JPWO2021045088A1 - ポリエステル共重合体の製造方法、表面改質方法、および接合体 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させる工程を含む、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[2] (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、金属アルコキシドの存在下に反応させる工程を含み、
前記金属アルコキシドはアルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、およびアルミニウムアルコキシドから選択される、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[3] 前記工程は、
(A)化合物(a1)および化合物(a2)、または
ポリマー(a3)と、
前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる固体状物(I)と、
前記有機溶媒と、
前記エステル化触媒と、を混合し、
固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む、[1]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[4] 前記工程は、
(A)化合物(a1)および化合物(a2)、または
ポリマー(a3)と、
前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる固体状物(I)と、
前記金属アルコキシドと、を混合し、
固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む、[2]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[5] 前記一般式(1)のX1は置換または無置換の炭素数5〜15のアルキレン基であり、R1は水素原子である、[1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[6] 前記一般式(2)のX2は置換または無置換の炭素数5〜10の2価の芳香族基であり、R2は炭素数1〜3のアルキル基である、[1]〜[5]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[7] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、[1]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[8] (A)がポリマー(a3)からなり、
前記エステル化触媒の量は、ポリマー(a3)の繰り返し単位に対して1.0〜15.0mol%である、[1]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[9] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記金属アルコキシドの量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、[2]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[10] (A)がポリマー(a3)からなり、
前記金属アルコキシドの量は、化合物(a3)の繰り返し単位に対して1.0〜15.0mol%である、[2]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[11] 前記ポリエステル共重合体の収率は20%以上である、[1]〜[10]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[12] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
化合物(a1)、化合物(a2)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、[1]〜[7]および[9]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
1) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
2) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
3) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
4) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリカプロラクトン
5) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリカプロラクトン
6) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
7) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
8) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
9) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
10) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
11) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
12) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリ乳酸
13) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリ乳酸
14) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
15) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
16) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
[13] (A)がポリマー(a3)からなり、
ポリマー(a3)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、[1]〜[4]、[8]および[10]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
a) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリカプロラクトン
b) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリカプロラクトン
c) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
d) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリカプロラクトン
e) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリカプロラクトン
f) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリカプロラクトン
g) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
h) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
i) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリ乳酸
j) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリ乳酸
k) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
l) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリ乳酸
m) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリ乳酸
n) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリ乳酸
o) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
p) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリ乳酸
[14] (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる固体状物(II)と、
エステル化触媒と、を混合し、固体状物(II)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)とポリマー(D)とを反応させる工程を含む、下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[15] 前記一般式(1)のX1は置換または無置換の炭素数5〜15のアルキレン基であり、R1は水素原子である、[14]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[16] 前記一般式(2)のX2は置換または無置換の炭素数5〜10の2価の芳香族基であり、R2は炭素数1〜3のアルキル基である、[14]または[15]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[17] 前記一般式(6)のGは置換または無置換の炭素数1〜5のアルキレン基である、[14]〜[16]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[18] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、[14]〜[17]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[19] 前記ポリエステル共重合体の収率は20%以上である、[14]〜[18]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[20] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
