KR100863148B1 - 부가 경화성 실리콘 겔 조성물 - Google Patents

부가 경화성 실리콘 겔 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100863148B1
KR100863148B1 KR1020037013990A KR20037013990A KR100863148B1 KR 100863148 B1 KR100863148 B1 KR 100863148B1 KR 1020037013990 A KR1020037013990 A KR 1020037013990A KR 20037013990 A KR20037013990 A KR 20037013990A KR 100863148 B1 KR100863148 B1 KR 100863148B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
component
sio
sub
silicone gel
gel composition
Prior art date
Application number
KR1020037013990A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20040015156A (ko
Inventor
데라다마사요시
에나미히로지
Original Assignee
다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 filed Critical 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
Publication of KR20040015156A publication Critical patent/KR20040015156A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100863148B1 publication Critical patent/KR100863148B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group

Abstract

본 발명의 실리콘 겔 조성물은 비경화 상태에서의 우수한 저장 안정성 및 경화 후에 기판에 대한 높은 접착력과 승온에서의 장기간의 조도 안정성을 특징으로 한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물은 R(CH3)2SiO2/2 단위, RSiO3/2 단위 및 R(CH3)2SiO1/2 단위를 함유하는 폴리오가노실록산(A-1) 및 R(CH3)2SiO2/2 단위 및 R(CH3)2SiO1/2 단위를 함유하는 폴리디오가노실록산(A-2)으로 이루어진 폴리오가노실록산(A); 1개 분자 중에 2개의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 폴리오가노실록산(B); 부가 반응용 백금계 촉매(C); 화학식 (R1O)nSiR2 4-n의 실란 및 이의 부분 가수분해 축합물로부터 선택된 유기규소 화합물(D) 및 유기 티탄 화합물(E)을 포함한다.
실리콘 겔, 저장 안정성, 접착력, 조도, 폴리오가노실록산, 백금, 실란, 유기규소, 유기 티탄

