KR100866070B1 - 개질된 블록 공중합체 분산제를 포함하는 안료 조성물, 안료 분산제 및 안료 조성물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
상기 화학식 2에서,
X'은 개시제로부터 유리 라디칼 X·로서 분해될 수 있고, 에틸렌계 불포화 단량체의 중합을 개시할 수 있는 라디칼이다.
상기 화학식 5에서,
T1 및 T2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C18 알킬이거나,
T1과 T2는 함께 C4-C6 알킬렌 또는 3-옥사펜타메틸렌이다.
다이나폴(Dynapol)RH700-08 | 11.9g |
안료 | 9.60g |
분산액(60% 활성) | 3.20g |
크실렌/n-부틸 아세테이트 40/60 | 55.21g |
합계 | 80.00g |
밀 베이스 | 30.00g |
다이나폴RH700-08 | 12.42g |
CAB 531.1 | 18.97g |
마프레날(Maprenal)RMF650 | 2.12g |
O/S 지르코늄 6 | 0.36g |
크실렌/n-부틸 아세테이트 40/60 | 8.13g |
합계 | 72.00g |
Claims (22)
- 하기 화학식 1의 블록 공중합체(i) 및 염 형성 성분(ii)으로 필수적으로 이루어진 분산제 배합물(a) 0.1 내지 99.9중량% 및분산성 무기 또는 유기 안료 입자(b) 0.1 내지 99.9중량%를 포함하는 조성물.〈화학식 1〉상기 화학식 1에서,X 및 Y는 하기 화학식 2의 그룹을 함유하는 중합 개시제 단편으로부터의 쇄 말단 그룹이거나, X 및 Y 중의 하나는 유리 라디칼 개시제 단편이고 다른 하나는 하기 화학식 3의 유리 니트록실 라디칼로부터의 쇄 말단 그룹이고,A 및 B는 에틸렌계 불포화 단량체의 비이온성 반복 단위로 이루어진 상이한 중합체 블록이며, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나는 이온성 그룹으로 치환된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위를 추가로 함유하고,x 및 y는 0을 초과하는 수로서, 중합체 블록 A 및 B에서 단량체 반복 단위의 수이다.〈화학식 2〉상기 화학식 2에서,X'은 개시제로부터 유리 라디칼 X·로서 분해될 수 있고, 에틸렌계 불포화 단량체의 중합을 개시할 수 있는 라디칼이다.〈화학식 3〉
- 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 화학식 2의 그룹을 함유하는 중합 개시제가 하기 화학식 4의 화합물인 조성물.〈화학식 4〉상기 화학식 4에서,X"은 화학식 4의 화합물로부터 유리 라디칼 X·로서 분해될 수 있고, 에틸렌계 불포화 단량체의 중합을 개시할 수 있는 라디칼이거나, 유리 라디칼 개시제 단편이고,R1 및 R2 중의 하나는 C1-C7 알킬 또는 하이드록시-C1-C7 알킬이고 다른 하나는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시카보닐로 치환되거나 C1-C4 알콕시로 치환된 C1-C4 알킬, 또는 하이드록시-C1-C4 알킬이거나,R1과 R2는 인접한 C 원자와 함께 C3-C7 사이클로알킬을 형성하고,R3 및 R4는 서로 독립적으로 R1 및 R2에 대해 정의한 바와 같거나, 수소이고,Ra는 C1-C4 알킬, 하이드록시-C1-C4 알킬, C5-C10 아릴, C5-C10 아릴-C1-C4 알킬, C1-C4 알킬-C5-C10 아릴, 시아노, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4 알카노일옥시, C1-C4 알카노일옥시-C1-C4 알킬, 카바모일, 모노- 또는 디-C1-C4 알킬카바모일, 모노- 또는 디-2-하이드록시에틸카바모일, 아미디노, 2-이미다졸릴, 1-하이드록시-2-하이드록시메틸-2-프로필카바모일, 1,1-디하이드록시메틸-2-하이드록시카바모일 및 -P=O(O-C1-C4 알킬)2로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나 수소이고,Rb는 Ra에 대해 정의한 바와 같거나,Ra와 Rb는 함께 2가 그룹을 나타내고, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5원, 6원, 7원 또는 8원 지방족 또는 방향족 복소환식 그룹을 형성한다.
