KR0163761B1 - 방사선 감응성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 방사선 감응성 수지 조성물은, (a) 알칼리 가용성 수지, (b) 1,2-퀴논디아지드 화합물 및 (c) 특정한 분자 구조를 갖는 방향족 화합물을 필수 성분으로 함유하는 것이다. 이 조성물은, 반사율이 높은 기판에 포지티브형의 레지스트 패턴을 형성하는데 극히 유용하다.
Description
[발명의 명칭]
방사선 감응성 수지 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 방사선 감응성 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 반사율이 높은 기판에 포지티브형의 레지스트층을 형성하는데 적합한 방사선 감응성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래, 고집적도의 집적회로의 제조에는 퀴논디아지드계 화합물과 노볼락계 수지를 포함하는 포지티브형 레지스트가 사용되고 있다. 이들 포지티브형 레지스트는 알루미늄; 알루미늄-실리콘, 알루미늄-실리콘-동 등의 알루미늄 합금; 폴리실리콘 등의 반사율이 높은 기판 상에서는, 방사선 조사시에 할레이션이 일어나고 방사선을 조사하지 않은 영역에 광이 반사되어 미세한 레지스트 패턴을 정확히 재현할 수 없다는 결점이 있다. 이 결점을 개량하기 위하여, 포지티브형 레지스트에 방사선 흡수성 재료를 첨가하여 포지티브형 레지스트의 방사선 투과성을 감소시켜, 방사선 조사시 기판 상에서 반사를 억제하는 방법이 채택되고 있다.
그러나, 이와 같은 방법에서는 포지티브형 레지스트를 기판에 도포한 후에, 잔류 용제를 제거하고 포지티브형 레지스트와 기판과의 접착성 향상을 목적으로 실시되는 프리베이킹시에, 방사선 흡수성 재료의 일부가 포토레지스트 막 중에서 승화하여, 할레이션 방지 효과가 현저히 저하되거나, 포지티브형 레지스트의 보존 안정성이 악화되어 시간과 함께 레지스트 성능이 변화하는 등, 현상성이 악화하여 해상도가 저하되는 등의 문제가 생긴다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 방사선 흡수성 재료를 첨가할 때 발생하는 문제점을 해결하고, 해상도, 감도, 현상성, 내열성 및 할레이션 방지 효과가 우수하고, 또한 프리베이킹 조건에 의해 레지스트 성능이 저하되지 않으며, 보존 안정성이 우수하고, 더욱이 현상후의 잔막율이 높은 포지티브형 레지스트로서 적합한 방사선 감응성 수지 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 조성물은 다음 (a) 내지 (c)의 3성분을 필수성분으로 함유한다.
(a) 알칼리 가용성 수지
(b) 1,2-퀴논디아지드 화합물 (여기서 1,2-퀴논디아지드 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지와 반응하여 축합체를 형성할 수도 있다) 및
(c) 다음 구조식 [I]으로 표시되는 화합물 (이하 특정 방향족계 화합물이라 함).
상기 식에서,
R1및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각 수소 원자; 메틸기, 에틸기 등의 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기 등의 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 알콕시기; 아릴기, 이소프로페닐기 등의 바람직하게는 탄소수 3내지 10의 알케닐기; 벤질기 등의 바람직하게는 탄소수 7 내지 12의 아랄킬기; 디옥소레닐기 등의 바람직하게는 탄소수 4 내지 6의 환상 알콕시기; 아미드기; 니트로기; 시아노기; 또는 염소 및 브롬 등의 할로겐 원자를 나타내고,
R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각 수소 원자; 메틸기, 에틸기 등의 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기 등의 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 아미노기; 아미드기; 시아노기; 또는 염소 및 브롬 등의 할로겐 원자를 나타내며, n 및 m은 각각 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
본 발명의 방사선 감응성 수지 조성물은, 해상도, 감도, 현상성, 내열성 및 할레이션 방지 효과가 우수하며, 또 프리베이킹 조건에 의해 레지스트 성능이 저하되지 않으며 보존 안정성이 우수하다.
