JP7253080B2 - 非着色分散剤組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、ブロックコポリマーと酸性基を有するポリマーとを含む組成物に関する。本発明は、さらに着色料の分散助剤としての前記組成物、及び着色組成物の調製方法に関する。
日本国特許第６２４８８３８（Ｂ）号は、特定のジケトピロロピロール誘導体を顔料として含む着色性組成物、高分子分散剤、高分子リン酸エステル、バインダ樹脂、及び重合性化合物に関する。この高分子分散剤及び高分子リン酸エステルは、顔料分散処理時に顔料が存在する状態で混合される。この文献の着色性組成物は、フラットパネルディスプレイの生産で使用されることが提案されている。この文献に記載される着色組成物の顔料分散性と現像性にはあまり満足できないときがあることがわかっている。
例えば液晶ディスプレイ用カラーフィルター、インクジェット印刷用のインク組成物、及び他の塗料組成物の分野では、特に低粘度で貯蔵安定性が高い顔料濃縮物をもたらす改良型の湿潤分散剤が引き続き必要とされている。この顔料濃縮物と塗料が低粘度であることが塗料を基材に塗布するためには必要である。貯蔵時にこの顔料分散液が不安定であり、凝集を生じさせる場合にこの着色組成物の粘度は一般的に上昇し、コントラストが悪化する。また、現在のカラーフィルターについては顔料の添加量が増加し、それに伴ってその調製に使用される湿潤分散添加剤の量も増加するため、この湿潤分散剤は現像段階に悪影響を有しないほうがよい。カラーフィルターに使用されるには現像性と有機溶媒中での再溶解性、特に１－メトキシ－２－プロピルアセテート中での再溶解性との良好なバランスが、工業プロセスにおいて高い再現性を得るうえで望ましい。この湿潤分散剤は、それが使用される組成物の他の様々な構成要素、例えば樹脂と広範な適合性をさらに示すことが必要である。この湿潤分散剤は、多種多様な顔料と使用するのに適切であることも必要である。
本発明は、
（ａ）少なくとも１つの第１ブロック及び前記第１ブロックとは異なる少なくとも１つの第２ブロックを含むブロックコポリマーであって、前記第１ブロックが、下記の反復単位１を含み、
Figure 0007253080000001
 前記第２ブロックが、下記の反復単位２を含み、
Figure 0007253080000002
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
Ｒ２がヒドロカルビル基及びエーテル基含有基から選択される基であり、
Ｒ３が２～４個の炭素原子を有する有機基であり、
Ｒ４及びＲ５が独立して有機基を表し、Ｒ４及びＲ５が場合によっては相互に結合して環状構造を形成する、
ブロックコポリマー、及び
（ｂ）少なくとも１つの酸性基を含み、かつ３００ｇ／ｍｏｌ以上の数平均分子量を有する、ポリマー
を含み、かつ
顔料、染料、及び無機充填材を本質的に含まない、
非着色組成物を提供する。
本発明の前記組成物は、着色料の分散剤として非常に適切であり、上記の要求を満たす。前記組成物は非着色組成物であり、これは、色又は不透明感を前記組成物に付与する顔料、染料、及び無機充填材などの粒子を前記組成物が本質的に含まないことを意味する。
前記ブロックコポリマーの第１ブロックは上記のような反復単位１を含む。本発明によると前記第１ブロックは１種類又は複数の異なる種類の反復単位１を含む。概して第１ブロックは１種類から１２種類の異なる種類の反復単位１を含む。概して前記ブロックコポリマー中の反復単位１は適切なエチレン性不飽和重合性モノマーの重合によって導出される。
概して前記ブロックコポリマー中の反復単位１を形成する前記エチレン性不飽和モノマーは、一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基、又は四級アミノ基を好ましくは有さないアクリルエステル、メタクリルエステル、アクリルアミド、及び／又はメタクリルアミドから選択される。本明細書において「（メタ）アクリル」という用語はメタクリルとアクリルの両方を指す。同じことが「（メタ）アクリレート」という用語に当てはまり、この用語は同様にメタクリレートとアクリレートの両方を指す。
このようなモノマーの例は、下記である：
（ｉ）１～２２個、好ましくは１～１２個、より好ましくは１～８個、及び最も好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコール、分岐鎖脂肪族アルコール、又は環状脂肪族アルコールの（メタ）アクリルエステル、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、３，５，５－トリメチル－１－ヘキシル（メタ）アクリレート、ノナニル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、２－イソプロピル－５－メチル－ヘキシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ヘンエイコサニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート、並びにジシクロペンタジエニル官能基性を有する（メタ）アクリルエステル、例えばジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート又はジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、
（ｉｉ）アリール環に５～１２個、好ましくは６～１０個の炭素原子を含み、その他の置換基が含まれる可能性がないアリール（メタ）アクリルエステル、例えばフェニルアクリレート、並びにアラルキルラジカルに６～１１個、好ましくは７～１１個の炭素原子を含み、アリールラジカル上にその他の置換基が含まれる可能性がないアラルキル（メタ）アクリルエステル、例えばベンジルメタクリレートであり、どちらの場合でも前記アリール（メタ）アクリルエステルのアリールラジカル及び前記アラルキル（メタ）アクリルエステルのアリールラジカルには置換されないか又は最大で４つまで置換される可能性があり、例えば４－メチルフェニルメタクリレート等、
（ｉｉｉ）モノエーテル、モノアルコール、又はポリエーテルモノアルコール、例えばエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、又は４～８０個の炭素原子を有し、かつ鎖に沿って異なるモノマーの統計的分布、ブロック分布、勾配分布を有する混合型ポリアルキレングリコールの（メタ）アクリル酸エステル、例えば、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、２－ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、アリルオキシエチル（メタ）アクリレート、１－エトキシブチル（メタ）アクリレート、メチルトリグリコール（メタ）アクリレート、エチルトリグリコール（メタ）アクリレート、ブチルジグリコール（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、及びアルキルが１～２２個、好ましくは１～１５個、より好ましくは１～１２個、さらにより好ましくは１～８個の炭素原子、最も好ましくは１～４個の炭素原子を有する直鎖アルキル残基又は分岐鎖アルキル残基であるポリ（エチレングリコール）アルキルエーテル（メタ）アクリレート等、
（ｉｖ）トリメチルシリル（メタ）アクリレート。
アクリル酸エステルよりもメタクリル酸エステルの方が好ましい。反復単位１中のＲ２が１～１２個、好ましくは１～１０個の炭素原子を有する分岐鎖又は非分岐鎖アルキル残基、４～８個、好ましくは６個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、ベンジルのような７～１２個の炭素原子を有する芳香脂肪族残基、並びにトリメチルシリルであることがより好ましい。
メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、及びポリアルキレンオキシドメタクリレートが非常に好ましい。
好ましい実施形態では前記第１ブロックはエーテル基を含む少なくとも１種類の反復単位を含む。エーテル基は概ね非環状エーテル基に関することを理解されたい。
このような反復単位は以下の式（Ｉ）のモノマーによって提供されることが好ましく、
Figure 0007253080000003
 式中、
Ｒ１はＨ又はＣＨ３であり、
Ｒａは２～６個の炭素原子を有する直鎖型又は分岐鎖型のアルキレン基であり、
Ｒｂはアラルキル、好ましくはベンジル、又は１～８個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、若しくはブチルであり、
ｎは１～１５０、好ましくは１～５０、より好ましくは１～２５の整数であり、
少なくとも２種類の異なる種類の残基Ｒａがｎ［ＲａＯ］単位中に存在する場合では［ＲａＯ］ｎ鎖は鎖に沿ってランダム構造、ブロック構造、又は勾配構造を有する場合がある。
その他の実施形態では前記第１ブロックは、エチルトリグリコールメタクリレート、メチルトリグリコールメタクリレート、ブチルジグリコールメタクリレート、及びそれらの混合物から選択されるモノマーより導出される反復単位を含む。
反復単位２
前記コポリマーの第２ブロックは、三級アミノ基を有する反復単位２を含む。反復単位２は少なくとも１つの三級アミノ基を有するアクリルエステル、メタクリルエステル、アクリルアミド、及びメタクリルアミドの重合により生成され得る。これらのモノマーは、ｔｅｒｔ－アミノアルキル基に２～１２個、好ましくは２～８個の炭素原子を有するｔｅｒｔ－アミノアルキル（メタ）アクリルエステルからなる群より選択されることが好ましく、それらのモノマーはＲ４残基及びＲ５残基に追加のｔｅｒｔ－アミノ基のような追加の置換基を含む可能性がある。反復単位２の例はＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－（２－ジメチルアミノエチル（メチル）アミノ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ジメチルアミノエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－モルホリノエチル（メタ）アクリレート、２－（１－ピペリジル）エチル（メタ）アクリレート、２－（Ｎ－エチルアニリノ）エチル（メタ）アクリレート、２－イミダゾール－１－イルエチル（メタ）アクリレート、及びＮ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレートである。Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）の使用が最も好ましい。
少なくとも１つの三級アミノ基を含有する反復単位２は、前記ポリマー鎖の構築後の反応によって作製されてもよい。例として、グリシジルメタクリレートなどのオキシラン含有エチレン性不飽和モノマーは（共）ポリマー化されてオキシラン基を有する高分子ブロックを形成し得る。
前記反復単位は重合後にアミンと反応可能である。このような場合にはＲ３残基はヒドロキシル基を含む。必要に応じてＲ４及び／又はＲ５はさらにヒドロキシル基を含んでよい。１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する一級アミン又は所望により１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する二級アミンがこの目的には適切である。例にはジメチルアミノプロピルアミン及びジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、及びジシクロヘキシルアミンなどのジアルキルアミン、例えばＮ－（２－ヒドロキシエチル）アニリンなどの２種類の異なる置換基を有する二級アミン、ビス（３－ジメチルアミノプロピル）アミンなどの１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する二級アミン、並びにジエタノールアミン及びジイソプロパノールアミンなどのジヒドロキシアルキルアミンが挙げられる。所望により１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する二級アミンが好ましい。
その他の実施形態では前記第２ブロックは反復単位３をさらに含み、
Figure 0007253080000004
 式中、Ｒ６は有機基であり、Ｘ－は陰イオンである。
反復単位３は反復単位２の三級アミン基の四級化反応の反応産物として説明可能である。１つの実施形態では前記ポリマーの形成後に四級化が実施される。あるいは、重合の前に対応する不飽和モノマーに対して四級化が実施されてもよい。
したがって、反復単位３は反復単位２のアミン基の部分的四級化によって導入され得る。
適切な四級化剤は酸存在下でハロゲン化アルキル及びハロゲン化アラルキル、又はエポキシド、例えばグリシジルエーテルから選択され得る。典型的には塩化ベンジル、２－ビニル若しくは４－ビニルベンジルクロリド、塩化メチル、又はヨウ化メチルのようなハロゲン化アルキル及びハロゲン化アラルキルが使用可能である。また、メチルトシラートのようなトシル化物が使用可能である。適切なグリシジルエーテルの例は２－エチルヘキシルグリシジルエーテル及びＣ１３／Ｃ１５アルキルグリシジルエーテルのようなアルキルグリシジルエーテル又はクレシルグリシジルエーテルのようなアリールグリシジルエーテル、並びにグリシジルメタクリレートである。この四級化反応に使用される酸の例は安息香酸、酢酸、又は乳酸のようなカルボン酸である。その他の酸は１又は２つのエステル置換基を有するリン酸エステルである。カルボン酸と塩化ベンジルの組合せ、カルボン酸と４－ビニルベンジルクロリドの組合せ、及びカルボン酸とグリシジルメタクリレートの組合せが好ましい。
その他の実施形態では四級化は式（ＩＩ）の四級化剤を用いて実施され、
Figure 0007253080000005
 式中、
Ｘは三級アミン基と求核置換反応を行うことができるハロゲン化合物、トリフレート、又はトシル化物のようないわゆる脱離基であり、
Ｒ７は１～８個の炭素原子を有する直鎖型又は分岐鎖型の炭化水素基である。
一般式（ＩＩ）の好ましい化合物はモノクロロ酢酸、トシル化乳酸などの乳酸誘導体、モノクロロプロピオン酸、及び脱離基で置換された比較的に同族性の高いカルボン酸である。
１種類以上の四級化剤が同時使用又は逐次使用されてもよい。
四級化を介した反復単位２の転換は、ＤＩＮ１６９４５による前記ポリマーのアミン値によって判断され得る。
概して前記ブロックコポリマーは１～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内のアミン値を有する。好ましい実施形態では前記ブロックコポリマーのアミン値は３０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内、より好ましくは５０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内、最も好ましくは８０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内にある。
１つの実施形態では前記ブロックコポリマーは前記第１ブロック及び前記第２ブロックから成るか又は本質的に成り、それらのブロックは上で説明されている。その他の実施形態では前記ブロックコポリマーは第３ブロックを含み、そのブロックは前記第１ブロック及び前記第２ブロックと異なっていても異なっていなくてもよい。前記第３ブロックは前記コポリマーの終結ブロックとして前記第１ブロック又は前記第２ブロックに連結されてもよい。１つの実施形態では前記第３ブロックは前記第１ブロックと前記第２ブロックとの間に位置する。この場合、前記第３ブロックは前記第１ブロックと前記第２ブロックの反復単位の組合せから成ってもよい。
