JP5145345B2 - 構造化コポリマーの混合物をベースとする湿潤剤および分散剤 - Google Patents
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Description
チル、(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリ(プロピレングリコール)メチルエーテルなどの5から80個の炭素原子を有するエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは混合ポリエチレン/プロピレングリコールのモノ(メタ)アクリル酸エステル;(メタ)アクリル酸ヒドロキシが好ましくは、2から8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖または脂環式ジオールに由来する220から1200の数平均分子量Mnを有するカプロラクトン−および/またはバレロラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;例えば、6から20個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸ペルフルオロアルキルなどのハロゲン化アルコールの(メタ)アクリル酸エステル;例えば、メタクリル酸2,3−エポキシブチル、メタクリル酸3,4−エポキシブチルおよび(メタ)アクリル酸グリシジルなどのオキシラン含有(メタ)アクリル酸エステル;例えば、4−メチルスチレンなどのスチレンおよび置換スチレン;メタクリロトリルおよびアクリロニトリル;例えば、1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−2−イミダゾ−リジノンおよびN−ビニルピロリドンなどの非塩基性ビニル複素環;例えば、酢酸ビニルなどの1から20個の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエステル;例えば、N−エチルマレイミドおよびN−オクチルマレイミドなどの1から22個の炭素原子を有する線状、分枝鎖または脂環式アルキル基を有するマレイミド、N−フェニルマレイミドおよびN−置換マレイミド;(メタ)アクリルアミド;例えば、N−(tert−ブチル)アクリルアミドおよびN,N−ジメチルアクリルアミドなどの1から22個の炭素原子を有する線状、分枝鎖または脂環式アルキル基を有するN−アルキル−およびN,N−ジアルキル置換アクリルアミド;ならびに例えば、(メタ)アクリル酸トリメチルシリルおよびメタクリル酸3−(トリメチルシリル)プロピルなどのシリル基を含有する(メタ)アクリル酸エステル。
rn)を用いる制御ラジカル重合および有機コバルト錯体を用いる制御ラジカル重合である。
テキスタイル着色剤、ペースト、顔料コンセントレート、セラミック、化粧品を調製または加工する際に、特にこれらが顔料および/または充填材などの固体を含有する場合に、使用することができる。これらはまた、例えば、ポリ塩化ビニル、飽和または不飽和ポリエステル、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリエチレンまたはポリプロピレンなどのポリオレフィンなどの合成、半合成または天然高分子化合物をベースとするキャスティングおよび/または成形材料の調製または加工に関連して使用することができる。例えば、キャスティング材料、PVCプラスチゾル、ゲルコート、ポリマーコンクリート、印刷回路板、工業用塗料、木材および家具用ワニス、車両仕上剤、船舶用塗料、さび止め塗料、缶コーティングおよびコイルコーティング、装飾用塗料ならびに建築用塗料を調製するためにコポリマーブレンドを使用することが可能であり、ここで、バインダーおよび/または溶媒、顔料ならびに任意選択で充填材、コポリマーブレンドおよび典型的な助剤を混合する。典型的なバインダーの例は、ポリウレタン、硝酸セルロース、アセト酪酸セルロース、アルキド、メラミン、ポリエステル、塩化ゴム、エポキシドおよび(メタ)アクリレートをベースとする樹脂である。水ベースのコーティングの例は、例えば車体のための陰極または陽極電着コーティングである。さらなる例は、漆喰(Putze)、ケイ酸塩塗料、エマルション塗料、水希釈可能なアルキドをベースとする水性塗料、アルキドエマルション、ハイブリッド系、二成分系、ポリウレタン分散液およびアクリレート分散液である。
ポリマー1(比較例、フリーラジカル重合により調製されたランダムコポリマーA)
反応容器中、不活性ガス雰囲気(窒素)下に、酢酸1−メトキシ−2−プロピル41.29gを135℃に加熱する。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル7.8g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル7.85g、スチレン9.76g、アクリル酸n−ブチル21.4g、アクリル酸2−エチルヘキシル1.58gおよびペルオキシ安息香酸tert−ブチル0.5gの混合物を4時間にわたって計量導入する。後反応時間(Nachreaktionszeit)は、1時間である。その後、酢酸1−メトキシ−2−プロピル8.78gおよびペルオキシ安息香酸tert−ブチル0.2gの混合物を60分間にわたって計量導入する。後反応時間は、2時間である。
