KR100191067B1 - 우레탄계 플라스틱렌즈용조성물 및 상기 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법 - Google Patents

우레탄계 플라스틱렌즈용조성물 및 상기 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은,
(a) 이소시아네이트화합물, 이소티오시아네이트화합물 및 이소시아네이토기 함유 이소티오시아네이트화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 화합물;
(b) 히드록시화합물, 메르캅토화합물 및 메르캅토기 함유 히드록시화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 활성수소화합물;
(c) 전자흡인기를 지니지 않은 3차아민; 및
(d) 디라우스산 디부틸주석, 디아세트산 디부틸주석 또는 옥토산 제1주석이 아닌 조건하에, 상기 3차아민과 착체 또는 염을 형성을 수 있는 루이스산으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 조성물과, 상기 조성물을 가열경화하는 공정으로 이루어진 상기 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법을 제공하는 것으로, 이 조성물은 포트라이프가 길고 단시간내에 광학적으로 균일한 플라스틱렌즈를 제조할 수 있다.

Description

우레탄계 플라스틱렌즈조성물, 상기 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법
본 발명은 안경용 렌즈 등의 각종 광학용 렌즈에 이용되는 우레탄계 플라스틱렌즈조성물, 및 상기 렌즈의 제조방법에 관한 것이다.
플라스틱렌즈는, 응용목적에 고도의 광학적 균질성을 지닐 것이 요구되는 성형물이다. 광학적 비균질(즉, 광학적 불균일)의 발생에 대한 메카니즘이 완전히 밝혀져 있지는 않았지만, 플라스틱렌즈의 성형 작업중에 발생되는 것으로 여겨진다. 열적불균일은 부분적인 중합의 진행으로 인해 발생하고, 그 결과, 모노머의 대류가 일어난다. 그때 대류중인 이들 모노머는 응고되어 즉, 중합된 것처럼 보여 광학적 불균일로 된다.
플라스틱렌즈를 성형할때는 일반적으로 원료, 즉 모노머를 몰드내로 주입한 다음 가열경화시키는 주형중합법을 채택하며, 광학적으로 균질한 성형물을 얻기 위해서는 모노머를 저온에서 고온으로 통상 10시간이상에 걸쳐 서서히 가열하여 중합시키거나, 혹은 광학적 불균일을 일으키는 경향이 있는 두꺼운 성형물을 얻기 위해서는 수일간에 걸쳐 렌즈내부의 열적불균일의 발생을 피할 수 있도록 중합시킨다.
한편, 광학적으로 균질한 성형물을 단시간내에 얻기 위한 각종 방법도 시도되어 왔다. 그러한 시도의 대표적인 예는 라디칼중합성 모노머에 대해서 시도되고 있는 빛 또는 다른 방사선을 이용한 중합이다. 이는 중합속도가 빠른 것을 특징으로 하는 빛 또는 다른 방사선을 이용하여 중합을 행하는 것이므로, 얻어진 렌즈내부에 열적불균일이 발생하기 전에 단숨에 모노머를 경화시킬 수 있다[카에쯔 이사오, 광학기술컨택트, 7(7), 31(1979)']
한편, 본 발명자들은 고굴절률을 지닌 플라스틱렌즈로서 우레탄계 플라스틱 렌드를 제안했다. 예를 들면, 일본국 특허공개 소 60-199016호(1985년)공보에서 는 폴리이소시아네이트화합물과 폴리티올화합물의 조성물을 가열·경화하여 얻어진 우레탄계 플라스틱렌즈를, 일본국 특허공개 소 60-217229호(1985년)공보에서는 풀리이소시아네이트화합물과 폴리올화합물의 조성물을 가열·경화하여 얻어진 우레탄계 플라스틱 렌즈를 제안했다.
중합시간의 단축에 대한 두드러진 요구에도 불구하고 이들 우레탄계 플라스틱 렌즈의 성형은, 우레탄화가 열에 의해 주도되는 반응이므로 라디칼 중합형의 조성물과는 달리 빛 또는 방사선을 이용하여 동시에 중합시키는 것을 택할 수는 없다.
또한, 플라스틱 렌즈를 성형할 때, 모노머조성물의 제조에서 몰드내로의 주입 까지 통상 최소 2∼5시간이 걸린다. 하지만, 모노머조성물의 제조중에 중합반응이 진행되는 문제점에 의해 중합속도를 증가시키기 위한 고활성촉매 또는 큰 비율의 촉매사용이 수반되모르 모노머조성물은 몰드내로의 주입이 불가능하게 되는데, 다시 말하면, 충분한 포트라이프를 이용할 수 없다.
