KR100388900B1 - 광도전층용중합체및그제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광도전층용 중합체 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 티옥산 유도체로 이루어진 중합체 또는 이의 공중합체는 용제에 대한 용해성과 결합제 폴리머 와의 상용성이 좋아서 적용이 용이할 뿐만 아니라, 전자 수송 능력이 뛰어나기 때문에 광도전층용 전하 수송 물질로서 사용하는데 적합하다.

Description

광도전층용 중합체 및 그 제조 방법
본 발명은 본 발명은 광도전층용 중합체 및 그 제조 방법에 관한 것으로서, 상세하게는 전자 사진 방식을 채용하는 형광막의 형성공정에 이용할 수 있는 광도 전층용 중합체 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
칼라 음극선관의 형광막은 블랙 매트릭스 사이에 적색, 녹색, 청색 발광 형광체가 도트 또는 스트라이프 형태로 형성되어 있으며, 이러한 형광막은 슬러리 코팅법 또는 전자사진 기법에 의해 제조될 수 있다.
슬러리 코팅법을 이용한 형광막의 형성에 있어서, 우선, 적색, 녹색, 청색의 형광체중 어느 하나의 형광체. 폴리비닐 알콜 및 중크롬산 칼륨을 함유하는 슬러리를 준비한다. 얻어진 형광체 슬러리를 블랙 매트릭스가 형성되어 있는 패널의 내면에 도포, 건조 및 노광한 다음, 현상 공정을 통하여 형광체 패턴을 형성한다. 계속하여 동일한 방법으로 나머지 두 종류의 형광체 패턴을 패널에 형성시키면 형광막이 형성된다.
그러나, 이와 같이 형광막을 형성하는 방법(이하, "슬러리 방식"이라 칭함)은 다음과 같은 문제점이 있다.
첫째, 현상 공정을 거친 후에도 미노광 부위에 형광체가 잔류하여, 서로 다른 성분의 형광체가 서로 혼합되는 문제점이 있다.
둘째, 형광체 슬러리 중에 함유되어 있는 폴리비닐알콜의 하이드록시기와 중크롬산 칼륨 등의 반응에 의하여 색을 띠는 물질이 생성될 수 있다. 이 경우, 각각의 도트 또는 스트라이프에 의한 발광 색이 순수한 적색, 녹색 또는 청색에서 멀어지므로 색순도가 저하되는 문제점이 있다.
상기한 문제점 이외에도, 슬러리 도포법은 제조 라인이 길어 제조 시간이 많이 걸릴 뿐만 아니라, 중크롬산 칼륨에 의한 환경 오염 문제를 야기시킬 수도 있다.
이러한 문제점으로 인하여, 기존의 슬러리 방식에 비해 간단한 공정을 통하여 선명도와 휘도 특성이 우수한 형광막을 형성하는 방법에 대한 연구가 진행되고 있다. 이 중, 새로운 방법으로서 전자 사진 방식을 이용하여 형광막을 형성하는 방법이 새롭게 제안되고 있다.
전자 사진 방식이라는 것은 전자사진 프로세스의 광도전 현상을 이용하는 것으로서, 패널의 내면에 광도전층을 형성한 다음, 광도전 현상을 이용하여 형광체를 광도전층 위에 부착시켜 형광막을 형성하는 공정을 포함한다. 상기 광도전층은 크게 전하발생 물질과 전하 이동물질 및 이들을 결합시키는 고분자 물질을 포함하고 있다.
종래에는, 광도전층의 전하 수송 물질로서 주로 무기 물질이 사용되었다. 그러나, 이러한 물질들은 감도, 열안정성, 내습성, 내구성 등이 좋지 않았으며, 더욱이 일부 무기 물질은 인체에 유해하다는 문제점도 있었다. 이러한 무기 물질의 문제점으로 인하여, 유기 광도전 물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있는데, 본 발명은 이에 관한 것이다.
