KR0147823B1 - 발수 및 발유처리제, 처리방법 및 처리된 섬유기재 - Google Patents

발수 및 발유처리제, 처리방법 및 처리된 섬유기재

Info

Publication number
KR0147823B1
KR0147823B1 KR1019900021379A KR900021379A KR0147823B1 KR 0147823 B1 KR0147823 B1 KR 0147823B1 KR 1019900021379 A KR1019900021379 A KR 1019900021379A KR 900021379 A KR900021379 A KR 900021379A KR 0147823 B1 KR0147823 B1 KR 0147823B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
aziridinyl
zirconyl
propionate
zirconium
carbodiimide
Prior art date
Application number
KR1019900021379A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910012442A (ko
Inventor
나가세 마꼬또
에밀리에 마리 루이스 어거스타 알리웨르트 캐씨
마델라인 앤 피유스 프란세스카
모리스 요한나 코펜스 디크
Original Assignee
도날드 밀러 쎌
미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 도날드 밀러 쎌, 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 캄파니 filed Critical 도날드 밀러 쎌
Publication of KR910012442A publication Critical patent/KR910012442A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0147823B1 publication Critical patent/KR0147823B1/ko

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423Amino-aldehyde resins
    • D06M15/437Amino-aldehyde resins containing fluorine
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/12Aldehydes; Ketones
    • D06M13/13Unsaturated aldehydes, e.g. acrolein; Unsaturated ketones; Ketenes ; Diketenes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/144Alcohols; Metal alcoholates
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/184Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D06M13/188Monocarboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/418Cyclic amides, e.g. lactams; Amides of oxalic acid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/48Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing the ethylene imine ring
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/507Polyesters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D06M15/576Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them containing fluorine
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/59Polyamides; Polyimides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31544Addition polymer is perhalogenated

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

직물에 발수성 및 발유성을 제공하기 위한 조성물을 제공한다. 이들은 플루오로화학성 발수 및 발유제 : 카보디이미드 화합물 : 및 가소제, 금속 알콜레이트 또는 에스테르, 지르코늄염, 알킬케텐 이량체, 아지리딘 및 알케닐 숙신산 무수물로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함한다. 이 조성물 또한 실리콘 발수제를 포함할 수도 있다.

