JPWO2020262509A1 - 生分解性樹脂粒子及びそれを含有する外用剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ポリヒドロキシアルカノエートからなる生分解性樹脂粒子であり、粒子中に含まれるCa成分量が10〜10,000ppmであり、体積平均粒子径が2〜50μmであり、BET比表面積が0.8〜10m2/gであり、アマニ油吸油量が50〜300ml/100gである、生分解性樹脂粒子。
[2][1]に記載の生分解性樹脂粒子を含む、外用剤。
本発明の生分解性樹脂粒子(以下、「本発明の樹脂粒子」とも称する)は、ポリヒドロキシアルカノエートからなる生分解性樹脂粒子である。ポリヒドロキシアルカノエートとしては、3−ヒドロキシブチレート、3−ヒドロキシバリレート、3−ヒドロキシヘキサノエート、及び3−ヒドロキシオクタノエートからなる群より選ばれる1種以上の繰り返し単位からなる重合体や共重合体が挙げられる。このうち、ハンドリング性や使用感を良好なものとする観点から、3−ヒドロキシブチレート単位と3−ヒドロキシヘキサノエート単位の共重合体であるポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシヘキサノエート)、3−ヒドロキシブチレート単位と3−ヒドロキシオクタノエート単位の共重合体であるポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシオクタノエート)、及び3−ヒドロキシブチレート単位と3−ヒドロキシヘキサノエート単位と3−ヒドロキシバリレート単位の共重合体であるポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシヘキサノエート−コ−3−ヒドロキシバリレート)が好ましい。なお、本発明において「ポリヒドロキシアルカノエートからなる生分解性樹脂粒子」とは、樹脂粒子が実質的にポリヒドロキシアルカノエートにより構成されているが、該粒子中にCa成分、3−アルコキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−アルコキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート等、各種の成分の含有を排除するものではなく、各種成分を含み得るものである。
本発明の生分解性樹脂粒子の製造方法は、特に限定されるものではないが、以下の(1)〜(4)に示される工程を含む製造方法が例示される。
(1)生分解性樹脂として、ポリヒドロキシアルカノエート樹脂を、3−アルコキシ−3−メチル−1−ブタノール及び3−アルコキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート(但し、いずれもアルコキシ基の炭素数は1〜5個)のうち少なくとも1つを含む溶媒、水及び分散安定剤の存在下、DSC測定による前記樹脂の融点の最大となる温度ピークをTmaxとした場合、Tmax±15℃で乳化・分散する工程(乳化・分散工程)
(2)その後冷却することで得られる粒子表面に分散安定剤が被覆された生分解性樹脂粒子分散体を得る工程(冷却・粒子化工程)
(3)被覆された分散安定剤を除去することで得られる生分解性樹脂粒子分散体を得る工程(分散安定剤除去工程)
(4)(2)又は(3)で得られた粒子をろ過・洗浄・脱水・乾燥・分級することで生分解性樹脂粒子粉体を得る工程(粉体化工程)
溶媒は、3−アルコキシ−3−メチル−1−ブタノール及び/又は3−アルコキシ−3
−メチル−1−ブチルアセテート(以下、特定溶媒とも称する)を含む。特定溶媒が溶媒