또한, 본 발명의 조성물은, i선, g선 등의 자외선, 원적외선 또는 KrF, ArF 등의 엑시머 레이져에 감응하는, 현상후의 잔막율이 높은 포지티브형 레지스트로서 극히 유용하다.
다음에 이들 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
(a) 알칼리 가용성 수지
본 발명에서 사용되는 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면 알칼리 가용성 노볼락 수지(이하, 간단히 노볼락 수지로 기재함)를 적절하게 사용할 수 있다. 이 노볼락 수지는, 페놀류와 알데히드류를 산촉매의 존재하에서 중축합하여 수득할 수 있다.
이와 같은 페놀류의 예를 들면, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페닐놀, 4-t-부틸페놀, 2-메틸레졸시놀, 4-메틸레졸시놀, 5-메틸레졸시놀, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 4-메톡시페놀, 2-메톡시카테콜, 2-메톡시레졸시놀, 3-메톡시레졸시놀, 2,3-디메톡시페놀, 2,5-디메톡시페놀, 3,5-디메톡시페놀, 갈산메틸, 갈산에틸, 3-메톡시-4,5-디히드록시벤조산 메틸, 3-메톡시-4,5-디히드록시벤조산 에틸, 4-메톡시-4,5-디히드록시벤조산 메틸, 4-메톡시-4,5-디히드록시벤조산에틸, 3,4-디메톡시-5-히드록시벤조산 메틸, 3,4-디메톡시-5-히드록시벤조산 에틸, 3,5-디메톡시-4-히드록시벤조산 메틸, 3,5-디메톡시-4-히드록시벤조산 에틸, 2-에틸페놀, 3-에틸페놀, 4-에틸페놀, 2,3,5-트리에틸페놀, 2,4,5-트리에틸페놀, 2,3-디에틸페놀, 2,5-디에틸페놀, 3,4-디에틸페놀, 3,5-디에틸페놀, 2,4-디에틸페놀, 2,6-디에틸페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀, 2-이소프로필페놀, 3-이소프로필페놀, 4-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸 페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 티몰 및 이소티몰 등이 있다.
이들 중 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀 등이 바람직하게 사용된다. 이들의 화합물은 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용한다.
페놀류와 중축합시키는 알데히드류의 예를 들면, 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐 아세트알데히드, α-페닐프로필알데히드, β-페닐프로필알데히드, o-히드록시벤즈알데히드, m-히드록시벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, o-클로로벤즈알데히드, m-클로로벤즈알데히드, p-클로로벤즈알데히드, o-니트로벤즈알데히드, m-니트로벤즈알데히드, p-니트로벤즈알데히드, o-메틸벤즈알데히드, m-메틸벤즈알데히드, p-메틸벤즈알데히드, p-에틸벤즈알데히드 및 p-n-부틸벤즈알데히드 등이 사용된다. 이들 중 포름알데히드, 아세트알데히드 및 벤즈알데히드가 바람직하다. 이들 알데히드류는 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알데히드류는, 페놀류 1몰에 대하여 0.7 내지 3몰이 바람지하며, 더욱 바람직하게는 0.75 내지 1.3몰이 좋다.
중축합에 사용되는 산촉매로서는 염산, 질산 및 황산 등의 무기산, 포름산, 옥살산 및 아세트산 등의 유기산을 들 수 있다. 이들 산촉매의 사용량은 통상 페놀류 1몰에 대하여 1 x 10-5내지 5 x 10-1몰이다.
중축합에 있어서는, 통상 반응 매질로서 물이 사용되지만, 중축합에 사용되는 페놀류가 알데히드류의 수용액에 용해되지 않고, 반응 초기부터 불균일계로 될 경우에는, 반응 매질로서 친수성 용매를 사용할 수 있다. 이들의 친수성 용매의 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 부탄올 등의 알콜류 또는 테트라하이드로푸란 및 디옥산 등의 환상 에테르류가 있다. 이들 반응 매질의 사용량은 통상, 반응 원료 100 중량부 당 20 내지 1,000 중량부이다.
