JPWO2020009015A1 - 硬化性組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサ及びカメラモジュール - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 下記式(1)又は下記式(2)で表される化合物と、
硬化性化合物と、
溶剤と、
を含む硬化性組成物;
式(2)中、X3〜X5はそれぞれ独立して、O、S、またはジシアノメチレン基を表し、R3およびR4は、それぞれ独立してアリール基、複素環基、式(R1)で表される基、または式(R2)で表される基を表し、R3およびR4の少なくとも一方が式(R2)で表される基である;
Rs1〜Rs3は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
As3は複素環基を表し、
ns1は、0以上の整数を表し、
Rs1とRs2は、互いに結合して環を形成してもよく、
Rs1とAs3は、互いに結合して環を形成してもよく、
Rs2とRs3は、互いに結合して環を形成してもよく、
ns1が2以上の場合、複数のRs2およびRs3はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい;
Rt1およびRt2は、それぞれ独立して置換基を表し、
A1は4〜9員の含窒素複素環を表し、
B2は単環または縮合環の芳香族環を表し、
t1およびt2はそれぞれ独立して0以上の整数を表し、
t1が2以上の場合、複数のRt1はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt1のうち2つのRt1同士が結合して環を形成していてもよく、
t2が2以上の場合、複数のRt2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt2のうち2つのRt2同士が結合して環を形成していてもよい。
<2> 式(R2)で表される基が下記式(R2−1)〜(R2−4)のいずれかで表される基である、<1>に記載の硬化性組成物;
Rt13〜Rt20はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
Y1は、O、S、C(=O)、S(=O)またはSO2を表し、
B2は単環または縮合環の芳香族環を表し、
t2は0以上の整数を表し、
t2が2以上の場合、複数のRt2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt2のうち2つのRt2同士が結合して環を形成していてもよく、
t11およびt12はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
t11が2以上の場合、複数のRt11はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt11のうち2つのRt11同士が結合して環を形成していてもよく、
t12が2以上の場合、複数のRt12はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt12のうち2つのRt12同士が結合して環を形成していてもよく、
n1は0〜4の整数を表し、
n2およびn3はそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;ただし、n2+n3は2〜4の整数である。
<3> 式(R2)のB2が表す単環または縮合環の芳香族環は、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環またはこれらの環を1種以上含む縮合環である、<1>または<2>に記載の硬化性組成物。
<4> 式(R2)で表される基が下記式(R2−11)〜(R2−14)のいずれかで表される基である、<1>に記載の硬化性組成物;
Rt31、Rt32はそれぞれ独立して置換基を表し、
Y1は、O、S、C(=O)、S(=O)またはSO2を表し、
Z1は、O、S、NRz1またはCRz2Rz3を表し、Rz1〜Rz3はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
t31は0〜4の整数を表し、
t32は0〜6の整数を表し、
t31が2以上の場合、複数のRt31はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt31のうち2つのRt31同士が結合して環を形成していてもよく、
t32が2以上の場合、複数のRt32はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt32のうち2つのRt32同士が結合して環を形成していてもよく、
n1は0〜4の整数を表し、
n2およびn3はそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;ただし、n2+n3は2〜4の整数である。
<5> 式(1)又は式(2)で表される化合物は、クロロホルム溶液中において波長600〜1300nmの範囲に極大吸収波長を有する、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<6> 上記硬化性組成物を用いて厚さ1.0μmの膜を形成した際に、この膜は、上記硬化性組成物に含まれる式(1)又は式(2)で表される化合物のクロロホルム溶液中での極大吸収波長よりも長波長側に極大吸収波長を有する、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<7> 上記硬化性組成物を用いて厚さ1.0μmの膜を形成した際に、この膜の極大吸収波長は700〜1400nmの範囲にある、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<8> <1>〜<7>のいずれか1つに記載の硬化性組成物から得られる膜。
<9> <8>に記載の膜を有する、近赤外線カットフィルタ。
<10> <8>に記載の膜を有する、固体撮像素子。
<11> <8>に記載の膜を有する、画像表示装置。
<12> <8>に記載の膜を有する、赤外線センサ。
<13> 固体撮像素子と、<9>に記載の近赤外線カットフィルタとを有する、カメラモジュール。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TOSOH TSKgel Super HZM−HとTOSOH TSKgel Super HZ4000とTOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラムを用い、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用いることによって求めることができる。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、近赤外線とは、波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の硬化性組成物は、後述する式(1)又は式(2)で表される化合物と、硬化性化合物と、溶剤と、を含むことを特徴とする。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)ともいう。また、式(2)で表される化合物を化合物(2)ともいう。また、化合物(1)と化合物(2)とをあわせて化合物Aともいう。
