JPWO2020129668A1 - 2液型接着剤、2液型接着剤用ポリイソシアネート組成物、積層体、包装材 - Google Patents
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Abstract
Description
その一方で、ヒートシールにより袋を密閉する場合には、熱加工性に優れる無延伸のポリオレフィン類フィルムが必須であるが、無延伸ポリオレフィンフィルムには包装材料として不足している機能も多い。
本発明の2液型接着剤は、ポリオール組成物(A)と、ポリイソシアネート組成物(B)とを含む。
本発明に用いられるポリオール組成物(A)は、実質的に2個以上の水酸基を有する樹脂(ポリオール)を含む。合成に要する時間が短く、取扱いも容易であることから数平均分子量が300以上3000以下のポリオールを用いることが好ましく、350以上1000以下のポリオールを用いることがより好ましい。なお本願発明において、数平均分子量(Mn)は下記条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される値である。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOULUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
本発明のポリイソシアネート組成物(B)は、ポリエステルポリイソシアネート(B1)と、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート(B2)と、ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)と、を含む。
本発明の接着剤は、ポリオール組成物(A)と、本発明のポリイソシアネート組成物(B)とを含む2液型接着剤であり、フィルムラミネート用途に好適である。また、本発明の接着剤は、溶剤型、無溶剤型いずれの形態で用いてもよい。
本発明の積層体は、例えば、複数のフィルムを本発明の接着剤を用い、ドライラミネート法もしくはノンソルベントラミネート法にて貼り合せて得られる。ラミネートされた積層体はガスバリア性に優れ、ガスバリア積層体として使用することができる。用いるフィルムに特に制限はなく、用途に応じたフィルムを適宜選択することができる。例えば、食品包装用としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。
(1)基材フィルム1/接着層1/シーラントフィルム
(2)基材フィルム1/接着層1/金属蒸着未延伸フィルム
(3)基材フィルム1/接着層1/金属蒸着延伸フィルム
(4)透明蒸着延伸フィルム/接着層1/シーラントフィルム
(5)基材フィルム1/接着層1/基材フィルム2/接着層2/シーラントフィルム
(6)基材フィルム1/接着層1/金属蒸着延伸フィルム/接着層2/シーラントフィルム
(7)基材フィルム1/接着層1/透明蒸着延伸フィルム/接着層2/シーラントフィルム
(8)基材フィルム1/接着層1/金属層/接着層2/シーラントフィルム
(9)基材フィルム1/接着層1/基材フィルム2/接着層2/金属層/接着層3/シーラントフィルム
(10)基材フィルム1/接着層1/金属層/接着層2/基材フィルム2/接着層3/シーラントフィルム
等が挙げられるがこれに限定されない。
本発明の積層体は、食品や医薬品などの保護を目的とする多層包装材料として使用することができる。多層包装材料として使用する場合には、内容物や使用環境、使用形態に応じてその層構成は変化し得る。
(ポリオール組成物A−1)
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール92.00部、無水フタル酸118.50部、アジピン酸29.23部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.01部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量500のポリエステルポリオールを得た。水酸基価は224.4であった。さらに60℃に加熱しながらトリアセチン42.92部を入れて1時間撹拌し、ポリオール組成物A−1を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、ジエチレングリコール64.00部、2−メチル−1,3−プロパンジオール24.00部、トリメチロールプロパン12.00部、アジピン酸100.00部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量600のポリエステルポリオールを得た。水酸基価は187.0であった。得られたポリエステルポリオールをポリオール組成物A−2として用いた。
(ポリイソシアネート組成物B−1)
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール79.10部、無水フタル酸74.06部、アジピン酸73.07部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.01部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量800のポリエステル中間体B−1’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール33.64部、ネオペンチルグリコール67.67部、無水フタル酸44.99部、アジピン酸103.58部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量1600のポリエステル中間体B−2’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール31.47部、ネオペンチルグリコール67.85部、イソフタル酸22.04部、アジピン酸127.04部及を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量1600のポリエステルポリオール中間体B−3’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、冷却コンデンサー、滴下漏斗を備えた反応容器に4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート115.73部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体25.88部を入れて70℃に加熱しながら撹拌し、ポリエステル中間体B−3’116.00部を、滴下漏斗を用いて2時間かけて滴下し、更に4時間撹拌した。ウレタン化反応が終了したことを確認した後、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート23.91部、ジフェニルメタンジイソシアネート15.28部を入れて1時間撹拌し、ポリイソシアネート組成物B−4を得た。