JPH03193972A - 撥水撥油処理剤 - Google Patents

撥水撥油処理剤

Info

Publication number
JPH03193972A
JPH03193972A JP1334622A JP33462289A JPH03193972A JP H03193972 A JPH03193972 A JP H03193972A JP 1334622 A JP1334622 A JP 1334622A JP 33462289 A JP33462289 A JP 33462289A JP H03193972 A JPH03193972 A JP H03193972A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
oil
compound
treatment agent
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1334622A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2796385B2 (ja
Inventor
Kiyoshi Nagase
精 永瀬
Arewaaruto Cathy
キャシー　アレワールト
Hyuusu Francesca
フランチェスカ　ヒュース
Koppen Dirk
ディルク　コッペン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Co
Original Assignee
Minnesota Mining and Manufacturing Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining and Manufacturing Co filed Critical Minnesota Mining and Manufacturing Co
Priority to JP33462289A priority Critical patent/JP2796385B2/ja
Priority to US07/624,546 priority patent/US5132028A/en
Priority to EP19900313594 priority patent/EP0436327B1/en
Priority to DE1990616635 priority patent/DE69016635T2/de
Priority to KR1019900021379A priority patent/KR0147823B1/ko
Publication of JPH03193972A publication Critical patent/JPH03193972A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2796385B2 publication Critical patent/JP2796385B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423—Amino-aldehyde resins
    • D06M15/437—Amino-aldehyde resins containing fluorine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/12—Aldehydes; Ketones
    • D06M13/13—Unsaturated aldehydes, e.g. acrolein; Unsaturated ketones; Ketenes ; Diketenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D06M13/188—Monocarboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/418—Cyclic amides, e.g. lactams; Amides of oxalic acid
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/48—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing the ethylene imine ring
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/507—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D06M15/576—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them containing fluorine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/59—Polyamides; Polyimides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31544—Addition polymer is perhalogenated

