 의약용 점착 테이프를 수득하였다.
[2] 경피 흡수용 테이프 제제의 실시예 및 비교예
실시예 3
이소소르비톨 디니트레이트(20중량부, 니혼 사이버 헤그너 케이.케이(Nihon Siber Hegner K.K.)), 글리세롤(0.2중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드), 이소프로필 미리스테이트(39.68중량부, IPM-100, 니코 케미칼 캄파니 리미티드) 및 이소프로판올(10중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드)을 실시예 2에서 수득된 공중합체 용액(고체 함량 40중량부)과 혼합하였다.
상기 용액에 0.12중량부의 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트(ALCH(가와켄 캄파니 리미티드))를 5% 이소프로판올/에틸 아세토아세테이트(9/1(v/v)) 용액으로 첨가하였다.
수득된 용액을 폴리에스테르 부직포(기본 중량: 12g/m2) 위에 2㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 압출성형시킨 지지체의 부직포측에 80㎛ 두께로 도포하고 100℃에서 3분동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 이와 같이 형성된 점착제층에 폴리에스테르 필름(75㎛)을 부착시키고, 밀봉하고, 70℃에서 48시간동안 방치하여 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
실시예 4
글리세롤의 함량을 0.3중량부로 하고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 39.58중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
실시예 5
글리세롤의 함량을 0.5중량부로 하고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 39.38중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
실시예 6
글리세롤의 함량을 1중량부로 하고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 38.88중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
비교예 6
글리세롤을 첨가하지 않고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 39.88중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
비교예 7
글리세롤의 함량을 0.1중량부로 하고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 39.78중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
비교예 8
글리세롤의 함량을 5중량부로 하고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 34.88중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
실시예 7
이소소르비톨 디니트레이트(20중량부, 니혼 사이버 헤그너 케이.케이), 프로필렌 글리콜(0.5중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드), 디에틸 세바케이트(39.38중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드) 및 이소프로판올(10중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드)을 실시예 2에서 수득된 공중합체 용액(고체 함량 40중량부)과 혼합하였다.
상기 용액에 0.12중량부의 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트(ALCH(가와켄 캄파니 리미티드))를 5% 이소프로판올/에틸 아세토아세테이트 (9/1(v/v)) 용액으로 첨가하였다.
수득된 용액을 폴리에스테르 부직포(기본 중량: 12g/m2) 위에 2㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 압출성형시킨 지지체의 부직포측에 80㎛ 두께로 도포하고 100℃에서 3분동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 이와 같이 형성된 점착제층에 폴리에스테르 필름(75㎛)을 부착시키고, 밀봉하고, 70℃에서 48시간동안 방치하여 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
비교예 9
프로필렌 글리콜을 첨가하지 않고, 디에틸 세바케이트의 함량을 39.88중량부 로 한 점을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
실시예 8
2-에틸헥실 아크릴레이트(72중량부, 도아고세이 캄파니 리미티드), N-비닐-2-피롤리돈(25중량부, 고키오 트래딩 캄파니 리미티드(GOKYO TRADING CO., Ltd.)), 아크릴산(3중량부, 도아고세이 캄파니 리미티드), 에틸 아세테이트(333중량부, 와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드) 및 아조비스이소부티로니트릴(0.2중량부, 니퍼 비더블유 노프 코포레이션)을 콘덴서, 교반기, 온도계, 적하깔대기 및 질소 유입구가 부착된 분별 플라스크에서 질소 분위기하에 60℃에서 6시간동안, 이어서 76℃에서 18시간동안 반응시켜 공중합체 용액을 제조하였다.
상기 공중합체 용액(고체 함량 40중량부)을 20중량부의 이소소르비톨 디니트레이트(니혼 사이버 헤그너 케이.케이.), 0.5중량부의 글리세롤(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드), 이소프로필 미리스테이트(39.1중량부, IPM-100, 니코 케미칼 캄파니 리미티드) 및 10중량부의 이소프로판올(와코 퓨어 케미칼 인더스트리즈 리미티드)과 함께 혼합하였다.
상기 용액에 0.4중량부의 티탄 디이소프로폭시-비스(아세틸아세토네이트) (Tyzor AA (듀폰(Du Pont)))를 5% 이소프로판올/아세틸아세톤(9/1(v/v)) 용액으로 첨가하였다.
수득된 용액을 폴리에스테르 부직포(기본 중량: 12g/m2) 위에 2㎛ 두께의 폴 리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 압출성형시킨 지지체의 부직포측에 80㎛ 두께로 도포하고 100℃에서 3분동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다. 이와 같이 형성된 점착제층에 폴리에스테르 필름(75㎛)을 부착시키고, 밀봉하고, 70℃에서 48시간동안 방치하여 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
비교예 10
글리세롤을 첨가하지 않고, 이소프로필 미리스테이트의 함량을 39.6중량부로 한 점을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법으로 경피 흡수용 테이프 제제를 수득하였다.
평가 1: 겔 분율
(1) 에틸 아세테이트 중 겔 분율의 측정
각각의 시료를 40㎝2로 절단하고, 점착제층의 중량(W1)을 측정하였다. 그 다음, 시료를 에틸 아세테이트(100㎖)에 24시간동안 액침시키고, 에틸 아세테이트를 교환하였다. 이 조작을 3회 반복하여 용액 중 가용성 부분을 추출하였다. 그 다음, 시료를 취해 건조시킨 후 점착제층의 중량(W2)을 측정하고, 겔 분율을 하기 수학식 1에 의해 계산하였다:
Figure 112002028231237-pat00001
상기 식에서,
A는 점착제 및 가교제의 총 중량이고, B는 점착제, 가소제 및 가교제의 총 중량이 다.
(2) 락트산 함유 에틸 아세테이트 중 겔 분율의 측정
액침용액으로 1% 락트산 함유 에틸 아세테이트 용액을 사용한 점을 제외하고는 상기 수학식 1과 동일한 방법으로 겔 분율을 계산하였다.
평가 2: 피부 부착 후의 아교 잔류물
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 10의 각각의 시료를 지원자의 흉부에 부착시키고, 24시간 또는 48시간 후 박리하였다. 점착제층이 응집 파괴로 인해 피부표면에 잔류하는지를 육안으로 관찰하였다. 또한, 제제 주변부에 아교 잔류물이 존재하는지를 또한 관찰하였다.
실시예 1 및 2, 및 비교예 1 내지 5의 결과는 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112002028231237-pat00002
상기 표 1에서, 각각의 기호는 하기 화합물을 나타낸다.
2EHA 2-에틸헥실 아크릴레이트
AA 아크릴산
2MEA 2-메톡시에틸 아크릴레이트
ALCH 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트
GC 글리세롤
IPM 이소프로필 미리스테이트