JIS−K1603に従い測定したNCO%は17.0%であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、冷却コンデンサー、滴下漏斗を備えた反応容器に4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート115.73部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体25.88部を入れて70℃に加熱しながら撹拌し、ポリエステル中間体B−3’116.00部を、滴下漏斗を用いて2時間かけて滴下し、更に4時間撹拌した。ウレタン化反応が終了したことを確認した後、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート23.91部、ジフェニルメタンジイソシアネート15.28部を入れて1時間撹拌し、ポリイソシアネート組成物B−5を得た。JIS−K1603に従い測定したNCO%は17.1%であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、冷却コンデンサー、滴下漏斗を備えた反応容器に4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート115.73部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体25.88部を入れて70℃に加熱しながら撹拌し、ポリエステル中間体B−3’116.00部を、滴下漏斗を用いて2時間かけて滴下し、更に4時間撹拌した。ウレタン化反応が終了したことを確認した後、ルプラネートMM103(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド変性体と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとの混合物)39.00部を入れて1時間撹拌し、ポリイソシアネート組成物B−6を得た。JIS−K1603に従い測定したNCO%は16.8%であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、ジエチレングリコール144.42部、アジピン酸162.51部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量1400のポリエステル中間体B−7’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、冷却コンデンサー、滴下漏斗を備えた反応容器に4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート115.73部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体25.88部を入れて70℃に加熱しながら撹拌し、ポリプロピレングリコール(分子量約1000)56.50部、ポリプロピレングリコール(分子量約2000)56.50部を、滴下漏斗を用いて2時間かけて滴下し、更に4時間撹拌した。ウレタン化反応が終了したことを確認した後、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート23.39部、ジフェニルメタンジイソシアネート15.26部を入れて1時間撹拌し、ポリイソシアネート組成物B−8を得た。JIS−K1603に従い測定したNCO%は16.7%であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール48.16部、2−メチル−1,3−プロパンジオール62.98部、アジピン酸129.69部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量600のポリエステル中間体B−9’を得た。
(実施例1)
ポリオール組成物(A−1)、ポリイソシアネート組成物(B−1)を、表1に示す配合で混合して実施例1の接着剤を得た。
(実施例2)-(実施例5)
用いるポリオール組成物、ポリイソシアネート組成物とその配合を表1に示すようにした以外は実施例1と同様にして実施例2−5の接着剤を得た。
用いるポリオール組成物、ポリイソシアネート組成物とその配合を表2に示すようにした以外は実施例1と同様にして比較例1−5の接着剤を得た。
(実施例1)
実施例1の接着剤を、バーコーターを用いて、塗膜量2.0g/m2(固形分)となるように厚さ20μmのOPPフィルム(東洋紡(株)製「P2161」)の印刷面に塗布し、温度70℃に設定したドライヤーで希釈溶剤を揮発させ乾燥した。次に前記接着剤が塗布されたOPPフィルムの接着剤面とアルミ蒸着CPPフィルム(東レ(株)製:2203、厚さ30μm)の蒸着面とを貼り合せた。40℃/2日間のエージングを行い、実施例1の積層体Aを得た。次に、OPPフィルムを15μmのナイロンフィルム(ユニチカ(株)製「エンブレムON」のRTタイプ)に、アルミ蒸着CPPフィルムを60μmのLLDPEフィルム(三井化学東セロ(株)製「TUX−HC」)に変更した以外は積層体Aと同様にして、実施例1の積層体Bを得た。
実施例2の接着剤を約40℃に加熱し、無溶剤用テストコーター(ポリタイプ社製)を用いて、厚さ20μmのOPPフィルム(東洋紡績(株)製「P2161」)の印刷面に塗膜量2.0g/m2(固形分)となるように塗布し、次いでアルミ蒸着CPPフィルム(東レ(株)製:2203、厚さ30μm)の蒸着面と接着剤の塗布面とを貼り合せた。40℃で2日間エージングを行い、実施例2の積層体Aを得た。次に、OPPフィルムを15μmのナイロンフィルム(ユニチカ(株)製「エンブレムON」のRTタイプ)に、アルミ蒸着CPPフィルムを60μmのLLDPEフィルム(三井化学東セロ(株)製「TUX−HC」)に変更した以外は積層体Aと同様にして、実施例2の積層体Bを得た。
接着剤を変更した以外は実施例2と同様にして、実施例3−5、比較例1−5の積層体A、積層体Bを得た。
エージングが終了した積層体Aを、接着剤の塗工方向と平行に15mm幅に切断し、OPPフィルムとCPPフィルムとの間を、(株)オリエンテック製テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を300mm/分に設定し、180度剥離方法で剥離した際の引っ張り強度を接着強度とした。単位はN/15mmである。
得られた積層体Aを10cm×10cmのサイズに調整し、OX−TRAN2/21(モコン社製:酸素透過率測定装置)を用い、JIS−K7126(等圧法)に準じ、23℃0%RHの雰囲気下で酸素透過率を測定した。なおRHとは、湿度を表す。結果を表1、2にまとめた。単位はcc/m2・day・atmである。