その他の実施形態では反復単位２を含む前記第２ブロックは前記第１ブロックと前記第３ブロックとの間に位置する。この実施形態では前記第１ブロックと前記第３ブロックは同じ種類の反復単位１を有する。すなわち、前記第１ブロックと前記第３ブロックは同じ種類のモノマーに基づく。あるいは、前記第１ブロックと前記第３ブロックは異なる種類の反復単位１を有する。すなわち、前記第１ブロックと前記第３ブロックは異なる種類のモノマーに基づく。この場合、前記第３ブロックはＲ２がポリエーテル基を含む反復単位１を含み、一方で前記第１ブロックはＲ２がポリエーテル基を本質的に含まない反復単位１を含む。
その他の実施形態では前記ブロックコポリマーは少なくとも３ブロックを含み、前記第１ブロックが前記第２ブロックと第３ブロックとの間に位置し、前記第３ブロックが前記第２ブロックと同じ種類の反復単位２を含む。
さらにその他の実施形態では前記ブロックコポリマーの第３ブロックは前記第１ブロックと異なる種類の反復単位１を含み、前記第３ブロックが前記第１ブロックと前記第２ブロックとの間に位置する。
前記ブロックコポリマーの典型的な実施形態では前記第１ブロックと前記第２ブロックの重量比は９０：１０～２５：７５の範囲内にある。好ましい実施形態では前記第１ブロックと前記第２ブロックの重量比は８０：２０～４０：６０の範囲内にある。
３ブロックを含むブロックコポリマーにとって前記第１ブロックは、前記ブロックコポリマーの総重量に対して５～８０重量％、好ましくは５～７５重量％に寄与することが好ましい。３ブロックを含むブロックコポリマーにとって前記第２ブロックは、前記ブロックコポリマーの総重量に対して１０～７５重量％、好ましくは２０～６０重量％に寄与することが好ましい。３ブロックを含むブロックコポリマーにとって前記第３ブロックは、前記ブロックコポリマーの総重量に対して５～８０重量％、好ましくは５～７５重量％に寄与することが好ましい。
本発明の好ましいブロックコポリマーは、好ましくは２０００～２００００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３０００～１７０００ｇ／ｍｏｌ、最も好ましくは４０００～１４０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量Ｍｎを有するブロックコポリマーである。数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗは、１体積％のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランを溶離液として使用し、ポリスチレンを標準物質として使用するゲルパーミエーションクロマトグラフィーによってＤＩＮ５５６７２－１：２００７－０８に準拠して決定される。数平均分子量が高すぎる場合では粘度が邪魔することがある。
概して本発明の前記ブロックコポリマーは低い多分散度を有する。多分散度は重量平均分子量Ｍｗを数平均分子量Ｍｎで割ったものである。前記ブロックコポリマーの多分散度は１．０３～１．８０の範囲内、より好ましくは１．０５～１．４０の範囲内にあることが好ましい。
本発明の前記組成物は、少なくとも１つの酸性基を含み、かつ３００ｇ／ｍｏｌ以上の数平均分子量を有するポリマー（ｂ）をさらに含む。
ポリマーは少なくとも３反復単位のポリマー化モノマーを含む。概して前記ポリマー（ｂ）の分子量は３００～２００００ｇ／ｍｏｌの範囲内、好ましくは３００～１５０００ｇ／ｍｏｌの範囲内、より好ましくは４００～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲内にある。
概してポリマー（ｂ）中の前記少なくとも１つの酸性基はカルボン酸基、リン含有酸性基、及びスルホン酸基から選択される。リン含有酸性基の例にはホスホン酸基、並びにリン酸のモノエステル及びジエステルが挙げられる。
ポリマー（ｂ）の個々のポリマー分子は分子当たり１、２、又はそれより多くの酸性基を含んでよい。前記分子が分子当たり１又は２つの酸性基を含むことが好ましい。分子当たりの酸性基の数は平均官能基性、すなわち試料中の分子数で割られた試料中の酸性基の数として表される場合もある。その平均官能基性は分子当たり０．９～１．２酸性基の範囲内にあることが好ましい。
ポリマー（ｂ）は直鎖型又は分岐鎖型のポリマーであってよい。ポリマー（ｂ）は本質的に直鎖型ポリマーであることが好ましい。ポリマー（ｂ）は１種類以上のモノマーに基づいてよい。幾つかの実施形態ではポリマー（ｂ）はエステル基を含む。ポリマー（ｂ）はポリエステル、例えばジカルボン酸、ジオール、並びに所望によりモノアルコール、モノカルボン酸、及びそれらの組合せに基づくポリエステルであってよい。分岐鎖型ポリエステルが望ましい場合では３又はそれより多くのエステル形成性官能基を有するエステル形成性基礎構成要素を含む可能性がある。あるいは、ラクトンの開環重合によってエステル基を含有するポリマーが調製され得る。適切なラクトンの例にはε－カプロラクトン及びδ－バレロラクトンが挙げられる。
その他の実施形態ではポリマー（ｂ）はエーテル基を含む。ポリマー（ｂ）はポリエーテルであってよく、例えばエポキシド及びオキセタンなどの環状エーテル基の開環重合によって調製されるポリエーテルであってよい。適切なエポキシドの例にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、及びそれらの混合物が挙げられる。適切なオキセタンには非置換オキセタン又は置換オキセタン、例えばトリメチロールプロパンオキセタンが挙げられる。ヒドロキシル官能性環状エーテルの重合は分岐鎖型ポリエーテル構造体を生じる場合がある。
その他の実施形態ではポリマー（ｂ）はエステル基とエーテル基を含む。１つの実施形態ではポリマー（ｂ）は少なくとも１つのポリエーテルブロックと少なくとも１つのポリエステルブロックを含むブロックコポリマーであってよい。あるいは、エステル基及びエーテル基はポリマー（ｂ）中にランダムに分布されていてよい。
前記酸性基は周知の方法によってポリマー（ｂ）中に導入され得る。
酸性リン酸エステルは、１リン酸当量のエステル形成性リン化合物を１～２当量のヒドロキシル官能性ポリマーと反応させることにより調製されることが好ましい。
この反応は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ著、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」、第ＸＩＩ／２巻、第４版、１４３頁以降に記載されている。
１当量のモノヒドロキシル官能性ポリマーが各リン酸当量のエステル形成性リン化合物に対して使用される場合ではモノエステルが生じる。２当量が使用される場合ではジエステルが形成される。１当量と２当量の間の当量が使用される場合ではモノエステルとジエステルの混合物が形成される。
本明細書において使用される場合、「エステル形成性リン化合物」という用語はヒドロキシ化合物との反応によってリン酸エステルを形成できるリン化合物を意味すると理解される。例えば、オキシ塩化リン、五酸化リン、ポリリン酸、及びアセチルリン酸がエステル形成性リン化合物として使用可能である。その他の例が独国特許出願公開第２７２６８５４（Ａ）号明細書に見られる。五酸化リン及びポリリン酸が好ましい。
前述のエステル形成性リン化合物のヒドロキシ化合物との反応は、溶媒を使用せずに最高でも約１００℃の温度で実施されることが好ましい。しかしながら、この反応は、例えば欧州特許出願公開第０１９３０１９（Ａ）号明細書中に記載されるように適切な不活性溶媒の存在下で実施されてもよい。
