JP5001326B2 - カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
近年、家庭用のテレビ放送は放送形態が地上波アナログ放送から地上波デジタル放送への変遷のときを迎え、よりきれいな映像でテレビ番組を観ることができるようになったことや従来のテレビのままでは地上波デジタル放送に対応できなくなることから、家庭向けテレビ用途で大きなシェアを占める液晶テレビへの買い替え需要がさらに高まっている。
特に最近は、液晶ディスプレイの画面サイズあたりの価格が急速に下落してきており、それによって今まで他の方式と比べて高価だった大画面が求められる家庭向けテレビ用途での液晶ディスプレイの普及が急速に進んでいる。
このような状況において、液晶ディスプレイを構成する部材については、より低コストで高品質なものを高い生産性で製造することが望まれており、特に液晶ディスプレイをカラー表示化させる機能を有するカラーフィルタは、部材の中で高価なものであることからこのような要望が高まっている。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
R4及びR4’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11、又は−O−R4’’で示される1価の基であり、R4及びR4’のいずれかは炭素原子を含む。R4’’は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11で示される1価の基である。
R5は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11、又は−O−R5’で示される1価の基である。R5’は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11で示される1価の基である。
R6、R7、R9及びR10は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、R11は、水素原子、あるいは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2又は−CH2COOR12で示される1価の基であり、R12は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である。
R4、R4’、R4’’、R5、R5’及びR11において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していても良い。
x及びaは1〜18の整数、y及びbは1〜5の整数、z及びcは1〜18の整数を示す。m及びnは1〜200の整数を示す。]
本発明に係るカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物においては、前記一般式(III)におけるR4、R4’及び/又はR4’’、並びに/或いは、前記一般式(IV)におけるR5及び/又はR5’がそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、あるいは、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11又は−[(CH2)b−O]c−R11であり、且つ、R11が−CO−CH=CH2又は−CO−C(CH3)=CH2であることが、顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
更に、本発明は、上記カラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示装置を提供する。
また、本発明によれば、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて着色層を形成することにより、アルカリ現像性に優れたものとすることができるため、生産性に優れたカラーフィルタとすることができる。また、アルカリ現像性に優れることにより、未露光箇所におけるカラーフィルタ用ネガ型レジストの残渣が少ない高品質なカラーフィルタを提供することができる。
更に、本発明によれば、上記カラーフィルタを用いることで、高品質かつ優れた生産性の液晶表示装置を提供することができる。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物(以下、単にレジスト組成物と称することがある。)は、(A)下記一般式(I)で表される構成単位(1)と下記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有し、さらに前記構成単位(1)が有するアミノ基と、下記一般式(III)及び/又は下記一般式(IV)で表される有機酸化合物とが塩を形成したブロック共重合体(以下、塩型ブロック共重合体と称することがある。)を含む顔料分散剤と、(B)顔料と、(C)多官能チオール化合物と、(D)アルカリ可溶性樹脂と、(E)多官能性モノマーと、(F)光開始剤と、(G)溶媒とを含有することを特徴とする。
R4及びR4’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11、又は−O−R4’’で示される1価の基であり、R4及びR4’のいずれかは炭素原子を含む。R4’’は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11で示される1価の基である。
R5は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11、又は−O−R5’で示される1価の基である。R5’は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11で示される1価の基である。
R6、R7、R9及びR10は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、R11は、水素原子、あるいは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2又は−CH2COOR12で示される1価の基であり、R12は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である。
R4、R4’、R4’’、R5、R5’及びR11において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。
x及びaは1〜18の整数、y及びbは1〜5の整数、z及びcは1〜18の整数を示す。m及びnは1〜200の整数を示す。]
以下、構成成分を順に説明する。
本発明のネガ型レジスト組成物において、(A)成分として用いられる顔料分散剤は、上記一般式(I)で表される構成単位(1)と上記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有し、さらに前記構成単位(1)が有するアミノ基と、上記一般式(III)で表される有機リン酸化合物及び/又は下記一般式(IV)で表される有機スルホン酸化合物とが塩を形成したブロック共重合体を含む。
上記塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤におけるブロック共重合体は、上記一般式(I)で表される構成単位(1)と、上記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有するものである。