Description

부가 경화성 실리콘 겔 조성물{Addition-curable silicone gel composition}
본 발명은 부가 경화성 실리콘 겔 조성물에 관한 것이며, 특히, 저장 안정성이 높고, 경화 상태에서 기판에 대한 접착력이 개선되고, 장기간의 승온 환경하에서 안정한 조도(稠度)를 갖는 실리콘 겔의 형성능을 특징으로 하는 실리콘 겔 조성물에 관한 것이다.
실리콘 겔 조성물로부터 생성된 경화 화합물의 응력 완충성, 전기적 특성, 내열성, 내후성이 우수하다. 따라서, 실리콘 겔 조성물은 전기, 전자 부품에 사용되는 충전제 및 밀봉제의 제조에 광범위하게 이용되고 있다. 이러한 실리콘 겔 조성물의 예는 분자쇄 말단이 규소 결합된 비닐 그룹으로 차단된 측쇄 구조의 폴리오가노실록산, 분자쇄 양 말단이 규소 결합된 비닐 그룹으로 차단된 폴리디오가노실록산, 분자쇄 양 말단에만 규소 결합된 수소원자를 갖는 폴리오가노실록산 및 백금계 촉매로 이루어진 실리콘 겔 조성물(참조: 일본 공개특허공보 제(소)62-181357호)이다.
그러나, 상기 조성물을 경화시켜 수득한 실리콘 겔은 기판에 대한 접착력이 불량하고, 열 순환과 물리적 응력에 의해 기판으로부터 용이하게 박리될 수 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 알콕시 또는 에폭시 그룹을 갖는 실록산 단위를 기제 중합체 또는 가교결합제에 부가하여 개량한 실리콘 겔 조성물을 사용하는 것이 제안되었다(참조: 일본 공개특허공보 제(평)4-88060호). 또 다른 방법은 특정한 폴리오가노실록산 화합물에 알루미늄 유기 화합물 및 알콕시알킬 실란 화합물을 부가한 실리콘 겔 조성물(참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-107947호) 또는 1분자당 2개의 규소 결합된 수소원자를 갖는 연쇄 연장제, 1분자 3개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 가교결합제, 알킬폴리실리케이트 및 알킬 티타네이트를 함유하는 폴리오가노실록산 조성물(참조: 일본 공개특허공보 제(평)7-233326호)을 사용하는 것이다.
그러나, 이들 조성물을 경화시켜 수득한 실리콘 겔은 기판에 대한 접착력과 내열성이 충분하지 않고 180℃가 넘는 비교적 고온에 장기간에 걸쳐 방치하는 경우 실리콘 겔의 조도가 저하되기 시작하여(즉, 점점 경화되어) 기판으로부터 쉽게 박리될 수 있으며, 겔에 "균열"이 발생한다. 또한, 실리콘 겔 조성물이 유기알루미늄 화합물을 함유하는 경우, 경화 전에 실리콘 겔 조성물을 장기간 저장하면 유기알루미늄 화합물이 침전되고 분리된다.
본 발명자들은 이러한 기술과 관련된 문제를 해결하기 위해 연구하였다. 이러한 연구 결과, 본 발명에 도달하였다. 보다 구체적으로, 본 발명의 목적은 비경화 상태에서 우수한 저장 안정성, 기판에 대한 강력한 접착력 및 경화후 승온에서 장기간의 조도 안정성을 특징으로 하는 실리콘 겔 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은
R(CH3)SiO2/2 단위 80.0 내지 99.8몰%, RSiO3/2 단위 0.1 내지 10.0몰%, R(CH3)2SiO1/2 단위 0.1 내지 10.0몰%(여기서, R은 1가 탄화수소이고, R의 0.25 내지 4.0몰%는 알케닐 그룹으로 이루어진다)를 함유하는 폴리오가노실록산(A-1) 20 내지 100중량%와 R(CH3)SiO2/2 단위 90.0 내지 99.9몰% 및 R(CH3)2SiO1/2 단위 0.1 내지 10.0몰%를 함유하는 폴리디오가노실록산(A-2) 0 내지 80중량%를 포함하며, 25℃에서의 점도가 10 내지 100,000mPaㆍs인 폴리오가노실록산(A) 100중량부,
25℃에서의 점도가 2 내지 10,000mPaㆍs이고 1개 분자 중에 2개의 규소 결합된 수소원자를 함유하며, 규소 결합된 수소원자의 몰 비가 성분(A) 중의 알케닐 그룹의 양에 대해 0.8 내지 1.2로 되는 양으로 사용되는 폴리오가노실록산(B),
금속성 백금이 성분(A)와 성분(B)의 합계량당 0.01 내지 1000ppm으로 되는 양으로 사용되는 부가 반응용 백금계 촉매(C),
화학식 (R1O)nSiR2 4-n의 실란(여기서, R1은 알킬 또는 알콕시알킬 그룹이고, R2는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이며, n은 3 또는 4이다) 및 이의 부분 가수분해 축합물로부터 선택된 유기규소 화합물(D) 0.05 내지 20중량부 및
유기 티탄 화합물(E) 0.001 내지 5중량부를 포함하고,
성분(B) 이외에는, 규소 결합된 수소원자 함유 폴리오가노실록산을 포함하지 않으며,
JIS K 2220에 규정된, 경화 상태에서의 1/4 조도가 10 내지 200인, 실리콘 겔 조성물을 제공한다.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 보다 상세히 추가로 기재될 것이다.
폴리오가노실록산(A)는 본 발명의 조성물의 주성분이다. 당해 성분은 R(CH3)SiO2/2 단위, RSiO3/2 단위 및 R(CH3)2SiO1/2 단위를 함유하는 폴리오가노실록산(A-1) 20 내지 100중량% 및 R(CH3)SiO2/2 단위 및 R(CH3)2SiO1/2 단위를 함유하는 폴리디오가노실록산(A-2) 0 내지 80중량%를 포함한다. 성분(A-1)의 함량이 20중량% 미만이면, 수득된 조성물은 충분하게 경화되지 않을 수 있다. 필요한 경우, 전체 성분(A)는 성분(A-1)으로 구성될 수도 있다. 성분(A)의 점도는 10 내지 100,000mPaㆍs인 것이 바람직하다. 점도가 상술된 범위의 하한치 미만이면, 실리콘 겔 조성물은 비경화 상태에서 과도하게 유동하게 되거나 경화 후의 물리적 특성이 불충분해진다. 점도가 상한치를 초과하면, 실리콘 겔 조성물은 제조 도중 취급과 탈기가 곤란하게 된다.
성분(A-1)은 R(CH3)SiO2/2 단위, RSiO3/2 단위 및 R(CH3)2SiO1/2 단위를 함유한다. 성분(A-1)은 상술된 3개 단위만을 함유할 수 있다. 그러나, 필요한 경우, 소량의 기타 단위: HO(CH3)2SiO1/2, RO(CH3)2SiO1/2, HO(CH3)SiO2/2 및 RO(CH3)SiO2/2의 1종 또는 2종 이상을 당해 성분에 부가할 수 있다. 위의 화학식에서, R은 1가 탄화수소이고, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 옥타데실 또는 유사한 알킬 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸, 페닐프로필 또는 유사한 아르알킬 그룹; 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이 예시된다. 이들 중에서, 메틸 및 페닐 그룹이 바람직하다. 전체 R의 0.25 내지 4.0몰%는 알케닐 그룹으로 이루어진다. R 중의 알케닐 그룹의 양이 상기 범위의 하한치 미만이면, 수득된 조성물은 충분한 경화성을 보유하지 않는다. 한편, 알케닐 그룹의 양이 상한치를 초과하면, 겔 유사 상태에서 경화물을 생성하기 곤란할 것이다. 바람직한 알케닐 그룹의 예는 다음과 같다: 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐 그룹. 비닐 그룹이 가장 바람직하다.