中に占める割合は、吸油特性や粒子化の観点から、好ましい範囲は10〜90%であり、より好ましい範囲は20〜80%であり、更に好ましい範囲は30〜70%である。特定溶媒以外の使用可能溶媒としては、メタノール、エタノール等の低級アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル系溶剤が挙げられる。特定溶媒としては、クラレ社製からソルフィットの商品名で市販されている溶媒も使用できる。また、3−アルコキシ−3−メチル−1−ブタノールは、例えば、国際公開WO2013/146370号に記載の方法により製造できる。ここで、特定溶媒中のアルコキシ基の炭素数は、それぞれ独立して1〜5個である。アルコキシ基の炭素数が5より大きい場合、溶解性が悪化することがある。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基が挙げられる。プロポキシ基、ブトキシ基及びペンチルオキシ基には、直鎖状だけではなく、取り得る構造異性体も含まれる。好ましいアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。溶媒の使用量は、生分解性樹脂100質量部に対して、十分な攪拌混合を行う観点や生産性の観点から、好ましい使用量は100〜1200質量部であり、より好ましい使用量は100〜800質量部であり、更に好ましい使用量は100〜400質量部である。
生分解性樹脂を含む溶媒は、加熱撹拌後、冷却される。加熱撹拌時の温度から冷却温度までは緩やかに冷却することが好ましく、具体的には0.5〜5.0℃/分の速度で冷却することが好ましい。また、冷却は、撹拌しつつ行うことが好ましい。撹拌速度は、加熱撹拌の撹拌速度と同様の範囲とすることができる。
冷却後の溶媒中の生分解性樹脂粒子は、ろ過、洗浄、脱水、乾燥を経て、溶媒から取り出される。分散安定剤が被覆されていない生分解性樹脂粒子を得る場合は、上記ろ過工程の前に分散安定剤を酸などで除去する工程を追加する。分散安定剤を分解する際は、加水分解抑制及び肌上での伸びの観点から、強酸とならない様に必要モル数の1.05〜1.50倍、より好ましくは1.05〜1.20倍の酸を加え、40℃以下で攪拌し、24時間以内、より好ましくは12時間以内にろ過、洗浄することが好ましい。乾燥は、減圧乾燥法やスプレードライ法を用いることができる。乾燥後の生分解性樹脂粒子を分級することで本発明の生分解性樹脂粒子を得ることができる。分級方法としては、風力分級、スクリーン分級などが挙げられる。風力分級とは、空気の流れを利用して粒子を分級する方法をいう。スクリーン分級とは、スクリーン上に生分解性樹脂粒子を供給し、スクリーンを振動させることによって、スクリーン上の生分解性樹脂粒子を、スクリーンの網目を通過する粒子と通過しない粒子とに分級する方法をいう。分級は、生分解性樹脂粒子が空気中の水分を吸収しないように除湿された空気の雰囲気下にて行われることが好ましく、具体的には、空気の相対湿度が30%以下の雰囲気下にて行われることが好ましく、空気の相対湿度が20%以下の雰囲気下にて行われることがより好ましい。このようにして得られた生分解性樹脂粒子は、空気中の水分を吸収しないように、製造後は、湿気を透過しにくい包装材料で密封し包装物品として保存しておくことが好ましい。
本発明の生分解性樹脂粒子は、例えば、化粧料、医薬部外品等の外用剤に配合されて好適に使用することができる。化粧料としては、パウダーファンデーション、乳液、リキッドファンデーションなどが挙げられる。医薬部外品としてはスクラブなどが挙げられる。
樹脂粒子の体積平均粒子径は、コールターMultisizerTM 4e(ベックマン・コールター株式会社製)により測定する。測定は、ユーザーズマニュアルに従って校正されたアパチャーを測定する粒子の大きさによって、適宜選択した上で、実施する。測定用試料としては、樹脂粒子0.1gを0.1質量%ノニオン性界面活性剤水溶液10ml中にタッチミキサー(ヤマト科学株式会社製、「TOUCHMIXER MT−31」)及び超音波洗浄器(株式会社ヴェルヴォクリーア製、「ULTRASONIC CLEANER VS−150」)を用いて分散させ、分散液としたものを使用する。測定中はビーカー内を気泡が入らない程度に緩く攪拌しておき、樹脂粒子を10万個測定する。樹脂粒子の体積平均粒子径は、10万個の粒子の体積基準の粒度分布における算術平均である。
樹脂粒子の粒子径の変動係数(CV値)を、以下の数式によって算出する。
樹脂粒子の粒子径の変動係数=(樹脂粒子の体積基準の粒度分布の標準偏差
÷樹脂粒子の体積平均粒子径)×100
樹脂粒子のBET比表面積は、ISO 9277第1版 JIS Z 8830:2001記載のBET法(窒素吸着法)により測定した。対象となる樹脂粒子について、株式会社島津製作所社製の自動比表面積/細孔分布測定装置Tristar II 3020を用いてBET窒素吸着等温線を測定し、窒素吸着量からBET多点法を用いて比表面積を算出した。