현재 실용화되고 있는 유기 물질은 히드라존, 트리플루오로 아민계 화합물 및 그 유도체 등으로서, 정공(+) 수송 능력을 갖는다. 이러한 물질을 채용할 경우 광도전층의 표면을 (-)로 대전시켜야 하는데, (-)로 대전시키는 경우 (+)로 대전시키는 경우보다 대전 과정에서 오존의 발생량이 매우 크다는 문제점이 있다.
오존 발생의 문제점을 극복하기 위하여 인하여, 광도전층의 표면은 (+)로 대전되어야 한다. 이에 따라, 전자 수송 능력을 갖는 전하 수송 물질에 대한 연구가 진행되었다. 현재 알려진 전자 수송 물질로서 2,4,7-트리니트로플루오레논이 있는데, 이는 용제에 대한 용해성과 결합제 폴리머와의 상용성이 좋지 않기 때문에 광도전층용으로 사용하기 어려울 뿐만 아니라, 발암성이 있기 때문이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 용제에 대한 용해성과 결합제 폴리머와의 상용성이 좋아서 적용이 용이할 뿐만 아니라, 전자 수송 능력이 뛰어난 광도전층용 중합체를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상술한 바와 같은 광도전층용 중합체의 제조 방법을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 티옥산센 유도체의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 도 1에 도시되어 있는 티옥산센 유도체의 IR 스펙트럼이다.
도 3은 도 1에 도시되어 있는 티옥산센 유도체를 이용하여 제조된 중합체에 대한 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 도 3에 도시되어 있는 중합체의 IR 스펙트럼이다.
도 5는 도 3에 도시되어 있는 중합체에 대한 산화환원 양상을 나타내는 사이크릭 볼타모그램(cyclic voltammogram)이다.
도 6 및 7은 도 1에 도시되어 있는 티옥산센 유도체 및 다른 화합물을 이용하여 제조된 공중합체의 1H-NMR 스펙트럼이다.
상기 과제를 달성하기 위하여 본 발명에서는 화학식 1로 표시되고 중량 평균 분자량이 16,000 내지 240,000인 것을 특징으로 하는 광도전층용 중합체가 제공된다.
[화학식 1]
여기에서, A는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 또는 트리플루오로 메틸기이고, Q는 산소 원자, C(CN)2, C(CO2R)2, C(CN)CO2R, C(CN)COR, C(CN)COAr, NCN 또는 NAr이고(단, R은 알킬기 또는 알릴기, Ar은 아릴기임), n은 40 내지 600임.
상기 과제는 화학식 2로 표시되는 반복단위와 화학식 3, 4, 5 및 6으로 표시되는 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 반복단위로 이루어져 있고 중량 평균 분자량이 8,000 내지 300,000인 것을 특징으로 하는 광도전층용 중합체에 의해서도 달성된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 2에서, A는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 또는 트리플루오로 메틸기이고, Q는 산소 원자, C(CN)2, C(CO2R)2, C(CN)CO2R, C(CN)COR, C(CN)COAr, NCN 또는 NAr이고(단, R은 알킬기 또는 알릴기,Ar은 아릴기임), 상기 화학식 6에서, E는 알킬기이고, X는 수소 또는 메틸기이다.
상기 다른 과제를 달성하기 위하여 본 발명에서는, 동일한 몰의 화학식 7로 표시되는 티옥산센 유도체와 화학식 8로 표시되는 스티렌 유도체를 제1 유기용매에 넣은 다음, 산제거제를 넣고 반응시켜 화학식 9로 표시되는 모노머를 제조하는 단계,
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
여기에서, A는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 또는 트리플루오로 메틸기이고, Q는 산소 원자, C(CN)2, C(CO2R)2, C(CN)CO2R, C(CN)COR, C(CN)COAr, NCN또는 NAr이고(단, R은 알킬기 또는 알릴기, Ar은 아릴기임); 및
상기 단계에서 얻어진 모노머를 제2 유기용매에 넣은 다음, 중합개시제를 넣어 중합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 광도전층용 중합체의 제조 방법이 제공된다.
