JP6801828B2 - ポリエステルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネート組成物、接着剤、積層体、包装材 - Google Patents
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Description
その一方で、ヒートシールにより袋を密閉する場合には、熱加工性に優れる無延伸のポリオレフィン類フィルムが必須であるが、無延伸ポリオレフィンフィルムには包装材料として不足している機能も多い。
本発明に用いられるポリオール組成物は、ポリイソシアネート組成物と共に用いられる2液型接着剤の一成分である。以下、本発明に用いられるポリオール組成物について詳述する。
本発明に用いられるポリオール組成物は実質的に2個以上の水酸基を有する樹脂(ポリオール)を含む。合成に要する時間が短く、取扱いも容易であることから数平均分子量が300以上3000以下のポリオールを用いることが好ましく、350以上1000以下のポリオールを用いることがより好ましく、350以上950以下のポリオールを用いることがより好ましい。なお本願発明において、数平均分子量(Mn)は下記条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される値である。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOULUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
多価カルボン酸またはその誘導体(I−A)としてカルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−i)を用いて得られるポリエステルポリオール(A);
多価カルボン酸またはその誘導体(I−A)として芳香族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−ii)を用いて得られるポリエステルポリオール(A);
多価カルボン酸またはその誘導体(I−A)としてカルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−i)と、芳香族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−ii)とを併用して得られるポリエステルポリオール(A);
等が挙げられるがこれに限定されない。また、本発明で用いられるポリエステルポリオール(A)は、多価アルコール(II−A)として炭素原子数が8以下の脂肪族多価アルコール(II−A−i)を含むことが好ましい。
(多価カルボン酸類(I−A−i))
ポリエステルポリオール(A)の合成に用いられる多価カルボン酸類(I−A−i)としては従来公知のものを特に制限なく用いることができる。具体的にはシュウ酸、マロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、ジメチルコハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセンジカルボン酸、3−メチル−4−シクロヘキセン1,2−ジカルボン酸、これらの無水物やメチルエステル化物が挙げられ、単独または二種以上を併用することができる。
ポリエステルポリオール(A)の合成に用いられる多価カルボン酸類(I−A−ii)としては従来公知のものを特に制限なく用いることができる。具体的には、オルトフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン-p,p’-ジカルボン酸、これらの無水物やメチルエステル化物が挙げられ、単独または二種以上を併用することができる。
本発明のポリエステルポリオール(A)の合成に用いられる多価カルボン酸またはその誘導体(I−A)は、多価カルボン酸類(I−A−i)、多価カルボン酸類(I−A−ii)以外の多価カルボン酸類(I−A−iii)を含んでいてもよい。多価カルボン酸類(I−A−iii)としては、ドデカンジカルボン酸のような、カルボキシル基を除く炭素原子数が8を超える多価カルボン酸が挙げられ、単独または二種以上を併用することができる。多価カルボン酸類(I−A−iii)を併用する場合、多価カルボン酸類またはその誘導体(I−A)全量の10質量%以下に留めることが好ましく、5質量%以下に留めることがより好ましい。
(多価アルコール(II−A−i))
ポリエステルポリオール(A)の合成に用いられる多価アルコール(II−A−i)としては従来公知のものを特に制限なく用いることができる。具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、2−メチル-1,3−プロパンジオール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル-1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ジメチルブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール等が挙げられ、単独または二種以上を併用することができる。中でも、エチレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール等が好ましい。
ポリエステルポリオール(A)の合成に用いられる多価アルコール(II−A)は、多価アルコール(II−A−i)以外の多価アルコール(II−A−ii)を含んでいてもよい。多価アルコール(II−A−ii)としては、テトラエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ジペンタエリスリトール、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、テトラメチルビフェノール等が挙げられ、単独または二種以上を併用することができる。多価アルコール(II−A−ii)を併用する場合、多価アルコール(II−A)全量の10質量%以下に留めることが好ましく、5質量%以下に留めることがより好ましい。
ポリエステルポリオール(A)の数平均分子量は、300以上3000以下であることが好ましく、350以上1000以下であることがより好ましく、350以上950以下であることがより好ましい。これにより、接着性とガスバリア性に優れた接着剤を得ることができる。
本発明に用いられるポリオール組成物は実質的に2個以上の水酸基を有する樹脂(ポリオール)、好ましくは上述したポリエステルポリオール(A)を含む。さらに必要に応じて他の成分、例えば低分子量アルコール、有機溶剤、粘度調整剤、シランカップリング剤、消泡剤、粘着付与剤等を含んでいてもよい。
本発明のポリイソシアネート組成物は、ポリオール組成物と共に用いられる2液型接着剤の一成分であり、必須の成分として本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)を含む。以下、本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)、ポリイソシアネート組成物について詳述する。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)は、ポリオール組成物とポリイソシアネート組成物とを含む接着剤のポリイソシアネート組成物の一成分として用いられるものであり、多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)と、多価アルコール(II−B)との重縮合体であるポリエステルと、イソシアネート化合物との反応生成物であるポリエステルポリイソシアネート(B)である。また、ポリエステルポリイソシアネート(B)は1分子中に2以上のイソシアネート基を備える。多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)は、カルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−i)と、芳香族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−ii)とを含み、前記多価アルコール(II−B)は、炭素原子数が8以下の脂肪族多価アルコール(II−B−i)を含む。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)の合成に用いられる多価カルボン酸類(I−B−i)としては従来公知のものを特に制限なく用いることができる。具体的には多価カルボン酸類(I−A−i)として例示したものと同様のものを用いることができ、単独または二種以上を併用することができる。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)の合成に用いられる多価カルボン酸類(I−B−ii)としては従来公知のものを特に制限なく用いることができる。具体的には多価カルボン酸類(I−A−ii)として例示したものと同様のものを用いることができ、単独または二種以上を併用することができる。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)の合成に用いられる多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)は、多価カルボン酸類(I−B−i)、多価カルボン酸類(I−B−ii)以外の多価カルボン酸類(I−B−iii)を含んでいてもよい。多価カルボン酸類(I−B−iii)としては、ドデカンジカルボン酸のような、カルボキシル基を除く炭素原子数が8を超える多価カルボン酸が挙げられ、単独または二種以上を併用することができる。多価カルボン酸類(I−B−iii)を併用する場合、多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)全量の10質量%以下に留めることが好ましく、5質量%以下に留めることがより好ましい。
(多価アルコール(II−B−i))
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)の合成に用いられる多価アルコール(II−B−i)としては従来公知のものを特に制限なく用いることができる。具体的には多価アルコール(II−A−i)として例示したものと同様のものを用いることができ、単独または二種以上を併用することができる。中でも、エチレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール等が好ましい。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)の合成に用いられる多価アルコール(II−B)は、多価アルコール(II−B−i)以外の多価アルコール(II−B−ii)を含んでいてもよい。多価アルコール(II−B−ii)を併用する場合、多価アルコール(II−B)全量の10質量%以下に留めることが好ましく、5質量%以下に留めることがより好ましい。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)の合成に用いられるイソシアネート化合物は特に制限無く公知のものを用いることができ、例えば、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート;
ポリエステルポリイソシアネート(B)の中間体であるポリエステルは、上述した多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)と、多価アルコール(II−B)とを反応させて得られる。
本発明のポリエステルポリイソシアネート(B)は、上述した多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)と、多価アルコール(II−B)との重縮合体であるポリエステルの末端に、イソシアネート化合物を反応させて得られる。
本発明のポリイソシアネート組成物は、必須の成分として上述したポリエステルポリイソシアネート(B)を含む。さらに本発明の効果を損なわない範囲でポリエステルポリイソシアネート(B)以外のイソシアネート化合物を含んでいてもよい。
本発明の接着剤は、ポリオール組成物と、本発明のポリイソシアネート組成物とを含む2液型接着剤であり、フィルムラミネート用途に好適である。また、本発明の接着剤は、溶剤型、無溶剤型いずれの形態で用いてもよい。
本発明の積層体は、例えば、複数のフィルムを本発明の接着剤を用い、ドライラミネート法もしくはノンソルベントラミネート法にて貼り合せて得られる。ラミネートされた積層体はガスバリア性に優れ、ガスバリア積層体として使用することができる。用いるフィルムに特に制限はなく、用途に応じたフィルムを適宜選択することができる。例えば、食品包装用としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。
(1)基材フィルム1/接着層1/シーラントフィルム
(2)基材フィルム1/接着層1/金属蒸着未延伸フィルム
(3)基材フィルム1/接着層1/金属蒸着延伸フィルム
(4)透明蒸着延伸フィルム/接着層1/シーラントフィルム
(5)基材フィルム1/接着層1/基材フィルム2/接着層2/シーラントフィルム
(6)基材フィルム1/接着層1/金属蒸着延伸フィルム/接着層2/シーラントフィルム
(7)基材フィルム1/接着層1/透明蒸着延伸フィルム/接着層2/シーラントフィルム
(8)基材フィルム1/接着層1/金属層/接着層2/シーラントフィルム
(9)基材フィルム1/接着層1/基材フィルム2/接着層2/金属層/接着層3/シーラントフィルム
(10)基材フィルム1/接着層1/金属層/接着層2/基材フィルム2/接着層3/シーラントフィルム
等が挙げられるがこれに限定されない。
本発明の積層体は、食品や医薬品などの保護を目的とする多層包装材料として使用することができる。多層包装材料として使用する場合には、内容物や使用環境、使用形態に応じてその層構成は変化し得る。
[ポリオール組成物]
(ポリオール組成物A1)
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール80.12部、無水フタル酸148.12部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量900のポリエステルポリオールを得た。水酸基価は124.7mgKOH/g、ガラス転移温度は10℃以下であった。さらに60℃に加熱しながら希釈溶剤として酢酸エチル310.13部を入れて1時間撹拌し、ポリオール組成物A1を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール100.12部、無水フタル酸148.12部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量400のポリエステルポリオールを得た。水酸基価は280.5mgKOH/g、ガラス転移温度は10℃以下であった。得られたポリエステルポリオールをポリオール組成物A2として用いた。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール79.10部、無水フタル酸74.06部、アジピン酸73.07部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.01部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量800のポリエステルポリオールを得た。水酸基価は143.2mgKOH/g、ガラス転移温度は10℃以下であった。得られたポリエステルポリオールをポリオール組成物A3として用いた。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、ジエチレングリコール91.05部、2−メチル−1,3−プロパンジオール34.65部、アジピン酸143.67部、トリメチロールプロバン15.79部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.01部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量750のポリエステルポリオールを得た。水酸基価は185.1mgKOH/g、ガラス転移温度は10℃以下であった。得られたポリエステルポリオールをポリオール組成物A4として用いた。
(ポリイソシアネート組成物B1)
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール92.00部、無水フタル酸118.50部、アジピン酸29.23部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.01部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量500のポリエステル中間体B1’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール79.27部、無水フタル酸59.25部、アジピン酸87.68部及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量850のポリエステル中間体B2’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール100.12部、無水フタル酸148.12部、及びチタニウムテトライソプロポキシド0.02部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量400のポリエステル中間体B3’を得た。
攪拌機、窒素ガス導入管、スナイダー管、コンデンサーを備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール48.16部、2−メチル−1,3−プロパンジオール62.98部、アジピン酸129.69部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量600のポリエステル中間体B4’を得た。
(実施例1)−(実施例8)
調整したポリオール組成物、ポリイソシアネート組成物を表1、2に示す比率で配合して実施例1−8の接着剤を得た。
調整したポリオール組成物、ポリイソシアネート組成物を表3、4に示す比率で配合して比較例1−8の接着剤を得た。
(実施例1)
実施例1の接着剤を、バーコーターを用いて、塗膜量3.0g/m2(固形分)となるように厚さ20μmのOPPフィルム(東洋紡(株)製「P2161」)の印刷面に塗布し、温度70℃に設定したドライヤーで希釈溶剤を揮発させ乾燥した。次に前記接着剤が塗布されたOPPフィルムの接着剤面と厚さ25μmのアルミ蒸着CPPフィルム(東レフィルム加工(株)製「2203」)の蒸着面とを貼り合わせた。40℃/2日間のエージングを行い、実施例1の積層体を得た。
接着剤を変更した以外は実施例1と同様にして、実施例2、比較例1、2の積層体を得た。