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は絹、羊毛、木綿、麻、レーヨンなどの天然およ
び再生繊維製品用に有用な、改良された性能を有するフ
ッ素撥水撥油処理剤に関する。
〔発明の背景〕
従来から、織物などの撥水撥油処理剤として、フッ素系
化合物が優れた性能を示すことはよく知られている。
しかして、着物地、特に絹１００％の織物の撥水撥油処
理剤には下記のような性能が要求されていた。
１）　高撥水撥油性 ２）　耐ドライクリーニング性 ３）　撥水撥油加工後の柔かい風合 ４）　加工助剤を必要としない一液タイブの加工液単独
で上記の性能の付与 ５）　安全性、特に皮ふ刺激性の低いことしかしながら
、絹は耐薬品性、耐熱性などがほかの繊維に比べて劣る
ため、従来の撥水撥油処理剤では種々問題があり、上記
の要求性能をすべて満足するものは得られていなかった
。
〔従来の技術及び問題点〕
本発明は従来の技術の欠点を解消すべくなされたもので
、その目的とするところは、−液タイプの簡単な加工手
段で絹製品に高撥水性、耐ドライクリーニング性及び柔
かい風合を付与できる撥水撥油処理剤を提供することに
ある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者は、絹製品用の比較的低温の熱処理によって十
分な撥水撥油効果を生じる処理剤について鋭意研究を続
けて、フッ素系の撥水撥油剤とカルボジイミド化合物と
の組合せにある特定の化合物を添加することによって９
０℃以下の比較的低温処理によっても十分な撥水撥油効
果が得られることを知見し本発明を完成させるに至った
。
すなわち、本発明はフッ素系撥水撥油剤、カルボジイミ
ド化合物及び有効量の、可塑剤、金属エステル、ジルコ
ニウム塩、アルキルケテンダイマー及びアルケニル無水
コハク酸からなる群から選ばれた少なくとも１成分を含
んでなる絹製品用撥水撥油処理剤である。
しかも驚くべきことに、本発明の撥水撥油処理剤は、従
来フッ素系撥水撥油剤に添加すると撥油性を低下させる
といわれていたシリコーン系撥水剤及びオイルなどのシ
リコーン製品を添加してもその撥油性を全く損うことな
しに更に柔かい風合を与えることもわかった。
本発明の最大の特徴はフッ素系の撥水撥油剤は市販のフ
ッ素系撥水撥油であればどのようなタイプのものであっ
ても何等の制限もなく使用できるということである。
次に本発明で用いられるカルボジイミド化合物は、ＵＳ
Ｐ４，８２０．８６３；ＥＰ２４１，８０４、ＥＰ１２
０．３０５；ＥＰ１２１．０８３；ＥＰ２７７．３６１
．ＥＰ２７４．４０２．ＤＥ３．５１２．９１８に示さ
れるような化合物であり、たとえば下記の構造の化合物
（Ｅ　Ｐ　２７４゜４０２）である。
１ ＼ この中で、本組成物の撥水性が増大することからＵＣＡ
ＲＬＮＫ　　ＸＬ−２７Ｈ８（ＵＣＣ製）が特に好まし
い。これらカルボジイミド化合物は単独で用いてもよい
し、２種以上を併用してもよい。
そして、前記カルボジイミド化合物の使用量は広い範囲
にわたって選択できて、撥水撥油性能の耐ドライクリー
ニング性や被処理絹製品の風合を勘案して適切な量を選
択すればよい。たとえば弗素樹脂固形分に対して１〜２
５重量％、好ましくは３〜１０重量％を添加するとよい
。
本発明において前記カルボジイミド化合物と併用添加す
ることによってフッ素系撥水撥油剤に比較的低温処理に
よる絹への固着効果を発揮させる特定の化合物としては
、可塑剤たとえばＤＯＺ、ＤＯＭ、金属アルコレートた
とえばＡＩ　（ＯＢｕ）　　、Ｚｒ　（ＯＢｕ）　　、
シルコニ４ ラム塩たとえばオクチル酸ジルコニウム、アルキルケテ
ンダイマー、アルケニル無水コハク酸を挙げることがで
きる。これらの化合物も単独で用いてもよいし、２種以
上併用してもよいが、湿気に対する安定性を考慮すると
併用する場合は可塑剤とジルコニウム塩の組合せが特に
好ましい。また、その使用量は化合物の種類によって変
化するが、撥水撥油性の耐ドライクリーニング性や風合
を考慮して適量を決定すればよい。適量を次に示す。
ここで示す重量％は、弗素樹脂固型分に対するものであ
る。
本発明において撥水撥油加工された絹製品に更に柔軟な
風合を与える目的で撥水撥油処理剤に添加併用されるシ
リコーン化合物は、生地の黄変させないシリコンオイル
（たとえば５Ｈ２００、トーレシリコーン（株）製）や
シリコン系撥水剤（たとえば５Ｄ８０００、東しシリコ
ーン（株）製）を使用することが好ましい。その他の添
加剤に関して例示すれば以下の如くである。
■　金属アルコレート： アルミニウム　イソプロピレート、モノ−５ｅｅ−ブト