本発明の硬化性組成物は、下記式(1)又は下記式(2)で表される化合物(化合物A)を含む。化合物Aは、近赤外線吸収剤として好ましく用いられる。
式(2)中、X3〜X5はそれぞれ独立して、O、S、またはジシアノメチレン基を表し、R3およびR4は、それぞれ独立してアリール基、複素環基、式(R1)で表される基、または式(R2)で表される基を表し、R3およびR4の少なくとも一方が式(R2)で表される基である;
Rs1〜Rs3は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
As3は複素環基を表し、
ns1は、0以上の整数を表し、
Rs1とRs2は、互いに結合して環を形成してもよく、
Rs1とAs3は、互いに結合して環を形成してもよく、
Rs2とRs3は、互いに結合して環を形成してもよく、
ns1が2以上の場合、複数のRs2およびRs3はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい;
Rt1およびRt2は、それぞれ独立して置換基を表し、
A1は4〜9員の含窒素複素環を表し、
B2は単環または縮合環の芳香族環を表し、
t1およびt2はそれぞれ独立して0以上の整数を表し、
t1が2以上の場合、複数のRt1はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt1のうち2つのRt1同士が結合して環を形成していてもよく、
t2が2以上の場合、複数のRt2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt2のうち2つのRt2同士が結合して環を形成していてもよい。
式(R2)におけるRt1およびRt2は、それぞれ独立して置換基を表す。置換基としては後述する置換基Tや後述する可溶化基が挙げられる。
Rt13〜Rt20はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
Y1は、O、S、C(=O)、S(=O)またはSO2を表し、
B2は単環または縮合環の芳香族環を表し、
t2は0以上の整数を表し、
t2が2以上の場合、複数のRt2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt2のうち2つのRt2同士が結合して環を形成していてもよく、
t11およびt12はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
t11が2以上の場合、複数のRt11はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt11のうち2つのRt11同士が結合して環を形成していてもよく、
t12が2以上の場合、複数のRt12はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt12のうち2つのRt12同士が結合して環を形成していてもよく、
n1は0〜4の整数を表し、
n2およびn3はそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;ただし、n2+n3は2〜4の整数である。
Rt31、Rt32はそれぞれ独立して置換基を表し、
Y1は、O、S、C(=O)、S(=O)またはSO2を表し、
Z1は、O、S、NRz1またはCRz2Rz3を表し、Rz1〜Rz3はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
t31は0〜4の整数を表し、
t32は0〜6の整数を表し、
t31が2以上の場合、複数のRt31はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt31のうち2つのRt31同士が結合して環を形成していてもよく、
t32が2以上の場合、複数のRt32はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt32のうち2つのRt32同士が結合して環を形成していてもよく、
n1は0〜4の整数を表し、
n2およびn3はそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;ただし、n2+n3は2〜4の整数である。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ORt1、−CORt1、−COORt1、−OCORt1、−NRt1Rt2、−NHCORt1、−CONRt1Rt2、−NHCONRt1Rt2、−NHCOORt1、−SRt1、−SO2Rt1、−SO2ORt1、−NHSO2Rt1または−SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環のヘテロアリール基または縮合数が2〜8の縮合環のヘテロアリール基が好ましく、単環のヘテロアリール基または縮合数が2〜4の縮合環のヘテロアリール基がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
可溶化基としては、以下の式(W)で表される基が挙げられる。
−S100−L100−T100 ・・・(W)
−L100−T100部分の炭素数が3以上であれば、溶剤溶解性が良好であり、不溶物等に由来する欠陥の発生を抑制でき、均一で、膜質の良好な膜を製造できる。更には−L100−T100部分の炭素数を3以上とすることで、結晶性を抑制できる。一般に、化合物の結晶性が高いと、膜を加熱するときに化合物の結晶化が進んで、膜の吸収特性が変化することがあるが、本発明においては加熱時における化合物の結晶化を抑制でき、加熱後の膜の吸収特性の変動を抑制できる。