化合物(a1)、化合物(a2)および固体状物(II)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、[14]〜[19]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
A) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
B) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
C) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
D) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
E) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
F) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
G) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
H) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
I) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
J) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
K) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
L) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
M) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
N) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
O) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
P) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
[21] 前記有機溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ジメチルアセトアミド、およびジメチルスルホキシドから選択される少なくとも1種である、[1]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[22] 前記金属アルコキシドは、ナトリウムアルコキシド、リチウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、マグネシウムアルコキシド、カルシウムアルコキシド、およびアルミニウムアルコキシドから選択される少なくとも1種である、[2]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[23] 前記ポリエステル共重合体の数平均分子量(Mn)は、1000〜100,000である、[1]〜[22]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[24] ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)により測定される、ポリスチレン換算における前記ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1〜10である、[1]〜[23]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[25] 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)の表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
[26] 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、金属アルコキシドの存在下で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
[27] 下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる基体(IIa)表面で、
基体(IIa)表面のポリマー(D)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下で反応させ、基体(IIa)表面に下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
[28] 基体およびポリマー層が積層されてなり、
前記基体は、下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなり、
前記ポリマー層は、下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)からなり、
前記基体と前記ポリマー層との間に、ポリマー(B)とポリマー(a3)とが反応して得られた下記一般式(5)の樹脂が介在している、接合体。
[29] 基体およびポリマー層が積層されてなり、
前記基体は、下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなり、
前記ポリマー層は、下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)からなり、
前記基体と前記ポリマー層との間に、ポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られたが下記一般式(7)の樹脂が介在している、接合体。
[30] 前記ポリマー層の前記基体に対向している面の裏面上に、さらに他の基体が積層され、
前記他の基体は、前記一般式(4)で表されるポリマー(B)または前記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなり、
前記他の基体と前記ポリマー層との間に、
ポリマー(B)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(5)の樹脂、または
ポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(7)の樹脂が介在している、[28]または[29]に記載の接合体。
上記一般式(1)および(2)における炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、オクタデカメチレン基等を挙げることができる。
上記一般式(4)および(6)における炭素数1〜10のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等を挙げることができる。
炭素数3〜12のシクロアルキレン基の置換基としては、炭素数1〜20のアルキレン基の置換基と同様のものを例示することができる。
上記一般式(1)および(2)における炭素数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
炭素数5〜12の2価の芳香族基の置換基としては、炭素数1〜20のアルキレン基の置換基と同様のものを例示することができる。
炭素数3〜6の2価の複素環基の置換基としては、炭素数1〜20のアルキレン基の置換基と同様のものを例示することができる。
有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これらから選択される少なくとも1種を用いることが好ましい。
本実施形態の下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法は、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、をエステル化触媒の存在下で反応させる工程を含む。
本実施形態においては、化合物(a1)および化合物(a2)をポリマー(B)と反応させるか、化合物(a1)および化合物(a2)の重縮合反応により生成したポリマー(a3)を用いて、ポリマー(a3)とポリマー(B)とを反応させる。
R1は水素原子;または炭素数1〜5のアルキル基、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。2つのR1は同一でも異なっていてもよい。
繰り返し単位数aの平均値は5〜100、好ましくは10〜80とすることができ、繰り返し単位数bの平均値は5〜100、好ましくは10〜80とすることができる。
有機溶媒中で反応を行うことができるので、特殊な反応装置を用いることなく低温で反応させることができ、さらに有機溶媒中にポリマーが均一に存在するためポリエステル系重合体を安定して高収率で得ることができる。ポリエステル系重合体の収率は、20%以上、好ましくは30%以上とすることができる。
有機溶媒は、(A)と(B)との合計量100gに対して、100ml〜3000ml程度用いることができる。