본 발명에 따르면 상기 중합 단계에서 스티렌, 아크릴로니트릴, 이소프렌, 아크릴산에스테르 및 메타크릴산에스테르로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 모노머를 더 참가하는 것이 바람직하다. 이 때, 상기 화학식 9로 표시되는 모노머는 전체 모노머에 대하여 30몰% 이상인 것이 바람직하다.
이하, 광도전층용 중합체의 제조 공정을 통하여 본 발명의 특징을 보다 상세히 설명하기로 한다.
모노머의 합성
상기 화학식 7로 표시되는 티옥산센 유도체와 상기 화학식 8로 표시되는 스티렌 유도체를 동일한 몰비로 유기용매에 넣고, 산제거제를 넣은 다음, 반응시키면, 상기 화학식 9로 표시되는 모노머가 제조된다. 이 경우, 바람직한 유기용매로서 디메틸포름아미드가 있고, 산제거제로서 탄산수소나트륨이 사용된다. 또한, 반응은 40 내지 50℃에서 24 내지 48시간이 지나면 완결된다.
중합체의 합성
상기 단계에서 얻어진 모노머를 테트라히드로퓨란(THF)과 같은 유기용매에 넣은 다음, 중합개시제를 첨가하면 중합반응이 일어나 상기 화학식 1로 표시되는 중합체가 합성된다. 이 경우, 중합반응은 70 내지 80℃에서 24 내지 48시간이 지나면 완결된다.
본 발명에 따르면, 상기 중합반응에서 스티렌, 아크릴로니트릴, 이소프렌, 아크릴산에스테르 및 메타크릴산에스테르와 같은 모노머중 하나 이상을 더 첨가할 수 있다. 특히, 적절한 첨가량은 상기 화학식 9로 표시되는 모노머가 전체 모노머에 대하여 30몰% 이상이 되도록 하는 것이 바람직하다.
이상과 같은 방법에 따라 제조된 본 발명의 중합체는 전자 수송능력을 갖기 때문에 이러한 성질을 이용하는 여러 가지 막(film)에 적용이 가능하다. 예를 들어, 본 발명의 중합체를 통상의 전하수송 물질로 사용하여 정(+) 대전형 광도전층을 형성할 수 있다. 또한, 광도전층의 보호층으로서 사용하거나 또는 전하 발생층의 하층에 도포함으로써 감광도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 중합체는 트리니트로플르오레논, 벤조퀴논 유도체, 안트라퀴논 유도체 등과 같은 소량의 전자 수용성 물질과 혼합하면, 전자 수송 능력이 향상된다.
또한, 본 발명의 중합체는 다른 중합체, 예를 들어 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 폴리에스테르 등과 혼합하거나, 또는 이들과 공중합시켜 사용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명의 특징을 보다 구체적으로 설명하기로 하되, 본 발명을 반드시 이에 한정하려는 것은 아니다.
<실시예 1>
300ml의 3구 플라스크에 9-옥소-10,10-디옥시드티옥산센 -3-카르복실산 3g(10.4mmol), 산제거제로서 탄산수소나트륨 1.75g(20.8mmol), 클로로메틸스티렌 3.18g 및 디메틸포름아미드(DMF) 70ml를 넣은 후, 40℃에서 48시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액을 증류수에 투입 교반한 다음, 에테르를 이용하여 유기상을 분리하였다. 마지막으로, 황산마그네슘을 이용하여 유기상중의 수분을 제거하고, 용매를 제거한 다음, 60℃에서 진공건조하여 반응 생성물 3.43g을 얻었다(수율 82%).
합성된 반응 생성물에 대하여 NMR 및 IR 스펙트럼 분석(도 1 및 2)을 하였는데, 화학식 10으로 표시되는 구조임이 밝혀졌다.
