JP7303902B2 - カラーフィルターを製造するための組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、ブロックコポリマーを含む組成物、カラーフィルターの製造方法、及びその方法によって得ることができるカラーフィルターに関する。
米国特許６４１３３０６号は、ＡＢＣトリブロックポリマー分散剤を含有する顔料分散液に関する。この顔料分散体は、非水性キャリア液体を含む。Ａセグメントは、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、及びシクロアルキル（メタ）アクリレートの重合モノマーを含む。Ｂセグメントは、重合アルキルアミノ（メタ）アクリレートモノマーである。高分子Ｃセグメントは、アルキル基に炭素を１～４個有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと、アルキル基に炭素を１～１２個有するアルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、又はシクロアルキル（メタ）アクリレートとの重合モノマーであり、かつ随意に、グリシジル（メタ）アクリレート又はポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートの重合モノマーを含有する。
米国特許４７５５５６３号は、ブロックコポリマー分散剤に関する。この文献は、Ａブロックがアンモニウムイオンを含み、Ｂブロックがアルキル（メタ）アクリレート又はアルキルエーテル（メタ）アクリレートから重合されるＢＡＢトリブロックコポリマーを記載する。
例えば液晶ディスプレイ用カラーフィルターの分野では、低粘度で、貯蔵安定性が高く、かつ現像特性が良好なカラーフィルターのための改良された組成物が引き続き必要とされている。この顔料濃縮物と塗料が低粘度であることが、塗料を基材に塗布するためには必要である。貯蔵時にこの顔料分散液が不安定であり、凝集を生じさせる場合にこの着色組成物の粘度は一般的に上昇し、コントラストが悪化する。また、現在のカラーフィルターについては顔料の添加量が増加し、それに伴ってその調製に使用される湿潤分散添加剤の量も増加するため、この湿潤分散剤は現像段階に悪影響を有しないほうがよい。カラーフィルターに使用されるには現像性と有機溶媒中での再溶解性、特に１－メトキシ－２－プロピルアセテート中での再溶解性との良好なバランスが、工業プロセスにおいて高い再現性を得るうえで望ましい。この組成物は、多種多様な顔料と使用するのに適切であることも必要である。
本発明は、下記を含有する組成物を提供する：
（ａ）下記を含むブロックコポリマー：
（ｉ）下記の反復単位１を有する少なくとも１つのブロックＡ：
Figure 0007303902000001
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
Ｒ２がヒドロカルビル基である、
（ｉｉ）下記の反復単位２を有する少なくとも１つのブロックＢ：
Figure 0007303902000002
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
Ｒ３が少なくとも１つの非環状エーテル基を有する基である、
（ｉｉｉ）下記の反復単位３又は４の少なくとも一方を有する少なくとも１つのブロックＣ：
Figure 0007303902000003
Figure 0007303902000004
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
Ｒ４が２～４個の炭素原子を有する有機基であり、
Ｒ５が独立してそれぞれ有機基であり、２つのＲ５が場合によっては相互に結合して環状構造を形成しており、
Ｒ６が有機基又は水素であり、かつ
Ｘ－が非ポリマー性アニオンである、
（ｂ）着色料
（ｃ）少なくとも１つのエチレン性不飽和重合性基を有する化合物、及び
（ｄ）アルカリ可溶性樹脂。
本発明の前記組成物は、低粘度及び貯蔵安定性を有し、かつ良好な現像性能を有するカラーフィルターの製造において用いることができる。
前記ブロックコポリマー（ａ）のブロックＡは、上記のような反復単位１を含む。本発明によるとブロックＡは、１種類又は複数の異なる種類の反復単位１を含む。概してブロックＡは１種類から１２種類の異なる種類の反復単位１を含む。概して前記ブロックコポリマー中の反復単位１は、適切なエチレン性不飽和重合性モノマーの重合によって導出される。
概して前記ブロックコポリマー中の反復単位１を形成する前記エチレン性不飽和モノマーは、一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基、又は四級アミノ基を好ましくは有さないアクリルエステル、メタクリルエステル、アクリルアミド、及び／又はメタクリルアミドから選択される。本明細書において「（メタ）アクリル」という用語はメタクリルとアクリルの両方を指す。同じことが「（メタ）アクリレート」という用語に当てはまり、この用語は同様にメタクリレートとアクリレートの両方を指す。
このようなモノマーの例は、下記である：
（ｉ）１～２２個、好ましくは１～１２個、より好ましくは１～８個、及び最も好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコール、分岐鎖脂肪族アルコール、又は環状脂肪族アルコールの（メタ）アクリルエステル、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、３，５，５－トリメチル－１－ヘキシル（メタ）アクリレート、ノナニル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、２－イソプロピル－５－メチル－ヘキシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ヘンエイコサニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート、並びにジシクロペンタジエニル官能基性を有する（メタ）アクリルエステル、例えばジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート又はジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、
（ｉｉ）アリール環に５～１２個、好ましくは６～１０個の炭素原子を含み、その他の置換基が含まれる可能性がないアリール（メタ）アクリルエステル、例えばフェニルアクリレート、並びにアラルキルラジカルに６～１１個、好ましくは７～１１個の炭素原子を含み、アリールラジカル上にその他の置換基が含まれる可能性がないアラルキル（メタ）アクリルエステル、例えばベンジルメタクリレートであり、どちらの場合でも前記アリール（メタ）アクリルエステルのアリールラジカル及び前記アラルキル（メタ）アクリルエステルのアリールラジカルには置換されないか又は最大で４つまで置換される可能性があり、例えば４－メチルフェニルメタクリレート等。
アクリル酸エステルよりもメタクリル酸エステルの方が好ましい。反復単位１中のＲ２が１～１２個、好ましくは１～１０個の炭素原子を有する分岐鎖又は非分岐鎖アルキル残基、４～８個、好ましくは６個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、ベンジルのような７～１２個の炭素原子を有する芳香脂肪族残基であることがより好ましい。