キシアルミニウム　ジイソプロピレート、アルミニウム
　５ｅｃ−ブチレート、アルミニウム　エチレート、ア
ルミニウム５ｅｅ−ブチレート　ステアレート、ジルコ
ニウム　ブチレート、ジルコニウム　プロピレート。
■　ジルコニウム塩（カルボン酸の炭素数３−１８のも
の）： 酢酸ジルコニール、ｎ−プロピオン酸ジルコニール、ｎ
−酪酸ジルコニール、ｎ−吉草酸ジルコニール、ｎ−ヘ
キサン酸ジルコニール、ｎ−ペプタン酸ジルコニール、
オクチル酸ジルコニール、ステアリン酸ジルコニールな
ど。
■　アルケニル無水コハク酸（アルケニルの炭素数２〜
２０のもの）： ｎ−オクテニル無水コハク酸、オクタデセニル無水コハ
ク酸 製品名として 三菱石油■のパベラスＮＰ、パベラス５Ｓ−１００、パ
ベラスＭＳ−１００などがあげられる。
■　アジリジン化合物： β−アジリジニルメチルメタアクリレート、Ｎ−シアノ
エチルエチレンイミン、オクタデシルエチレン尿素、ト
リメチロールプロパントリス［３−（１−アジリジニル
）プロピオネート〕（別名総称トリメチロールプロパン
トリβ−アジリジニルプロピオネート）、トリメチロー
ルプロパントリス（３−（１−アジリジニル）ブチレー
ト〕、トリメチロールプロパントリス［３−（１−２−
メチル）アジリジニル）プロピオネート］、トリメチロ
ールプロパントリス［３−（１−アジリジニル）−２−
メチルプロピオネート］、ペンタエリスリトールトリス
［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、ペンタ
エリスリトールトリス［３−（１−（２−メチル）アジ
リジニル）プロピオネート］、ジフェニルメタン−４，
４′−ビスーＮ、Ｎ’−エチレンウレア、１．６−へキ
サメチレンビス−Ｎ、Ｎ’　−エチレンウレア、２．４
．６−（トリエチレンイミノ）−３ｙｎ−トリアジン、
ビス［１−（２−エチル）アジリジニル］ベンゼンー１
．３−ジカルボン酸アミド、１゜６−へキサメチレンジ
エチレン尿素、ジフェニルメタン−ビス−４，４’−Ｎ
、Ｎ’　　−ジエチレン尿素、ｉ、　　ｉ、　　ｉ−ト
リス（β−アジリジルプロピオニルオキシメチル）プロ
パン等があげられる。
■　アルキルケテンダイマー（アルキルの炭素数１０〜
２０のもの）： ｎ−オクタデシルアルキルケテンダイマー製品名として
荒用化学工業■　サイズパイン５ＰＫ−９００，８ＰＫ
−９０１，５ＰＫ９０２−２０などがあげられる。
■　可塑剤：下記２つの一般式で示されるもの一般式（
１） ％式％） （式中ｍ＝４〜１８）、例えばマレイン酸ジー２−エチ
ルヘキシル、 一般式（２） ％式％） （式中、ｎ＝１．３，５．７．９ ｍ＝４〜１８）、例えばアゼライン 酸ジー２−エチルヘキシル 本発明の撥水撥油処理剤の適用形態としては溶剤溶液、
乳濁液又はエアゾールなどの如き任意の形体で用いるこ
とができるが、普通は一液型の溶剤溶液として使用され
る。
本発明の撥水撥油処理剤を用いる絹製品の処理は、通常
の繊維加工法と同様に浸漬法、パディング法、ナイフコ
ーティング法、ロールコーティング法スプレー法等で付
着処理後、乾燥熱処理することにより行なわれる。
また、本発明は撥水撥油剤で処理される絹製品は、その
形状を特に限定されるものでないが、織物の形で処理さ
れるのが普通である。
〔実施例〕
以下に本発明を実施例及び比較例によって具体的に説明
するが、撥水撥油剤の組成に関する数値は特に断わりの
ない限り、すべて重量基準である。
なお、実施例及び比較例において示される撥水性及び撥
油性の各データは次のような測定法と評価尺度を基礎と
したものである。
まず、撥水性はＪＩＳ　　Ｌ−１００５に準じたスプレ
ー法により測定して、スプレー評価は０〜１００の段階
で測定し、１００は考えられ得る最高の評価である。（
表１参照） 他方、撥油性はＡＡＴＣＣ−１１８−１９８１に準じた
方法により測定し、最低の浸透力を持つヌジョールだけ
を浸透させない被処理布に対し評価１を付与し、テスト
油の中で最高の浸透力を持つヘプタンを浸透させない被
処理布に対して評価８を付与する。（表２参照） 実施例　１〜７及び比較例　１〜３ 表中の組成欄に示す重量比で配合された薬剤をミネラル
スピリッツで２０倍に希釈して撥水撥油加工液を調製し
た。この加工液に絹１００％のＪＩＳ染色堅牢度試験用
標準布を浸漬し、マングルで絞液後熱風乾燥機中で８０
℃にて５分間乾燥した。被処理布の性能を表中に示す。
実施例及び比較例の成分の概要及び配合方法を以下に要
約して示す。
表１ 表２ 実施例１ フッ素系撥水撥油剤として、一般に用いられているパー
フルオロアルキルメタクリル酸モノマーとアルキルメタ
クリル酸モノマーとの共重合体（以下、共重合体と略記
する。）１０重量％、ＵＣＡＲＬＮＫ　　ＸＬ−２７Ｈ
Ｓユニオン・カーバイト■製　カルボジイミド化合物（
以下、化合物と略記する。）１重量％を１．　１．　１
−トリクロロエタン８９重量％に常温で溶解して薬剤を
調整した。
