CN113728061A - 无颜料的分散剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种无颜料组合物，其包含a)包含至少一个第一嵌段和至少一个不同于第一嵌段的第二嵌段的嵌段共聚物，其中第一嵌段包含重复单元1，且第二嵌段包含重复单元2，其中Z代表O或NH，R1代表H或CH3，R2代表选自烃基和含醚基的基团的基团，R3代表具有2至4个碳原子的有机基团，R4和R5独立地代表有机基团，其中R4和R5任选互相连接以形成环状结构，和b)包含至少一个酸性基团并具有300g/mol或更高的数均分子量的聚合物。

Description

无颜料的分散剂组合物
本发明涉及包含嵌段共聚物和具有酸性基团(acidic group)的聚合物的组合物。本发明进一步涉及所述组合物作为着色剂的分散助剂的用途和制备含颜料的组合物的方法。
日本专利JP 6248838 B涉及一种着色组合物，其包含特定的二酮基吡咯并吡咯衍生物作为颜料、聚合分散剂(polymeric dispersant)、聚合磷酸酯(polymeric phosphateester)、粘合剂树脂(binder resin)和可聚合化合物。这些聚合分散剂和聚合磷酸酯在颜料分散过程中在颜料存在下合并。该文献的着色组合物被提议用于生产平板显示器。已经发现，该文献中描述的着色组合物的颜料分散品质和显色性质(developing properties)有时不完全令人满意。
仍然需要改进的润湿和分散剂，其特别产生低粘度的储存稳定颜料浓缩物，例如在用于液晶显示器的彩色滤光片(color filter)、用于喷墨印刷的墨水组合物和其它涂料组合物的领域中。颜料浓缩物和涂料的低粘度是将涂料施加到基底上所需要的。如果颜料分散体储存不稳定并附聚，含颜料的组合物的粘度通常提高并损害对比度。此外，润湿和分散剂应该对显色步骤没有不利影响，因为对于现代彩色滤光片，颜料载量提高且该配制剂中使用的润湿和分散添加剂的量也随之提高。为了用于彩色滤光片，显色性质和在有机溶剂中，特别是在乙酸1-甲氧基-2-丙基酯中的可再溶解性的良好平衡对在工业过程中获得高生产率是理想的。润湿和分散剂还应表现出与使用其的组合物的各种其它组分(如树脂)的广泛相容性。润湿和分散剂还应适合与各种不同颜料一起使用。
本发明提供一种无颜料组合物(non-pigmented composition)，其包含
a)包含至少一个第一嵌段和至少一个不同于第一嵌段的第二嵌段的嵌段共聚物，其中第一嵌段包含重复单元1，
Figure BDA0003318643800000021
且第二嵌段包含重复单元2，
Figure BDA0003318643800000022
其中
Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R2代表选自烃基和含醚基的基团的基团，
R3代表具有2至4个碳原子的有机基团，
R4和R5独立地代表有机基团，其中R4和R5任选互相连接以形成环状结构，和
b)包含至少一个酸性基团并具有300g/mol或更高的数均分子量的聚合物，
并且其中所述组合物基本不含颜料、染料和无机填料材料。
本发明的组合物非常适合作为着色剂的分散剂并满足上述需要。该组合物是无颜料组合物，这意味着该组合物基本不含赋予该组合物颜色或不透明度的粒子，如颜料、染料和无机填料材料。
该嵌段共聚物的第一嵌段包含如上所述的重复单元1。根据本发明，第一嵌段包含一种或多种不同类型的重复单元1。通常，第一嵌段包含1至12种不同类型的重复单元1。该嵌段共聚物中的重复单元1通常通过合适的烯属不饱和可聚合单体的聚合生成。
形成嵌段共聚物中的重复单元1的烯属不饱和单体通常选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺，其优选不带任何伯氨基、仲氨基、叔氨基或季铵化氨基。在此术语“(甲基)丙烯酰((meth)acryl)”是指甲基丙烯酰(methacryl)和丙烯酰(acryl)。这同样适用于术语“(甲基)丙烯酸酯”，其同样是指甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯。
这样的单体的实例是：
(i)具有1至22，优选1至12，更优选1至8，最优选1至6个碳原子的直链、支化或脂环族醇的(甲基)丙烯酸酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二十二烷基酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚基酯、(甲基)丙烯酸3,5,5-三甲基-1-己基酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚基酯、(甲基)丙烯酸2-异丙基-5-甲基-己基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十七烷基酯、(甲基)丙烯酸二十一烷基酯和(甲基)丙烯酸异冰片酯；和具有二环戊二烯基官能的(甲基)丙烯酸酯，如丙烯酸二环戊烯基氧乙基酯或甲基丙烯酸二环戊烯基氧乙基酯。
(ii)(甲基)丙烯酸芳基酯，其芳基环，不算可能的附加取代基，含有5至12，优选6至10个碳原子，如丙烯酸苯酯；和(甲基)丙烯酸芳烷基酯，其芳烷基，不算芳基上的可能的附加取代基，含有6至11，优选7至11个碳原子，如甲基丙烯酸苄酯，(甲基)丙烯酸芳基酯和(甲基)丙烯酸芳烷基酯的芳基在每种情况下有可能未取代或取代最多四次，例如甲基丙烯酸4-甲基苯基酯；和
(iii)单醚单醇或聚醚单醇，如醚、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇或混合聚亚烷基二醇(其具有4至80个碳原子和不同单体沿链的统计、嵌段或梯度分布)的(甲基)丙烯酸酯，例如(甲基)丙烯酸四氢糠酯、二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸糠酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸1-乙氧基丁基酯、甲基三甘醇(甲基)丙烯酸酯、乙基三甘醇(甲基)丙烯酸酯、丁基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯和聚(乙二醇)烷基醚(甲基)丙烯酸酯，其中烷基代表具有1至22，优选1至15，更优选1至12，再更优选1至8个碳原子，最优选1至4个碳原子的直链或支化烷基残基；和