カルボン酸基を有するポリマーは、ヒドロキシル官能性ポリマー又は一級若しくは二級アミン官能性ポリマーを環状カルボン酸無水物と反応させることにより調製されることが好ましい。適切な環状カルボン酸無水物の例にはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、コハク酸無水物、及びフタル酸無水物が挙げられる。あるいは、カルボン酸を使用してラクトンの開環重合を開始してカルボン酸官能性ポリエステルを生じさせてもよい。
スルホン酸基を有するポリマーは、ラジカル形成剤の存在下での二酸化硫黄及び酸素とのアルキル基を有するポリマーの処理により、チオール官能性ポリマーの酸化により、又は硫酸ナトリウムとのハロゲン化物官能性ポリマーの処理とその後の酸性化により調製され得る。
本発明の前記組成物は、前記ブロックコポリマー（ａ）及びポリマー（ｂ）を組合せ、それらの２種類の構成要素を混合することにより形成され得ることが好ましい。前記ポリマー（ａ）及び（ｂ）は、粘度を軽減し、操作と混合を容易にするために１種類以上の有機溶媒中の溶液として提供され得ることが好ましい。ポリマー（ａ）の反復単位２とポリマー（ｂ）の酸性基との間の塩形成によって前記組成物の特性が改善されることが考えられる。塩形成は、一定の時間にわたって前記組成物を外界温度又は高温で保持することによって促進されると考えられる。例となる実施形態では前記組成物が混合後に２０分～２４時間の期間にわたって２０～８０℃の範囲内の温度で保持されることで塩形成が平衡に達する。
ポリマー（ａ）とポリマー（ｂ）の混合比率はあまり重要ではない。概してそのモル比率は、構成要素（ａ）の前記ブロックコポリマーの反復単位２と構成要素（ｂ）の酸性基とのモル比率が１．００：０．０５～１．００：１．４０の範囲内、好ましくは１．００：０．２０～１．００：１．２５の範囲内に達するように選択される。
本発明は着色料の分散剤としての前記組成物の使用にも関する。適切な着色料には顔料、及び染料、不透明化充填材、及びそれらの組合せ物が挙げられる。
適切な着色料の例は国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６号明細書の９ページ第３０行～１３ページ第１６行、及び日本国特許第６２４８８３８（Ｂ）号明細書６ページ第３２行～９ページ第３３行に記載されている。また、ピグメントレッド－２９１、ピグメントイエロー－２３１、及びピグメントグリーン－６２又は６３が非常に適切な着色料として言及され得る。
本発明は、着色組成物の調製方法であって、
（ａ）本発明に従う（ａ）ブロックコポリマー及び（ｂ）少なくとも１つの酸性基を含むポリマーを含む組成物を提供すること、
（ｂ）１種類以上の色を与える顔料又は染料を前記組成物に添加すること、及び
（ｃ）前記組成物中で１種類以上の前記顔料又は染料を分散させて着色組成物を形成すること
を含む前記方法にも関する。
場合によってはその他の構成要素が前記着色組成物に含まれてもよい。その他の構成要素の例には膜形成性結合剤、他の樹脂及びポリマー、反応性希釈剤及び溶媒、硬化触媒、並びにその他の添加物が挙げられる。その他の構成要素の選択は前記着色組成物の使用目的に依存する。例となる実施形態では前記着色組成物はインクジェットインク組成物として、自動車の下地塗料組成物として、又はカラーフィルター用の組成物、特にフラットパネルディスプレイのカラーフィルター用の組成物として調製される。前記着色組成物がカラーフィルター組成物として調製されるときにはアルカリ可溶性樹脂が前記組成物に含まれることが好ましい。適切なアルカリ可溶性樹脂の例は国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６号明細書の１４ページ第２０行～１５ページ第２１行、日本国特許第６２４８８３８（Ｂ）号明細書の１１ページ第２０行～１３ページ第６行に記載されている。
フラットパネルディスプレイのカラーフィルター用の組成物は１つ以上のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和構成要素を含むことも好ましい。このような構成要素の例は国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６号明細書の１５ページ第２３行～１６ページ第３３行に記載されている。
使用した原料
ＭＭＡ： メチルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＢＭＡ： ｎ－ブチルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＢｚＭＡ： ベンジルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＥＨＭＡ： ２－エチルヘキシルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＩＢＯＭＡ： イソボルニルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＢＤＧＭＡ： ブチルジグリコールメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＭＰＥＧ－１０００ＭＡ： メトキシポリグリコール（エチレンオキシド単位数：２３）メタクリレート（新中村化学工業株式会社）
ＤＭＡＥＭＡ： Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＭＭＴＰ： １－メトキシ－１－（トリメチルシロキシ）－２－メチルプロペン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
触媒： ３－クロロ安息香酸テトラブチルアンモニウム、アセトニトリル中５０％強度、米国特許第４５８８７９５号明細書参照
ＡＭＢＮ： ２，２’－アゾジ（２－メチルブチロニトリル）（Ａｋｚｏノーベル社）
ＰＭＡ： １－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＤＯＷケミカルズ社）
ＰＭ： １－メトキシ－２－プロピルアルコール（ＤＯＷケミカルズ社）
ＢｚＣｌ： 塩化ベンジル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
Ｇｒｉｌｏｎｉｔ ＲＶ１８１４： アルキル（炭素数：１３～１５）グリシジルエーテル（ＥＭＳ－ＧＲＩＬＴＥＣＨ社）
ＣＧＥ： ｏ－クレシルグリシジルエーテル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
安息香酸： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）、理論的分子量＝１２２．１２
ルテンゾールＡＯ１１： Ｃ１３～Ｃ１５アルコキシル化ポリエチレングリコール（エチレンオキシド単位数：１１）（ＢＡＳＦ社）
ＭＰＥＧ－３５０： メトキシポリエチレングリコール（エチレンオキシド単位数：８）
ε－カプロラクトン： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
δ－バレロラクトン： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
ＰＰＡ： ポリリン酸（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
コハク酸無水物： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
マレイン酸無水物： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
ＫＯＨ： 水酸化カリウム（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
ＤＢＳＡ： ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
ホスマーＭ： リン酸（２－メタクリロイルオキシ）エチル（ユニケミカル株式会社）、理論的分子量＝２１０．１２