加熱ガスパージによる前処理を実施した後、吸着質として窒素を用い、吸着質断面積0.162nm2の条件下で定容量法を用いて測定を行った。なお、前記前処理は、具体的には、樹脂粒子が入った容器を65℃で加熱しながら、窒素パージを15分行い、室温放冷した後、その容器を65℃で加熱しながら、真空脱気を90分間行うことにより、行った。
樹脂粒子のアマニ油吸油量は、JIS K 5101−13−2:2004の測定方法を参考に、煮アマニ油に代えて一級アマニ油を使用し、終点の判断基準を変更した方法によって、測定した。吸油量の測定の詳細は、以下の通りである。
(A)装置及び器具
測定板:縦200mm×横200mm×厚み5mmの平滑なガラス板
パレットナイフ(ヘラ):鋼製又はステンレス製の刃を持った柄つきのもの
化学はかり(計量器): 10mgオーダーまで計れるもの
ビュレット:JIS R 3505:1994に規定する容量10mlのもの
(B)試薬:一級アマニ油(和光純薬工業株式会社製)
(C)測定方法
(1)樹脂粒子1gを測定板上の中央部に取り、一級アマニ油をビュレットから一回に4、5滴ずつ、徐々に樹脂粒子の中央に滴下し、その都度、樹脂粒子および一級アマニ油の全体をパレットナイフで充分練り合わせる。
(2)上記の滴下及び練り合わせを繰り返し、樹脂粒子および一級アマニ油の全体が固いパテ状の塊になったら1滴ごとに練り合わせて、一級アマニ油の最後の1滴の滴下によりペースト(樹脂粒子および一級アマニ油の混練物)が急激に軟らかくなり、流動を始める点を終点とする。
(3)流動の判定
一級アマニ油の最後の1滴の滴下により、ペーストが急激に軟らかくなり、測定板を垂直に立てた時にペーストが動いた場合に、ペーストが流動していると判定する。測定板を垂直に立てた時もペーストが動かない場合には、更に一級アマニ油を1滴加える。
(4)終点に達したときの一級アマニ油の消費量を読み取る。
(5)1回の測定時間は7〜15分以内に終了するように実施し、測定時間が15分を超えた場合は再測定し、規定の時間内で測定を終了した時の数値を採用する。
(D)吸油量の計算
下記式により試料100g当たりの吸油量を計算する。
O=(V/m)×100
ここで、O:吸油量(ml/100g)、m:樹脂粒子の質量(g)、V:消費した一級アマニ油の容量(ml)
なお、測定は3回行い、その平均値をアマニ油吸油量とした。
樹脂粒子の10%圧縮強度(S10強度)は、株式会社島津製作所製の微小圧縮試験機「MCTM−210」を用いて、下記測定条件にて測定した。具体的には、エタノール中に樹脂粒子を分散させた分散液を、鏡面仕上げしたSKS平板に塗布し、乾燥させて、測定用試料を調製した。次いで、室温20℃、相対湿度50±20%の環境下、MCTM−210の光学顕微鏡で一個の独立した微細な樹脂粒子(少なくとも直径100μmの範囲内に他の樹脂粒子が存在しない状態)を選び出し、選び出した樹脂粒子の直径を、MCTM−210の粒子径測定カーソルで測定した。粒子は体積平均粒子径に近い粒子径のものを選び出した。選び出した樹脂粒子の頂点に試験用圧子を下記の負荷速度で降下させることにより、最大荷重9.81mNまで、徐々に樹脂粒子に荷重をかけ、先に測定した樹脂粒子の直径が10%変位した時点の荷重から、次式により、圧縮強度を求めた。各樹脂粒子に対して6回の測定を行い、最大値、最小値のデータを除く4データの平均値を10%変位した時点での圧縮強度(S10強度)とした。
<圧縮強度の算出式>
圧縮強度(Mpa)=2.8×荷重(N)/{π×(粒子径(mm))2}
<圧縮強度の測定条件>
試験温度:常温(20℃)相対湿度50±20%
上部加圧圧子:直径50μmの平面圧子(材質:ダイヤモンド)
(直径が50μmより大きい粒子は直径500μmの平面圧子を使用)
下部加圧板:SKS平板
試験種類:圧縮試験(MODE1)
試験荷重:9.81mN
負荷速度:0.732mN/sec
樹脂粒子の灰分は下記の方法で測定する。
樹脂粒子1.0gを計量した後、計量した樹脂粒子を750℃で30分間、マイクロウェーブマッフル炉Phoenix(CEM社製)内で焼失させて、残った残渣の質量(g)を測定した。そして、測定した残渣の質量(g)を、測定前の粒子の質量(1.0g)で除し、百分率換算して、強熱残分(質量%)を得た。