원소 분석: 계산치 (C 68.30%, H 3.99%), 분석치 (C 67.65%, H 4.16%)
[화학식 10]
<실시예 2>
실시예 1에서 합성된 모노머 2g을 테트라히드로퓨란(THF) 5.05ml에 용해시킨 다음, 중합개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.016g을 넣은 후, 70℃에서 48시간 중합시켰다. 반응 후, 반응 결과물에 메탄올 300ml을 투입한 다음, 이를 여과 및 정제하여 반응 생성물을 분리해냈다(수율 74%).
제조된 반응 생성물에 대한 1H-NMR 및 IR 스펙트럼 분석 결과(도 3 및 4), 화학식 11로 표시되는 중합체임이 밝혀졌다 (중량평균분자량: 92,000, n=247). 또한, 제조된 중합체에 대한 산화환원 양상(redox behabior)을 측정하여 도 5에 나타냈다. 도 5에서 알 수 있는 바와 같이, 제조된 중합체는 가역적 양, 음극 피크가 각각 2개씩 나타났으며 제1의 환원 전위가 -0.8V로서 전자수송 능력이 있는 것으로 나타났다.
[화학식 11]
<실시예 3>
실시예 1에서 합성된 모노머 1.5g 및 n-부틸메타크릴레이트 0.55g을 테트라히드로퓨란(THF) 7.7ml에 용해시킨 다음, 중합개시제인 AIBN 0.025g을 넣은 후, 70℃에서 48시간 공중합시켰다. 반응 후, 메탄올 300ml을 투입한 다음, 여과 및 정제 과정을 거쳐 반응 생성물을 분리해냈다.
제조된 반응 생성물에 대한 1H-NMR 스펙트럼 분석 결과(도 6), 화학식 12로 표시되는 공중합체임이 밝혀졌다 (중량평균분자량: 14,000). 또한, 제조된 중합체에 대한 산화환원 양상을 측정한 결과, 가역적 양, 음극 피크가 각각 2개씩 나타났으며 제1의 환원 전위가 -0.84V로서 전자수송 능력이 있는 것으로 나타났다.
[화학식 12]
<실시예 4>
실시예 1에서 합성된 모노머 1.5g 및 n-부틸아크릴레이트 0.49g을 테트라히드로퓨란(THF) 7.7ml에 용해시킨 다음, 중합개시제인 AIBN 0.025g을 넣은 후, 70℃ 에서 48시간 공중합시켰다. 반응 후, 메탄올 300ml을 투입한 다음, 여과 및 정제과정을 거쳐 반응 생성물을 분리해냈다.
제조된 반응 생성물에 대한 1H-NMR 스펙트럼 분석 결과(도 7), 화학식 13으로 표시되는 공중합체임이 밝혀졌다 (중량평균분자량: 10,000). 또한, 제조된 중합체에 대한 산화환원 양상을 측정 결과, 가역적 양, 음극 피크가 각각 2개씩 나타났으며 제1의 환원 전위가 -0.82V로서 전자수송 능력이 있는 것으로 나타났다.
[화학식 13]
이상에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 중합체는 용제에 대한 용해성과 결합제 폴리머와의 상용성이 좋아서 적용이 용이할 뿐만 아니라, 전자 수송 능력이 뛰어나기 때문에 광도전층용 전하 수송 물질로서 사용하는데 적합하다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위와 하기 화학식 3, 4, 5 및 6으로 표시되는 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 반복단위로 이루어져 있고 중량 평균 분자량이 8,000 내지 300,000인 것을 특징으로 하는 광도전층용 중합체.
