CN100450554C - 医用粘接组合物、用其的医用胶带及经皮吸收用胶带制剂 - Google Patents

医用粘接组合物、用其的医用胶带及经皮吸收用胶带制剂 Download PDF

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Abstract

一种医用粘接组合物，含有下述必要成分(A)～(C)：(A)是含有以下(a)和(b)共聚组分的共聚物，(a)烷基碳原子数为4～18的(甲基)丙烯酸烷基酯，在该聚合物中的含量为50重量%以上，(b)含有羧基的乙烯系化合物，在该聚合物中的含量为0.1重量%～10重量%；(B)是从钛、锆、锌及铝中选择的至少任意一种金属的醇化物或螯合物；(C)是多元醇化合物，在上述医用粘接组合物中的含量为0.2重量%～5重量%。且本发明还涉及一种在粘接剂层中含有上述医用粘接组合物的医用胶带及经皮吸收用胶带制剂，将上述医用胶带及经皮吸收用胶带制剂，长时间贴附于人体皮肤后剥离时很难发生残胶或发粘现象。

Description

医用粘接组合物、用其的医用胶带及经皮吸收用胶带制剂
技术领域
本发明涉及一种，贴附于皮肤，用于保护和固定皮肤等的医用胶带及用于通过皮肤向生物体内投药的经皮吸收用胶带制剂以及用于上述用途的医用粘接组合物。
背景技术
把以保护和固定皮肤作为目的，或贴附于人体皮肤的医用胶带或经皮肤向生物体内投药作为目的，在贴附于人体皮肤的经皮吸收用胶带制剂(经皮吸收制剂)中的粘接剂层贴附于皮肤时，要求粘接剂层具有足够的粘接力且具有使用后剥离除去时能够不污染皮肤表面(残留胶液或发粘)的性质(凝聚力)。通过用适当的方法交联处理所使用的粘接剂，能够调整上述粘接剂层中的粘接力和凝聚力之间的平衡，并且从古至今已经尝试了很多种交联方法。粘接剂的交联处理方法可以举例为利用紫外线照射或电子照射等放射线照射的物理交联或使用多功能异氰酸酯、有机过氧化物、有机金属盐、醇化物、金属螯合物及多功能化合物等交联剂的化学交联等。
但是，在上述的粘接剂交联方法中，使用放射线照射或有机过氧化物、多功能异氰酸酯时，根据粘接剂性质或添加剂种类的不同，有时存在完全没有发生交联反应或交联效率显著下降的情况。另外，上述交联反应中存在，在粘接剂层含有药物的经皮吸收用胶带制剂中的药物发生分解，从而降低药物含有率的问题。
如果使用上述金属醇化物或金属螯合物等作为交联剂，则不会发生上述问题而能够进行交联反应。但是，本发明者等人的研究结果表明，将用金属醇化物或金属螯合物交联的胶带、特别是含有大量增塑剂成分的胶带，长时间贴附于人体皮肤表面时，随时间，凝聚力下降，且发现剥离时的粘接力大大增加或由粘接层的破坏引起的皮肤表面污染(残胶或发粘)现象。贴附时间较短即在24小时内时，因人而异发生上述现象，但是，贴附时间较长即超过48小时以上时，与个体无关地发生上述现象，且发生几率非常高。
可用醇系溶剂等擦拭皮肤，除去上述皮肤上的残留胶液或粘液。但是，这种擦拭操作很麻烦，并且根据粘接剂层的性质，有时还不能完全除掉。特别在经皮吸收用胶带制剂中，如果粘接剂残留于皮肤上，则有时拿掉制剂后，上述残留液中的药物继续发挥药效，从而造成危险。
为了防止长时间贴附于人体皮肤时产生的凝聚状态的破坏，也曾考虑通过提高粘接性组合物中的交联剂浓度，提高初始凝聚力，从而即使长时间贴附之后也能维持实用凝聚力，但是如果提高交联密度，则存在与皮肤的初始粘接力(卷起)降低或由于交联剂的增加使胶粘液的有效寿命缩短或生成药物分解物等的问题。
如上所述，如果贴附时间不超过24小时，则因为残留胶液或粘液是因人而异生成，所以从整体上，还不成为大问题。但是，近年来要求医用胶带或经皮吸收用胶带制剂具有较长时间(2天以上，有时为1周左右)地连续贴附的功能，且要求医用胶带或经皮吸收用胶带制剂具备，即使超过48小时以上长时间地贴附于人体皮肤后剥离时也很难产生残留胶液或粘液的粘接剂层。
发明内容
本发明的目的是提供一种，具有长时间地贴附于人体皮肤后剥离时，很难出现残留胶液或粘液的粘接剂层的医用胶带、经皮吸收用胶带制剂，以及用于上述医用胶带或经皮吸收用胶带制剂的医用粘接组合物。
本发明者等考虑到，在健康人的皮肤表面有多种皮脂成分或分泌物(“皮肤科学第6版：上野贤一著，金芳堂(1996)”p15～16、p18)，并在其中含有引起残留胶液(破坏凝聚)的物质，进行锐意研究的结果，查明，作为人体分泌物之一的乳酸(Lactic acid)的影响最大。即，将乳酸接触到用金属醇化物或金属螯合物交联的粘接组合物时发现，随时间粘接力增大且出现破坏凝聚的现象。另外，除了乳酸，在α位上具有羟基的α-羟基酸(醇酸等)中也发生上述现象。由此认为，含有金属醇化物或金属螯合物的粘接剂中，金属与粘接剂中的羧基结合而形成交联，但如果从外部进入象α-醇酸等易于与金属螯合的化合物，则通过与粘接剂聚合物的羧基基团结合的金属和从外部进来的上述化合物的螯合，粘接剂与金属的交联被破坏，从而引起上述凝聚力的下降(破坏凝聚)。