이들 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법으로서, 본 발명자들은 또한 일본국 특허공개평 3-84021호(1991년)공보에서 3차아민을 단독 또는 디라우르산디부틸주석과 조합하여 사용하는 방법을 제안했다. 이 방법에서 사용된 3차아민은 구 분자내에 전자흡인기를 함유해야 할 필요가 있다. 그러한 전자흡인기가 없는 3차아민 예를 들어, 트리에틸아민을 사용하면, 아민의 활성이 너무 높아서 중합반응이 제어 불가능하게 빨리 진행된다. 이는 심지어 모노머르 몰드내로 조입하는 것조차도 불가능하게 만든다. 이 방법에 의하면, 단시간내에 가열하에 중합 행항 경우, 그 결과 생긴 렌즈는 광학적불균일을 일으키는 경항이 있다는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은, 이소시아네이트화합물, 이소티오시아네이트화합물 및 이소시아네이토기 함유이소티오시아네이트화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 에스테르화합물과, 히드록시화합물, 메르캅토화합물 및 메르캅토기함유히드록시화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 활성수소화합물로 이루어져, 광학적 균질성을 가진 렌즈를 단시간내에 제조할 수 있는, 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 조성물을 이용하여 얻어진 광학적으로 균질한 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 단시간내에 상기 조성물로부터 광학적으로 균질한 플라스틱렌즈를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구한 결과 다음의 발견에 이르렀고, 이에 따라 본 발명은 완성하였다.
1)이소시아네이트화합물, 이소티오시아네이트화합물 및 이소시아네이토기함유 이소티오시아네이화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 에스테르화합물과, 히드록시화합물, 메르캅토화합물 및 메르갑토기함유히드록시화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 활성수소화합물로부터 우레탄계 플라스틱렌즈를 성형할 때, 촉매로서 루이스산과 3차아민을 조합하여 사용하면, 제어불가능한 급격한 반응을 방지할 수 있고, 또3차아민이 전자흡인기를 가지지 않고, 종래 충분한 포트라이프를 제공할 수 없다고 간주되온 3차아민인 경우에도 충분한 포트라이프를 부여할 수 있다.
2) 모너머의 조합에 의해, 보다 낮은 중합성이 상기 촉매를 사용하지 않을 때 유효한 중합성에 비해 실온부근에서 여전히 유효할 수 있으므로 상기 촉매없이 이용할 수 있는 것보다도 긴 포트라이프를 제공할 수 있다.
3) 상세는 확인되지 않았지만, 루이스산과 3차아민 조합해서 이루어진 촉매는 가열에 의해 높은 촉매활성을 보이므로 반응을 단숨에 진행시킨다. 그러므로, 얻어진 렌즈는 중합시간이 눈에 띄게 단축된 경우에도 광학적불균일을 거의 일으키지 않는다.
그러므로 본 발명은,
(a) 이소시아네이트화합물, 이소티오시아네이트화합물 및 이소시아네이토기 함유 이소티오시아네이트화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 화합물:
(b) 히드록시화합물, 메르캅토화합물 및 메르갑토기함유 : 드록시화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 활성수소화합물:
(c) 전자흡인기를 지니지 않은 3차아민 ; 및
(d) 디라우르산 디부틸주석, 디아세트산 디부틸주석 또는 옥토산 제1주석이 아닌 조건하에 상기 3차아민과 착체 또는 염을 형성할 수 있는 루이스산으로 이루어어진 우레탄계 플라스렌즈용 조성물, 상기 조성물로부터 플라스틱 렌즈를 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 이들 특징으로 인해, 이제 단시간내에 광학적으로 균질한 우레탄계 플라스틱렌즈를 성형하는 것이 가능하므로 공업적 관점에서 상당한 이점을 불러 일으킬 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 우레탄계 플라스틱렌즈용 원료로서 유용한 에스테르화합물중에서 모노이소시아네이트 화합물과 모노이소티오시아네이트화합물로부터 각각 모노이소시아네이트를 선택할 수 있다.
모노이소시아네이트화합물의 예로는 페닐이소시아네이트, 부틸이소사네이트 및 시클로헥실이소시아네이트, 등이 있고, 모노이소티오시아네이트화합물의 예로는 페닐이소티오시아네이트, 부틸이소티오시아네이트 및 시클로헥실이소티오시아네이트 등이 있다.
또한, 이들의 염소치환체와 브롬치환체등의 할로겜치환체, 알킬치환체, 알콕시치환체, 니트로치환체 등도 사용가능하다.
또한 이들의 염소치환체와 브롬치환체 등의 할로겐치환체, 알킬치환체, 알콕시치환체, 니트로치환체, 다가알콜과의 프레폴리머형변성체, 카르보디이미드변성체, 우레아변성체, 비우렛변성체, 다이머화반응생성물, 트리머화반응생성물등도 사용가능하다.
본 발명의 원료로서 사용된 폴리이소티오시아네이트화합물은 1개분자내에 2개이상의-NCS기와 이소티오시아네이트기외에 임의로 1개이상의 황원자를 함유한 화합물이다.