好ましい実施形態では、ブロックＡの反復単位の５０重量％超、より好ましくは７０重量％超、最も好ましくは９０重量％超が、反復単位１から選択される。いくつかの態様では、ブロックＡのすべて又は実質的にすべてが、反復単位１から選択される。
ブロックコポリマー（ａ）のブロックＢは、上記のような反復単位２を含む。
このような反復単位は以下の式（Ｉ）のモノマーによって提供されることが好ましく、
Figure 0007303902000005
 式中、
Ｒ１はＨ又はＣＨ３であり、
Ｒａは２～６個の炭素原子を有する直鎖型又は分岐鎖型のアルキレン基であり、
Ｒｂはアラルキル、好ましくはベンジル、又は１～８個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、若しくはブチルであり、
ｎは１～１５０、好ましくは１～５０、より好ましくは１～２５の整数であり、
少なくとも２種類の異なる種類の残基Ｒａがｎ［ＲａＯ］単位中に存在する場合では［ＲａＯ］ｎ鎖は鎖に沿ってランダム構造、ブロック構造、又は勾配構造を有する場合がある。
本発明によれば、ブロックＢは、１又は複数の異なるタイプの反復単位２を含む。一般に、ブロックＢは、１～１２の異なるタイプの反復単位２を含む。ブロックコポリマー中の反復単位２は、一般に、適切なエチレン性不飽和重合性モノマーの重合によって誘導される。
適切なモノマーの例は、モノエーテルモノアルコール又はポリエーテルモノアルコール、例えば、４～８０個の炭素原子及び鎖に沿った異なるモノマーの統計的、ブロック又は勾配分布を有するエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール又は混合ポリアルキレングリコールの（メタ）アクリル酸エステルであり、例えば、ジ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、２－ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、アリルオキシエチル（メタ）アクリレート、１－エトキシブチル（メタ）アクリレート、メチルトリグリコール（メタ）アクリレート、エチルトリグリコール（メタ）アクリレート、ブチルジグリコール（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）アルキルエーテル（メタ）アクリレート、及びポリ（エチレングリコール）－ｂ－ポリ（プロピレングリコール）アルキルエーテル（メタ）アクリレートである。ここで、アルキルは、１～２２個、好ましくは１～１５個、より好ましくは１～１２個、さらにより好ましくは１～８個の炭素原子、最も好ましくは１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状アルキル基残基を表す、
その他の実施形態ではブロックＢは、エチルトリグリコールメタクリレート、メチルトリグリコールメタクリレート、ブチルジグリコールメタクリレート、メトキシポリ（エチレングリコール）メチルアクリレート、及びそれらの混合物から選択されるモノマーより導出される反復単位を含む。
さらなる実施形態において、反復単位２は、後重合修飾反応によって調製される。このような反応の例は、アミン官能性又はヒドロキシル官能性ポリエーテルとエポキシド官能性ポリマーとの開環付加反応である。エポキシド官能性ポリマーは、グリシジル（メタ）アクリレートなどのエポキシド官能性モノマーの共重合によって調製することができる。
アミン官能性ポリエーテルは、ＨｕｎｔｓｍａｎからＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）という商品名で市販されている。
好ましい実施形態において、ブロックＢの反復単位の１０重量％以上、より好ましくは３０重量％以上、最も好ましくは５０重量％以上は、反復単位２から選択される。いくつかの実施形態において、ブロックＢの全て又は本質的に全ての反復単位は、反復単位２から選択される。
ブロックコポリマー（ａ）のブロックＣは、上記の反復単位３又は４の少なくとも１つを含む。
反復単位３は、三級アミノ基を有する。反復単位３は少なくとも１つの三級アミノ基を有するアクリルエステル、メタクリルエステル、アクリルアミド、及びメタクリルアミドの重合により生成され得る。これらのモノマーは、ｔｅｒｔ－アミノアルキル基に２～１２個、好ましくは２～８個の炭素原子を有するｔｅｒｔ－アミノアルキル（メタ）アクリルエステルからなる群より選択されることが好ましく、それらのモノマーはＲ４残基及びＲ５残基に追加のｔｅｒｔ－アミノ基のような追加の置換基を含む可能性がある。反復単位３の例はＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－（２－ジメチルアミノエチル（メチル）アミノ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ジメチルアミノエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－モルホリノエチル（メタ）アクリレート、２－（１－ピペリジル）エチル（メタ）アクリレート、２－（Ｎ－エチルアニリノ）エチル（メタ）アクリレート、２－イミダゾール－１－イルエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）の使用が最も好ましい。
少なくとも１つの三級アミノ基を含有する反復単位３は、前記ポリマー鎖の構築後の反応によって作製されてもよい。例として、グリシジルメタクリレートなどのオキシラン含有エチレン性不飽和モノマーは（共）ポリマー化されてオキシラン基を有する高分子ブロックを形成し得る。
前記反復単位は重合後にアミンと反応可能である。このような場合にはＲ３残基はヒドロキシル基を含む。必要に応じてＲ４及び／又はＲ５はさらにヒドロキシル基を含んでよい。１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する一級アミン又は所望により１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する二級アミンがこの目的には適切である。例にはジメチルアミノプロピルアミン及びジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、及びジシクロヘキシルアミンなどのジアルキルアミン、例えばＮ－（２－ヒドロキシエチル）アニリンなどの２種類の異なる置換基を有する二級アミン、ビス（３－ジメチルアミノプロピル）アミンなどの１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する二級アミン、並びにジエタノールアミン及びジイソプロパノールアミンなどのジヒドロキシアルキルアミンが挙げられる。所望により１つ以上の三級アミノ基を追加として担持する二級アミンが好ましい。
その他の実施形態ではブロックＣは反復単位４をさらに含む。
反復単位４は反復単位３の三級アミン基の四級化反応の反応産物として説明可能である。１つの実施形態では前記ポリマーの形成後に四級化が実施される。あるいは、重合の前に対応する不飽和モノマーに対して四級化が実施されてもよい。
したがって、反復単位４は反復単位３のアミン基の部分的四級化によって導入され得る。