本発明の硬化性組成物は、上述した化合物A以外の近赤外線吸収剤(他の近赤外線吸収剤)を含有することができる。他の近赤外線吸収剤としては、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、クアテリレン化合物、メロシアニン化合物、クロコニウム化合物、オキソノール化合物、イミニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、金属酸化物、金属ホウ化物等が挙げられ、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物およびジイモニウム化合物がより好ましく、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物およびクロコニウム化合物がより好ましい。ピロロピロール化合物としては、特開2009−263614号公報の段落番号0016〜0058に記載の化合物、特開2011−068731号公報の段落番号0037〜0052に記載の化合物、国際公開第2015/166873号の段落番号0010〜0033に記載の化合物などが挙げられる。スクアリリウム化合物としては、特開2011−208101号公報の段落番号0044〜0049に記載の化合物、特許第6065169号公報の段落番号0060〜0061に記載の化合物、国際公開第2016/181987号の段落番号0040に記載の化合物、特開2015−176046号公報に記載の化合物、国際公開第2016/190162号の段落番号0072に記載の化合物、特開2016−074649号公報の段落番号0196〜0228に記載の化合物、特開2017−067963号公報の段落番号0124に記載の化合物、国際公開第2017/135359号に記載の化合物、特開2017−114956号公報に記載の化合物、特許6197940号公報に記載の化合物、国際公開第2016/120166号に記載の化合物などが挙げられる。シアニン化合物としては、特開2009−108267号公報の段落番号0044〜0045に記載の化合物、特開2002−194040号公報の段落番号0026〜0030に記載の化合物、特開2015−172004号公報に記載の化合物、特開2015−172102号公報に記載の化合物、特開2008−088426号公報に記載の化合物、国際公開第2016/190162号の段落番号0090に記載の化合物などが挙げられる。クロコニウム化合物としては、特開2017−082029号公報に記載の化合物が挙げられる。イミニウム化合物としては、例えば、特表2008−528706号公報に記載の化合物、特開2012−012399号公報に記載の化合物、特開2007−092060号公報に記載の化合物、国際公開第2018/043564号の段落番号0048〜0063に記載の化合物が挙げられる。フタロシアニン化合物としては、特開2012−077153号公報の段落番号0093に記載の化合物、特開2006−343631号公報に記載のオキシチタニウムフタロシアニン、特開2013−195480号公報の段落番号0013〜0029に記載の化合物が挙げられる。ナフタロシアニン化合物としては、特開2012−077153号公報の段落番号0093に記載の化合物が挙げられる。金属酸化物としては、例えば、酸化インジウムスズ、酸化アンチモンスズ、酸化亜鉛、Alドープ酸化亜鉛、フッ素ドープ二酸化スズ、ニオブドープ二酸化チタン、酸化タングステンなどが挙げられる。酸化タングステンの詳細については、特開2016−006476号公報の段落番号0080を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。金属ホウ化物としては、ホウ化ランタンなどが挙げられる。ホウ化ランタンの市販品としては、LaB6−F(日本新金属(株)製)などが挙げられる。また、金属ホウ化物としては、国際公開第2017/119394号に記載の化合物を用いることもできる。酸化インジウムスズの市販品としては、F−ITO(DOWAハイテック(株)製)などが挙げられる。
また、他の近赤外線吸収剤と化合物Aとの合計量は、本発明の硬化性組成物の全固形分に対して0.1〜70質量%が好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1.0質量%以上がより好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。本発明の硬化性組成物が、他の近赤外線吸収剤を2種以上含む場合、それらの合計量が上記範囲内であることが好ましい。
また、本発明の硬化性組成物は、他の近赤外線吸収剤を実質的に含まない態様とすることもできる。本発明の硬化性組成物が、他の近赤外線吸収剤を実質的に含まないとは、他の近赤外線吸収剤の含有量が硬化性組成物の全固形分に対して0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、他の近赤外線吸収剤を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の硬化性組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤としては、例えば、黄色着色剤、オレンジ色着色剤、赤色着色剤、緑色着色剤、紫色着色剤、青色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。顔料は、有機顔料であることが好ましく、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
有彩色着色剤の含有量は、化合物Aの100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、有彩色着色剤と化合物Aと上述した他の近赤外線吸収剤との合計量は、本発明の硬化性組成物の全固形分に対して1〜80質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。本発明の硬化性組成物が、有彩色着色剤を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有することもできる。
本発明において、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する色材であることが好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、可視光を遮光する色材は、波長900〜1300nmの光を透過する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(A)および(B)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(A):2種以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(B):有機系黒色着色剤を含む。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様。
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様。
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