実施例２ 共重合体１０重量％、化合物１重量％、アゼライン酸ジ
ー２−エチルヘキシル（以下、可塑剤と略記する。）５
重量％を１．　１．　１−トリクロロエタン８４重量％
に常温で溶解して薬剤を調整した。
実施例３ 共重合体１０重量％、化合物１重量％、オクチル酸ジル
コニール（以下、ジルコニウム塩と略記する。）１０重
量％を１．　１．　１−トリクロロエタン７９重量％に
常温で溶解して薬剤を調整した。
実施例４ 共重合体１０重量％、化合物１重量％、「ニューベルソ
フト」日本油脂■製アルキルケテンダイマー（以下、Ａ
ＫＤと略記する。）２重量％を１゜１、　１−）リクロ
ロエタン８７重量％に４０℃で溶解して薬剤を調整した
。
実施例５ 共重合体１０重量％、化合物１重量％、アルミニウム５
ｅｃ−ブチレート（以下、金属アルコレートと略記する
。）３重量％を１．１．１−トリクロロエタン８６重量
％に常温で溶解して薬剤を調整した。
実施例６ 共重合体１０重量％、化合物１重量％、パベラスＮＰ　
　三菱石油■製アルケニル無水コハク酸（以下、ＡＳＡ
と略記する。）２重量％を、１゜１、　１−）リクロロ
エタン８７重量％に常温で溶解して薬剤を調整した。
実施例７ 共重合体１０重量％、化合物１重量％、可塑剤５重量％
、ジルコニウム塩１０重量％、５Ｈ２００（１０ｃ　ｐ
　ｓ）東しシリコーン■製シリコンオイル（以下、５Ｈ
２００と略記する）２０重量％を、１．１．１−トリク
ロロエタン５４重量％に常温で溶解して薬剤を調整した
。
比較例１ 共重合体１０重量％を１．　１．　１−）リクロロエタ
ン９０重量％に常温溶解して薬剤を調整した。
比較例２ 共重合体１０重量％、５Ｈ２００１０重量％を１．　１
．　１−トリクロロエタン８０重量に常温で溶解して、
薬剤を調整した。
〔発明の効果〕
表土に示された結果からも明らかなように、本発明の撥
水撥油処理剤は従来のフッ素系撥水撥油剤にカルボジイ
ミドと特定の化合物を併用添加することによって従来型
処理剤に比べて、耐ドライクリーニング性に優れた撥水
性を８０℃という比較的低温処理によって絹製品に付与
できることがわかる。そして、その撥水撥油性はアジリ
ジン系化合物と金属アルコレートを併用添加したものと
同等以上であり、しかも皮フ刺激性が殆どないという長
所を併せ持つ。その上、従来撥油性を低下させるために
フッ素系撥水撥油剤と併用不能と信じられていたシリコ
ン化合物を添加併用することによって、撥油性その他の
効果を損なうことなく風合をさらに柔かくすることも可
能となり、かつまた被処理製品は黄変しないという効果
も奏する。
本発明の撥水撥油処理剤は、絹ばかりでなく、羊毛、木
綿、麻、レーヨンのような天然および再生繊維製品や革
製品に対してもすぐれた効果を与えることができる。
また適用しうる製品形態も織物、不織布、ウェブなどの
シート状の製品のほか糸、綿状などが包含される。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）撥水撥油処理剤であって、フッ素系撥水撥油剤及
    びカルボジイミド化合物を含有することを特徴とする天
    然および再生繊維製品用撥水撥油処理剤。
  2. （２）フッ素系撥水撥油処理剤及びカルボジイミド化合
    物に更にシリコン系化合物を含有する請求項（１）記載
    の天然および再生繊維製品用撥水撥油処理剤。
  3. （３）撥水撥油処理剤であって、フッ素系撥水撥油剤、
    カルボジイミド化合物及び有効量の、可塑剤、金属アル
    コレート、ジルコニウム塩、アルキルケテンダイマー及
    びアルケニル無水コハク酸からなる群から選ばれた少な
    くとも１成分を含有することを特徴とする天然および再
    生繊維製品用撥水撥油処理剤。
  4. （４）撥水撥油処理剤に更にシリコン系化合物を含有す
    る請求項（１）記載の天然および再生繊維製品用撥水撥
    油処理剤。
JP33462289A 1989-12-22 1989-12-22 撥水撥油処理剤 Expired - Lifetime JP2796385B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33462289A JP2796385B2 (ja) 1989-12-22 1989-12-22 撥水撥油処理剤
US07/624,546 US5132028A (en) 1989-12-22 1990-12-10 Water- and oil-repellent treatment agent
EP19900313594 EP0436327B1 (en) 1989-12-22 1990-12-13 Water- and oil-repellent treatment agent
DE1990616635 DE69016635T2 (de) 1989-12-22 1990-12-13 Wasser- und ölabweisendes Behandlungsmittel.