Description

발수 및 발유 처리제
본 발명은 실크, 모, 면, 마, 가죽, 폴리에스테르, 레이온 등과 같은 섬유 기재를 갖는 제품을 위한, 유용하고 개선된 성질을 갖는 불소계 또는 플루오로화학성 발수 및 발유 처리제에 관한 것이다.
다양한 플루오로화학성 조성물을 사용하여 텍스타일(textile), 페이퍼(paper) 및 가죽과 같은 섬유 및 섬유 기재에 발유성 및 발수성을 부여하는 것이 공지되어 있다. 문헌[뱅크스(Banks) 편집, Organofluorine Chemicals and Their In- dudtrial Applications, Ellis Horwood Ltd, Chichester, England, 1979, pp. 226-234]을 참조한다. 이러한 플루오로화학 조성물의 예로는 플루오로화학성 구아니딘[창(Chang)등의 미합중국 특허 제 4,540,497 호], 양이온 및 비양이온성 플루오로화학성 조성물[호웰즈(Howells)의 미합중국 특허 제 4,566,981 호], 플루오로화학성 카복실산 및 에폭사이드성 양이온 수지를 함유하는 조성물[슈와르츠(Schwartz)의 미 합중국 특허 제 4,426,466 호] 및 플루오로지방족 알콜[파텔(Patel)의 미합중국 특허 제 4,468,527 호]이 있다.
란두찌(Landucci)의 미합중국 특허 제 4,215,205 호에는 플루오로화학성 비닐 중화체와 카보디이미드의 배합물이 개시되어 있다. 란두찌의 조성물은 본질적으로 합성 섬유로 구성된 텍스타일에 내구적인 발수성 및 발유성을 부여하는 것으로 알려져 있다. 란두찌가 사용한 일부 카보디이미드는 플루오로지방족 기를 함유한다. 란두찌가 사용한 다른 카보디이미드는 방향족 탄화수소 카보디이미드이다.
특정 플루오로 화합물이 텍스타일용 발수 및 발유 처리제로서 우수한 성질을 나타냄은 잘 알려져 있다. 일본제 의류, 특히 100% 실크 텍스타일용 발수 및 발유 처리제는 하기의 특성 또는 특징을 필요로 한다:
1) 큰 발수 및 발유성;
2) 드라이 크리닝 내성, 즉 드라이크리닝 후에도 처리물이 발수 및 발유성을 보유함;
3) 발수 및 발유 처리후의 부드러운 촉감;
4) 임의의 보조처리를 할 필요없이 독립적으로 단일 용액형(single-solution type)의 처리 용액으로 상기 특성을 제공함; 및
5) 안전성, 특히 적은 피부자극.
그러나, 실크는 다른 섬유보다 내약품성과 내열성 및 다른 특징들이 열등하므로, 통상의 발수 및 발유 처리제는 많은 문제점을 가지며 상기 특성을 전부 부여할 수 있는 단일용액이 없다. 실크는 열에 민감하므로, 실크에 대한 처리는 90℃ 이하의 온도에서 열경화 처리와 함께 또는 열경화 처리없이 효과적인 것이 바람직하다.
본 발명은 통상의 단점을 극복하기 위한 것과 단일용액형의 처리제를 사용하는 간단한 처리 기법으로 실크 및 다른 텍스타일 제품에 큰 발수성, 높은 드라이크리닝 내성 및 부드러운 촉감(또는 핸드, hand)을 제공할 수 있는 발수 및 발유 처리제를 제공하는 데 목적이 있다.
간단히 말하자면, 하나의 태양에서, 본 발명은 불소계 또는 플루오로화학성 발수 및 발유제; 다작용성 지방족 탄화수소 카보디이미드 화합물; 및 가소제, 아지리딘, 금속 에스테르 또는 알콜레이트, 지르코늄염, 알킬케텐 이량체 및 알케닐 숙신산 무수물로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는, 실크 및 기타 섬유 기재용 발수 및 발유 처리제를 제공한다. 본 발명의 처리제는 임의적으로 실리콘 오일을 추가로 포함할 수도 있다.
놀랍게도, 본 발명의 발수 및 발유 처리제는, 실리콘계의 발수제를 포함하는 실리콘 제품이 더 첨가된 경우에도 발수효과를 손상시키지 않고 부드러운 촉감(또는 핸드)을 제공할 수 있음이 밝혀졌다. 실리콘 제품은 불소계 발수 또는 발유 처리제에 첨가됨에 따라 발수효과를 감소시키는 것으로 알려져 있다.
본 발명의 처리제의 중요한 특징은 시중에서 구입할 수 있는 제품인 불소계 또는 플루오로화학성 발수 및 발유제는 어떤 종류나 사용할 수 있다는 점이다.
축합 중합체(예: 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리에폭사이드 등) 및 비닐 중합체(예: 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 폴리비닐 에테르 등을 비롯한, 오일 및 물이 원인인 오염에 대한 저항성을 얻기 위한 직물의 처리에 유용한 임의의 공지된 플루오로지방족 라디칼 함유 약품을 사용할 수 있다. 이러한 공지된 약품으로는, 예컨대 미합중국 특허 제 3,546,187 호(Oil- and Water-Repellent Polymeric Compositions); 제 3,544,537 호(Fluorochemical Acrylate Esters and Their Polymers); 제 3,470,124 호(Fluorinated Compounds); 제 3,445,491 호(Perfluoroalkylamido-Alkylthio Methacryles and Acrylates); 제 3,420,697 호(Fluorochemical Polyamides); 제 3,412,179 호(Polymers of Acrylyl Perfluorohydroxamates); 및 제 3,282,905 호(Fluorochemical Polyesters)의 약품이 있다. 이러한 플루오로지방족 라디칼 함유 발수 및 발유제의 추가의 예로는 퍼플루오로지방족 티오글리콜과 디이소시아네이트를 반응시켜 퍼플루오로지방족 기를 함유하는 폴리우레탄을 제공함으로써 생성된 것들이 있다. 이들 제품은 일반적으로 섬유처리용 수성 분산액으로서 사용된다. 이러한 반응 생성물은, 예컨대 미합중국 특허 제 4,054,592 호에 기술되어 있다. 사용할 수 있는 또 다른 그룹의 화합물은 플루오로지방족 라디칼 함유 N-메틸올 축합생성물이다. 이들 화합물은 미합중국 특허 제 4,477,498 호에 기술되어 있다. 추가의 예로는, 예컨대 적합한 촉매 존재하에 퍼플루오로지방족 설폰아미드 알칸올과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 수득할 수 있는 플루오로지방족 라디칼 함유 폴리카보디이미드를 들 수 있다.