ジブチルアミン： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
一般的方法
１－メトキシ－２－プロピルアセテート及び全てのモノマーを使用前に４８時間にわたって３Åのモレキュラーシーブ上で貯蔵した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
高速液体クロマトグラフィーポンプ（ＷＡＴＥＲＳ ６００ ＨＰＬＣポンプ）及び示差屈折率検出器（Ｗａｔｅｒｓ ４１０）を使用して４０℃でＤＩＮ５５６７２－１：２００７－０８に従って数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗ及び分子量分布を決定した。ＷＡＴＥＲＳ社の３００ｍｍ×７．８ｍｍ内径／カラムのサイズ、５μｍの粒径、並びに孔径がＨＲ４、ＨＲ２、及びＨＲ１の３本のＳｔｙｒａｇｅｌカラムの組合せを分離カラムとして使用した。使用した溶離液は１ｍＬ／分の溶出速度を有する１体積％のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランであった。ポリスチレン標準物質を使用して従来法による校正を実施した。
非揮発分量（固形分量）の測定
予備乾燥したアルミ皿内に試料（２．０±０．２ｇの被験物質）を正確に秤量し、塗装用の乾燥キャビネットの中において１５０℃で２０分間にわたって乾燥し、デシケーター内で冷却し、その後で再秤量した。残留物がその試料中の固形分量に相当する（ＩＳＯ３２５１）。
アミン値の測定
８０ｍＬのビーカー内に１．５～３．０ｇの試料を正確に秤量し、５０ｍＬの酢酸を用いてこれを溶解した。ｐＨ電極を装備する自動滴定装置を使用して０．１ｍｏｌ／ＬのＨＣｌＯ４酢酸溶液でこの溶液を中和滴定した。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定エンドポイントとして使用し、以下の式によりアミン値を得た。
アミン値［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、
ｆは滴定剤の係数であり、
Ｖは滴定エンドポイントにおける滴定量［ｍＬ］であり、
Ｗは試料の測定された重量［ｇ］であり、
Ｓは試料の固形分濃度［重量％］である。）
酸値の測定
８０ｍＬのビーカー内に１．５～３．０ｇの試料を正確に秤量し、５０ｍＬのエタノールを用いてこれを溶解した。ｐＨ電極を装備する自動滴定装置を使用して０．１ｍｏｌ／Ｌのエタノール性ＫＯＨ溶液でこの溶液を中和滴定した。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定エンドポイントとして使用し、以下の式によりアミン値を得た。
酸値［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、
ｆは滴定剤の係数であり、
Ｖは滴定エンドポイントにおける滴定量［ｍＬ］であり、
Ｗは試料の測定された重量［ｇ］であり、
Ｓは試料の固形分濃度［重量％］である。）
ポリマーの調製
ジブロックコポリマーＤＢ－１の合成
５８．９ｇの乾燥１－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＰＭＡ）を無水反応器内に入れた。３６．３ｇのモノマー混合物１を６０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量の開始剤と触媒をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。モノマー混合物１の投入終了後に３．６ｇのモノマー２を３０分間にわたって滴下して添加した。モノマー２の投入終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、反応を停止させるために１．１ｇの１－メトキシ－２－プロパノール（ＰＭ）を添加した。
ジブロックコポリマーＤＢ－１の分析結果が表１に記載されている。
ジブロックコポリマーＤＢ－２～ＤＢ－６の合成
異なるモノマー混合物１及びモノマー混合物２（詳細が表１に記載されている）を使用したことを除いてブロックコポリマーＤＢ－１について使用された方法と同じ方法を用いてジブロックコポリマーＤＢ－２～ＤＢ－６を合成した。
ランダムコポリマーＲＣ－１の合成
４１．０ｇのＰＭＡを反応器内に入れ、その反応器を１２０℃まで加熱した。その後、４０．０ｇのモノマー混合物１と１３．５ｇの開始剤溶液（３．５ｇのＡＭＢＮを１０．０ｇのＰＭＡ中に溶解した）を別々に３時間にわたって滴下してその反応器に添加した。モノマー混合物１と開始剤溶液の添加が完了した後にその反応器を撹拌しながら１時間にわたって１２０℃で保持した。その後、５．５ｇの開始剤溶液（０．５ｇのＡＭＢＮを５．０ｇのＰＭＡ中に溶解した）をその反応器内に添加した。開始剤溶液の添加後の後続の反応時間は６０分間であった。
ランダムコポリマーＲＣ－１の分析結果が表１に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－１の合成
３６．８ｇの乾燥ＰＭＡを無水反応器内に入れた。２４．１ｇのモノマー混合物１を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量の開始剤と触媒をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。モノマー混合物１の投入終了後に１１．８ｇのモノマー２を３０分間にわたって滴下して添加した。モノマー混合物２の投入終了後に２４．１ｇのモノマー３を３０分間にわたって滴下して添加した。モノマー３の投入終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、反応を停止させるために１．６ｇのＰＭを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－１の分析結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－２の合成
異なる使用量及び／又は組成のモノマー混合物１、モノマー混合物２、及びモノマー混合物３（詳細が表２に記載されている）を使用したことを除いてトリブロックコポリマーＴＢ－１について使用された方法と同じ方法を用いてトリブロックコポリマーＴＢ－２を合成した。
四級化ジブロックコポリマーＱＢ－１の合成
５８．４ｇのジブロックコポリマーＤＢ－６、７．６ｇのＰＭＡ、２９．０ｇのＰＭ、及び５．０ｇの塩化ベンジルを反応器内に入れ、その反応器を１２０℃まで加熱した。四級化反応を４時間にわたって１２０℃で実施した。四級化ジブロックコポリマーの概要が表３に提示されている。
四級化ジブロックコポリマーＱＢ－２の合成
５４．２ｇのジブロックコポリマーＤＢ－６、３７．４ｇのＰＭＡ、及び２．５ｇの安息香酸を反応器内に入れ、その反応器を１２０℃まで加熱した。その後、５．９ｇのＧｒｉｌｏｎｉｔ ＲＶ１８１４をその反応器に添加した。四級化反応を４時間にわたって１２０℃で実施した。
四級化ジブロックコポリマーＱＢ－３の合成
異なる四級化剤、異なる使用量の四級化剤、及び異なる使用量のＰＭＡ（詳細が表３に記載されている）を使用したことを除いて四級化ジブロックコポリマーＱＢ－２について使用された方法と同じ方法を用いて四級化ジブロックコポリマーＱＢ－３を合成した。
四級化ランダムコポリマーＱＲ－１の合成
四級化ジブロックコポリマーＱＢ－１について使用された方法と同じ方法を用いて四級化ランダムコポリマーＱＲ－１を合成した。
酸性ポリマーＡＰ－１の合成
０．３ｇの水酸化カリウム、７７．５のメトキシポリエチレングリコール（ポリエチレンオキシド単位数＝１３）、及びコハク酸無水物を反応器内に入れ、その反応器を８０℃まで加熱した。酸性ポリマーＡＰ－１の合成を１時間にわたって８０℃で実施した。酸性ポリマーの概要が表４に提示されている。
酸性ポリマーＡＰ－２の合成