(iv)(甲基)丙烯酸三甲基甲硅烷基酯。
优选的是甲基丙烯酸的酯而非丙烯酸的酯。更优选地，重复单元1中的R2代表具有1至12，优选1至10个碳原子的支化或未支化烷基残基、具有4至8，优选6个碳原子的环烷基残基、具有7至12个碳原子的芳脂族残基，如苄基；和三甲基甲硅烷基。
非常优选的是甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸异冰片酯和聚环氧烷甲基丙烯酸酯。
在一个优选实施方案中，第一嵌段包含至少一种类型的含醚基团的重复单元。应该理解的是，醚基团通常是指非环状醚基团。
这样的重复单元合适地由下式(I)的单体提供
Figure BDA0003318643800000041
其中
R1代表H或CH3，
Ra代表具有2至6个碳原子的线性或支化亚烷基，
Rb代表芳烷基，优选苄基；或具有1至8个碳原子的烷基，优选甲基、乙基、丙基或丁基；和
n代表1至150，优选1至50，更优选1至25的整数，
且如果在n个[RaO]单元中存在至少两种不同类型的残基Ra，则[RaO]n链可具有沿该链的无规、嵌段或梯度构造。
在进一步实施方案中，第一嵌段包含衍生自选自乙基三甘醇甲基丙烯酸酯、甲基三甘醇甲基丙烯酸酯、丁基二甘醇甲基丙烯酸酯及其混合物的单体的重复单元。
重复单元2
该共聚物的第二嵌段包含具有叔氨基的重复单元2。重复单元2可通过具有至少一个叔氨基的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺的聚合生成。该单体优选选自在叔氨基烷基中具有2至12，优选2至8个碳原子的(甲基)丙烯酸叔氨基烷基酯，包括可能的附加取代基，如在残基R4和R5中的其它附加叔氨基。重复单元2的实例是(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二丁基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-二甲基氨基乙基(甲基)氨基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-吗啉基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(1-哌啶基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(N-乙基苯胺基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-咪唑-1-基乙酯和(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基丙酯。最优选使用甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(DMAEMA)。
含有至少一个叔氨基的重复单元2也可通过在聚合物链构成后的反应制成。例如，含环氧乙烷的烯属不饱和单体(oxiran-containing ethylenically unsaturatedmonomer)，如甲基丙烯酸缩水甘油酯可(共)聚合以形成具有环氧乙烷基团的聚合物嵌段。
它们可在聚合后与胺反应。在这种情况下，残基R3将含有羟基。如果需要，R4和/或R5可含有附加羟基。另外带有一个或多个叔氨基的伯胺或任选另外带有一个或多个叔氨基的仲胺适用于此用途。实例包括二甲基氨基丙基胺和二乙基氨基乙基胺；二烷基胺，如二乙基胺、二丁基胺和二环己基胺；具有两个不同取代基的仲胺，例如N-(2-羟乙基)苯胺；另外带有一个或多个叔氨基的仲胺，如双(3-二甲基氨基丙基)胺；二羟基烷基胺，如二乙醇胺和二异丙醇胺。优选的是任选另外带有一个或多个叔氨基的仲胺。
在进一步实施方案中，第二嵌段进一步包含重复单元3
Figure BDA0003318643800000061
其中R6代表有机基团且X-代表阴离子。
重复单元3可被描述为重复单元2的叔胺基团的季铵化反应的反应产物。在一个实施方案中，在该聚合物形成后进行季铵化。或者，可在聚合前在相应的不饱和单体上进行季铵化。
因此，可通过重复单元2的胺基团的部分季铵化引入重复单元3。
合适的季铵化剂可选自烷基卤和芳烷基卤，或在酸存在下的环氧化物，例如缩水甘油醚。通常，可使用烷基卤和芳烷基卤，如苄基氯、2-或4-乙烯基苄基氯、甲基氯或甲基碘。此外，可使用甲苯磺酸酯，如甲苯磺酸甲酯。合适的缩水甘油醚的实例是烷基缩水甘油醚，如2-乙基己基缩水甘油醚和C13/C15-烷基缩水甘油醚，或芳基缩水甘油醚，如甲苯基缩水甘油醚以及甲基丙烯酸缩水甘油酯。用于这种季铵化反应的酸的实例是羧酸，如苯甲酸、乙酸或乳酸。另外的酸是具有一个或两个酯取代基的磷酸酯。优选的是苄基氯、4-乙烯基苄基氯和与羧酸结合的甲基丙烯酸缩水甘油酯。
在进一步实施方案中，用式(II)的季铵化剂进行季铵化
Figure BDA0003318643800000062
其中X是所谓的离去基(leaving group)，如卤根(halide)、三氟甲磺酸根(triflate)或甲苯磺酸根(tosylate)，其可与叔胺基团发生亲核取代反应；和
R7是具有1至8个碳原子的线性或支化烃基。
优选的通式(II)的化合物是单氯乙酸、乳酸衍生物，如甲苯磺酸化的乳酸、单氯丙酸和被离去基取代的更高级的同系羧酸。
一种或多种类型的季铵化剂可同时或相继使用。
可通过DIN 16945由该聚合物的胺值测定重复单元2经由季铵化的转化率。
通常，该嵌段共聚物具有在1至250mg KOH/g的范围内的胺值。在优选实施方案中，该嵌段共聚物的胺值在30至180mg KOH/g，更优选50至160mg KOH/g，最优选80至130mgKOH/g的范围内。
在一个实施方案中，该嵌段共聚物由上文已描述的第一嵌段和第二嵌段组成或基本由上文已描述的第一嵌段和第二嵌段组成。在进一步实施方案中，该嵌段共聚物包含第三嵌段，其可能不同于或可能并非不同于第一嵌段和第二嵌段。第三嵌段可作为共聚物的末端嵌段连接到第一嵌段或第二嵌段。在一个实施方案中，第三嵌段位于第一嵌段和第二嵌段之间。在这种情况下，第三嵌段可由第一嵌段和第二嵌段的重复单元的组合组成。