가교 처리한 실시예 1 및 2, 및 비교예 2 및 5에서, 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 70% 이상이었다. 반대로, 가교제를 사용하지 않은 비교예 1 및 4, 점착제가 카복실기를 함유하지 않은 비교예 3에서, 겔 분율은 측정되지 않았다.
락트산 함유 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 글리세롤을 함유한 실시예 1 및 2에서 약 70%이지만, 글리세롤을 함유하지 않은 비교예 2 및 5에서는 측정되지 않았다.
이들 시료를 사람 피부에 연속적으로 부착시킨 결과, 부착 24시간 및 48시간 후에 실시예 1 및 2에서 양호한 응집력이 유지되었고, 아교 잔류물이 관찰되지 않았다.
비교예 1에서 부착 24시간 후에 점착제의 전면에서 아교 잔류물이 관찰되었다. 따라서, 48시간 후의 평가를 수행하지 않았다.
비교예 2에서 부착 24시간 후에 아교 잔류물이 관찰되지 않았지만, 부착을 48시간동안 지속시킨 경우에는 아교 잔류물이 주변부에서 관찰되었다.
비교예 3 및 4에서 응집력이 분명하게 부족하여, 시험을 실시하지 않았다.
비교예 5에서 부착 24시간 후에 주변부에서 끈적거림이 관찰되었고, 부착 48시간후에 전면에서 끈적거림이 관찰되었다.
실시예 3 내지 6, 및 비교예 6 내지 8의 결과는 하기 표 2에 나타내고, 실시예 7 및 8, 및 비교예 9 및 10의 결과는 하기 표 3에 나타낸다.
Figure 112002028231237-pat00003
실시예 7 비교예 9 실시예 8 비교예 10
공중합체(A) 조성 2EHA/AA 2EHA/AA 2EHA/VP/AA 2EHA/VP/AA
조성비 95/5 95/5 72/25/3 72/25/3
함량(중량부) 40 40 40 40
가교제(B) 화합물 ALCH ALCH Tyzor AA Tyzor AA
함량(중량부) 0.12 0.12 0.4 0.4
폴리올 화합물(C) 화합물 PG - GC -
함량(중량부) 0.5 - 0.5 -
가소제(D) 화합물 DES DES IPM IPM
함량(중량부) 39.38 39.88 39.1 39.6
약물 화합물 ISDN ISDN ISDN ISDN
함량(중량부) 20 20 20 20
겔 분율(%) 에틸 아세테이트 중 73.5 71.1 69.6 68.9
락트산 함유 에틸 아세테이트 중 71.1 0 63.1 0
아교 잔류물 24시간 후 없음 전면에서 끈적거림 없음 주변부에서 관찰됨
48시간 후 없음 전면에서 끈적거림 없음 전면에서 끈적거림