또한, 이들의 염소치환체와 브롬치환체 등의 할로겐치환체, 알킬치환체, 알콕시치환체, 니트로치환체, 다가알콜과의 프레폴리머형 병성체, 카르보디이미드변성체, 우레아변성체, 비우렛변성체, 다이머화반응생성물, 트리머화반응생성물 등도 사용가능하다.
또한, 이들의 염소치환체, 브롬치환체 등의 할로겐치환체, 알킬치환체, 알콕시치환체, 니트로치환체, 다가알콜과의 프레폴리머형 변성체, 카르보디이미드변성체, 우레아변성체, 비우렛변성체, 다이머화반응생성물, 트리머화반응생성물등도 사용가능하다.
이들 에스테르화합물은 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 의한 우레탄계 플라스틱렌즈에 사용되는 활성수소화합물은 히드록 시화합물, 메르캅토화합물 및 메르갑토기를 함유한 히드록시화합물에서 선택한다.
또한, 이들의 염소치환체, 브롬치환체 등의 할로겐치환체의 형태로 이들 활성수소화합물을 사용해도 된다. 이들은 단독으로 또는 조합해서 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용가능한 3차아민의 예로서는 하기에 설명된 화합물을 들 수 있다.
3차아민의 다른 예로는 피리딘, 피콜린, 디메틸피리딘, 2,2'-비피리딜, 4,4'-비피리딜, 피라딘, N-메틸피라졸, N-에틸피라졸, N-프로필피라졸, N-부틸피라졸, N-시클로섹실피라졸, 피리다진, 피리미딘, 피리놀린, 옥사졸, 티아졸, 1-메틸이미다졸, 1-벤질이미다졸, 1-메틸-2메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-에틸-4-메틸이미다졸, 1-에틸-2-에틸-4-메틸올, N-메틸피롤, N-에틸피롤, N-부틸피롤, N-메틸피롤린, N-에틸피롤린, N-부틸피롤린, 피리미딘, 푸린, 퀴놀린, 이소퀴놀리, N-메틸카르바졸, N-에틸카르바졸 및 N-부틸카르바졸 등이 있다.
본 발명에서 사용가능하 루이스산은 상기3차아민과 강한 착체 또는 염을 형성할 수 있는 것들이다. 단, 디라우르산 디부틸주석, 디아세트산 디부틸주석 및 옥토산 제1주석은 바람직하지 않다. 그러한 루이스산의 예로서는, 염화아연, 아세틸아세톤아연 및 디부틸디티오카르밤산 아연 등의 아연계화합물; 염화철 및 아세틸아세톤 철 등의 철계화합물: 알루미나, 불화알루미늄, 염화알루미늄 및 트리페닐 알루미늄 등의 알루미늄계 화합물: 테트라플루오로주석, 테트라클로로주석, 테트라브로모주석, 테트라아이오도주석, 메틸주석트리클로라이드, 부틸주석트리클로라이드, 디멜틸주석디클로라이드, 디부틸주석디클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드 트리페닐주석 클로라이드, 디부틸주석술피드 및 디(2-에틸섹실)주석 옥사이드 등의 주석계화합물: 테트라클로로티타늄 등의 티타늄계 화합물; 트리클로로안티몬, 펜타클로로안티몬 및 디클로로트리페닐안티몬 등의 안티몬계 화합물; 니트로우라늄 등의 우라늄계 화합물; 니트로카드뮴 등의 카드뮴계 화합물; 염화코발트 및 브롬화코발트 등의 코발트계 화합물; 니트로토륨 등의 토륨계화합물; 디페닐수은 등의 수은계화합물: 니켈로센 등의 니켈계화합물; 니트로칼슘 및 아세트산칼슘 등의 칼슘계화합물; 트리클로로바나듐 등의 바나듐계 화합물; 염화구리 및 요드화구리 등의 구리계 화합물; 염화망간 등의 망간계 화합물; 염화지르코늄등의 지르코늄계화합물; 트리페닐비소 및 트리클로로비소등의 비소계 화합물; 그리고 3불화붕소 등의 붕소화합물 등을 들 수 있다.
이들 루이스산중 통상, 금속할로켄화물 또는 유기금속 할로겐화물이 바람직하게 사용된다. 바람직하게는 주석화합물로, 특히 유기주석 할로겐화물이 바람직하다. 하지만 이들 바람직한 루이스산은 함께 사용된 3차아민이나 모노머의 화합물의 조합에 따라 다르므로 항상 바람직한 것은 아니다.
본 발명에서는 촉매로서 그러한 3차아민과 루이슨을 조합하여 사용하는 것이 중요하다. 3차아민과 루이스산을 조합하여 사용하면 실온부근에서 충분한 포트라프를 갖는 것이 가능하고 또 사용된 3차아민의 종류와 양에 대해 어느 정도 의 자유도를 부여할 수 있다.