KR1019900021379A KR0147823B1 (ko) 1989-12-22 1990-12-21 발수 및 발유처리제, 처리방법 및 처리된 섬유기재

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33462289A JP2796385B2 (ja) 1989-12-22 1989-12-22 撥水撥油処理剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03193972A true JPH03193972A (ja) 1991-08-23
JP2796385B2 JP2796385B2 (ja) 1998-09-10

Family

ID=18279442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP33462289A Expired - Lifetime JP2796385B2 (ja) 1989-12-22 1989-12-22 撥水撥油処理剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5132028A (ja)
EP (1) EP0436327B1 (ja)
JP (1) JP2796385B2 (ja)
KR (1) KR0147823B1 (ja)
DE (1) DE69016635T2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08295611A (ja) * 1995-04-28 1996-11-12 Takeda Chem Ind Ltd 防カビ剤
JP2003525357A (ja) * 2000-02-25 2003-08-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト セルロース−含有織物の防しわ最終仕上げ、および洗濯用後処理剤
JP2007070524A (ja) * 2005-09-08 2007-03-22 E I Du Pont De Nemours & Co フルオロカーボンシラン含有水性エマルジョン並びに水滴転落性および撥水撥油性の被覆物
JP2008156536A (ja) * 2006-12-25 2008-07-10 Matsushita Electric Works Ltd 撥水・撥油性樹脂組成物及び塗装品
US7709563B2 (en) 2001-01-30 2010-05-04 Daikin Industries, Ltd. Aqueous dispersion type fluorine-containing water- and-oil repellent composition having a polymer of a perfluoroalkyl group- containing etheylenically unsaturated monomer, a nonionic surfactant ana cationic surfactant, and preparation and use thereof
KR20150110505A (ko) * 2013-01-22 2015-10-02 프리마로프트, 인크. 내구성 및 발수성이 향상된 팽창 가능한 절연 재료

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5308511A (en) * 1992-12-04 1994-05-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Solvent-based water- and oil-repellent treating agent
DE69330790T2 (de) * 1993-10-19 2002-05-23 Minnesota Mining & Mfg Hochleistungszusammensetzungen mit wasser- und ölabweisenden Eigenschaften
EP0648890B1 (en) * 1993-10-19 1996-12-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company High performance oil and water repellent compositions
JPH07197018A (ja) * 1993-11-29 1995-08-01 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> フッ素系はっ水はつ油剤
JPH07197377A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Daikin Ind Ltd 繊維製品の処理方法および処理された繊維製品
DE69424173T2 (de) * 1994-11-24 2000-09-28 Minnesota Mining & Mfg Carbodiimide-Verbindungen und dauerhafte wasserabweisende Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten
US5753607A (en) * 1996-04-01 1998-05-19 Sara Lee Corporation Cleaning and polishing composition
US6462228B1 (en) 1997-12-22 2002-10-08 3M Innovative Properties Company Process for preparation of fluorinated sulfinates
US6197426B1 (en) 1998-01-12 2001-03-06 3M Innovative Properties Company Fluorochemical copolymer and fluorochemical copolymer compositions useful for imparting repellency properties to a substrate
DE60039181D1 (de) * 1999-09-17 2008-07-24 Daikin Ind Ltd Anorganisches/organisches hybridmaterial enthaltendes oberflächenbehandlungsmittel
KR100440490B1 (ko) * 2001-01-18 2004-07-15 오경희 섬유기재 처리용 발수제의 제조방법
US7045571B2 (en) * 2001-05-21 2006-05-16 3M Innovative Properties Company Emulsion polymerization of fluorinated monomers
US6737489B2 (en) 2001-05-21 2004-05-18 3M Innovative Properties Company Polymers containing perfluorovinyl ethers and applications for such polymers
US6890360B2 (en) 2001-12-17 2005-05-10 3M Innovative Properties Company Fluorochemical urethane composition for treatment of fibrous substrates