중축합의 온도는, 반응 원료의 반응성에 따라 적절히 조정할 수 있으나, 통상 10 내지 200℃, 바람직하게는 70 내지 150℃이다.
또한, 중축합의 방법으로는, 페놀류, 알데히드류 및 산촉매 등을 한꺼번에 가하는 방법, 페놀류 및 알데히드류 등을 반응 진행에 따라 가하는 방법 등을 들 수 있다.
중축합이 끝난후, 계내에 존재하는 미반응 원료, 산촉매 및 반응 매질을 제거하기 위하여는, 일반적으로 내부 온도를 130 내지 230℃로 상승시키고, 감압하 예를 들면 20 내지 50㎜Hg 정도에서 휘발분을 제거하여, 노볼락 수지를 회수한다. 또, 중축합이 끝난후, 상기 친수성 용매에 반응 혼합물을 용해하고, 물, n-헥산 및 n-헵탄 등의 침전제를 첨가하여, 노볼락 수지를 석출시켜 분리하여 회수할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 노볼락 수지의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량은, 통상 2,000 내지 25,000, 바람직하게는 3,500 내지 20,000이다. 평균 분자량 3,500 미만에서는 패턴형상, 해상도 및 현상성이 악화하고, 20,000을 초과하면 패턴형상 및 현상성이 악화하여 특히 감도가 저하한다.
또한, 본 발명에 있어서는, 상기의 노볼락 수지 이외의 다른 알칼리 가용성 수지를 사용할 수도 있으며, 이와 같은 다른 수지의 예로서는 폴리히드록시스티렌 또는 그의 유도체, 스티렌-무수 말레산 공중합체, 폴리비닐히드록시벤조에이트 및 카복실기 함유 메타아크릴계 수지 등이 있다.
(b) 1,2-퀴논디아지드 화합물
본 발명 조성물에 사용되는 1,2-퀴논디아지드 화합물로는, 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산 에스테르 및 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르 등이 있다. 구체적인 예를 들면, p-크레졸, 레졸시놀, 피로가롤, 플루오로글리시놀 등의 (폴리)히드록시벤젠의 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산 에스테르 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 2,4-디히드록시페닐프로필케톤, 2,4-디히드록시페닐-n-헥실케톤, 2,4-디히드록시벤조페놀, 2,3,4-트리히드록시페닐-n-헥실 케톤, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,3,4,4´-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,3'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,2'-테트라히드록시-4'-메틸벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시-3'-메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2',3,4,6'-펜타히드록시벤조페논, 2,3,3',4,4',5'-헥사히드록시벤조페논, 2,3',4,4',5',6-헥사히드록시 벤조페논 등의 (폴리)히드록시 페닐알킬케톤 또는 (폴리)히드록시페닐 아릴 케톤의 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르; 비스(p-히드록시페닐)메탄, 비스(2,4-디히드록시페닐)메탄, 비스(2,3,4-디히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(p-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(2,3,4-디히드로시페닐)프로판 등의 비스[(폴리)히드록시페닐]알칸의 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토귀논디아지드-4-술폰산에스테르 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 3,5-디히드록시벤조산라우릴, 2,3,4-트리히드록시벤조산페닐, 3,4,5-트리히드록시벤조라우릴, 3,4,5-트리히드록시벤조산 프로필, 3,4,5-트리히드록시벤조산페닐 등의 (폴리)히드록시벤조산알킬 에스테르 또는(폴리)히드록시벤조산 아릴에스테르의 