また、本発明の硬化性組成物は、可視光を遮光する色材を実質的に含有しないことも好ましい。可視光を遮光する色材を実質的に含有しないとは、可視光を遮光する色材の含有量が、硬化性組成物の全固形分に対して0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、可視光を遮光する色材を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の硬化性組成物が顔料を含む場合、更に顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、酸性基、塩基性基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体は、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。本発明の硬化性組成物が顔料誘導体を含有する場合、顔料誘導体の含有量は、顔料100質量部に対し、1〜50質量部が好ましい。下限値は、3質量部以上が好ましく、5質量部以上がより好ましい。上限値は、40質量部以下が好ましく、30質量部以下がより好ましい。顔料誘導体の含有量が上記範囲であれば、顔料の分散性を高めて、顔料の凝集を効率よく抑制できる。顔料誘導体は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、架橋性化合物、樹脂等が挙げられる。樹脂は、非架橋性の樹脂(架橋性基を有さない樹脂)であってもよく、架橋性の樹脂(架橋性基を有する樹脂)であってもよい。架橋性基としては、エチレン性不飽和結合基、環状エーテル基、メチロール基、アルコキシメチル基、アルコキシシリル基、クロロシリル基等が挙げられ、エチレン性不飽和結合基、環状エーテル基が好ましく、エチレン性不飽和結合基がより好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられ、エポキシ基が好ましい。アルコキシシリル基としては、モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基が挙げられ、ジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基が好ましい。また、アルコキシシリル基におけるアルコキシ基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1または2が特に好ましい。クロロシリル基としては、モノクロロシリル基、ジクロロシリル基、トリクロロシリル基が挙げられ、ジクロロシリル基、トリクロロシリル基が好ましく、トリクロロシリル基がより好ましい。
架橋性化合物としては、エチレン性不飽和結合基を含む化合物、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物、アルコキシシリル基を有する化合物、クロロシリル基を有する化合物等が挙げられる。架橋性化合物は、モノマーであってもよく、樹脂であってもよい。エチレン性不飽和結合基を含む化合物(好ましくはエチレン性不飽和結合基を含むモノマータイプの架橋性化合物)は、ラジカル重合性化合物として好ましく用いることができる。また、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物は、カチオン重合性化合物として好ましく用いることができる。
また、モノマータイプのエチレン性不飽和結合基を含む化合物の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して、0.1〜50質量%が好ましい。下限は、例えば0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上が更に好ましい。上限は、例えば、40質量%以下がより好ましく、30質量%以下が更に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物として樹脂を用いることができる。硬化性化合物は、樹脂を少なくとも含むものを用いることが好ましい。樹脂は分散剤として用いることもできる。なお、顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。なお、架橋性基を有する樹脂は、架橋性化合物にも該当する。
本発明の硬化性組成物は、樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。樹脂を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することができる。本発明の硬化性組成物が硬化性化合物としてラジカル重合性化合物を含有する場合においては、本発明の硬化性組成物は更に光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、酸発生剤を含有することができる。特に、本発明の硬化性化合物が環状エーテル基を有する化合物など、カチオン重合性化合物を含有する場合、酸発生剤を含有することが好ましい。酸発生剤は、光照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)が好ましい。酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008−013646号公報の段落番号0066〜0122に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。また、本発明に使用しうる酸発生剤として好ましい化合物は、下記式(b1)、(b2)、(b3)で表される化合物を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物は、架橋性化合物の反応を促進させることなどを目的として、架橋助剤を含むことが好ましい。架橋助剤としては、多官能チオール、アルコール、アミンおよびカルボン酸から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
式(T1)
本発明の硬化性組成物は、触媒をさらに含有することができる。特に、硬化性化合物として、アルコキシシリル基や、クロロシリル基を有する化合物を用いた場合、触媒を含有させることが好ましい。この態様によれば、ゾルゲル反応が促進されて、より強固な膜が得られやすい。触媒としては、酸触媒、塩基触媒などが挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、亜硫酸、硫化水素、過塩素酸、過酸化水素、炭酸、蟻酸や酢酸等のカルボン酸、RCOOHで示される構造式のRを他元素または置換基によって置換した置換カルボン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸、リン酸などが挙げられる。また、塩化アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトナート、塩化亜鉛、塩化スズ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、ヨードトリメチルシランなどのルイス酸を用いてもよい。塩基触媒としては、アンモニア水などのアンモニア性塩基化合物、エチルアミンやアニリンなどの有機アミンなどが挙げられる。また、触媒は、特開2013−201007号公報の段落番号0070〜0076に記載の触媒を用いることもできる。