US7425279B2 (en) * 2002-05-24 2008-09-16 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate
BR0311207A (pt) * 2002-05-24 2005-03-15 3M Innovative Properies Compan Composição fluoroquìmica, composição de revestimento, método de tratamento de um substrato fibroso, e , artigo
WO2003100159A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition comprising perfluoropolyether and an extender for the treatment of fibrous substrates
MXPA04011630A (es) * 2002-05-24 2005-03-31 3M Innovative Properties Co Composicion fluoroquimica que comprende un polieter fluorado y tratamiento de un sutrato fibroso con la misma.
US7931944B2 (en) * 2003-11-25 2011-04-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of treating substrates with ionic fluoropolymers
US7811949B2 (en) * 2003-11-25 2010-10-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of treating nonwoven fabrics with non-ionic fluoropolymers
FR2868443B1 (fr) 2004-03-31 2006-06-02 Rhodia Chimie Sa Composition mixte silicone-compose organique fluore pour conferer de l'oleophobie et/ou de l'hydrophobie a un materiau textile
US8440779B2 (en) 2004-11-04 2013-05-14 3M Innovative Properties Company Carbodiimide compound and compositions for rendering substrates oil and water repellent
US20060110997A1 (en) * 2004-11-24 2006-05-25 Snowden Hue S Treated nonwoven fabrics and method of treating nonwoven fabrics
US20080116414A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate
EP2158264B1 (en) 2007-06-08 2019-04-10 3M Innovative Properties Company Blends of fluoroalkyl-containing ester oligomers with polydicarbodiimide(s)
JP2018535281A (ja) * 2015-09-07 2018-11-29 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． 撥水剤の組み合わせ
WO2017117543A1 (en) * 2015-12-31 2017-07-06 L'oreal Compositions containing polycarbodiimides and latex polymers for treating keratinous substrates
JP2019501922A (ja) * 2015-12-31 2019-01-24 ロレアル ポリカルボジイミドを含有するケラチン基質処理のための組成物
US10058502B2 (en) 2015-12-31 2018-08-28 L'oreal Nail polish compositions
EP3497166A1 (en) * 2016-08-12 2019-06-19 3M Innovative Properties Company Fluorine-free fibrous treating compositions, treated substrates, and treating methods
WO2019006331A1 (en) * 2017-06-29 2019-01-03 L'oreal COMPOSITION CONTAINING COMPOUNDS polycarbodiimides
KR102379383B1 (ko) * 2020-01-31 2022-03-25 충남대학교산학협력단 반응성 발수 조성물 및 이를 포함하는 초발수성 섬유
KR102581195B1 (ko) * 2020-06-25 2023-09-21 주식회사 엘지생활건강 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3256231A (en) * 1961-05-03 1966-06-14 Du Pont Polymeric water and oil repellents
US3282905A (en) * 1961-05-03 1966-11-01 Du Pont Fluorine containing esters and polymers thereof
NL127481C (ja) * 1965-07-07 1900-01-01
US3420697A (en) * 1965-08-25 1969-01-07 Allied Chem Perfluoroalkyl-substituted polyamide oil-repellency compound and textile materials treated therewith
US3341497A (en) * 1966-01-21 1967-09-12 Minnesota Mining & Mfg Organic solvent soluble perfluorocarbon copolymers
US3412179A (en) * 1966-06-27 1968-11-19 Geigy Chem Corp Polymers of acrylyl perfluorohydroxamates
US3445491A (en) * 1967-06-30 1969-05-20 Geigy Chem Corp Perfluoroalkylamido - alkylthio methacrylates and acrylates and intermediates therefor
US3544537A (en) * 1968-05-31 1970-12-01 Du Pont Poly(perfluoroalkoxy)polyfluoroalkyl acrylate-type esters and their polymers
US3558549A (en) * 1968-07-18 1971-01-26 Dow Chemical Co Cloth treating process and composition
US3546187A (en) * 1969-03-10 1970-12-08 Du Pont Oil- and water-repellent polymeric compositions