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논아지드-4-술폰산 에스테르 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 비스(2,5-디히드록시벤조일)메탄, 비스(2,3,4-트리히드록시벤조일)메탄, 비스(2,4,6-트리히드록시벤조일)메탄, p-비스(2,5-디히드록시벤조일) 벤젠, p-비스(2,3,4-트리히드록시벤조일)벤젠, p-비스(2,4,6-트리히드록시 벤조일)벤젠 등의 비스[(폴리)히드록시벤조일]벤젠의 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산에스테르 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르; 에틸렌글리콜-디(3,5-디히드록시벤조에이트), 폴리에틸렌글리콜-디(3,4,5-트리히드록시벤조에이트) 등의 폴리에틸렌글리콜-디[(폴리)히드록시벤조에이트]의 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산 에스테르 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르가 있다. 이들 화합물 이외에, 코사르(J. Kosar)의 문헌[Light-Sensitive Systems 제339-352면,(1965), John Wiley ＆ Sons사 (New York)] 및 포레스트(W.S De Forest)의 문헌[Photoresist 50,(1975), McGraw-Hill, Inc., (New York)]에 기재된 1,2-퀴논디아지드 화합물을 사용할 수 있다. 이들 1,2-퀴논아지드 화합물은 단독 또는 2 종이상을 혼합하여 사용한다. 또한, 1,2-퀴논아지드 화합물은, 그 일부 또는 전량이 (a)성분의 알칼리 가용성 수지와 반응하여 축합체를 형성할 수도 있다.
1,2-퀴논디아지드 화합물의 배합량은, (a) 성분의 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여, 통상 5 내지 100 중량부, 바람직하게는 10 내지 50 중량부가 좋다. 이 배합량이 5 중량부 미만인 경우에는, 1,2-퀴논아지드 화합물이 방사선을 흡수하여 생성되는 카르본산의 양이 적어 패턴화가 곤란하고, 한편, 100 중량부를 초과하는 경우에는, 단시간의 방사선 조사로서는 첨가된 1,2-퀴논아지드 화합물의 전부를 분해할 수 없으며, 알칼리성 수용액으로부터 되는 현상액에 의한 현상이 곤란해지는 경우가 있다.
(c) 특정 방향족계 화합물
본 발명 조성물에 사용되는 상기 구조식[I]로 표시된 특정 방향족계 화합물은 방사선 흡수제로서 작용한다. 이 특정 방향족계 화합물의 예를 들면, 4-히드록시-4'-메톡시칼콘, 4-히드록시-4'-메틸칼콘, 4-히드록시-3',4'-디메틸칼콘, 4-히드록시-3'-메톡시-4'-메틸칼콘, 4-히드록시-4'-에틸칼콘, 4-히드록시-4'-이소프로필칼콘, 4-히드록시-3',4'-디메톡시칼콘, 4-히드록시-4'-메톡시-α-시아노칼콘, 4-히드록시-3',4',5'-트리메톡시칼콘, 4-히드록시-4'-니트로칼콘, 4-히드록시-4'-니트로-3'-클로로칼콘, 4-히드록시-α-시아노-β-아릴-4',3'-디메톡시칼콘, 4-히드록시-β-이소프로페닐-3',4',5'-트리메톡시칼콘, 4-히드록시-2'-니트로-3'-벤질-4'-메톡시칼콘, 4-히드록시-2'-니트로칼콘, 4-히드록시-3-메틸-4'-니트로칼콘, 2-히드록시-4-메톡시-4'-시아노칼콘, 4-히드록시-3,4-디옥소레닐칼콘, 4-히드록시-3'-메틸-4'-메톡시칼콘, 4-히드록시-α-시아노-3'-메틸-4'-메톡시칼콘, 4-히드록시-3-니트로-3',4'-디메톡시칼콘 등이 있다. 바람직한 특정 방향족계 화합물은, 4-히드록시-4'-메틸칼콘, 4-히드록시-3',4'-디메톡시칼콘, 4-히드록시-3',4',5'-트리메톡시칼콘, 4-히드록시-3',4'-디옥소레닐 칼콘, 4-히드록시-3',4'-디메틸칼콘이다. 이들 화합물은 단독으로 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이들 방향족계 화합물의 배합량은, (a) 성분의 알카리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부가 바람직하며, 특히 바람직하게는 1 내지 5 중량부이다. 배합량이 너무 많으면 감도가 저하하며, 또 너무 적으면 할레이션 방지 효과를 발휘할 수 없는 경우가 있다.
또, 본 발명에 있어서는, (c) 성분의 특정 방향족계 화합물과 함께, 다른 방사선 흡수성 화합물 1 종 또는 2 종 이상을 (a) 성분의 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여, 5 중량부 이하의 범위에서 병용할 수 있다. 이들 화합물의 예를 들면, 1,7-비스(4-히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1-(4-히드록시페닐)-7-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(2,4-디히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(2,3,4-트리히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1-(4-히드록시 페닐)-7-(2,3,4-트리히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-4,4-디메틸-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-4,4-디메틸-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-1,2,6,7-테트라메틱-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-1,2,4,4',6,7-헥사메틸-1,6헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-에톡시-4-히드록페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-부톡시-4-히드록페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1-(3-메틸-4-히드록시페닐)-7-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-7-(3-메톡시-4-히드록페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온, 1,7-비스-(3-메틸-4-히드록시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디엔, 메틸 바이올렛 2B (CI No. 42555), 말라카이트 그린 (CI No. 42000), 빅토리아 블루 B (CI No. 44045), 뉴트랄 레드 (CI No. 50040), 솔벤트 옐로우 2 (CI No. 11020), 솔벤트 옐로우 6 (CI No. 11390), 솔벤트 옐로우 14 (CI No. 12055), 솔벤트 옐로우 15 (CI No. 18820), 솔벤트 옐로우 16 (CI No. 12700), 솔벤트 옐로우 21 (CI No. 18690), 솔벤트 옐로우 D-33 (CI No. 47000), 솔벤트 옐로우 56 (CI No. 11021), 솔벤트 오렌지 1 (CI No. 11920), 솔벤트 오렌지 2(CI No. 12100), 솔벤트 오렌지 14(CI No. 26020), 솔벤트 오렌지 40, 솔벤트 레드 3(CI No. 12010), 솔벤트 레드 8 (CI No. 12715), 솔벤트 레드 23(CI No. 26100), 솔벤트 레드 24(CI No. 26105), 솔벤트 레드 25 (CI No. 2611 0), 솔벤트 레드 27(CI No. 26125), 솔벤트 레드 (CI No. 451708), 데이스파스 레드 9 (CI No. 60505), 오일 스카렛 308 (CI No. 21260), 솔벤트 브라운 (CI No. 12020), 데이스파스 옐로우 1(CI No. 10345), 데이스파스 엘로우 3 (CI No. 11855), 데이스파스 옐로우 4 (CI No. 12770), 데이스파스 옐로우 8 (CI No. 27090), 데이스파스 옐로우 42 (CI No. 10338), 데이스파스 오렌지 1 (CI No. 11080), 데이스파스 오렌지 3 (CI No. 11005), 데이스파스 오렌지 5 (CI No. 11100), 데이스파스 오렌지 11 (CI No. 60700), 데이스파스 레드 1 (CI No. 11110), 데이스파스 레드 4 (CI No. 60755), 데이스파스 레드 11 (CI No. 62015), 데이스파스 레드 15 (CI No. 60710), 데이스파스 레드 58(CI No. 11135) 등의 유용(油溶) 염료, 분산염료 또는 염기성 염료; 미케톤-페스트-옐로우 7G, 미케톤-페스트-오렌지 5R (미쯔이 도아쯔사제), 호론 (센드사제), 마크로렉스 옐로우 6G (바이엘사제) 등의 메틸계 염료; 옐로우 HM-1123, 옐로우 HM-1134 (미쯔이 도아쯔사제), 5-메틸-1-페닐-4-페닐아조피라졸, 1-페닐-4-페닐아조-5-옥시피라졸, 1-페닐-4-페닐아조-5-메틸이미다졸, 1-페닐-4-페닐아조-5-옥시이미다졸 등의 피라졸 또는 이미다졸계 염료; 스틸벤, 4,4-디아미노스틸벤술폰산 유도체, 쿠마린 유도체 및 피라졸린 유도체 등의 형광 증백제; 히드록시 아조계 염료 등이 있다.