実施例3の接着剤を約70℃に加熱し、無溶剤用テストコーターを用いて、厚さ20μmのOPPフィルム(東洋紡(株)製「P2161」)の印刷面に塗膜量2.0g/m2(固形分)となるように塗布し、次いで厚さ25μmのアルミ蒸着CPPフィルム(東レフィルム加工(株)製「2203」)の蒸着面と接着剤の塗布面とを貼り合わせた。40℃で2日間エージングを行い、実施例3の積層体を得た。
接着剤を変更した以外は実施例3と同様にして、実施例4−8、比較例3−8の積層体を得た。
実施例9の接着剤を約70℃に加熱し、無溶剤用テストコーターを用いて、厚さ25μmのアルミ蒸着CPPフィルム(東レフィルム加工(株)製「2203」)の蒸着面に塗膜量2.0g/m2(固形分)となるように塗布し、次いで厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡(株)製「P5102」)の印刷面と接着剤の塗布面とを貼り合わせた。40℃で2日間エージングを行い、実施例9の積層体を得た。
(酸素透過率)
得られた積層体を10cm×10cmのサイズに調整し、OX−TRAN2/21(モコン社製:酸素透過率測定装置)を用い、JIS−K7126(等圧法)に準じ、23℃0%RHの雰囲気下で酸素透過率を測定した。なおRHとは、湿度を表す。結果を表1−4にまとめた。
エージングが終了した積層フィルムを30cm×20cmのサイズに調整し、ASTM F392に準じてゲルボフレックステスター(BE−1006恒温槽付ゲルボフレックステスター、テスター産業(株))にて屈曲試験を行った。尚、屈曲試験は440°/90mm、直動65mm、23℃にて屈曲回数20回の条件で実施し、ゲルボフレックス処理後の酸素透過率を測定した。単位はcc/m2・day・atmである。結果を表1−4にまとめた。
Claims (12)
- ポリオール組成物と、ポリイソシアネート組成物とを含む2液型接着剤に用いられるポリイソシアネート組成物であって、
前記ポリイソシアネート組成物は多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)と、多価アルコール(II−B)との重縮合体であるポリエステルと、イソシアネート化合物との反応生成物であるポリエステルポリイソシアネート(B)を含み、
前記多価カルボン酸またはその誘導体(I−B)は、カルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−i)と、芳香族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−ii)とを含み、
前記芳香族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−ii)がオルトフタル酸およびオルトフタル酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含み、
前記多価アルコール(II−B)は、炭素原子数が8以下の脂肪族多価アルコール(II−B−i)を含み、
前記イソシアネート化合物が分子内に芳香環を有するイソシアネート化合物を含む、ポリイソシアネート組成物。 - 前記カルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−i)と、前記芳香族カルボン酸またはその誘導体(I−B−ii)とのモル比が1:9〜9:1である請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記カルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−B−i)が、シュウ酸、マロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、ジメチルコハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセンジカルボン酸、3−メチル−4−シクロヘキセン1,2−ジカルボン酸、これらの無水物、メチルエステル化物からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1または2のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記イソシアネート化合物に占める前記芳香環を有するイソシアネート化合物の割合が50質量%以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 粘度調整剤を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- ポリオール組成物と、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物とを含む2液型接着剤。
- 前記ポリオール組成物が、ポリエステル骨格、ポリウレタン骨格、ポリエーテル骨格からなる群から選ばれる少なくとも一種を備えるポリオールを含む請求項6に記載の2液型接着剤。
- 前記ポリオール組成物が、多価カルボン酸またはその誘導体(I−A)と、多価アルコール(II−A)との重縮合体であるポリエステル骨格を備えるポリオール(A)を含み、
前記多価カルボン酸またはその誘導体(I−A)は、カルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−i)と、芳香族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−ii)とを含み、
前記多価アルコール(II−A)は、炭素原子数が8以下の脂肪族多価アルコール(II−A−i)を含む請求項6に記載の2液型接着剤。 - 前記カルボキシル基を除く部分の炭素原子数が8以下の脂肪族多価カルボン酸またはその誘導体(I−A−i)と、前記芳香族カルボン酸またはその誘導体(I−A−ii)とモル配合比が1:9〜9:1である請求項8に記載の2液型接着剤。
- 前記ポリオールの数平均分子量が300以上3000以下である請求項7乃至9のいずれか一項に記載の2液型接着剤。
- 第1の基材と、第2の基材と、前記第1の基材と前記第2の基材とを貼り合せる接着層とを含み、前記接着層が請求項6乃至10のいずれか一項に記載の2液型接着剤の硬化塗膜である積層体。
- 請求項11に記載の積層体からなる包装材。
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