適切な四級化剤は酸存在下でハロゲン化アルキル及びハロゲン化アラルキル、又はエポキシド、例えばグリシジルエーテルから選択され得る。典型的には塩化ベンジル、臭化ベンジル、２－ビニル若しくは４－ビニルベンジルクロリド、塩化メチル、又はヨウ化メチルのようなハロゲン化アルキル及びハロゲン化アラルキルが使用可能である。また、メチルトシラートのようなトシル化物が使用可能である。適切なグリシジルエーテルの例は２－エチルヘキシルグリシジルエーテル及びＣ１３／Ｃ１５アルキルグリシジルエーテルのようなアルキルグリシジルエーテル又はクレシルグリシジルエーテルのようなアリールグリシジルエーテル、並びにグリシジルメタクリレートである。この四級化反応に使用される酸の例は安息香酸、酢酸、又は乳酸のようなカルボン酸である。その他の酸は１又は２つのエステル置換基を有するリン酸エステルである。カルボン酸と塩化ベンジルの組合せ、カルボン酸と４－ビニルベンジルクロリドの組合せ、及びカルボン酸とグリシジルメタクリレートの組合せが好ましい。
その他の実施形態では四級化は式（ＩＩ）の四級化剤を用いて実施され、
Figure 0007303902000006
 式中、
Ｘは三級アミン基と求核置換反応を行うことができるハロゲン化合物、トリフレート、又はトシル化物のようないわゆる脱離基であり、
Ｒ７は１～８個の炭素原子を有する直鎖型又は分岐鎖型の炭化水素基である。
一般式（ＩＩ）の好ましい化合物はモノクロロ酢酸、トシル化乳酸などの乳酸誘導体、モノクロロプロピオン酸、及び脱離基で置換された比較的に同族性の高いカルボン酸である。
１種類以上の四級化剤が同時使用又は逐次使用されてもよい。
四級化を介した反復単位３の転換は、ＤＩＮ１６９４５による前記ポリマーのアミン値によって判断され得る。
概して前記ブロックコポリマーは１～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内のアミン値を有する。好ましい実施形態では前記ブロックコポリマーのアミン値は１０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内、より好ましくは３０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内、最も好ましくは５０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内にある。
好ましい実施形態において、ブロックＣの反復単位の５０重量％超は、反復単位３及び／又は反復単位４から選択される。いくつかの実施形態において、ブロックＣの全て又は本質的に全ての反復単位は、反復単位３及び／又は反復単位４から選択される。
本発明の好ましいブロックコポリマーは、好ましくは２０００～２００００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３０００～１７０００ｇ／ｍｏｌ、最も好ましくは４０００～１４０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量Ｍｎを有するブロックコポリマーである。数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗは、１体積％のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランを溶離液として使用し、ポリスチレンを標準物質として使用するゲルパーミエーションクロマトグラフィーによってＤＩＮ５５６７２－１：２００７－０８に準拠して決定される。数平均分子量が高すぎる場合では粘度が邪魔することがある。
概して本発明の前記ブロックコポリマーは低い多分散度を有する。多分散度は重量平均分子量Ｍｗを数平均分子量Ｍｎで割ったものである。前記ブロックコポリマーの多分散度は１．０３～１．８０の範囲内、より好ましくは１．０５～１．４０の範囲内にあることが好ましい。
ブロック共重合体の典型的な実施形態において、共重合体中のブロックＡ対ブロックＢ対ブロックＣの重量比は、以下のように記載される；
ブロックＡ：５～９０重量％、好ましくは１５～７０重量％、より好ましくは２０～５５重量％
ブロックＢ：５～９０重量％、好ましくは１５～７０重量％、より好ましくは２０～５５重量％
ブロックＣ：２～７０重量％、好ましくは８～６０重量％、より好ましくは１３～５０重量％。
ここで、重量％はブロックＡ、Ｂ、及びＣの重量の合計に対して計算される。
本発明の組成物は、着色料（ｂ）をさらに含む。適切な着色料には顔料、及び染料、不透明化充填材、及びそれらの組合せ物が挙げられる。
適切な着色料の例は国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６号の９ページ第３０行～１３ページ第１６行、及び特許第６２４８８３８号の６ページ第３２行～９ページ第３３行に記載されている。また、ピグメントレッド－２９１、ピグメントイエロー－２３１、ピグメントグリーン－６２、ピグメントグリーン－６３、及びカーボンブラック（Ｒａｖｅｎ ５０００ Ｕｌｔｒａ ３， Ｂｉｒｌａ Ｃａｒｂｏｎ）が非常に適切な着色料として言及され得る。
組成物中で着色料として用いられる顔料は、ＩＳＯ １３３２０：２００９に準拠したレーザー回折により求められる平均値メジアン粒子径が、１μｍ以下、好ましくは０．３μｍ以下、さらに好ましくは５０ｎｍ以下であることが好ましい。
黒色顔料については、ＩＳＯ １３３２０：２００９に準拠してレーザー回折により求められるメジアン一次粒子径は、好ましくは０．０１～０．０８μｍであり、「窒素吸収比表面積」は、ＩＳＯ ９２７７：２０１０を介して求められる黒色顔料については、好ましくは５０～１２０ｍ２／ｇである。
本発明の組成物中のブロック共重合体（ａ）と着色料（ｂ）との相対重量比は、好ましくは９５：５～５：９５、より好ましくは６５：３５～７：９３、特に好ましくは５０：５０～１０：９０である。
本発明の組成物は、少なくとも１つのエチレン性不飽和重合性基を有する化合物（ｃ）をさらに含む。このような化合物の例は、ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６の１５頁２３行～１６頁３３行に記載されている。
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂（ｄ）をさらに含む。適切なアルカリ可溶性樹脂の例は、ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６の１４頁２０行～１５頁２１行、及び特許６２４８８３８号の１１頁２０行～１３頁６行に記載されている。
好ましいアルカリ可溶性樹脂は、下記である：
エチレン性不飽和モノマーと（メタ）アクリル酸及び／又は無水マレイン酸とのコポリマー。ここで、好ましいエチレン性不飽和コモノマーは、スチレン、ベンジルメタクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、メチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、アダマントリル（メタ）アクリレート及びグリシジルメタクリレートからなる群から選択される。グリシジル基が重合体中に組み込まれる場合、カルボン酸又は（メタ）アクリレート部分のような官能基を組み込むための酸又は酸無水物との後反応を行うことができる。