８６．０ｇのルテンゾールＡＯ１１を反応器内に入れ、その反応器を５０℃まで加熱した。その後、１４．０ｇのポリリン酸（ＰＰＡ）を滴下してその反応器に添加し、その反応器を８０℃まで加熱した。酸性ポリマーＡＰ－２の合成を１時間にわたって８０℃で実施した。
酸性ポリマーＡＰ－３～ＡＰ－４の合成
異なる使用量及び／又は組成の触媒、アルコール、カプロラクトン、及び酸性部分（詳細が表４に記載されている）を使用したことを除いて酸性ポリマーＡＰ－１について使用された方法と同じ方法を用いて酸性ポリマーＡＰ－３及びＡＰ－４を合成した。
酸性ポリマーＡＰ－５の合成
０．１０ｇのドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＢＳＡ）、４４．９ｇのＭＰＥＧ－３５０、２８．２ｇのε－カプロラクトン、及び１６．５ｇのδ－バレロラクトンを反応器内に入れ、その反応器を８０℃まで加熱した。反応を１時間にわたって８０℃で実施した。その後、１０．３ｇのＰＰＡをその反応器に入れた。酸性ポリマーＡＰ－５の合成を１時間にわたって８０℃で実施した。
中和産物Ｓ－１の合成
８９．２ｇのアミン系ジブロックコポリマーＤＢ－１、４．３ｇの酸性ポリマーＡＰ－１、及び６．５ｇのＰＭＡを反応器内に入れ、その反応器を８０℃まで加熱した。中和反応を１時間にわたって８０℃で実施した。中和産物の概要が表５に提示されている。
中和産物Ｓ－２、Ｓ－５～Ｓ－１６の合成
異なるアミン系ブロックコポリマー及び酸性ポリマー、酸に対するアミンの異なるモル比率、及び異なる使用量のＰＭＡ（詳細が表５に記載されている）を使用したことを除いて中和産物Ｓ－１について使用された方法と同じ方法を用いて中和産物Ｓ－２～Ｓ－１６を合成した。
中和産物Ｓ－３、Ｓ－４、及びＮＳ－１の合成
異なるアミン系ブロックコポリマーと酸性ポリマー、酸に対するアミンの異なるモル比率、及び異なる使用量のＰＭＡ（詳細が表５に記載されている）を使用したことを除いて中和産物Ｓ－１について使用された方法と同じ方法を用いて中和産物Ｓ－３、Ｓ－４、及びＮＳ－１１を合成した。中和処理後にその反応器からのＰＭＡの留去を陰圧下において１５０℃で実施した。その後、６０ｇのイオン化水をその反応器に添加して中和産物を水中に溶解した。中和産物Ｓ－３、Ｓ－４、及びＮＳ－１の分析結果が表５に記載されている。
アルカリ可溶性樹脂Ｒ１の合成
３００ｇのＰＭＡを反応器内に入れた。１３７ｇのＢｚＭＡ、３４ｇのメタクリル酸、及び１．６５ｇのＡＭＢＮを１８０分間にわたって１２０℃の温度で投入した。投入終了後の後続の反応時間は１２０分間であった。その後、（２０分間にわたり１５０℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ３２５１：２００８－０６に従って）ＰＭＡを使用して固形分量を３５重量％に調節した。
Figure 0007253080000006
Figure 0007253080000007
Figure 0007253080000008
Figure 0007253080000009
Figure 0007253080000010
着色組成物の調製
カラーフィルター用途に使用される赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の作製
ＰＧ－５８： ファストゲン・グリーンＡ１１０（ＤＩＣ株式会社）
ＰＲ－２５４： イルガフォア・レッドＢＴ－ＣＦ（ＢＡＳＦ社）
ＰＢ－１５：６： ファストゲン・ブルーＥＰ－１９３（ＤＩＣ株式会社）
ＬＰ Ｎ ６９１９： ＢＹＫ－ＬＰ Ｎ６９１９、ジブロックコポリマー、非揮発分＝６０％、アミン値＝７２ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ社）
ＤＩＳ－１１１： ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、酸性ポリマー、酸値＝１２９ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ社）
カラーフィルター用途に使用される分散液Ｒ－１を作製するための一般的方法
４．３ｇのアルカリ可溶性樹脂Ｒ１及び表５に示される９．４ｇの分散剤Ｓ－２を１４０ｍｌのガラスボトル内に入れた。その後、２８．８ｇのＰＭＡをそのガラスボトルに添加してこのアルカリ可溶性樹脂Ｒ１と分散剤を溶解した。その後、７．５ｇのＰＲ－２５４と１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をそのガラスボトルの中に加えた。５時間にわたって３０℃でＬＡＵ社の分散装置ＤＡＳ２００内で分散処理を実施した。５時間後にジルコニアビーズを除去するためにこの濃縮物を濾過して５０ｍｌのガラスボトルに入れた。
カラーフィルター用途に使用される分散液Ｒ－２、Ｇ－１～Ｇ－１０、及びＢ－１～Ｂ－３を作製するための一般的方法
分散液Ｒ－１の方法に従って分散液Ｒ－２、Ｇ－１～Ｇ－１０、及びＢ－１～Ｂ－３を調製した（詳細が表６に記載されている）。
Figure 0007253080000011
レジストインクの作製
ＢＹＫ－３３０： シリコーンタイプの添加剤（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ社）
アロニックス Ｍ３０５： ペンタエリスリトールトリアクリレート（東亜合成株式会社）
Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９： 以前の名称：イルガキュア３６９、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－４’－モルホリノブチロフェノン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社）
レジストインクの配合表を以下のとおりに記載する。
分散液： ５０．０ｇ
ＰＭＡ中のＢＹＫ－３３０の２％溶液： １．０ｇ
アルカリ可溶性樹脂Ｒ－１： １４．２ｇ
アロニックスＭ３０５： ２．０ｇ
Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９： １．０ｇ
ＰＭＡ： ３１．８ｇ
合計： １００．０ｇ
塗布検査の結果
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度
ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ粘度計ＤＶ－ＩＩ＋（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社、粘度の上限：１０００ｍＰａ・ｓ）を使用することにより赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度を測定した。
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粒径
粒径分析機ＥＬＳＺ－１０００（大塚電子株式会社）を使用することにより赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粒径（中間値直径：Ｄ５０）を測定した。
現像性
バーコーターＮｏ．４を使用することによりガラス板に赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクを塗布し（未乾燥塗膜で９．１６μｍの厚さ）、これらの塗膜を３分間にわたって８０℃で乾燥した。乾燥したこれらの塗膜を徐々に（１０～６０秒の間隔で）０．０５％のＫＯＨ水溶液に浸漬した。水によってこれらの塗膜を洗浄した後にキムワイプ（キンバリー・クラーク社の製品）を使用することにより塗膜を拭き、塗膜の外観を以下に記載されるように評価した。
１（優良）：拭き取り後に塗膜が完全に取り除かれた。
２（非常に良好）：拭き取り後に塗膜が部分的に取り除かれた。