触媒の含有量は、架橋性化合物の100質量部に対し0.1〜100質量部が好ましく、より好ましくは0.1〜50質量部であり、さらに好ましくは0.1〜20質量部である。本発明の硬化性組成物は、触媒を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。触媒を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシルなどが挙げられる。重合禁止剤の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分に対して、0.0001〜5質量%が好ましい。本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。重合禁止剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、アゾメチン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などが挙げられる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−068814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、潜在酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−090147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などが挙げられる。また、国際公開第2017/164024号に記載された酸化防止剤を用いることもできる。酸化防止剤の市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。硬化性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して硬化性組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して硬化性組成物として調製してもよい。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の硬化性組成物から得られるものである。本発明の膜は、近赤外線カットフィルタや赤外線透過フィルタなどに好ましく用いることができる。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
次に、本発明の膜の製造方法について説明する。本発明の膜は、本発明の硬化性組成物を塗布する工程を経て製造できる。
フォトリソグラフィ法でのパターン形成方法は、本発明の硬化性組成物を支持体に塗布して形成した組成物層に対しパターン状に露光する工程(露光工程)と、未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する工程(現像工程)と、を含むことが好ましい。
露光工程では組成物層をパターン状に露光する。例えば、組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等が挙げられる。また、波長300nm以下の光(好ましくは波長180〜300nmの光)を用いることもできる。波長300nm以下の光としては、KrF線(波長248nm)、ArF線(波長193nm)などが挙げられ、KrF線(波長248nm)が好ましい。
次に、組成物層の未露光部を現像除去してパターンを形成する。組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上の組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたフォトレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線カットフィルタは、上述した本発明の膜を有する。本発明の近赤外線カットフィルタは、700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有することが好ましい。また、波長400〜550nmの平均透過率は70%以上であることが好ましく、80%以上がより好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。また、波長400〜550nmの全ての範囲での透過率が70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。また、波長700〜1000nmの範囲の少なくとも1点での透過率が20%以下であることが好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。また、本発明のカメラモジュールは、固体撮像素子と、本発明の近赤外線カットフィルタとを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。画像表示装置は、白色有機EL素子を有するものであってもよい。白色有機EL素子としては、タンデム構造であることが好ましい。有機EL素子のタンデム構造については、特開2003−045676号公報、三上明義監修、「有機EL技術開発の最前線−高輝度・高精度・長寿命化・ノウハウ集−」、技術情報協会、326−328ページ、2008年などに記載されている。有機EL素子が発光する白色光のスペクトルは、青色領域(430〜485nm)、緑色領域(530〜580nm)および黄色領域(580〜620nm)に強い極大発光ピークを有するものが好ましい。これらの発光ピークに加えさらに赤色領域(650〜700nm)に極大発光ピークを有するものがより好ましい。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本発明の赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
中間体M1(1.0g、3.7mmol)とスクアリン酸(0.19g、1.67mmol)とピリジン(1.0g、12.6mmol)をn−ブタノール/トルエン(10cm3/40cm3)中で、共沸脱水しながら6時間加熱還流した。反応液を冷却後、メタノール50mlを加えて30分撹拌した。析出物を濾取し、粗体を得た。粗体をメタール/水(30cm3/10cm3)中で30分撹拌した後、吸引ろ過することによって目的化合物(化合物I−1)を得た。(0.4g、収率53%)。