上記一般式(I)において、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2及びR2’は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。ここで、炭素数1〜8のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましい。
本発明においては、上記R2及びR2’は、たがいに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
R6及びR7は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。
xは1〜18の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、yは1〜5の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは2又は3である。zは1〜18の整数、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜2の整数である。本発明においては、x、y及びzが、上記の範囲にあれば、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、顔料の分散性に優れたものになる。
このAとしては、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、メチレン基及びエチレン基がより好ましい。炭素数が1〜8の範囲内であれば、顔料の分散性を良好に保つことができる。
置換基を有していてもよいアリール基又はアラルキル基としては、後述するR4等に例示したものと同様であって良い。
上記R8で示される1価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、F、Cl、Brなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記R8のうちの炭素数1〜18のアルキル基及び炭素数2〜18のアルケニル基は、前記R3で示したとおりである。
上記R3において、x、y及びzは、前記Aで説明したとおりである。
また、上記一般式(II)で表される構成単位(2)中のR3は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
ここで、上記R3をこのように設定する理由は、上記R3を含む構成単位(2)が、上記溶媒に対する可溶性を有し、上記構成単位(1)のアミノ基と、後述する有機リン酸化合物とが形成する塩形成部位が顔料に対して高い吸着性を有するものであることにより、顔料の分散性、及び安定性を特に優れたものとすることができるからである。
さらに、上記ブロック共重合体の重量平均分子量Mwは、500〜20000の範囲内であることが好ましく、1000〜15000の範囲内であることがより好ましく、3000〜12000の範囲内であることがさらに好ましい。上記範囲内であることにより、顔料を均一に分散させることが可能となる。
前述した一般式(I)で表される構成単位(1)と、一般式(II)で表される構成単位(2)とを有するブロック共重合体の構成単位(1)が有するアミノ基と、塩を形成する有機酸化合物は、上記一般式(III)で表される構造を有する有機リン酸化合物及び/又は上記一般式(IV)で表される構造を有する有機スルホン酸化合物である。
上記一般式(III)において、R4及びR4’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11又は−O−R4’’を示し、R4及びR4’のうちいずれかは炭素原子を含む。R4、R4’、及びR4’’及びR11において、アルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していても良い。
置換基を有していてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、7〜15が好ましく、更に7〜12が好ましい。
アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数1〜4の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
上記R11で示される1価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、F、Cl、Brなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
上記R11のうちの炭素数1〜18のアルキル基及び炭素数2〜18のアルケニル基は、前記R3で示したとおりである。
上記炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、又は−[(CH2)b−O]c−R11は、前記R3、R4及びR4’で示したとおりである。
R4、R4’及びR4’’において、aは1〜18の整数、bは1〜5の整数、cは1〜18の整数である。aは、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、bは、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは2又は3である。cは、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜2の整数である。
上記炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11は、前記R3、R4及びR4’で示したとおりである。
上記炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11は、前記前記R3、R4及びR4’で示したとおりである。
上記R9、R10及びR11は、前記と同じである。
上記R5及びR5’において、aは1〜18の整数、bは1〜5の整数、cは1〜18の整数である。好ましいa、b、cは、上記R4、R4’及びR4’’と同様である。
このような場合には、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて着色層を形成する際の露光時に、上記重合性基同士及び/又は上記重合性基と、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等とを容易に重合することができ、カラーフィルタの着色層中において、上記顔料分散剤が、安定に存在することを可能とする。このようなカラーフィルタを用いて液晶表示装置を製造した際には、液晶層等へ上記顔料分散剤がブリードアウトすることを防止することができる。
このような塩型ブロック共重合体を顔料分散剤として用いることにより、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、顔料の分散安定性に優れたものとすることができる。