在上述研究的基础上，本发明者等通过在上述胶带中加入少量的多元醇化合物作为交联稳定剂，发现能够显著地抑制胶带与人体皮肤中的乳酸接触时使凝聚力的降低的现象，同时发现也能够显著地抑制长时间贴附时使凝聚力的降低的现象，从而完成了本发明。
即，本发明之1是将下述(A)～(C)作为必要成分的医用粘接组合物：其中(A)是具有下面的共聚组分(a)和(b)的共聚物，
(a)烷基的碳原子数为4～18的(甲基)丙烯酸烷基酯，在上述聚合物中的含量为50重量％以上，
(b)含有羧基的乙烯系化合物，在该聚合物中的含量为0.1重量％～10重量％；
(B)是从钛、锆、锌及铝中选择的至少任意一种金属的醇化物或螯合物；
(C)是多元醇化合物，在上述医用粘接组合物中的含量为0.2重量％～5重量％。
本发明之2是在本发明之1所述的医用粘接组合物中，共聚物(A)是，在上述共聚物中，作为共聚组分还含有含量小于49.9重量％的下述(c)的共聚物，(c)为能够与上述(甲基)丙烯酸烷基酯(a)和上述含有羧基的乙烯系化合物共聚的不含羧基的乙烯系化合物。
本发明之3是在本发明之1或2所述的医用粘接组合物中，该医用粘接组合物还含有与共聚物(A)能够相溶的增塑剂(D)，且上述共聚物(A)和增塑剂(D)的重量比为1.0∶0.25～1.0∶2.0。
本发明之4是在本发明之1至3的任意一项所述的医用粘接组合物中，上述多元醇化合物(C)为甘油和/或丙二醇。
本发明之5是用于贴附于人体皮肤的医用胶带，特征在于，具有由本发明之1～本发明之4的任意一项中所述的医用粘接组合物组成的粘接剂层。
本发明之6是经皮吸收用胶带制剂，是在本发明的之5中所述的医用胶带的粘接剂层中还含有欲投入的药物。
下面，详细地说明本发明。
本说明书中的“医用胶带”是指，以医疗作为目的，在皮肤上贴附的胶带，它包括胶带中含有经皮吸收用药物的“经皮吸收用胶胶带制剂”和不含上述药物的胶带(例如，保护皮肤的护具或将导管固定在皮肤上的胶带等)。上述的“医疗目的”是指治疗和预防疾病、伤痕的目的。另外，“医用胶带”也可以含有除经皮吸收用药物之外的药物(如杀菌剂、镇痛剂等)。在本说明书中，“医用粘接组合物”是指不含经皮吸收用药物的组合物，是可粘附于人体皮肤上的用于上述“医用胶带”中的组合物。
本发明的医用粘接组合物中必须含有的成分是，含有特定的共聚成分即(甲基)丙烯酸烷基酯(a)和含有羧基的乙烯系化合物(b)的共聚物(A)、金属醇化物或螯合物(B)及多元醇化合物(C)。
共聚物(A)中含有的共聚组分(甲基)丙烯酸烷基酯(a)是烷基的碳原子数为4～18，最好是4～12的(甲基)丙烯酸烷基酯。如果该(甲基)丙烯酸烷基酯中的烷基的碳原子数小于3或大于19，则很难得到具有足够低的玻璃化转变温度，使胶带的折缝性良好的粘接剂。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯(a)中的烷基具体可以是丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及十三烷基等的支链烷基或支链烷基等，可以使用其中的1种或2种以上。
从降低玻璃化转变温度和使在常温下具有粘附性的观点出发，本发明中最好使用烷基的碳原子数为4至8的(甲基)丙烯酸烷基酯(a)。这样的(甲基)丙烯酸烷基酯，具体可以举例为，丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸-环己酯及甲基丙烯酸-环己酯等，其中，从均聚物具有足够低的玻璃化转变温度(-70℃)和容易得到的角度考虑，特别理想的是丙烯酸2-乙基己酯。上述均聚物的玻璃化转变温度在-80℃至-40℃是理想的，而更理想的是在-70℃至-50℃。
共聚物(A)含有50重量％以上的上述(甲基)丙烯酸烷基酯(a)作为共聚组分。如果上述共聚物(A)中的(甲基)丙烯酸烷基酯(a)的含量小于50重量％，将失去作为粘接剂必须的足够的折缝。从得到更佳折缝的角度考虑，在上述共聚物(A)中，(甲基)丙烯酸烷基酯(a)的含量大于70重量％是理想的。
另外，如果(甲基)丙烯酸烷基酯(a)的含量过大，则共聚物(A)的物性相近于(甲基)丙烯酸烷基酯(a)的物性，从而无法得到有用的粘接剂，所以需要加入后述的其它共聚组分，使其改性。从上述观点出发，共聚物组分(A)中的(甲基)丙烯酸烷基酯(a)的含量较好在99重量％以下，而更好是在95重量％以下。