성분(A-1)은 R(CH3)SiO2/2 단위 80.0 내지 99.8mol%, RSiO3/2 단위 0.1 내지 10.0mol% 및 R(CH3)2SiO1/2 단위 0.1 내지 10.0mol%를 함유한다. RSiO3/2 단위의 함량이 상기 범위의 하한치 미만이면, 조성물을 충분히 경화시키는 것이 곤란할 것이다. 이들 단위의 함량이 상기 범위의 상한치를 초과하면, 수득된 조성물은 과도하게 점성으로 되고 낮은 유동성을 갖는다. 성분(A-1)의 점도는 특별히 한정되지는 않지만, 당해 성분의 점도가 10 내지 10,000mPaㆍs인 것이 바람직하다.
성분(A-2)는 R(CH3)SiO2/2 단위 및 R(CH3)2SiO1/2 단위를 함유하는 폴리디오가노실록산이다. 이 성분은 상술된 2개의 그룹만을 함유할 수도 있다. 그러나, 필요한 경우, 소량의 기타 단위: HO(CH3)2SiO1/2, RO(CH3)2SiO1/2, HO(CH3)SiO2/2 및 RO(CH3)SiO2/2 단위의 1종 또는 2종 이상을 당해 성분에 부가할 수 있다. 이들 화학식에서, R은 위에서 정의한 바와 같다. 성분(A-2)는 R(CH3)SiO2/2 단위 90.0 내지 99.9몰% 및 R(CH3)2SiO1/2 단위 0.1 내지 10.0몰%를 함유한다. 성분(A-2)의 점도는 특별히 한정되지 않지만, 당해 성분의 점도가 100 내지 100,000mPaㆍs인 것이 바람직하다.
성분(B)의 폴리오가노실록산은 하이드로실릴화 반응에 의해 본 발명의 조성물을 겔 유사 물질로 가교결합 및 경화시키는 데 사용된다. 성분(B)는 1개 분자 중에 2개의 규소 결합된 수소원자를 갖는 것을 특징으로 한다. 1개 분자 중에 규소 결합된 수소원자의 수가 2 미만이면, 수득된 실리콘 겔 조성물은 충분한 경화성을 갖지 않고, 경화 후에 기판으로부터 용이하게 박리될 수 있다. 한편, 규소 결합된 수소원자의 수가 2를 초과하면, 본 발명의 실리콘 겔 조성물을 경화시킨 후에 수득한 실리콘 겔의 내열성이 저하될 것이다.
성분(B)의 분자 구조는 직쇄상, 일부 분지를 갖는 직쇄상, 측쇄상, 환상 또는 수지상일 수 있다. 수소원자는 분자쇄 말단 또는 분자쇄 측쇄의 규소에 결합될 수 있다. 수소원자 이외에, 성분(B)에서 규소 원자에 결합할 수 있는 유기 그룹으로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 옥타데실 또는 유사한 알킬 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸, 페닐프로필 또는 유사한 아르알킬 그룹; 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이 있다. 이들 중에서, 메틸 그룹 및 페닐 그룹이 바람직하다.
성분(B)의 25℃에서의 점도는 2 내지 10,000mPaㆍs인 것이 바람직하다. 25℃에서의 점도가 상기 하한치 미만이면, 산업 조건하에 조성물의 저장 안정성과 취급성이 악화될 수 있다. 한편, 점도가 상한치를 초과하면, 이도 또한 제조 공정에 사용하는 도중에 조성물의 취급성을 저하시킬 수 있다. 성분(B)로서는 메틸하이드로겐실록산과 분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 차단된 디메틸실록산과의 공중합체; 분자의 양 말단이 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 차단된 디메틸폴리실록산; (CH3)3SiO1/2, (CH3)2HSiO1/2 및 SiO4/2 단위로 이루어진 폴리오가노실록산; (CH3)3SiO1/2, (CH3)2HSiO1/2, (CH3 )2SiO2/2 및 SiO4/2 단위로 이루어진 폴리오가노실록산 및 상술된 폴리오가노실록산의 혼합물이 예시될 수 있다. 이들 중에서, 분자쇄 양 말단이 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 차단된 디메틸실록산이 가장 바람직하다.
성분(B)는, 성분(A)에 함유된 규소 결합된 알케닐 그룹의 양에 대한 성분(B)에 함유된 규소 결합된 수소원자의 몰 비가 0.8 내지 1.2, 바람직하게는 0.9 내지 1.1로 되도록 하는 양으로 사용되는 것이 바람직하다. 성분(A) 중의 규소 결합된 알케닐 그룹에 대한 성분(B) 중의 규소 결합된 수소원자 양의 상술된 몰 비가 상기 범위의 하한 미만이면, 수득된 조성물은 충분하게 경화되지 않고, 경화 도중에 충분한 점도를 나타내지 않거나, 경화 후에 수득한 실리콘 겔은 기판에 대한 충분한 접착력을 갖지 않을 것이다. 두 경우 모두, 경화 후에 수득한 실리콘 겔은 낮은 내열성을 갖는다.
성분(C)는 성분(A)의 규소 결합된 알케닐 그룹과 성분(B)의 규소 결합된 수소원자의 부가반응을 촉진시키기 위한 부가 반응용 백금계 촉매이다. 이러한 백금계 촉매로서는 백금 블랙, 백금 담지 활성탄, 백금 담지 실리카 미분(fine powder), 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금-올레핀 착체, 백금-알케닐실록산 착체, 및 백금계 촉매 함유 열가소성 수지 미분이 예시될 수 있다. 상술된 열가소성 수지는 실리콘 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 나일론 수지 또는 폴리에스테르 수지를 포함할 수 있다. 상술된 수지의 연화점은 5 내지 200℃인 것이 바람직하고, 입자 직경은 0.01 내지 10㎛인 것이 바람직하다.
성분(C)는 성분(A)와 성분(B)의 합계량당 금속성 백금이 중량 단위로 0.01 내지 1000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 100ppm으로 되는 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 당해 양이 하한치 미만이면, 수득된 조성물은 충분하게 경화되지 않을 것이다. 촉매의 양이 상술된 상한치를 초과하는 경우, 과잉량의 사용은 경화 공정을 실질적으로 촉진시키지 않으면서, 경제적으로도 수지타산이 맞지 않는 일이다.
화학식 (R1O)nSiR2 4-n의 실란 또는 이의 부분 가수분해 축합물로부터 선택된 유기규소 화합물(D)는 경화에 의해 생성된 실리콘 겔의 기판에 대한 접착력을 향상시키는 데 요구된다. 위의 화학식에서, R1은 알킬 또는 알콕시알킬 그룹이고, R2는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이며, "n"은 3 또는 4이다. R1에 대해 정의된 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수가 1 내지 4개일 수 있다. 알킬 그룹으로는 메틸 그룹, 에틸 그룹 또는 프로필 그룹이 예시된다. R1에 대해 정의된 알콕시알킬 그룹의 예는 메톡시에틸이다. R2의 1가 탄화수소 그룹으로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 옥타데실 또는 유사한 알킬 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸, 페닐프로필 또는 유사한 아르알킬 그룹; 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이 예시된다. 이들 중에서, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 페닐 그룹이 바람직하고, 메틸 그룹이 가장 바람직하다.