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    [화학식 5]
    [화학식 6]
    상기 화학식 2에서, A는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 또는 트리플루오로 메틸기이고, Q는 산소 원자, C(CN)2, C(CO2R)2, C(CN)CO2R, C(CN)COR, C(CN)COAr, NCN 또는 NAr이고(단, R은 알킬기 또는 알릴기, Ar은 아릴기임),
    상기 화학식 6에서, E는 알킬기이고, X는 수소 또는 메틸기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위는 전체 반복단위에 대하여 30몰% 이상인 것을 특징으로 하는 광도전층용 중합체.
  3. 동일한 몰의 하기 화학식 7로 표시되는 티옥산센 유도체와 하기 화학식 8로 표시되는 스티렌 유도체를 제1 유기용매에 넣은 다음, 산제거제를 넣고 반응시켜 하기 화학식 9로 표시되는 모노머를 제조하는 단계; 및
    [화학식 7]
    [화학식 8]
    [화학식 9]
    여기에서, A는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 에스테르기 또는 트리플루오로 메틸기이고, Q는 산소 원자, C(CN)2, C(CO2R)2, C(CN)CO2R, C(CN)COR, C(CN)COAr, NCN 또는 NAr이고(단, R은 알킬기 또는 알릴기, Ar은 아릴기 임),
    상기 단계에서 얻어진 모노머; 및 스티렌, 아크릴로니트릴, 이소프렌, 아크릴산에스테르 및 메타크릴산에스테르로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 모노머;를 제2 유기용매에 넣은 다음, 중합개시제를 넣어 중합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 광도전층용 중합체의 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 9로 표시되는 모노머는 전체 모노머에 대하여 30몰% 이상인 것을 특징으로 하는 제2항에 따른 광도전층용 중합체의 제조 방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 제1 유기용매는 디메틸포름아미드인 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 광도전층용 중합체의 제조 방법.
  6. 제3항에 있어서, 상기 산제거제는 탄산수소나트륨인 것을 특징으로 하는 제1 항에 따른 광도전층용 중합체의 제조 방법.
  7. 제3항에 있어서, 상기 제2 유기용매는 테트라히드로퓨란인 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 광도전층용 중합체의 제조 방법.
  8. 제3항에 있어서, 상기 중합개시제는 아조비스이소부티로니트릴인 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 광도전층용 중합체의 제조 방법.
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MY (1) MY132369A (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100246927B1 (ko) * 1997-06-10 2000-03-15 손욱 전하이동 착체시스템을 이용한 단층형 전자사진 광도전층 조성물 및 그 제조방법
US7270772B2 (en) * 2005-11-28 2007-09-18 General Electric Company Benzopyran colorants, method of manufacture, and method of use
US7351461B2 (en) * 2005-11-11 2008-04-01 General Electric Company Articles comprising benzopyran colorants, method of manufacture, and method of use
CN102952030B (zh) 2011-08-22 2016-02-24 富士施乐株式会社 化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体
JP5879817B2 (ja) * 2011-08-22 2016-03-08 富士ゼロックス株式会社 新規な反応性化合物、電荷輸送性膜及び光電変換装置
KR20220072867A (ko) * 2019-12-02 2022-06-02 쇼와 덴코 가부시키가이샤 수성 수지 조성물, 피막 및 피막의 형성 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5047556A (en) * 1988-08-09 1991-09-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Photoinitiators having a combined structure
KR19980043652A (ko) * 1996-12-04 1998-09-05 손욱 칼라표시패널용 광도전층 조성물
KR100199556B1 (ko) * 1996-12-04 1999-06-15 손욱 칼라표시패널용 광도전층 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3269491D1 (en) * 1981-11-30 1986-04-03 Ciba Geigy Ag Photosensitive polymers
JP2990307B2 (ja) * 1991-05-15 1999-12-13 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPH05173342A (ja) * 1991-12-20 1993-07-13 Citizen Watch Co Ltd 電子写真用感光体
JPH05173341A (ja) * 1991-12-20 1993-07-13 Citizen Watch Co Ltd 電子写真用感光体

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5047556A (en) * 1988-08-09 1991-09-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Photoinitiators having a combined structure
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