CN113748171B - 用于制备彩色滤光片的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及组合物，其包含a)包含至少三个不同嵌段的嵌段共聚物，b)着色剂，c)具有至少一个烯属不饱和可聚合基团的化合物，和d)碱溶性树脂。

Description

用于制备彩色滤光片的组合物
本发明涉及一种包含嵌段共聚物的组合物，涉及制备彩色滤光片(color filter)的方法，并涉及通过所述方法可获得的彩色滤光片。
US 6413306涉及含有ABC三嵌段聚合物分散剂的颜料分散体。该颜料分散体包含非水载液。A链段包含(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸芳基酯和(甲基)丙烯酸环烷基酯的聚合单体。B链段是聚合的(甲基)丙烯酸烷基氨基酯单体(polymerized alkyl amino(meth)acrylate monomer)。聚合的C链段是在烷基中具有1-4个碳原子的(甲基)丙烯酸羟烷基酯和选自以下组的单体的聚合单体：在烷基中具有1-12个碳原子的(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸芳基酯或(甲基)丙烯酸环烷基酯，并任选含有(甲基)丙烯酸缩水甘油酯或聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯的聚合单体。
US 4755563涉及嵌段共聚物分散剂。该文献描述了BAB三嵌段共聚物，其中A嵌段包含铵离子，且其中B嵌段由(甲基)丙烯酸烷基酯或烷基醚(甲基)丙烯酸酯聚合而得。
仍然需要具有低粘度、储存稳定性和良好显色性质(developing properties)的用于彩色滤光片的改进的组合物，例如在用于液晶显示器的彩色滤光片的领域中。颜料浓缩物和涂料的低粘度是将涂料施加到基底上所需要的。如果颜料分散体储存不稳定并附聚，含颜料的组合物的粘度通常提高并损害对比度。此外，润湿和分散剂应该对显色步骤没有不利影响，因为对于现代彩色滤光片，颜料载量提高且该配制剂中使用的润湿和分散添加剂的量也随之提高。为了用于彩色滤光片，显色性质和在有机溶剂中，特别是在乙酸1-甲氧基-2-丙基酯中的可再溶解性的良好平衡对在工业过程中获得高生产率是理想的。该组合物还应适合与各种不同颜料一起使用。
本发明提供一种组合物，其包含
a)嵌段共聚物，其包含
i)至少一个包含重复单元1的嵌段A，
Figure BDA0003318975500000021
其中Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R2代表烃基
ii)至少一个包含重复单元2的嵌段B，
Figure BDA0003318975500000022
其中Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R3代表具有至少一个非环状醚基团的基团，iii)至少一个嵌段C，其包含重复单元3或4的至少一种
Figure BDA0003318975500000023
其中
Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R4代表具有2至4个碳原子的有机基团，
R5互相独立地代表有机基团，其中两个R5基团任选互相连接以形成环状结构，
R6代表有机基团或氢，且X-代表非聚合阴离子，
b)着色剂
c)具有至少一个烯属不饱和可聚合基团的化合物，和
d)碱溶性树脂(alkali-soluble resin)。
本发明的组合物具有低粘度、储存稳定性并可用于制造具有良好显色性质的彩色滤光片。
嵌段共聚物a)的嵌段A包含如上所述的重复单元1。根据本发明，嵌段A包含一种或多种不同类型的重复单元1。通常，嵌段A包含1至12种不同类型的重复单元1。该嵌段共聚物中的重复单元1通常通过合适的烯属不饱和可聚合单体的聚合生成。
形成嵌段共聚物中的重复单元1的烯属不饱和单体通常选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺，其优选不带任何伯氨基、仲氨基、叔氨基或季铵化氨基。在此术语“(甲基)丙烯酰((meth)acryl)”是指甲基丙烯酰(methacryl)和丙烯酰(acryl)。这同样适用于术语“(甲基)丙烯酸酯”，其同样是指甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯。
这样的单体的实例是：
(i)具有1至22，优选1至12，更优选1至8，最优选1至6个碳原子的直链、支化或脂环族醇的(甲基)丙烯酸酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二十二烷基酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚基酯、(甲基)丙烯酸3,5,5-三甲基-1-己基酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚基酯、(甲基)丙烯酸2-异丙基-5-甲基-己基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十七烷基酯、(甲基)丙烯酸二十一烷基酯和(甲基)丙烯酸异冰片酯；和具有二环戊二烯基官能的(甲基)丙烯酸酯，如丙烯酸二环戊烯基氧乙基酯或甲基丙烯酸二环戊烯基氧乙基酯。