在本发明的共聚物(A)中，与(甲基)丙烯酸烷基酯(a)共聚的第2个共聚组分可以使用，用后述的金属醇化物或螯合化合物交联时，具有能够作为交联点的官能团的单体即含有羧基的乙烯系化合物(b)。上述的含有羧基的乙烯系化合物(b)可以具体举例为，(甲基)丙烯酸、衣康酸、马来酸、中康酸、柠康酸及戊烯二酸等。
共聚物(A)中作为共聚组分，含有0.1重量％～10重量％的含羧基的乙烯系化合物(b)，而最好是含有1重量％～5重量％。如果共聚物(A)中，含羧基的乙烯系化合物(b)的含量小于0.1重量％，则交联点变少，且不能得到具有足够凝聚力的粘接剂层。另外，如果共聚物(A)中，含羧基的乙烯系化合物(b)的含量大于10重量％，则有可能产生由羧基引起的皮肤刺激。
本发明的医用粘接剂组合物中含有的金属醇化物或螯合物(B)是为了化学交联上述共聚物(A)而使用的交联剂，并且，从具有良好反应性或操作性的观点出发，从钛、锆、鋅及铝中任意选择的至少一种作为上述金属醇化物或螯合物(B)中的金属，其中，理想的是使用铝或钛的螯合物。上述交联剂(B)的优点是，涂敷、干燥为止不产生溶液的增粘现象，且操作性极好。
本发明的医用粘接组合物中的金属醇化物或螯合物(B)是，对应每100重量份的共聚物(A)，加入0.01重量份～2.0重量份为好，而更好的是加入0.05重量份～0.5重量份。如果对应100重量份的共聚物(A)，金属醇化物或螯合物(B)的含量小于0.01重量份，则被用做医用胶带或经皮吸收用胶带时，存在粘接剂层的凝聚力不够的倾向，所以不理想。另外，如果对应100重量份的共聚物(A)，金属醇化物或螯合物(B)的含量大于2.0重量份，则有与皮肤的初始粘接力(折缝)降低或容易由残留的未反应的交联剂刺激皮肤或生成药物分解物的倾向，所以不理想。
被上述金属醇化物或螯合物(B)凝胶化的粘接剂层的凝胶比例在50重量％～80重量％是理想的，而更理想的范围是65重量％～78重量％。如果上述粘接剂层的凝胶比例小于60重量％，则粘接剂层的凝聚力不够、且剥离时容易发现由凝聚破坏产生的残留胶液或强烈的皮肤刺激，所以不理想。另外，如果上述粘接剂层的凝胶比例大于80重量％，则虽然凝聚力大，但有与皮肤的粘接力不够的倾向，所以不理想。通过使用该领域中经常使用的方法，即通过调整交联剂的加入量来调整上述粘接剂层的凝胶比例。
本发明的医用粘接组合物中的多元醇化合物(C)是，每个分子中含有2个以上，最好是2～3个以上羟基的多元醇系化合物，是作为上述共聚物(A)的交联稳定剂使用。上述多元醇化合物(C)可以具体举例为乙二醇、二甘醇、三甘醇、一缩二丙二醇等醇类，1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2-乙基-1，3-己二醇、丙二醇等二元醇类，丙三醇、1，2，6-己三醇等三元醇类，二乙醇胺、三乙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺等醇胺类，甘油一脂肪酸酯、山梨醇糖酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等多元醇类酯等。
上述多元醇化合物(C)最好是与上述共聚物(A)相溶，但只要对粘接性影响不大，没有必要与共聚物(A)完全溶解。当然，如果使用沸点低的多元醇，则在调制制剂时的涂液干燥工序中，多元醇挥发，使多元醇含量降低，从而不能得到抑制凝聚破坏效果的问题。因此，理想的是，所使用的多元醇化合物(C)在常压(通常，1atm)下的沸点大于150℃。
本发明的医用粘接组合物中，多元醇化合物(C)的含量与共聚物(A)中的羧基含量、金属醇化物或螯合物(B)的加入浓度有关，通常，在总的医用粘接组合物中，多元醇化合物(C)含量是0.2重量％～5重量％，较理想的是0.3重量％～1重量％，更为理想的是0.3重量％～0.5重量％。如果在总的医用粘接组合物中，上述多元醇化合物(C)的含量小于0.2重量％，则不能充分发挥交联稳定剂的效果。但如果超过5重量％，则上述金属醇化物或螯合物(B)与多元醇化合物(C)的羟基反应的几率变大，结果，很难发生作为目标反应的交联反应，从而使粘接剂层没有充分的凝聚力或在经皮吸收用胶带制剂中，对药物的释放性能和溶解性能带来负面影响。
如果多元醇化合物(C)的加入量在上述范围之内，则可以忽略对粘接物性或药物释放性能和溶解性能的负面影响。另外，从消除上述负面影响的角度考虑，最好是尽量减少多元醇化合物(C)的含量(最理想的是如上所述，在总的医用粘接组合物中含0.3重量％～0.5重量％左右的多元醇化合物(C))。由此，最理想的多元醇化合物(C)是甘油和/或丙二醇。这是因为，每单位重量的甘油和丙二醇中含有的羟基含量高，所以即使加入如上述的极少量，也能够很好地发挥交联稳定剂的作用的缘故。