在进一步实施方案中，包含重复单元2的第二嵌段位于第一嵌段和第三嵌段之间。在这种实施方案中，第一嵌段和第三嵌段具有相同类型的重复单元1，即第一嵌段和第三嵌段基于相同类型的单体。或者，第一嵌段和第三嵌段具有不同类型的重复单元1，即第一嵌段和第三嵌段基于不同类型的单体。在这种情况下，第三嵌段包含其中R2含聚醚基团的重复单元1，而第一嵌段包含其中R2基本不含聚醚基团的重复单元1。
在进一步实施方案中，该嵌段共聚物包含至少三种嵌段，其中第一嵌段位于第二嵌段和第三嵌段之间，且其中第三嵌段包含与第二嵌段相同类型的重复单元2。
在再进一步的实施方案中，该嵌段共聚物的第三嵌段包含与第一嵌段不同类型的重复单元1，且第三嵌段位于第一嵌段和第二嵌段之间。
在该嵌段共聚物的典型实施方案中，第一嵌段和第二嵌段的重量比在90:10至25:75的范围内。在优选实施方案中，第一嵌段和第二嵌段的重量比在80:20至40:60的范围内。
对于包含三种嵌段的嵌段共聚物，第一嵌段合适地构成嵌段共聚物的总重量的5至80重量％，优选5至75重量％。对于包含三种嵌段的嵌段共聚物，第二嵌段合适地构成嵌段共聚物的总重量的10至75重量％，优选20至60重量％。对于包含三种嵌段的嵌段共聚物，第三嵌段合适地构成嵌段共聚物的总重量的5至80重量％，优选5至75重量％。
本发明的优选嵌段共聚物是优选具有2000至20000g/mol，更优选3000至17000g/mol，最优选4000至14000g/mol的数均分子量Mn的嵌段共聚物。数均分子量Mn和重均分子量Mw根据DIN 55672-1:2007-08借助使用含1体积％二丁基胺的四氢呋喃作为洗脱剂和聚苯乙烯作为标样的凝胶渗透色谱法测定。如果数均分子量太高，粘度可能变差。
本发明的嵌段共聚物通常具有低多分散度(polydispersity)。多分散度是重均分子量Mw除以数均分子量Mn。优选地，该嵌段共聚物的多分散度在1.03至1.80，更优选1.05至1.40的范围内。
本发明的组合物进一步包含含有至少一个酸性基团并具有300g/mol或更高的数均分子量的聚合物b)。
聚合物包含至少三个聚合单体的重复单元。通常，聚合物b)的分子量在300至20000g/mol，优选300至15000g/mol，更优选400至2000g/mol的范围内。
聚合物b)中的所述至少一个酸性基团通常选自羧酸基团、含磷的酸性基团和磺酸基团。含磷的酸性基团的实例包括膦酸基团，和磷酸的单酯和二酯。
聚合物b)的各个聚合物分子可含有每分子1、2或更多个酸性基团。该分子优选含有每分子1或2个酸性基团。每分子的酸性基团数也可表示为平均官能度，即样品中的酸基团数除以样品中的分子数。优选地，平均官能度为每分子0.9至1.2个酸性基团。
聚合物b)可以是线性或支化聚合物。优选地，聚合物b)是基本线性聚合物。聚合物b)可基于一种或多种类型的单体。在一些实施方案中，聚合物b)包含酯基团。聚合物b)可以是聚酯，例如基于二羧酸、二醇和任选单醇、单羧酸及其组合的聚酯。如果需要支化聚酯，有可能包括具有三个或更多个成酯官能团的成酯结构单元。或者，含酯基团的聚合物可通过内酯的开环聚合制备。合适的内酯的实例包括ε-己内酯和δ-戊内酯。
在进一步实施方案中，聚合物b)包含醚基团。聚合物b)可以是聚醚，例如通过环醚基团，如环氧化物和氧杂环丁烷的开环聚合制备的聚醚。合适的环氧化物的实例包括环氧乙烷、环氧丙烷、缩水甘油醚、缩水甘油酯及其混合物。合适的氧杂环丁烷包括未取代的氧杂环丁烷或取代的氧杂环丁烷，如三羟甲基丙烷氧杂环丁烷。羟基官能环醚的聚合可产生支化聚醚结构。
在进一步实施方案中，聚合物b)包含酯基团和醚基团。在一个实施方案中，聚合物b)可以是包含至少一个聚醚嵌段和至少一个聚酯嵌段的嵌段共聚物。或者，酯基团和醚基团可无规分布在聚合物b)中。
可通过众所周知的方法在聚合物b)中引入酸性基团。
酸性磷酸酯合适地通过使1磷酸当量的成酯的磷化合物与1至2当量的羟基官能聚合物反应制备。
这种反应例如描述在Houben-Weyl,"Methoden der Organischen Chemie,"Vol.XII/2,4th ed.,第143页及其后中。
如果1当量的单羟基官能聚合物用于各磷酸当量的成酯的磷化合物，形成单酯。如果使用2当量，则形成二酯。如果使用1至2之间的当量，则形成单酯和二酯的混合物。
本文所用的术语“成酯的磷化合物(ester-forming phosphorus compound)”被理解为是指可通过与羟基化合物反应形成磷酸酯的磷化合物。例如，三氯氧化磷、五氧化二磷、多磷酸和乙酰磷酸可用作成酯的磷化合物。在德国专利申请No.DE-A 2,726,854中给出另外的实例。五氧化二磷和多磷酸是优选的。
上述成酯的磷化合物与羟基化合物的反应优选无溶剂地在最多大约100℃的温度下进行。但是，该反应也可如例如欧洲专利申请EP 0193019 A中所述在合适的惰性溶剂存在下进行。
具有羧酸基团的聚合物合适地通过使羟基官能或伯胺或仲胺官能的聚合物与环状羧酸酐反应制备。合适的环状羧酸酐的实例包括马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、琥珀酸酐和邻苯二甲酸酐。或者，可用羧酸引发内酯的开环聚合以产生羧酸官能聚酯。
具有磺酸基团的聚合物可通过在自由基形成剂存在下用二氧化硫和氧气处理具有烷基的聚合物、通过硫醇官能聚合物的氧化或通过用硫酸钠处理卤化物官能聚合物和随后酸化来制备。
本发明的组合物可合适地通过合并嵌段共聚物a)和聚合物b)并混合这两种组分形成。聚合物a)和b)可合适地作为在一种或多种有机溶剂中的溶液提供以降低粘度并促进操作和混合。相信在聚合物a)的重复单元2与聚合物b)的酸性基团之间的成盐带来该组合物的改进的性质。使该组合物在环境温度下或在升高的温度下保持一段时间被认为促进成盐。在示例性实施方案中，该组合物在混合后在20至80℃的温度下保持20分钟至24小时以平衡成盐。
聚合物a)和聚合物b)的混合比不是特别重要。通常，选择该混合比以使组分a)的嵌段共聚物的重复单元2和组分b)的酸性基团的摩尔比在1.00:0.05至1.00:1.40，优选1.00:0.20至1.00:1.25的范围内。
本发明还涉及所述组合物作为着色剂的分散剂的用途。合适的着色剂包括颜料和染料、提供不透明度的填料及其组合。
合适的着色剂的实例描述在国际专利申请PCT/EP2018/081346第9页第30行至第13页第16行，和JP 6248838 B第6页第32行至第9页第33行中。此外，颜料红291、颜料黄231和颜料绿62或63可作为非常合适的着色剂提及。