(ii)(甲基)丙烯酸芳基酯，其芳基环，不算可能的附加取代基，含有5至12，优选6至10个碳原子，如丙烯酸苯酯；和(甲基)丙烯酸芳烷基酯，其芳烷基，不算芳基上的可能的附加取代基，含有6至11，优选7至11个碳原子，如甲基丙烯酸苄酯，(甲基)丙烯酸芳基酯和(甲基)丙烯酸芳烷基酯的芳基在每种情况下有可能未取代或取代最多四次，例如甲基丙烯酸4-甲基苯基酯。
优选的是甲基丙烯酸的酯而非丙烯酸的酯。更优选地，重复单元1中的R2代表具有1至12，优选1至10个碳原子的支化或未支化烷基残基、具有4至8，优选6个碳原子的环烷基残基、具有7至12个碳原子的芳脂族残基，如苄基。
在一个优选实施方案中，嵌段A的重复单元的多于50重量％，更优选多于70重量％，最优选多于90重量％选自重复单元1。在一些实施方案中，嵌段A的所有或基本所有的重复单元选自重复单元1。
嵌段共聚物a)的嵌段B包含如上所述的重复单元2。
这样的重复单元合适地由下式(I)的单体提供
Figure BDA0003318975500000041
其中
R1代表H或CH3，
Ra代表具有2至6个碳原子的线性或支化亚烷基，
Rb代表芳烷基，优选苄基；或具有1至8个碳原子的烷基，优选甲基、乙基、丙基或丁基；和
n代表1至150，优选1至50，更优选1至25的整数，
且如果在n个[RaO]单元中存在至少两种不同类型的残基Ra，则[RaO]n链可具有沿该链的无规、嵌段或梯度构造。
根据本发明，嵌段B包含一种或多种不同类型的重复单元2。通常，嵌段B包含1至12种不同类型的重复单元2。该嵌段共聚物中的重复单元2通常通过合适的烯属不饱和可聚合单体的聚合生成。
合适单体的实例是单醚单醇或聚醚单醇，如醚、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇或混合聚亚烷基二醇(其具有4至80个碳原子和不同单体沿链的统计、嵌段或梯度分布)的(甲基)丙烯酸酯，例如二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸1-乙氧基丁基酯、甲基三甘醇(甲基)丙烯酸酯、乙基三甘醇(甲基)丙烯酸酯、丁基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)烷基醚(甲基)丙烯酸酯和聚(乙二醇)-b-聚(丙二醇)烷基醚(甲基)丙烯酸酯，其中烷基代表具有1至22，优选1至15，更优选1至12，再更优选1至8个碳原子，最优选1至4个碳原子的直链或支化烷基残基。
在进一步实施方案中，嵌段B包含衍生自选自乙基三甘醇甲基丙烯酸酯、甲基三甘醇甲基丙烯酸酯、丁基二甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯及其混合物的单体的重复单元。
在进一步实施方案中，重复单元2通过聚合后的改性反应制备。这样的反应的实例是胺官能或羟基官能聚醚与环氧官能聚合物的开环加成反应。环氧官能聚合物可通过环氧官能单体(如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯)的共聚制备。胺官能聚醚可以商品名
Figure BDA0003318975500000051
购自Huntsman。
在一个优选实施方案中，嵌段B的重复单元的多于10重量％，更优选多于30重量％，最优选多于50重量％选自重复单元2。在一些实施方案中，嵌段B的所有或基本所有的重复单元选自重复单元2。
嵌段共聚物a)的嵌段C包含如上所述的重复单元3或4的至少一种。
重复单元3具有叔氨基。重复单元3可通过具有至少一个叔氨基的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺的聚合生成。该单体优选选自在叔氨基烷基中具有2至12，优选2至8个碳原子的(甲基)丙烯酸叔氨基烷基酯，包括可能的附加取代基，如在残基R4和R5中的其它附加叔氨基。重复单元3的实例是(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二丁基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-二甲基氨基乙基(甲基)氨基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-吗啉基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(1-哌啶基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(N-乙基苯胺基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-咪唑-1-基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基丙酯和N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺。最优选使用甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(DMAEMA)。
含有至少一个叔氨基的重复单元3也可通过在聚合物链构成后的反应制成。例如，含环氧乙烷的烯属不饱和单体(oxiran-containing ethylenically unsaturatedmonomer)，如甲基丙烯酸缩水甘油酯可(共)聚合以形成具有环氧乙烷基团的聚合物嵌段。