エチレン性不飽和モノカルボン酸又はそのエステルとエポキシ樹脂及びカルボン酸無水物との反応生成物。ここで、エポキシ樹脂の例は、モノマー及びオリゴマービスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、フルオレンエポキシ樹脂、いわゆるカルド樹脂である。また、酸無水物の例は、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、イタコン酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、ピロメリット酸無水物、及びトリメリット酸無水物である。
これらのアルカリ可溶性樹脂は、それぞれ単独で使用することもできるし、組み合わせて使用することもできる。いくつかの実施態様において、アルカリ可溶性樹脂は、８０～１００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇの範囲の酸価を有する。４００～８０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量を有するアルカリ可溶性樹脂がしばしば使用される。
所望であれば、さらなる成分が組成物中に含まれてもよい。
さらなる成分の例には、フィルム形成バインダー、他の樹脂及びポリマー、反応性希釈剤及び溶媒、硬化触媒、並びにさらなる添加剤が含まれる。
溶媒は有機溶媒が適当である。本発明の組成物の有機溶剤の含有量は、本発明の組成物の全重量の１０～９９重量％であることが好ましく、２０～９７重量％であることがより好ましい。
このような有機溶媒としては、例えば下記を挙げることができる：エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールジアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート等のグリコールアルキルエーテルアセテート類；ジエチルエーテルのようなジアルキルエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びグリセリンのような一価又は多価アルコール；ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル等の直鎖状又は環状のエステル；アセトニトリル及びベンゾニトリル等のニトリル；又はそれらの混合物。
また、エトキシエチルプロピオネート、及びｎ－ブタノールを含有する溶媒ブレンド、例えば、ｎ－ブタノールとジメチルスルホキシドとのブレンドも好適である。
好ましくは、有機溶媒は、グリコールモノアルキルエーテル、グリコールジアルキルエーテル、グリコールアルキルエーテルアセテート及びそれらの混合物からなる群から選択される。グリコールアルキルエーテルアセテートがさらに好ましい。最も好ましいのは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。グリコールアルキルエーテルアセテートは、単独で、又は他の溶媒と組み合わせて使用することができる。
上述のように、本発明の組成物は、カラーフィルターを製造するのに非常に適している。したがって、本発明はさらに、カラーフィルターを調製するための方法に関し、この方法は、本発明の組成物を基材に適用し、化学線に暴露することによって組成物の選択された領域を硬化させる工程を含む。
化学線は、化学反応を誘発することができる放射線である。化学線の例は、ＵＶ放射線及び電子ビーム放射線である。
好ましい実施形態では、この方法は、カラーフィルターをアルカリ含有溶液で処理し、そして未硬化材料を除去する工程をさらに含む。
好ましくは、カラーフィルターは、液晶ディスプレイ、液晶スクリーン、色解像度デバイス又はセンサ等のデバイスに含まれる。
使用した原料
ＭＭＡ： メチルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＢＭＡ： ｎ－ブチルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＥＨＭＡ： ２－エチルヘキシルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＥＴＭＡ： エチルトリグリコールメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＢＤＧＭＡ： ブチルジグリコールメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＭＰＥＧ－４００ＭＡ： メトキシポリグリコール（エチレンオキシド単位数：９）メタクリレート（新中村化学工業株式会社）
ＭＰＥＧ－１０００ＭＡ： メトキシポリグリコール（平均エチレンオキシド単位数：２３）メタクリレート（新中村化学工業株式会社）
ＤＭＡＥＭＡ： Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート（Ｅｖｏｎｉｋ社）
ＭＭＴＰ： １－メトキシ－１－（トリメチルシロキシ）－２－メチルプロペン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
触媒： ３－クロロ安息香酸テトラブチルアンモニウム、アセトニトリル中５０％強度、米国特許第４５８８７９５号明細書参照
ＡＭＢＮ： ２，２’－アゾジ（２－メチルブチロニトリル）（Ａｋｚｏノーベル社）
ＰＭＡ： １－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＤＯＷケミカルズ社）
ＰＭ： １－メトキシ－２－プロピルアルコール（ＤＯＷケミカルズ社）
ＢｚＣｌ： 塩化ベンジル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
Ｇｒｉｌｏｎｉｔ ＲＶ１８１４： アルキル（炭素数：１３～１５）グリシジルエーテル（ＥＭＳ－ＧＲＩＬＴＥＣＨ社）
ＣＧＥ： ｏ－クレシルグリシジルエーテル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）
１－メトキシ－２－プロピルアセテート及び全てのモノマーを使用前に４８時間にわたって３Åのモレキュラーシーブ上で貯蔵した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
高速液体クロマトグラフィーポンプ（ＷＡＴＥＲＳ ６００ ＨＰＬＣポンプ）及び示差屈折率検出器（Ｗａｔｅｒｓ ４１０）を使用して３５℃でＤＩＮ５５６７２－１：２００７－０８に従って数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗ及び分子量分布を決定した。ＷＡＴＥＲＳ社の３００ｍｍ×７．８ｍｍ内径／カラムのサイズ、５μｍの粒径、並びに孔径がＨＲ４、ＨＲ２、及びＨＲ１の３本のＳｔｙｒａｇｅｌカラムの組合せを分離カラムとして使用した。使用した溶離液は１ｍＬ／分の溶出速度を有する１体積％のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランであった。ポリスチレン標準物質を使用して従来法による校正を実施した。
非揮発分量（固形分量）の測定
予備乾燥したアルミ皿内に試料（１．０±０．２ｇの被験物質）を正確に秤量し、約２ｍｌのエタノールを添加した。均一化した後で、それを、塗装用の乾燥キャビネットの中において１５０℃で２０分間にわたって乾燥し、デシケーター内で冷却し、その後で再秤量した。残留物がその試料中の固形分量に相当する（ＩＳＯ３２５１）。