실란의 상술된 부분 가수분해 축합물의 분자 구조는 직쇄상, 측쇄상, 환상 또는 망목상(net-like)일 수 있다. 추가로, 단량체 또는 공중합체일 수 있다. 실란의 상술된 부분 가수분해 축합물은 화학식 (R1O)2(m+1)SimOm-1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 동일하고, m은 2 내지 20의 정수이다)로 나타낼 수 있다. 당해 성분의 25℃에서의 점도는 0.1 내지 100mPaㆍs일 수 있다.
성분(D)는 성분(A) 100중량부당 0.05 내지 20중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10중량부, 보다 바람직하게는 0.2 내지 2중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 성분(D)가 하한치 미만인 양으로 사용되면, 경화된 실리콘 겔은 기판에 대해 충분한 접착력을 나타내지 않을 것이다. 성분(D)의 함량이 상한치를 초과하면, 당해 조성물은 저장 안정성을 갖지 않거나, 경화 후에 수득한 실리콘 겔은 외관이 불량할 것이다.
유기 티탄 화합물(E)는 성분(D)의 부가에 의해 유발될 수 있는 실리콘 겔의 내열성의 저하를 방지한다. 성분(E)의 예로는 테트라부틸 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트, 테트라옥틸 티타네이트, 테트라페닐 티타네이트 또는 유사한 유기 티탄산 에스테르, 디이소프로폭시-비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디이소프로폭시-비스(에틸아세토아세테이트)티탄 또는 유사한 유기 티탄 킬레이트가 있다.
성분(E)는 성분(A) 100중량부당 0.001 내지 5중량부, 바람직하게는 0.01 내지 1중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 성분(E)가 상기 범위의 하한치 미만의 양으로 사용되면, 경화 후에 수득한 실리콘 겔의 내열성이 충분하지 않을 수 있다. 성분(E)가 상한치를 초과하는 양으로 사용되면, 수득된 실리콘 겔은 이의 저장 안정성이 악화될 것이다.
산업 조건하에 본 발명의 조성물의 취급성을 향상시키기 위해, 추가의 성분을 당해 조성물에 부가할 수 있다. 이러한 부가 성분의 예는 다음과 같은 부가 반응 억제제이다: 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올 또는 유사한 아세틸렌계 화합물, 3-메틸-3-펜텐-1-일, 3,5-디메틸-3-헥센-1-일 또는 유사한 엔인 화합물; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산 또는 유사한 사이클로알케닐 실록산; 벤조트리아졸 또는 유사한 트리아졸 화합물. 이러한 억제제는 성분(A) 100중량부당 0.001 내지 5중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
필요한 경우, 본 발명의 실리콘 겔 조성물은, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 양으로 사용되는 기타 첨가제를 함유할 수 있다. 이러한 첨가제의 예로는 건식 실리카 미분, 습식 실리카 미분, 석영 미분, 탄산칼슘 미분, 이산화티탄 미분, 규조토 미분, 산화알루미늄 미분, 수산화알루미늄 미분, 산화아연 미분, 탄산아연 미분말 또는 유사한 무기 충전제; 상술된 무기 충전제 표면을 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시에톡시실란 또는 유사한 오가노알콕시실란; 트리메틸클로로실란 또는 유사한 오가노할로실란; 헥사메틸디실라잔 또는 유사한 오가노실라잔; 분자쇄 양 말단이 하이드록실 그룹으로 차단된 디메틸실록산 올리고머, 분자쇄 양 말단이 하이드록실 그룹으로 차단된 메틸페닐실록산 올리고머, 분자쇄 양 말단이 하이드록실 그룹으로 차단된 메틸비닐실록산 올리고머 또는 유사한 실록산 올리고머; 고급 지방산 또는 이들의 금속 염으로 표면 처리한 표면 처리 무기 충전제가 있다. 본 발명의 조성물은 또한 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 헥산, 헵탄 또는 유사한 유기 용매; 분자쇄 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 차단된 폴리디메틸실록산, 분자쇄 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 차단된 폴리메틸페닐실록산 또는 유사한 비가교결합성 폴리오가노실록산, 난연제, 내열제, 가소제, 틱소트로피(thixotropy)성 부여제, 접착 촉진제, 방부제, 안료, 염료, 형광 염료 등을 함유할 수 있다.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 상술된 성분(A) 내지 성분(E)를 균일하게 혼합하여 제조한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물은, 성분(A), 성분(C) 및 성분(E)를 갖고 성분(B)와 성분(D)를 갖지 않는 제1 액체 부조성물(I) 및 성분(A), 성분(B) 및 성분(D)를 갖고 성분(C)와 성분(E)를 갖지 않는 제2 액체 부조성물(II)로 이루어진 2액형(성분(A)는 액체 혼합물 둘 다에 존재할 수 있다) 부조성물(subcomposition)의 형태로 저장될 수 있다. 사용 직전에, 상술된 액체 부조성물은 균일하게 혼합할 수 있다. 필요한 경우, 본 발명의 실리콘 겔 조성물은 1액형 조성물 형태로 저장할 수 있지만, 상술한 2액형으로 저장함으로써 저장 도중의 경화성 및 접착 특성의 저하가 보다 방지된다.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은, JIS K 2220에 규정된 바와 같이, 경화 상태의 1/4 조도가 10 내지 200, 바람직하게는 20 내지 150이어야 한다. 이러한 특징이 상기 범위의 하한치 미만이면, 당해 조성물로부터 수득한 실리콘 겔은 응력 완화 특성이 저하되고 "균열"이 발생하는 경향이 있다. 한편, 경화 상태의 1/4 조도가 상기 범위의 상한치를 초과하면, 실리콘 겔은 진동에 의해 유동하게 된다.