[각종배합제]
본 발명 조성물에 있어서는, 주로 감도를 향상시키는 목적으로 증감제를 배합할 수가 있다. 증감제의 예를 들면 2H-피리도-(3,2-b)-1,4-옥사딘-3-(4H)-온류, 10H-피리도 (3,2-b)-(1,4)-벤조티아딘류, 우라졸류, 히단토인류, 파르비투르산류, 글리신 무수물류, 1-히드록시벤조트리아 졸류, 알록산류, 말레이미드류 등이 있다. 이들 증감제의 배합량은, 1,2-퀴논디아지드 화합물 100 중량부에 대하여 통상 100 중량부 이하, 바람직하게는 4 내지 60 중량부이다.
또 본 발명 조성물에는, 도포성 및 현상성을 개량하기 위하여 계면활성제를 배합할 수도 있다. 계면 활성제의 예를 들면, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시 에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류; 폴리옥시에틸렌옥틸 페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌아릴에테르류, 폴리에틸렌글리콜디라우레이트, 폴리에틸렌글리콜디스테아레이트 등의 폴리에틸렌글리콜디알킬 에스테르류; 에프톱 EF 301, EF 303, EF 352 (신아끼다 가세이사제), 메가펙스 F171, F172, F173 (다이닛뽕 잉키사제), 프로라드 FC 430, FC 431 (쓰미도모 스리엠사제), 아사히가드 AG 710, 샤프론 S-382, SC-101, SC-102, SC-103, SC-104, SC-105, SC-106 (아사히 가라스사제) 등의 플루오로계 계면활성제; 오르가노실록산 폴리머 KP341 (신에쓰 가가꾸고오교사제); 아크릴산계 또는 메타크릴산계 (공) 중합체 폴리플로 No. 75, No. 95 (고에이사 유시까가꾸고오교사제)가 있다. 이들 계면활성제의 배합량은, 조성물의 고형분 100 중량부 당 통상 2 중량부 이하, 바람직하게는 1 중량부 이하이다.
[본 발명 조성물의 조제]
본 발명 조성물은, (a) 성분의 알칼리 가용성 수지, (b) 성분의 1,2-퀴논디아지드 화합물 및 (c) 성분의 특정 방향족 화합물 및 각종 배합제의 소정량을, 예를 들면 고형분 농도가 20 내지 40중량 %가 되도록 용제에 용해시켜, 공경(孔經) 0.1㎛정도의 필터로 여과하여 조제한다.
이때 사용되는 용제로서는, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로 솔브 아세테이트 등의 에틸렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜류; 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥산 등의 케톤류; 2-히드록시프로 피온산 메틸, 2-히드록시프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산 에틸, 옥시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸부티레이트, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있다. 이들의 용제는 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다. 또한, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 아세토닐아세톤, 이소보론, 카프론산, 카브린산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알콜, 아세트산벤질, 벤조산에틸, 옥살산디에틸, 말레산디에틸, r-부틸로락탄, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브 아세테이트 등의 고비점을 갖는 용제를 첨가할 수도 있다.
[현상액]
본 발명 조성물의 현상액으로는 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산 나트륨, 메타규산 나트륨, 암모니아수 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, n-프로필아민 등의 제 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 제 2급 아민류; 트리에틸아민, 메탈디에틸아민 등의 제 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테드라에틸암모늄히드록시드, 콜린 등의 제 4급 암모늄염; 피롤, 피페리딘, 1,8-디아자비사이클로-(5,4,0)-7-운데센, 1,5-디아자비사이클로-(4,3,0)-5-노넨 등의 환상 아민류를 용해하여 이루어진 알칼리 수용액이 사용된다. 또한, 이 현상액에는 수용성 유기용매, 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 알콜류 또는 계면활성제를 적당량 첨가하여 사용할 수도 있다.