플루오로지방족 라디칼(간단히 하기 위해 Rf로 부름)은 불소화되고, 안정하며 불활성인, 바람직하게는 포화된 비극성의 1가 지방족 라디칼이다. 이는 직쇄, 분지쇄 또는 환상 라디칼 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이는 단지 탄소원자에만 결합된 쇠사슬형의 헤테로원자(예: 산소, 2가 또는 6가의 황 또는 질소)를 함유할 수 있다. Rf는 바람직하게는 완전히 불소화된 라디칼이지만, 수소 또는 염소원자가 치환체로서 존재할 수 있으며, 단 상기 원자중 1개 이하의 원자가 매 두 개의 탄소원자마다 존재해야 한다. Rf라디칼은 탄소원자를 3개 이상, 바람직하게는 3개 내지 20개 및 가장 바람직하게는 약 4개 내지 약 10개를 함유하며, 바람직하게는 불소를 약 40중량% 내지는 약 78중량%, 더욱 바람직하게는 약 50중량% 내지 약 78중량% 함유한다. Rf라디칼의 말단부는 바람직하게는 7개 이상의 불소원자를 함유하는 과불소화 잔기(예컨대, CF3CF2CF2-,(CF3)2CF-, F5SCF2- 등)이다. 바람직한 Rf라디칼은 완전히 또는 거의 불소화되고 일반식 CnF2n+1-의 과불소화 지방족 라디칼이 바람직하다.
본 발명의 처리제의 성분으로서 사용되는 카보디이미드 화합물은, 예컨대 미합중국 특허 제 4,820,863 호; 유럽 특허 공보 제 241,804 호; 유럽 특허 공보 제 120,305 호; 유럽 특허 공보 제 121,083 호; 유럽 특허 공보 제 277,361 호; 유럽 특허 공보 제 274,402 호; 독일연방공화국 특허 공보 제 3,512,918 호에 기술되어 있다. 이러한 화합물의 예로는 유럽 특허 공보 제 274,402 호 중의 하기 화합물과 같다:
사용할 수 있는 카보디이미드 중 유칼링크TM(UCARLINK)XL-27HS(유니온 카바이드 코포레이션(Union Carbide Corp.)이 시판중임)가 바람직한데, 그 이유는 이 화합물이 약품의 발수성을 높이기(증가 시키기)때물이다. 1종 또는 2종 이상의 카보디이미드 화합물을 사용할 수 있다.
상기 카보디이미드 화합물의 사용량은 넓은 범위내에서 선택할 수 있으며 가장 적합한 양은 처리된 실크 또는 기타 섬유 제품의 드라이크리닝 내성 및 촉감(핸드)을 고려하여 결정할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물을 처리제의 플루오로화학성 약품 성분의 중량을 기준으로 바람직하게는 1 내지 100중량% 및 더욱 바람직하게는 3 내지 50중량%로 첨가할 수 있다.
처리제에 상기 플루오로화합물 및 카보디이미드 화합물과 함께 제 3 유형의 화합물을 사용하여 비교적 저온에서 실크 제품에 대한 처리제의 발수 및 발유효과를 고정시키거나 또는 수득한다. 즉, 섬유기재에 적용시 본 발명의 조성물은 열처리를 필요러 하지 않아도 효과적이다. 이들 화합물은 가소제. 금속 알콜레이트 또는 에스테르, 지르코늄염, 알킬케텐 이량체, 알케닐 숙신산 무수물 및 아지리딘을 포함한다. 이들 화합물은 독립적으로 사용하거나 또는 하나 이상의 화합물을 병용할 수 있디. 습도에 대하여 우수한 안전성을 얻기 위해, 가소제와 지르코늄염의 배합물이 가장 적합하다.
적합한 금속 알콜레이트 또는 에스테르의 예로는 알루미늄 이소프로필레이트, 모노-2급부톡시 알루미늄, 디-이소프로필레이트, 알루미늄 2급-부틸레이트, 알루미늄 에틸레이트, 알루미늄 2급 부틸레이트 스테아레이트, 지르코늄 부틸레이트, 및 지르코늄 프로필레이트가 있다. 이들 화합물은 금속 에스테르, 금속 알콜레이트 또는 혼합물일 수 있다.
적합한 지르코늄염의 예로는 지르코닐아세테이트, n-지르코닐 프로피오네이트, n-지르코닐 부틸레이트, n-지르코닐 발리레이트, n-지르코닐 헥사네이트, n-지르코닐 펩타네이트, 지르코닐 옥틸레이트, 지르코닐 스테아레이트 등이 있다.
적합한 알케닐 숙신산 무수물의 예로는 n-옥테닐 숙신산 무수물, 옥타데세닐 숙신산 무수물(미쯔비시 오일 캄파니 리미티드(Mitsubishi Oil Co. Ltd.)가 제조한 파베러스TM(Paberus) NP, 파베러스TMSS-100 및 파베러스TMMS-100으로서 구입가능함) 등이 있다.
적합한 아지리딘 화합물의 예로는 베타-아지리디닐 메틸메타크릴레이트, n-시아노에틸에틸렌이민, 옥타데실에틸렌우레아, 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)부틸레이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-(2-메틸)아지리디닐)프로피오네이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)-2-메틸프로피오네이트], 펜타에리트리톨트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 1,6-헥사메틸렌-비스-N,N'-에틸렌우레아, 2,4,6-(트리에틸렌이미노)-신(syn)-트리아진, 비스[1-(2-에틸)아지리디닐]벤젠-1,3-디카복실레이트, 1,6-헥사메틸렌디에틸렌우레아, 디페닐메탄-비스-4,4'-N,N'-디에틸렌우레아, 1,1,1-트리(베타-아지리디닐 프로피오닐옥시메틸)프로판 등이 있다.
적합한 알킬케텐 이량체의 예로는 n-옥타데실 알킬케텐 이량체(아라까와케이칼 인더스트리즈 캄파니 리미트드(Arakawa Chemical Industries Co., Ltd)가 제조한 시제핀(Sizepine) SPK-900, SPK-901, SPK-902-20으로서 구입가능함)가 있다.
적합한 가소제는 일반식 RO2C(CH2)nCO2R(여기에서, R은 탄소 원자를 1내지 20개 함유하는 알킬기이고, n은 1내지 20임)로 기술할 수 있는 화합물을 포함한다. 적합한 가소제의 예로는 디옥틸아디페이트, 디옥틸아젤레이트,디-(2-에틸헥실)아젤레이트 및 디-(2-에틸헥실)말리에이트가 있다.