- 제1항에 있어서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나가 스티렌, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-C6-C11 아릴-C1-C4 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-C6-C11 아릴옥시-C1-C4 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-하이드록시-C2-C6 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-폴리하이드록시-C3-C6 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-(C1-C4 알킬)3실릴옥시-C2-C4 알킬 에스테르; 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-(C1-C4 알킬)3실릴-C1-C4 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산-헤테로사이클릴-C2-C4 알킬 에스테르; 폴리-C2-C4 알킬렌글리콜 에스테르 그룹을 갖는 아크릴산- 및 C1-C4 알킬아크릴산 에스테르[여기서, 에스테르 그룹은 C1-C24 알콕시 그룹, 아크릴산 또는 메타크릴산 아미드, 아크릴산- 또는 C1-C4 알킬아크릴산-(C1-C4 알킬)1-2아미드, 아크릴로니트릴, 말레산 또는 푸마르산의 에스테르, 말레인이미드 또는 N-치환된 말레인이미드로 치환될 수 있다]로 이루어진 그룹으로부터 선택된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위로 필수적으로 이루어지는 조성물.
- 청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나가 스티렌, 아크릴산- 및 메타크릴산-C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 메타크릴산-하이드록시-C2-C6 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 메타크릴산-디하이드록시-C3-C4 알킬 에스테르, 및 폴리-C2-C4 알킬렌글리콜에스테르 그룹을 갖는 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르(여기서, 에스테르 그룹은 C1-C24 알콕시 그룹으로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위로 필수적으로 이루어지는 조성물.
- 제1항에 있어서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나에 존재하는 이온성 그룹으로 치환된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위가 하기 화학식 7의 화합물로부터 형성된 염의 양이온 또는 음이온 부분인 조성물.〈화학식 7〉CH2=C(-R1)-C(=O)-R2상기 화학식 7에서,R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이고,R2는 -OH; 카복시, 설포 또는 포스포노에 의해 치환된 C1-C4 알킬; 또는 아미노-C2-C18 알콕시, C1-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시, 디-C1-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시 및 C1-C4 알킬-(하이드록시-C2-C4 알킬)아미노-C2-C18 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노 치환된 C2-C18 알콕시이다.
- 청구항 6은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나에 존재하는 이온성 그룹으로 치환된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위가, R1이 수소 또는 메틸이고, R2가 아미노-C2-C4 알콕시, C1-C4 알킬아미노-C2-C4 알콕시, 디-C1-C4 알킬아미노-C2-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시 및 C1-C4 알킬-(하이드록시-C2-C4 알킬)아미노-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노 치환된 C2-C18 알콕시인 화학식 7의 화합물로부터 형성된 염의 양이온 또는 음이온 부분인 조성물.
- 청구항 8은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위가 아미노 치환된 스티렌, (C1-C4 알킬)1-2아미노 치환된 스티렌, N-모노-(C1-C4 알킬)1-2아미노-C2-C4 알킬(메트)아크릴아미드 및 N,N-디-(C1-C4 알킬)1-2아미노-C2-C4 알킬(메트)아크릴아미드, 비닐피리딘 또는 C1-C4 알킬 치환된 비닐피리딘, 비닐이미다졸 및 C1-C4 알킬 치환된 비닐이미다졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노 단량체의 산 부가염 또는 이들의 4급화에 의해 형성된 염인 조성물.