US3639144A (en) * 1969-07-18 1972-02-01 Us Agriculture Organo-phosphorus compounds containing perfluoroalkyl radicals and their application to cellulosic textiles
US3901727A (en) * 1971-03-08 1975-08-26 Minnesota Mining & Mfg Process and composition for cleaning and imparting water and oil repellency and stain resistance to a substrate
US4145303A (en) * 1971-03-08 1979-03-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning and treating compositions
DE2259613A1 (de) * 1972-12-06 1974-06-12 Hoechst Ag Mittel und verfahren zur oel- und wasserabweisenden ausruestung von flaechenoder formgebilden aus polyurethan mit veloursartiger oberflaeche
US3922143A (en) * 1973-07-25 1975-11-25 Minnesota Mining & Mfg Polycarbodiimide treatments
US4054592A (en) * 1974-02-04 1977-10-18 Ciba-Geigy Corporation Urethanes containing two perfluoroalkylthio groups
JPS50112597A (ja) * 1974-02-08 1975-09-04
US4215205A (en) * 1977-01-12 1980-07-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluoroaliphatic radical and carbodiimide containing compositions for fabric treatment
US4468527A (en) * 1980-12-08 1984-08-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorinated alcohols
DE3133303A1 (de) * 1981-08-22 1983-03-03 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Verfahren zur herstellung von perfluoralkylreste enthaltenden kondensationsprodukten, die so hergestellten kondensationsprodukte und deren verwendung
US4426466A (en) * 1982-06-09 1984-01-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Paper treatment compositions containing fluorochemical carboxylic acid and epoxidic cationic resin
JPS5921778A (ja) * 1982-07-26 1984-02-03 大日本インキ化学工業株式会社 改良された撥水撥油処理剤
US4540497A (en) * 1982-11-09 1985-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluoroaliphatic radical-containing, substituted guanidines and fibrous substrates treated therewith
US4560487A (en) * 1982-12-20 1985-12-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Blends of fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith
US4487964A (en) * 1983-02-24 1984-12-11 Union Carbide Corporation Method of making mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides
CA1244589A (en) * 1983-02-24 1988-11-08 Union Carbide Corporation Low-temperature crosslinking of water-borne resins
US4587301A (en) * 1983-02-24 1986-05-06 Union Carbide Corporation Method of using mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides
US4566981A (en) * 1984-03-30 1986-01-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith: compositions of cationic and non-ionic fluorochemicals
US4668406A (en) * 1984-04-02 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical biuret compositions and fibrous substrates treated therewith
US4606737A (en) * 1984-06-26 1986-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical allophanate compositions and fibrous substrates treated therewith
DE3512918A1 (de) * 1985-04-11 1986-10-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Carbodiimidgruppen enthaltende isocyanat-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige loesungen oder dispersionen von kunststoffen
US4820863A (en) * 1986-03-31 1989-04-11 Union Carbide Corporation Surface active polycarbodiimides
DE3612086A1 (de) * 1986-04-10 1987-10-15 Bayer Ag Konservierte antacida-zubereitungen
GB8616240D0 (en) * 1986-07-03 1986-08-13 Renishaw Plc Opto-electronic scale reading apparatus
