KR20230100162A

KR20230100162A - 내열성이 우수한 광학 수지용 조성물 및 이를 이용한 광학 수지

Info

Publication number: KR20230100162A
Application number: KR1020210189837A
Authority: KR
Inventors: 김근식; 이광영; 박세민
Original assignee: 케이에스광학주식회사
Priority date: 2021-12-28
Filing date: 2021-12-28
Publication date: 2023-07-05

Abstract

본 발명은 광학 수지용 조성물에 관한 것으로, 디이소시아네이토메틸시클로헥산을 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 광학 수지용 조성물로 얻어진 광학 수지는 비중이 낮아 가볍고, 성형성과 염색성 등의 작업성, 자외선 차단성, 투명성 등 여러 가지 광학적 특성이 우수하다. 특히 내열성이 우수하여 고온에서 멀티 코팅막의 갈라짐을 해결한다.

Description

내열성이 우수한 광학 수지용 조성물 및 이를 이용한 광학 수지{Optical resin composition having high heat resistance and optical resin using it}

본 발명은 광학 수지용 조성물에 관한 것으로, 특히 내열성이 높으면서도 비중이 낮아 가볍고, 성형성과 염색성 등의 작업성, 자외선 차단성, 투명성 등 여러 가지 광학적 특성이 우수한 광학 수지지 조성물에 관한 것이다.

이소시아네이트와 폴리티올 또는 폴리올 화합물을 사용하여 제조한 광학수지는 투명성, 아베수 인장강도와 같은 광학적 특성이 우수하고, 유리에 비해 비중이 낮아 가볍고, 가공이 용이하여 광학수지 소재로 널리 사용되고 있다. 그러나 기존 우레탄계 광학 수지는 열변형 온도가 낮아 광학 수지를 캐스팅 후 렌즈 표면에 하드-멀티 코팅 시 렌즈의 중심 변형이 발생하는 문제가 있고, 또 사우나 및 고온의 작업이 이루어지는 산업 현장 등에서 사용 시 고온에 노출되면 우레탄계 광학수지의 열변형이 발생하여 멀티 코팅 층에 갈라짐이 유발하게 된다. 멀티 코팅 층이 갈라지게 되면 렌즈 표면에 뿌연 막을 형성하게 되어 광학 수지의 투명도가 급격히 낮아지게 되는 문제점이 있다.

한국 특허 제10-1157497호에서는 이소포론디이소시아네이트 또는 디시클로헥실메탄디이소시아네이트와 메르캅토 화합물의 예비 중합체를 사용하는 방법을 제시하였으며, 이를 이용한 렌즈의 열변형 온도가 약 110℃ 정도이다. 그러나 이 광학 렌즈용 수지조성물은 예비 중합체를 제조하는 추가 공정이 요구되는 문제가 있다.

본 발명자들은 상기와 같은 종래의 광학 수지용 조성물의 문제점을 해결하여, 몰드 주입 방식의 어떤 우레탄계 안경 렌즈용 수지보다도 월등한 내열성을 갖고 있으면서 우수한 광학적 특성을 그대로 유지되는 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.

상기 과제를 해결하기 위하여, 예의 검토한 결과, 본 발명자들은 월등한 내열성을 가지기 위해서예의 검토한 결과 화학식(1)의 디이소시아네이토메틸시클로헥산을 핵심 원료로 활용해서 여러가지 조건하에서 내열성을 연구한 결과 내열성이 우수하고, 굴절율도 중굴절(1.55)에서 고굴절(1.61)까지 조절이 가능한 렌즈 및 백화현상도 현저하게 제거되고, 황변현상도 나타나지 않는 폴리티오우레탄 조성물을 발명하게 되었다.

한 양태로서, 본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 이소시아네이트 화합물과 폴리올 또는 폴리티올 화합물로 구성된 광학 수지용 조성물로, 이소시아네이트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 디이소시아네이토메틸시클로헥산을 포함되는 것을 특징으로 하는, 광학 수지용 조성물을 제공한다:

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추가의 양태로서, 본 발명의 디이소시아네이토메틸시클로헥산은 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 한다:

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다른 양태로서, 본 발명은 상기에 기재된 광학 수지용 조성물을 이용하여, 광학 수지를 제조하는 방법을 제공한다.