제 3 화합물의 사용량은 화합물의 종류에 따라 다르다. 효과량 또는 적당량은 핸드와, 초기 및 드라이크리닝 후의 발수성과 발유성을 고려하여 결정할 수 있다. 효과량은 일반적으로 1 내지 300중량%이다. 각 화합물의 바람직한 양은 다음과 같이 나타내진다(본 원에 주어진 중량%는 플루오로화학성 발수 및 발유제 고형분의 중량을 기준으로 함): 금속 알콜레이트 또는 에스테르, 바람직하게는 5 내질 200중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 100중량%;지르코늄염, 바람직하게는 10 내지 300중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 100중량%; 알케닐 숙신산 무수물, 바람직하게는 5 내지 100중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 30중량%; 아지리딘 화합물, 바람직하게는 1 내지 100중량, 더욱 바람직하게는 5내지 30중량, 알킬케텐 이량체, 바람직하게는 5 내지 100중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 50중량%; 가소제, 바람직하게는 10 내지 200중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 40중량%.
본 발명에서, 임의적으로 실리콘 화합물을 가하여 발수 및 발유제에 의해 가공된 실크 또는 기타 섬유제품에 부드러운 촉감을 제공한다. 실리콘 오일(토레이 실리콘 캄파니 리미티드(Toray, Silicone Co., Ltd)가 제조한 SH200) 및 실리콘계 발수제(토레이 실리콘 캄파니 리미티드가 제조한 SD200)을 사용하는 것이 바람직하다.
발수 및 발유 처리제의 적용에 있어서, 처리제를 용제 용액, 유화액 및 에어로졸 형태로 사용할 수 있다. 통상적으로, 처리제는 단일용액형의 용제 용액 형태로 사용한다.
본 발명의 발수 및 발유 처리제는 다양한 처리방법(예: 용제중의 용액, 유화액 또는 에어로졸)을 사용하여 적용시킬 수 있으나, 보통 용제중의 1-팩 유형의 용액으로서 사용한다. 용액은 전형적으로 고형분이 0.2 내지 2%이지만, 이에 제한되지는 않는다. 보다 중요한 것은 처리 및 건조후의 섬유 기재상의 최종 고형물%이다. 직물상의 고형물%는 0.05 내지 3%가 바람직하다.
본 발명의 발수 및 발유 처리제를 사용한 실크 또는 다른 섬유 기재의 처리는 침지, 분무, 패딩(padding), 나이프코팅(knife coating), 롤(roll)코팅법 등을 비롯한 널리 공지된 방법으로 적용시키고, 실온을 비롯한 90℃ 이하(예컨대, 약 20℃)에서 건조시키고, 임의적으로는 통상의 텍스타일 가공법에서와 동일한 방식으로 실크 제품을 열처리함으로써 수행한다.
본 발명의 발수 및 발유제로 처리한 실크 또는 기타 섬유 기재의 구조는 특별히 제한되는 것은 아니며 직물, 편직물 및 부직물과 같은 텍스타일 직물을 포함하며, 이 제품은 보톡 직물 형태로 처리된다.
발수 및 발유재의 조성과 관련되 수치는 달리 언급하지 않는한 전부 중량을 기준으로 한 것이다.
실시예 및 비교실시예에 나타낸 발수성 및 발유성의 각 데이터는 하기 측정방법 및 평가기준을 기초로 한다.
첫째로, 발수성은 JIS L-1005에 따른 분무방법으로 측정하고, 분무 평가는 0 내지 100 등급(100이 가장 큰 평가치임)으로 한다(표 1 참조).
발유성은 AATCC-118-1981에 따른 방법으로 측정한다. 상이한 표면장력을 갖는 용매를 샘플상에 놓고 샘플을 침두하지 않는 가장 낮은 표면장력을 갖는 용매에 따라 샘플의 점수를 매긴다. 가장 낮은 침투력을 갖는 뉴졸 (Nujol)을 침투시키지 않는 처리된 직물을 첨수 1로 매기고, 시험 오일중에서 가장 높은 침투력을 갖는 헵탄을 침투시키지 않는 처리된 직물을 점수 8로 매긴다(표 2 참조).
[비교 실시예 C1]
퍼플루오로알킬메타크릴레이트 단량체 CFSON(CH)CH-CHOCC(CH)=CH65중량%와 알킬메타크릴레이트 단량체 CHOC-C(CH)=CH35중량%의 공중합체 및 유칼링크 XL-27HS(유니온 카바이트 캄파니 리미티드가 제조한 카보디이미드 화합물임)를 주위온도에서 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%, 카보디이미드 1% 및 용매 89%의 중량비로 첨가한 후, 미네랑 스피리트(mineral spirit)로 20배 희석하였다. 미합중국 특허 제 3,341,497 호 (셔만 및 스미스)의 실시예 6에 기술된 방법으로 공중합체를 제조하였다.
[실시예 1]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미드, 및 디-2-에틸헥실아젤레이트(가소제)를 비교실시예 C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%,카보디이미드 1%, 가소제 5% 및 용매 84%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[실시예 2]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미드, 및 지르코늄 옥틸레이트(지르코늄염)을 비교실시예 C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%,카보디이미드 1%, 지르코늄염 10% 및 용매 79%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[실시예 3]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미드, 및 니뽄 오일 앤드 패츠 캄파니 리미티드(Nippon Oil Fats Co., Ltd)가 제조한 알킬케텐 이량체(AKD)인 뉴 벨소프트(New Belsoft)를 40℃에서 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%, 카보디이미트 1%, 알킬케텐이량체 2% 및 용매 87%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[실시예 4]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미드, 및 알루미늄 2급-부틸레이트(금속 알콜레이트)를 비교 실시예 C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%, 카보디이미트 1%, 금속 알콜레이트 3% 및 용매 86%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[실시예 5]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미트, 및 알케닐 숙신산 무수물(ASA)인 파베러스 NP를 비교 실시예 C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%, 카보디이미트 1%, 알케닐숙신산 무수물(ASA) 2% 및 용매 87%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[실시예 6]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미트, 및 가소제, 지르코늄 옥틸레이트 및 토레이 실리콘 캄파니 리미티드가 제조한 실리콘 오일인 SH200(10CPS)를 비교 실시예 C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%, 카보디이미트 1%, 가소제 5%, 지르코늄 10%, 실리콘 오일 20% 및 용매 54%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[비교 실시예 C2]