통상 이들 3차아민과 루이스산의 사용량은 일반적으로 각각 5ppm∼5%, 바람직하게는 10ppm∼2%이지만, 이들 양은 모너머의 조합, 3차아민-루이스산의 조합, 내부이형제 등의 첨가제의 종류와 양, 금형형상등에 따라 다르므로, 필요에 따라서 결정할 수 있다.
본 발명의 원료로서 사용된 에스테르화합물과 활성수소화합물은 통상 (NCO+ NCS)/(OH+SH)몰비로 0.5∼3.0, 바람직하게는 0.5∼1.5의 범위에서 사용할수 있다.
종래 성형방법과 마찬가지로 응용목적에 따라 내부이형제, 사슬연장제, 가교제, 광안정제, 자외선흡수제, 산화방지제, 오일용해성염료 및 충전제 등의 각종 재료를 첨가할 수도 있다.
통상, 본 발명의 렌즈는 주형중합에 의해 얻을 수 있다. 구체적으로 설명하면, 1종이상의 에스테르화합물과 1종이상의 활성수소화합물을 3차아민 및 루이스산과 혼합한다. 필요에 따라 얻어진 액체혼합물을 적당한 방법에 의해 가스를 제거한 후, 몰드내로 주입한다. 상기 액체혼합물의 온도를 저온에서 고온으로 점차 상승시키면서, 상기 화합물을 중합시킨다. 중합온도 및 시간은, 모노머의 종류, 렌드형태 및 촉매 등의 첨가제에 따라 다르지만, 통상 20∼200, 0.5∼10시간이다.
또한, 질소와 같은 불활성가스 또는 물과 같은 액체매체로 둘러싸인 분위기 중에서 중합반응을 행살 수 있다. 특히, 몰딩이 보다 두꺼워서 광학적 불균일을 일으키는 경향이 있을 때, 물과 같은 양호한 열전도성을 지닌 매체내에서 일부 또는 전체적으로 중합반응을 행하면 종종 양호한 결과를 얻을 수 있다.
게다가, 이와 같이 중합된 렌즈는 필요에 따라 어닐링을 행할 수 있다. 본발명에 의한 각 렌즈에 대해, 반사방지성, 고경도, 방담성 또는 패션성을 부여하거나 매나모성 또는 내약품성을 향상시키기 위해, 필요에 따라 표면연마, 대전방지처리, 하드코팅처리, 무반사코팅처리, 염색처리 또는 조광처리 등의 물리적 또는 화학적 처리나 가공을 실시할 수 있다.
이하, 본 발명을 다음의 실시예 및 비교예에 의해 보다 구체적으로 설명한다.
각 예에서 얻어진 렌즈의 성능시험중, 그 굴절률, 압베수, 비중 및 광학적 변형은 이하의 시험방법에 의해 평가하였다.
굴절률 및 압베수:
풀프리히 굴절계로 20℃에서 측정℃에서 측정
비중:
아프키메데스법으로 측정
광학적 변형:
각 렌즈를 편광판과 고압 수은증기램프를 사용하여 관찰하였고, 평가기준은 다음과 같았다.
A: 대체로 변형이 없음
B: 약간 변형
C: 두드러진 변형
또한, 몰드내로 주입하기 전에 각 모노머성분의 점도를 브룩필드 회전점도계로 20℃에서 측정하였다.
[제1실시예]
디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트(이하 HMCI로 약칭) 68.8부(0.262몰), 1-티오글리세린 10.4부(0.096몰), 3,6-디옥사옥탄-1,8-디메르캅탄 20.8부(0.114몰), 트리부틸아민 0.8중량%(에스테르화합물과 활성수소화합물의 전체중량에 의거한 것으로, 이것은 이하의 중량%로 표기된 것 모두에 마찬가지로 적용된), 디부틸주석디클로라이드(이하 DBC로 약칭) 0.4중량% 및 내부이형제로서 JP-506(조호쿠카가쿠사 제품의 상표명; 산성인산 부톡시에틸, 모노에스테르-디에스테르 혼합물)을 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다.
1시간후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 35cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 별도로 20℃에서 마찬가지의 시험을 행한 결과, 5시간이 경과한 후의 점도는 72cps, 즉 100cps이하로, 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열하여 상기 용액을 가열 하고 5시간동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은중기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다. 또, 이결과는 표1에 표시한다.
얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 광학적 성질로서의 굴절률은 1.548, 압베수는 47, 물리적 성질로서의 비중은 1.18이었다.