本发明还涉及一种制备有色组合物(colored composition)的方法，其包括步骤
a)提供根据本发明的组合物，其包含a)嵌段共聚物和b)包含至少一个酸性基团的聚合物，
b)将一种或多种着色颜料或染料添加到所述组合物中，和
c)将所述一种或多种颜料或染料分散在所述组合物中以形成有色组合物。
如果需要，在该有色组合物中可包括附加组分。附加组分的实例包括成膜粘合剂、其它树脂和聚合物、反应性稀释剂和溶剂、固化催化剂，以及其它添加剂。附加组分的选择取决于该有色组合物的预期用途。在示例性实施方案中，将该有色组合物配制为喷墨墨水组合物、配制为汽车底色漆(basecoat)组合物或配制为用于彩色滤光片(特别是平板显示器的彩色滤光片)的组合物。当该有色组合物配制为彩色滤光片组合物时，在该组合物中优选包括碱溶性树脂(alkali-soluble resin)。合适的碱溶性树脂的实例描述在国际专利申请PCT/EP2018/081346第14页第20行至第15页第21行，和JP 6248838 B第11页第20行至第13页第6行中。
用于平板显示器的彩色滤光片的组合物优选还包含具有一个或多个烯属不饱和基团的烯属不饱和组分。这样的组分的实例描述在国际专利申请PCT/EP2018/081346，第15页，第23行至第16页，第33行中。
实施例
所用原材料
MMA: 甲基丙烯酸甲酯(Evonik)
BMA: 甲基丙烯酸正丁酯(Evonik)
BzMA: 甲基丙烯酸苄酯(Evonik)
EHMA: 甲基丙烯酸2-乙基己基酯(Evonik)
IBOMA: 甲基丙烯酸异冰片酯(Evonik)
BDGMA: 丁基二甘醇甲基丙烯酸酯(Evonik)
MPEG-1000MA: 甲氧基聚乙二醇(环氧乙烷单元数:23)甲基丙烯酸酯(Shin-Nakamura Chemical)
DMAEMA: 甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙基酯(Evonik)
MMTP: 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-2-甲基丙烯(Sigma-Aldrich)
催化剂: 3-氯苯甲酸四丁基铵，在乙腈中50％浓度，见US4,588,795
AMBN: 2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈)(Akzo Nobel)
PMA: 乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(DOW Chemicals)
PM: 1-甲氧基-2-丙基醇(DOW Chemicals)
BzCl: 苄基氯(Sigma-Aldrich)
Grilonit RV 1814: 烷基(碳数:13-15)缩水甘油醚(EMS-GRILTECH)
CGE: 邻甲苯缩水甘油醚(Sigma-Aldrich)
苯甲酸: (Sigma-Aldrich)，理论分子量＝122.12
Lutensol AO11: C13-C15烷氧基化聚乙二醇(环氧乙烷单元数:11)(BASF)
MPEG-350: 甲氧基聚乙二醇(环氧乙烷单元数:8)
ε-己内酯: (Sigma-Aldrich)
δ-戊内酯: (Sigma-Aldrich)
PPA: 多磷酸(Sigma-Aldrich)
琥珀酸酐: (Sigma-Aldrich)
马来酸酐: (Sigma-Aldrich)
KOH: 氢氧化钾(Sigma-Aldrich)
DBSA: 十二烷基苯磺酸(Sigma-Aldrich)
Phosmer M: 磷酸(2-甲基丙烯酰氧基)乙酯(Uni-Chemical)，理论分子量＝210.12
二丁基胺 (Sigma-Aldrich)
一般方法
乙酸1-甲氧基-2-丙基酯和所有单体在使用前在
Figure BDA0003318643800000121
分子筛上储存48小时。
凝胶渗透色谱法(GPC)
使用高压液相色谱泵(WATERS 600HPLC泵)和折射率检测器(Waters 410)在40℃下根据DIN 55672-1:2007-08测定数均Mn和重均Mw分子量和分子量分布。作为分离柱，使用来自WATERS的3个Styragel柱的组合，具有300mmx7.8mm ID/柱的尺寸、5μm的粒度和孔径HR4、HR2和HR1。所用洗脱剂是含1体积％二丁基胺的四氢呋喃，洗脱速率为1ml/min。使用聚苯乙烯标样进行常规校准。
不挥发物含量(固含量)的测量
将样品(2.0±0.2克受试物质)精确称量到预先干燥的铝盘中，并在清漆干燥箱中在150℃下干燥20分钟，在干燥器中冷却，然后再称重。残留物相当于样品中的固含量(ISO3251)。
胺值的测量
将1.5至3.0克样品精确称量到80毫升烧杯中并用50毫升乙酸溶解。使用配备pH电极的自动滴定装置，用0.1mol/L HClO4乙酸溶液中和滴定该溶液。使用滴定pH曲线的拐点作为滴定终点，并通过下列方程式获得胺值。
胺值[mg KOH/g]＝(561×0.1×f×V)/(W×S)
(其中f:滴定剂的系数，V:在滴定终点的滴定量[mL]，W:样品的称重的量[g]，S:样品的固体物质浓度[wt％])
酸值的测量
将1.5至3.0克样品精确称量到80毫升烧杯中并用50毫升乙醇溶解。使用配备pH电极的自动滴定装置，用0.1mol/L乙醇KOH溶液中和滴定该溶液。使用滴定pH曲线的拐点作为滴定终点，并通过下列方程式获得胺值。
酸值[mg KOH/g]＝(561×0.1×f×V)/(W×S)
(其中f:滴定剂的系数，V:在滴定终点的滴定量[mL]，W:样品的称重的量[g]，S:样品的固体物质浓度[wt％])
聚合物的制备
二嵌段共聚物DB-1的合成
将58.9克干燥乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(PMA)置于无水反应容器中。经60分钟逐滴加入36.3克单体混合物1。在计量开始后立即将各自量的引发剂和催化剂引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在单体混合物1的计量结束后，经30分钟逐滴加入3.6克单体2。在单体2的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.1克1-甲氧基-2-丙醇(PM)以终止该反应。