得られた積層体Bを15cm×30cmのサイズに調整し、LLDPEが内側になるように折り曲げ、1atm、180℃、1秒間でヒートシールしてパウチを作製した。内容物として1/1/1ソース(ミートソース:植物油:食酢=1:1:1)を充填し、98℃−1時間の熱水処理を行った。処理後のパウチに、ナイロンフィルムとLLDPEフィルムとの剥離が見られた場合は×、剥離が生じていない場合は○と判定した。
Claims (14)
- ポリオール組成物(A)と、ポリイソシアネート組成物(B)とを含み、
前記ポリオール組成物(A)が、オルト配向性多価カルボン酸(a1')を含む多価カルボン酸(a1)と、多価アルコール(a2)との反応生成物であるポリエステルポリオール(A1)を含み、
前記ポリイソシアネート組成物(B)が、ポリエステルポリイソシアネート(B1)と、
ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート(B2)と、
ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)と、を含み、
前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)が、芳香族多価カルボン酸を含む多価カルボン酸(b1)と、多価アルコール(b2)との反応生成物であるポリエステルポリオール(B1')と、ジフェニルメタンジイソシアネート(B1'')との反応生成物であることを特徴とする2液型接着剤。 - 前記ジフェニルメタンジイソシアネート(B1'')が4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含む請求項1に記載の2液型接着剤。
- 前記ジフェニルメタンジイソシアネート(B1'')に占める4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの割合が50質量%以100質量%以下である請求項2に記載の2液型接着剤。
- 前記多価カルボン酸(b1)に占める前記芳香族多価カルボン酸の割合が5質量%以上50質量%以下である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- 前記多価カルボン酸(b1)がオルト配向性多価カルボン酸(b1')を含む請求項1乃至4のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- 前記ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)が4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含む請求項1乃至5のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- 前記ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)に占める4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの割合が50質量%以上100質量%以下である請求項6に記載の2液型接着剤。
- 前記ポリイソシアネート組成物が、脂肪族イソシアネート(B4)を含む請求項1乃至7のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- 前記脂肪族イソシアネート(B4)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、これらジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、アダクト変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、ウレトジオン変性体からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項8に記載の2液型接着剤。
- 前記ポリイソシアネート組成物(B)における前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)と前記ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート(B2)との質量基準の配合比(B1):(B2)が、2:1〜10:1であり、前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)と前記ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)との質量基準の配合比(B1):(B3)が、1:1〜2:1である請求項1乃至9のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- 前記ポリイソシアネート組成物(B)における前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)と前記ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート(B2)との質量基準の配合比(B1):(B2)が、2:1〜10:1であり、前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)と前記ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)との質量基準の配合比(B1):(B3)が、1:1〜2:1であり、前記ポリイソシアネート組成物(B)における前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)と前記脂肪族イソシアネート(B4)との質量基準の配合比(B1):(B4)が、4:1以下である請求項8または9のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- ポリオール組成物(A)と、ポリイソシアネート組成物(B)とを含み、前記ポリオール組成物(A)が、オルト配向性多価カルボン酸(a1')を含む多価カルボン酸(a1)と、多価アルコール(a2)との反応生成物であるポリエステルポリオール(A1)を含む2液型接着剤用ポリイソシアネート組成物(B)であって、
前記ポリイソシアネート組成物(B)が、ポリエステルポリイソシアネート(B1)と、
ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート(B2)と、
ジフェニルメタンジイソシアネート(B3)と、を含み、
前記ポリエステルポリイソシアネート(B1)が、芳香族多価カルボン酸を含む多価カルボン酸(b1)と、多価アルコール(b2)との反応生成物であるポリエステルポリオール(B1')と、ジフェニルメタンジイソシアネート(B1'')との反応生成物であることを特徴とするポリイソシアネート組成物。 - 請求項1乃至11のいずれか一項に記載の2液型接着剤の硬化塗膜を含む積層体。
- 請求項13に記載の積層体を用いた包装材。
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