본 발명의 실리콘 겔 조성물을 경화시키는 데 적합한 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 당해 조성물을 적당한 형내로 주입하거나, 기판 표면에 피복물로서 살포하고 이것을 실온에서 방치하는 방법 또는 이것을 50 내지 200℃에서 가열하는 방법으로 경화시킬 수 있다.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 통상 고도의 신뢰성이 요구되는 전기 및 전자 부품을 위한 충전제 또는 밀봉제로서 사용된다. 특히, 본 발명의 실리콘 겔 조성물은 전극의 제조에 사용되는 재료인 금, 은, 구리, 니켈, 알루미늄 또는 유사한 금속; 케이스의 제조에 사용되는 폴리페닐렌 설파이드(PPS), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT) 또는 기타 엔지니어링 플라스틱; 인쇄 회로 기판의 제조에 사용되는 에폭시 수지, 폴리이미드 수지 또는 유사한 열경화성 수지; 알루미나계, 질화알루미나계 등의 세라믹 및 각종 재료로 이루어진 기판에 대해 양호한 접착성을 나타낸다.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 실시예를 참조로 하여 상세히 기재될 것이다. 이들 실시예에서 점도는 25℃에서의 값이다. 또한, 본 발명의 실리콘 겔 조성물의 접착력, 경화 상태의 1/4 조도 및 내열성의 측정에는 다음 방법이 사용된다.
실리콘 겔의 접착력
서로 평행한 2개의 플레이트(길이 100mm, 폭 25mm, 두께 1mm)를 정렬시키고, 실리콘 겔 조성물을 충전시킨 후에 당해 조성물에 의해 형성된 층이 길이 25mm, 폭 10mm 및 두께 1mm로 되도록 이들의 간격을 유지한 다음, 당해 층을 70℃에서 60분 동안 경화시켜 접착력 측정용의 시험체를 제조한다. 수득한 시험체를 접착 표면에 대해 수직 방향으로 5mm/분의 속도로 인장하여 접착력을 측정한다.
경화 상태의 1/4 조도
유리 플라스크 50ml에 실리콘 겔 조성물을 서서히 주입한 다음, 70℃에서 1시간 동안 가열시켜 실리콘 겔을 형성한다. 수득된 겔의 경화 상태의 1/4 조도를 JIS K 2220에 규정된 방법에 따라 측정한다.
실리콘 겔의 내열성
위에 기재한 방법으로 경화시킨 후에 수득한 실리콘 겔을 200℃의 오븐에서 400시간 동안 방치한 다음 꺼내고, 실온에서 25℃까지 냉각시킨다. 이러한 처리 후, 겔의 경화 상태의 1/4 조도를 JIS K 2220에 규정된 방법에 따라 측정한다.
실시예 1 내지 3 및 비교 실시예 1 내지 7
표 1에 제시된 성분(중량부)을 균일하게 혼합하고, 10종류의 상이한 실리콘 겔 조성물 형태로 제조한다. 이들 실리콘 겔 조성물을 5℃에서 3일 동안 그대로 방치한 다음, 침전물의 형성을 관찰하여 저장 안정성을 조사한다. 저장 안정성 이외에, 당해 조성물의 접착력, 경화 상태의 1/4 조도 및 내열성을 조사한다.
첨부된 표에서, SiH/SiCH=CH2는 성분(a-1), 성분(a-2) 또는/및 성분(a-3)에 함유된 비닐 그룹 1mol에 대한 성분(b-1) 또는/및 성분(b-2)에 함유된 규소 결합된 수소원자의 몰수를 나타낸다.
성분(a-1)은 점도가 680mPaㆍs이고 (CH3)2SiO2/2 단위 93.5mol%, CH3SiO3/2 단위 3.3mol%, (CH3)3SiO1/2 단위 2.3mol% 및 (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2 단위 0.9mol%로 이루어진 폴리오가노실록산(비닐 그룹 0.23중량%)이다.
성분(a-2)는 분자쇄의 양 말단이 디메틸비닐실록시 그룹으로 차단되어 있고 (CH3)2SiO2/2 단위 98.5mol% 및 (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2 단위 1.5mol%로 이루어진 점도 400mPaㆍs의 디메틸폴리실록산(비닐 그룹 0.41중량%)이다.
성분(a-3)은 분자쇄 양 말단이 트리메톡시실록시 그룹으로 차단되어 있고 (CH3)2SiO2/2 단위 98.9mol% 및 (CH3O)3SiO1/2 단위 1.1mol%로 이루어진 점도 800mPaㆍs의 디메틸폴리실록산이다.
성분(b-1)은 분자쇄 양 말단이 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 차단되어 있는 점도 16mPaㆍs의 디메틸폴리실록산(규소 결합된 수소 함량 0.13중량%)이다.
성분(b-2)는 점도가 4mPaㆍs이고 분자쇄 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 차단되어 있는 메틸하이드로겐실록산과 디메틸실록산과의 공중합체(규소 결합된 수소 함량 0.78중량%)이다.
성분(c)는 금속성 백금 함량이 5중량%인 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체(비닐 그룹 함량 2.48%)이다.
성분(d-1)은 에틸폴리실리케이트[평균 분자식 SimO(m-1)(OC2H5) 2(m+1)(여기서, "m"의 평균 값은 5이다), SiO2 함량 40중량%, 점도 5mPaㆍs]이다.
성분(d-2)는 메틸트리메톡시실란이다.
성분(e-1)은 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트)티탄이다.
성분(e-2)는 테트라부틸티타네이트이다.
성분(e-3)은 알루미늄 아세틸아세토네이트이다.
실시예 비교 실시예
1 2 3 1 2 3 4 5 6 7
조성 (중량부) 성분(a-1) 50 100 100 50 50 50 50 50 50 -
성분(a-2) 50 - - 50 25 50 50 50 50 100
성분(a-3) - - - - 25 - - - - -
성분(b-1) 9.3 6.5 6.5 9.4 6.3 9.5 9.6 9.7 9.8 6.3
성분(b-2) - - - - - - - - - 0.6
성분(c) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
성분(d-1) 0.5 0.5 - - - 0.5 0 0.01 0.5 0.5
성분(d-2) - - 0.5 - - - - - - -
성분(e-1) 0.02 0.02 - - - - 0.02 0.02 - 0.02
성분(e-2) - - 0.02 - - - - - - -
성분(e-3) - - - - - 0.05 - - - -
SiH/SiCH=CH2 0.99 0.99 0.99 1.00 0.99 1.01 1.02 1.03 1.04 0.81
접착력 (gf) 구리 200 190 175 80 150 200 75 80 180 180
니켈 190 180 185 50 120 160 55 50 130 130
폴리부틸렌테레프탈레이트 수지 175 165 190 40 100 150 45 50 140 140
알루미나 플레이트 220 210 215 170 195 210 190 180 195 195
내열성 경화 상태의 초기 1/4 조도 60 70 72 60 96 63 64 65 62 70
200℃, 500시간 후 경화 상태의 1/4 조도 58 68 68 55 20 20 55 58 10 10
저장 안정성 침전물의 유무 없음 없음 없음 없음 없음 있음 없음 없음 없음 없음
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 우수한 저장 안정성을 나타내고, 당해 조성물을 경화시켜 수득한 실리카 겔은 각종 기판에 대해 우수한 접착력을 가지며, 승온하에서도 장기간에 걸쳐 경화 상태의 1/4 조도를 유지한다.