通过具有上述基本结构的本发明的医用粘接组合物，能够得到即使在皮肤上长时间贴附如48小时～120小时左右后剥离时，也很难产生残留胶液或粘液的粘接剂。这是因为，通过上述的组成，多元醇化合物(C)的存在并没有阻碍医用粘接组合物的作用，并能够抑制金属醇化物或螯合物(B)与皮肤中的α-羟基酸接触时发生交联的缘故。
本发明的医用粘接组合物特别适合做为例如用于贴附在人体皮肤上的医用胶带中的粘接剂层。对于本发明的医用胶带在人体皮肤上的贴附时间，没有特别的限定，但因为，如上述的以往医用胶带中存在问题，所以本发明特别适用于长时间的贴附。这里，长时间的贴附是指，24小时以上，理想的是48～96小时的贴附。
在上述医用胶带中，粘接剂层是通过将上述医用粘接组合物，例如用附件涂敷于载体上，在干燥器内例如100℃下干燥3分钟，然后在70℃恒温箱内，放置48小时，进行交联反应而形成。
对用于本发明的医用胶带中的载体没有特别的限定，可以使用在该领域中一直以来使用的各种材料中形成的载体，但最好使用，不存在粘接剂层中含有的组分通过载体从载体反面挥发掉等，损失一部分组分使组分含量降低的问题的材料，换句话说，用不透性材料形成载体。上述的载体形成材料有，聚酯、聚酰胺纤维、莎纶、聚乙烯、聚丙烯、乙烯-乙酸乙酯共聚物、聚氯乙烯、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物、聚四氟乙烯、甲氟磷酸异丙酯、金属箔等的薄膜以及它们的层合薄膜。
在本发明的医用胶带中，粘接剂层最好形成于，将由上述材料组成的无孔薄片和多孔薄片层叠后的载体的多孔薄片侧上。通过使用上述载体，提高载体和粘接剂层之间的粘接性(投瞄性)，并能够得到特别在防止多发生于边缘部(棱角部)上的载体和粘接剂层之间的剥落方面效果非常好的医用胶带。
对上述多孔薄片没有特别的限定，只要能提高与粘接剂层间的粘接性就可以，例如，纸、织布、无纺布、用机械法穿孔后的薄片等。特别理想的是纸、织布及无纺布。从提高粘接性和粘接剂层的柔软性角度考虑，多孔薄片的厚度通常在10μm～500μ范围内选择。另外，使用织布或无纺布作为上述多孔薄片时，为了提高粘接性，单位面积的重量在5g/m2～30g/m2为好，更好是在8g/m2～20g/m2。
另外，，通过在本发明的医用胶带的粘接层中另加用于经皮吸收的药物，能够将其作为经皮吸收用胶带制剂使用。由此，与上述本发明的医用胶带相同地，本发明的经皮吸收用胶带制剂的适用范围与贴附时间无关，但特别适用于长时间的贴附上。
在本发明的经皮吸收用胶带制剂中，上述用于经皮吸收的药物是可以根据使用目的进行任意选择。例如，皮质素类、镇痛消炎药、催眠镇静药、稳定精神药、抗高血压剂、降压利尿药、抗生素类药、麻醉剂、抗菌剂、抗真菌剂、维生素、冠状血管扩张剂、抗组织胺剂、激素、制吐剂、镇咳剂等中的能够经皮吸收的药物。根据需要可以并用2类以上上述这些药物。
本发明的经皮吸收用胶带制剂中的上述药物含量是根据药物种类和投药目的而定，通常，在粘接剂层中含有1重量％～40重量％为理想，而3重量％～30重量％左右是更为理想的范围。如果在粘接剂层中的药物含量小于1重量％，则释放量达不到有效治疗量，所以是不理想的。另外，如果药物含量高于40重量％，则随药物增量不见治疗效果的提高，不经济，所以也是不理想的。
在本发明的经皮吸收用胶带制剂中，形成粘接剂层的载体可以使用上述医用胶带中使用的载体。
本发明的医用粘接组合物是，在上述共聚物(A)中除了上述(甲基)丙烯酸烷基酯(a)和含羧基的乙烯系化合物(b)之外，可以作为任意的共聚成分，还含有能够与上述物质共聚且不含羧基的乙烯系化合物(c)。上述不含羧基的乙烯系化合物(c)的作用是，在医用胶带或经皮吸收用胶带制剂中调节粘接剂层的凝聚力或在经皮吸收用胶带制剂中，调整药物的溶解性能和释放性能。
上述的乙烯系化合物(c)可以是，乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯等乙烯酯类，甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚等乙烯基醚类，N-乙烯基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺等乙烯基酰胺类，(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、α-羟甲基丙烯酸酯等含羟基的均聚物，(甲基)丙烯酰胺、二乙基(甲基)丙烯酰胺等含有酰胺的均聚物，(甲基)丙烯酸甲氧基乙基酯，(甲基)丙烯酸乙氧基乙基酯等含有烷氧基的均聚物，苯乙烯、乙烯基吡啶、乙烯基咪唑、乙烯基吗啉等乙烯系均聚物。
