JPWO2020066175A1 - ビニルエステル樹脂組成物、該組成物を含む複合材料、及び当該組成物又は複合材料の硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
ビニルエステル樹脂(A)、ホルムアルデヒド捕捉剤(B)、第二級アミン化合物(C)、及びエチレン性不飽和単量体(D)を含み、前記第二級アミン化合物が非環状の脂肪族第二級アミンであることを特徴とするビニルエステル樹脂組成物。
[2]
前記第二級アミン化合物(C)の含有量が、ラジカル重合性成分の合計量100質量部に対して0.03〜5.0質量部である、[1]に記載のビニルエステル樹脂組成物。
[3]
前記第二級アミン化合物(C)が、直鎖状脂肪族第二級アミンである、[1]又は[2]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
[4]
前記第二級アミン化合物(C)が、ジエチルアミン、ジn−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジn−ヘキシルアミン、ジn−オクチルアミン、ジアリルアミン、n−ブチルエチルアミン、イミノジアセトニトリル、ジベンジルアミン、ジiso−プロピルアミン、ジiso−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン、及びベンジルiso−プロピルアミンから選択される少なくとも一種である、[1]又は[2]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
[5]
前記ホルムアルデヒド捕捉剤(B)の含有量が、ラジカル重合性成分の合計量100質量部に対して0.03〜20質量部である、[1]〜[4]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
[6]
前記ビニルエステル樹脂(A)が、ビスフェノール型ビニルエステル樹脂、及びノボラックフェノール型ビニルエステル樹脂から選択される少なくとも一種を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
[7]
硬化促進剤(E)を更に含む[1]〜[6]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
[8]
ラジカル重合開始剤(F)を更に含む[1]〜[7]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
[9]
[1]〜[8]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物と、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも一種とを含む複合材料。
[10]
[1]〜[8]のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物の硬化物。
[11]
[9]に記載の複合材料の硬化物。
ビニルエステル樹脂組成物は、少なくとも、ビニルエステル樹脂(A)、ホルムアルデヒド捕捉剤(B)、第二級アミン化合物(C)、及びエチレン性不飽和単量体(D)を含む。
ビニルエステル樹脂(A)は、一般的には、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)中のエポキシ基と、重合性不飽和結合及びカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸(b)のカルボキシ基との開環反応によって得られる重合性不飽和結合を有する化合物である。このようなビニルエステル樹脂(A)は、例えば、ポリエステル樹脂ハンドブック(日刊工業新聞社、1988年発行)等に記載されている。本開示において、ビニルエステル樹脂(A)及び後述するエチレン性不飽和単量体(D)を総称してラジカル重合性成分と呼ぶ。
エポキシ化合物(a)は、2個以上のエポキシ基を有する化合物であれば特に制限はない。好ましくは、エポキシ化合物(a)は、ビスフェノール型エポキシ樹脂及びノボラックフェノール型エポキシ樹脂から選択される少なくとも一種を含む。ビスフェノール型エポキシ樹脂からはビスフェノール型ビニルエステル樹脂を、ノボラックフェノール型エポキシ樹脂からはノボラックフェノール型ビニルエステル樹脂を、それぞれ得ることができる。上記の2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)を用いることにより、ビニルエステル樹脂組成物の硬化物の機械的強度及び耐食性をより向上させることができる。
不飽和一塩基酸(b)としては、重合性不飽和結合を有するモノカルボン酸であれば、特に制限はないが、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、及び桂皮酸から選択される少なくとも一種であり、より好ましくはアクリル酸又はメタクリル酸であり、さらに好ましくはメタクリル酸である。メタクリル酸とエポキシ化合物(a)との反応により得られるビニルエステル樹脂(A)は、酸及びアルカリに対する高い耐加水分解性を有するため、ビニルエステル樹脂組成物の硬化物の耐食性をより向上させることができる。