アミン値の測定
８０ｍＬのビーカー内に１．５～３．０ｇの試料を正確に秤量し、５０ｍＬの酢酸を用いてこれを溶解した。ｐＨ電極を装備する自動滴定装置を使用して０．１ｍｏｌ／ＬのＨＣｌＯ４酢酸溶液でこの溶液を中和滴定した。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定エンドポイントとして使用し、以下の式によりアミン値を得た。
アミン値［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、
ｆは滴定剤の係数であり、
Ｖは滴定エンドポイントにおける滴定量［ｍＬ］であり、
Ｗは試料の測定された重量［ｇ］であり、
Ｓは試料の固形分濃度［重量％］である。）
酸値の測定
８０ｍＬのビーカー内に１．５～３．０ｇの試料を正確に秤量し、５０ｍＬのエタノールを用いてこれを溶解した。ｐＨ電極を装備する自動滴定装置を使用して０．１ｍｏｌ／Ｌのエタノール性ＫＯＨ溶液でこの溶液を中和滴定した。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定エンドポイントとして使用し、以下の式によりアミン値を得た。
酸値［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、
ｆは滴定剤の係数であり、
Ｖは滴定エンドポイントにおける滴定量［ｍＬ］であり、
Ｗは試料の測定された重量［ｇ］であり、
Ｓは試料の固形分濃度［重量％］である。）
ジブロックコポリマーＤＢ－１の合成
４２．４ｇの１－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＰＭＡ）を無水反応器内に入れた。４６．２ｇのブロックＡのモノマー混合物１を、６０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後に、それぞれの量の開始剤と上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、８．１ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
ジブロックコポリマーＤＢ－１の実験結果が表１に記載されている。
ジブロックコポリマーＤＢ－２～ＤＢ－６の合成
異なる量のＭＭＴＰ、上記の「触媒」、ブロックＡのモノマー混合物、及びブロックＢのモノマー混合物（詳細が表１に記載されている）を使用したことを除いて、ブロックコポリマーＤＢ－１について使用された方法と同じ方法を用いて、ジブロックコポリマーＤＢ－２～ＤＢ－５を合成した。
ランダムコポリマーＲＣ－１の合成
２５．０ｇのＰＭＡを反応器内に入れ、その反応器を１２０℃まで加熱した。その後、６０．０ｇのモノマー混合物１と１３．５ｇの開始剤溶液（３．５ｇのＡＭＢＮを１０．０ｇのＰＭＡ中に溶解した）を別々に３時間にわたって滴下してその反応器に添加した。モノマー混合物と開始剤溶液の添加が完了した後に、その反応器を撹拌しながら１時間にわたって１２０℃で保持した。その後、５．５ｇの開始剤溶液（０．５ｇのＡＭＢＮを５．０ｇのＰＭＡ中に溶解した）をその反応器内に添加した。開始剤溶液の添加後の後続の反応時間は６０分間であった。
ランダムコポリマーＲＣ－１の分析結果が表１に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－１（ＡＣＢ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。１５．８ｇのブロックＡのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、２０．２ｇのブロックＣのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の投入終了後に、２４．０ｇのブロックＢのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－１の実験結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－２（ＢＡＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。２３．９ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、１５．９ｇのブロックＡのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、２０．２ｇのブロックＣのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－２の実験結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－３（ＡＢＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。１５．０ｇのブロックＡのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、１８．１ｇのブロックＢのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、２６．９ｇのブロックＢのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－３の実験結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－４（ＡＣＢ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。２４．１ｇのブロックＡのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、１８．１ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の投入終了後に、２４．１ｇのブロックＢのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－４の実験結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－５（ＢＡＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。４０．０ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、２８．２ｇのブロックＡのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、１１．８ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－５の実験結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－６（ＢＡＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。２５．８ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、２５．８ｇのブロックＡのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、８．４ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－６の実験結果が表２に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－７（ＡＣＢ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。１９．９ｇのブロックＡのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、２０．２ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の投入終了後に、１９．９ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－７の実験結果が表３に記載されている