在共聚物(A)中作为共聚物组分，含有上述的不含羧基的乙烯系化合物(c)时，其在共聚物(A)中的含量必须小于49.9重量％，在共聚物(A)中，上述乙烯系化合物(c)的含量可以是小于49.9重量％的任意数值。但是，为了不给共聚物(A)的粘接物性带来负面影响，最好是在30重量％以下。另外，为了更好地利用乙烯系化合物(c)对共聚物(A)进行改性，在共聚物(A)中乙烯系化合物(c)的含量超过1质量％是理想的，如果超过5质量％将更加理想。
本发明的医用粘接组合物中，最好含有能够与共聚物(A)相溶的增塑剂(D)。上述共聚物(A)与增塑剂(D)的混合重量比(含有比例)的理想范围是1.0∶0.25～1.0∶2.0，为了减少对皮肤的刺激，1.0∶0.4～1.0∶1.8的范围将更为理想，而最理想的是1.0∶0.6～1.0∶1.8的范围。即，为了降低对皮肤的刺激，在本发明的医用粘接组合物中含越多的增塑剂(D)是有利的。
如上所述，加入增塑剂(D)的目的是，增塑由上述医用粘接组合物组成的粘接剂层，赋予其柔软感，结果，从皮肤剥离使用上述医用粘接组合物的医用胶带或经皮吸收用胶带制剂时，降低由皮肤粘接力引起的疼痛感或对皮肤的刺激。由此，用于本发明的增塑剂(D)是只要具有增塑效果就可以，但是，用于经皮吸收用胶带制剂的粘接剂层时，为了提高含在粘接剂层药物的经皮吸收性，最好使用具有促进经皮吸收作用的增塑剂。但是，考虑到，如果在增塑剂(D)中使用多元醇化合物，则完全不发生由金属醇化物和金属螯合物引起的交联或降低交联效率，所以，为提高增塑效果作为目的，另加超过上述含量范围的多元醇化合物是不理想的。
因此，适合作为本发明的增塑剂(D)的化合物是，橄榄油、篦麻油、三十碳六烯、含水羊毛酯等油脂类，二甲基癸基亚砜、甲基辛基亚砜、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基月桂酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、十二烷基吡咯烷酮等有机溶剂类，液体表面活性剂类，二异丙基己二酸酯、邻苯二甲酸酯、二乙基癸二酸酯等增塑剂类，流动链烷烃等烃类，三油酸甘油酯、己二酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸辛酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸异十三烷基酯、尿酸乙酯等脂肪酸酯类，甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、乙氧化硬酯醇、吡咯烷酮羧酸脂肪酸酯等，如果使用时混合其中的一个以上将更好。
具体实施方式
下面，根据实施例更加详细地说明本发明，但下述实施例仅作为例示，本发明的范围并不限定于这些实施例。
实施例1
将99.5重量份的丙烯酸2-乙基己酯(东亚合成制造)、0.5重量份的丙烯酸(东亚合成制造)、100重量份的乙酸乙酯(和光纯药制造)和0.2重量份的过氧化苯甲酰(NYPER BW(NOF CORPORATION))装入带有回流冷凝器、搅拌器、温度计、滴液漏斗及氮气导入管的可拆式烧瓶中，在氮气环境、60℃下反应15小时，制备了共聚物溶液。然后，在上述共聚物溶液的固形成分99.5重量份中加入甘油0.5重量份(和光纯药制造)和异丙醇(和光纯药制造)20重量份，进行混合。
接着，在上述溶液中加入溶解于5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯(9/1(v/v))溶液中的乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝(川研精细化学药品制造、ALCH)0.3重量份。
在聚酯无纺布(单位面积重量：12g/m2)上挤压成形2μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜后得到的载体的无纺布上，涂敷80μm厚的上述得到的溶液、并进行干燥，形成膏体层(粘接剂层)。涂敷上述粘接剂时，使用Baker applicatior YBA-2型(YOSHIMISU SEIKI Co.，Ltd)。另外，将粘接剂用精控干燥箱DF-62型(Yamato科学制造)，在100℃下干燥3分钟。在如上述形成的粘接剂层上粘合聚酯薄膜(75μm)后密封，在70℃下放置48小时，得到了医用胶带。
比较例1
除了没有加入含乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝(交联剂)的5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯溶液和甘油之外，与实施例1相同地制备了医用胶带。
比较例2
除了没有加入甘油之外，与实施例1相同地制备了医用胶带。
比较例3