它们可在聚合后与胺反应。在这种情况下，残基R3将含有羟基。如果需要，R4和/或R5可含有附加羟基。另外带有一个或多个叔氨基的伯胺或任选另外带有一个或多个叔氨基的仲胺适用于此用途。实例包括二甲基氨基丙基胺和二乙基氨基乙基胺；二烷基胺，如二乙基胺、二丁基胺和二环己基胺；具有两个不同取代基的仲胺，例如N-(2-羟乙基)苯胺；另外带有一个或多个叔氨基的仲胺，如双(3-二甲基氨基丙基)胺；二羟基烷基胺，如二乙醇胺和二异丙醇胺。优选的是任选另外带有一个或多个叔氨基的仲胺。
在进一步实施方案中，嵌段C进一步包含重复单元4。
重复单元4可被描述为重复单元3的叔胺基团的季铵化反应的反应产物。在一个实施方案中，在该聚合物形成后进行季铵化。或者，可在聚合前在相应的不饱和单体上进行季铵化。
因此，可通过重复单元3的胺基团的部分季铵化引入重复单元4。
合适的季铵化剂可选自烷基卤和芳烷基卤，或在酸存在下的环氧化物，例如缩水甘油醚。通常，可使用烷基卤和芳烷基卤，如苄基氯、苄基溴、2-或4-乙烯基苄基氯、甲基氯或甲基碘。此外，可使用甲苯磺酸酯，如甲苯磺酸甲酯。合适的缩水甘油醚的实例是烷基缩水甘油醚，如2-乙基己基缩水甘油醚和C13/C15-烷基缩水甘油醚，或芳基缩水甘油醚，如甲苯基缩水甘油醚以及甲基丙烯酸缩水甘油酯。用于这种季铵化反应的酸的实例是羧酸，如苯甲酸、乙酸或乳酸。另外的酸是具有一个或两个酯取代基的磷酸酯。优选的是苄基氯、4-乙烯基苄基氯和与羧酸结合的甲基丙烯酸缩水甘油酯。
在进一步实施方案中，用式(II)的季铵化剂进行季铵化
Figure BDA0003318975500000071
其中X是所谓的离去基(leaving group)，如卤根(halide)、三氟甲磺酸根(triflate)或甲苯磺酸根(tosylate)，其可与叔胺基团发生亲核取代反应；和
R7是具有1至8个碳原子的线性或支化烃基。
优选的通式(II)的化合物是单氯乙酸、乳酸衍生物，如甲苯磺酸化的乳酸、单氯丙酸和被离去基取代的更高级的同系羧酸。
一种或多种类型的季铵化剂可同时或相继使用。
可通过DIN 16945由该聚合物的胺值测定重复单元3经由季铵化的转化率。
通常，该嵌段共聚物具有在1至250mg KOH/g的范围内的胺值。在优选实施方案中，该嵌段共聚物的胺值在10至180mg KOH/g，更优选30至160mg KOH/g，最优选50至160mgKOH/g的范围内。
在一个优选实施方案中，嵌段C的重复单元的多于50重量％选自重复单元3和/或重复单元4。在一些实施方案中，嵌段C的所有或基本所有的重复单元选自重复单元3和/或重复单元4。
本发明的优选嵌段共聚物是优选具有2000至20000g/mol，更优选3000至17000g/mol，最优选4000至14000g/mol的数均分子量Mn的嵌段共聚物。数均分子量Mn和重均分子量Mw根据DIN 55672-1:2007-08借助使用含1体积％二丁基胺的四氢呋喃作为洗脱剂和聚苯乙烯作为标样的凝胶渗透色谱法测定。如果数均分子量太高，粘度可能变差。
本发明的嵌段共聚物通常具有低多分散度(polydispersity)。多分散度是重均分子量Mw除以数均分子量Mn。优选地，该嵌段共聚物的多分散度在1.03至1.80，更优选1.05至1.40的范围内。
在该嵌段共聚物的典型实施方案中，该共聚物中的嵌段A与嵌段B与嵌段C的重量比描述如下：
嵌段A:5至90重量％，优选15至70重量％，更优选20至55重量％
嵌段B:5至90重量％，优选15至70重量％，更优选20至55重量％
嵌段C:2至70重量％，优选8至60重量％，更优选13至50重量％
其中重量％基于嵌段A、B和C的重量之和计算。
本发明的组合物进一步包含着色剂b)。合适的着色剂包括颜料和染料、提供不透明度的填料及其组合。
合适的着色剂，例如颜料和/或染料的实例描述在国际专利申请PCT/EP2018/081346第9页第30行至第13页第16行，和JP 6248838 B第6页第32行至第9页第33行中。此外，颜料红291、颜料黄231、颜料绿62、颜料绿63和炭黑(Raven 5000Ultra 3,BirlaCarbon)可作为非常合适的着色剂提及。
优选的是，用作该组合物中的着色剂的颜料具有1μm或更小，优选0.3μm或更小，更优选50nm或更小的通过根据ISO 13320:2009的激光衍射测定的平均中值粒径。
对于黑色颜料，通过根据ISO 13320:2009的激光衍射测定的中值初级粒子直径优选为0.01至0.08μm，且对于黑色颜料通过ISO 9277:2010测定的“氮气吸收比表面积”优选为50至120m2/g。
在本发明的组合物中嵌段共聚物a)与着色剂b)的相对重量比优选为95:5至5:95，更优选65:35至7:93，特别优选50:50至10:90。
本发明的组合物进一步包含具有至少一个烯属不饱和可聚合基团的化合物c)。这样的化合物的实例描述在国际专利申请PCT/EP2018/081346第15页第23行至第16页第33行中。
本发明的组合物进一步包含碱溶性树脂d)。合适的碱溶性树脂的实例描述在国际专利申请PCT/EP2018/081346第14页第20行至第15页第21行，和JP 6248838 B第11页第20行至第13页第6行中。
优选的碱溶性树脂是：