비교실시예 C1의 공중합체 비교 실시예C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10% 및 용매 90%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다.
[비교 실시예 C3]
비교실시예 C1의 공중합체 및 실시예 6읠 실리콘 오일을비교 실시예C1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 공중합체 10%, 실리콘 오일 10% 및 용매 80%의 중량비로 첨가한 후, 미네랄 스피리트로 20배 희석하였다. JIS 염색견뢰도 시험용 100% 실크 표준 직물을 생성된 가공 용액에 침지시키고 압착 롤러(mangle)로 압착시킨 후, 80℃의 열풍건조기에서 5분간 건조시켰다. 처리된 직물의 시험 결과는 표 3에 나타나 있다.
표 3의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 실시예는 80℃이하의 비교적 낮은 온도에서 실크 제품에 통산의 처리제보다 더 큰 드라이크리닝 내성을 갖는 발수성 및 발유성을 부여한다. 통상적으로 실리콘 화합물은 보다 낮은 발유성을 유도시키므로 불소계 발수 및 발유제와 함께 실리콘 화합물을 사용할 수 없는 것으로 생각하여 왔다. 그러나, 본 발명에서는 실리콘 화합물을 처리제에 첨가하여 발유성을 비롯한 기타 효과를 손상시키지 않고도 부드러운 감촉을 제공할 수 있으며, 병용함으로써 처리된 제품이 황색을 띠는 것을 방지한다. 본 발명의 발수 및 발유제는 실크 제품 뿐만 아니라 천연섬유 제품(예: 모, 면, 마 등), 재생섬유(예: 레이온) 및 가죽 제품에 적용시 우수한 효과를 발휘한다.
또한 적용가능한 제품 형태로는 직물, 부직물, 웹과 같은 시이트 유형의 제품 및 사(thread), 얀(yarn), 면, 모 등이 있다.
플루오로화학성 중합체와 카보디이미드의 조성물의 성능은 기타 발수 증진제 또는 유연화제의 첨가에 의해 놀라울 정도로 개선된다. 이러한 발견을 더 입증하기 위해, 하기 조성물을 제도하였다.
[비교실시예 C4]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미드를 비교실시예 C1 에서와 같이 퍼클로로에틸렌에 공중합체 0.2%, 카보디이미드 0.5% 및 잔여량의 용매의 중량비로 첨가하였다.
[실시예 7]
시아나미드(Cyanamid)로부터 구입가능한 알케닐 숙신산 무수물인 악코사이즈 (Accosize) 18 0.05중량%를 사용하여 비교실시예 C4 에서와 같이 제조하였다.
[실시예 8]
챠템 케미칼즈(Chattaem Chemical)로부터 ABS 55.5S로 구입가능한 알루미늄 디(2급 부톡사이드) 스테아레이트 0.05중량%를 사용하여 비교실시예 C4 에서와 같이 제조하였다.
[실시예 9]
헨켈(Henkel)로부터 구입가능한 트리아지리딘 에피산 탑픽스 (Episan Topfix) 0.05중량%를 사용하여 비교실시예 C4 에서와 같이 제조하였다.
비교실시예 C4 및 실시예 7 내지 9를 사용하여 65% 폴리에스테르 35% 면혼방직물, 100% 면직물 및 실크 직물의 샘플을 처리하였다. 100% 습윤 함침율(pick-up)로 용매 패딩법에 의해 적용시켰다. 처리한 샘플을 70℃에서 30분간 건조시켰다. 표에 다림질함으로 기재된 경우에는, 처리한 샘플을 150℃에서 15초간 다림질하였다. 샘플을 JIS L-100S에 따라 발수성 분무 등급(SR) 및 AATTC 119 1981에 따라 발유성(OR)에 대해 시험하였다. 결과는 표 4 내지 6에 나타낸다.
[비교실시예 C5]
비교실시예 C1의 공중합체를 1,1,1-트리클로로에탄에 중합체 0.25%의 중량비(나머지 99.75%는 용매임)로 첨가하였다.
[비교실시예 C6]
비교실시예 C1의 공중합체와 카보디이미드를 비교실시예 1에서와 같이 1,1,1-트리클로로에탄에 중합체 0.25%, 카보디이므드 0.07% 및 잔여량의 용매 중량비로 첨가하였다.
[실시예 10]
비교실시예 C6의 용액에 시아나미드로부터 구입한 알케닐 숙신산 무수물인 악코사이즈 18 0.05중량%를 첨가하였다.
[실시예 11]
비교실시예 C6의 용액에 챠템 케미칼즈사로부터 구입가능한 알루미늄 디(2급 부톡사이드)인 ABS 55.5S 0.05중량%를 첨가하였다.
[실시예 12]
비교실시예 C6의 용액에 헨켈로부터 구입가능한 트리-아지리딘인 에피산 탑픽스 0.05중량%를 첨가하였다.
비교실시예 C5와 C6, 및 실시예 10 내지 12를 사용하여 65% 폴리에스테르(PES)/35% 면 혼방직물 및 100% 면직물을 처리하였다.
이들 혼합물을 PES/면 및 면 기재상에 분무하였다. 적용량은 30×20㎝ 기재에 대하여 용액 15g이었다. 기재를 실온에서 건조시키고 시험하기 전 24시간동안 조절시켰다. 그 결과가 표 7에 나와 있다.
실험 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 실시예를 사용하여 통상의 혼합물보다 양호한 발유성 및 발수성을 갖는 처리된 직물 기재를 제조할 수 있다. 본 발명의 조성물을 사용하여 다양한 섬유기재를 처리할 수 있으며, 실온에서 건조시킨 후 추가의 열경화없이도 목적하는 발유성 및 발수성을 부여할 수 있다.
당해 분양의 숙련자라면 본 발명의 범주 및 요지를 벗어나지않고 본 발명을 다양하게 변형시키고 변화시킬 수 있음을 알 수 있으며 본 발명은 본 원에 예시의 목적으로 기재된 내용에 제한되지 않아야 한다.