二嵌段共聚物DB-1的分析结果描述在表1中。
二嵌段共聚物DB-2–DB-6的合成
使用用于嵌段共聚物DB-1的相同程序合成二嵌段共聚物DB-2–DB-6，不同的是使用不同的单体混合物1和单体混合物2(细节描述在表1中)。
无规共聚物RC-1的合成
将41.0克PMA置于反应容器中并将反应容器加热到120℃。然后，将40.0克单体混合物1和13.5克引发剂溶液(3.5克AMBN溶解在10.0克PMA中)分开经3小时逐滴添加到反应容器中。在单体混合物1和引发剂溶液的添加结束后，使反应容器在搅拌下在120℃下保持1小时。此后，将5.5克引发剂溶液(0.5克AMBN溶解在5.0克PMA中)添加到反应容器中，且在加入引发剂溶液后的后续反应时间是60分钟。
无规共聚物RC-1的分析结果描述在表1中。
三嵌段共聚物TB-1的合成
将36.8克干燥PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入24.1克单体混合物1。在计量开始后立即将各自量的引发剂和催化剂引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在单体混合物1的计量结束后，经30分钟逐滴加入11.8克单体2。在单体混合物2的计量结束后，经30分钟逐滴加入24.1克单体3。在单体3的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克PM以终止该反应。
三嵌段共聚物TB-1的分析结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-2的合成
使用用于三嵌段共聚物TB-1的相同程序合成三嵌段共聚物TB-2，不同的是使用不同剂量和/或组成的单体混合物1、单体混合物2和单体混合物3(细节描述在表2中)。
季铵化二嵌段共聚物QB-1的合成
将58.4克二嵌段共聚物DB-6、7.6克PMA、29.0克PM和5.0克苄基氯置于反应容器中并将反应容器加热到120℃。季铵化反应在120℃下进行4小时。季铵化二嵌段共聚物的综述提供在表3中。
季铵化二嵌段共聚物QB-2的合成
将54.2克二嵌段共聚物DB-6、37.4克PMA和2.5克苯甲酸置于反应容器中并将反应容器加热到120℃。然后将5.9克Grilonit RV 1814添加到反应容器中。季铵化反应在120℃下进行4小时。
季铵化二嵌段共聚物QB-3的合成
使用用于季铵化二嵌段共聚物QB-2的相同程序合成季铵化二嵌段共聚物QB-3，不同的是使用不同的季铵化剂、不同剂量的季铵化剂和PMA(细节描述在表3中)。
季铵化无规共聚物QR-1的合成
使用用于季铵化二嵌段共聚物QB-1的相同程序合成季铵化无规共聚物QR-1。
酸性聚合物AP-1的合成
将0.3克氢氧化钾、77.5的甲氧基聚乙二醇(聚环氧乙烷单元数＝13)和琥珀酸酐置于反应容器中并将反应容器加热到80℃。酸性聚合物AP-1的合成在80℃下进行1小时。酸性聚合物的综述提供在表4中。
酸性聚合物AP-2的合成
将86.0克Lutensol AO11置于反应容器中并将反应容器加热到50℃。然后，将14.0克多磷酸(PPA)逐滴添加到反应容器中并将反应容器加热到80℃。酸性聚合物AP-2的合成在80℃下进行1小时。
酸性聚合物AP-3–AP-4的合成
使用用于酸性聚合物AP-1的相同程序合成酸性聚合物AP-3和AP-4，不同的是使用不同剂量和/或组成的催化剂、醇、己内酯和酸性部分(细节描述在表4中)。
酸性聚合物AP-5的合成
将0.10克十二烷基苯磺酸(DBSA)、44.9克MPEG-350、28.2克ε-己内酯和16.5克δ-戊内酯置于反应容器中并将反应容器加热到80℃。该反应在80℃下进行1小时。此后，将10.3克PPA置于反应容器中。酸性聚合物AP-5的合成在80℃下进行1小时。
中和产物S-1的合成
89.2克胺类二嵌段共聚物DB-1、4.3克酸性聚合物AP-1和6.5克PMA置于反应容器中并将反应容器加热到80℃。中和反应在80℃下进行1小时。中和产物的综述提供在表5中。
中和产物S-2、S-5–S-16的合成
使用用于中和产物S-1的相同程序合成中和产物S-2–S-16，不同的是使用不同的胺类嵌段共聚物和酸性聚合物、不同的胺/酸摩尔比和不同剂量的PMA(细节描述在表5中)。
中和产物S-3、S-4和NS-1的合成
使用用于中和产物S-1的相同程序合成中和产物S-3、S-4和NS-11，不同的是使用不同的胺类嵌段共聚物和酸性聚合物、不同的胺/酸摩尔比和不同剂量的PMA(细节描述在表5中)。在中和过程后，在减压下在150℃下进行从反应器中蒸馏PMA。此后，将60克离子水添加到反应器中以将中和产物溶解在水中。中和产物S-3、S-4和NS-1的分析结果描述在表5中。
碱溶性树脂R1的合成:
将300克PMA置于反应容器中。在120℃的温度下经180分钟计量加入137克BzMA、34克甲基丙烯酸和1.65克AMBN。在计量结束后的后续反应时间是120分钟。然后用PMA将固含量调节到35wt.-％(DIN EN ISO 3251:2008-06在150℃下20分钟)。
Figure BDA0003318643800000181
Figure BDA0003318643800000191
Figure BDA0003318643800000201
Figure BDA0003318643800000211
含颜料的组合物的制备
用于彩色滤光片应用的红色、绿色和蓝色分散体的生产
PG-58: Fastogen Green A110(DIC)
PR-254: Irgaphor Red BT-CF(BASF)
PB-15:6: Fastogen Blue EP-193(DIC)
LP N 6919: BYK-LP N 6919，二嵌段共聚物，不挥发物＝60％，胺值＝72mg-KOH/g(BYK-Chemie)
DIS-111: DISPERBYK-111，酸性聚合物，酸值＝129mg-KOH/g(BYK-Chemie)
生产用于彩色滤光片应用的分散体R-1的一般程序：
将4.3克碱溶性树脂R1和9.4克表5中所示的分散剂S-2置于140毫升玻璃瓶中。此后，将28.8克PMA添加到玻璃瓶中以溶解碱溶性树脂R1和分散剂。然后，将7.5克PR-254和150克氧化锆珠(直径:0.4–0.6mm)添加到玻璃瓶中。该分散过程在LAU-Disperser DAS 200中在30℃下进行5小时。在5小时后，将该浓缩物过滤到50毫升玻璃瓶中以除去氧化锆珠。生产用于彩色滤光片应用的分散体R-2、G-1–G-10和B-1–B-3的一般程序