本発明において、(A)成分の顔料分散剤として用いる塩型ブロック共重合体の製造方法としては、前記の構成単位(1)と、構成単位(2)とを有し、かつ上記構成単位(1)が有するアミノ基と、前記の一般式(III)及び/又は一般式(IV)で表される有機酸化合物とが塩を形成したものを製造することができる方法であればよく特に限定されない。本発明においては、例えば、前記の構成単位(1)及び構成単位(2)を公知の重合手段を用いて重合した後、後述する溶媒中に溶解又は分散し、次いで該溶媒中に上記有機酸化合物を添加し、攪拌することにより製造することができる。 上記重合手段としては、前記の構成単位(1)及び構成単位(2)を所望のユニット比で重合し、所望の分子量とすることができる手段であればよく、特に限定されず、ビニル基を有する化合物の重合に一般的に用いられる方法を採用することができ、例えばアニオン重合やリビングラジカル重合等を用いることができる。本発明においては、なかでも、「J.Am.Chem.Soc.」105、5706(1983)に開示されているグループトランスファー重合(GTP)のようにリビング的に重合が進行する方法を用いることが好ましい。この方法によると、分子量、分子量分布等を所望の範囲とすることが容易であるので、該顔料分散剤の分散性、アルカリ現像性等の特性を均一にすることができる。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(B)成分として用いられる顔料は、カラーフィルタの着色層を形成した際に所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されず、種々の有機又は無機着色剤を、単独で又は2種以上混合して使用することができる。
<顔料の種類>
上記有機着色剤としては、例えば、染料、有機顔料、天然色素等を用いることができる。有機顔料の具体例としては、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物を挙げることができる。
このような化合物としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、およびC.I.ピグメントイエロー150に類似した特開2001-354869号公報、特開2005-325350号公報、特開2007-25687号公報、特開2007-23287号公報、特開2007-23288号公報、特開2008-24927号公報に示されるような黄色顔料、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185等のイエロー系ピグメント;C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177等のレッド系ピグメント;C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6等のブルー系ピグメント;C.I.ピグメントバイオレット23等のバイオレット系ピグメント;及び、ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等のグリーン系ピグメント等のカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
また、緑色レジスト組成物とする場合には、C.I.ピグメントグリーン58とC.I.ピグメントイエロー138の組み合わせ、C.I.ピグメントグリーン58とC.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー150に類似した特開2001-354869号公報、特開2005-325350号公報、特開2007-25687号公報、特開2007-23287号公報、特開2007-23288号公報、及び特開2008-24927号公報よりなる群から選択される1種以上の黄色顔料の組み合わせの組み合わせが好ましい。
更に、青色レジスト組成物とする場合には、C.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントバイオレット23の組み合わせが好ましい。
本発明に用いられる顔料の平均粒径としては、カラーフィルタの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されず、用いる顔料の種類によっても異なるが、10〜100nmの範囲内であることが好ましく、10〜50nmの範囲内であることがより好ましい。当該顔料の平均粒径が上記範囲であることにより、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて製造された液晶表示装置を高コントラストで、かつ高品質なものとすることができる。また従来の顔料分散剤であれば、顔料の粒径の微小化に伴い、顔料分散剤が多量に必要になり、アルカリ現像性の低下や残渣の増加といった問題が生じるおそれがあるが、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に用いられる顔料分散剤は、アルカリ現像性に優れるため、そのような問題を生じるおそれが少ない。したがって、当該顔料の平均粒径が上記範囲に示すように、従来に比べ微小であるほど、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物が有する特徴を発揮することができる。
なお、上記顔料の平均粒径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均をその粒子の粒径とした。次に、100個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径を求めそれを平均粒径とした。なお、電子顕微鏡は透過型(TEM)または走査型(SEM)のいずれを用いても同じ結果を得ることができる。
特に、赤色レジスト組成物とする場合には、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中の当該顔料以外の固形分に対して、20〜65質量%の範囲内であることが所望の発色の点から好ましい。
また、青色レジスト組成物とする場合には、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中の当該顔料以外の固形分に対して、10〜40質量%の範囲内であることが所望の発色の点から好ましい。
更に、緑色レジスト組成物とする場合には、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中の当該顔料以外の固形分に対して、25〜70質量%の範囲内であることが所望の発色の点から好ましい。中でも赤色レジスト組成物と緑色レジスト組成物は、カラーフィルタで求められる色と顔料の着色力の差から、組成物の固形分中の顔料の割合を高くする必要がある場合が多く、特に緑色レジスト組成物では他の色のレジスト組成物と比較して、最も組成物の固形分中の顔料の割合を高くする必要がある場合が多い。その場合、特に本発明に係る課題の水染みが発生し易い。そのため、本願で用いられる多官能チオール化合物との組み合わせが特に効果を発揮する。
なお、固形分とは、溶媒以外のもの全てであり、液状の多官能性モノマー等も含まれる。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(C)成分として用いられる多官能チオール化合物は、1分子内にチオール基を2個以上有する化合物である。
本発明においては、前記特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤に、当該多官能チオール化合物を組み合わせたことにより、特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤によりもたらされた優れたアルカリ現像性を阻害することなく、アルカリ現像後の水染み発生を防止することが可能である。