[제2실시예]
루이스산을 디메틸주석 틴디클로라이드(이하 DMC로 약칭) 0.3중량%와 TBA 0.5중량%로 변화시켜 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다,
그 결과는 제1실시예에서처럼 양호하였고, 또 표1에 표시한다. 제1실시예와 마찬가지로, 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 광학적 변형이 없었으며, 광학적 성질로서의 굴절률은 1.548, 압베수는 47, 물리적 성질로서의 비중은 1.18이었다.
[제3내지 제11실시예 및 제1 내지 제3비교예]
3차아민과 루이스산을 조합해서 제조한 촉매의 유리한 효과를 확인하기 위해, 제1실시예와 마찬가지 방법으로 플라스틱렌즈를 제조하였다. 그 결과는 표1에 표시한다. 내부이형제를, 젤렉 UN(E.I. DuPont de Ne moursCo., Inc제품의 상표명: 산성인산알칼), 인산디부틸 및 JP-506으로 각각 변경해서 이들 각 예를 반복해서 행한바, 이들 결과는, 마찬가지로, 실시예에서는 양호하였다.
[제12실시예]
m-크실릴렌디이소시아네이트(이하, XDI로 약칭) 43.5부(0.23몰), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)(이하 PEMP로 약칭) 56.5부(0.115몰), N,N-디에틸시클로헥실아민(이하 DEC로 약칭) 0.005중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 젤렉 UN 0.1중량%를 사용하여 제 1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과는 표2에 표시한다.
그렇게 해서 얻어진 렌즈는 무색투명하였고 광학적 성질로서의 굴절률은 1.594, 압베수는 36, 물리적 성질로서의 비중은 1.34였다.
[제13내지 제47실시예 및 제4내지 제5비교예]
3차아민과 루이스산을 조합해서 제조한 촉매의 유리한 효과를 확인하기 위해, 제12실시예와 마찬가지 방법으로 플라스틱렌즈를 제조하였다. 그 결과는 표2에 표시한다. 내부이형제를 젤렉 UN, 인산디부틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 상기 각 예를 반복실시한 바, 그 결과는, 마찬가지 즉 실시예에서는 아무 문제없이 양호하였다.
[제48실시예]
XDi 52.0부(0.276몰), 1,2-비스(2-메르칼토에틸티오)-3-메르캅토프로판(이하, GST로 약칭) 48.0부(0.184몰), DEC 0.015중량(%), DBC 0.015중량% 및 젤렉 UN 0.1중량%를 이용하여 제1실시예와 마찬가지 시험을 행한 결과, 주입직전의 용액의 점도는 100cps이하여서 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.660, 압베수는 32, 비중은 1.35였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인산 디부틸, 인산디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제6비교예]
XDi 52.0부(0.276몰), GST 48.0부(0.148몰), 디메틸아미노에틸아세테이트0.014중량%, 디라우르산디부틸주석 0.14중량% 및 젤렉UN 0.1중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 이 조성물은 일본국 특허공개 평3-84021호(1991년) 공보에서의 제2실시예의 조성물과 동일하다. 그 결과, 주입 직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1,660, 압베수는 32, 비중은 1.35였다. 하지만 렌즈는 실제로 굉학적 변형을 내포하고 있다.
[제7비교예]
XDi 52.0부(0.276몰), GST 48.0부(0.184몰), 디에틸아미노아크릴로니트릴 0.069중량% 및 젤렉UN 0.1중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 이 조성물은 일본국 특허공개 평 3-84021호(1991년)공보에서의 제4실시예의 조성물과 동일하다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps 이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.660, 압베수는 32, 비중은 1.35였다. 하지만 상기 렌즈는 실제로 광학적 변형을 내포하고 있었다.
[제49실시예]
HMDi 60.2부(0.229몰), GST 39.8부(0.153몰), 디메틸주석 디클로라이드(이하DMC로 약칭) 0.05중량%, 디메틸시클로헥실아민(이하, DCA 로 약칭) 0.05중량% 및 젤렉UN 0.015중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.594, 압베수는 42, 비중은 1.22였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인산디부틸, 인산 디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제50실시예]
HMDi 30.0부(0.114몰), 이소포론디이소시아네이트(이하, IPDi로 약칭) 30.0부(0.135몰), GST 43.3부(0.166몰), DMC 0.05중량%, DCA 0.05중량 % 및 젤렉UN 0.015중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps 이하여서 이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.594, 압베수는 40, 비중은 1.23이었다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인산 디부틸, 인산 디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉 아무 문제없이 양호하였다.
[제51실시예]
IPDi 50.0부(0.225몰), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(이하, HDi로 약칭) 10.0부(0.059몰), GST 49.9부(0.190몰), DMC 0.08중량%, DEC 0.15중량% 및 젤렉UN 0.015중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps 이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고 굴절률은 1.596, 압베수는 40, 비중은 1.24였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인산 디부틸, 인산 디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제52실시예]
XDi 63.0부(0.334몰), 티오글리세린(이하 TG로 약칭) 15.0부(0.139몰), PEMP 3.0부(0.061몰), DBC 0.01중량%, N,N-디부틸아미노에탄올 0.005중량% 및 인산 디부틸 0.5중량%를 사용하여 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.598, 압베수는 35, 비중은 1.33이었다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인산 디부틸, 인산 디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉 아무 문제없이양호하였다.