ビニルエステル樹脂(A)は、公知の合成方法により合成することができる。ビニルエステル樹脂(A)の合成方法としては、例えば、加熱攪拌可能な反応容器内において、エステル化触媒の存在下、エポキシ化合物(a)及び不飽和一塩基酸(b)を必要に応じて溶剤(G)に溶解させて、70〜150℃、好ましくは80〜140℃、さらに好ましくは90〜130℃で反応させる方法が挙げられる。
ホルムアルデヒド捕捉剤(B)として、一般的に公知のものを使用することができる。具体的には、ホルムアルデヒド捕捉剤(B)として、アセチルアセトン、ジメドン等のβ−ジケトン化合物;アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート等のβ−ケトエステル化合物;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジオクチル、メルドラム酸等のマロン酸エステル化合物;シアノ酢酸エチル等のシアノ酢酸エステル化合物;N,N−ジメチルアセトアセトアミド、N−ピロリジノアセトアセトアミド等のアセトアセトアミド化合物;尿素、エチレン尿素、アセチル尿素、ジメチル尿素、バルビツール酸等の尿素化合物;チオ尿素、エチレンチオ尿素等のチオ尿素化合物;フェノール、クレゾール、カテコール、t−ブチルカテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ジメチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、メトキノン、ナフトキノン、フロログルシノール、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン等のヒドロキシベンゼン化合物;コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジド化合物;ヒダントイン、N,N−ジメチルヒダントイン等のヒダントイン化合物などが挙げられる。
第二級アミン化合物(C)は、非環状の脂肪族第二級アミンである。非環状の脂肪族第二級アミンを使用することで、樹脂の硬化時間を遅延させることなく、ホルムアルデヒド放散量を低減させることができる。いかなる理論に拘束されることを望む訳ではないが、第二級アミン化合物(C)は、ホルムアルデヒドとの反応によりイミニウム中間体を生成させ、このイミニウム中間体を経由することで、ホルムアルデヒドとホルムアルデヒド捕捉剤(B)との化学反応を促進させる触媒として作用していると考えられる。第二級アミン化合物(C)に関して「非環状」とはアミンの窒素原子が環状構造に含まれないことを意味し、「脂肪族」とは脂肪族基がアミンの窒素原子に直接結合していることを意味し、脂肪族基は水酸基、ハロゲン原子(ハロゲノ基)、ニトリル基、アルコキシ基、芳香族基などの置換基を有してもよい。環状アミンとして、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピロール、ピリジン、イミダゾール、モルホリンなどが挙げられる。非脂肪族アミンとして、アニリン、トルイジン、N−メチルアニリン、3−メトキシジフェニルアミンなどが挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(D)としてはエチレン性不飽和結合を有する化合物であれば特に制限はなく、化合物中のエチレン性不飽和結合の数は1個でも複数個でもよい。例えば、スチレン、ビニルトルエン、t−ブチルスチレン、メトキシスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン、アセナフチレン等のビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレートなどが挙げられる。本開示で「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」を意味する。
ビニルエステル樹脂組成物は、該組成物のラジカル重合反応を促進させるために、硬化促進剤(E)を一種以上含んでもよい。硬化促進剤(E)は硬化温度、時間等の条件により、好ましいものを選択することができる。硬化促進剤(E)としては、特に制限はないが、金属元素と有機酸の塩が好ましい。そのような硬化促進剤(E)としては、例えば、コバルト系、バナジウム系、マンガン系などの硬化促進剤が挙げられ、具体例としては、ナフテン酸コバルト、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸バナジウム、ナフテン酸銅、ナフテン酸バリウムなどが挙げられる。
ビニルエステル樹脂組成物に、硬化剤として、ラジカル重合開始剤(F)を添加することにより、ビニルエステル樹脂組成物をより効率的に硬化させることができる。ビニルエステル樹脂組成物にラジカル重合開始剤(F)を添加すると、ビニルエステル樹脂組成物の硬化が開始するため、ビニルエステル樹脂組成物を貯蔵する場合には、ラジカル重合開始剤(F)を使用直前に組成物中に添加することが望ましい。