根据用于分散体R-1的程序制备分散体R-2、G-1–G-10和B-1–B-3(细节描述在表6中)。
表6用于彩色滤光片应用的红色、绿色和蓝色分散体的配方
Figure BDA0003318643800000221
Figure BDA0003318643800000231
抗蚀墨水(resist ink)的生产
BYK-330: 有机硅型添加剂(BYK-Chemie)
Aronix M305: 季戊四醇三丙烯酸酯(TOA GOSEI)
Omnirad 369: 曾用名:Irgacure 369，2-苄基-2-(二甲基氨基)-4’-吗啉基丙基苯基酮(2-benzyl-2-(dimethylamino)-4’-morpholinobutyrophenone，I GM ResinsB.V.)
抗蚀墨水的配方描述如下：
Figure BDA0003318643800000232
应用试验结果
红色、绿色和蓝色分散体的粘度
使用BROOKFIELD VISCOMETER DV-II+(BROOKFIELD，粘度上限:1000mPa·s)测量红色、绿色和蓝色分散体的粘度。
红色、绿色和蓝色分散体的粒度:
使用粒度分析仪ELSZ-1000(Otsuka Electronics)测量红色、绿色和蓝色分散体的粒度(中值直径:D50)。
显色性质
使用刮棒涂布机No.4将红色、绿色和蓝色抗蚀墨水涂布到玻璃板上(9.16μm的湿膜厚度)，涂膜在80℃下干燥3分钟。将干燥涂膜逐渐浸渍到0.05％KOH水溶液中(间隔期:10–60秒)。在用水洗涤它们后，使用KimWipes(Kimberly Clark Corporation产品)擦拭涂膜，并如下描述涂膜的标记外观；
1(优异):在擦拭后完全清除涂膜
2(极好):在擦拭后部分清除涂膜
3(良好):涂膜没有被清除，但在擦拭后涂膜的表面大部分被除去
4(差):涂膜没有被清除，但在擦拭后涂膜的表面部分被除去
5(糟糕):涂膜的外观在擦拭后不变
在PMA中的可再溶解性
使用刮棒涂布机No.4将红色、绿色和蓝色抗蚀墨水涂布到玻璃板上(9.16μm的湿膜厚度)，涂膜在80℃下干燥3分钟。将1滴PMA置于涂膜上，并立即使用KimWipes擦拭。擦拭后的涂膜外观如下标记；
1(优异):在擦拭后完全清除在痕量PMA微滴中的涂膜
2(极好):在擦拭后部分清除在痕量PMA微滴中的涂膜
3(良好):没有清除在痕量PMA中的涂膜，但在擦拭后涂膜的表面大部分被除去
4(差):没有清除在痕量PMA中的涂膜，但在擦拭后涂膜的表面部分被除去
5(糟糕):涂膜的外观在擦拭后不变
实施例1-6:红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)分散体的粘度和粒度，以及红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
红色、绿色和蓝色分散体的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)以及红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性描述在表7中。
表7红色、绿色和蓝色分散体的粘度和粒度，以及红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
Figure BDA0003318643800000251
对比例C-1至C-9:红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)分散体的粘度和粒度，以及红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性；
红色、绿色和蓝色分散体的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表8中，且红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性描述在表8中。
表8红色、绿色和蓝色分散体的粘度和粒度，以及红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
Figure BDA0003318643800000261
根据表7和8中的结果，包含胺类二嵌段共聚物或胺类三嵌段共聚物和酸性聚合物之间的中和产物的红色、绿色和蓝色分散体表现出优异的可分散性和储存稳定性(实施例1-6)。此外，包含这些分散体的红色、绿色和蓝色抗蚀墨水也表现出优异的显色性质和在PMA中的可再溶解性。但是，包含在研磨过程中加入的BYK-LP N 6919和DISPERBYK-111的红色和绿色分散体(对比例C-1和C-6)表现出较低储存稳定性，且它们的抗蚀墨水也表现出差的显色性质和在PMA中的可再溶解性。
包含胺类无规共聚物和酸性聚合物的绿色和蓝色分散体(对比例C-2和C-9)表现出差的可分散性。
包含胺类嵌段共聚物和低分子量酸性组分的绿色分散体(对比例C-3至C-5)表现出差的储存稳定性，并且它们的抗蚀墨水表现出差的显色性质和在PMA中的可再溶解性。
用于溶剂型深黑色涂料的炭黑分散体的生产
Raven U3:Raven 5000Ultra 3(Birla Carbon)
乙酸丁酯(Sigma-Aldrich)
生产溶剂型炭黑分散体Bk-1的一般程序:
将9.7克分散剂置于140毫升玻璃瓶中。此后，将36.0克乙酸丁酯添加到玻璃瓶中以溶解分散剂。然后，将4.3克Raven 5000Ultra 3(Raven U3)和150克氧化锆珠(直径:0.4–0.6mm)添加到玻璃瓶中。分散过程在LAU-Disperser DAS 200中在30℃下进行10小时。在10小时后，将该浓缩物过滤到50毫升玻璃瓶中以除去氧化锆珠。
生产炭黑溶剂型分散体Bk-2–Bk-5的一般程序:
溶剂型分散体Bk-2–Bk-5根据分散体Bk-1的程序(细节描述在表9中)。
表9溶剂型炭黑分散体Bk-1–Bk-5的配方
Figure BDA0003318643800000271
实施例7-10:溶剂型炭黑分散体Bk-1–Bk-4的粘度和粒度