BR8707104A (pt) * 1986-12-30 1988-08-02 Union Carbide Corp Processo para preparar uma policarbodiimida tenso-ativa,processo para reticular resinas contendo carboxila e agua de constuicao ou resinas organicas soluveis em agua neutralizadas e carboxiladas,e composicao reticulavel
AU1010488A (en) * 1987-01-09 1988-07-14 Union Carbide Corporation Polyfunctional carbodiimides having particular structures

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08295611A (ja) * 1995-04-28 1996-11-12 Takeda Chem Ind Ltd 防カビ剤
JP2003525357A (ja) * 2000-02-25 2003-08-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト セルロース−含有織物の防しわ最終仕上げ、および洗濯用後処理剤
US7709563B2 (en) 2001-01-30 2010-05-04 Daikin Industries, Ltd. Aqueous dispersion type fluorine-containing water- and-oil repellent composition having a polymer of a perfluoroalkyl group- containing etheylenically unsaturated monomer, a nonionic surfactant ana cationic surfactant, and preparation and use thereof
JP2007070524A (ja) * 2005-09-08 2007-03-22 E I Du Pont De Nemours & Co フルオロカーボンシラン含有水性エマルジョン並びに水滴転落性および撥水撥油性の被覆物
JP2008156536A (ja) * 2006-12-25 2008-07-10 Matsushita Electric Works Ltd 撥水・撥油性樹脂組成物及び塗装品
KR20150110505A (ko) * 2013-01-22 2015-10-02 프리마로프트, 인크. 내구성 및 발수성이 향상된 팽창 가능한 절연 재료
JP2016510365A (ja) * 2013-01-22 2016-04-07 プリマロフト，インコーポレイテッド 改良された耐久性及び撥水性を有する吹き込み可能な絶縁材料
US10266674B2 (en) 2013-01-22 2019-04-23 Primaloft, Inc. Blowable insulation material with enhanced durability and water repellency
US10844197B2 (en) 2013-01-22 2020-11-24 Primaloft, Inc. Blowable insulation material with enhanced durability and water repellency

Also Published As

Publication number Publication date
KR910012442A (ko) 1991-08-07
DE69016635T2 (de) 1995-08-24
EP0436327B1 (en) 1995-02-01
DE69016635D1 (de) 1995-03-16
EP0436327A1 (en) 1991-07-10
JP2796385B2 (ja) 1998-09-10
US5132028A (en) 1992-07-21
KR0147823B1 (ko) 1998-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03193972A (ja) 撥水撥油処理剤
US2168534A (en) Process of waterproofing textile material and the material thus obtained
US3944688A (en) Method for the manufacture of water-repellent, fire-resistant nonwoven fabrics
JPH0613467B2 (ja) フルオロ脂肪族基および脂肪族塩素原子を有するアルコールのカルボン酸エステル
JPH03193975A (ja) 撥水撥油処理剤
JPH01271407A (ja) フルオロカーボンポリマーおよび組成物
US3574620A (en) Process for rendering cellulosic-polyester substrates stain resistant
US4476182A (en) Method for strengthening fibrous articles
US2759851A (en) Water-repellent treatment for hydrophobic textile materials
US3595886A (en) Novel fluorocarbon derivatives
EP0328287A2 (en) A method of altering the surface of a solid synthetic polymer
US3598515A (en) Methods fof applying soil-release compositions to textile materials
NO763327L (ja)
US3958061A (en) Composition for making textiles flame-proof and its application
JPH08504485A (ja) 溶媒ベースの撥水撥油処理剤
Frick Jr et al. Flame-Resistant Cotton Fabrics: An Emulsion Treatment Using an Organic Phosphorus-Bromine Polymer
US2160375A (en) Water-repellent textile material and process of manufacturing it
JPS60188354A (ja) フルオルアルキル基含有β−アルキルアミノプロピオン酸エステル、その製法および用途
JP2763651B2 (ja) 柔軟仕上剤
US3372039A (en) Fluoroacid and zirconium oxyhalide compositions and materials treated therewith
JPS61264081A (ja) 撥水撥油剤分散液
JPH04502493A (ja) 繊維製品柔軟剤
US3413399A (en) Water-repellent and preservative composition and method of use
US3490925A (en) Water repellent
EP0728862A2 (en) Fiber treatment chemical and fiber treatment composition