- 제5항에 있어서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나에 존재하는 이온성 그룹으로 치환된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위가 4-아미노스티렌; 4-디메틸아미노스티렌; 2-디메틸아미노에틸 아크릴레이트(DMAEA), 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트(DMAEMA), 2-디에틸아미노에틸 아크릴레이트(DEAEA), 2-디에틸아미노에틸 메타크릴레이트(DEAEMA), 2-t-부틸아미노에틸 아크릴레이트(t-BAEA), 2-t-부틸아미노에틸 메타크릴레이트(t-BAEMA) 및 3-디메틸아미노프로필메타크릴아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노알킬 (메트)아크릴레이트; 4-비닐피리딘; 2-비닐피리딘 또는 1-비닐이미다졸의 산 부가염 또는 이들의 4급화에 의해 형성된 염의 양이온 부분인 조성물.
- 청구항 10은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 성분(ii)가 산-염기 반응, 산 부가 반응 또는 4급화 반응에 의해 화학식 1의 블록 공중합체와의 염을 형성하는 조성물.
- 청구항 11은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 염 형성 성분(ii)에 존재하는 설포, 카복시 또는 포스포노 그룹, 설폰산-C1-C4 알킬 에스테르 그룹 또는 알킬 할라이드 그룹이, 유리 아미노 그룹, 또는 화학식 1의 블록 공중합체 성분의 중합체 블록 A 및 B 중의 하나에 존재하는 1급, 2급 또는 3급 아미노 그룹과의 반응에 의해 염을 형성하는 조성물.
- 청구항 12은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 염 형성 성분(ii)이 일환식, 이환식 또는 삼환식 설폰산, 카복실산 또는 포스폰산; 일환식, 이환식 또는 삼환식 그룹으로 치환된 지방족 설폰산, 카복실산, 포스폰산; 일환식, 이환식 또는 삼환식 그룹으로 치환된 알킬 할라이드; 및 일환식, 이환식 또는 삼환식 설폰산의 C1-C4 알킬 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 청구항 13은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제12항에 있어서, 설폰산, 카복실산 및 포스폰산에 존재하는 일환식 또는 이환식 그룹, 또는 지방족 설폰산, 카복실산 또는 포스폰산의 일환식 또는 이환식 치환체가, 포화 또는 불포화 일환식 또는 이환식 지환족 그룹, 복소일환식 또는 복소이환식 지환족 그룹, 탄소일환식 또는 탄소이환식 방향족 그룹, 부분적으로 포화된 탄소환식 방향족 그룹, 복소일환식 또는 복소이환식 방향족 그룹 및 부분적으로 포화된 복소이환식 방향족 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 청구항 14은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 성분(b)의 분산성 유기 안료 입자가, 아조, 디스아조, 나프톨, 벤즈이미다졸론, 아조 축합물, 금속 착물, 이소인돌리논 및 이소인돌린 안료로 이루어진 아조 안료 그룹; 키노프탈론 안료; 디옥사진 안료; 인디고, 티오인디고, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 페릴렌, 페리오논, 아미노안트라퀴논 또는 하이드록시안트라퀴논 등의 안트라퀴논, 안트라피리미딘, 인단트론, 플라반트론, 피란트론, 안탄트론, 이소비올안트론, 디케토피롤로피롤 및 카바졸로 이루어진 폴리사이클릭 안료 그룹; 안료 및 진주광 플레이크로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 청구항 15은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 성분(b)의 분산성 무기 안료 입자가 알루미늄, 산화알루미늄, 산화규소 및 실리케이트, 산화철(III), 산화크롬(III), 산화티탄(IV), 산화지르코늄(IV), 산화아연, 황화아연, 인산아연, 혼합 산화금속 인산염, 황화몰리브덴, 황화카드뮴, 카본 블랙 또는 흑연, 바나딘산염, 크롬산염, 몰리드덴산염 및 이들의 혼합물, 결정 형태 또는 변형태로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 청구항 16은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 결합제 및 통상적인 첨가제를 추가로 함유하는 조성물.