烯属不饱和单体与(甲基)丙烯酸和/或马来酸酐的共聚物，其中优选的烯属不饱和共聚单体选自苯乙烯、甲基丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯。在缩水甘油基并入该聚合物的情况下，可进行与酸或酸酐的后反应以并入如羧酸或(甲基)丙烯酸酯结构部分之类的官能团。
烯属不饱和单羧酸或其酯与环氧树脂和羧酸酐的反应产物，其中环氧树脂的实例是单体和低聚双酚A、F、S型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、芴环氧树脂、所谓的cardo树脂，并且其中酸酐的实例是马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐和偏苯三酸酐。
这些碱溶性树脂各自可独自或组合使用。在一些实施方案中，碱溶性树脂具有在80至100mg KOH/g的范围内的酸值。通常使用具有400至8000g/mol的数均分子量的碱溶性树脂。
如果需要，在该组合物中可包含附加组分。附加组分的实例包括成膜粘合剂(film-forming binder)、其它树脂和聚合物、反应性稀释剂和溶剂、固化催化剂，以及其它添加剂。
该溶剂合适地是有机溶剂。本发明的组合物的有机溶剂含量优选为本发明的组合物的总重量的10至99重量％，更优选20至97重量％。
这样的有机溶剂的实例包括二醇单烷基醚，如乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚；二醇二烷基醚，如乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚；二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯；二烷基醚，如二乙基醚；酮，如丙酮、甲乙酮、环己酮；一元或多元醇，如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇和甘油；脂族烃，如正己烷；脂环族烃，如环己烷；芳烃，如甲苯、二甲苯和异丙苯；线型或环状酯，如乙酸乙酯、乙酸丁酯；腈，如乙腈和苄腈或其混合物。也合适的是丙酸乙氧基乙酯，和含有正丁醇的溶剂共混物，例如正丁醇和二甲亚砜的共混物。
优选地，该有机溶剂选自二醇单烷基醚、二醇二烷基醚、二醇烷基醚乙酸酯及其混合物。二醇烷基醚乙酸酯更优选。最优选的是丙二醇单甲基醚乙酸酯。二醇烷基醚乙酸酯可独自或与其它溶剂组合使用。
如上文提到，本发明的组合物非常适用于制备彩色滤光片。因此，本发明进一步涉及一种制备彩色滤光片的方法，其中所述方法包括将本发明的组合物施加到基底上和通过暴露于光化辐射而固化所述组合物的所选区域的步骤。
光化辐射是能够引发化学反应的辐射。光化辐射的实例是紫外线辐射和电子束辐射。
在一个优选实施方案中，该方法进一步包括用含碱溶液(alkali-containingsolution)处理彩色滤光片和除去未固化材料的步骤。
优选地，彩色滤光片包括在如液晶显示器、液晶屏、颜色分辨装置或传感器之类的装置中。
实施例
原材料:
MMA: 甲基丙烯酸甲酯(Evonik)
BMA: 甲基丙烯酸正丁酯(Evonik)
EHMA: 甲基丙烯酸2-乙基己基酯(Evonik)
ETMA: 乙基三甘醇甲基丙烯酸酯(Evonik)
BDGMA: 丁基二甘醇甲基丙烯酸酯(Evonik)
MPEG-400MA: 甲氧基聚乙二醇(平均环氧乙烷单元数:9)甲基丙烯酸酯(Shin-Nakamura Chemical)
MPEG-1000MA: 甲氧基聚乙二醇(平均环氧乙烷单元数:23)甲基丙烯酸酯(Shin-Nakamura Chemical)
DMAEMA: 甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙基酯(Evonik)
MMTP: 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-2-甲基丙烯(Sigma-Aldrich)
‘催化剂’: 3-氯苯甲酸四丁基铵，在乙腈中50％浓度，见US4,588,795
AMBN: 2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈)(Akzo Nobel)
PMA: 乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(DOW Chemicals)
PM: 1-甲氧基-2-丙基醇(DOW Chemicals)
BzCl: 苄基氯(Sigma-Aldrich)
Grilonit RV 1814: 烷基(碳数:13-15)缩水甘油醚(EMS-GRILTECH)
CGE: 邻甲苯缩水甘油醚(Sigma-Aldrich)
乙酸1-甲氧基-2-丙基酯和所有单体在使用前在
Figure BDA0003318975500000111
分子筛上储存48小时。
凝胶渗透色谱法(GPC)
使用高压液相色谱泵(WATERS 600HPLC泵)和折射率检测器(Waters 410)在35℃下根据DIN 55672-1:2007-08测定数均Mn和重均Mw分子量和分子量分布。作为分离柱，使用来自WATERS的3个Styragel柱的组合，具有300mm x 7.8mm ID/柱的尺寸、5μm的粒度和孔径HR4、HR2和HR1。所用洗脱剂是含1体积％二丁基胺的四氢呋喃，洗脱速率为1ml/min。使用聚苯乙烯标样进行常规校准。
不挥发物含量(固含量)的测量
将样品(1.0±0.2克受试物质)精确称量到预先干燥的铝盘中并加入大约2毫升乙醇。在均化后，其在清漆干燥箱中在150℃下干燥20分钟，在干燥器中冷却，然后再称重。残留物相当于样品中的固含量(ISO 3251)。
胺值的测量
将1.5至3.0克样品精确称量到80毫升烧杯中并用50毫升乙酸溶解。使用配备pH电极的自动滴定装置，用0.1mol/L HClO4乙酸溶液中和滴定该溶液。使用滴定pH曲线的拐点作为滴定终点，并通过下列方程式获得胺值。
胺值[mg KOH/g]＝(561×0.1×f×V)/(W×S)
(其中f:滴定剂的系数，V:在滴定终点的滴定量[mL]，W:样品的称重的量[g]，S:样品的固体物质浓度[wt％])
酸值的测量
将1.5至3.0克样品精确称量到80毫升烧杯中并用50毫升乙醇溶解。使用配备pH电极的自动滴定装置，用0.1mol/L乙醇KOH溶液中和滴定该溶液。使用滴定pH曲线的拐点作为滴定终点，并通过下列方程式获得胺值。
酸值[mg KOH/g]＝(561×0.1×f×V)/(W×S)
(其中f:滴定剂的系数，V:在滴定终点的滴定量[mL]，W:样品的称重的量[g]，S:样品的固体物质浓度[wt％])
二嵌段共聚物DB-1的合成
将42.4克乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(PMA)置于无水反应容器中。经60分钟逐滴加入46.2克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入8.1克嵌段B中的单体混合物。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
二嵌段共聚物DB-1的实验结果描述在表1中。
二嵌段共聚物DB-2–DB-5的合成
使用用于嵌段共聚物DB-1的相同程序合成二嵌段共聚物DB-2–DB-5，不同的是使用不同剂量的MMTP、上述‘催化剂’、嵌段A中的单体混合物和嵌段B中的单体混合物(细节描述在表1中)。
无规共聚物RC-1的合成
将25.0克PMA置于反应容器中并将反应容器加热到120℃。然后，将60.0克单体混合物和13.5克引发剂溶液(3.5克AMBN溶解在10.0克PMA中)分开经3小时逐滴添加到反应容器中。在单体混合物和引发剂溶液的添加结束后，使反应容器在搅拌下在120℃下保持1小时。此后，将5.5克引发剂溶液(0.5克AMBN溶解在5.0克PMA中)添加到反应容器中。在加入引发剂溶液后的后续反应时间是60分钟。
无规共聚物RC-1的实验结果描述在表1中。
三嵌段共聚物TB-1(ACB结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入15.8克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入20.2克嵌段C中的单体。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入24.0克嵌段B中的单体混合物。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-1的实验结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-2(BAC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入23.9克嵌段B中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入15.9克嵌段A中的单体。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入20.2克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-2的实验结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-3(ABC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入15.0克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入18.1克嵌段B中的单体。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入26.9克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-3的实验结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-4(ACB结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入24.1克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入11.8克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入24.1克嵌段B中的单体混合物。