ビニルエステル樹脂(A)の合成、又はビニルエステル樹脂組成物に使用される溶剤としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族及び脂環式炭化水素;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジエチル等のエステル化合物;メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等のアルコール;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、二硫化炭素等のハロゲン含有化合物;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノn−ブチルエーテル等のエーテル;アセトニトリル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、ミネラルスピリット等の有機溶剤を挙げることができる。溶剤(G)としては、スチレンなどの上述したエチレン性不飽和単量体(D)を使用してもよい。溶剤(G)の含有量は、ラジカル重合性成分の合計量100質量部に対し、好ましくは0〜20質量部であり、より好ましくは0〜15質量部であり、さらに好ましくは0〜10質量部である。なお、溶剤(G)としても使用可能なエチレン性不飽和単量体(D)は、上記含有量に関しては、溶剤(G)ではなくエチレン性不飽和単量体(D)として計数される。ビニルエステル樹脂組成物を硬化させる場合、硬化前に溶剤(G)を揮発等により除去することが好ましい。
ビニルエステル樹脂組成物には、本発明の効果に影響を及ぼさない範囲内で、又はその硬化物の機械的強度を低下させない範囲内で、添加剤を一種以上適宜配合することができる。
ビニルエステル樹脂組成物は、ビニルエステル樹脂(A)、ホルムアルデヒド捕捉剤(B)、第二級アミン化合物(C)、及びエチレン性不飽和単量体(D)、その他、必要に応じて硬化促進剤(E)、ラジカル重合開始剤(F)、溶剤(G)、添加剤等をディスパー等の攪拌装置で混合することで得ることができる。混合する順番は特に制限はないが、ビニルエステル樹脂組成物にラジカル重合開始剤(F)を添加すると、ビニルエステル樹脂組成物の硬化が開始するため、ビニルエステル樹脂組成物を貯蔵する場合には、ラジカル重合開始剤(F)を使用直前に組成物中に添加することが望ましい。ホルムアルデヒド捕捉剤(B)、第二級アミン化合物(C)等がビニルエステル樹脂(A)に溶解し難い場合、ホルムアルデヒド捕捉剤(B)、第二級アミン化合物(C)等を事前に溶剤(G)又はエチレン性不飽和単量体(D)に溶解させてから添加してもよい。
複合材料は、ビニルエステル樹脂組成物に、例えば、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも一種を組み合わせることにより得ることができる。
繊維補強材としては、ガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、アラミド繊維、ビニロン繊維、セルロースナノファイバーなどの有機又は無機及び合成又は天然の繊維補強材が挙げられる。
硬化物は、ビニルエステル樹脂組成物又は複合材料を硬化させることにより得られる。
ビニルエステル樹脂組成物及び複合材料は、公知の方法で硬化させることができる。
ビニルエステル樹脂組成物及び複合材料は、例えば、化学プラントのパイプ、薬液貯蔵タンク、コンクリート補修材等に適用される、一般的な繊維強化プラスチック(以下「FRP」という。)の原料として、用いることができる。
(VE−1)
温度計、攪拌機、ガス導入口及び還流冷却器を備えた1Lの四つ口フラスコに、エポキシ当量が188.0であるビスフェノールA型エポキシ樹脂アラルダイト(登録商標)AER−2603(旭化成イーマテリアルズ株式会社製)434.5g、スチレン125.3g及びハイドロキノン0.13gを溶解させたメタクリル酸66.3gを仕込み、攪拌しながら昇温した。100〜110℃になった時点で、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(セイクオール(登録商標)TDMP、精工化学株式会社製)1.9gを溶解させたメタクリル酸132.7gを30分間かけて滴下し、130℃で反応させた。酸価が11mgKOH/g以下になった時点で冷却し、110℃以下になった時点で、スチレン438.6g及びトリメチルハイドロキノン0.2gを加え、ビスフェノールA型ビニルエステル樹脂(VE−1)を合成し、該樹脂(VE−1)を47質量%含むスチレン溶液を調製した。
温度計、攪拌機、ガス導入口及び還流冷却器を備えた1Lの四つ口フラスコに、エポキシ当量が176.5であるノボラックフェノール型エポキシ樹脂YDPN−638(東都化成株式会社製)473.0gを仕込み、攪拌しながら昇温した。80〜100℃になった時点で、スチレン100.5g及びハイドロキノン0.6gを溶解させたメタクリル酸77.0gを仕込んだ。100〜110℃になった時点で、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール3.5gを溶解させたメタクリル酸153.8gを30分間かけて滴下し、130℃で反応させた。酸価が18mgKOH/g以下になった時点で冷却し、100℃以下になった時点で、スチレン201.0g、トリメチルハイドロキノン0.5g及びハイドロキノン0.04gを加え、ノボラックフェノール型ビニルエステル樹脂(VE−2)を合成し、該樹脂(VE−2)を30質量%含むスチレン溶液を調製した。