将75重量份的丙烯酸2-乙基己酯(东亚合成制造)、25重量份的丙烯酸2-甲氧基乙酯(大阪有机化学工业制造)、100重量份的乙酸乙酯(和光纯药制造)和0.2重量份的过氧化苯甲酰(NYPER BW(NOF CORPORATION)装入带有回流冷凝器、搅拌器、温度计、滴液漏斗及氮气导入管的可拆式烧瓶中，在氮气环境、60℃下反应15小时，制备了共聚物溶液。然后，在上述共聚物溶液的固体成分100重量份中加入异丙醇20重量份(和光纯药制造)进行混合。
接着，在上述溶液中加入溶解于5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯(9/1(v/v))溶液中的乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝(川研精细化学药品制造、ALCH)0.3重量份。
在聚酯无纺布(单位面积重量：12g/m2)上挤压成形2μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜后得到的载体的无纺布上，涂敷80μm厚的上述得到的溶液、并进行干燥，形成膏体层(粘接剂层)。在如上述形成的粘接剂层上粘合聚酯薄膜(75μm)后密封，在70℃下放置48小时，得到了医用胶带。
实施例2
将95重量份的丙烯酸2-乙基己酯(东亚合成制造)、5重量份的丙烯酸(东亚合成制造)、100重量份的乙酸乙酯(和光纯药制造)和0.2重量份的过氧化苯甲酰(NYPER BW(NOF CORPORATION)装入带有回流冷凝器、搅拌器、温度计、滴液漏斗及氮气导入管的可拆式烧瓶中，在氮气环境、60℃下反应15小时，制备了共聚物溶液。然后，在上述共聚物溶液中的固体成分50重量份中加入甘油0.5重量份(和光纯药制造)和肉豆蔻酸异丙酯(日光精细化工制造、IPM-100)49.35重量份及异丙醇(和光纯药制造)10重量份，进行混合。
接着，在上述溶液中加入溶解于5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯(9/1(v/v))溶液中的乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝(川研精细化学药品制造、ALCH)0.15重量份。
在聚酯无纺布(单位面积重量：12g/m2)上挤压成形2μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜后得到的载体的无纺布上，涂敷80μm厚的上述得到的溶液、并在100℃下干燥3分钟，形成膏体层(粘接剂层)。在如上述形成的粘接剂层上粘合聚酯薄膜(75μm)后密封，在70℃下放置48小时，得到了医用胶带。
比较例4
除了没有加入含乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝(交联剂)的5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯溶液和甘油，且肉豆蔻酸异丙酯为50重量份之外，与实施例2相同地制备了医用胶带。
比较例5
除了没有加入甘油，且肉豆蔻酸异丙酯为49.85重量份之外，与实施例2相同地制备了医用胶带。
(2)关于经皮吸收用胶带制剂的实施例及比较例
实施例3
在实施例2中得到的共聚物溶液的固形物40重量份中加入异山梨糖醇二硝酸酯(Nihon Siber Hegner K.K)20重量份，甘油0.2重量份(和光纯药制造)，肉豆蔻酸异丙酯(日光精细化工制造、IPM-100)39.68重量份及异丙醇(和光纯药制造)10重量份进行混合。
然后，在上述溶液中加入溶解于5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯(9/1(v/v))溶液中的乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝(川研精细化学药品制造、ALCH)0.12重量份。
在聚酯无纺布(单位面积重量：12g/m2)上挤压成形2μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜后得到的载体的无纺布侧上，涂敷80μm厚的上述得到的溶液、并在100℃下干燥3分钟，形成膏体层(粘接剂层)。在如上述形成的粘接剂层上粘合聚酯薄膜(75μm)后密封，在70℃下放置48小时，得到了医用胶带。
实施例4
除了甘油加入量为0.3重量份，肉豆蔻酸异丙酯的加入量为39.58重量份之外，与实施例3相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
实施例5
除了甘油加入量为0.5重量份，肉豆蔻酸异丙酯的加入量为39.38重量份之外，与实施例3相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