Claims (24)

  1. 플루오로화학성 발수 및 발유제; 카보디이미드 화합물; 및 가소제, 알루미늄, 지르코늄 또는 티탄 에스테르 또는 알콜레이트, 아지리딘, 지르코늄염, 알킬케텐 이량체, 알케닐 숙신산 무수물로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 섬유 기재용 발수 및 발유 처리제
  2. 제1항에 있어서, 상기 카보디이미드가 다작용성 지방족 탄화수소 카보디이미드인 처리제.
  3. 제1항에 있어서, 상기 가소제가 디-(2-에틸헥실)아젤레이트, 디옥틸아디페이트, 디옥틸아젤레이트 및 디-(2-에틸헥실)말리에이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 처리제.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 금속 에스테르 또는 알콜레이트가 알루미늄 이소프로필레이트, 모노-2급-부톡시알루미늄, 디-이소프로필레이트, 알루미늄 2급-부틸레이트, 알루미늄 에틸레이트, 알루미늄 2급-부틸레이트 스테아레이트, 지르코늄 부틸레이트, 및 지르코늄 프로필레이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 처리제.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 지르코늄이 지르코닐아세테이트, n-지르코닐프로피오네이트, n-지르코닐 부틸레이트, n-지르코닐 발리레이트, n-지르코닐 헥사네이트, n-지르코닐 펩타네이트, 지르코닐 옥틸레이트, 지르코닐 스테아레이트 등으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 처리제.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 알케닐 숙신산 무수물이 n-옥테닐 숙신산 무수물, 옥타데세닐 숙신산 무수물인 처리제.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 아지리딘이 베타-아지리디닐 메틸메타크릴레이트, n-시아노에틸에틸렌이민, 옥타데실 에틸렌우레아, 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)부틸레이트] , 트리메틸올프로판트리스[3-(1-(2-메틸)아지리디닐)프로피오네이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)-2-메틸프로피오네이트], 펜타에리트리톨트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 디페닐메탄-4,4'-비스-N,N'-에틸렌우레아, 1,6-헥사-메틸렌-비스-N,N'-에틸렌우레아, 2,4,6-(트리에틸렌이미노)-신(syn)-트리아진, 비스[1-(2-에틸)아지리디닐]벤젠-1,3-디카복실레이트, 1,6-헥사메틸렌 디에틸렌우레아, 디페닐메탄-비스-4,4'-N,N'-디에틸렌우레아, 1,1,1-트리(베타-아지리디닐프로피오닐옥시메틸)프로판으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 처리제.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 알킬케텐 이량체가 n-옥타데실 알킬케텐 이량체인 처리제.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 카보디이미드가 상기 플루오로화합물의 중량을 기준으로 3중량% 내지 50중량%로 존재하는 처리제.
  10. 제 1항에 있어서, 실리콘계 화합물을 또한 포함하는 처리제.
  11. (A)플루오로화학성 발수 및 발유제; 카보디이미드 화합물; 및 가소제, 알루미늄, 지르코늄 또는 티탄 에스테르 또는 알콜레이트, 아지리딘, 지르코늄염, 알킬케텐 이량체, 알케닐 숙신산 무수물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 용액과 상기 섬유 기재를 접촉시키고; (B) (A) 단계로부터 생성된 기재를 건조시키는 것을 포함하는 섬유 기재를 처리하는 방법.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 건조를 90℃ 미만에서 수행하는 방법.
  13. 제 11항에 있어서, 상기 건조를 30℃ 미만에서 수행하는 방법.
  14. 제 11항에 있어서, 상기 카보디이미드가 다작용성 지방족 탄화수소 카보디이미드인 방법.
  15. 제 11항에 있어서, 상기 가소제가 디-(2-에틸헥실)아젤레이트 또는 디-(2-에틸헥실)말리에이트인 방법.
  16. 제 11항에 있어서, 상기 금속 에스테르 또는 알콜레이트가 알루미늄 이소프로필레이트, 모노-2급 부톡시알루미늄, 디이소프로필레이트, 알루미늄 2급-부틸레이트, 알루미늄 에틸레이트, 알루미늄 2급-부틸레이트 스테아레이트, 지르코늄 부틸레이트, 및 지르코늄 프로필레이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  17. 제 11항에 있어서, 상기 지르코늄이 지르코닐아세테이트, n-지르코닐프로피오네이트, n-지르코닐 부틸레이트, n-지르코닐 발레레이트, n-지르코닐 헥사네이트, n-지르코닐 펩타네이트, 지르코닐 옥틸레이트, 지르코닐 스테아레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  18. 제 11항에 있어서, 상기 알케닐 숙신산 무수물이 n-옥테닐 숙신산 무수물 또는 옥타데세닐 숙신산 무수물인 방법.
  19. 제 11항에 있어서, 상기 아지리딘이 베타-아지리디닐 메틸메타크릴레이트, n-시아노에틸에틸렌이민, 옥타데실 에틸렌우레아, 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)부틸레이트] , 트리메틸올프로판트리스[3-(1-(2-메틸)아지리디닐)프로피오네이트], 트리메틸올프로판트리스[3-(1-아지리디닐)-2-메틸프로피오네이트], 펜타에리트리톨트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨트리스[3-(1-아지리디닐)프로피오네이트], 디페닐메탄-4,4'-비스-N,N'-에틸렌우레아, 1,6-헥사-메틸렌-비스-N,N'-에틸렌우레아, 2,4,6-(트리에틸렌이미노)-신-트리아진, 비스[1-(2-에틸)아지리디닐]벤젠-1,3-디카복실레이트, 1,6-헥사메틸렌 디에틸렌우레아, 디페닐메탄-비스-4,4'-N,N'-디에틸렌우레아, 1,1,1-트리(베타-아지리디닐프로피오닐옥시메틸)프로판으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  20. 제 11항에 있어서, 상기 알킬케텐 이량체가 n-옥타데실 알킬케텐 이량체인 방법.
  21. 제 11항에 있어서, 상기 카보디이미드가 상기 플루오로화합물의 중량을 기준으로 3 중량% 내지 50 중량%로 존재하는 방법.
  22. 제11항에 있어서, 상기 혼합물이 실리콘계 화합물을 또한 포함하는 방법.
  23. 제1항의 처리제로 처리된 섬유 기재.
  24. 제23항에 있어서, 상기 섬유 기재가 실크, 모, 면, 가죽, 마, 레이온, 폴리에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 섬유기재.
KR1019900021379A 1989-12-22 1990-12-21 발수 및 발유처리제, 처리방법 및 처리된 섬유기재 KR0147823B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP334622/89 1989-12-22
JP33462289A JP2796385B2 (ja) 1989-12-22 1989-12-22 撥水撥油処理剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910012442A KR910012442A (ko) 1991-08-07
KR0147823B1 true KR0147823B1 (ko) 1998-08-01