Mn=11450g/モル、
Mw/Mn=2.21。
イオン基の形成:
ポリマー溶液80gを、安息香酸4.88gおよびtert−ブチルフェニルグリシジルエーテル8.72gと120℃で2時間反応させる。ポリマー溶液を、酢酸1−メトキシ−2−プロピルで、固形分50%に調節する。
反応容器中、不活性ガス雰囲気下に、酢酸1−メトキシ−2−プロピル206g、BlocBuilder9.6g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル16g、アクリル酸n−ブチル58.4g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル56.2gおよびスチレン36.8gを115℃に加熱する。反応時間は、5時間である;90%の変換率(1H−NMRにより測定)が達成された。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル48g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル8.0g、スチレン43g、アクリル酸2−エチルヘキシル12.9g、アクリル酸n−ブチル116.46gおよび2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)1.4gの混合物を60分間にわたって計量導入する。反応時間は、5時間である;92%の変換率(1H NMRによ
り測定)が達成された。酢酸1−メトキシ−2−プロピル71.8gおよび2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)1.6gを60分間にわたって計量導入する。後反応時間は、120分である。ポリマー溶液を、酢酸1−メトキシ−2−プロピルで、固形分50%に調節する。
Mn=6220g/モル、
Mw/Mn=3.5。
イオン基の形成:
ポリマー溶液200gを、安息香酸9.9gおよびtert−ブチルフェニルグリシジルエーテル17.7gと120℃で2時間反応させる。リシノール脂肪酸5.8gをポリマー溶液に加え、次いでこれを、酢酸1−メトキシ−2−プロピルで、固形分50%に調節する。
反応容器中、不活性ガス雰囲気下に、酢酸1−メトキシ−2−プロピル284.8gおよびNMAダイマー20.1gを120℃に加熱する。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル25.3g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル89.0g、スチレン58.3g、メタクリル酸n−ブチル92.5gおよび2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)1.4gの混合物を180分間にわたって計量導入する。反応時間は30分である。メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル12.6g、スチレン68.1g、メタクリル酸2−エチルヘキシル20.4g、メタクリル酸n−ブチル184.5g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル76.0gおよび2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)4.75gの混合物を90分間にわたって計量導入する。反応時間は30分である。60分間にわたって、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.39gを加える。反応時間は、120分である。
Mn=4400g/モル、
Mw/Mn=2.6。
イオン基の形成:
ポリマー溶液150gを、安息香酸12.5gおよびtert−ブチルフェニルグリシジルエーテル22.3gと120℃で2時間反応させる。ポリマー溶液を、酢酸1−メトキシ−2−プロピルで、固形分50%に調節する。
使用される全ての成分を、フラッシュクロマトグラフィーにより塩基性Aloxで精製する。反応装置は、水フリーで、不活性ガス下にある。テトラヒドロフラン115gを1−メトキシ−2−メチル−1−トリメチルシロキシプロペン6gと共に、三つ口フラスコに充填する。アセトニトリル中48%のm−クロロ安息香酸テトラブチルアンモニウム0.6gを加え、その直後に、メタクリル酸メチル28g、メタクリル酸n−ブチル14g、メタクリル酸2−エチルヘキシル14g、メタクリル酸ベンジル7gおよびメタクリル酸エチルトリグリコール7gの混合物を、反応温度が50℃を超えないような速度でゆっくりと滴加する。混合物全体を滴加したら、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル70gを50℃で滴加する。後反応時間は、1時間である。次いで、エタノール6mlを加え、反応は終了する。引き続き、THFを、酢酸1−メトキシ−2−プロピルに置換し、ポリマー溶液を固形分60%に調節する。