VE−1 100質量部に対して、VE−2 100質量部を添加混合してビニルエステル樹脂(VE−3)のスチレン溶液を調製した。
<ビニルエステル樹脂組成物の調製>
VE−3のスチレン溶液100質量部に、表1に示す割合でホルムアルデヒド捕捉剤、アミン化合物、8質量%オクチル酸コバルト及びラジカル重合開始剤328E(登録商標、化薬アクゾ株式会社製)をそれぞれ添加混合し、実施例1〜3、比較例1〜7のビニルエステル樹脂組成物を得た。
「JIS K 6901:2008 液状不飽和ポリエステル樹脂試験方法」の常温硬化特性(発熱法)に準拠し、ガラス棒に付着した樹脂組成物が糸状に持ちあがらず切断したときの時間をゲル化時間とした。
実施例1〜3、比較例1〜7で得られた各ビニルエステル樹脂組成物を、ガラス含量が30質量%となるようにチョップドストランドマット(150mm×150mm、日東紡績株式会社製)1枚に含浸させながらガラス板(150mm×150mm)に塗布し、標準温度(23±2℃)、相対湿度50%で7日間養生することにより硬化させ、試験片を作製した。
30℃、相対湿度50%の条件で7日間養生したこと、及び30℃、相対湿度50%でホルムアルデヒド捕集を行ったこと以外は、23℃での上記試験方法と同様にして、30℃、相対湿度50%でのホルムアルデヒド放散量の測定を行った。
PETフィルム上において、実施例1〜3、比較例1〜3、7で得られた各ビニルエステル樹脂組成物を、チョップドストランドマット(ガラス繊維、中間層、日東紡績株式会社製)及びサーフェーシングマット(ガラス繊維、表層、日東紡績株式会社製)の積層体に含浸させながら、JIS K 7070:1999に準拠した手順で塗布し、25℃で24時間養生させた。その後110℃で2時間硬化させ、FRP硬化物を作製した。硬化物から長さ80mm×幅80mm×厚さ3mmの試験片を切り出し、JIS K 6911:2006に準拠した手順で、作製したFRP試験片の曲げ強さ、曲げ弾性率及びバーコル硬さを測定した。
Claims (11)
- ビニルエステル樹脂(A)、ホルムアルデヒド捕捉剤(B)、第二級アミン化合物(C)、及びエチレン性不飽和単量体(D)を含み、前記第二級アミン化合物が非環状の脂肪族第二級アミンであることを特徴とするビニルエステル樹脂組成物。
- 前記第二級アミン化合物(C)の含有量が、ラジカル重合性成分の合計量100質量部に対して0.03〜5.0質量部である、請求項1に記載のビニルエステル樹脂組成物。
- 前記第二級アミン化合物(C)が、直鎖状脂肪族第二級アミンである、請求項1又は2のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
- 前記第二級アミン化合物(C)が、ジエチルアミン、ジn−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジn−ヘキシルアミン、ジn−オクチルアミン、ジアリルアミン、n−ブチルエチルアミン、イミノジアセトニトリル、ジベンジルアミン、ジiso−プロピルアミン、ジiso−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン、及びベンジルiso−プロピルアミンから選択される少なくとも一種である、請求項1又は2のいずれかに記載のビニルエステル樹脂組成物。
- 前記ホルムアルデヒド捕捉剤(B)の含有量が、ラジカル重合性成分の合計量100質量部に対して0.03〜20質量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のビニルエステル樹脂組成物。
- 前記ビニルエステル樹脂(A)が、ビスフェノール型ビニルエステル樹脂、及びノボラックフェノール型ビニルエステル樹脂から選択される少なくとも一種を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のビニルエステル樹脂組成物。
- 硬化促進剤(E)を更に含む請求項1〜6のいずれか一項に記載のビニルエステル樹脂組成物。
- ラジカル重合開始剤(F)を更に含む請求項1〜7のいずれか一項に記載のビニルエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のビニルエステル樹脂組成物と、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも一種とを含む複合材料。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のビニルエステル樹脂組成物の硬化物。
- 請求項9に記載の複合材料の硬化物。
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