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-4的实验结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-5(BAC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入40.0克嵌段B中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入28.2克嵌段A中的单体。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入11.8克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-5的实验结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-6(BAC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入25.8克嵌段B中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入25.8克嵌段A中的单体。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入8.4克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-6的实验结果描述在表2中。
三嵌段共聚物TB-7(ACB结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入19.9克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入20.2克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入19.9克嵌段B中的单体混合物。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-7的实验结果描述在表3中。
三嵌段共聚物TB-8(BAC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入10.0克嵌段B中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入23.1克嵌段A中的单体。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入26.9克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-8的实验结果描述在表3中。
三嵌段共聚物TB-9(ABC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入24.1克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入24.1克嵌段B中的单体。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入11.8克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-9的实验结果描述在表3中。
三嵌段共聚物TB-10(BAC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入23.9克嵌段B中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入15.9克嵌段A中的单体。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入20.2克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-10的实验结果描述在表3中。
三嵌段共聚物TB-11(BAC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入33.0克嵌段B中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入22.0克嵌段A中的单体。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入5.0克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-11的实验结果描述在表3中。
三嵌段共聚物TB-12(ABC结构)的合成
将36.8克PMA置于无水反应容器中。经30分钟逐滴加入27.8克嵌段A中的单体混合物。在计量开始后立即将各自量的MMTP和上述‘催化剂’引入反应容器。在反应全程，使反应温度保持在20℃。在嵌段A中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入12.0克嵌段B中的单体。在嵌段B中的单体混合物的计量结束后，经30分钟逐滴加入20.2克嵌段C中的单体混合物。在嵌段C中的单体混合物的计量结束后的后续反应时间是60分钟。此后加入1.6克2-甲氧基丙醇。
三嵌段共聚物TB-12的实验结果描述在表3中。
季铵化二嵌段共聚物QB-1的合成
