KR100555286B1 - 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (18)
- 삭제
- 제1항에 있어서, 분자 내에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 레지스트 전체 계에 대하여 0.1 내지 5 중량% 함유하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 서멀 플로우 (thermal flow) 공정에 의한 컨택트 홀 패턴 형성용인 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.
- (A) 유기 용제,(B) 베이스 수지로서 산불안정기를 가진 고분자 화합물,(C) 산발생제,(D) 염기성 화합물,(E) 제1항 또는 제3항 기재의 분자 내에 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 서멀 플로우 공정에 의한 컨택트 홀 패턴 형성용 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.
- 제5항에 있어서, (B)성분의 베이스 수지로서 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 페놀성 수산기 중 일부 수소 원자가 1종 또는 2종 이상의 산불안정기에 의해 부분 치환되고, 또한 필요에 따라 남은 수산기의 일부 수소 원자가 탈리하여 분자 내 및(또는) 분자 사이에서 C-0-C기를 갖는 가교기에 의해 가교되어 있으며, 상기 산불안정기와 가교기 합계량이 화학식 3의 페놀성 수산기의 수소 원자 전체의 0 몰% 초과 80 몰% 이하의 비율인 중량 평균 분자량 1,000 내지 500,000의 고분자 화합물을 함유하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.<화학식 3>상기 식에서,R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,R6은 수소 원자, 메틸기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내며,R7은 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내고,R8은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 또는 산불안정기를 나타내며,x, y는 0 또는 5 이하의 양의 정수이고, z는 y+z≤5를 만족하는 정수이고,m, p는 O 또는 양수이고, n은 양수로서, O≤m/(m+n+p)≤0.8, 0<n/(m+n+p)≤1, 0≤p/(m+n+p)≤0.8을 만족하는 양수이다.
- 제6항에 있어서, (B)성분의 베이스 수지로서 하기 화학식 4로 표시되고, 상기 화학식 3의 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 페놀성 수산기 중 일부 수소 원자가 1종 또는 2종 이상의 산불안정기에 의해 부분 치환되고, 또한 필요에 따라 남은 수산기의 일부 수소 원자가 탈리하여 분자 내 및(또는) 분자 사이에서 C-O-C기를 갖는 가교기에 의해 가교되어 있으며, 상기 산불안정기와 가교기의 합계량이 상기 화학식 3의 페놀성 수산기의 수소 원자 전체의 0 몰% 초과 80 몰% 이하의 비율인 중량 평균 분자량 1,000 내지 500,000의 고분자 화합물을 함유하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.<화학식 4>상기 식에서,A는 하기 화학식 4a로 표시되는 기를 나타내고,<화학식 4a>R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,R6은 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 또는 시아노기를 나타내며,R7은 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내고,R8은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 또는 산불안정기를 나타내고,R9는 1종 또는 2종 이상의 산불안정기를 나타내며,R10, R11, R13, R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내고,R12는 κ가 (단, κ는 2 내지 5의 정수)의 탄소수 1 내지 50의 지방족 또는 지환족 포화 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기를 나타내고, 이들 기는 헤테로 원자를 개재할 수도 있으며, 또한 그 탄소 원자에 결합하는 수소 원자 중 일부가 수산기, 카르복실기, 카르보닐기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있고,각 단위는 각각 1종으로 구성되거나, 2종으로 구성될 수 있으며,x, y는 0 또는 5 이하의 양의 정수이고, z는 y+z≤5를 만족하는 정수이고,a, b는 0 또는 양의 정수이고, c는 0이 되는 경우가 없으며, a+b+c≤5를 만족하는 정수이고,e, d, f는 0 또는 양의 정수로서, e+d+f≤4를 만족하는 정수이며,q, s, t, u는 O 또는 양수이고, r은 양수로서, O≤q/(q+r+s+t+u)≤ 0.8, 0<s/(q+r+s+t+u)≤0.8, 0≤t/(q+r+s+t+u)≤0.8, 0≤u/(q+r+s+t+u)≤0.8, 0< (r+s+t)/(q+r+s+t+u)≤1, O<r/(q+r+s+t+u)≤0.8을 만족하는 양수이다.