金属アルコキシドを用いて所定のポリマー同士のエステル−エステル交換反応を行うため、低温で反応させることができ、反応速度が速く、目的物であるポリエステル系重合体の時間当たりの収量を改善することができる。
エステル化触媒(金属アルコキシド)の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して計算され、1.0〜5.0mol%、好ましくは1.5〜3.0mol%とすることができる。
エステル化触媒(金属アルコキシド)の量は、ポリマー(a3)の繰り返し単位に対して計算され、1.0〜15.0mol%、好ましくは5.0〜12.0mol%とすることができる。
本工程で得られるポリエステル共重合体は、交互共重合体、ブロック共重合体、ランダム共重合体のいずれであってもよい。
ポリエステル共重合体の数平均分子量(Mn)は、1,000〜100,000、好ましくは3000〜80,000の範囲とすることができる。
ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜1,000,000、好ましくは3,000〜80,000の範囲とすることができる。
本実施形態の製造方法で得られたポリエステル共重合体は、接着剤、ポリエステルの改質剤等としての効果を発揮することができ、接着剤、帯電防止剤、難燃剤、粘着フィルム・シート、生分解性プラスチック、電気電子部品、磁気記録用素材、構造制御材等の様々な用途に適用することができる。
本実施形態の前記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法は、
(A)前記一般式(1)で表される化合物(a1)および前記一般式(2)で表される化合物(a2)、または前記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(I)前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる固体状物と、
前記エステル化触媒と、を混合し、固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む。
化合物(a1)、化合物(a2)、ポリマー(a3)、ポリマー(B)、およびエステル化触媒は第1実施形態と同様のものを用いることができる。反応条件も第1実施形態と同様である。
ポリエステル共重合体の数平均分子量(Mn)は、1000〜100,000、好ましくは3000〜80,000の範囲とすることができる。
ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1000〜1,000,000、好ましくは3000〜80,000の範囲とすることができる。
本実施形態において、ポリエステル系重合体の収率は、20%以上、好ましくは30%以上とすることができる。
本実施形態の表面改質方法は、
前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)の表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)前記一般式(1)で表される化合物(a1)および前記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
前記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下に反応させ、基体(Ia)表面に前記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む。
特許文献1、2には、固体表面に存在するポリマーと他のエステルとのエステル−エステル交換反応については記載されていない。
被覆層は基体表面の少なくとも一部を覆っていればよく、被覆層が一部に存在している場合、部分的に存在している場合、全面を覆っている場合等を含む。
本実施形態の下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体の製造方法は
(A)一般式(1)で表される前記化合物(a1)および一般式(2)で表される前記化合物(a2)、または下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(II)下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる固体状物と、
エステル化触媒と、を混合し、固体状物(II)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(D)とを反応させる工程を含む。
化合物(a1)、化合物(a2)、およびポリマー(a3)は第1実施形態と同様のものを用いることができる。
ポリマー(D)からなる固体状物(II)としては、粒子、ペレット、基板、フィルム、シート、テープ、容器等を挙げることができる。
繰り返し単位数cの平均値は0.1〜100、好ましくは0.5〜80とすることができ、繰り返し単位数dの平均値は0.1〜100、好ましくは0.5〜80とすることができる。
本実施形態において、ポリエステル系重合体の収率は、20%以上、好ましくは30%以上とすることができる。
エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して計算され、1.0〜5.0mol%、好ましくは1.5〜4.0mol%とすることができる。
本工程で得られる、固体状物(II)表面に形成されるポリエステル共重合体は、交互共重合体、ブロック共重合体、ランダム共重合体のいずれであってもよい。
ポリエステル共重合体の数平均分子量(Mn)は、1000〜100,000、好ましくは3000〜80,000の範囲とすることができる。
ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1000〜1,000,000、好ましくは3000〜80,000の範囲とすることができる。
本実施形態の表面改質方法は、
下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる基体(IIa)の表面で、
基体(IIa)表面のポリマー(D)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下で反応させ、基体(IIa)表面に下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む。
化合物(a1)、化合物(a2)、ポリマー(a3)、ポリマー(D)、およびエステル化触媒は第1実施形態と同様のものを用いることができる。反応条件も前述の条件と同様である。
被覆層は基体表面の少なくとも一部を覆っていればよく、被覆層が一部に存在している場合、部分的に存在している場合、全面を覆っている場合等を含む。
図1に示すように、本実施形態の接合体10は、基体12およびポリマー層14が積層されてなり、基体12とポリマー層14との間に、ポリマー(B)またはポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(5)の樹脂または前記一般式(7)の樹脂が介在している。
化合物(a1)と化合物(a2)またはポリマー(a3)を含む溶液に基体12を投入し、ポリマー(a3)と、基体12表面に存在するポリマー(B)またはポリマー(D)とをエステル化触媒の存在下で反応させる。
具体的には、まず、化合物(a1)と化合物(a2)との重縮合により前述のポリマー(a3)が生成する。そして、ポリマー(a3)と、基体12表面に存在するポリマー(B)またはポリマー(D)とのエステル−エステル交換反応により、基体12表面に一般式(5)または一般式(7)で表されるポリエステル共重合体が合成され、基体12とポリマー(a3)からなるポリマー層14との間に、当該共重合体が介在した接合体が調製される。当該共重合体が基体12とポリマー層14との間に介在することにより、これらの2層が強固に接合される。
基体12が基板やフィルム等である場合、片面を保護フィルムで覆っておき、溶液中で一方の面にポリマー層14を形成することができ、また基体12を固定し、基体12の上面に、化合物(a1)と化合物(a2)またはポリマー(a3)を含む溶液を接液させ、当該面で、ポリマー(a3)と、基体12表面に存在するポリマー(B)またはポリマー(D)とのエステル−エステル交換反応によりポリマー層14を形成することができる。
化合物(a1)と化合物(a2)またはポリマー(a3)を含む溶液に基体12と基体22を投入し、基体12と基体22とを所定距離離隔させ、ポリマー(a3)と、基体12および基体22表面に存在するポリマー(B)またはポリマー(D)とをエステル化触媒の存在下で反応させることにより、基体12と基体22との間にポリマー層14を形成し接合体20を調製することができる。
前述のように図1の接合体10を2つ調製し、接合体10のポリマー層14同士をヒートプレスや接着剤等で接合することにより接合体20を調製することもできる。
これにより、基体12および基体22間に一般式(5)または一般式(7)で表されるポリエステル共重合体が合成され、基体12とポリマー(a3)からなるポリマー層14との間、基体22とポリマー(a3)からなるポリマー層14との間に、当該共重合体が介在した接合体20が調製される。当該共重合体が、基体12とポリマー層14との間と基体22とポリマー層14との間に介在することにより、これらの3層が強固に接合される。ポリマー(a3)の樹脂構造を調整することにより、接合体に可撓性等を付与することができる。
(分子量及び分子量分布)
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、カラムGMHHR−H)を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算から算出して求めた。