トリブロックコポリマーＴＢ－８（ＢＡＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。１０．０ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、２３．１ｇのブロックＡのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、２６．９ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－８の実験結果が表３に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－９（ＡＢＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。２４．１ｇのブロックＡのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、２４．１ｇのブロックＢのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、１１．８ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－９の実験結果が表３に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－１０（ＢＡＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。２３．９ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、１５．９ｇのブロックＡのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、２０．２ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－１０の実験結果が表３に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－１１（ＢＡＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。３３．０ｇのブロックＢのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、２２．０ｇのブロックＡのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、５．０ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－１１の実験結果が表３に記載されている。
トリブロックコポリマーＴＢ－１２（ＡＢＣ構造）の合成
３６．８ｇのＰＭＡを無水反応器内に入れた。２７．８ｇのブロックＡのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。投入開始直後にそれぞれの量のＭＭＴＰと上記の「触媒」をこの反応器に入れた。反応を通して反応温度を２０℃に保持した。ブロックＡのモノマー混合物の投入終了後に、１２．０ｇのブロックＢのモノマーを３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＢのモノマー混合物の投入終了後に、２０．２ｇのブロックＣのモノマー混合物を３０分間にわたって滴下して添加した。ブロックＣのモノマー混合物の添加終了後の後続の反応時間は６０分間であった。その後、１．６ｇの２－メトキシプロパノールを添加した。
トリブロックコポリマーＴＢ－１２の実験結果が表３に記載されている。
四級化ジブロックコポリマーＱＢ－１の合成
５４．２ｇのジブロックコポリマーＤＢ－２、３７．４ｇのＰＭＡ、５．９ｇのＧｒｉｌｏｎｉｔ ＲＶ １８１４、及び２．５ｇの安息香酸を反応器内に入れ、その反応器を１２０℃まで加熱した。四級化反応を４時間にわたって１２０℃で実施した。四級化ジブロックコポリマーＱＢ－１の概要が表４に提示されている。
四級化トリブロックコポリマーＱＴＢ－１の合成
５８．４ｇのトリブロックコポリマーＴＢ－１、７．６ｇのＰＭＡ、２９．０ｇのＰＭ、及び５．０ｇの塩化ベンジルを反応器内に入れ、その反応器を１２０℃まで加熱した。四級化反応を４時間にわたって１２０℃で実施した。四級化ジブロックコポリマーＱＴＢ－１の概要が表４に提示されている。
四級化トリブロックコポリマーＱＴＢ－２の合成
異なるタイプの中間ポリマー（詳細は表４に記載されている）を使用したことを除いて四級化トリブロックコポリマーＱＴＢ－１で使用したのと同じ方法を使用して、四級化トリブロックコポリマーＱＴＢ－２を合成した。
四級化ランダムコポリマーＱＲ－１の合成
異なるタイプの中間ポリマー（詳細は表４に記載されている）を使用したことを除いて四級化トリブロックコポリマーＱＴＢ－１で使用したのと同じ方法を使用して、四級化ランダムコポリマーＱＲ－１を合成した。
アルカリ可溶性樹脂Ｒ１の合成
３００ｇのＰＭＡを反応器内に入れた。１３７ｇのＢｚＭＡ、３４ｇのメタクリル酸、及び１．６５ｇのＡＭＢＮを１８０分間にわたって１２０℃の温度で投入した。投入終了後の後続の反応時間は１２０分間であった。その後、（２０分間にわたり１５０℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ３２５１：２００８－０６に従って）ＰＭＡを使用して固形分量を３５重量％に調節した。
Figure 0007303902000007
Figure 0007303902000008
Figure 0007303902000009
Figure 0007303902000010
着色組成物の調製
カラーフィルター用途に使用される赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の作製
ＰＧ－５８： ファストゲン・グリーンＡ１１０（ＤＩＣ株式会社）
ＰＲ－２５４： イルガフォア・レッドＢＴ－ＣＦ（ＢＡＳＦ社）
ＰＢ－１５：６： ファストゲン・ブルーＥＰ－１９３（ＤＩＣ株式会社）
カラーフィルター用途に使用される分散液Ｒ－１を作製するための方法