상기 표 2 및 표 3에서, 각각의 기호는 하기 화합물을 나타낸다.
2EHA 2-에틸헥실 아크릴레이트
AA 아크릴산
VP N-비닐-2-피롤리돈
ALCH 에틸 아세토아세테이트 알루미늄 디이소프로필레이트
Tyzor AA 티탄 디이소프로폭시-비스(아세틸아세토네이트)
GC 글리세롤
PG 프로필렌 글리콜
IPM 이소프로필 미리스테이트
DES 디에틸 세바케이트
ISDN 이소소비톨 디니트레이트

실시예 3 내지 6의 시료에서 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 약 70% 이상이고, 락트산 함유 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 60% 이상이었다.
실시예 3 내지 6의 시료를 사람 피부에 연속적으로 부착시킨 결과, 부착 24시간 및 48시간 후에도 양호한 응집력이 유지되었고, 아교 잔류물이 관찰되지 않았 다.
비교예 6에서 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 75.0%이지만, 락트산 함유 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 측정되지 않았다.
비교예 7의 시료에서 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 73.1%이고, 락트산 함유 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 55.3%이었다.
비교예 8의 시료에서 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 66.1%이고, 락트산 함유 에틸 아세테이트 중의 겔 분율은 51.6%이었다.
비교예 6 및 8에서 부착 24시간후에 주변부에서 끈적거림이 관찰되었고, 부착 48시간후에 주변부 및 전면에서 끈적거림이 관찰되었다.
비교예 7에서 부착 24시간후에 아교 잔류물이 관찰되지 않았지만, 부착을 48시간동안 지속되는 경우에는 아교 잔류물이 주변부에서 관찰되었다.
전술한 실시예 뿐만 아니라, 공중합 조성, 가소제 및 가교제가 상이한 실시예 7 및 8, 및 비교예 9 및 10의 결과로부터, 가교 안정화제로서 폴리올 화합물을 첨가함으로써 제공되는 효과는 명백하였다.
본 발명의 의료용 점착 조성물은, 카복실기 함유 아크릴계 공중합체 및 소량의 가교 안정화제를 포함하고, 금속 알콕사이드 및 킬레이트 화합물에 의해 가교 처리함으로써 수득되며, 사람 피부에 장시간 적용되는 동안 일어나는 응집력의 감소를 현저히 줄일 수 있다. 이러한 의료용 점착 조성물은 특히 장기간 부착을 목 적으로 하는 의약용 테이프 및 경피 흡수용 제제에서의 점착제층에 바람직하게 적용된다.
본원은 본원에 참고로 인용된 일본 특허출원 제 2001-259970 호 공보를 기초로 한다.

Claims (6)