溶剂型炭黑分散体Bk-1–Bk-4的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表10中。
表10溶剂型炭黑分散体Bk-1–Bk-4的粘度和粒度
Figure BDA0003318643800000281
对比例10:溶剂型炭黑分散体Bk-5的粘度和粒度
溶剂型炭黑分散体Bk-5的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表11中。
表11溶剂型炭黑分散体Bk-5的粘度和粒度
Figure BDA0003318643800000282
根据表10和11中的结果，胺类嵌段共聚物和酸性聚合物之间的中和产物在用作适用于交通工具涂料的溶剂型炭黑分散体的分散剂时表现出较低粘度、改进的储存稳定性和较低粒度。另一方面，非中和的胺类嵌段共聚物表现出差的可分散性。
用于喷墨应用的水性分散体的生产
Yellow 3GL-TP:(Clariant)
Inkjet Yellow 4GC:颜料黄155(Clariant)
Riaplas Red 2BL-TP:(Clariant)
Inkjet Magenta E7B VP3958:(Clariant)
生产水性分散体Y-1的一般程序:
将10.0克分散剂S-3置于140毫升玻璃瓶中。此后，将10.0克去离子水添加到玻璃瓶中并均匀混合。然后，将10.0克Yellow 3GL-TP和150克氧化锆珠(直径:0.4–0.6mm)添加到玻璃瓶中。分散过程在LAU-Disperser DAS 200中在30℃下进行16小时。在16小时后，将该浓缩物过滤到50毫升玻璃瓶中以除去氧化锆珠。
生产水性分散体Y-2–Y-3、Re-1和M-1–M-2的一般程序
使用用于水性分散体Y-1的相同程序制备水性分散体，不同的是使用不同分散剂和不同剂量(细节描述在表12中)。
表12水性分散体Y-1-Y-3、Re-1、M-1和M-2的配方
Figure BDA0003318643800000291
实施例11-14:水性分散体Y-1、Y-3、Re-1和M-1的粘度和粒度
水性分散体Y-1、Y-3、Re-1和M-1的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表13中。
表13水性分散体Y-1、Y-3、Re-1和M-1的粘度和粒度
Figure BDA0003318643800000292
Figure BDA0003318643800000301
对比例11-12:水性分散体Y-2和M-2的粘度和粒度
水性分散体Y-2和M-2的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表14中。
表14水性分散体Y-2和M-2的粘度和粒度
Figure BDA0003318643800000302
根据表13和14中的结果，胺类嵌段共聚物和酸性聚合物之间的中和产物表现出作为用于喷墨应用的水性分散体的分散剂的良好结果。特别地，本发明的实施例表现出与非中和的胺类嵌段共聚物相比改进的储存稳定性。

Claims (17)

1.一种无颜料组合物，其包含
a)包含至少一个第一嵌段和至少一个不同于第一嵌段的第二嵌段的嵌段共聚物，其中第一嵌段包含重复单元1，
Figure FDA0003318643790000011
且第二嵌段包含重复单元2，
Figure FDA0003318643790000012
其中
Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R2代表选自烃基和含醚基的基团的基团，
R3代表具有2至4个碳原子的有机基团，
R4和R5独立地代表有机基团，其中R4和R5任选互相连接以形成环状结构，和
b)包含至少一个酸性基团并具有300g/mol或更高的数均分子量的聚合物，
并且其中所述组合物基本不含颜料、染料和无机填料材料。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述至少一个酸性基团包含羧酸基团、含磷的酸性基团和磺酸基团的至少一种。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中包含至少一个酸性基团的聚合物b)具有每分子0.9至1.2个酸性基团的平均官能度。
4.根据前述权利要求任一项的组合物，其中组分a)的嵌段共聚物的重复单元2和组分b)的酸性基团的摩尔比在1.00:0.20至1.00:1.25的范围内。
5.根据前述权利要求任一项的组合物，其中包含至少一个酸性基团的聚合物b)进一步包含选自醚基团、酯基团及其组合的基团。
6.根据前述权利要求任一项的组合物，其中嵌段共聚物a)包含至少一个第三嵌段。
7.根据权利要求6的组合物，其中在嵌段共聚物a)中，包含重复单元2的第二嵌段位于第一嵌段和第三嵌段之间。
8.根据权利要求7的组合物，其中第一嵌段和第三嵌段具有相同类型的重复单元1。
9.根据权利要求7的组合物，其中第一嵌段和第三嵌段具有不同类型的重复单元1。
10.根据权利要求6的组合物，其中在所述嵌段共聚物中，第三嵌段包含与第一嵌段不同类型的重复单元1，且其中第三嵌段位于第一嵌段和第二嵌段之间。
11.根据前述权利要求任一项的组合物，其中嵌段共聚物a)的重复单元2至少部分作为包含至少一个酸性基团的聚合物b)的盐存在。
12.根据前述权利要求任一项的组合物作为着色剂的分散剂的用途。
13.一种制备有色组合物的方法，其包括步骤
a)提供根据前述权利要求1至11任一项的组合物，
b)将一种或多种着色颜料或染料添加到所述组合物中，和
c)将所述一种或多种颜料或染料分散在所述组合物中以形成有色组合物。
14.根据权利要求13的方法，其中将所述有色组合物配制为喷墨墨水组合物。
15.根据权利要求14的方法，其中在所述有色组合物中包括碱溶性树脂。
16.根据权利要求15的方法，其中将所述有色组合物配制为彩色滤光片组合物。
17.根据权利要求13的方法，其中将所述有色组合物配制为用于交通工具的涂料组合物。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7152625B1 (ja) * 2022-06-23 2022-10-12 大日精化工業株式会社 水性インク用バインダー成分及び水性インク