前記特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤に、(C)多官能チオール化合物を組み合わせることにより、アルカリ現像後の水染み発生を防止することが可能となる理由としては、以下のように推測される。
それに対し、本発明によれば、本発明のレジスト組成物に多官能チオール化合物を用いることにより、酸素による重合阻害を受けにくくなり、フォトリソグラフィーによる光硬化後に硬化したパターン部表面の架橋密度が高くなるもしくはパターン膜表面に多官能チオール由来の構造を含んだ疎水性の架橋構造を形成し、現像後のパターン膜表面が疎水化し、水に対する接触角が高くなり、その結果、水もしくは水溶性化合物が膜表面に付着もしくは膜内部へ浸透し難くなり、水染みを改善することができると推定される。反応機構としては、フォトリソグラフィーによる光硬化時に多官能チオールの連鎖移動効果に伴う膜表面での酸素による重合阻害を受けにくいラジカル重合、および同様に酸素による重合阻害を受けにくく、かつ光による反応率が通常のラジカル重合よりも高い多官能チオール化合物と多官能性モノマーとのエン−チオール反応によって上述の水染みの発生を抑制する効果が得られていると推定される。
本発明に用いることができる多官能チオール化合物としては、例えば、1,2−エタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,6−へキサンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、デカンジチオール、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビスチオグリコレート、1,4−ブタンジオールジチオグリコレート、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(3−メルカプトプロピオネート)、その他、種々の多価アルコールとチオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸等のチオール基含有カルボン酸とのエステルが挙げられる。また、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
本発明は水染み発生を抑制するために多官能チオール化合物を用いるので、従来の増感剤として用いる場合と比べて、少量の多官能チオール化合物の添加で効果を得ることができる。従って、従来は組成物の保存安定性が悪化する点からチオール基に対してα位及び/またはβ位の炭素原子に置換基を有する第2級多官能チオール化合物が好適に用いられていたが、本願発明においては、チオール基に対してα位及び/またはβ位の炭素原子に置換基を有しない第1級多官能チオール化合物も好適に用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(D)成分として用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するものであればよく、特に限定されず、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、2,2’−オキシビス(メチレン)ビス−2−プロペノエート、スチレン、γ−メチルスチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシルエチル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどの中から選ばれる1種以上と、(メタ)アクリル酸、アクリル酸の二量体(例えば、東亞合成化学(株)製M−5600)、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる1種以上とからなるコポリマーも例示できる。また、上記のコポリマーに、例えばグリシジル基、水酸基等の反応性官能基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させるなどして、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等も例示できるが、これらに限定されるものではない。
これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(E)成分として用いられる多官能性モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されず、通常、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を2つ以上有する、多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(E)成分として用いられる上記多官能性モノマーの含有量は、特に制限はないが、(D)成分のアルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、通常5〜500質量部程度、好ましくは20〜300質量部の範囲である。多官能性モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、多官能性モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。また、さらに本願発明のネガ型レジスト組成物のアルカリ現像性をより向上するために酸性基を含有するような多官能性モノマーを使用してもよく、その場合には特に水染みが発生しやすくなるために、本願で用いられる多官能チオール化合物が効果を発揮する。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(F)成分として用いられる光開始剤としては特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メチルフェニル)イミダゾール2量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−S−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン、1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−n−ブトキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、4−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において、(G)成分として用いられる溶媒としては、該レジスト組成物中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶媒であればよく、特に限定されない。具体的には、メチルアルコール、エチルアルコール、N−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール系;メトキシアルコール、エトキシアルコール、メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテルアルコール系;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸3−メトキシブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系;アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系;メトキシエチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテート、メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエーテルアルコールアセテート系;ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル系;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド系;γ−ブチロラクトンなどのラクトン系;ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系;n−ヘプタン、n−ヘキサン、n−オクタンなどの飽和炭化水素系などの有機溶媒が挙げられる。