Family

ID=18279442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900021379A KR0147823B1 (ko) 1989-12-22 1990-12-21 발수 및 발유처리제, 처리방법 및 처리된 섬유기재

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5132028A (ko)
EP (1) EP0436327B1 (ko)
JP (1) JP2796385B2 (ko)
KR (1) KR0147823B1 (ko)
DE (1) DE69016635T2 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100440490B1 (ko) * 2001-01-18 2004-07-15 오경희 섬유기재 처리용 발수제의 제조방법
KR20210097902A (ko) * 2020-01-31 2021-08-10 충남대학교산학협력단 반응성 발수 조성물 및 이를 포함하는 초발수성 섬유

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5308511A (en) * 1992-12-04 1994-05-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Solvent-based water- and oil-repellent treating agent
DE69330790T2 (de) * 1993-10-19 2002-05-23 Minnesota Mining & Mfg Hochleistungszusammensetzungen mit wasser- und ölabweisenden Eigenschaften
DE69306578T2 (de) * 1993-10-19 1997-04-10 Minnesota Mining & Mfg Hochleistungszusammensetzungen mit wasser- und ölabweisenden Eigenschaften
JPH07197018A (ja) * 1993-11-29 1995-08-01 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> フッ素系はっ水はつ油剤
JPH07197377A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Daikin Ind Ltd 繊維製品の処理方法および処理された繊維製品
EP0713863B1 (en) * 1994-11-24 2000-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Carbodiimide compound and durable water repellent compositions containing said compound
JPH08295611A (ja) * 1995-04-28 1996-11-12 Takeda Chem Ind Ltd 防カビ剤
US5753607A (en) * 1996-04-01 1998-05-19 Sara Lee Corporation Cleaning and polishing composition
US6462228B1 (en) 1997-12-22 2002-10-08 3M Innovative Properties Company Process for preparation of fluorinated sulfinates
US6197426B1 (en) 1998-01-12 2001-03-06 3M Innovative Properties Company Fluorochemical copolymer and fluorochemical copolymer compositions useful for imparting repellency properties to a substrate
DE60039181D1 (de) * 1999-09-17 2008-07-24 Daikin Ind Ltd Anorganisches/organisches hybridmaterial enthaltendes oberflächenbehandlungsmittel
DE10008930A1 (de) * 2000-02-25 2001-08-30 Basf Ag Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien und Wäschenachbehandlungsmittel
US7709563B2 (en) 2001-01-30 2010-05-04 Daikin Industries, Ltd. Aqueous dispersion type fluorine-containing water- and-oil repellent composition having a polymer of a perfluoroalkyl group- containing etheylenically unsaturated monomer, a nonionic surfactant ana cationic surfactant, and preparation and use thereof
US6737489B2 (en) 2001-05-21 2004-05-18 3M Innovative Properties Company Polymers containing perfluorovinyl ethers and applications for such polymers
US7045571B2 (en) * 2001-05-21 2006-05-16 3M Innovative Properties Company Emulsion polymerization of fluorinated monomers
US6890360B2 (en) 2001-12-17 2005-05-10 3M Innovative Properties Company Fluorochemical urethane composition for treatment of fibrous substrates
US7425279B2 (en) * 2002-05-24 2008-09-16 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate
WO2003100157A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate
US20040077237A1 (en) * 2002-05-24 2004-04-22 Audenaert Frans A. Fluorochemical composition comprising perfluoropolyether and an extender for the treatment of fibrous substrates
AU2003239605B2 (en) * 2002-05-24 2008-11-20 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition comprising a fluorinated polyether and treatment of a fibrous substrate therewith
US7811949B2 (en) * 2003-11-25 2010-10-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of treating nonwoven fabrics with non-ionic fluoropolymers
US7931944B2 (en) * 2003-11-25 2011-04-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of treating substrates with ionic fluoropolymers
FR2868443B1 (fr) * 2004-03-31 2006-06-02 Rhodia Chimie Sa Composition mixte silicone-compose organique fluore pour conferer de l'oleophobie et/ou de l'hydrophobie a un materiau textile
US8440779B2 (en) 2004-11-04 2013-05-14 3M Innovative Properties Company Carbodiimide compound and compositions for rendering substrates oil and water repellent
US20060110997A1 (en) * 2004-11-24 2006-05-25 Snowden Hue S Treated nonwoven fabrics and method of treating nonwoven fabrics
JP5022584B2 (ja) * 2005-09-08 2012-09-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロカーボンシラン含有水性エマルジョン並びに水滴転落性および撥水撥油性の被覆物
US20080116414A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate
JP5069462B2 (ja) * 2006-12-25 2012-11-07 パナソニック株式会社 撥水・撥油性樹脂組成物及び塗装品
EP2158264B1 (en) 2007-06-08 2019-04-10 3M Innovative Properties Company Blends of fluoroalkyl-containing ester oligomers with polydicarbodiimide(s)
EP2948580B1 (en) * 2013-01-22 2016-05-11 PrimaLoft, Inc. Blowable insulation material with enhanced durability and water repellency
AU2016320317A1 (en) * 2015-09-07 2018-03-08 Janssen Pharmaceutica Nv Water repellent combinations
JP2019501922A (ja) * 2015-12-31 2019-01-24 ロレアル ポリカルボジイミドを含有するケラチン基質処理のための組成物
KR20190037192A (ko) * 2015-12-31 2019-04-05 로레알 케라틴 기질을 처리하기 위한 폴리카보다이이미드 및 라텍스 중합체를 함유하는 조성물
US10058502B2 (en) 2015-12-31 2018-08-28 L'oreal Nail polish compositions
EP3497166A1 (en) * 2016-08-12 2019-06-19 3M Innovative Properties Company Fluorine-free fibrous treating compositions, treated substrates, and treating methods
WO2019006331A1 (en) * 2017-06-29 2019-01-03 L'oreal COMPOSITION CONTAINING COMPOUNDS polycarbodiimides
KR102581195B1 (ko) * 2020-06-25 2023-09-21 주식회사 엘지생활건강 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3256231A (en) * 1961-05-03 1966-06-14 Du Pont Polymeric water and oil repellents
US3282905A (en) * 1961-05-03 1966-11-01 Du Pont Fluorine containing esters and polymers thereof
NL127481C (ko) * 1965-07-07 1900-01-01
US3420697A (en) * 1965-08-25 1969-01-07 Allied Chem Perfluoroalkyl-substituted polyamide oil-repellency compound and textile materials treated therewith
US3341497A (en) * 1966-01-21 1967-09-12 Minnesota Mining & Mfg Organic solvent soluble perfluorocarbon copolymers
US3412142A (en) * 1966-06-27 1968-11-19 Geigy Chem Corp Acrylyl perfluorohydroxamates
US3445491A (en) * 1967-06-30 1969-05-20 Geigy Chem Corp Perfluoroalkylamido - alkylthio methacrylates and acrylates and intermediates therefor
US3544537A (en) * 1968-05-31 1970-12-01 Du Pont Poly(perfluoroalkoxy)polyfluoroalkyl acrylate-type esters and their polymers
US3558549A (en) * 1968-07-18 1971-01-26 Dow Chemical Co Cloth treating process and composition
US3546187A (en) * 1969-03-10 1970-12-08 Du Pont Oil- and water-repellent polymeric compositions
US3639144A (en) * 1969-07-18 1972-02-01 Us Agriculture Organo-phosphorus compounds containing perfluoroalkyl radicals and their application to cellulosic textiles
US3901727A (en) * 1971-03-08 1975-08-26 Minnesota Mining & Mfg Process and composition for cleaning and imparting water and oil repellency and stain resistance to a substrate
US4145303A (en) * 1971-03-08 1979-03-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning and treating compositions
DE2259613A1 (de) * 1972-12-06 1974-06-12 Hoechst Ag Mittel und verfahren zur oel- und wasserabweisenden ausruestung von flaechenoder formgebilden aus polyurethan mit veloursartiger oberflaeche
US3922143A (en) * 1973-07-25 1975-11-25 Minnesota Mining & Mfg Polycarbodiimide treatments
US4054592A (en) * 1974-02-04 1977-10-18 Ciba-Geigy Corporation Urethanes containing two perfluoroalkylthio groups
JPS50112597A (ko) * 1974-02-08 1975-09-04
US4215205A (en) * 1977-01-12 1980-07-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluoroaliphatic radical and carbodiimide containing compositions for fabric treatment
US4468527A (en) * 1980-12-08 1984-08-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorinated alcohols
DE3133303A1 (de) * 1981-08-22 1983-03-03 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Verfahren zur herstellung von perfluoralkylreste enthaltenden kondensationsprodukten, die so hergestellten kondensationsprodukte und deren verwendung
US4426466A (en) * 1982-06-09 1984-01-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Paper treatment compositions containing fluorochemical carboxylic acid and epoxidic cationic resin
JPS5921778A (ja) * 1982-07-26 1984-02-03 大日本インキ化学工業株式会社 改良された撥水撥油処理剤
US4540497A (en) * 1982-11-09 1985-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluoroaliphatic radical-containing, substituted guanidines and fibrous substrates treated therewith
US4560487A (en) * 1982-12-20 1985-12-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Blends of fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith
US4587301A (en) * 1983-02-24 1986-05-06 Union Carbide Corporation Method of using mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides
US4487964A (en) * 1983-02-24 1984-12-11 Union Carbide Corporation Method of making mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides
CA1244589A (en) * 1983-02-24 1988-11-08 Union Carbide Corporation Low-temperature crosslinking of water-borne resins
US4566981A (en) * 1984-03-30 1986-01-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith: compositions of cationic and non-ionic fluorochemicals
US4668406A (en) * 1984-04-02 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical biuret compositions and fibrous substrates treated therewith
US4606737A (en) * 1984-06-26 1986-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical allophanate compositions and fibrous substrates treated therewith
DE3512918A1 (de) * 1985-04-11 1986-10-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Carbodiimidgruppen enthaltende isocyanat-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige loesungen oder dispersionen von kunststoffen
US4820863A (en) * 1986-03-31 1989-04-11 Union Carbide Corporation Surface active polycarbodiimides
DE3612086A1 (de) * 1986-04-10 1987-10-15 Bayer Ag Konservierte antacida-zubereitungen
GB8616240D0 (en) * 1986-07-03 1986-08-13 Renishaw Plc Opto-electronic scale reading apparatus
JPS63172718A (ja) * 1986-12-30 1988-07-16 ユニオン・カーバイド・コーポレーション 表面活性ポリカルボジイミド
AU1010488A (en) * 1987-01-09 1988-07-14 Union Carbide Corporation Polyfunctional carbodiimides having particular structures