또 다른 양태로서, 본 발명은 상기에 기재된 광학 수지용 조성물을 이용하여 얻어진 광학 수지를 제공한다. 여기서 상기 광학 수지는 안경 렌즈일 수 있다.

본 발명에 따른 광학용 중합성 조성물은 일반적으로 하기 화학식(1)로 표시되는 디이소시아네이토메틸시클로헥산을 핵심 원료로 사용하는 1종 이상의 이소시아네이트 화합물과 폴리티올 화합물 중 적어도 1종을 함유한다.

본 발명의 광학용 중합성 조성물에서 이소시아네이트(NCO) 화합물의 작용기와 폴리티올(SH)의 작용기에서 NCO/SH의 작용기의 몰비가 0.5~1.5 범위내로 함유하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.9~1.1 범위이다. 또한, 상기 폴리이소시아네이트 화합물에서, 화학식 (1)의 함유율은 10%이상이며, 바람직하게는 20% 이상, 더욱 바람직하게는 40% 이상을 함유하는 더욱 바람직하다. 한편, 본 발명의 다른 양태로는 상기의 광학용 중합성 조성물을 중합시켜 광학용 수지를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태로는 상기의 광학용 중합성 조성물을 중합시켜 광학용 수지에 관한 것이다. 더 나아가, 본 발명은 상기의 광학용 수지로 이루어진 광학 제품, 특히 렌즈에 관한 것이다.

본 발명에서, 디이소시아네이트메틸헥산을 제외한 이소시아네이트 화합물로는 알킬렌 디이소시아네이트 화합물, 지환족 디이소시아네이트 화합물, 헤테로고리 디이소시아네이트 화합물, 황을 함유한 지방족 디이소시아네이트 화합물 등을 사용할 수 있다.

알킬렌 디이소시아네이트 화합물에는, 예를 들어, 에틸렌디이소시아네이트; 트리메틸렌디이소시아네이트; 테트라메틸렌디이소시아네이트; 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트; 옥타메틸렌디이소시아네이트; 노나메틸렌디이소시아네이트; 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트; 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트; 데카메틸렌디이소시아네이트; 부텐디이소시아네이트; 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트; 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트; 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트; 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트; 1,8-디이소시아네이토-4-이소시아네이토메틸옥탄; 2,5,7-트리메틸-1,8-디이소시아네이토-5-이소시아네이토메틸옥탄; 비스(이소시아네이토에틸)카보네이트; 비스(이소시아네이토에틸)에테르; 1,4-부틸렌글리콜디프로필에테르-1,2-디이소시아네이트; 1,4-부틸렌글리콜디프로필에테르-1,3-디이소시아네이트; 1,4-부틸렌글리콜디프로필에테르-1,4-디이소시아네이트; 1,4-부틸렌글리콜디프로필에테르-2,3-디이소시아네이트; 1,4-부틸렌글리콜디프로필에테르-2,4-디이소시아네이트; 메틸리신디이소시아네이트; 리신트리이소시아네이트; 2-이소시아네이토에틸-2,6-디이소시아네이토헥사노에이트; 2-이소시아네이토프로필-2,6-디이소시아네이토헥사노에이트; 메시틸렌트리이소시아네이트; 2,6-디(이소시아네이토메틸)푸란 등이 있다.

지환족 디이소시아네이트 화합물에는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트; 디시클로헥실메탄디이소시아네이트; 3,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,0,6]데칸; 3,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,0,6]데칸; 4,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,0,6]데칸; 4,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,0,6]데칸; 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄; 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄; 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산; 디시클로헥실메탄디이소시아네이트; 시클로헥산디이소시아네이트; 메틸시클로헥산디이소시아네이트; 디시클로헥실디메틸메탄디이소시아네이트; 2,2'-디메틸디시클로헥실메탄디이소시아네이트; 비스(4-이소시아네이토-n-부틸리덴)펜타에리트리톨; 다이머산디이소시아네이트; 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-5-이소시아네이토메틸비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-이소시아네이토메틸비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-5-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-6-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-5-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄; 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄; 1,3,5-트리스(이소시아네이토메틸)-시클로헥산; 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(H12MDI) 등이 있다.

헤테로고리 디이소시아네이트 화합물에는, 예를 들어, 티오펜-2,5-디이소시아네이트; 메틸 티오펜-2,5-디이소시아네이트; 1,4-디티안-2,5-디이소시아네이트; 메틸 1,4-디티안-2,5-디이소시아네이트; 1,3-디티올란-4,5-디이소시아네이트; 메틸 1,3-디티올란-4,5-디이소시아네이트; 메틸 1,3-디티올란-2-메틸-4,5-디이소시아네이트; 에틸1,3-디티올란-2,2-디이소시아네이트; 테트라히드로티오펜-2,5-디이소시아네이트; 메틸테트라히드로티오펜-2,5-디이소시아네이트; 에틸 테트라히드로티오펜-2,5-디이소시아네이트; 메틸 테트라히드로티오펜-3,4-디이소시아네이트; 1,2-디이소티오시아네이토에탄; 1,3-디이소티오시아네이토프로판; 1,4-디이소티오시아네이토부탄; 1,6-디이소티오시아네이토헥산; p-페닐렌디이소프로필리덴디이소티오시아네이트; 시클로헥산디이소티오시아네이트 등이 있다.

황을 함유한 지방족 디이소시아네이트 화합물에는, 예를 들어, 4-이소시아네이토-4'-이소티오시아네이토디페닐술피드; 2-이소시아네이토-2'-이소티오시아네이토디에틸디술피드; 티오디에틸디이소시아네이트; 티오디프로필디이소시아네이트; 티오디헥실디이소시아네이트; 디메틸술폰디이소시아네이트; 디티오디메틸디이소시아네이트; 디티오디에틸디이소시아네이트; 디티오디프로필디이소시아네이트; 디시클로헥실술퍼-4,4'-디이소시아네이트; 1-이소시아네이토메틸티아-2,3-비스(2-이소시아네이토에틸티아)프로판 등이 있다.

상기 폴리티올 화합물은 분자 내에 황 원자를 적어도 하나 이상 가지는 화합물이다. 바람직하게는, 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올; 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올; 2-(2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올; 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판; 1,2-비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필티오)-에탄; 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)술피드, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-{2-메르캅토-3-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오}-프로판-1-티올; 2,2-비스-(3-메르캅토-프로피오닐옥시메틸)-부틸 에스테르; 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-(2-{2-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]에틸티오}에틸티오)프로판-1-티올 중 1종 혹은 2종 이상을 사용한다.

또는 상기 메르캅토 화합물은 티올에스테르 화합물을 포함한다. 예를 들어, 티올에스테르 화합물은 한 분자 내에 티올기가 3개 존재하는 3가 티올에스테르 화합물로서 트리메틸올프로판 트리스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토프로피오네이트), 글리세롤 트리스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올클로로트리스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(메르캅토아세테이트), 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토아세테이트) 등을 사용할 수 있으며, 4가 이상의 티올에스테르화합물로서 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트)(PETMP), 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토아세테이트)(PETMA), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(메르캅토프로피오네이트)(BPEHMP), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(2-메르캅토아세테이트)(BPEHMA), 비스펜타에리트리톨헥사(2-메르캅토아세테이트)(BPEMA), 비스트리메틸올프로판테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)(BTMPMP), 비스트리메틸올프로판테트라키스(2-메르캅토아세테이트)(BTMPMA) 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

상기 중합성 조성물은, 그 외에도 필요에 따라, 내부 이형제, 자외선 흡수제, 중합개시제, 열안정제, 색상보정제, 사슬연장제, 가교제, 광안정제, 산화방지제, 충전제, 근적외선 흡수제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.

상기 내부 이형제로는, 퍼플루오르알킬기, 히드록시알킬기 또는 인산에스테르기를 지닌 불소계 비이온계면활성제; 디메틸폴리실록산기, 히드록시알킬기 또는 인산에스테르기를 가진 실리콘계 비이온계면활성제; 알킬제 4급암모늄염 즉, 트리메틸세틸 암모늄염, 트리메틸스테아릴, 디메틸에틸세틸 암모늄염, 트리에틸도데실 암모늄염, 트리옥틸메틸 암모늄염, 디에틸시클로헥사도데실 암모늄염; 산성 인산에스테르 중에서 선택된 성분이 단독으로 혹은 2종 이상 함께 사용될 수 있다.

상기 자외선 흡수제로는 벤조페논계, 벤조트리아졸계, 트리아진계, 살리실레이트계, 시아노아크릴레이트계, 옥사닐라이드계 등이 사용될 수 있다.

상기 중합개시제로는 아민계, 인계, 유기주석계, 유기구리계, 유기갈륨, 유기지르코늄, 유기철계, 유기아연, 유기알루미늄, 유기비스무스계 등이 사용될 수 있다.

상기 열안정제로는, 금속 지방산염계, 인계, 납계, 유기주석계 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용가능하다.

또한, 본 발명에 따르면, 앞서 설명한 중합성 조성물로부터 얻은 폴리티오우레탄이 제공된다. 즉, 상기 폴리티오우레탄은 상기 중합성 조성물 내의 이소시아네이트 조성물과 티올이 중합(및 경화)되어 제조될 수 있다. 상기 중합 반응은 SH기/NCO기의 몰비가 0.5 내지 1.5일 수 있고, 보다 바람직하게는 0.9 내지 1.1이 되도록 반응시킬 수 있다.

또한, 원하는 반응 속도로 조정하기 위해서, 반응 촉매를 적절하게 첨가할 수 있다. 바람직하게 사용되는 촉매로는, 예를 들면, 우레탄화 촉매로서, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 테트라메틸디아세톡시디스타녹산, 테트라에틸디아세톡시디스타녹산, 테트라프로필디아세톡시디스타녹산, 테트라부틸디아세톡시디스타녹산 등의 주석 화합물이나 3급 아민 등의 아민 화합물을 사용할 수 있다. 이들은, 단독으로 사용하는 것도, 2종류 이상을 병용하는 것도 가능하다. 촉매의 첨가량으로는, 조성물의 모노머 총중량에 대해서 0.001~1중량%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다. 이 범위인 경우, 중합성은 물론 작업 시 가사시간(pot life)이나 얻어지는 수지의 투명성, 여러 가지 광학 물성 혹은 내광성의 점에서 바람직하다.

본 발명의 조성물들을 중합에 의해 경화시킬 때에는, 용도에 따라서 여러 가지 성형법이 있을 수 있고 특별히 제한된 경화 방법은 없지만 대체적으로 열에 의한 경화를 주로 사용한다. 이것에 의해, 본 발명의 수지가 얻어진다. 본 발명의 수지는 통상적인 방법인 몰드 주입 방식인 주형(注型)중합에 의해 얻어진다.

또한, 본 발명의 광학렌즈용 수지 조성물은 렌즈의 초기색상을 보정을 위한 색상 보정제를 더 포함할 수 있다. 색상 보정제로는 유기염료, 유기안료, 무기안료 등이 사용될 수 있다. 이러한 유기염료등을 광학렌즈용 수지 조성물 1당 0.1~50,000ppm, 바람직하게는 0.5~10,000ppm 첨가함으로써 자외선 흡수제 첨가, 광학 수지 및 모노머 등에 의하여 렌즈가 노란색을 띠는 것을 방지할 수 있다.

본 발명의 광학렌즈용 수지 조성물은 통상적으로 사용되는 이형제 및 중합개시제를 더 포함할 수 있다. 이형제로는, 불소계 비이온계면활성제, 실리콘계 비이온계면활성제, 알킬제 4급 암모늄염 들 중에서 선택된 성분이 단독으로 또는 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 바람직하게는 인산에스테르를 사용한다. 또한, 중합개시제로는 아민계 또는 주석계 화합물 등을 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용될 수 있다.

본 발명의 광학용 중합조성물을 중합시켜 수지 조성물을 얻은 다음, 이를 열경화시켜 광학렌즈, 특히 안경렌즈를 얻게 된다. 본 발명의 수지 조성물을 열경화시켜 안경렌즈를 제조하는 과정은 다음과 같다. 우선, 본 발명의 조성물에 마지막으로 중합개시제를 첨가하고 난 후, 질소를 불어주어 배합통 내에 공기를 제거한 후, 감압교반을 1~5시간 행하고, 교반을 정지한 다음, 감압 탈포 하여 몰드에 주입한다. 이때 몰드는 바람직하게는, 플라스틱 가스켓 또는 폴리에스테르 또는 폴리프로필렌 점착테이프로 고정된 유리몰드나 금속제 몰드를 사용한다. 혼합물이 주입된 유리몰드를 강제 순환식 오븐에 넣고, 상온에서 120~130℃까지 천천히 승온 한 후 120~140℃로 1~4시간 유지, 60~80℃로 천천히 냉각시킨 후 몰드로부터 고형물을 이형시켜 광학렌즈를 얻는다. 이렇게 얻은 광학렌즈를 120~140℃의 온도에서 1~4시간 어닐링 처리하여 최종 목적하는 플라스틱 안경렌즈(생지)를 얻는다.

또, 상기 방법으로 얻어진 광학렌즈에, 광학특성을 높이기 위하여 하드코팅 및 멀티코팅 처리를 할 수 있다. 하드코팅층의 형성은 에폭시기, 알콕시기, 비닐기 등의 관능기를 가지는 적어도 하나의 실란화합물과 산화규산, 산화티탄, 산화안티몬, 산화주석, 산화텅스텐, 산화알루미늄 등의 적어도 하나 이상의 금속산화물 콜로이드를 주성분으로 하는 코팅조성물을 함침 또는 스핀코팅법으로 광학렌즈 표면에 두께 0.5~10 로 코팅한 후, 가열 또는 자외선 경화하여 코팅막을 완성한다.

멀티코팅층, 즉, 반사방지코팅 층은 산화규소, 불화마그네슘, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화티탄늄, 산화탄탈, 산화이트륨 등의 금속산화물을 진공증착 또는 스퍼터링하는 방법에 의하여 형성할 수 있다. 가장 바람직하게는 렌즈의 양면 하드코팅막 위에 산화규소와 산화지르코늄 막을 3회 이상 반복 진공증착한 후 산화규소막을 마지막으로 진공 증착한다. 또, 필요에 따라 마지막에 수막(불소수지)층을 두거나, 산화규소와 산화지르코늄막 사이에 ITO층을 둘 수도 있다.

본 발명의 광학렌즈는 필요에 따라서 분산염료 또는 광변색염료를 사용하여 착색 처리한 후 사용할 수도 있다.

본 발명의 광학렌즈용 수지 조성물은 플라스틱 안경렌즈에 한정되지 않고 다양한 광학제품에 이용될 수 있다.

본 발명에 의해 제작된 광학렌즈가 플라스틱 안경렌즈로서의 적합한 물성을 갖는지 평가할 필요가 있으며, 각각의 물성치인 (1) 굴절율 및 아베수(υE), (2) 내열성 (Tg), (3) 황색도, (4) 맥리 및 백탁은 다음의 시험법에 의해 평가하였다.

(1) 굴절율(nD²⁰, nE²⁰) 및 아베수(υE) : ATAGO사의 DR-M4 모델인 ABBE 굴절계를 사용하여 589 nm (D파장), 546 nm (E파장)의 굴절율과 546 nm에서의 아베수를 20℃에서 측정했다.

(2) 내열성 : SCINCO사의 DSC N-650 열분석기를 사용하여 시험편의 유리전이온도(Tg)를 측정하여 내열성으로 했다.

(3) 황색도 : SHIMADZU사의 UV-2600 분광기를 사용하여 2 mm 시험편의 Y.I값을 측정하여 황색도를 비교하였다.

(4) 맥리 및 백탁 : 렌즈 100개를 육안으로 관찰하여 맥리 및 백화 현상의 발생 정도를 10개 이상: X, 5~9 개: △, 3~4 개: ○, 2개 이하: ◎로 표기하였다.

[실시예]

실시예 1

디이소시아네이토메틸시클로헥산 46.5 g에 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올 (GST) 30.8 g 및 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트) (PETMP) 19.7 g, 디부틸틴디클로라이드 (DBDC) 0.1 g, ZELEC UN 0.12 g, 2-(2-히드록시-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸 1.5 g을 넣어 질소 기류 하에서 10분간 교반하여 1 torr이하로 1시간동안 진공 탈포하고 질소로 퍼지하여 질소압력을 이용하여 유리몰드에 주입하였다. 광학 수지용 조성물이 주입된 유리몰드를 강제 순환식 오븐에서 30℃에서 125℃까지 천천히 승온하여 125℃에서 2시간 유지한 후, 70℃로 냉각시켜 광학 수지를 몰드로부터 탈형하여 중심두께 1.3 mm인 안경렌즈를 얻었다. 얻어진 안경렌즈를 72 mm너비로 가공 후 알카리 수성 세척액에 담궈 초음파 세척한 후 125℃에서 2시간 어닐링하였다. 이 후 하드액에 딥코팅하여 열경화한 후 금속산화물 및 불소수지를 진공 증착을 이용하여 멀티코팅된 안경렌즈를 얻었다.

실시예 2~12, 비교예 1~2

실시예 1과 같은 방법으로 표 1에 기재된 조성에 따라 광학 수지를 제조하고 물성 평가를 하였으며, 그 결과를 표 2에 기재하였다. 하기 표 1은 각 실시예 및 비교예에 따른 조성 화합물 및 사용량을 나타낸다. 여기서 가로축은 실시예 및 비교실시예를 나타내며, 세로축의 화합물의 중량 단위는 (g)이다.

	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	비교예 1	비교예2
디이소시아네이토메틸시클로헥산	46.5	46.5	46.5	46.5	30	40	46.5	46.5	23	46.5	23	23
1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트					20	10
1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산													60
2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄														30
GST	30.8						38.1	44.84						15.2
BET				31.55	34.89	34.41			23.41	26.21
PETMP	19.7		29.33	21.03	23.26	22.94	9.51			26.21	31.20			14.2
PETMA		27.66											33.10
CET		27.66	29.33									27.12	33.10
내부이형제	0.12								0.06	0.12	0.06	0.06	0.2	0.06
촉매	0.1								0.05	0.1	0.05		0.09	0.03

상기 표 1에서 약어는 다음과 같다:

DIMC: 디이소시아네이토메틸시클로헥산

HDI: 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트

BIC: 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산

BIBH: 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄

GST: 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올

BET: 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄

PETMP: 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트)

PETMA: 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토아세테이트)

CET: 1,4-디티안-2,5-디메탄티올

하기 표 2는 각 실시예 및 비교예에 따른 물성표를 나타낸다.

	nD²⁰	nE²⁰	vE²⁰	내열성(Tg)	맥리	백탁	황색도
실시예 1	1.5920	1.5956	39.5	139.86	◎	○	양호
실시예 2	1.5906	1.5921	38.8	150.99	◎	△	양호
실시예 3	1.5859	1.5880	39.9	145.57	◎	○	양호
실시예 4	1.5937	1.5955	41.2	149.51	◎	○	양호
실시예 5	1.5944	1.5981	39.6	108.07	◎	○	양호
실시예 6	1.5938	1.5973	39.0	130.54	◎	○	양호
실시예 7	1.5970	1.5996	37.9	132.06	◎	○	양호
실시예 8	1.6118	1.6159	37.1	132.04	◎	△	양호
실시예 9	1.6172	1.6211	37.2	152.51	◎	◎	양호
실시예 10	1.5849	1.5900	39.6	146.15	◎	○	양호
실시예 11	1.5558	1.5586	42.6	125.06	○	Ⅹ	양호
실시예 12	1.6155	1.6193	37.8	150.20			양호
비교예 1	1.5928	1.5965	39.8	108.69	○	○	미세 황변
비교예 2	1.5949	1.5984	40.2	112.84	◎	◎	양호

Claims

이소시아네이트 화합물과 폴리올 또는 폴리티올 화합물로 구성된 광학 수지용 조성물로, 이소시아네이트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 디이소시아네이토메틸시클로헥산을 포함되는 것을 특징으로 하는, 광학 수지용 조성물:

.
청구항 1에 있어서, 디이소시아네이토메틸시클로헥산은 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 광학 수지용 조성물:

.
청구항 1 또는 2항에 기재된 광학 수지용 조성물을 이용하여, 광학 수지를 제조하는 방법.
청구항 1 또는 2항에 기재된 광학 수지용 조성물을 이용하여 얻어진 광학 수지.
청구항 4에 있어서, 상기 광학 수지는 안경 렌즈인, 광학 수지.