３（良好）：拭き取り後に塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面はほとんど取り除かれた。
４（不充分）：拭き取り後に塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面は部分的に取り除かれた。
５（不良）：拭き取り後に塗膜の外観が変化しなかった。
ＰＭＡ中での再溶解性
バーコーターＮｏ．４を使用することによりガラス板に赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクを塗布し（未乾燥塗膜で９．１６μｍの厚さ）、これらの塗膜を３分間にわたって８０℃で乾燥した。１滴のＰＭＡを塗膜上に置き、キムワイプを使用することによりこれを直ぐに拭き取った。拭き取り後の塗膜の外観を以下のように評価した。
１（優良）：拭き取り後にＰＭＡ液滴の跡の中の塗膜が完全に取り除かれた。
２（非常に良好）：拭き取り後にＰＭＡ液滴の跡の中の塗膜が部分的に取り除かれた。
３（良好）：拭き取り後にＰＭＡの跡の中の塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面はほとんど取り除かれた。
４（不充分）：拭き取り後にＰＭＡの跡の中の塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面は部分的に取り除かれた。
５（不良）：拭き取り後に塗膜の外観が変化しなかった。
実施例１～６：赤色（Ｒ）分散液、緑色（Ｇ）分散液、及び青色（Ｂ）分散液の粘度及び粒径、並びに赤色（Ｒ）レジストインク、緑色（Ｇ）レジストインク、及び青色（Ｂ）レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）、並びに赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性が表７に記載されている。
Figure 0007253080000012
比較例Ｃ－１～Ｃ－９：赤色（Ｒ）分散液、緑色（Ｇ）分散液、及び青色（Ｂ）分散液の粘度及び粒径、及び赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）が表８に記載されており、赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性が表８に記載されている。
Figure 0007253080000013
表７及び表８の結果によると、アミン系ジブロックコポリマー又はアミン系トリブロックコポリマーと酸性ポリマーとの間の中和産物を含む赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液は優良な分散性と貯蔵安定性を示す（実施例１～６）。また、これらの分散液を含む赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクも優良な現像性とＰＭＡ中での再溶解性を示す。しかしながら、研磨処理中に添加されたＢＹＫ－ＬＰ Ｎ６９１９及びＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１を含む赤色分散液と緑色分散液（比較例Ｃ－１及びＣ－６）は低めの貯蔵安定性を示し、それらのレジストインクも低い現像性とＰＭＡ中での再溶解性を示す。
アミン系ランダムコポリマー及び酸性ポリマーを含む緑色分散液と青色分散液（比較例Ｃ－２及びＣ－９）は低い分散性を示す。
アミン系ブロックコポリマー及び低分子量の酸性構成要素を含む緑色分散液（比較例Ｃ－３～Ｃ－５）は低い貯蔵安定性を示し、それらのレジストインクは低い現像性とＰＭＡ中での再溶解性を示す。
溶媒系漆黒塗料に使用されるカーボンブラック分散液の作製
レイヴンＵ３： レイヴン５０００ウルトラ３（Ｂｉｒｌａ Ｃａｒｂｏｎ社）
酢酸ブチル： （Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
溶媒系カーボンブラック分散液Ｂｋ－１を作製するための一般的方法
９．７ｇの分散剤を１４０ｍｌのガラスボトル内に入れた。その後、３６．０ｇの酢酸ブチルをそのガラスボトルに添加してこの分散剤を溶解した。その後、４．３ｇのレイヴン５０００ウルトラ３（レイヴンＵ３）と１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をそのガラスボトルの中に加えた。１０時間にわたって３０℃でＬＡＵ社の分散装置ＤＡＳ２００内で分散処理を実施した。１０時間後にジルコニアビーズを除去するためにこの濃縮物を濾過して５０ｍｌのガラスボトルに入れた。
カーボンブラック溶媒系分散Ｂｋ－２～Ｂｋ－５を作製するための一般的方法
溶媒系分散液Ｂｋ－２～Ｂｋ－５は分散液Ｂｋ－１の方法に従った（詳細が表９に記載されている）。
Figure 0007253080000014
実施例７－１０：溶媒系カーボンブラック分散液Ｂｋ－１～Ｂｋ－４の粘度及び粒径
溶媒系カーボンブラック分散液Ｂｋ－１～Ｂｋ－４の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）が表１０に記載されている。
Figure 0007253080000015
比較例１０：溶媒系カーボンブラック分散液Ｂｋ－５の粘度及び粒径
溶媒系カーボンブラック分散液Ｂｋ－５の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）が表１１に記載されている。
Figure 0007253080000016
表１０及び表１１の結果によると、アミン系ブロックコポリマーと酸性ポリマーとの間の中和産物は、輸送乗物用の塗料に適切な溶媒系カーボンブラック分散液の分散剤として使用されると低めの粘度、改善された貯蔵安定性、及び低めの粒径を示した。他方、非中和アミン系ブロックコポリマーは低い分散性を示した。
インクジェット用途に使用される水媒性分散液の作製
イエロー３ＧＬ－ＴＰ： （クラリアント社）
インクジェットイエロー４ＧＣ： ピグメントイエロー１５５（クラリアント社）
リアプラス・レッド２ＢＬ－ＴＰ： （クラリアント社）
インクジェットマジェンタＥ７Ｂ ＶＰ３９５８： （クラリアント社）
水媒性分散液Ｙ－１を作製するための一般的方法
１０．０ｇの分散剤Ｓ－３を１４０ｍｌのガラスボトル内に入れた。その後、１０．０ｇの脱イオン水をそのガラスボトルに添加し、均一に混合した。その後、１０．０ｇのイエロー３ＧＬ－ＴＰと１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をそのガラスボトルの中に加えた。１６時間にわたって３０℃でＬＡＵ社の分散装置ＤＡＳ２００内で分散処理を実施した。１６時間後にジルコニアビーズを除去するためにこの濃縮物を濾過して５０ｍｌのガラスボトルに入れた。
水媒性分散液Ｙ－２～Ｙ－３、Ｒｅ－１、及びＭ－１～Ｍ－２を作製するための一般的方法
異なる分散剤及び異なる使用量（詳細が表１２に記載されている）を使用したことを除いて水媒性分散液Ｙ－１について使用された方法と同じ方法を用いて水媒性分散液を調製した。
Figure 0007253080000017
実施例１１～１４：水媒性分散液Ｙ－１、Ｙ－３、Ｒｅ－１、及びＭ－１の粘度及び粒径
水媒性分散液Ｙ－１、Ｙ－３、Ｒｅ－１、及びＭ－１の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）が表１３に記載されている。
Figure 0007253080000018
比較例１１～１２：水媒性分散液Ｙ－２及びＭ－２の粘度及び粒径
水媒性分散液Ｙ－２及びＭ－２の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）が表１４に記載されている。
Figure 0007253080000019
表１３及び表１４の結果によると、アミン系ブロックコポリマーと酸性ポリマーとの間の中和産物はインクジェット用途に使用される水媒性分散液の分散剤として良好な結果を示した。特に、本発明の実施例は非中和アミン系ブロックコポリマーと比較して改善された貯蔵安定性を示した。