中でも、本発明に用いられる溶媒としては、MBA(酢酸3−メトキシブチル)、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、DMDG(ジエチレングリコールジメチルエーテル)、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)又はこれらを混合したものが、顔料分散剤の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じ各種添加剤を含むものであってもよい。該添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
本発明において用いられる顔料分散液は、上記の(A)顔料分散剤、(B)顔料、及び必要に応じてその他の成分を、任意の順序で上記(G)溶媒に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって調製することができる。
本発明において用いられる顔料分散液は、顔料1種類につき、1つずつ顔料分散液を調製して、その後それらを混合して顔料分散液を得ても良いし、2種類以上の顔料を一度に分散させることにより顔料分散液を得ても良い。
分散処理を行うための分散機としては、2本ロール、3本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は0.03〜2.00mmが好ましく、より好ましくは0.10〜1.0mmである。
これにより、顔料の分散性に優れた顔料分散液が得られる。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の調製方法としては、前述した(A)顔料分散剤と、(B)顔料と、(C)多官能チオール化合物、(D)アルカリ可溶性樹脂と、(E)多官能性モノマーと、(F)光開始剤と、所望により用いられる各種添加成分とを、(G)溶媒中に均一に溶解又は分散させ得る方法であればよく、特に制限はされず、公知の混合手段を用いて混合することにより、調製することができる。
当該ネガ型レジスト組成物の調製方法としては、例えば(1)上述のように顔料分散液を作製した後、これにアルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し混合する方法、(2)溶媒中に、上記の顔料分散剤と、顔料と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法、及び(3)溶媒中に、上記の顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに顔料を加えて混合する方法などを挙げることができる。
これらの方法の中で、上記(1)の方法が、顔料の凝集を効果的に防ぎ、均一に分散させ得る点から好ましい。
[カラーフィルタ]
本発明のカラーフィルタは、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成されてなる着色層を有することを特徴とする。
このような本発明のカラーフィルタについて、図を参照しながら説明する。図1は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略断面図である。図1によれば、本発明のカラーフィルタ10は、透明基板1と、遮光部2と、着色層3とを有している。
本発明のカラーフィルタは、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて着色層を形成することにより、アルカリ現像性に優れることから、高い生産性を有している。また、アルカリ現像性に優れることにより、未露光箇所におけるカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の残渣が少ない高品質なものである。
本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成されたものであればよく、特に限定されないが、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、該カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれる顔料の種類によって、3色以上の着色パターンから構成される。
また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
当該着色層の厚みは、塗布方法、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、1〜5μmの範囲であることが好ましい。
まず、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用するカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
現像処理後は、通常、現像液の洗浄、ネガ型レジスト組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
本発明のカラーフィルタにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、CrOx膜(xは任意の数)及びCr膜が2層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたCrOx膜(xは任意の数)、CrNy膜(yは任意の数)及びCr膜が3層積層されたものであってもよい。
当該遮光部が黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルタに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルタの用途に応じて、例えば100μm〜1mm程度のものを使用することができる。
なお、本発明のカラーフィルタは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
[液晶表示装置]
本発明の液晶表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタを有することを特徴とする。
このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図2は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図2に例示するように本発明の液晶表示装置40は、カラーフィルタ10と、TFTアレイ基板等を有する対向基板20と、上記カラーフィルタ10と上記対向基板20との間に形成された液晶層30とを有している。
なお、本発明の液晶表示装置は、この図2に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタ及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタ及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
(製造例1 ブロック共重合体の製造)
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた500mL丸底4口セパラブルフラスコに、テトラヒドロフラン(THF)250質量部及び開始剤のジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール5.81質量部を添加用ロートを介して加え、充分に窒素置換を行った。触媒のテトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエートの1モル/Lアセトニトリル溶液0.5質量部をシリンジを用いて注入し、第1モノマーのメタクリル酸メチル100質量部を添加用ロートを用い、60分かけて滴下した。反応フラスコを氷浴で冷却することにより、温度を40℃未満に保った。1時間後、第2モノマーであるメタクリル酸ジメチルアミノエチル33.3質量部を20分かけて滴下した。1時間反応させた後、メタノール1質量部を加えて反応を停止させた。得られたブロック共重合体THF溶液はヘキサン中で再沈殿させ、濾過、真空乾燥により精製を行い、ブロック共重合体Aを得た。このようにして得られたブロック共重合体Aを、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)にて、N−メチルピロリドン、0.01モル/L臭化リチウム添加/ポリスチレン標準の条件で確認したところ、メタクリル酸メチル(MMA)及びメタクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEMA)の構成割合MMA/DMAEMA質量比が、5/3であり、重量平均分子量Mw:8120、数平均分子量Mn:6840、分子量分布Mw/Mnは1.19であった。
100mL丸底フラスコ中で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)23.76質量部に、ブロック共重合体A5.0質量部を溶解させ、塩形成成分であるフェニルホスホン酸(東京化成(株)社製)を0.94質量部(ブロック共重合体のDMAEMAユニットに対し、0.5モル当量)加え、反応温度40℃で2時間攪拌することにより、固形分20質量%の塩型ブロック共重合体溶液Aを調製した。得られたブロック共重合体溶液Aの酸価は113mgKOH/gであった。
顔料分散剤として、製造例2で調製した塩型ブロック共重合体溶液Aを6質量部(固形分量1.2質量部)、市販の赤色顔料(PR254:平均一次粒径30nm)3質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、PGMEA18質量部、2.0mmジルコニアビーズ60質量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで2.0mmジルコニアビーズを取り出し、残った分散液30質量部に粒径0.1mmのジルコニアビーズ60質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて6時間分散を行い、顔料分散液Aを調製した。
顔料分散剤として、製造例2で調製した塩型ブロック共重合体溶液Aを6質量部(固形分量1.2質量部)、市販の黄色顔料(PY150:平均一次粒径50nm)3質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、PGMEA18質量部、2.0mmジルコニアビーズ60質量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで2.0mmジルコニアビーズを取り出し、残った分散液30質量部に粒径0.1mmのジルコニアビーズ60質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて3時間分散を行い、顔料分散液Bを調製した。
顔料分散剤として、製造例2で調製した塩型ブロック共重合体溶液Aを6質量部(固形分量1.2質量部)、市販の赤色顔料(PR177:平均一次粒径40nm)3質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、PGMEA18質量部、2.0mmジルコニアビーズ60質量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで2.0mmジルコニアビーズを取り出し、残った分散液30質量部に粒径0.1mmのジルコニアビーズ60質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて6時間分散を行い、顔料分散液Cを調製した。
顔料分散剤として、製造例2で調製した塩型ブロック共重合体溶液Aを6質量部(固形分量1.2質量部)、市販の緑色顔料(PG58:平均一次粒径30nm)3質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、PGMEA18質量部、2.0mmジルコニアビーズ60質量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで2.0mmジルコニアビーズを取り出し、残った分散液30質量部に粒径0.1mmのジルコニアビーズ60質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて6時間分散を行い、顔料分散液Dを調製した。
顔料分散剤として、製造例2で調製した塩型ブロック共重合体溶液Aを6質量部(固形分量1.2質量部)、市販の青色顔料(PB15:6:平均一次粒径30nm)3質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、PGMEA18質量部、2.0mmジルコニアビーズ60質量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで2.0mmジルコニアビーズを取り出し、残った分散液30質量部に粒径0.1mmのジルコニアビーズ60質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて6時間分散を行い、顔料分散液Eを調製した。
顔料分散剤として、製造例2で調製した塩型ブロック共重合体溶液Aを6質量部(固形分量1.2質量部)、市販の紫色顔料(PV23:平均一次粒径30nm)3質量部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、PGMEA18質量部、2.0mmジルコニアビーズ60質量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで2.0mmジルコニアビーズを取り出し、残った分散液30質量部に粒径0.1mmのジルコニアビーズ60質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて3時間分散を行い、顔料分散液Fを調製した。