实施例6
除了甘油加入量为1重量份，肉豆蔻酸异丙酯的加入量为38.88重量份之外，与实施例3相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
比较例6
除了不加入甘油，且肉豆蔻酸异丙酯的加入量为39.88重量份之外，与实施例3相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
比较例7
除了甘油加入量为0.1重量份，肉豆蔻酸异丙酯的加入量为39.78重量份之外，与实施例3相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
比较例8
除了甘油加入量为5重量份，肉豆蔻酸异丙酯的加入量为34.88重量份之外，与实施例3相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
实施例7
在实施例2中得到的共聚物溶液的固形物40重量份中加入异山梨糖醇二硝酸酯(Nihon Siber Hegner K.K)20重量份，丙二醇(和光纯药制造)0.5重量份，癸二酸二乙酯(和光纯药制造)39.38重量份及异丙醇(和光纯药制造)10重量份进行混合。
然后，在上述溶液中加入溶解于5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯(9/1(v/v))溶液中的乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝0.12重量份。
在聚酯无纺布(单位面积重量：12g/m2)上挤压成形2μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜后得到的载体的无纺布上，涂敷80μm厚的上述得到的溶液、并在100℃下干燥3分钟，形成膏体层(粘接剂层)。在如上述形成的粘接剂层上粘合聚酯薄膜(75μm)后密封，在70℃下放置48小时，得到了医用胶带。
比较例9
除了不加入丙二醇，且癸二酸二乙酯的加入量为39.88重量份之外，与实施例7相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
实施例8
将72重量份的丙烯酸2-乙基己酯(东亚合成制造)、25重量份的N-乙烯基-2-吡咯烷酮(GOKYO TRADING Co.Ltd)、3重量份的丙烯酸(东亚合成制造)及333重量份的乙酸乙酯(和光纯药制造)和0.2重量份的偶氮二异丁腈装入带有回流冷凝器、搅拌器、温度计、滴液漏斗及氮气导入管的可拆式烧瓶中，在氮气环境、60℃下反应6小时，然后，在76℃下反应18小时制备了共聚物溶液。
然后，在上述溶液的固形物40重量份中加入异山梨糖醇二硝酸盐(或酯)(Nihon Siber Hegner K.K)20重量份，甘油0.5重量份(和光纯药制造)和肉豆蔻酸异丙酯(日光精细化工制造、IPM-100)39.1重量份及异丙醇(和光纯药制造)10重量份，进行混合。
接着，在上述溶液中加入溶解于5％异丙醇/乙酰乙酸乙酯(9/1(v/v))溶液中的二异丙氧基-双(乙酰丙酮)合钛(Du Pont制造，Tyzor AA)0.4重量份。
在聚酯无纺布(单位面积重量：12g/m2)上挤压成形2μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜后得到的载体的无纺布侧上，涂敷80μm厚的上述得到的溶液、并在100℃下干燥3分钟，形成膏体层(粘接剂层)。在如上述形成的粘接剂层上粘合聚酯薄膜(75μm)后密封，在70℃下放置48小时，得到了医用胶带。
比较例10
除了不加入甘油，且肉豆蔻酸异丙酯加入量为39.6重量份之外，与实施例8相同地制备了经皮吸收用胶带制剂。
评价1：凝胶比例的测定
(1)乙酸乙酯中的凝胶比例的测定
将每个样品切断成40cm2，测定粘接剂层的重量(W1)。接着，将样品浸渍于100mL的乙酸乙酯溶液中24小时，然后更换新鲜的乙酸乙酯溶液。重复进行3次上述操作，萃取溶剂可溶组分。最后，取出样品，干燥，称干燥后的粘接剂层的重量(W2)，并根据下式计算出凝胶比例。
凝胶比例(％)＝(W2×100)/(W1×A/B)
(式中，A为粘接剂和交联剂的总重量，B为粘接剂、增塑剂和交联剂的总重量)
(2)含有乳酸的乙酸乙酯中的凝胶比例测定
除了浸渍溶液为1％的含有乳酸的乙酸乙酯溶液之外，与上述(1)相同地测定凝胶比例。
评价2：贴附于皮肤时的残胶性
将实施例1至8及比较例1至10的每个样品，贴附在受试者的胸部，过24小时和48小时后，目测从皮肤表面剥离各个样品时，粘接剂层是否由于凝聚破坏，残留在皮肤表面。并且同时观察制剂周边部的残胶情况。