将54.2克二嵌段共聚物DB-2、37.4克PMA、5.9克Grilonit RV 1814和2.5克苯甲酸置于反应容器中并将反应容器加热到120℃。季铵化反应在120℃下进行4小时。季铵化二嵌段共聚物QB-1的实验结果描述在表4中。季铵化三嵌段共聚物QTB-1的合成
将58.4克三嵌段共聚物TB-1、7.6克PMA、29.0克PM和5.0克苄基氯置于反应容器中并将反应容器加热到120℃。季铵化反应在120℃下进行4小时。季铵化三嵌段共聚物QTB-1的实验结果描述在表4中。
季铵化三嵌段共聚物QTB-2的合成
使用用于季铵化三嵌段共聚物QTB-1的相同程序合成季铵化三嵌段共聚物QTB-2，不同的是使用不同类型的中间聚合物(细节描述在表4中)。季铵化无规共聚物QR-1的合成
使用用于季铵化三嵌段共聚物QTB-1的相同程序合成季铵化无规共聚物QR-1，不同的是使用不同类型的中间聚合物(细节描述在表4中)。
碱溶性树脂R1的合成：
将300克PMA置于反应容器中。在120℃的温度下经180分钟计量加入137克BzMA、34克甲基丙烯酸和1.65克AMBN。在计量结束后的后续反应时间是120分钟。然后用PMA将固含量调节到35wt.-％(DIN EN ISO 3251:2008-06在150℃下20分钟)。
表1二嵌段共聚物DB-1–DB-5和无规共聚物RC-1的配方
Figure BDA0003318975500000181
表2三嵌段共聚物TB-1–TB-6的配方
Figure BDA0003318975500000191
Figure BDA0003318975500000201
表3三嵌段共聚物TB-7–TB-12的配方
Figure BDA0003318975500000202
Figure BDA0003318975500000211
表4季铵化二嵌段共聚物QB-1–QB-2、季铵化三嵌段共聚物QTB-1–QTB-2和季铵化无规共聚物QR-1的配方
Figure BDA0003318975500000212
用于彩色滤光片应用的红色、绿色和蓝色分散体的生产
PG-58:Fastogen Green A110(DIC)
PR-254:Irgaphor Red BT-CF(BASF)
PB-15:6:Fastogen Blue EP-193(DIC)
生产用于彩色滤光片应用的分散体R-1的程序：
将6.4克碱溶性树脂R1和5.6克表5中所示的分散剂DB-1置于140毫升玻璃瓶中。此后，将30.5克PMA添加到玻璃瓶中以溶解碱溶性树脂R1和分散剂。然后，将7.5克PR-254和150克氧化锆珠(直径:0.4–0.6mm)添加到玻璃瓶中。该分散过程在LAU-Disperser DAS 200中在30℃下进行5小时。在5小时后，将该浓缩物过滤到50毫升玻璃瓶中以除去氧化锆珠。生产用于彩色滤光片应用的分散体R-2–R-5、G-1–G10和B-1–B-4的一般程序
根据用于分散体R-1的程序制备分散体R-2–R-5、G-1–G-10和B-1–B-4(细节描述在表5中)。
表5用于彩色滤光片应用的红色、绿色和蓝色分散体的配方
Figure BDA0003318975500000221
Figure BDA0003318975500000231
＊分散剂(固态)的量/颜料的量x 100
应用试验结果
红色、绿色和蓝色分散体的粘度
使用BROOKFIELD VISCOMETER DV-II+(BROOKFIELD，粘度上限:1000mPa·s)测量红色、绿色和蓝色分散体的粘度。
红色、绿色和蓝色分散体的粒度:
使用粒度分析仪ELSZ-1000(Otsuka Electronics)测量红色、绿色和蓝色分散体的粒度(中值直径:D50)。
抗蚀墨水(resist ink)的生产
BYK-330: 有机硅型添加剂(BYK-Chemie)
Aronix M305: 季戊四醇三丙烯酸酯(TOA GOSEI)
Omnirad 369: 曾用名:Irgacure 369，2-苄基-2-(二甲基氨基)-4’-吗啉基丙基苯基酮(2-benzyl-2-(dimethylamino)-4’-morpholinobutyrophenone，I GM ResinsB.V.)
Figure BDA0003318975500000232
应用试验结果
显色性质
使用刮棒涂布机No.4将红色、绿色和蓝色抗蚀墨水涂布到玻璃板上(9.16μm的湿膜厚度)，涂膜在80℃下干燥3分钟。将干燥涂膜逐渐浸渍到0.05％KOH水溶液中(间隔期:10–60秒)。在用水洗涤它们后，使用KimWipes(Kimberly Clark Corporation产品)擦拭涂膜，并如下描述涂膜的标记外观；
1(优异):在擦拭后完全清除涂膜
2(极好):在擦拭后部分清除涂膜
3(良好):涂膜没有被清除，但在擦拭后涂膜的表面大部分被除去
4(差):涂膜没有被清除，但在擦拭后涂膜的表面部分被除去
5(糟糕):涂膜的外观在擦拭后不变
在PMA中的可再溶解性
使用刮棒涂布机No.4将红色、绿色和蓝色抗蚀墨水涂布到玻璃板上(9.16μm的湿膜厚度)，涂膜在80℃下干燥3分钟。将1滴PMA置于涂膜上，并立即使用KimWipes擦拭。擦拭后的涂膜外观如下标记；
1(优异):在擦拭后完全清除在痕量PMA微滴中的涂膜
2(极好):在擦拭后部分清除在痕量PMA微滴中的涂膜
3(良好):没有清除在痕量PMA中的涂膜，但在擦拭后涂膜的表面大部分被除去
4(差):没有清除在痕量PMA中的涂膜，但在擦拭后涂膜的表面部分被除去
5(糟糕):涂膜的外观在擦拭后不变