製造例3〜5で得られた顔料分散液A、顔料分散液B、及び顔料分散液Cをそれぞれ5質量部、2.5質量部、及び2.5質量部混合し、アルカリ可溶性樹脂として製造例3で使用したメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)1.5質量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)社製、「KAYARAD DPHA」)0.6質量部、光開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャリティーケミカルズ(株)社製、「IRGACURE907」)0.1質量部、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ブタノン(チバ・スペシャリティーケミカルズ(株)社製、「IRGACURE369」)0.2質量部及び溶媒としてPGMEA5.5質量部、多官能チオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(淀化学(株)社製、「PETP」)を0.1質量部添加した後、均一になるまで混合し、さらにメッシュサイズ0.2μmである加圧ろ過装置によりろ過することにより、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Aを得た。
実施例1において、チオール化合物としてPETPの代わりに、実施例2ではペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート(淀化学(株)社製、「PETG」)、実施例3ではトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(淀化学(株)社製、「TMTP」)、実施例4ではトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート;TPMP)(特開2009-35555号公報を参考に合成したもの)、実施例5ではペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトブチレート)(PTMP;昭和電工社製、「カレンズMT(商標)PE1」))をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物B〜Eを得た。
実施例1において、チオール化合物であるPETPを添加しない以外は、実施例1と同様にして、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Fを得た。
製造例6及び4で得られた顔料分散液D及び顔料分散液Bをそれぞれ7質量部及び3質量部混合し、アルカリ可溶性樹脂として製造例3で使用したメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)0.45質量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)社製、「KAYARAD DPHA」)0.7質量部、光開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャリティーケミカルズ(株)社製、「IRGACURE907」)0.15質量部、増感剤として2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬製カヤキュアDETX)、を0.05質量部及び溶媒としてPGMEA4.73質量部、チオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(淀化学(株)社製、「PETP」)を0.15質量部添加した後、均一になるまで混合し、さらにメッシュサイズ0.2μmである加圧ろ過装置によりろ過することにより、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Gを得た。
実施例6において、チオール化合物としてPETPの代わりに、実施例7ではペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート(淀化学(株)社製、「PETG」)、実施例8ではトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(淀化学(株)社製、「TMTP」)をそれぞれ用いた以外は、実施例6と同様にして、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物H及びIを得た。
実施例6において、チオール化合物であるPETPを添加しない以外は、実施例6と同様にして、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Jを得た。
製造例7及び8で得られた顔料分散液E及び顔料分散液Fをそれぞれ6.3質量部及び0.7質量部混合し、アルカリ可溶性樹脂として製造例3で使用したメタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル比:10/30/50,重量平均分子量:9000,酸価:70mgKOH/g,有効成分含量40質量%)3質量部、多官能性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)社製、「KAYARAD DPHA」)1質量部、光開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャリティーケミカルズ(株)社製、「IRGACURE907」)0.37質量部、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬製カヤキュアDETX)0.12質量部及び溶媒としてPGMEA12.2質量部、チオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(淀化学(株)社製、「PETP」)を0.12質量部添加した後、均一になるまで混合し、さらにメッシュサイズ0.2μmである加圧ろ過装置によりろ過することにより、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Kを得た。
実施例9において、チオール化合物としてPETPの代わりに、実施例10ではペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート(淀化学(株)社製、「PETG」)、実施例11ではトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(淀化学(株)社製、「TMTP」)をそれぞれ用いた以外は、実施例9と同様にして、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物L及びMを得た。
実施例9において、チオール化合物であるPETPを添加しない以外は、実施例9と同様にして、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Nを得た。
<アルカリ現像性評価>