Claims (16)

  1. R(CH3)SiO2/2 단위 80.0 내지 99.8몰%, RSiO3/2 단위 0.1 내지 10.0몰%, R(CH3)2SiO1/2 단위 0.1 내지 10.0몰%(여기서, R은 1가 탄화수소이고, R의 0.25 내지 4.0몰%는 알케닐 그룹으로 이루어진다)를 함유하는 폴리오가노실록산(A-1) 20 내지 100중량%와 R(CH3)SiO2/2 단위 90.0 내지 99.9몰% 및 R(CH3)2SiO1/2 단위 0.1 내지 10.0몰%를 함유하는 폴리디오가노실록산(A-2) 0 내지 80중량%를 포함하며, 25℃에서의 점도가 10 내지 100,000mPaㆍs인 폴리오가노실록산(A) 100중량부,
    25℃에서의 점도가 2 내지 10,000mPaㆍs이고 1분자 중에 2개의 규소 결합된 수소원자를 함유하며, 함유된 규소 결합된 수소원자의 몰 비가 성분(A) 중의 알케닐 그룹의 양에 대해 0.8 내지 1.2로 되는 양으로 사용되는 폴리오가노실록산(B),
    금속성 백금이 성분(A)와 성분(B)의 합계량당 0.01 내지 1000ppm으로 되는 양으로 사용되는 부가 반응용 백금계 촉매(C),
    화학식 (R1O)nSiR2 4-n의 실란(여기서, R1은 알킬 또는 알콕시알킬 그룹이고, R2는 할로겐 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이며, n은 3 또는 4이다) 및 이의 부분 가수분해 축합물로부터 선택된 유기규소 화합물(D) 0.05 내지 20중량부 및
    유기 티탄 화합물(E) 0.001 내지 5중량부를 포함하고,
    성분(B) 이외에 규소 결합된 수소원자를 함유하는 폴리오가노실록산을 포함하지 않으며,
    경화 상태에서 JIS K 2220에 규정된 1/4 조도가 10 내지 200인, 실리콘 겔 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(D)가 알킬 실리케이트 또는 알킬 폴리실리케이트인 실리콘 겔 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(E)가 유기 티탄산 에스테르 또는 티탄 킬레이트인 실리콘 겔 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 폴리오가노실록산(A-1)이 HO(CH3)2SiO1/2, RO(CH3 )2SiO1/2, HO(CH3)SiO2/2 또는 RO(CH3)SiO2/2 단위를 추가로 포함하는 실리콘 겔 조성물.
  5. 제1항에 있어서, R에 대한 1가 탄화수소가 메틸 및 페닐 그룹을 포함하는 실리콘 겔 조성물.
  6. 제1항에 있어서, R에 대한 알케닐 그룹이 비닐인 실리콘 겔 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 폴리디오가노실록산(A-2)가 HO(CH3)2SiO1/2, RO(CH3 )2SiO1/2, HO(CH3)SiO2/2 또는 RO(CH3)SiO2/2 단위를 추가로 포함하는 실리콘 겔 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 성분(B)가 메틸하이드로겐실록산과 분자의 양 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 차단된 디메틸실록산과의 공중합체; 분자의 양 말단이 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 차단된 디메틸폴리실록산; (CH3)3SiO1/2, (CH3)2HSiO1/2 및 SiO4/2 단위를 포함하는 폴리오가노실록산; (CH3)3SiO1/2, (CH3)2HSiO1/2, (CH3)2SiO2/2 및 SiO4/2 단위를 포함하는 폴리오가노실록산; 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 실리콘 겔 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 성분(B)의 양이, 성분(A)에 함유된 규소 결합된 알케닐 그룹의 양에 대한 성분(B)에 함유된 규소 결합된 수소원자의 몰 비가 0.9 내지 1.1로 되도록 하는 양인 실리콘 겔 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분(C)가 백금계 촉매를 함유하는 열가소성 수지 미분말, 백금 블랙, 백금 담지 활성탄, 백금 담지 실리카 미분말, 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금-올레핀 착체, 백금-알케닐실록산 착체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 실리콘 겔 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 성분(C)의 양이 성분(A)와 성분(B)의 합계량당 0.1 내지 100ppm인 실리콘 겔 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 유기규소 화합물(D)의 양이 성분(A) 100중량부당 0.1 내지 10중량부인 실리콘 겔 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 성분(E)가 유기 티탄산 에스테르 또는 유기 티탄 킬레이트인 실리콘 겔 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 성분(E)의 양이 성분(A) 100중량부당 0.01 내지 1중량부인 실리콘 겔 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 부가 반응 억제제, 무기 충전제, 유기 용매, 비가교결합성 폴리오가노실록산, 난연제, 내열제, 가소제, 틱소트로피성 부여제, 접착 촉진제, 방부제, 안료, 염료, 형광 염료 또는 이들의 배합물을 추가로 포함하는 실리콘 겔 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 성분(A), 성분(C) 및 성분(E)로 이루어진 제1 부조성물(I)과 성분(A), 성분(B) 및 성분(D)로 이루어진 제2 부조성물(II)를 포함하는 실리콘 겔 조성물.
KR1020037013990A 2001-04-26 2002-04-15 부가 경화성 실리콘 겔 조성물 KR100863148B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2001-00128722 2001-04-26
JP2001128722A JP4875251B2 (ja) 2001-04-26 2001-04-26 シリコーンゲル組成物
PCT/JP2002/003744 WO2002088252A1 (en) 2001-04-26 2002-04-15 Addition-curable silicone gel composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040015156A KR20040015156A (ko) 2004-02-18
KR100863148B1 true KR100863148B1 (ko) 2008-10-13