10mL二つ口ナスフラスコをアルゴンで置換しながらヒートガンで減圧乾燥し、グローブボックス内でカリウムtert−ブトキシド 1.8mg(0.016mmol)、ポリラクトン(PCL) (Mn=9140,Mw/Mn=1.14,一般式(4)中のnは80)30.4mg(繰り返し単位のモル数0.266mmol)を加えた。バイアルにポリ(ドデカレンイソフタレート)(Mn=4760,Mw/Mn=1.18)47.8mg(繰り返し単位のモル数0.144mmol)、脱酸素THF1.0mLを加えて溶かした。この溶液を10mL二つ口ナスフラスコに加えて、50℃で5時間撹拌をした。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止めて、塩化メチレンで1回抽出を行い、1M塩酸で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄をし、無水硫酸マグネシウムで乾燥をした。その後ろ過をし、減圧下で溶媒を除去し、減圧乾燥をして白色固体で粗収量68.6mg(粗収率88%,Mn=3420,Mw/Mn=2.13,PCL組成=55%)で得た。良溶媒に塩化メチレン、貧溶媒にメタノールを用いて沈殿精製を行ない、メタノール不溶部として白色固体を31.4mg(収率40%,Mn=6150,Mw/Mn=1.42,PCL組成=48%)得た。
得られたポリエステル共重合体はランダム共重合体であり、一般式(5)に含まれる下記一般式で表される分子構造を有するものであった。繰り返し単位aと繰り返し単位bの比(a:b)は52:48であった。繰り返し単位数aの平均値は14.0であり、繰り返し単位数bの平均値は13.0であった。
10mLナスフラスコをアルゴンで置換しながらヒートガンで減圧乾燥し、グローブボックス内でカリウムtert−ブトキシド5.4mg(0.048mmol)、ポリラクトン(PCL)(Mn=9140,Mw/Mn=1.14,一般式(4)中のnは80)102.9mg(繰り返し単位のモル数0.902mmol)を加えた。バイアルにポリ(ドデカレンイソフタレート)(Mn=4630,Mw/Mn=1.28)149.3mg(繰り返し単位のモル数0.449mmol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル1.12mLを加えて溶かした。この溶液を10mLナスフラスコに加えて、140℃で2日間撹拌をした。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止めて、塩化メチレンで1回抽出を行い、1M塩酸で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄をし、無水硫酸マグネシウムで乾燥をした。その後ろ過をし、減圧下で溶媒を除去し、減圧乾燥をして黄褐色液体で粗収量0.330g(粗収率131%,Mn=3460,Mw/Mn=2.07,PCL組成=57%)で得た。良溶媒に塩化メチレン、貧溶媒にメタノールを用いて沈殿精製を行ない、メタノール不溶部として黄色粘性液体を57.5mg(収率23%,Mn=7500,Mw/Mn=1.26,PCL組成=55%)得た。
得られたポリエステル共重合体はランダム共重合体であり、分子構造は実施例1に示される一般式と同様であった。繰り返し単位aと繰り返し単位bの比(a:b)は45:55であった。繰り返し単位数aの平均値は15.9であり、繰り返し単位数bの平均値は19.4であった。
5mLナスフラスコをアルゴンで置換しながらヒートガンで減圧乾燥し、グローブボックス内でナスフラスコに1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)0.0788g(0.305mmol),イソフタル酸ジメチル0.0587g(0.301mmol), ポリラクトン(PCL)(Mn=13700,Mw/Mn=1.42,一般式(4)中のnは120)0.0668g(繰り返し単位のモル数0.584mmol),カリウムtert−ブトキシド1.7mg(0.015mmol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル1.4mLを加えて、120℃,90Torrで1日間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止めて、塩化メチレンで抽出を行い、1M塩酸で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、飽和塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄をし、無水硫酸マグネシウムで乾燥をした。ろ過をし、減圧下で溶媒を留去し、減圧下で乾燥をした。その後、良溶媒に塩化メチレン、貧溶媒にメタノールを用いて沈殿精製を行ない、メタノール不溶部として淡黄色粘性液体を0.100g(収率60%,Mn=9110,Mw/Mn=1.42,PCL組成=47%)得た。
得られたポリエステル共重合体はランダム共重合体であり、分子構造は実施例1に示される一般式と同様であった。繰り返し単位aと繰り返し単位bの比(a:b)は53:47であった。繰り返し単位数aの平均値は21.1であり、繰り返し単位数bの平均値は18.7であった。
5mLナスフラスコをアルゴンで置換しながらヒートガンで減圧乾燥し、グローブボックス内でナスフラスコに1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)310mg(1.20mmol)、イソフタル酸ジメチル230mg(1.18mmol)、PETペレット(PolysciencesInc.,CatalogNo.04301−250)236mg(繰り返し単位のモル数1.23mmol)、カリウムtert−ブトキシド6.5mg(0.058mmol)、乾燥ジエチレングリコールジメチルエーテル2.0mLを加えて、120℃,93Torrで1日間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止めて、塩化メチレンで抽出を行い、1M塩酸で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄をし、無水硫酸マグネシウムで乾燥をした。ろ過をし、減圧下で溶媒を除去し、減圧下で乾燥をして白黄色粘性液体を413mg(粗収率65%,Mn=1710,Mw/Mn=1.61,PET組成=10%)得た。また、洗浄時の分液ロートから原料であるいPETを白色個体として156mg(収率24%)得た。
PETペレット表面に形成されたポリエステル共重合体はランダム共重合体であり、一般式(7)に含まれる下記一般式で表される分子構造を有するものであった。繰り返し単位cと繰り返し単位dの比(c:d)は90:10であった。繰り返し単位数cの平均値は4.8であり、繰り返し単位数dの平均値は0.5であった。
5mLナスフラスコをアルゴンで置換しながらヒートガンで減圧乾燥し、グローブボックス内でナスフラスコに1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)310mg(1.20mmol)、イソフタル酸ジメチル234mg(1.24mmol)、PETペレット(PolysciencesInc.,CatalogNo.04301−250)238mg(繰り返し単位のモル数1.24mmol)、ジブチルスズオキシド16.3mg(0.066mmol)を加えて、120℃で1時間、140℃で1時間、180℃−90Torrで40分、190℃−85Torrで1日攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止めて、塩化メチレンで抽出を行い、1M塩酸で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄をし、無水硫酸マグネシウムで乾燥をした。ろ過をし、減圧下で溶媒を除去し、減圧乾燥をした。その後良溶媒に塩化メチレン、貧溶媒にメタノールを用いて沈殿精製を行ない、メタノール不溶部として黄色樹脂を304mg(収率48%,Mn=8210,Mw/Mn=1.64,PET組成=13%)得た。また、洗浄時の分液ロートからPETを黄白色個体として229mg(収率36%)得た。
PETペレット表面に形成されたポリエステル共重合体はランダム共重合体であり、分子構造は実施例4に示される一般式と同様であった。繰り返し単位cと繰り返し単位dの比(c:d)は87:13であった。繰り返し単位数cの平均値は22.8であり、繰り返し単位数dの平均値は3.4であった。
5mLナスフラスコをアルゴンで置換しながらヒートガンで減圧乾燥し、グローブボックス内でナスフラスコに1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)311mg(1.20mmol)、イソフタル酸ジメチル235mg(1.21mmol)、PETペレット(PolysciencesInc.,CatalogNo.04301−250)245mg(繰り返し単位のモル数1.28mmol)、ジブチルスズオキシド15.2mg(0.061mmol)を加えて、120℃、11.8kPaで1日攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止めて、塩化メチレンで抽出を行い、1M塩酸で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄をし、無水硫酸マグネシウムで乾燥をした。ろ過をし、減圧下で溶媒を除去し、減圧乾燥をした。その後、良溶媒に塩化メチレン、貧溶媒にメタノールを用いて沈殿精製を行ない、メタノール不溶部として白色粘性液体を284mg(収率45%,Mn=3180,Mw/Mn=1.41,PET組成=1%)得た。また、洗浄時の分液ロートからPETを白色個体として256mg(収率40%)得た。
PETペレット表面に形成されたポリエステル共重合体はランダム共重合体であり、分子構造は実施例4に示される一般式と同様であった。繰り返し単位cと繰り返し単位dの比(c:d)は99:1であった。繰り返し単位数cの平均値は9.5であり、繰り返し単位数dの平均値は0.1であった。
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させる工程を含む、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法であって、