- 청구항 17은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제15항에 있어서, 통상적인 첨가제가 계면활성제, 안정제, UV-흡수제, HALS-안정제, 소포제, 산화방지제, 염료, 가소제, 틱소트로픽제, 건조 촉매, 피막방지제 및 균염제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
- 제1항에 있어서,하기 화학식 1a의 블록 공중합체(i) 및 일환식, 이환식 또는 삼환식 설폰산, 카복실산 및 포스폰산; 일환식, 이환식 또는 삼환식 그룹으로 치환된 지방족 설폰산, 카복실산 또는 포스폰산; 일환식, 이환식 또는 삼환식 그룹으로 치환된 알킬 할라이드; 및 일환식, 이환식 또는 삼환식 설폰산의 C1-C4 알킬 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 염 형성 성분(ii)으로 필수적으로 이루어진 분산제 배합물(a) 0.1 내지 99.9중량% 및분산성 무기 또는 유기 안료 입자(b) 0.1 내지 99.9중량%를 포함하는 조성물.〈화학식 1a〉상기 화학식 1a에서,X는 쇄 말단 그룹이고,A 및 B는 스티렌, 아크릴산- 및 메타크릴산-C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 메타크릴산-하이드록시-C2-C6 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 메타크릴산-디하이드록시-C3-C4 알킬 에스테르, 및 폴리-C2-C4 알킬렌글리콜에스테르 그룹을 갖는 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르(여기서, 에스테르 그룹은 C1-C24 알콕시 그룹으로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 에틸렌계 불포화 단량체의 비이온성 반복 단위[여기서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나에 존재하는 이온성 그룹으로 치환된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위는 하기 화학식 7의 화합물로부터 형성된 염의 양이온 또는 음이온 부분이거나, 아미노 치환된 스티렌, (C1-C4 알킬)1-2아미노 치환된 스티렌, N-모노-(C1-C4 알킬)1-2아미노-C2-C4 알킬(메트)아크릴아미드 및 N,N-디-(C1-C4 알킬)1-2아미노-C2-C4 알킬(메트)아크릴아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노 단량체의 산 부가염이다]로 이루어진 상이한 중합체 블록이고,x 및 y는 0을 초과하는 수로서, 중합체 블록 A 및 B에 존재하는 단량체 반복 단위의 수이고,R1 및 R2 중의 하나는 C1-C7 알킬 또는 하이드록시-C1-C7 알킬이고, 다른 하나는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시카보닐로 치환되거나 C1-C4 알콕시로 치환된 C1-C4 알킬, 또는 하이드록시-C1-C7 알킬이거나,R1과 R2는 인접한 C 원자와 함께 C3-C7 사이클로알킬을 형성하고,R3 및 R4는 서로 독립적으로 R1 및 R2에 대해 정의한 바와 같거나 -H이고,Ra는 수소이거나 C1-C4 알킬, 하이드록시-C1-C4 알킬, C5-C10 아릴, C5-C10 아릴-C1-C4 알킬, C1-C4 알킬-C5-C10 아릴, 시아노, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4 알카노일옥시, C1-C4 알카노일옥시-C1-C4 알킬, 카바모일, 모노- 또는 디-C1-C4 알킬카바모일, 모노- 또는 디-2-하이드록시에틸카바모일, 아미디노, 2-이미다졸릴, 1-하이드록시-2-하이드록시메틸-2-프로필카바모일, 1,1-디하이드록시메틸-2-하이드록시카바모일 및 -P=O(O-C1-C4 알킬)2로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고,Rb는 Ra에 대해 정의한 바와 같거나,Ra와 Rb는 함께 2가 그룹을 나타내고, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5원, 6원, 7원 또는 8원 지방족 또는 방향족 복소환식 그룹을 형성한다.화학식 7CH2=C(R1)-(C=O)-R2상기 화학식 7에서,R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이고,R2는 -OH, 카복시, 설포 또는 포스포노로 치환된 C1-C4 알킬, 또는 아미노-C2-C18 알콕시, C1-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시, 디-C1-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알킬아미노-C2-C18 알콕시 및 C1-C4 알킬-(하이드록시-C2-C4 알킬)아미노-C2-C18 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노 치환된 C2-C18 알콕시이다.