Family

ID=18977379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020037013990A KR100863148B1 (ko) 2001-04-26 2002-04-15 부가 경화성 실리콘 겔 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6881807B2 (ko)
EP (1) EP1381650B1 (ko)
JP (1) JP4875251B2 (ko)
KR (1) KR100863148B1 (ko)
AT (1) ATE376032T1 (ko)
DE (1) DE60223009T2 (ko)
TW (1) TW593546B (ko)
WO (1) WO2002088252A1 (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0212324D0 (en) * 2002-05-29 2002-07-10 Dow Corning Silicon composition
JP4520137B2 (ja) * 2002-12-10 2010-08-04 信越化学工業株式会社 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物
JP4703374B2 (ja) * 2005-11-04 2011-06-15 信越化学工業株式会社 シリコーンゲル組成物
US7767754B2 (en) * 2005-11-08 2010-08-03 Momentive Performance Materials Inc. Silicone composition and process of making same
US7479522B2 (en) * 2005-11-09 2009-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Silicone elastomer composition
DE102006022880B4 (de) * 2006-05-15 2010-09-30 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Mehrstufiges Verfahren zur Sterilisation von aushärtbaren, medizinischen Mehrkomponenten-Abformmaterialien
JP5148088B2 (ja) * 2006-08-25 2013-02-20 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
JP2010120979A (ja) * 2008-11-17 2010-06-03 Taika:Kk 熱伝導性シリコーンゲル硬化物
JP2010144130A (ja) * 2008-12-22 2010-07-01 Taika:Kk 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP2695922A4 (en) * 2011-04-08 2014-08-20 Dow Corning Toray Co Ltd COMPOSITION FOR FORMING A COATING FILM
JP5477365B2 (ja) * 2011-12-02 2014-04-23 日立金属株式会社 光コネクタ
WO2014093093A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 3M Innovative Properties Company Room temperature curable siloxane-based gels
DE102013013984A1 (de) * 2013-08-23 2015-02-26 Elantas Gmbh Silikongel mit verringerter Schadgasemission
US10336913B2 (en) 2013-08-28 2019-07-02 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor device
US9951186B2 (en) 2013-09-03 2018-04-24 Dow Corning Toray Co., Ltd Silicone gel composition and use thereof
JP6023894B2 (ja) 2013-10-17 2016-11-09 信越化学工業株式会社 シリコーンゲル組成物及びシリコーンゲル硬化物
WO2015111409A1 (en) 2014-01-27 2015-07-30 Dow Corning Toray Co., Ltd. Silicone gel composition
CN108369927B (zh) * 2015-11-27 2021-06-11 三菱电机株式会社 电力用半导体装置
CN107502279B (zh) * 2017-08-11 2020-11-06 汕头市骏码凯撒有限公司 一种耐高温触变性led封装胶及其制备方法
JP7074093B2 (ja) * 2019-02-07 2022-05-24 信越化学工業株式会社 剥離性シリコーンゲル組成物
CN114651032A (zh) * 2019-11-08 2022-06-21 汉高股份有限及两合公司 耐高温双组分有机硅粘合剂
WO2022013917A1 (ja) 2020-07-13 2022-01-20 ダウ・東レ株式会社 シリコーンゲル組成物、その硬化物、およびそれらの用途
CN115926742A (zh) * 2022-12-02 2023-04-07 江苏中恒电子新材料有限公司 一种用于仪器仪表防水的有机硅凝胶及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0164470A1 (en) * 1984-04-30 1985-12-18 Dow Corning Corporation Coating process and moisture-curable organopolysiloxane compositions therefor
EP0596534A2 (en) * 1992-11-05 1994-05-11 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition with initial and durable adherence