各例で得られたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、厚み0.7mmで10mm×10mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)社製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥することにより、厚さ2.5μmの着色層を形成した。この着色層にフォトマスクを介して超高圧水銀灯を用いて30mJ/cm2の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として0.05質量%水酸化カリウム水溶液を用いてシャワー現像し、上記着色層が完全に溶解し、上記着色層を形成した箇所のガラス面が現れるまでの時間を現像時間として測定した。
各例で得られたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、ガラス基板(NHテクノグラス(株)社製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いてポストベーク後に所望の色(赤色着色層:C光源でのx0.645、緑色着色層:y0.580、青色着色層:y0.135)になるように塗布した後、ホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥することにより、着色層を形成した。この着色層にフォトマスクを介さずに超高圧水銀灯を用いて30mJ/cm2の紫外線を全面照射した。上記の着色層が形成されたガラス板を230℃のクリーンオーブンでポストベークし、得られた各色カラーフィルタ基板のコントラスト及び輝度(Y)を測定した。コントラストは壺坂電気(株)社製「コントラスト測定装置CT−1B」を用い、輝度(Y)はオリンパス(株)社製「顕微分光測定装置OSP−SP200」を用いて測定した。
各例で得られたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、厚み0.7mmで10mm×10mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)社製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥することにより、厚さ2.5μmの赤色着色層を形成した。この着色層の全面に超高圧水銀灯を用いて30mJ/cm2の紫外線を照射し、全面硬化させた水しみ評価用基板を作製した。この基板を、アルカリ現像液として0.05質量%水酸化カリウム水溶液で、上述のアルカリ現像性評価の現像時間にさらに30秒加えた時間シャワー現像し、さらに10秒間超純水で洗浄した。洗浄後の基板を10秒間回転させ、水を遠心除去した直後の基板をナトリウムランプで観察し、水がしみたような模様があるか無いかを確認した。また、すぐにその基板の表面での水の接触角を測定した。水の接触角が70度超過になり、水しみが無かった場合の評価を◎とし、接触角60〜70度で水しみが無かった場合を○、接触角60未満であるが水しみが少なかった場合を△、水しみが発生した場合を×とした。
実施例で作製した基板は、現像後に表面の疎水性が高く(接触角が高く)、水のしみたような模様が観察されなかった。これに対し、比較例で作製した基板は、現像後の表面に親水性の場所が多く、多数の水の染みたような模様が観察された。また、実施例ではどのチオールを添加した系でも光学性能やアルカリ現像性が使用に耐えうる範囲であり、大きな影響を与えることなく、水染みを改善することができた。
2 遮光部
3 着色層
10 カラーフィルタ
20 対向基板
30 液晶層
40 液晶表示装置
Claims (8)
- (A)下記一般式(I)で表される構成単位(1)と下記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有し、さらに前記構成単位(1)が有するアミノ基と、下記一般式(III)及び/又は下記一般式(IV)で表される有機酸化合物とが塩を形成したブロック共重合体を含む顔料分散剤と、(B)顔料と、(C)多官能チオール化合物と、(D)アルカリ可溶性樹脂と、(E)多官能性モノマーと、(F)光開始剤と、(G)溶媒とを含有するカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
R4及びR4’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11、又は−O−R4’’で示される1価の基であり、R4及びR4’のいずれかは炭素原子を含む。R4’’は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11で示される1価の基である。
R5は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11、又は−O−R5’で示される1価の基である。R5’は、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11、−[(CH2)b−O]c−R11で示される1価の基である。
R6、R7、R9及びR10は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、R11は、水素原子、あるいは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2又は−CH2COOR12で示される1価の基であり、R12は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である。
R4、R4’、R4’’、R5、R5’及びR11において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していても良い。
x及びaは1〜18の整数、y及びbは1〜5の整数、z及びcは1〜18の整数を示す。m及びnは1〜200の整数を示す。] - 前記(C)多官能チオール化合物の含有量が、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれる固形分100質量部に対して、0.01〜2.95質量部である、請求項1に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
- 前記一般式(III)におけるR4、R4’及び/又はR4’’、並びに/或いは、前記一般式(IV)におけるR5及び/又はR5’がそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、あるいは、−[CH(R9)−CH(R10)−O]a−R11又は−[(CH2)b−O]c−R11であり、且つ、R11が−CO−CH=CH2又は−CO−C(CH3)=CH2であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
- 前記多官能チオール化合物が、多価アルコールとチオール基含有カルボン酸とのエステルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
- (B)顔料の平均粒径が、10〜100nmである請求項1〜5のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成されてなる着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示装置。
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