[제53실시예]
IPDi 50.0부(0.225몰), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트)59.8부(0.150몰), DMC0.10중량%, DEC 0.05중량% 및 젤렉UN 0.015중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps 이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.541, 압베수는 47, 비중은 1.21이었다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인산디부틸, 인산디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제54실시예]
IPDi 50.0부(0.225몰), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 55.0부(0.113몰), DMC 0.10중량%, DEC0.05중량% 및 젤렉UN 0.015중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.550, 압베수는 47, 비중은 1.22였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉 UN에서 인산디부틸, 인사디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제8비교예]
IPDi 50.0부(0.225몰), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 55.0부(0.113몰), 디메틸아미노에틸아세테이트 0.02중량%, 디라우르산디부틸주석 0.1중량% 및 젤렉UN 0.1중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 이 조성물은 일본국 특허공개 평 3-84021호(1991년)공보에서의 제1실시예의 조성물과 동일하다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고 굴절률은 1.550, 압베수는 47, 비중응 1.22였다. 하지만, 상기 렌즈는 실제로 광학적 변형은 내포하고 있었다.
[제55실시예]
HMDi 50.0부(0.191몰), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트50.6부(0.127몰), DMC0.10중량%, DEC0.05중량% 및 젤렉UN 0.015중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다.
그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절귤은 1.546, 압베수는 48, 비중은 1.21이었다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 젤렉UN에서 인사디부틸, 인산디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉 아무 문제없이 양호하였다.
[제56실시예]
1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산(이하 H6XDi로 약칭) 58.3부(0.300몰), 1,4-디티안-2,5-비스(메르캅토메틸) 38.2부(0.180몰), 펜타에리트리톨테트라키스(티오글리콜레이트) 26.0부(0.06몰), TBA 0.10중량%, DMC 0.10중량% 및 JP-506 0.15중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이 하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.529, 압베수는 41,비중은 1.30이었다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 JP-506에서 인산디부틸, 인산디옥틸 및 젤렉UN으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제57실시예]
H6XDi 50.0부(0.260몰), 1,4-디티안-2,5-비스(메르캅토멜틸) 42.5부(0.200몰), TG 4.3부(0.040몰), TBA 0.10중량%, DBC0.10중량% 및 JP-506 0.70중량%를 사용하여 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하엿고, 굴절률은 1.590, 압베수는 42, 비중은 1.29였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 JP-506에서 인산디부틸, 인사디옥틸 및 젤렉UN 으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제58실시예]
XDi 47.1부(0.250몰), 1,4-디티안-2,5-비스(메르캅토메틸) 21.2부(0.100몰), GST 26.1부(0.100몰), TBA 0.01중량%, DMC0.01중량% 및 JP-506 0.10중량%를 사용하여 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.660, 압베수는 32, 비중은 1.35였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 JP-506에서 인산디부틸, 인산디옥틸 및 젤렉UN으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉 아무 문제없이 양호하였다.
[제59실시예]
HMDi68.8부(0.262몰), 글리세린 8.8부(0.096몰), 3,6-디옥사옥탄-1,8-디메르캅탄 20.8부(0.114몰), TBA 0.8중량%, DBC0.4중량% 및 JP-506의 1.2중량%를 사용해서 제1실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하에서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.535, 압베수는 50, 비중은 1.17이었다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 JP-506에서 인산디부틸, 인산디옥틸 및 젤렉UN으로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제없이 양호하였다.
[제60실시예]
헥사메틸렌디이소시아네이트 18.5부(0.110몰), 수소화 MDi 30.0부(1.14몰), 글리세린 30.0부(0.326몰), TBA 0.02 중량%, DBC 0.01중량% 내부이형제로서 JP-506 1.2중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다. 1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 35cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경과한 후, 그 점도는 96cps, 즉 100cps이하로 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열하여 상기 용액을 가열하고 5시간동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에 서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은중 기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다. 또, 이결과는 표3에 표시한다.
얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 광학적 성질로서의 굴절률은 1.523, 압베수는 51, 물리적 성질로서의 비중은 1.20이었다.
[제61실시예]
루이스산을 DMC0.007중량%와 TBA 0.02중량%로 변경시켜 제60실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과는 표3에도 표시되어 있는 바와 같이 제60실시예에서처럼 양호하였다. 또, 제60실시예와 마찬가지로, 얻어진 렌즈는 무색투명하였고 고아학적 성질로서의 굴절률은 1.523, 압베수는 50, 물리적 성질로서의 비중은 1.24였다.