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2522721B2 (ja) * 1990-08-01 1996-08-07 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物
US5432280A (en) * 1992-07-03 1995-07-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Gel-forming silicone composition
JP2711621B2 (ja) * 1992-07-16 1998-02-10 信越化学工業株式会社 耐熱性シリコーンゴム組成物
JP2739407B2 (ja) * 1993-02-09 1998-04-15 信越化学工業株式会社 低弾性率シリコーンゲル組成物及びそのゲル状硬化物
EP0661335A1 (en) 1993-12-27 1995-07-05 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions capable of curing against acid-containing solder fluxes
JP3028744B2 (ja) * 1994-02-28 2000-04-04 信越化学工業株式会社 シリコーンコーティング加工基材及びエアバッグ基材
JPH0853622A (ja) * 1994-06-07 1996-02-27 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゲル組成物
JP3277749B2 (ja) * 1995-04-03 2002-04-22 信越化学工業株式会社 シリコーンゲル組成物及びポッティング材
JP3576639B2 (ja) * 1995-05-29 2004-10-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP3638746B2 (ja) * 1997-01-30 2005-04-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 電気・電子部品封止・充填用シリコーンゲル組成物およびシリコーンゲル
JP3718350B2 (ja) * 1998-08-10 2005-11-24 富士高分子工業株式会社 熱伝導性・電気絶縁性シリコーンゴム組成物およびシリコーンゲル組成物
JP3700908B2 (ja) * 1998-09-25 2005-09-28 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン系接着性シート

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4743474A (en) 1983-08-05 1988-05-10 Dow Corning Corporation Coating process and moisture-curable organopolysiloxane compositions therefor
EP0164470A1 (en) * 1984-04-30 1985-12-18 Dow Corning Corporation Coating process and moisture-curable organopolysiloxane compositions therefor
EP0596534A2 (en) * 1992-11-05 1994-05-11 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition with initial and durable adherence

Also Published As

Publication number Publication date
DE60223009T2 (de) 2008-07-31
US6881807B2 (en) 2005-04-19
JP2002322364A (ja) 2002-11-08
KR20040015156A (ko) 2004-02-18
EP1381650A1 (en) 2004-01-21
US20040147702A1 (en) 2004-07-29
JP4875251B2 (ja) 2012-02-15
ATE376032T1 (de) 2007-11-15
WO2002088252A1 (en) 2002-11-07
DE60223009D1 (de) 2007-11-29
TW593546B (en) 2004-06-21
EP1381650B1 (en) 2007-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100863148B1 (ko) 부가 경화성 실리콘 겔 조성물
KR102338110B1 (ko) 부가 경화형 실리콘 조성물
EP1878768B1 (en) Curable silicone rubber compositions and cured product thereof
ES2276890T3 (es) Adhesivo para caucho de silicona.
JP4684835B2 (ja) シリコーンゴム硬化物の表面タック性を低減する方法、半導体封止用液状シリコーンゴム組成物、シリコーンゴム封止型半導体装置、及び該半導体装置の製造方法
EP3099746B1 (en) Silicone gel composition
KR101295434B1 (ko) 자기 접착성 오르가노폴리실록산 조성물
US8895678B2 (en) Cross-linkable silicone composition and cross-linked product thereof
MXPA02011176A (es) Composiciones de silicona de rapida curacion, a baja temperatura.
KR20070097075A (ko) 발광 소자 밀봉용 실리콘 조성물과 발광 장치
JP2009256603A (ja) 硬化性シリコーンゴム組成物及び半導体装置
CN108795053B (zh) 加成固化型硅酮组合物、该组合物的制造方法、硅酮固化物、以及光学元件
TWI762649B (zh) 黏晶用固化性矽組合物
KR20140017447A (ko) 부가 경화형 실리콘 조성물, 및 상기 조성물의 경화물에 의해 반도체 소자가 피복된 반도체 장치
KR101169031B1 (ko) 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물
JP5628474B2 (ja) オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物
CN109790385B (zh) 交联性有机聚硅氧烷组合物、其固化物及led装置
EP0939440A2 (en) Process for producing semiconductor device package and organopolysiloxane composition used therefor
CN110862802B (zh) 加成固化型有机硅组合物及半导体装置
KR20230032620A (ko) 부가경화형 실록산 조성물
KR20220088709A (ko) 폴리페닐렌설파이드 수지 접착용 폴리오르가노실록산 조성물
EP3904444A1 (en) Adhesive polyorganosiloxane composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120924

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130926

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141006

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150918

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160921

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170919

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180918

Year of fee payment: 11