樹脂粒子に含まれるCa成分量は、マルチタイプICP発光分光分析装置(株式会社島津製作所製、「ICPE−9000」)を用いて、測定した。
具体的には、樹脂粒子1.0gを坩堝に精秤し、精秤した樹脂粒子を、電気炉(株式会社いすず製のマッフル炉STR−15K)を用いて450℃で3時間加熱することにより、灰化させた。灰化した樹脂粒子を濃塩酸2mlに溶解させ、超純水にて50mlに定容して測定試料とした。そして、測定試料について、下記測定条件にて、上記マルチタイプICP発光分光分析装置による測定を実施し、Ca金属元素の波長のピーク強度を得た。次いで、得られたCa金属元素の波長のピーク強度から、下記検量線作成方法により作成した定量用の検量線に基づき、測定試料中のCa金属元素の濃度(μg/ml)を求めた。そして、求めたCa金属元素の濃度C(μg/ml)と、上記の精秤した樹脂粒子の質量W(g)とを以下の式に代入し、樹脂粒子中の残存金属量を算出した。
残存金属量=(C(μg/ml)/W(g))×50(ml)
<測定条件>
測定波長:Ca(183.801nm)
観測方向:軸方向
高周波出力:1.20kW
キャリアー流量:0.7L/min
プラズマ流量:10.0L/min
補助流量:0.6L/min
露光時間:30秒
<検量線作成方法>
検量線用標準液(米国SPEX社製、「XSTC−13(汎用混合標準溶液)」、31元素混合(ベース5%HNO3)−各約10mg/l)を超純水で段階的に希釈調製して、0ppm(ブランク)、0.25ppm、1ppm、2.5ppm、及び5ppmの濃度の標準液をそれそれ調製した。各濃度の標準液について、上記測定条件にて上記マルチタイプICP発光分光分析装置による測定を実施し、Ca金属元素の波長のピーク強度を得た。Ca金属元素について、濃度とピーク強度をプロットし、最小二乗法による近似線(直線あるいは二次曲線)を求め、求めた近似線を定量用の検量線とした。
生分解性樹脂粒子中の3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール量は下記方法で測定した。樹脂粒子0.2gを10ml遠沈管に精秤し、メタノール5mlを加えて混合後、15分間超音波抽出を行った。その後、3,500rpmで30分間遠心分離を行った。その後、2mlメスフラスコに内部標準物質として1,000ppmトルエンd8(メタノール溶液)を20μl添加し、上記遠心分離後の上澄み液で定容した。定容した溶液をジーエルサイエンス(株)製GLクロマトディスク非水系0.20μmでろ過することで試料を作成し、以下の装置及び条件で測定した。
[GC/MS測定条件]
測定装置=日本電子(株)製「JMS−Q1000GCMkII」質量分析計
アジレントテクノロジー(株)製「7890A」ガスクロマトグラフ装置
カラム=Phenomenex製「ZB−1」キャピラリーカラム(1.0μm×0.25mmΦ×60m )
[GCオーブン昇温条件]
初期温度=40℃(3min保持)
第1段階昇温速度=15℃/min(200℃まで)
第2段階昇温速度=25℃/min(250℃まで)
最終温度=250℃(6.33min保持)
キャリアーガス=He
He流量=1ml/min
注入口温度=250℃
インターフェイス温度=250℃
検出器電圧=−900V
スプリット比=1/50
イオン源温度=250℃
イオン化電流=300uA
イオン化エネルギー=70eV
検出方法=SIM法(3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(m/z=41、69)、トルエンd8(m/z=98、100))
得られた抽出試料のGC/MSクロマトグラムのうちの3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール由来ピーク面積を、内部標準物質であるトルエンd8のピーク面積に対する相対面積比として算出し、予め作成しておいた検量線より測定値を求め、生分解性樹脂粒子中の3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール量とした。
2Lの石英ガラスポットミルに5mmジルコニアビーズ3,500g、シランカップリング剤で処理された炭酸カルシウム(白石カルシウム社製、ACTIFORT700;1次粒子径:20nm)100g、イオン交換水450g、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(クラレ社製 ソルフィットファイングレード)450gを添加したものをボールミル回転架台で周速100rpmで24時間処理する事で炭酸カルシウム分散液を得た。
シランカップリング剤で処理された炭酸カルシウム(白石カルシウム社製、ACTIFORT700;1次粒子径:20nm)100gをシランカップリング剤で処理された炭酸カルシウム(白石カルシウム社製、RK53BR;1次粒子径:150nm)100g
に変更したこと以外は製造例1と同様に炭酸カルシウム分散液を得た。
撹拌翼及び温度計を取り付けた2Lオートクレーブに生分解性樹脂として3−ヒドロキシヘキサノエートと3−ヒドロキシブチレートとの共重合体樹脂(Danimer社製DAN−01210;融点Tmax142℃)を120g、溶媒として3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール486g、イオン交換水486g、分散安定剤として製造例1で得られた炭酸カルシウム分散液120gを投入し、回転数600rpmで攪拌しながら内温が142℃となるように加熱し、142℃到達後、60分乳化した。その後、撹拌回転数を維持したまま30℃まで1時間かけて冷却し、懸濁液を得た。得られた懸濁液に20%塩酸を50g(必要モル数の1.14倍)加え、10分間攪拌して炭酸カルシウムを分解した後、遠心分離機(タナベウィルテック社製)を用いて生分解性樹脂粒子を分離し、得られた生分解性樹脂粒子を樹脂の添加量に対して20倍量のイオン交換水を用いて洗浄した。次に、得られた生分解性樹脂粒子を60℃、真空度0.05MPaの条件にて20時間に亘って乾燥した。目開き45μmのスクリーンを設置した分級機(東洋ハイテック社製 商品名「ハイボルターNR300」)を用意した。分級機を用いて生分解性樹脂粒子を相対湿度が20%の空気雰囲気下にて分級した。生分解性樹脂粒子を相対湿度が20%の空気の流れにのせて、生分解性樹脂粒子をスクリーンに衝突させ、スクリーンの網目を通過しない粒子を除去することによって粒径の大きな粒子を除去し、生分解性樹脂を得た。
生分解性樹脂を240g、溶媒として3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール372g、イオン交換水372g、分散安定剤として製造例1で得られた炭酸カルシウム分散液240g、に変更したこと以外は実施例1と同様にして懸濁液を得た。得られた懸濁液に20%塩酸を100g(必要モル数の1.14倍)加えたこと以外は、実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き63μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
乳化温度を135℃に変更したこと以外は実施例1と同様にして生分解性樹脂を得た。
3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール702g、イオン交換水270gに変更した以外は実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き96μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール162g、イオン交換水810gに変更したこと以外は実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き63μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
分散安定剤として製造例1で得られた炭酸カルシウム分散液120gを、分散安定剤として製造例2で得られた炭酸カルシウム分散液120gに変更した事以外は実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き53μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
3−ヒドロキシヘキサノエートと3−ヒドロキシブチレートとの共重合体樹脂(Danimer社製DAN−01210;融点Tmax142℃)120gを、3−ヒドロキシヘキサノエートと3−ヒドロキシブチレートと3−ヒドロキシバリレートとの共重合体樹脂(Danimer社製DAN−02265;融点Tmax142℃)120gに変更したこと以外は実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き53μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
回転数1200rpmに変更したこと以外は実施例1と同様にして生分解性樹脂を得た。
乳化温度を120℃に変更したこと以外は実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き150μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール1026gに変更し、イオン交換水を添加しなかったこと以外は実施例1と同様に行ったところ、冷却後のスラリーはゲル状化しており、脱液困難で粒子として取り出すことができなかった。
3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールを添加せず、イオン交換水1026g添加したこと以外は実施例1と同様にして分散安定剤除去工程、及び洗浄工程、乾燥工程を行った。分級工程は目開き150μmのスクリーンに変更したこと以外は実施例1同様にして行う事で生分解性樹脂を得た。
20%塩酸を加えなかったこと以外は、実施例6と同様にして生分解性樹脂粒子を得た。
撹拌翼及び温度計を取り付けた2Lオートクレーブに、3-ヒドロキシブチレートと3−ヒドロキシヘキサノエートの共重合体樹脂(カネカ社製アオニレックスX131A;融点Tmax137℃)56g、ヒドロキシプロピルセルロース40g、アセト酢酸エチル704gを加え、120℃に加熱し、樹脂が完全に溶解するまで2時間攪拌を行った。系の温度を70℃に戻した後に、攪拌しながら、50質量%エタノール水溶液800gを、ポンプを使って2時間で滴下し、滴下後70℃を維持したまま30分攪拌した。その後、30℃まで冷却して得られた懸濁液をろ過紙、イオン交換水400gで洗浄し、ろ別したものを、80℃、真空度0.05MPaの条件にて10時間に亘って乾燥して樹脂粒子を得た。
実施例1〜8、比較例1、3、4、5の樹脂粒子を皮膚塗布時の感触(さらさら感、滑らかさ)を専門検査員10名によって評価した。尚、判定は感触について良いと答えた人の人数で以下の様に評価した。9〜10名を◎、7〜8名を○、4〜6名を△、3名以下を×として評価した。
(パウダーファンデーションの作製)
実施例1〜8、比較例1、3、4、5の樹脂粒子15質量部、セリサイト21質量部、白雲母51質量部、赤色酸化鉄0.6質量部、黄色酸化鉄1質量部及び黒色酸化鉄0.1質量部をヘンシェルミキサーを用いて混合して混合物を作製した。一方、2−エチルヘキサン酸セチル10質量部にソルビタンセスキオレエート1質量部及び防腐剤0.2質量部を混合溶解させて溶解物を作製した。上記混合物と上記溶解物とを均一に混合させた後に香料0.1質量部を加えて均一に混合した後に粉砕して篩に通してファンデーション材料を作製した。このファンデーション材料を金皿に圧縮成形してパウダーファンデーションを作製した。10名のパネラーが、得られたパウダーファンデーションを手首に塗り伸ばす行為を行い、肌への付着性、肌上での軽やかな伸びについて次の基準で評価した。結果を表1に示す。尚、表中の数値は10名の試験結果の平均値である。
5:非常に良い
4:良い
3:やや良い
2:あまり良くない
1:良くない
実施例1の生分解性樹脂粒子10質量部、タルク70質量部、二酸化チタン5.5質量部及び顔料をニーダーでよくかきまぜた(粉末部)。トリエタノールアミン1質量部を50質量部の精製水に加え70℃に保温した(水相)。ステアリン酸1.5質量部、ラノリン5質量部、スクワラン5質量部、ソルビタンセスキオレイン酸エステル2質量部を混合し、加熱溶解して70℃に保温した(油相)。水相に油相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、これを粉末部に加え、ニーダーで練り合わせた後、水分を蒸発させ、粉砕機で粉砕した。更に粉砕物をよくかきまぜながら香料を均一に噴霧し、圧縮成型して固形白粉化粧品を得た。