Mn=7430g/モル、
Mw/Mn=1.34。
イオン基の形成:
ポリマー溶液153.15gを、安息香酸24.6gおよびtert−ブチルフェニルグリシジルエーテル44.0gと120℃で2時間反応させる。ポリマー溶液を酢酸1−メトキシ−2−プロピルで、固形分50%に調節する。
反応容器中、不活性ガス雰囲気(窒素)下に、2−メトキシプロパノール17.9g、BlocBuilder4.8g、アクリル酸n−ブチル14.6g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル4g、スチレン9.2g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル2gおよびMadquat Bz75 30gを120℃に加熱する。95%の変換率(1H−NMRにより測定)が達成されたら、アクリル酸n−ブチル14.6g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル4g、スチレン9.2g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル2g、Madquat Bz 75 10.1gおよび2−メトキシプロパノール30gのモノマー混合物を加える。95%の変換率の後に、アクリル酸n−ブチル64.7g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル24g、スチレン21.5g、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル2gおよびMadquat Bz 75 2.8gを加えた。97%の変換率(1H−NMRにより測定)の後に、ポリマー溶液を室温に冷却し、2−メトキシプロパノールで、固形分50%に調節する。
Mn=9870g/mol、
Mw/Mn=1.87。
BlocBuilder:NMP−付加物、製造者:Arkema
MMA−ダイマー:ジメチル2,2−ジメチル−4−メチレンペンタンジオエート(調製に関しては、G.Moad、C.L.Moad、E.Rizzardo、S.H.Thang、Macromolecules 1996年、29、7717〜26参照)。
Madquat Bz 75:2−ベンジルジメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド、水中75%、製造者:Arkema。
ポリマーブレンドM1(M2に対する比較例、ランダムコポリマー1とのブレンド):ポリマー1 50重量%に対してポリマー2 50重量%の比でのポリマー1および2のブレンド。
ポリマーブレンドM2:
ポリマー2 50重量%に対してポリマー3 50重量%の比でのポリマー2および3のブレンド。
ポリマーブレンドM3:
ポリマー2 50重量%に対してポリマー4 50重量%の比でのポリマー2および4のブレンド。
ポリマーブレンドM4(M3に対する比較例、ランダムコポリマー1とのブレンド):ポリマー1 50重量%に対してポリマー4 50重量%の比でのポリマー1および4のブレンド。
ポリマーブレンドM5:
ポリマー4 50重量%に対してポリマー5 50重量%の比でのポリマー4および5のブレンド。
酸化鉄顔料コンセントレート
酢酸2−メトキシプロピル 26.9
Starsol 3.0
湿潤剤および分散剤 9.6
Bayferrox 130 M 60.0
Aerosil R 972 0.5
100.0
へリオゲンブルー顔料コンセントレート
酢酸2−メトキシプロピル 56.3
Starsol 6.1
湿潤剤および分散剤 13.8
ヘリオゲンブルー7080 23.0
BYK−Synergist 2100 0.8
100.0
分散:40℃および8000rpmで40分、Dispermat CV
Epikoteワニス:
Epikote 1001(キシレン中75%) 60.0
キシレン 17.0
2−メトキシプロパノール 12.8
n−ブタノール 10.0
BYK−325 0.2
100.0
硬化剤:
Versamid 115/70 71.0
キシレン 12.0
2−メトキシプロパノール 8.0
n−ブタノール 9.0
100.0
顔料コンセントレート 2.6
ワニス 18.3
硬化剤 9.1
30.0
Synthalatワニス:
Synthalat F 477/55% TB/X中 83.0
Shellsol A 13.5
BorchNox M2 0.4
Octa Soligen 173 2.6
BYK−335 0.2
BYK−066 N 0.3
100.0
塗料の希釈および硬化
顔料コンセントレート 2.6
ワニス 17.4
20.0
製造者:Haltermann、
Bayferrox 130 M 酸化鉄顔料、製造者:Lanxess、
Aerosil R 972 疎水性ヒュームドシリカ、