[제62내지 제70실시예 및 10내지 제12비교예]
3차아민과 루이스산을 조합해서 제조한 촉매의 유리한 효과를 확인하기 위해, 제60실시예와 마찬가지 방법으로 플라스틱렌즈를 제조하였다. 그 결과는 표3에 표시한다. 내부이형제를 젤렉UN, 인산디부틸 및 JP-506으로 각각 변경시켜 이를 각 예를 반복해서 행한 바, 그 결과는 마찬가지 즉, 본 실시예는 양호하였다.
[제71실시예]
XDi 108.0부(0.574몰), 글리세린 30.0부(0.326몰), 1,2-비스(3-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 40.0부(0.154몰), DEC 0.005중량%, DEC 0.01중량% 및 내부이형제로서 인산디부틸 1.0중량%를 사용해서 제60실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과는 표4에 표시한다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 광학적 성질로서의 굴절률은 1.593,압베수는 36, 물리적 성질인 비중은 1.33이었다.
[제72내지 제 106실시예 및13내지 제14비교예]
3차아민과 루이스산을 조합해서 제조한 촉매의 유리한 효과를 확인하기 위해, 제71실시예와 마찬가지 방법으로 플라스틱렌즈를 제조하였다. 그 결과는 표4에 표시한다. 내부이형제를 젤렉UN 인산디부틸, 인산디옥틸 및 JP-506으로 각각 변경해서 이들 각 예를 반복해서 행한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉 본실시예의 경우 아무 문제없이 양호하였다.
[제107실시예]
XDi 53.0부(0.282몰), 1,3-비스(2-히드록시에틸티오)-2-프로판올(이하 GSA로 약칭) 48.0부(0.184몰), DEC0.005중량%, DEC 0.005중량% 및 JP-506 1.0중량%를 사용해서 제 60실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어딘 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.592, 압베수는 36, 비중은 1.32였다. 광학적변형은 실제로 관찰되지 않았다.
또한, 내부이형제를 JP-506에서 젤렉UN, 인산디부틸, 인사디옥틸로 각각 변경시켜 본 실시예를 반복해서 행한 바, 그 결과는 마찬가지, 즉, 아무 문제 없이 양호하였다.
[제108실시예]
HMDi84.5부(0.322몰), GSA 30.0부(0.141몰), 3,6-디옥사옥탄-1,8-디메르캅탄 20.0부(0.110몰), ECE 0.005중량% 및 DEC 0.005중량%를 사용해서 제 60실시예와 마찬가지 시험을 행하였다. 그 결과, 주입직전의 상기 용액의 점도는 100cps이하여서 용액의 주입이 극도로 용이하였다. 그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.560, 압베수는 45, 비중은 1.19였다. 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
[제109실시예]
1,4-디이소티오시아네이토벤 13.5부(0.070몰), 히드로퀴논 7.7부(0.07몰), TBA 0.02중량%, DEC 0.01중량% 및 내부이형제로서 JP-506 1.2중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하엿다.
1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시겼다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 35cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 별도로 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경과한 후 그 점도는 75cps, 즉, 100cps이하여서 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열하여 상기 용액을 가열하고 5시간동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은증기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.78이었다.
[제110실시예]
헥사메틸렌디이소티오시아네이트 10부(0.05몰), 테트라키스(메르캅토에틸티오메틸)메탄 11부(0.025몰), TBA 0.02중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 JP-506 1.2중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다. 1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 35cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또 별도로 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경과한 후 그 점도는 60cps, 즉, 100cps이하여서 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열하여 상기 용액을 가열 하고 5시간 동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간 동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은 증기팸프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.70이었다.
[제111실시예]
디이소티오시아네이토에틸 술피드 16.3부(0.08몰), 히드록시에틸티오메틸-트리스(메르갑토에틸티오메틸)메탄 17.0부, TBA 0.02중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 JP-506 12중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다. 1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리 몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직적의 상기 요액의 점도가 35cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 별도로 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경과한 후 그 점도는 75cps, 즉, 100cps이하여서, 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열해서 상기 용액을 가열하고 5시간 동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은증기램프를 사용해서 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.71이었다.
[제112실시예]
1-이소시아네이토-4-이소티오시아네이토벤젠 10.6부(0.06몰), 히드로퀴논6.6부(0.06몰), TBA 0.02중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 JP-506 1.2중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다. 1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스켓으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 45cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 별도로 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경화한 후 그 점도는 75cps 즉, 100cps이하여서 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열해서 상기 용액을 가열하고 5시간 동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에 서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은중기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.70이었다.