本開示は以下も包含する。
［１］
（ａ）少なくとも１つの第１ブロック及び前記第１ブロックとは異なる少なくとも１つの第２ブロックを含むブロックコポリマーであって、前記第１ブロックが、下記の反復単位１を含み、
Figure 0007253080000020
 前記第２ブロックが、下記の反復単位２を含み、
Figure 0007253080000021
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ １ がＨ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ がヒドロカルビル基及びエーテル基含有基から選択される基であり、
Ｒ ３ が２～４個の炭素原子を有する有機基であり、
Ｒ ４ 及びＲ ５ が独立して有機基を表し、Ｒ ４ 及びＲ ５ が場合によっては相互に結合して環状構造を形成する、
ブロックコポリマー、及び
（ｂ）少なくとも１つの酸性基を含み、かつ３００ｇ／ｍｏｌ以上の数平均分子量を有する、ポリマー
を含み、かつ
顔料、染料、及び無機充填材を本質的に含まない、
非着色組成物。
［２］
前記少なくとも１つの酸性基が、カルボン酸基、リン含有酸性基、及びスルホン酸基のうちの少なくとも１つを含む、上記態様１に記載の組成物。
［３］
少なくとも１つの酸性基を含む前記ポリマー（ｂ）が、分子当たり０．９～１．２酸性基の範囲の平均官能基性を有する、上記態様１又は２に記載の組成物。
［４］
構成要素（ａ）の前記ブロックコポリマーの反復単位２と、構成要素（ｂ）の酸性基とのモル比率が、１．００：０．２０～１．００：１．２５の範囲内である、上記態様１～３のいずれか一項に記載の組成物。
［５］
少なくとも１つの酸性基を含む前記ポリマー（ｂ）が、エーテル基、エステル基、及びそれらの組合せから選択される基をさらに含む、上記態様１～４のいずれか一項に記載の組成物。
［６］
前記ブロックコポリマー（ａ）が、少なくとも１つの第３ブロックを含む、上記態様１～５のいずれか一項に記載の組成物。
［７］
前記ブロックコポリマー（ａ）において、反復単位２を含む前記第２ブロックが、前記第１ブロックと前記第３ブロックとの間に位置する、上記態様６に記載の組成物。
［８］
前記第１ブロックと前記第３ブロックが、同じ種類の反復単位１を有する、上記態様７に記載の組成物。
［９］
前記第１ブロックと前記第３ブロックが、異なる種類の反復単位１を有する、上記態様７に記載の組成物。
［１０］
前記ブロックコポリマーにおいて、前記第３ブロックが、前記第１ブロックと異なる種類の反復単位１を含み、かつ前記第３ブロックが、前記第１ブロックと前記第２ブロックとの間に位置する、上記態様６に記載の組成物。
［１１］
前記ブロックコポリマー（ａ）の反復単位２が、少なくとも１つの酸性基を含む前記ポリマー（ｂ）の塩として少なくとも部分的に存在する、上記態様１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
［１２］
着色料の分散剤としての、上記態様１～１１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
［１３］
（ａ）上記態様１～１１のいずれか一項に記載の組成物を提供すること、
（ｂ）１種類以上の色を与える顔料又は染料を前記組成物に添加すること、及び
（ｃ）前記組成物中で１種類以上の前記顔料又は染料を分散させて着色組成物を形成すること
を含む、着色組成物の調製方法。
［１４］
前記着色組成物が、インクジェットインク組成物として調製される、上記態様１３に記載の方法。
［１５］
アルカリ可溶性樹脂が前記着色組成物に含まれる、上記態様１４に記載の方法。
［１６］
前記着色組成物が、カラーフィルター組成物として調製される、上記態様１５に記載の方法。
［１７］
前記着色組成物が、輸送乗物用の塗料組成物として調製される、上記態様１３に記載の方法。

Claims (12)

  1. （ａ）少なくとも１つの第１ブロック及び前記第１ブロックとは異なる少なくとも１つの第２ブロックを含むブロックコポリマーであって、前記第１ブロックが、下記の反復単位１を含み、
    Figure 0007253080000022
     前記第２ブロックが、下記の反復単位２を含み、
    Figure 0007253080000023
     式中、
    ＺがＯ又はＮＨであり、
    Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
    Ｒ２がヒドロカルビル基及びエーテル基含有基から選択される基であり、
    Ｒ３が２～４個の炭素原子を有する有機基であり、
    Ｒ４及びＲ５が独立して有機基を表し、Ｒ４及びＲ５が場合によっては相互に結合して環状構造を形成する、
    ブロックコポリマー、及び
    （ｂ）少なくとも１つの酸性基を含み、かつ３００ｇ／ｍｏｌ以上の数平均分子量を有する、ポリマーであって、前記ブロックコポリマー（ａ）ではない、ポリマー
    を含み、
    前記ブロックコポリマー（ａ）の反復単位２が、少なくとも１つの酸性基を含む前記ポリマー（ｂ）の塩として少なくとも部分的に存在し、
    前記少なくとも１つの酸性基が、カルボン酸基、リン含有酸性基、及びスルホン酸基のうちの少なくとも１つを含み、
    構成要素（ａ）の前記ブロックコポリマーの反復単位２と、構成要素（ｂ）の酸性基とのモル比率が、１．００：０．２０～１．００：１．２５の範囲内であり、
    少なくとも１つの酸性基を含む前記ポリマー（ｂ）が、エーテル基、エステル基、及びそれらの組合せから選択される基をさらに含み、かつ
    顔料、染料、及び無機充填材を本質的に含まない、
    非着色組成物。
  2. 少なくとも１つの酸性基を含む前記ポリマー（ｂ）が、分子当たり０．９～１．２酸性基の範囲の平均官能基性を有する、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記ブロックコポリマー（ａ）が、少なくとも１つの第３ブロックを含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 前記ブロックコポリマー（ａ）において、反復単位２を含む前記第２ブロックが、前記第１ブロックと前記第３ブロックとの間に位置する、請求項３に記載の組成物。
  5. 前記第１ブロックと前記第３ブロックが、同じ種類の反復単位１を有する、請求項４に記載の組成物。
  6. 前記第１ブロックと前記第３ブロックが、異なる種類の反復単位１を有する、請求項４に記載の組成物。
  7. 前記ブロックコポリマーにおいて、前記第３ブロックが、前記第１ブロックと異なる種類の反復単位１を含み、かつ前記第３ブロックが、前記第１ブロックと前記第２ブロックとの間に位置する、請求項３に記載の組成物。
  8. 着色料の分散剤としての、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  9. （ａ）請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物を提供すること、
    （ｂ）１種類以上の色を与える顔料又は染料を前記組成物に添加すること、及び
    （ｃ）前記組成物中で１種類以上の前記顔料又は染料を分散させて着色組成物を形成すること
    を含む、着色組成物の調製方法。
  10. 前記着色組成物が、インクジェットインク組成物として調製される、請求項９に記載の方法。
  11. 前記着色組成物が、カラーフィルター組成物として調製される、請求項９に記載の方法。
  12. 前記着色組成物が、輸送乗物用の塗料組成物として調製される、請求項９に記載の方法。
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