- 청구항 19은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서,하기 화학식 1a의 블록 공중합체(i) 및 일환식, 이환식 또는 삼환식 설폰산, 카복실산 및 포스폰산; 일환식, 이환식 또는 삼환식 그룹으로 치환된 지방족 설폰산, 카복실산 또는 포스폰산; 일환식, 이환식 또는 삼환식 그룹으로 치환된 알킬 할라이드; 및 일환식, 이환식 또는 삼환식 설폰산의 C1-C4 알킬 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 염 형성 성분(ii)으로 필수적으로 이루어진 분산제 배합물(a) 0.1 내지 99.9중량% 및분산성 무기 또는 유기 안료 입자(b) 0.1 내지 99.9중량%를 포함하는 조성물.〈화학식 1a〉상기 화학식 1a에서,X는 쇄 말단 단편이고,중합체 블록 A 및 B 중의 하나는 스티렌, 아크릴산- 및 메타크릴산-C1-C24 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 메타크릴산-하이드록시-C2-C6 알킬 에스테르, 아크릴산- 및 메타크릴산-디하이드록시-C3-C4 알킬 에스테르, 및 폴리-C2-C4 알킬렌글리콜에스테르 그룹을 갖는 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르(여기서, 에스테르 그룹은 C1-C24 알콕시 그룹으로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위[여기서, 중합체 블록 A 및 B 중의 하나에 존재하는 이온성 그룹으로 치환된 에틸렌계 불포화 단량체의 반복 단위는 4-아미노스티렌; 4-디메틸아미노스티렌; 2-디메틸아미노에틸 아크릴레이트(DMAEA), 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트(DMAEMA), 2-디에틸아미노에틸 아크릴레이트(DEAEA), 2-디에틸아미노에틸 메타크릴레이트(DEAEMA), 2-t-부틸아미노에틸 아크릴레이트(t-BAEA), 2-t-부틸아미노에틸 메타크릴레이트(t-BAEMA) 및 3-디메틸아미노프로필메타크릴아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아미노알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 4-비닐피리딘; 2-비닐피리딘 및 1-비닐이미다졸의 산 부가염 또는 이들의 4급화에 의해 형성된 염의 양이온 부분이다]로 필수적으로 이루어지고,x 및 y는 0을 초과하는 수로서, 중합체 블록 A 및 B 중의 단량체 반복 단위의 수이고,R1 및 R2 중의 하나는 메틸이고 다른 하나는 메틸 또는 에틸이고, R3 및 R4 중의 하나는 메틸이고 다른 하나는 메틸 또는 에틸이고,Ra와 Rb는 함께 하기 부분 화학식 10의 그룹을 형성한다.〈화학식 10〉상기 화학식 10에서,R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고,R9 및 R10 중의 하나는 서로 독립적으로 수소 또는 치환체이거나, R9 및 R10 은 둘 다 치환체이다.
- X, A, B, Y, x 및 y가 제1항에서 정의한 바와 같은 화학식 1의 블록 공중합체(a') 및 분산 안료 입자(b')로 이루어진 분산 상과유기 또는 수성 담체액을 포함하는 안료 분산액.
- 단편 A 및 B를 유리 라디칼 중합에 의해 공중합시키고,(α) 생성된 블록 공중합체를 염 형성 성분을 사용하여 개질시키고, 단리시킨 다음, 개질된 블록 공중합체를 분산성 안료 입자 및, 임의로, 결합제 물질, 충전제 또는 기타 통상의 첨가제에 첨가하거나,(β) 생성된 블록 공중합체를 분산성 안료 입자 및, 임의로, 결합제 물질, 충전제 또는 기타 통상의 첨가제의 존재하에 염 형성 성분을 사용하여 개질시켜화학식 1의 블록 공중합체를 제조함을 포함하는, 제1항에 따르는 조성물의 제조방법.
- 제20항에 있어서, 피복 조성물, 인쇄물, 화상물, 잉크 또는 래커를 제조하기 위해 사용되는 안료 분산액.
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