得られた固形白粉化粧品は、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子5質量部、タルク74.6質量部、合成金雲母12質量部、ラウリン酸亜鉛5質量部、ラウロイルリシン3質量部、酸化鉄0.4質量部をヘンシェルミキサーで均一混合してルースパウダーを得た。得られたルースパウダーは、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子5質量部、二酸化チタン11.2質量部、赤色酸化鉄0.3質量部、黄色酸化鉄2.2質量部、黒色酸化鉄0.2質量部をニーダーで混合した(粉末部)。イソノナン酸イソトリデシル5質量部、プロピルパラベン0.25質量部、ジメチコン/PEG−10/15クロスポリマー3.5質量部、PEG−9ポリジメチルシロキシエチルジメチコン2質量部、シクロペンタシロキサン20.1質量部、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル2質量部、ジステアルジモニウムヘクトライト2質量部を混合し、70℃に加熱溶解した(油相)。精製水40.41質量部にグリセリン5質量部、塩化ナトリウム0.5質量部、デヒドロ酢酸ナトリウム0.12質量部、メチルパラベン0.12質量部、フェノキシエタノール0.1質量部を加え70℃に加熱溶解した(水相)。油相に粉末部を加え、ホモミキサーで粉末を均一に分散させた後、ここに水相を加えてホモミキサーで均一に乳化・分散後、かきまぜながら冷却させてリキッドファンデーションを得た。得られたリキッドファンデーションは、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子8質量部、タルク60.8質量部、マイカ20質量部、二酸化チタン1.9質量部、赤色酸化鉄0.14質量部、黄色酸化鉄0.8質量部、黒色酸化鉄0.1質量部をヘンシェルミキサーを用いて混合して混合物を作製した(粉末部)。スクワラン4質量部、ラウリン酸亜鉛2質量部、ジイソステアリルマレート2質量部、ブチルパラベン0.1質量部、メチルパラベン0.1質量部、水酸化アルミニウム0.05質量部、トコフェロール0.01質量部を混合し、70℃に加熱溶解した(油相)。粉末部に油相を加えて均一に混合した後に粉砕して篩に通し、圧縮成形してプレストパウダーを作製した。
得られたプレストパウダーは、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子5質量部、タルク44.1質量部、マイカ20質量部、二酸化チタン被覆雲母10質量部、ラウロイルリシン8質量部、ラウリン酸亜鉛2質量部、赤色7号0.5質量部、黄色5号0.4質量部をニーダーで混合した(粉末部)。ミネラルオイル6質量部にジメチコン2質量部、セスキオレイン酸ソルビタン2質量部を加え加熱溶解した(油相)。粉末部に油相を加えてニーダーで混練した後、圧縮成型してアイシャドウを得た。得られたアイシャドウは、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
グリセリン13質量部、モノステアリン酸デカグリセリル1質量部、モノラウリン酸デカグリセリル0.5質量部、モノステアリン酸グリセリル1質量部、ステアリルアルコール2質量部、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル3質量部、メドウフォーム油2質量部、ホホバ油2質量部、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)0.1質量部、ジメチコン3質量部、シクロペンタシロキサン3質量部を70℃に加熱溶解した(油相)。(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10−30))クロスポリマー0.2質量部、ヒドロキシプロピルメチルセルロース0.1質量部、エデト酸二ナトリウム0.05質量部、ヒアルロン酸ナトリウム0.01質量部、フェノキシエタノール0.3質量部、1,3−ブチレングリコール4質量部、ピロリドンカルボン酸ナトリウム0.1質量部、精製水63.1質量部を70℃に加熱溶解した(水相)。油相に実施例1の生分解性樹脂粒子1質量部を加え、ホモミキサーで分散させながら、水相を加えて均一に乳化させた。ここに10%水酸化ナトリウム水溶液0.5質量を加え、ディスパーで攪拌しながら室温まで冷却してスキンクリームを得た。得られたスキンクリームは、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子3質量部、エタノール50質量部、グリチルリチン酸0.1質量部、香料0.5質量部及び精製水46.4質量部をミキサーで十分混合し、ボディローションを得た。得られたボディローションは、肌に塗布する際の伸び、滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子3質量部、ジメチコン 7質量部、ポリシリコーン―13 1質量部、PEG−10ジメチコン1質量部、酸化チタン1.5質量部を室温で1時間攪拌した(油相A)。ジメチコン8.5質量部、シクロペンタシロキサン4質量部、ポリシリコーン―13 1質量部、酸化亜鉛 10質量部を室温で1時間攪拌した(油相B)。パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル10.5質量部、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン2.7質量部、ジメチコン8.4質量部、イソノナン酸エチルヘキシル2.5質量部、スクアラン2.5質量部、ステアリン酸0.2質量、タルク2.5質量部、クオタニウム−90ベントナイト1質量部を80℃で加熱溶解した(油相C)。油相Cに、油相A、油相Bの順に加え、80℃で攪拌混合した。フェノキシエタノール0.2質量部、ピロ亜硫酸ナトリウム0.1質量部、1,3−ブチレングリコール3質量部、グリセリン1質量部、PEG/PPG/ポリブチレングリコール−8/5/3グリセリン0.5質量部、精製水27.9質量部を事前に80℃で加熱溶解し、ここに全油相を加え、ホモミキサーで均一に乳化・分散後、かきまぜながら冷却させて日焼け止めクリームを得た。得られた日焼け止めクリームは、優れた肌への付着性、肌上での伸び、肌上での滑らかさを実現することができた。
実施例1の生分解性樹脂粒子10質量部、二酸化チタン3質量部、赤色202号0.5質量部、赤色206号2質量部を流動パラフィン15質量部に加えコーラーでよく混合した(顔料部)。赤色223号0.05質量部をブチルステアリン酸エステル11.45質量部に溶解させた(染料部)。セレシン12質量部、ミツロウ8質量部、セチルアルコール5質量部、鯨ロウ4質量部、カルバナロウ1質量部、流動パラフィン6質量部、液体ラノリン20質量部、ソルビタンセスキオレイン酸エステル2質量部及び香料、酸化防止剤を混合し、加熱溶解した後、顔料部と染料部とを加え、ホモミキサーで均一に分散させた。分散後、型に流し込み、急冷してスティック状の口紅を得た。得られた口紅は、優れた付着性、塗布の際の伸び、滑らかさを実現することができた。
Claims (8)
- ポリヒドロキシアルカノエートからなる生分解性樹脂粒子であり、粒子中に含まれるCa成分量が10〜10,000ppmであり、体積平均粒子径が2〜50μmであり、BET比表面積が0.8〜10m2/gであり、アマニ油吸油量が50〜300ml/100gである、生分解性樹脂粒子。
- 粒子径の変動係数が45%以下である、請求項1に記載の生分解性樹脂粒子。
- 750℃で30分加熱後の灰分が0.01〜3%である、請求項1又は2に記載の生分解性樹脂粒子。
- 3−アルコキシ−3−メチル−1−ブタノール及び3−アルコキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート(但し、いずれもアルコキシ基の炭素数は1〜5個)のうち少なくとも1つを更に含む、請求項1〜3いずれかに記載の生分解性樹脂粒子。
- 体積平均粒子径が8〜20μmである、請求項1〜4いずれかに記載の生分解性樹脂粒子。
- 請求項1〜5いずれかに記載の生分解性樹脂粒子を含む、外用剤。
- 20℃の粘度が550mPa・s以下である不揮発性油を更に含む、請求項6記載の外用剤。
- スキンケア化粧料、洗浄用化粧料、日焼け止め化粧料である、請求項6または7記載の外用剤。
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