製造者:Degussa、
Epikote 1001 ビスフェノールAとエピクロロヒドリンとの反応
生成物、製造者:Shell、
BYK−325 変性ポリシロキサン、
製造者:Byk Chemie、
Versamid 115/70 アミン含有ポリアミド、製造者:Cognis
Synthalat F 477 不飽和脂肪酸を伴うアルキド樹脂、
製造者:Synthopol、
Shellsol A 炭化水素、製造者:Shell、
BorchNox M2 ケトキシム、製造者:Borchers、
Octa Soligen 173 脂肪酸のBaおよびCo塩、
製造者:Borchers、
BYK−335 変性ポリシロキサン、
製造者:Byk Chemie、
BYK−066 N 変性ポリシロキサン、
製造者:Byk Chemie、
1: 高移動性
2: 降伏点を伴う高移動性
3: 高粘稠性
1: 希釈物中に凝縮なし
2: 希釈物中に僅かな凝集
3: 希釈物中に多数の凝集
1: 良好なレベリングを伴う欠陥のない塗料表面
2: 個別の斑点および/または僅かなレベリング欠陥
3: 多くの斑点および/または不良なレベリング、波状の塗料表面が特徴
Claims (18)
- ニトロキシル化合物を重合調節剤として使用する制御重合技術(NMP)により得られるブロックコポリマー、および可逆的付加フラグメンテーション連鎖移動方法である制御重合技術(RAFT)またはグループ移動重合方法である制御重合技術(GTP)により得られるブロックコポリマーからなる2種の構造化線状コポリマーを含む組成物であって、これらのブロックコポリマーの多分散性の差Δ(Mw/Mn)が、≧0.25であり、かつ前記ブロックコポリマーのブロックの少なくとも1種が、少なくとも2種の異なる共重合されたエチレン系不飽和モノマーからなることを特徴とする組成物。
- 1種以上の前記ブロックコポリマーが、AB、ABAまたはABCブロックコポリマーである、請求項1に記載の組成物。
- 一方のブロックコポリマーが、ABブロックコポリマーであり、他方のブロックコポリマーが、AB、ABAまたはABCブロックコポリマーである、請求項1に記載の組成物。
- ブロックコポリマー内のブロックが全て、それぞれ少なくとも2種の異なる共重合されたエチレン系不飽和モノマーからなる、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記2種の構造化線状コポリマーが、相互に5:95から95:5の重量比で存在する、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記コポリマーの多分散性がそれぞれ、1.05から4の値を有する、請求項1から5のいずれか一項記載の組成物。
- 前記コポリマーの数平均分子量がそれぞれ、1000から20000g/モルである、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- 湿潤剤および分散剤である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物中、10重量%以下の1種または複数のランダムコポリマーまたはホモポリマーを含有する、請求項8に記載の組成物。
- 組成物中、ランダムコポリマーおよびホモポリマーを1重量%以下含有する、請求項9に記載の組成物。
- 前記コポリマーを溶液でブレンドする、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法。
- 前記コポリマーを溶液で、加熱しながらブレンドする、請求項11に記載の組成物を製造する方法。
- 湿潤剤および/または分散剤としての、請求項1から10のいずれか一項に記載されているか、請求項11または12に記載の方法により得られる組成物の使用。
- 前記湿潤剤および/または分散剤を、塗料、インク、紙用コーティング、皮革またはテキスタイル用着色剤、ペースト、顔料コンセントレート、セラミック、化粧品、注型または成形材料、液晶ディスプレー、液晶スクリーン、色解像デバイス、センサー、プラズマスクリーン、SEDベースのディスプレーのための色フィルターの製造において、および多層セラミック材料のために使用する、請求項13に記載の使用。
- 前記湿潤剤および/または分散剤を、顔料または充填材をコーティングするために使用する、請求項13に記載の使用。
- 前記顔料または充填材が、100nm未満の粒径を有する、請求項15に記載の使用。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載されているか、請求項11または12に記載の方法により得られる組成物を含む塗料、ペースト、注型材料または成形材料。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載されているか、請求項11または12に記載の方法により得られる組成物でコーティングされた顔料または充填材。
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