实施例1-12:红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)分散体的粘度和粒度，以及红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
红色、绿色和蓝色分散体的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表6中。此外，红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性也描述在表6中。
表6红色、绿色和蓝色分散体的粘度和粒度，以及红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
Figure BDA0003318975500000251
对比例C-1至C-7:红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)分散体的粘度和粒度，以及红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
红色、绿色和蓝色分散体的粘度(mPa·s，在20℃，转速:60rpm)和粒度(D50)描述在表7中。此外，红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性也描述在表7中。
表7
红色、绿色和蓝色分散体的粘度和粒度，以及红色、绿色和蓝色抗蚀墨水的显色性质和在PMA中的可再溶解性
Figure BDA0003318975500000261
根据表6和7中的结果，包括三嵌段共聚物的红色、绿色和蓝色分散体表现出优异的可分散性和储存稳定性。此外，包括三嵌段共聚物的红色、绿色和蓝色抗蚀墨水也表现出显色性质和在PMA中的可再溶解性的优异平衡(实施例1至12)。
另一方面，包括无规共聚物或季铵化无规共聚物的绿色和蓝色分散体表现出较低可分散性和/或储存稳定性(对比例C-5、C-7)。包括二嵌段共聚物的红色、绿色和蓝色分散体也表现出良好的可分散性和储存稳定性。但是，包括二嵌段共聚物的红色、绿色和蓝色抗蚀墨水表现出显色性质和/或在PMA中的可再溶解性的不良平衡(对比例C-1至C-4、C-6)。

Claims (14)

1.一种组合物，其包含
a)嵌段共聚物，其包含
i)至少一个包含重复单元1的嵌段A，
Figure FDA0003914037760000011
重复单元1
其中Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R2代表烃基
其中嵌段A的重复单元的多于70重量％选自重复单元1，
ii)至少一个包含重复单元2的嵌段B，
Figure FDA0003914037760000012
重复单元2
其中Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R3代表具有至少一个非环状醚基团的基团，
其中嵌段B的重复单元的多于50重量％选自重复单元2，
iii)至少一个嵌段C，其包含重复单元3或4的至少一种
Figure FDA0003914037760000013
重复单元3
Figure FDA0003914037760000021
重复单元4
其中嵌段C的重复单元的多于50重量％选自重复单元3和重复单元4，
其中
Z代表O或NH，
R1代表H或CH3，
R4代表具有2至4个碳原子的有机基团，
R5互相独立地代表有机基团，其中两个R5基团任选互相连接以形成环状结构，
R6代表有机基团或氢，且X-代表非聚合阴离子，
b)着色剂
c)具有至少一个烯属不饱和可聚合基团的化合物，和
d)碱溶性树脂。
2.根据权利要求1的组合物，其中在所述嵌段共聚物中，嵌段A位于嵌段B和嵌段C之间。
3.根据权利要求1的组合物，其中在所述嵌段共聚物中，嵌段B位于嵌段A和嵌段C之间。
4.根据权利要求1的组合物，其中在所述嵌段共聚物中，嵌段C位于嵌段A和嵌段B之间。
5.根据权利要求1至4任一项的组合物，其中所述嵌段共聚物由嵌段A、B和C组成。
6.根据权利要求1至4任一项的组合物，其中所述嵌段共聚物包含5至90重量％的嵌段A、5至90重量％的嵌段B和2至70重量％的嵌段C，其中重量％基于嵌段A、B和C的重量之和计算。
7.根据权利要求5的组合物，其中所述嵌段共聚物包含5至90重量％的嵌段A、5至90重量％的嵌段B和2至70重量％的嵌段C，其中重量％基于嵌段A、B和C的重量之和计算。
8.根据权利要求1至4、7任一项的组合物，其中所述嵌段共聚物具有在2000至20000g/mol的范围内的数均分子量Mn。
9.根据权利要求5的组合物，其中所述嵌段共聚物具有在2000至20000g/mol的范围内的数均分子量Mn。
10.根据权利要求6的组合物，其中所述嵌段共聚物具有在2000至20000g/mol的范围内的数均分子量Mn。
11.一种制备彩色滤光片的方法，其中所述方法包括将根据权利要求1至10任一项的组合物施加到基底上和通过暴露于光化辐射而固化所述组合物的所选区域的步骤。
12.根据权利要求11的方法，其进一步包括用含碱溶液处理彩色滤光片和除去未固化材料的步骤。
13.通过根据权利要求11或12的方法获得的彩色滤光片。
14.一种装置，其包含权利要求13的彩色滤光片，其中所述装置选自液晶显示器、液晶屏、颜色分辨装置或传感器。
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