[실시예]
다음에, 실시예로부터 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 아무런 제한을 받지 않는다.
[실시예 1]
(1). 교반기, 냉각관 및 온도계를 장착한 플라스크에 m-크레졸 324g (3몰), 3,5-디메틸페놀 244g(2몰), 37 중량%의 포름알데히드 수용액 770g 및 옥살산 0.8g을 가하고, 플라스크를 오일 욕조에 담가 내부 온도를 100℃로 유지하면서 1시간 반응시키고 (초기반응), 그 후 다시 m-크레졸 324g (3몰) 및, 3,5-디메틸페놀 244g (2몰)을 반응 진행 중에 연속적으로 플라스크에 가하여 2시간 동안 반응시켰다.
계속하여 오일 욕조의 온도를 180℃까지 상승시킴과 동시에, 플라스크안을 감압시켜 물, 미반응 포름알데히드, m-크레졸 및 3,5-디메틸페놀, 및 옥살산을 제거하였다. 다음에, 용융된 노볼락 수지를 실온으로 한 후 회수하였다.
이와 같이 하여 수득된 노볼락 수지에, 표1에 표시된 종류 및 양의 1,2-퀴논디아지드 화합물 및 특정 방향족 화합물을, 표1에 표시된 양의 에틸셀로솔브 아세테이트에 용해한 후, 공경 0.1㎛의 필터로 여과하여, 본 발명 조성물의 용액을 조제하였다.
(2). (1)에서 수득된 용액을, 두께 0.2㎛의 알루미늄층을 증착한 0.6㎛의 단차 구조를 갖는 실리콘 웨이퍼 상에 회전도포한 후, 90℃로 유지한 핫 플레이트 상에서 2분간 프리베이크하여 건조막 1.8㎛의 레지스트막을 수득하였다.
이 레지스트막에, 라인폭과 스페이스폭이 동일한 (1L/1S 패턴)테스트 패턴 레티클을 사용하여, 1000W 초고압 수은등을 갖는 1/5 축소 투영노광 장치 (니콘사제 NSR 1505i 6A)로 자외선(i선)을 조사한 후, 현상액으로서의 테트라메틸암모늄히드록시드 2.4 중량% 수용액에 침지하고, 25℃에서 1분간 현상하여, 물으로 씻어내고 건조하였다.
수득된 레지스트 패턴을 주사형 전자 현미경으로 관찰한 결과, 감도 즉, 0.6㎛의 1L/1S 패턴이 1:1의 비율로 분리하기 위한 조사 시간은 0.40초이고, 이때의 잔막율은 98%이며, 현상성은 양호하여 현상 잔사는 확인되지 않았으며, 또한 할레이션의 영향에 의한 단선 또는 결함이 전혀 없이, 0.50 ㎛의 레지스트 패턴까지 정밀도가 좋게 해상할 수 있었다.
또, 핫 플레이트 상에서 레지스트 패턴을 형성한 웨이퍼를 2분간 가열하여, 20㎛ 패턴이 무너지기 시작했을 때의 온도를 측정한 결과, 130℃이며, 레지스트로서 내열서이 양호한 것을 알았다. 결과를 종합하여 제1표에 표시하였다.
(3). (1)에서 수득한 용액을 25℃에서 3개월간 보존한 후, (2)와 동일한 평가를 실시한 결과, 동등한 레지스트 성능이 수득되고, 본 발명 조성물이 보존 안정성도 우수함을 알았다.
(4). 또한 (1)에서 수득된 용액을 (2)와 동일하게 실리콘 웨이퍼 상에 회전 도포하고 프리베이크한 후, 25℃에서 4일간 방치하여, 그후 (2)와 동일하게 노광시켜 평가한 결과, (2)와 동등한 레지스트 성능이 수득되어 본 발명 조성물이 도포후의 안정성도 우수함을 알았다.