[제113실시예]
1-이소시아네이토 -3-이소티오시아네이토프로판 8.5부(0.06몰), 벤젠트리티올 7.0부(0.04몰), TBA 0.02중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 JP-506 1.2중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다. 1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 45cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 별도로 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경과한 후, 그 점도는 75cps, 즉, 100cps이하여서 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃로 서서히 가열해서 상기 용액을 가열하고 5시간 동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간 동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은증기램프를 사용해서 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절류은 1.75였다.
[제114실시예]
4-이소시아네이토-4'-이소티오시아네이토디페닐술피드 17.0부(0.06몰), 4-메르캅토페놀 7.6부(0.06몰), TBA 0.02중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 JP-506 1.2중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거 하였다. 1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 주입하기 직전의 상기 용액의 점도가 45cps, 즉, 100cps이하여서 용액의 주입이 아주 용이하였다. 또, 별도로 마찬가지 시험을 20℃에서 행한 결과, 5시간이 경과한 후, 그 점도는 75cps, 즉, 100cps이하여서 여전히 극도로 낮았다.
그 다음, 상기 몰드를 40℃에서 140℃로 서서히 가열해서 상기 용액을 가열 하고 5시간 동안 경화하였다. 냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은증기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
그렇게 얻어진 렌즈는 무색투명하였고, 굴절률은 1.74였다.
[제115실시예]
m-크실렌디이소시아네이트 43.5부(0.23몰), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메트캅토프로피오네이트) 56.6부(0.115몰), N,N-디에틸시클로헥실아민 0.005중량%, DBC 0.01중량% 및 내부이형제로서 젤렉UN 0.1중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다.
1시간 후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 그다음, 몰드를 40℃의 몰에서 2시간동안, 추가로 60℃의 물에서 1시간동안 가열하였다. 그리고 나서, 몰드를 100℃에서 30분동안 가열시킨 오븐안에 넣어 140℃에서 1시간동안 용액을 가열하에 경화시켰다.
냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간 동안 다시 가열 하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은증기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.
[제116실시예]
m-크실릴렌디이소시아네이트 43.5부(0.23몰), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 56.5부(0.115몰), N,N-디에틸시클로헥실아민 0.005중량% 및 DBC 0.01중량%를 균일한 용액으로 혼합한 다음, 20℃에서 가스를 제거하였다.
1시간후, 상기 용액을 중심두께가 1.5mm인 오목렌즈용 몰드내로 주입시켰다. 상기 몰드는 베이킹내부이형제(YSR-6209 , 토시바 실리콘주식회사제품의 상표명)를 소성하는 2개의 유리몰드와 가스킷으로 이루어진 것이었다. 그 다음에, 상기 몰드를 40℃의 몰에서 2시간 동안, 추가로 60℃의 물에서 1시간 동안 가열하였다. 그리고 나서 100℃에서 30분동안 가열한 오븐안에 넣어 140℃에서 1시간 동안 상기 용액을 가열하에 경화시켰다.
냉각후, 얻어진 렌즈를 몰드로부터 꺼내고 120℃에서 1시간동안 다시 가열하였다. 그렇게 해서 얻어진 렌즈를 편광판과 고압수은증기램프를 사용하여 조사한 바, 광학적 변형은 실제로 관찰되지 않았다.

Claims (18)

  1. (a) 이소시아네이트화합물, 이소티오시아네이트화합물 및 이소시아네이토기 함유 이소티오시아네이트화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 화합물; (b) 히드록시화합물, 메르캅토화합물 및 메르캅토기함유 히드록시화합물로 이루어진 군에서 선택한 적어도 1종의 활성수소화합물: (c) 전자흡인기를 지니지 않은 3차아민; 및 (d) 디라우르산 디부틸주석, 디아세트산 디부틸주석 또는 옥토산 제1주석이 아닌 조건하에 상기 3차아민과 착체 또는 염을 형성할 수 있는 루이스산으로 이루어진 것은 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 루이스산은 금속할로겐화물인 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 루이스산은 유기금속할로겐화물인 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 유기금속할로겐화물은 유기주석할로겐화물인 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 내부이형제로서 산성 인산에스테르 또는 산성포스폰산에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 산성인산에스테르는 인산의 알콕시알킬디에스테르와 모노에스테르의 혼합물인 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈용 조성물.
  7. 제1항의 조성물을 가열경화하는 것으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 가열의 일부는 물에서 행해지는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  9. 제2항의 조성물을 가열경화하는 것으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 가열의 일부는 물에서 행해지는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  11. 제3항의 조성물을 가열경화하는 것으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 가열의 일부는 물에서 행해지는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  13. 제4항의 조성물을 가열경화하는 것으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 가열의 일부는 물에서 행해지는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  15. 제5항의 조성물을 가열경화하는 것으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 가열의 일부는 물에서 행해지는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  17. 제6항의 조성물을 가열경화하는 것으로 이루어진 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 가열의 일부는 물에서 행해지는 것을 특징으로 하는 우레탄계 플라스틱렌즈의 제조방법.
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