６．４ｇのアルカリ可溶性樹脂Ｒ１及び表５に示される５．６ｇの分散剤ＤＢ－１を１４０ｍｌのガラスボトル内に入れた。その後、３０．５ｇのＰＭＡをそのガラスボトルに添加してこのアルカリ可溶性樹脂Ｒ１と分散剤を溶解した。その後、７．５ｇのＰＲ－２５４と１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をそのガラスボトルの中に加えた。５時間にわたって３０℃でＬＡＵ社の分散装置ＤＡＳ２００内で分散処理を実施した。５時間後にジルコニアビーズを除去するためにこの濃縮物を濾過して５０ｍｌのガラスボトルに入れた。
カラーフィルター用途に使用される分散液Ｒ－２～Ｒ－５、Ｇ－１～Ｇ－１０、及びＢ－１～Ｂ－４を作製するための一般的方法
分散液Ｒ－１の方法に従って分散液分散液Ｒ－２～Ｒ－５、Ｇ－１～Ｇ－１０、及びＢ－１～Ｂ－４を調製した（詳細は表５に記載されている）。
Figure 0007303902000011
塗布検査の結果
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度
ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ粘度計ＤＶ－ＩＩ＋（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社、粘度の上限：１０００ｍＰａ・ｓ）を使用することにより赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度を測定した。
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粒径
粒径分析機ＥＬＳＺ－１０００（大塚電子株式会社）を使用することにより赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粒径（中間値直径：Ｄ５０）を測定した。
レジストインクの作製
ＢＹＫ－３３０： シリコーンタイプの添加剤（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ社）
アロニックス Ｍ３０５： ペンタエリスリトールトリアクリレート（東亜合成株式会社）
Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９： 以前の名称：イルガキュア３６９、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－４’－モルホリノブチロフェノン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社）
分散液： ５０．０ｇ
２％のＢＹＫ－３３０のＰＭＡ溶液： １．０ｇ
アルカリ可溶性樹脂Ｒ－１： １４．２ｇ
アロニックスＭ３０５： ２．０ｇ
Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９： １．０ｇ
ＰＭＡ： ３１．８ｇ
合計： １００．０ｇ
適用試験結果
現像性
バーコーターＮｏ．４を使用することによりガラス板に赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクを塗布し（未乾燥塗膜で９．１６μｍの厚さ）、これらの塗膜を３分間にわたって８０℃で乾燥した。乾燥したこれらの塗膜を徐々に（１０～６０秒の間隔で）０．０５％のＫＯＨ水溶液に浸漬した。水によってこれらの塗膜を洗浄した後にキムワイプ（キンバリー・クラーク社の製品）を使用することにより塗膜を拭き、塗膜の外観を以下に記載されるように評価した。
１（優良）：拭き取り後に塗膜が完全に取り除かれた。
２（非常に良好）：拭き取り後に塗膜が部分的に取り除かれた。
３（良好）：拭き取り後に塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面はほとんど取り除かれた。
４（不充分）：拭き取り後に塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面は部分的に取り除かれた。
５（不良）：拭き取り後に塗膜の外観が変化しなかった。
ＰＭＡ中での再溶解性
バーコーターＮｏ．４を使用することによりガラス板に赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクを塗布し（未乾燥塗膜で９．１６μｍの厚さ）、これらの塗膜を３分間にわたって８０℃で乾燥した。１滴のＰＭＡを塗膜上に置き、キムワイプを使用することによりこれを直ぐに拭き取った。拭き取り後の塗膜の外観を以下のように評価した。
１（優良）：拭き取り後にＰＭＡ液滴の跡の中の塗膜が完全に取り除かれた。
２（非常に良好）：拭き取り後にＰＭＡ液滴の跡の中の塗膜が部分的に取り除かれた。
３（良好）：拭き取り後にＰＭＡの跡の中の塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面はほとんど取り除かれた。
４（不充分）：拭き取り後にＰＭＡの跡の中の塗膜が取り除かれなかったが、塗膜の表面は部分的に取り除かれた。
５（不良）：拭き取り後に塗膜の外観が変化しなかった。
実施例１～１２：赤色（Ｒ）分散液、緑色（Ｇ）分散液、及び青色（Ｂ）分散液の粘度及び粒径、並びに赤色（Ｒ）レジストインク、緑色（Ｇ）レジストインク、及び青色（Ｂ）レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）は表６に記載されている。また、赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性も表６に記載されている。
Figure 0007303902000012
比較例Ｃ－１～Ｃ－７：赤色（Ｒ）分散液、緑色（Ｇ）分散液、及び青色（Ｂ）分散液の粘度及び粒径、及び赤色（Ｒ）レジストインク、緑色（Ｇ）レジストインク、及び青色（Ｂ）レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性
赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液の粘度（２０℃、回転速度６０ｒｐｍにおけるｍＰａ・ｓ）及び粒径（Ｄ５０）が表７に記載されている。更に、赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクの現像性及びＰＭＡ中での再溶解性も表７に記載されている。
Figure 0007303902000013
表６及び表７の結果によると、トリブロックコポリマーを含む赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液は、優良な分散性と貯蔵安定性を示した。また、トリブロックコポリマーを含む赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクも、優良な現像性とＰＭＡ中での再溶解性の間の良好なバランスを示した（実施例１～１２）。
他方で、ランダムコポリマー又は四級化ランダムコポリマーを含む赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液は、比較的低い分散性及び／又は貯蔵安定性を示した（比較例Ｃ－５、Ｃ－７）。ジブロックコポリマーを含む赤色分散液、緑色分散液、及び青色分散液は、良好な分散性及び貯蔵安定性を示した。しかしながら、ジブロックコポリマーを含む赤色レジストインク、緑色レジストインク、及び青色レジストインクは、現像性及び／又はＰＭＡ中での再溶解性の間の劣ったバランスを示した（比較例Ｃ－１～Ｃ－４、Ｃ－６）。
本開示は以下も包含する。
［１］