化合物(a1)、化合物(a2)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、ポリエステル共重合体の製造方法。
1) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
2) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
3) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
4) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリカプロラクトン
5) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリカプロラクトン
6) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
7) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
8) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
9) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
10) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
11) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
12) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリ乳酸
13) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリ乳酸
14) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
15) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
16) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
[2] (A)下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させる工程を含む、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法であって、
ポリマー(a3)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、ポリエステル共重合体の製造方法。
a) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリカプロラクトン
b) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリカプロラクトン
c) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
d) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリカプロラクトン
e) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリカプロラクトン
f) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリカプロラクトン
g) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
h) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
i) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリ乳酸
j) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリ乳酸
k) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
l) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリ乳酸
m) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリ乳酸
n) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリ乳酸
o) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
p) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリ乳酸
[3] (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させる工程を含み、
前記有機溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ジメチルアセトアミド、およびジメチルスルホキシドから選択される少なくとも1種である、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[4] (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーからなる固体状物(I)と、
有機溶媒と、
エステル化触媒と、を混合し、
固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[5] (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、金属アルコキシドの存在下に反応させる工程を含み、
前記金属アルコキシドはアルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、およびアルミニウムアルコキシドから選択される、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[6] 前記工程は、
(A)化合物(a1)および化合物(a2)、または
ポリマー(a3)と、
前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる固体状物(I)と、
前記金属アルコキシドと、を混合し、
固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む、[5]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[7] 前記一般式(1)のX1は置換または無置換の炭素数5〜15のアルキレン基であり、R1は水素原子である、[3]〜[6]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[8] 前記一般式(2)のX2は置換または無置換の炭素数6〜10の2価の芳香族基であり、R2は炭素数1〜3のアルキル基である、[3]〜[7]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[9] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、[1]、[3]および[4]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[10] (A)がポリマー(a3)からなり、
前記エステル化触媒の量は、ポリマー(a3)の繰り返し単位に対して1.0〜15.0mol%である、[2]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[11] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記金属アルコキシドの量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、[5]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[12] (A)がポリマー(a3)からなり、
前記金属アルコキシドの量は、化合物(a3)の繰り返し単位に対して1.0〜15.0mol%である、[5]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[13] 前記ポリエステル共重合体の収率は20%以上である、[1]〜[12]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[14] (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる固体状物(II)と、
(ただし、ポリマー(a3)は、ポリマー(D)に該当するものを除く)
エステル化触媒と、を混合し、固体状物(II)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)とポリマー(D)とを反応させる工程を含む、下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
[15] 前記一般式(1)のX1は置換または無置換の炭素数5〜15のアルキレン基であり、R1は水素原子である、[14]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[16] 前記一般式(2)のX2は置換または無置換の炭素数6〜10の2価の芳香族基であり、R2は炭素数1〜3のアルキル基である、[14]または[15]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[17] 前記一般式(6)のGは置換または無置換の炭素数1〜5のアルキレン基である、[14]〜[16]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[18] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、[14]〜[17]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[19] 前記ポリエステル共重合体の収率は20%以上である、[14]〜[18]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[20] (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
化合物(a1)、化合物(a2)および固体状物(II)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、[14]〜[19]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
A) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
B) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
C) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
D) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
E) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
F) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
G) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
H) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
I) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
J) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
K) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
L) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
M) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
N) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
O) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
P) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
[21] 前記金属アルコキシドは、ナトリウムアルコキシド、リチウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、マグネシウムアルコキシド、カルシウムアルコキシド、およびアルミニウムアルコキシドから選択される少なくとも1種である、[5]に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[22] 前記ポリエステル共重合体の数平均分子量(Mn)は、1000〜100,000である、[1]〜[21]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[23] ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)により測定される、ポリスチレン換算における前記ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1〜10である、[1]〜[22]のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
[24] 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)の表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)と、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法であって、
化合物(a1)、化合物(a2)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、表面改質方法。
1) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
2) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
3) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
4) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリカプロラクトン
5) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリカプロラクトン
6) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
7) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
8) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
9) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
10) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
11) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
12) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリ乳酸
13) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリ乳酸
14) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
15) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
16) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
[25] 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)の表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法であって、
ポリマー(a3)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、表面改質方法。
a) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリカプロラクトン
b) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリカプロラクトン
c) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
d) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリカプロラクトン
e) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリカプロラクトン
f) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリカプロラクトン
g) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
h) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
i) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリ乳酸
j) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリ乳酸
k) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
l) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリ乳酸
m) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリ乳酸
n) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリ乳酸
o) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
p) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリ乳酸
[26] 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)の表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含み、
前記有機溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ジメチルアセトアミド、およびジメチルスルホキシドから選択される少なくとも1種である、表面改質方法。
[27] 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、金属アルコキシドの存在下で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
[28] 下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる基体(IIa)表面で、
基体(IIa)表面のポリマー(D)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(ただし、ポリマー(a3)は、ポリマー(D)に該当するものを除く)
を、エステル化触媒の存在下で反応させ、基体(IIa)表面に下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
[29] 基体およびポリマー層が積層されてなり、
前記基体は、下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなり、
前記ポリマー層は、下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)からなり、
前記基体と前記ポリマー層との間に、ポリマー(B)とポリマー(a3)とが反応して得られた下記一般式(5)の樹脂が介在している、接合体。
[30] 基体およびポリマー層が積層されてなり、
前記基体は、下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなり、
前記ポリマー層は、下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)からなり、
(ただし、ポリマー(a3)は、ポリマー(D)に該当するものを除く)
前記基体と前記ポリマー層との間に、ポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られた下記一般式(7)の樹脂が介在している、接合体。
[31] 前記ポリマー層の前記基体に対向している面の裏面上に、さらに他の基体が積層され、
前記他の基体は、前記一般式(4)で表されるポリマー(B)または前記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなり、
前記他の基体と前記ポリマー層との間に、
ポリマー(B)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(5)の樹脂、または
ポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(7)の樹脂が介在している、[29]または[30]に記載の接合体。
炭素数6〜12の2価の芳香族基の置換基としては、炭素数1〜20のアルキレン基の置換基と同様のものを例示することができる。
Claims (30)
- (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させる工程を含む、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
- (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
(B)下記一般式(4)で表されるポリマーと、
を、金属アルコキシドの存在下に反応させる工程を含み、
前記金属アルコキシドはアルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、およびアルミニウムアルコキシドから選択される、下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記工程は、
(A)化合物(a1)および化合物(a2)、または
ポリマー(a3)と、
前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる固体状物(I)と、
前記有機溶媒と、
前記エステル化触媒と、を混合し、
固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む、請求項1に記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - 前記工程は、
(A)化合物(a1)および化合物(a2)、または
ポリマー(a3)と、
前記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる固体状物(I)と、
前記金属アルコキシドと、を混合し、
固体状物(I)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)と、ポリマー(B)とを反応させる工程を含む、請求項2に記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - 前記一般式(1)のX1は置換または無置換の炭素数5〜15のアルキレン基であり、R1は水素原子である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記一般式(2)のX2は置換または無置換の炭素数5〜10の2価の芳香族基であり、R2は炭素数1〜3のアルキル基である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、請求項1に記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - (A)がポリマー(a3)からなり、
前記エステル化触媒の量は、ポリマー(a3)の繰り返し単位に対して1.0〜15.0mol%である、請求項1に記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記金属アルコキシドの量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、請求項2に記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - (A)がポリマー(a3)からなり、
前記金属アルコキシドの量は、化合物(a3)の繰り返し単位に対して1.0〜15.0mol%である、請求項2に記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - 前記ポリエステル共重合体の収率は20%以上である、請求項1〜10のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
化合物(a1)、化合物(a2)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、請求項1〜7および9のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
1) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
2) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
3) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
4) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリカプロラクトン
5) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリカプロラクトン
6) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
7) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
8) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリカプロラクトン
9) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
10) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
11) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
12) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリ乳酸
13) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリ乳酸
14) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリ乳酸
15) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸
16) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリ乳酸 - (A)がポリマー(a3)からなり、
ポリマー(a3)およびポリマー(B)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、請求項1〜4、8および10のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
a) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリカプロラクトン
b) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリカプロラクトン
c) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
d) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリカプロラクトン
e) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリカプロラクトン
f) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリカプロラクトン
g) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
h) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリカプロラクトン
i) ポリ(ドデカレンイソフタレート)、ポリ乳酸
j) ポリ(ドデカレンフタレート)、ポリ乳酸
k) ポリ(ドデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
l) ポリ(ドデカレンジデカノエート)、ポリ乳酸
m) ポリ(ドデカレン−2,6−ピリジンジカルボキシレート)、ポリ乳酸
n) ポリ[ドデカレン−5−(ジメチルアミノ)イソフタレート]、ポリ乳酸
o) ポリ(3,6,9−トリオキサウンデカレンテレフタレート)、ポリ乳酸
p) ポリ(1,4−シクロヘキシレンテレフタレート)、ポリ乳酸 - (A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる固体状物(II)と、
エステル化触媒と、を混合し、固体状物(II)の表面において、化合物(a1)および化合物(a2)またはポリマー(a3)とポリマー(D)とを反応させる工程を含む、下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記一般式(1)のX1は置換または無置換の炭素数5〜15のアルキレン基であり、R1は水素原子である、請求項14に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記一般式(2)のX2は置換または無置換の炭素数5〜10の2価の芳香族基であり、R2は炭素数1〜3のアルキル基である、請求項14または15に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記一般式(6)のGは置換または無置換の炭素数1〜5のアルキレン基である、請求項14〜16のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
前記エステル化触媒の量は、化合物(a1)および化合物(a2)の合計モル数に対して1.0〜5.0mol%である、請求項14〜17のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。 - 前記ポリエステル共重合体の収率は20%以上である、請求項14〜18のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- (A)が化合物(a1)および化合物(a2)からなり、
化合物(a1)、化合物(a2)および固体状物(II)が以下の組み合わせから選択される1種または2種以上である、請求項14〜19のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
A) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
B) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
C) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
D) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
E) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
F) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
G) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
H) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリエチレンテレフタレートからなるペレット
I) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、イソフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
J) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
K) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、テレフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
L) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、デカン二酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
M) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、2,6−ピリジンジカルボン酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
N) 1,12−ドデカンジオールビス(ギ酸エステル)、5−(ジメチルアミノ)イソフタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
O) テトラエチレングリコールビス(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット
P) 1,4−シクロヘキサンジオール(ギ酸エステル)、フタル酸ジメチル、ポリブチレンテレフタレートからなるペレット - 前記有機溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ジメチルアセトアミド、およびジメチルスルホキシドから選択される少なくとも1種である、請求項1に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記金属アルコキシドは、ナトリウムアルコキシド、リチウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、マグネシウムアルコキシド、カルシウムアルコキシド、およびアルミニウムアルコキシドから選択される少なくとも1種である、請求項2に記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- 前記ポリエステル共重合体の数平均分子量(Mn)は、1000〜100,000である、請求項1〜22のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)により測定される、ポリスチレン換算における前記ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1〜10である、請求項1〜23のいずれかに記載のポリエステル共重合体の製造方法。
- 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)の表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下、有機溶媒中で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
- 下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなる基体(Ia)表面で、
基体(Ia)表面のポリマー(B)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、金属アルコキシドの存在下で反応させ、基体(Ia)表面に下記一般式(5)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
- 下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなる基体(IIa)表面で、
基体(IIa)表面のポリマー(D)と、
(A)下記一般式(1)で表される化合物(a1)および下記一般式(2)で表される化合物(a2)、または
下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)と、
を、エステル化触媒の存在下で反応させ、基体(IIa)表面に下記一般式(7)で表されるポリエステル共重合体を合成する工程を含む、表面改質方法。
- 基体およびポリマー層が積層されてなり、
前記基体は、下記一般式(4)で表されるポリマー(B)からなり、
前記ポリマー層は、下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)からなり、
前記基体と前記ポリマー層との間に、ポリマー(B)とポリマー(a3)とが反応して得られた下記一般式(5)の樹脂が介在している、接合体。
- 基体およびポリマー層が積層されてなり、
前記基体は、下記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなり、
前記ポリマー層は、下記一般式(3)で表されるポリマー(a3)からなり、
前記基体と前記ポリマー層との間に、ポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られたが下記一般式(7)の樹脂が介在している、接合体。
- 前記ポリマー層の前記基体に対向している面の裏面上に、さらに他の基体が積層され、
前記他の基体は、前記一般式(4)で表されるポリマー(B)または前記一般式(6)で表されるポリマー(D)からなり、
前記他の基体と前記ポリマー層との間に、
ポリマー(B)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(5)の樹脂、または
ポリマー(D)とポリマー(a3)とが反応して得られた前記一般式(7)の樹脂が介在している、請求項28または29に記載の接合体。
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