化合物I−1の同定データ:
1H−NMR(CDCl3):
δ2.11(m,4H),δ3.15(t,4H),δ3.95(t,4H),
δ7.06(d,2H),7.14(t,2H),7.31(t,2H),7.47(d,2H)
MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:457.1 found:457.1
化合物I−1と同様の合成方法で化合物I−4を合成した。
中間体M2(7.11g、20mmol)とスクアリン酸(1.14g、10mmol)とピリジン(2.37g、30mmol)をn−ブタノール/トルエン(21cm3/85cm3)中で、共沸脱水しながら6時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。クロロホルムを減圧留去した後、固体をメタノール中で30分撹拌した後、固体を吸引ろ過することによって目的化合物(化合物I−3)を得た。
(0.45g、収率10%)。
化合物I−3の同定データ:
MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:445.2 found:445.2
化合物II−1の同定データ:
1H−NMR(d−DMSO):
δ2.13(m,4H),δ3.29(t,4H),δ4.29(t,4H),
δ7.38(t,2H),7.53(t,2H),7.63(d,2H),7.99(d,2H)
MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:485.1 found:485.1
(0.2g、収率10%)。
化合物II−2の同定データ:
MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:473.2 found:473.3
下記表に記載の色素化合物の13質量部と、樹脂6溶液の15質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の109質量部との混合液に0.5mm径ジルコニアビーズを520質量部加え、ペイントシェーカーを用いて30分間分散処理を行った。その後、日本ポール製DFA4201NIEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレートの60質量部、n−ブチルメタクリレートの20質量部、テトラメチルエチレンジアミンの13.2質量部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチルの9.3質量部、塩化第一銅の5.6質量部、PGMEAの133の質量部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、PGMEAの61質量部、第二ブロックモノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレートの20質量部(以下、DMという)を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が40質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加した。このようにして、固形分当たりのアミン価が71.4mgKOH/g、重量平均分子量9900(Mw)、不揮発分が40質量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、3級アミノ基を有する樹脂6溶液を得た。
下記の組成1〜4に示す原料を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)を用いてろ過して、硬化性組成物を調製した。
下記表に記載の分散液 ・・・60質量部
架橋性モノマー1 ・・・6質量部
樹脂1 ・・・4.45質量部
光重合開始剤1 ・・・1.99質量部
界面活性剤1 ・・・4.17質量部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール) ・・・0.003質量部
PGMEA ・・・23.39質量部
化合物I−4 ・・・2.3質量部
樹脂2 ・・・12.9質量部
架橋性モノマー1 ・・・12.9質量部
光重合開始剤1 ・・・2.5質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.5質量部
界面活性剤1 ・・・0.04質量部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール) ・・・0.006質量部
シクロヘキサノン ・・・49.6質量部
PGMEA ・・・19.3質量部
化合物I−4 ・・・2.3質量部
樹脂3 ・・・12.8質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.5質量部
界面活性剤1 ・・・0.04質量部
シクロヘキサノン ・・・84.36質量部
化合物I−4 ・・・2.3質量部
樹脂4 ・・・12.8質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.5質量部
界面活性剤1 ・・・0.04質量部
シクロヘキサノン ・・・64.36質量部
N−メチルピロリドン ・・・20質量部
化合物I−4:下記構造の化合物
樹脂2:アリルメタクリレート(AMA)とメタクリル酸(MAA)との共重合体(組成比(質量比):(AMA/MAA)=(80/20)、Mw=15,000)
樹脂3:ARTON F4520(JSR(株)製)
樹脂4:ネオプリム(登録商標)C3450(三菱ガス化学(株)製)
架橋性モノマー1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
光重合開始剤1:IRGACURE−OXE01(BASF社製)〔2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン〕
紫外線吸収剤1:UV−503(大東化学株式会社製)
界面活性剤1:下記構造の化合物(Mw=14000、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。)
(作製例1)
(組成1、2の硬化性組成物を用いた硬化膜の作製方法)
各硬化性組成物を、ガラス基材(コーニング社製1737)上に、乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、500mJ/cm2で全面露光した。次いで現像機(CD−2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、次いで、純水でリンス処理し、次いで、スピン乾燥した。さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を得た。