下記を含有する組成物：
（ａ）下記を含むブロックコポリマー：
（ｉ）下記の反復単位１を有する少なくとも１つのブロックＡ：
Figure 0007303902000014
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ １ がＨ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ がヒドロカルビル基である、
（ｉｉ）下記の反復単位２を有する少なくとも１つのブロックＢ：
Figure 0007303902000015
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ １ がＨ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ３ が少なくとも１つの非環状エーテル基を有する基である、
（ｉｉｉ）下記の反復単位３又は４の少なくとも一方を有する少なくとも１つのブロックＣ：
Figure 0007303902000016
Figure 0007303902000017
 式中、
ＺがＯ又はＮＨであり、
Ｒ １ がＨ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ４ が２～４個の炭素原子を有する有機基であり、
Ｒ ５ が独立してそれぞれ有機基であり、２つのＲ ５ が場合によっては相互に結合して環状構造を形成しており、
Ｒ ６ が有機基又は水素であり、かつ
Ｘ － が非ポリマー性アニオンである、
（ｂ）着色料
（ｃ）少なくとも１つのエチレン性不飽和重合性基を有する化合物、及び
（ｄ）アルカリ可溶性樹脂。
［２］
前記ブロックコポリマーのブロックＡが、ブロックＢとブロックＣとの間に配置されている、上記態様１に記載の組成物。
［３］
前記ブロックコポリマーのブロックＢが、ブロックＡとブロックＣとの間に配置されている、上記態様１に記載の組成物。
［４］
前記ブロックコポリマーのブロックＣが、ブロックＡとブロックＢとの間に配置されている、上記態様１に記載の組成物。
［５］
前記ブロックコポリマーが、ブロックＡ、ブロックＢ、及びブロックＣからなる、上記態様１～４のいずれかに記載の組成物。
［６］
前記ブロックコポリマーが、５～９０重量％のブロックＡ、５～９０重量％のブロックＢ、及び２～７０重量％のブロックＣを含み、ここで、重量％がブロックＡ、Ｂ及びＣの合計に基づいて計算される、上記態様１～５のいずれかに記載の組成物。
［７］
前記ブロックＡの反復単位の５０重量％超が、反復単位１から選択される、上記態様１～６のいずれかに記載の組成物。
［８］
前記ブロックＢの反復単位の１０重量％超が、反復単位２から選択される、上記態様１～７のいずれかに記載の組成物。
［９］
前記ブロックＣの反復単位の５０重量％超が、反復単位３及び反復単位４から選択される、上記態様１～８のいずれかに記載の組成物。
［１０］
前記ブロックコポリマーの数平均分子量Ｍ ｎ が２０００～２００００ｇ／ｍｏｌである、上記態様１～９のいずれかに記載の組成物。
［１１］
上記態様１～１０のいずれかに記載の組成物を基材に適用すること、及び
化学線に露出させることによって前記組成物の選択された領域を硬化させること、
を含む、カラーフィルターの製造方法。
［１２］
前記カラーフィルターをアルカリ含有溶液で処理し、未硬化の材料を除去する工程をさらに含む、上記態様１１に記載の方法。
［１３］
上記態様１１又は１２に記載の方法によって得ることができるカラーフィルター。
［１４］
上記態様１３に記載のカラーフィルターを有する、液晶ディスプレイ、液晶スクリーン、色解像度デバイス、又はセンサから選択されるデバイス。

Claims (9)

  1. 下記を含有する組成物：
    （ａ）下記を含むブロックコポリマー：
    （ｉ）下記の反復単位１を有する少なくとも１つのブロックＡ：
    Figure 0007303902000018
     式中、
    ＺがＯ又はＮＨであり、
    Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
    Ｒ２がヒドロカルビル基であり、
    前記ブロックＡの反復単位の７０重量％超が、反復単位１から選択される、
    （ｉｉ）下記の反復単位２を有する少なくとも１つのブロックＢ：
    Figure 0007303902000019
     式中、
    ＺがＯ又はＮＨであり、
    Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
    Ｒ３が少なくとも１つの非環状エーテル基を有する基であり、
    前記ブロックＢの反復単位の５０重量％超が、反復単位２から選択される、
    （ｉｉｉ）下記の反復単位３又は４の少なくとも一方を有する少なくとも１つのブロックＣ：
    Figure 0007303902000020
    Figure 0007303902000021
     前記ブロックＣの反復単位の５０重量％超が、反復単位３及び反復単位４から選択される、
    式中、
    ＺがＯ又はＮＨであり、
    Ｒ１がＨ又はＣＨ３であり、
    Ｒ４が２～４個の炭素原子を有する有機基であり、
    Ｒ５が独立してそれぞれ有機基であり、２つのＲ５が場合によっては相互に結合して環状構造を形成しており、
    Ｒ６が有機基又は水素であり、かつ
    Ｘ－が非ポリマー性アニオンである、
    であって、１５～７０重量％のブロックＡ、１５～７０重量％のブロックＢ、及び８～６０重量％のブロックＣを含み、ここで、重量％がブロックＡ、Ｂ及びＣの合計に基づいて計算され、
    前記ブロックコポリマーが、ブロックＡ、ブロックＢ、及びブロックＣからなる、ブロックコポリマー
    （ｂ）着色料
    （ｃ）少なくとも１つのエチレン性不飽和重合性基を有する化合物、及び
    （ｄ）アルカリ可溶性樹脂。
  2. 前記ブロックコポリマーのブロックＡが、ブロックＢとブロックＣとの間に配置されている、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記ブロックコポリマーのブロックＢが、ブロックＡとブロックＣとの間に配置されている、請求項１に記載の組成物。
  4. 前記ブロックコポリマーのブロックＣが、ブロックＡとブロックＢとの間に配置されている、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記ブロックコポリマーの数平均分子量Ｍｎが２０００～２００００ｇ／ｍｏｌである、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物を基材に適用すること、及び
    化学線に露出させることによって前記組成物の選択された領域を硬化させること、
    を含む、カラーフィルターの製造方法。
  7. 前記カラーフィルターをアルカリ含有溶液で処理し、未硬化の材料を除去する工程をさらに含む、請求項６に記載の方法。
  8. 請求項６又は７に記載の方法によって得ることができるカラーフィルター。
  9. 請求項８に記載のカラーフィルターを有する、液晶ディスプレイ、液晶スクリーン、色解像度デバイス、又はセンサから選択されるデバイス。
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