在表1中表示了实施例1、2及比较例1至5的结果。
表1
Figure C0214188900181
表中的符号分别代表下面的化合物。
2EHA：丙烯酸2-乙基己酯
AA：丙烯酸
2MEA：丙烯酸2-甲氧基乙酯
ALCH：乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝
GC：甘油
IPM：肉豆蔻酸异丙酯
交联处理之后，在实施例1、2及比较例2、5中，乙酸乙酯中的凝胶含量达到70％以上。另一方面，没有加入交联剂的比较例1、4或粘接剂中不含羧基的比较例3中凝胶含量为零。
在含乳酸的乙酸乙酯中，加入甘油的实施例1、2的凝胶含量大约在70％，而在没有加入甘油的比较例2、5中没有观察到凝胶。
将上述样品连续贴附于人体皮肤的结果，实施例1、2是经过24小时及48小时的贴附后，仍然保持良好的凝聚力，且没有观察到残胶。
而比较例1中贴附24小时后，剥离时整面出现残胶。因此无法进行48小时后的评价。
比较例2中，贴附24小时后，没有观察到残胶。但贴附48小时后，在周边部观察到残糊。
比较例3和比较例4是明显缺乏凝聚力，从而无法进行实验。
在比较例5中，贴附24小时后，在周边部观察到拔丝，而贴附48小时后整面上出现拔丝。
表2中表示了实施例3至6及比较例6至8的结果，而在表3中表示了实施例7、8及比较例9、10的结果。
表2
Figure C0214188900201
表3
Figure C0214188900211
另外，表2和表3中的每个记号分别代表下面的组合物。
2EHA：丙烯酸2-乙基己酯
AA：丙烯酸
VP：N-乙烯基-2-吡咯烷酮
ALCH：乙酰乙酸乙酯二异丙氧化铝
Tyzor AA：二异丙氧基-双(乙酰丙酮)合钛
GC：甘油
PG：丙二醇
IPM：肉豆蔻酸异丙酯
DES：癸二酸二乙酯
ISDN：异山梨糖醇二硝酸酯
实施例3至6的样品在乙酸乙酯中的凝胶含量约在70％以上，在含乳酸的乙酸乙酯中的凝胶含量在60％以上。
将实施例3至6的样品连续贴附于人体皮肤的结果，经24小时及48小时的贴附后，仍然保持良好的凝聚力，且没有观察到残胶。
比较例6的样品在乙酸乙酯中的凝胶含量是75.0％，而在含乳酸的乙酸乙酯中没有观察到凝胶。
比较例7的样品在乙酸乙酯中的凝胶含量是73.1％，而在含乳酸的乙酸乙酯中的凝胶含量是55.3％。
比较例8的样品在乙酸乙酯中的凝胶含量是66.1％，而在含乳酸的乙酸乙酯中的凝胶含量是51.6％。
在比较例6、8中，贴附24小时后在周边部观察到拔丝，而贴附48小时后整面或周边上出现残胶。
在比较例7中，贴附24小时后未观察到残胶，而贴附48小时后整面出现拔丝。
与上述的实施例具有不同的共聚物组成、增塑剂和交联剂的实施例7、8及比较例9、10结果中可以清楚地看出，作为交联稳定剂的多元醇化合物的添加效果。
本发明的医用粘接组合物是，在含有羧基基团的丙烯酸系共聚物中加入少量的交联稳定剂，并用金属醇化物及金属螯合物交联处理得到，它显著地减少了，长时间贴附于人体皮肤时产生的凝聚力的降低。这种医用粘接组合物，特别适用于以长时间贴附作为目的的医用胶带和经皮吸收制剂中的粘接剂层。

Claims (6)

1、一种医用粘接组合物，其特征在于，含有下述必要成分(A)～(C)，
(A)是含有以下(a)和(b)共聚组分的共聚物，
(a)烷基碳原子数为4～18的(甲基)丙烯酸烷基酯，在该共聚物中的含量为50重量％以上
(b)含有羧基的乙烯系化合物，在该共聚物中的含量为0.1重量％～10重量％
(B)是从钛、锆、锌及铝中选择的至少任意一种金属的醇化物或螯合物。
(C)是多元醇化合物，在上述医用粘接组合物中的含量为0.2重量％～5重量％。
2、根据权利要求1中所述的医用粘接组合物，其特征在于，共聚物(A)作为共聚组分还含有含量小于49.9重量％的下述(c)的共聚物，
(c)为能够与上述(甲基)丙烯酸烷基酯(a)和上述含有羧基的乙烯系化合物共聚的不含羧基的乙烯系化合物。
3、根据权利要求1所述的医用粘接组合物，其特征在于，还含有与共聚物(A)能够相溶的增塑剂(D)，且该共聚物(A)和增塑剂(D)的重量比为1.0∶0.25～1.0∶2.0。
4、根据权利要求1-3中任意一项所述的医用粘接组合物，其特征在于，上述多元醇化合物(C)是甘油和/或丙二醇。
5、一种贴附于人体皮肤的医用胶带，其特征在于，具有由权利要求1至3的任意一项中所述的医用粘接组合物组成的粘接剂层。
6、一种经皮吸收用胶带制剂，其特征在于，在权利要求5所述的医用胶带的上述粘接剂层中还含有欲投入的药物。
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