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0556649A1 (en) * 1992-02-20 1993-08-25 E.I. Du Pont De Nemours & Company Incorporated Aqueous dispersions containing ABC triblock polymer dispersants
US20030105201A1 (en) * 2001-05-21 2003-06-05 Clemens Auschra Pigment compositions with modified block copolymer dispersants
CN101541898A (zh) * 2007-06-21 2009-09-23 三菱化学株式会社 颜料分散液、滤色片用着色组合物、滤色片、液晶显示装置及有机el显示器
CN103180354A (zh) * 2010-11-08 2013-06-26 日本曹达株式会社 新型共聚物
EP3147335A1 (en) * 2015-09-23 2017-03-29 BYK-Chemie GmbH Colorant compositions containing wettting and/or dispersing agents with low amine number
CN108699201A (zh) * 2016-02-03 2018-10-23 大塚化学株式会社 Aba型嵌段共聚物、分散剂和颜料分散组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2726854A1 (de) 1977-06-15 1979-01-11 Bayer Ag Phosphorsaeureester
JPS5774794A (en) 1980-10-29 1982-05-11 Suwa Seikosha Kk Piezoelectric speaker driving circuit for electronic timepiece
US4746462A (en) 1985-02-21 1988-05-24 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Phosphoric ester compound
US4755563A (en) 1986-12-29 1988-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Block copolymer dispersants containing ionic moieties
US5219945A (en) * 1992-02-20 1993-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company ABC triblock methacrylate polymers
US6413306B1 (en) 1999-10-07 2002-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigment dispersions containing ABC-block polymer dispersant
JP5734821B2 (ja) 2011-12-06 2015-06-17 大塚化学株式会社 ブロック共重合体、分散剤及び顔料分散組成物
JP5892510B2 (ja) * 2012-03-28 2016-03-23 大日精化工業株式会社 高分子分散剤の製造方法
JP2014028891A (ja) 2012-07-31 2014-02-13 Kao Corp カラーフィルター用顔料分散体
JP6488143B2 (ja) 2015-02-13 2019-03-20 株式会社Ｄｎｐファインケミカル ジケトピロロピロール系顔料誘導体組成物、顔料組成物、顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
JP6740765B2 (ja) 2016-07-19 2020-08-19 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、その製造方法及びカラーフィルタ
KR102407380B1 (ko) * 2017-11-15 2022-06-13 비와이케이-케미 게엠베하 블록 공중합체
WO2019096891A1 (en) * 2017-11-15 2019-05-23 Byk-Chemie Gmbh Block co-polymer

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0556649A1 (en) * 1992-02-20 1993-08-25 E.I. Du Pont De Nemours & Company Incorporated Aqueous dispersions containing ABC triblock polymer dispersants
US20030105201A1 (en) * 2001-05-21 2003-06-05 Clemens Auschra Pigment compositions with modified block copolymer dispersants
CN101541898A (zh) * 2007-06-21 2009-09-23 三菱化学株式会社 颜料分散液、滤色片用着色组合物、滤色片、液晶显示装置及有机el显示器
CN103180354A (zh) * 2010-11-08 2013-06-26 日本曹达株式会社 新型共聚物
EP3147335A1 (en) * 2015-09-23 2017-03-29 BYK-Chemie GmbH Colorant compositions containing wettting and/or dispersing agents with low amine number
CN108699201A (zh) * 2016-02-03 2018-10-23 大塚化学株式会社 Aba型嵌段共聚物、分散剂和颜料分散组合物

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