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100440490B1 (ko) * 2001-01-18 2004-07-15 오경희 섬유기재 처리용 발수제의 제조방법
KR20210097902A (ko) * 2020-01-31 2021-08-10 충남대학교산학협력단 반응성 발수 조성물 및 이를 포함하는 초발수성 섬유

Also Published As

Publication number Publication date
DE69016635D1 (de) 1995-03-16
EP0436327B1 (en) 1995-02-01
US5132028A (en) 1992-07-21
DE69016635T2 (de) 1995-08-24
KR910012442A (ko) 1991-08-07
JP2796385B2 (ja) 1998-09-10
EP0436327A1 (en) 1991-07-10
JPH03193972A (ja) 1991-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0147823B1 (ko) 발수 및 발유처리제, 처리방법 및 처리된 섬유기재
US5084191A (en) Water- and oil-repellent treatment agent
CA1192691A (en) Textile treatment using a composition containing fluoroaliphatic ester, polymer and carbonylimino or imine compounds
US3896251A (en) Outerwear fabric treatment
US5284902A (en) Fabric repellent treatment from hydrocarbon solvent system
US2357273A (en) Textile finishing
Grajeck et al. Oil and water repellent fluorochemical finishes for cotton
US4791166A (en) Fluorocarbon polymer compositions and methods
KR100203232B1 (ko) 불소 함유 중합체의 수성분산액, 이의 제조방법 및 직물용 발수 및 발유제
US8840964B2 (en) Composition for oil- and/or water-repellent finishing of fiber materials
US20090233507A1 (en) Fabric treatment process
US3645989A (en) Fluorinated oil- and water-repellent and dry soil resistant polymers
US5883067A (en) Soil release agent for dry cleaning
US4791167A (en) Autoxidizable fluorocarbon polymer compositions and methods
DK171182B1 (da) Hydrofoberings- og oleofoberingsmiddel og dettes anvendelse til behandling af tekstiler
US3467612A (en) Textile-treating compositions containing fluorinated acrylic polymers and polyvalent metal salts of weak acids
US3567500A (en) Fluoroamide-amino polymers and process for imparting oleophobic yet hydrophilic properties to fibrous materials
WO2019086322A1 (en) Functional thermo-regulating textile additives and uses thereof
US5308511A (en) Solvent-based water- and oil-repellent treating agent
JPS5859277A (ja) 撥水撥油剤
HU207127B (en) Preparation suitable for making textiles combustion resistant
KR100404806B1 (ko) 공중합체조성물의 제조방법 및 발수발유제
JPS61264081A (ja) 撥水撥油剤分散液
US3404022A (en) Process for flameproofing cellulosic material
US3232790A (en) Method for treating textile with perfluoroalkyl compounds and the treated textile

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20010512

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee