JPS60188354A - フルオルアルキル基含有β−アルキルアミノプロピオン酸エステル、その製法および用途 - Google Patents

フルオルアルキル基含有β−アルキルアミノプロピオン酸エステル、その製法および用途

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JPS60188354A
JPS60188354A JP60016675A JP1667585A JPS60188354A JP S60188354 A JPS60188354 A JP S60188354A JP 60016675 A JP60016675 A JP 60016675A JP 1667585 A JP1667585 A JP 1667585A JP S60188354 A JPS60188354 A JP S60188354A
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JP
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carbon atoms
alkyl
ethylene oxide
methyl
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JP60016675A
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ヘルベルト・ラムロツホ
マンフレート・ザイデル
ヨアヒム・ラウゼ
カルル・ウアルトマン
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Hoechst AG
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    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • C08F2/22Emulsion polymerisation
    • C08F2/24Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
    • C08F2/28Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents cationic
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 単量体の弗素含有アクリル酸誘導体を水性分散状態でカ
チオン糸−またはアニオン系乳化剤の存在下に鋸台する
ことは公知である。それ故に水性分散物は、有機溶剤を
含有し7ていてもよいが水で非常に著しく希釈できなけ
ればならない重合体分散物を意味する。本質的成分がベ
ルフルオルアルキル含有アクリル酸エステルよりh!2
るこの1F合体水性分散物は繊維織物の仕上に広く用い
らtlており、その際に該織物は疎油性および疎水性を
持つ。
か\る重合体水性分散物を製造する場合には、用いる単
量体に対してまた生ずる重合体に対して良好な分数能を
有している乳化剤が必要とされる。この目的の為に使用
できる従来公知の乳化剤はベルフルオルアルキルの部分
とアニオン活性−またはカチオン活性構成要素とより成
る。
度々この種の乳化剤は弗素不含の乳化剤と組み合わされ
そして多くの場合には、水で希釈し得る安定な重合体分
散物を得る為に溶剤と一諸に用いられる。乳化剤の親水
性構成要素によって、弗素含有の重合体水性分散物で達
成し得る疎油性−および疎水性効果が害される。
ここに記載の発明は、繊維織物を水中に分散した弗素含
有重合体で仕上げる条件下に2つの断片、即ち疎水性の
弗素含有部分と親水性の部分とに分解する乳化剤によっ
て弗素含有重合体水性分散物を製造するという構想に基
づいている。これによって乳化剤の能力がなくならされ
、弗素含有重合体の再分散が不iJ能とされそして所望
の仕上げ効果の向上が乳化剤の疎水性断片によって得ら
れると思われる。効果の一層の向上は、この弗素含有乳
化剤断片が、繊維織物それ自体とまたは仕上げの構成成
分との結合を形成し得る官能基を有していることによっ
てijJ能に成る。
スイス特許第280.474号明細書により、α、β−
不飽和カルボン酸エステルがβ−ハロゲン化カルボン酸
エステルからトリメチルアミンにより約80〜90℃で
He/を取ることによって製造し得ることが公知である
。このHC/の放出は、この条件下では安定してない第
四−アンモニウム塩を経て行なわれる。
本発明の対象は、一般式 %式% 〔式中、nは4〜12、殊に6〜8の数を、R8は水素
原子まだはメチル、殊に水素原子を、 R2および烏は(3+ −(Js−アルキル、殊にプロ
ピルまたはブチルをそして Xはハロゲン、HEIOい炭素原子数1〜4の有機酸陰
イオンまた(icH3oso、、殊に塩素を意味する。
〕 で表わされる新規の弗素化アルキル基含有β−アルキル
アミノ−プロピオン酸エステル−塩である。
か\る化合物に導ひく合成ルートは、第ニーアミンが付
加反応により付加されるアクリル酸−エチルペルフルオ
ルアルキルエステルtll カラ出発する。
β−ジアルキルアミノプロピオン酸−エチルペルフルオ
ル−アルキルエステル(■)カ形成すレそして続いての
、例えばジメチルスルフェートを用いての四級化によっ
て第四−アンモニラみ塩が形成される。
■ 1 ■+(cxo)tso*→OnF 2n−1−1−OH
,−01% −0−0−0)Tll −CI−R。
■ n=4 〜12 :f% = 烏= ca)ha+1 、a = 1〜6
゜化合物■〜■中のベルフルオルアルキル基は4〜12
個の炭素原子より成り、最も良い乳化剤特性は6〜8の
炭素原子数の場合に得られる。
&およびR2は1〜6個、殊に2〜4個の炭素原子を含
有している。
特に有効な乳化剤系としては、式(Ill)の化合物と
、5〜25 molのエチレンオキサイドと縮合された
アルキル基中炭素原子数4〜12のアルキrレフエノー
ル類または5〜15 molのエチレンオキサイドと縮
合されたヤシ油アルコールまたは8〜25 molのエ
チレンオキサイドと縮合されたa、6/c、!1−アル
コール混合物(約33/66%)との組み合わせが実証
されている。
20〜25部のベルフルオルアルキルアクリレートを含
有する100部の重合体水性分散物を製造する場合には
、25〜4部の式(1)の化合物および1〜2,5部の
上記エチレンオキサイド縮合生成物が必要とされる。溶
剤の添加は必狭ない。非常に透明な水性分散物が得られ
る。
20〜25℃におけるか\る分散物の安定性は約3ケ月
であり、40〜50℃では約1〜2日である。100部
濃度の生成物としての乳化剤(III)は室温で2〜3
日しか貯蔵できない。第四−アンモニウム4(III)
からアクリル1vlエステル+11への分解は20〜2
5℃で既に行なわれる。
R。
本発明者は驚ろくべきことに、第四−化合物(III)
の代りに、前駆生成物のβ−ジアルキルアミノ−プロピ
オン酸エステル1ll)を塩、例えば塩化水素酸塩とし
て用いた場合に、同じ透明度であるが向上した熱安定性
を有する弗素含有重合体水性分散物−貯蔵安定性は50
℃のもとて4週間以上である−が得られることも見出し
た。上述のオキシエチラート類と組み合わせた乳化剤混
合物は、塩、例えば塩化水素酸塩として4〜6部の化合
物1ullを1〜3部の上述のオキシエチラートトー諸
に20〜25部のベルフルオルアルキルアクリレートを
含有スる100部の重合体水性分散物の製造に用いた場
合に、第四−塩([)との乳化剤系の場合と同様に良好
である。このアミン叩は室温で無制限に貯蔵でき、用い
る際に例えば塩酸または希硫酸を加えることによって初
めて塩に転化される。この弗素含有のβ−アルキルアミ
ノプロピオン酸塩の分解は100℃以上にて行々われ、
相応するアクリル酸エステルとジアルキルアミンの塩に
成る。
本発明の化合物は乳化剤系の主成分として水中における
弗素含有アクリル酸エステルの為の乳化能力を有してい
るので、乳化重合が容易に実施できる。有機溶剤を用い
ずにこの様に製造される約17〜18%の弗素含有量の
重合体水性分散物は驚ろく程に透明であシ且つ良好な貯
蔵性を有している。
か\る乳化剤を用いて製造される弗素含有重合体水性分
散物は、このもので仕上げた繊維織物に特に良好な疎油
性−および疎水性効果を達成する。これは、仕上げ条件
下、即ち100℃以上の温度のもとではこの乳化剤が作
用しないからである。
鼻 (1) β−ジアルキル−アミノプロピオン酸−エチル
ベルフルオルアルキルエステルの製造=42 t (a
 1mo1)のアクリル酸−エチルベルフルオルヘキシ
ル−エステルe 最初K 4人しそして攪拌下に12.
9 f (CLl mol )のジブチルアミンを添加
する。実効熱が減衰した後には反応は終了している。こ
うして得られるβ−ジブテルーアミノブロビオン酸−エ
チルベルフルオルヘキシルーエスf ルに’s 無色の
油である。
(11) 室温で固体のアクリル酸エステル、例えばア
クリル酸−エチルベルフルオルデシルエステルを用いる
場合には、これを溶解した状態で最初に導入し、反応の
終了後に溶剤を留去する。この場合には、イソプロパツ
ールが溶剤として良く適している。
(1,2) 例えばジエチルアミン、ジプロピルアミン
またはジアキルアミノとの反応は(1)および(11)
に記したのと同様に行なう。
(2) β−ジアルキルアンモニウム−プロピオン酸−
エチルペルフルオルアルキル−エステルβ−ジアルキル
アミノ−プロピオン酸−エチルペルフルオルアルキル−
エステルのイソプロパツール溶液中にHC/ガスを導入
しそして次にアルコールを留去することによって、相応
するβ−ジアルキルアミノ−プロピオン酸−エチルベル
フルオルアルキル−エステル−塩化水素酸塩が得られる
(2,1) 水性分散物の為の乳化剤として後で用いる
為には、この塩は、β−ジアルキルアミノプロピオン酸
−エステル−化合物を攪拌によって水中に分散させそし
て例えば塩酸、希硫酸、酢酸またはグリコール酸を加え
ることによって製造するのが有利である。この塩−水溶
液は乳化剤溶液として用いることができる。
(3) β−トリアルキルアンモニウム−プロピオン酸
−エチルペルフルオルアルキル−エステル−塩の製造: 54、7 t (o、 1mo1)のβ−ジブチルアミ
ノプロピオン酸−エチルベルフルオルヘキシルエステル
を、100rdの酢酸エチルエステルに溶解しそして1
2.6 t (o、 1mo1)のジメチルスルフェー
トを加える。実効熱が減衰した後に酢酸エステルを留去
する。残渣として無色結晶質の第四−アンモニウム塩が
残る。
(Sl)水性分散物の為の乳化剤として後で用いる為に
は、ジアルキルアミノ−化合物を攪拌下に水中に分散さ
せそしてジメチルスルフェートを加えるのが有利である
。実効熱が減衰した後に第四−塩のこの溶液は乳化剤溶
液として用いることができる。
(4)ベルフルオルアルキル基官有重合体水性分散物の
製造: (41)はソ次の組成を有する2s1ftlt部のアク
リル酸−エチルペルフルオルアルキル−エステル混合物
: 2.5%O,F、、O迅OH,0OOOH= OH。
61.5 %C!、F、フCH20H,0OOOH= 
OH。
27%C8゜F2IC迅C迅0000H=O馬75%O
,、FLIO迅C迅0000H= OH。
1.5%Cl4FイC馬0H20000H=OH。
1重量部のラウリルアクリレート、03重量部のアクリ
ルアミドおよび、15molのエチレンオキサイドと縮
合した15重量部のステアリルアルコールを最初に導入
しそして、水中に5重量部のβ−ジブチルアミノブロビ
オン酸−エチル−ペルフルオルヘキシル−エステルを分
散させ、地酸でpH2,5に調整しそして水を補充して
製造された75重量部の溶液をこれに加える。50℃に
加熱した後に攪拌下に乳化物が生じ、これを窒素雰囲気
下で50℃のもとて約30分攪拌する。今度は、01重
量部のアゾ−ジイソブチル−アミジン・2HO/を添加
し且つ65℃に加熱することによって重合を開始する。
65〜75℃で3時間強く攪拌した後に重合は終了して
いる。室温に冷却した後にはマ水の様に透明な重合体分
散物が得られる。
(4,2) 例(4,1) に記したのと同じ組成の2
5重量部のアクリル酸−エチルペルフルオルアルキル−
エステル混合物、1重量部のラウリルアクリレ−)、0
.3重量部のアクリルアミドオヨヒ、8m01のエチレ
ンオキサイドと縮合したノニルフェノール1.5重量部
を最初に導入し2そして、3”gf−1を部のβ−ジブ
チルアミノ−フロピオン酸−エチルペルフルオルヘキシ
ル−エステルから製造され、攪拌下に水中に分散されそ
して07市量部のジメチルスルフェートの添加によって
四級化されそして反応熱の減衰後(約45分)に水で所
望の濃度にされた755重部の′#液を加える。50℃
に加熱した後に攪拌下に乳化物が生ずる。これを窒素雰
囲気下で約30分攪拌する。今度は、a11重部のアゾ
−ジイソブチルアミジン・2 HO/および0.03重
量部のアスコルビン酸を加えそして65℃に加熱するこ
とによって重合を開始する。65〜70℃で3時間強く
攪拌した後に重合は終了している。室温に冷却した後に
はソ水の様に透明な重合体分散物が得られる。
(5)重合体分散物(比較例) 例(41)に記したのとはソ同じ組成の25重量部のア
クリル酸−エチルペルフルオルアルキル−エステル混合
物、1重計部のラウリルアクリレート、[13重量部の
アクリルアミド、乳化剤としての2.5重量部のNa−
テトラヒドローベルフルオルオクチルーオキサカルボキ
シアミドーエチルーテオスルフエート(Cl1F130
%OH,0CONHOH,OH,1% 03 Na)、
 125型針部のインプロパツールおよび59重量部の
水を、窒素雰囲気下に攪拌しながら50℃に加熱する。
50℃で30分攪拌した後に、01重量部のアンモニウ
ムーペルオキシージスルフエー) ((NHi)* E
izOg ) および103重量部のアスコルビン酸に
よって重合を開始する。
50〜55℃で4時間、後攪拌し、次に室温に冷却する
(6)例(4,1)および例(5)の弗素含有重合体水
性分散物の比較試験 11の仕上処理液当りに次のものを用いる=62の例(
4,1)あるいは(5)の重合体分散物、 31の高度エーテル化メラミンメチロール−メチルエー
テル50%溶液および 6tの25%濃度硫酸亜鉛溶液。
これをポリアミド−タフタ織物に含浸させ、残留分40
%に圧しつぶして除き、110℃で乾燥させそして17
0℃で20秒縮合させる。
このポリアミド−タフタ織物で測定された疎水性−およ
び疎油性効果を次の表に掲載する: 試験 例(4゜1)例(5) 出発時 100 90 60℃で3回洗たくした後 8050 3回ドライ・クリーニングした後 100 70フ5ラ
シ々マン(Bundesmann)(D工N53 88
8)出発時の水吸収量鉤 12,1 19.460℃で
3回洗たくした後 32.2 32.63回ドライ・ク
リーニングした後 26.8 271出発時の漏れ出し
量(ti) 20 3260℃で3回洗たくした後 1
342 3回ドライ・クリーニングした後 28 28出発時 
100 80 60℃で5回洗たくしだ後 9060 3回ドライ・クリーニングした後 9070AATOO
118による試験 出発時 53 60℃で3回洗たくした後 41

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式(1) 〔式中、nは4〜12の数を、 R1は水素原子またはメチルを、 R2および馬はa、 −a、、−アルキルをそしてXは
    ハロゲン、H80い炭素原子数1〜4の有機酸陰イオン
    またはC穐0SOJを意味する。〕 で表わされる化合物。 2)nが6〜8の数を、烏が水素原子を、鳥および鳥が
    プロピルまたはブチルをそしてXが塩素を意味する特許
    請求の範囲第1項記載の化合物。 3)一般式(2) %式%(2) 〔式中、nは4〜12の数を意味する。〕で表わされる
    アクリル酸エステルに一般式(3)〔式中、烏および馬
    は01〜ヘーアルキルを意味する。〕 で表わされる第ニーアミンに付加させ、次に弐R1−X
    (式中、RIは水素原子またけメチルを、そしてXはハ
    ロゲン、H8Oい炭素原子数1〜4の有機酸陰イオンま
    たは0H30SO,を意味する。)で表わされる化合物
    で四級化することによって烏基を導入することをl特徴
    とする、一般式(1) %式% 〔式中、R1、’% 、Rj、n およびXけ上述の意
    味を有する。〕 で表わされる化合物の製造方法。 4)6〜25 molのエチレンオキサイドと縮合され
    た04〜On−アルキル−フェノール類または5〜25
     molのエチレンオキサイドと縮合された炭素原子数
    10〜18のアルコール類と式(1) 〔式中、nは4〜12の数を、 烏は水素原子またはメチルを、 馬およびR3はCI−へ−アルキルをそしてXはハロゲ
    ン、H2Cい炭素原子数1〜4の有機酸陰イオンまたは
    CH30Sos を意味する。〕 で表わされる化合物との混合物。 i←#←爵叫 5)一般式(1) %式% 〔式中、nは4〜12の数を、 R8は水素原子またはメチルを、 R2およびB、はcI”−Cs5−アルキルをすしてX
    はハロゲン、H2Cい炭素原子数1〜4の有機酸陰イオ
    ンまたは0H50SOBを意味する。〕 で表わされる化合1吻を単独でまたは〜〜anルミn−
    アルキルフェノール6〜? 5 mo]のエチレンオキ
    サイドから製造される付加生成物または炭素原子数10
    〜18のアルコールおよび5〜25 molのエチレン
    オキサイドから製造される付加生成物と一諸に、弗素含
    有重合体水性分散物を製造する為の乳化剤として用いる
    方法。
JP60016675A 1984-02-04 1985-02-01 フルオルアルキル基含有β−アルキルアミノプロピオン酸エステル、その製法および用途 Pending JPS60188354A (ja)

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DE3403880.9 1984-02-04

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JPH02225448A (ja) * 1988-12-27 1990-09-07 Soc Atochem 置換されたポリフルオロアルキル酢酸エステル、チオ酢酸エステル及びアセトアミド、その製造方法及び用途

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