  1. (A) (a) 알킬 잔기가 4 내지 18개의 탄소원자를 갖는, 공중합체의 50 내지 99.9중량%의 비율의 알킬 (메트)아크릴레이트, 및
    (b) 공중합체의 0.1 내지 10중량%의 비율의 카복실기 함유 비닐 화합물을 공중합체 단량체로서 포함하는 공중합체,
    (B) 티탄, 지르코늄, 아연 및 알루미늄 중에서 선택된 1종 이상의 금속의 알콕사이드 또는 킬레이트 화합물, 및
    (C) 의약용 점착 조성물의 0.2 내지 5중량%의 비율의 폴리올 화합물
    을 필수 성분으로서 포함하는 의약용 점착 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    공중합체(A)가, (c) 알킬 (메트)아크릴레이트(a) 및 카복실기 함유 비닐 화합물(b)과 공중합가능한, 카복실기를 함유하지 않는 비닐 화합물을, 공중합체의 49.9중량% 이하의 비율로, 공중합 단량체로서 추가로 포함하는 의약용 점착 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    공중합체(A)와 상용성인 가소제(D)를 추가로 포함하되, 가소제(D) 대 공중합체(A)의 함유 중량비((D)/(A))가 0.25 내지 2.0인 의약용 점착 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리올 화합물(C)이 글리세롤 및 프로필렌 글리콜 중에서 선택된 1종 이상인 의약용 점착 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항의 의약용 점착 조성물로부터 제조된 점착제층을 포함하는, 사람 피부에 적용되는 의약용 점착 테이프.
  6. 점착제층이 경피 흡수에 의해 투여되는 약물을 추가로 포함하는 제 5 항의 의약용 점착 테이프를 포함하는 경피 흡수용 테이프 제제.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4617069B2 (ja) * 2003-06-16 2011-01-19 コスメディ製薬株式会社 貼付剤
JP3809462B2 (ja) 2003-06-24 2006-08-16 埼玉第一製薬株式会社 医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤並びに医療用経皮吸収テープ製剤およびその製造法
WO2005072669A1 (ja) * 2004-01-30 2005-08-11 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. カバー材及びカバー材付き貼付剤
US7473753B2 (en) * 2004-08-06 2009-01-06 Oatey Co. Adhesive compositions and methods of using the same
JP4824963B2 (ja) * 2004-08-12 2011-11-30 日東電工株式会社 貼付材及び貼付製剤
CN100383206C (zh) * 2004-08-23 2008-04-23 四维企业股份有限公司 胶带用离型涂层组成物
CA2544709C (en) 2005-04-28 2012-12-04 Nitto Denko Corporation Adhesive and laminate
ATE415153T1 (de) * 2005-06-06 2008-12-15 Nitto Denko Corp Pharmazeutische zusammensetzung zur perkutane absorption unter verwendung von einem metalchlorid, vorzugsweise natriumchlorid, zur vorbeugung von kohäsionsschwäche
CA2548864C (en) 2005-06-06 2012-12-11 Nitto Denko Corporation Percutaneous absorption-type pharmaceutical preparation
JP4720312B2 (ja) * 2005-06-20 2011-07-13 救急薬品工業株式会社 ツロブテロール含有貼付剤
CN101432383B (zh) * 2006-04-28 2013-05-01 狮王株式会社 非水性粘合剂组合物、贴剂和贴剂的制备方法
EA200802216A1 (ru) * 2006-06-30 2009-04-28 Общество С Ограниченной Ответственностью "Технологии Медицинских Полимеров" (Ооо "Тмп") Медицинский полимерный клей
US7470745B2 (en) 2006-11-13 2008-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroether based polymers
JP4392016B2 (ja) * 2006-11-22 2009-12-24 日東電工株式会社 貼付製剤
WO2008066179A1 (fr) * 2006-12-01 2008-06-05 Nitto Denko Corporation Préparation d'absorption percutanée
US20080131490A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-05 Akinori Hanatani Stabilized donepezil-containing patch preparation
JP5193674B2 (ja) * 2007-06-01 2013-05-08 日東電工株式会社 貼付剤および貼付製剤
WO2009145269A1 (ja) * 2008-05-30 2009-12-03 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 経皮吸収製剤
BRPI0913229A2 (pt) * 2008-05-30 2016-01-19 Nitto Denko Corp preparação adesiva contendo donepezil e embalagem da mesma
JP5368168B2 (ja) * 2008-06-16 2013-12-18 日東電工株式会社 貼付剤及び貼付製剤
JP2010241746A (ja) 2009-04-07 2010-10-28 Nitto Denko Corp 貼付剤および貼付製剤
EP2499194B1 (en) * 2009-11-11 2014-01-08 Adhesives Research, Inc. Acrylic based pressure sensitive adhesive formulation
EP2520257B1 (en) 2009-12-28 2019-06-19 Teikoku Seiyaku Co., Ltd. Adhesive tape preparation
US8221863B2 (en) * 2010-02-08 2012-07-17 Milliken & Company Adhesive tape
US8227065B2 (en) * 2010-02-08 2012-07-24 Milliken & Company Adhesive tape
JP5693026B2 (ja) * 2010-03-12 2015-04-01 株式会社フジモト・コーポレーション セレギリン含有貼付製剤
US9346982B2 (en) * 2010-08-16 2016-05-24 Convatec Technologies Inc. Amphiphilic pressure sensitive adhesives for human skin adhesion
WO2014011970A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-16 Global Biomedical Technologies, Llc. Selectively-releasable adhesives and articles that incorporate them
CN113456881B (zh) * 2021-07-07 2022-05-20 深圳市阿尔法材料科技有限公司 一种纳米骨粘合剂及其制备方法
CN115851151B (zh) * 2022-11-28 2024-06-18 广东东立新材料科技股份有限公司 一种锂电池用膨胀胶带及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5298258A (en) * 1989-12-28 1994-03-29 Nitto Denko Corporation Acrylic oily gel bioadhesive material and acrylic oily gel preparation

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3532708A (en) * 1967-11-02 1970-10-06 Monsanto Co Crosslinkable pressure-sensitive adhesive resins
US3740366A (en) * 1969-04-28 1973-06-19 Rohm & Haas Pressure sensitive adhesive containing carboxylic acid groups and polyvalent metal
US3886126A (en) * 1973-04-09 1975-05-27 Monsanto Co Solutions of pressure-sensitive resin solutions with improved viscosity and flow
US4234660A (en) * 1977-12-22 1980-11-18 Monsanto Company Pressure sensitive adhesive compositions containing a polymetaloxane and article
US4185051A (en) * 1977-12-22 1980-01-22 Monsanto Company Pressure sensitive adhesive compositions containing a polymetaloxane
JPS5844711B2 (ja) * 1979-07-04 1983-10-05 日東電工株式会社 水溶性感圧接着剤組成物
JPH0757863B2 (ja) * 1987-12-29 1995-06-21 日本合成化学工業株式会社 感圧性接着剤組成物
JP2700835B2 (ja) * 1989-12-28 1998-01-21 日東電工株式会社 アクリル系ゲル材およびアクリル系ゲル製剤
CA2109956C (en) * 1991-06-10 1998-05-05 Dieter Beutner Nitroglycerine plaster and process for making it
DE4303616C1 (de) * 1993-02-02 1994-08-04 Neschen Hans Gmbh & Co Kg Druckempfindlicher, hautverträglicher Haftkleber und dessen Verwendung zur Herstellung selbstklebender, flächiger Substrate
US5762952A (en) * 1993-04-27 1998-06-09 Hercon Laboratories Corporation Transdermal delivery of active drugs
CA2117546A1 (en) * 1993-08-27 1995-02-28 Takateru Muraoka Medical adhesive sheet
US5648166A (en) * 1995-02-21 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesives and tape articles
WO1997043989A1 (en) * 1996-05-22 1997-11-27 Diversified Pharmaceuticals, Inc. Compositions, methods and devices for the transdermal delivery of drugs
JPH09315976A (ja) * 1996-05-29 1997-12-09 Nitto Denko Corp 経皮投与用製剤
JP4636513B2 (ja) * 1996-05-30 2011-02-23 日東電工株式会社 熱硬化型感圧性接着剤とその接着シ―ト類
ES2110370B1 (es) * 1996-06-21 1999-09-16 Univ Alicante Nuevas formulaciones adhesivas en base cianoacrilica, procedimiento para su preparacion y aplicaciones.
ATE280574T1 (de) * 1997-01-07 2004-11-15 Teijin Ltd Isosorbiddinitrat enthaltendes pflaster
DE69811293T2 (de) * 1997-06-20 2003-10-23 Rohm & Haas Polymerzusammensetzungen
US7150881B2 (en) * 1997-06-26 2006-12-19 Mylan Technologies, Inc. Adhesive mixture for transdermal delivery of highly plasticizing drugs
US6077527A (en) * 1997-10-28 2000-06-20 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Enhancer tolerant pressure sensitive adhesives for transdermal drug delivery
DE19830651A1 (de) * 1998-07-09 2000-01-13 Lohmann Therapie Syst Lts Steroidhaltiges Pflaster, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
JP4145996B2 (ja) * 1998-08-03 2008-09-03 日東電工株式会社 アクリル系粘着テープおよび経皮吸収製剤
JP2000281573A (ja) * 1999-03-26 2000-10-10 Toko Yakuhin Kogyo Kk 一硝酸イソソルビドを主薬とする経皮吸収性テープ剤
US6232366B1 (en) * 1999-06-09 2001-05-15 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive conductive adhesive having hot-melt properties and biomedical electrodes using same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5298258A (en) * 1989-12-28 1994-03-29 Nitto Denko Corporation Acrylic oily gel bioadhesive material and acrylic oily gel preparation

Also Published As

Publication number Publication date
EP1291025B1 (en) 2005-11-09
DK1291025T3 (da) 2006-03-06
KR20030019203A (ko) 2003-03-06
DE60207166T2 (de) 2006-08-03
DE60207166D1 (de) 2005-12-15
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CN100450554C (zh) 2009-01-14
CA2400444A1 (en) 2003-02-28
ATE309005T1 (de) 2005-11-15
US7056526B2 (en) 2006-06-06
EP1291025A3 (en) 2004-01-07
ES2247287T3 (es) 2006-03-01
JP2003062058A (ja) 2003-03-04
EP1291025A2 (en) 2003-03-12
AU2002300764B2 (en) 2007-03-22
CA2400444C (en) 2010-05-25
CN1406634A (zh) 2003-04-02
US20030049440A1 (en) 2003-03-13

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