[실시예 2]
(1). 실시예 1 (1)에서 수득된 노볼락 수지에, 제1표에 표시된 종류 및 양의 1,2-퀴논디아지드 화합물 및 특정 방향족 화합물을, 제1표에 표시된 양의 에틸셀로솔브 아세테이트에 용해한 것 이외에는, 실시예 1 (1)과 동일하게 본 발명 조성물의 용액을 조제하였다.
(2). (1)에서 수득된 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 1 (2)와 동일하게 평가하였다. 결과는 제1표에서 표시하였다.
(3). (1)에서 수득된 용액을 사용하여, 실시예 1(3) 및 (4)와 동일하게 평가한 결과, 보존 안정성 및 도포 후의 안정성이 우수하였다.
[실시예 3 내지 20]
(1). 제1표에 표시된 종류 및 양의 노볼락 수지, 1,2-퀴논아지드 화합물 및 특정 방향족 화합물을, 제1표에 표시된 양의 에틸셀로솔브 아세테이트에 용해한 것 이외에는 실시예 1(1)과 동일하게 행하여 본 발명 조성물의 용액을 조제하였다.
또한, 제1표에 표시된 노볼락 수지의 합성은, 제1표에 표시된 페놀류 주입조성의 반을 합성시의 초기에 주입하고, 남은 반을 초기반응 종료 후에, 반응의 진행과 함께 연속적으로 가하는 것 이외에는 실시예 1 (1)과 동일하게 실시하였다.
(2). (1)에서 수득된 용액을 사용하여, 실시예 1 (2)와 동일하게 평가하였다. 결과를 제1표에 표시하였다.
(3). (1)에서 수득된 용액을 사용하여, 실시예1 (3)과 동일하게 평가를 실시한 결과, 보존 안정성이 우수하였다.
(주)
1) 1,2-퀴논아지드 화합물의 종류
I : 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산클로라이드 2.5몰과 2,3,4-트리히드록시벤조페논 1몰의 축합 반응물.
II : 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산클로라이드 3.0몰과 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논 1몰의 축합 반응물.
III : 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산클로라이드 3.5몰과 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논 1몰의 축합 반응물.
2) 특정 방향족 화합물의 종류
A : 4-히드록시-3',4'-디메톡시칼콘
B : 4-히드록시-3',4',5'-트리메톡시칼콘
C : 4-히드록시-3',4'-디옥소레닐칼콘
D : 4-히드록시-3',4',5'-트리메톡시칼콘과 옐로우 HM-1123 (미쓰이 도아쯔 센료사제)의 2:1 (중량비) 혼합물.
Claims (2)
- (a) 알칼리 가용성 수지, (b) 1,2-퀴논디아지드 화합물(여기서 1,2-퀴논디아지드 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지와 반응하여 축합체를 형성하여도 좋음)을 포함하는 방사선 감응성 수지 조성물에 있어서, 다음 구조식 (I)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 방사선 감응성 수지 조성물.상기식에서, R1및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각 수소원자, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 아랄킬기, 환상 알콕시기, 아미드기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R2및 R3는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소원자, 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 이미드기, 시아노기 또는 할로겐 원자를 나타내며, n 및 m은 각각 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
- (a) 알칼리 가용성 수지 100중량부, (b) 1,2-퀴논디아지드 화합물(여기서, 1,2-퀴논디아지드 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지와 반응하여 축합체를 형성하여도 좋음) 5 내지 100중량부 및 (c) 다음 구조식 (I)로 표시되는 화합물 0.1 내지 10중량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 방사선 감응성 수지 조성물.상기 식에서, R1및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 아랄킬기, 환상 알콕시기, 아미드기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소,원자, 알킬기, 알콜시기, 아미노기, 아미드기, 시아노기 또는 할로겐 원자를 나타내며, n 및 m은 각각 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
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