- 제7항에 있어서, (B)성분의 베이스 수지로서 하기 화학식 5로 표시되고, 상기 화학식 3의 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 페놀성 수산기 중 일부 수소 원자가 1종 또는 2종 이상의 산불안정기에 의해 부분 치환되고, 또한 필요에 따라 남은 수산기 중 일부 수소 원자가 탈리하여 분자 내 및(또는) 분자 사이에서 C-O-C기를 갖는 가교기에 의해 가교되어 있으며, 상기 산불안정기와 가교기의 합계량이 상기 화학식 3의 페놀성 수산기의 수소 원자 전체의 0 몰% 초과 80 몰% 이하의 비율인 중량 평균 분자량 1,000 내지 500,000의 고분자 화합물을 함유하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.<화학식 5>상기 식에서,R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 , A, x, y, z, a, b, c, d, e, f는 상기와 동일한 의미를 나타내고,R15, R16은 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내며, R17은 탄소수 1 내지 18의 헤테로 원자를 가질 수도 있는 1가의 탄화수소기를 나타내고, R15와 R16, R15와 R17, R16과 R17은 환을 형성할 수도 있으며, 환을 형성하는 경우 R15, R16, R17은 각각 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내고,R18은 탄소수 4 내지 20의 3급 알킬기를 나타내며,g는 0 또는 1 내지 6의 양의 정수이고,q, s1, s2, s3, t, u는 0 또는 양수이고, r은 양수로서, 0≤q/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0≤s1/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0≤s2/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0≤s3/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0<(s1+s2+s3)/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0≤t/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0≤ u/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤0.8, 0<(r+s1+s2+s3+t)/(q+r+s1+s2+s3+t+u)≤1, 0<r/(q+r+ s1+s2+s3+t+u)≤0.8을 만족하는 양수이다.
- 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (C)성분으로서 오늄염 및(또는) 디아조메탄 유도체를 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.
- 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (D)성분으로서 지방족 아민을 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.
- (i) 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료를 기판 상에 도포하는 공정,(ii) 이어서 가열 처리한 후, 포토 마스크를 통하여 파장 300 nm 이하의 고에너지선 또는 전자선으로 노광하는 공정, 및(iii) 필요에 따라 가열 처리한 후, 현상액을 사용하여 현상하는 공정을 포함하고, 컨택트 홀 패턴을 형성한 후,(iv) 더욱 가열 처리를 행함으로써 컨택트 홀 크기를 축소하는 것을 특징으로 하는 컨택트 홀 패턴의 형성 방법.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 베이스 수지로서 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물을 함유하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.<화학식 6>상기 식에서,F는 하기 화학식 6a로 표시되는 기를 나타내고,<화학식 6a>R은 수산기 또는 OR9기를 나타내고,R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,R7은 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내고,R9, R9a, R9b는 산불안정기를 나타내고,R10a, R10b는 메틸기 또는 에틸기를 나타내며,R12는 κ가 (단, κ는 2 내지 5의 정수)의 탄소수 1 내지 50의 지방족 또는 지환족 포화 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기를 나타내고, 이들 기는 헤테로 원자를 개재할 수도 있으며, 또한 그 탄소 원자에 결합하는 수소 원자 중 일부가 수산기, 카르복실기, 카르보닐기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있으며,x는 0 또는 양의 정수이고, y는 양의 정수로서, x+y≤5를 만족하는 수이며,m은 0 또는 양의 정수이고, n은 양의 정수로서, m+n≤5를 만족하는 수이며,a, b, c, d는 0 또는 양수로서, a+b+c+d= 1을 만족하는 수이다.<화학식 7>상기 식에서,G는 하기 화학식 7a로 표시되는 기를 나타내고,<화학식 7a>R5, R6a, R6b는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,R10a, R10b는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고,R12는 κ가 (단, κ는 2 내지 5의 정수)의 탄소수 1 내지 50의 지방족 또는 지환족 포화 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기를 나타내고, 이들 기는 헤테로 원자를 개재할 수도 있으며, 또한 그 탄소 원자에 결합하는 수소 원자 중 일부가 수산기, 카르복실기, 카르보닐기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있으며,R8a는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 또는 산소 원자 또는 황 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내고,R8b는 탄소수 4 내지 20의 3급 알킬기를 나타내며,i는 양의 정수로서, i≤5를 만족하는 수이며,e, f, g, h는 0 또는 양수로서, e+f+g+h=1을 만족하는 수이다.
- (a) 유기 용제,(b) 베이스 수지로서 제12항에 기재된 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 고분자 화합물,(c) 산발생제,(d) 염기성 화합물(e) 제1항에 기재된 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료.
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