(組成3、4の硬化性組成物を用いた膜の作製方法)
各硬化性組成物を、ガラス基材(コーニング社製1737)上に、乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、膜を得た。
分光光度計UV−3100PC((株)島津製作所製)を用いて、得られた膜の吸収スペクトルを測定し、膜の極大吸収波長(λmax)を測定した。
また、硬化性化合物に用いた色素化合物の極大吸収波長(λmax)は、各硬化性化合物に用いた色素化合物のクロロホルム溶液を作製し、分光光度計UV−3100PC((株)島津製作所製)を用いて各色素化合物のクロロホルム溶液の吸収スペクトルを測定して、クロロホルム溶液中での色素化合物の極大吸収波長(λmax)を測定した。
得られた膜に対し、Xeランプにて紫外線カットフィルタを通して2万ルクスの光を10時間照射した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、耐光テスト前後の色差のΔEab値を測定した。ΔEab値の小さい方が耐光性が良好であることを示す。なお、ΔEab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔEab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
<<判定基準>>
A:ΔEab値<2.5
B:2.5≦ΔEab値<5
C:5≦ΔEab値<10
D:10≦ΔEab値<15
E:15≦ΔEab値
得られた膜を、85℃、相対湿度85%の高温高湿下で15時間放置して耐湿試験を行った。耐湿試験前後の膜のそれぞれについて、分光光度計(U−4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長650〜1100nmにおける最大吸光度(Absλmax)と、波長400〜650nmにおける最小吸光度(Absλmin)とを測定し、「Absλmax/Absλmin」で表される吸光度比を求めた。
|{(耐湿試験前の膜の吸光度比−耐湿試験後の膜の吸光度比)/耐湿試験前の膜の吸光度比}×100|(%)で表される吸光度比変化率を、以下の基準で評価した。結果を以下の表に示す。
A:吸光度比変化率≦2%
B:2%<吸光度比変化率≦4%
C:4%<吸光度比変化率≦7%
D:7%<吸光度比変化率≦10%
E:10%<吸光度比変化率
分光光度計(U−4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて得られた膜の400〜1100nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。波長650〜1100nmにおける最大吸光度(Absλmax)を測定し、最大の吸光度を1とした時の、「400〜600nmの平均吸光度」について、下記基準で評価した。この吸光度を1としたときに、400〜600nmの吸光度が小さいほど、急峻な分光形状を有しており、可視光領域の高い透明性と近赤外領域の高い遮蔽性を両立しているため、優れた分光特性であると言える。
A:0.05未満
B:0.05以上、0.1未満
C:0.1以上、0.2未満
D:0.2以上
Claims (13)
- 下記式(1)又は下記式(2)で表される化合物と、
硬化性化合物と、
溶剤と、
を含む硬化性組成物;
式(2)中、X3〜X5はそれぞれ独立して、O、S、またはジシアノメチレン基を表し、R3およびR4は、それぞれ独立してアリール基、複素環基、式(R1)で表される基、または式(R2)で表される基を表し、R3およびR4の少なくとも一方が式(R2)で表される基である;
Rs1〜Rs3は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
As3は複素環基を表し、
ns1は、0以上の整数を表し、
Rs1とRs2は、互いに結合して環を形成してもよく、
Rs1とAs3は、互いに結合して環を形成してもよく、
Rs2とRs3は、互いに結合して環を形成してもよく、
ns1が2以上の場合、複数のRs2およびRs3はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい;
Rt1およびRt2は、それぞれ独立して置換基を表し、
A1は4〜9員の含窒素複素環を表し、
B2は単環または縮合環の芳香族環を表し、
t1およびt2はそれぞれ独立して0以上の整数を表し、
t1が2以上の場合、複数のRt1はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt1のうち2つのRt1同士が結合して環を形成していてもよく、
t2が2以上の場合、複数のRt2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt2のうち2つのRt2同士が結合して環を形成していてもよい。 - 前記式(R2)で表される基が下記式(R2−1)〜(R2−4)のいずれかで表される基である、請求項1に記載の硬化性組成物;
Rt13〜Rt20はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
Y1は、O、S、C(=O)、S(=O)またはSO2を表し、
B2は単環または縮合環の芳香族環を表し、
t2は0以上の整数を表し、
t2が2以上の場合、複数のRt2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt2のうち2つのRt2同士が結合して環を形成していてもよく、
t11およびt12はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
t11が2以上の場合、複数のRt11はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt11のうち2つのRt11同士が結合して環を形成していてもよく、
t12が2以上の場合、複数のRt12はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt12のうち2つのRt12同士が結合して環を形成していてもよく、
n1は0〜4の整数を表し、
n2およびn3はそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;ただし、n2+n3は2〜4の整数である。 - 前記式(R2)のB2が表す単環または縮合環の芳香族環は、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環またはこれらの環を1種以上含む縮合環である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記式(R2)で表される基が下記式(R2−11)〜(R2−14)のいずれかで表される基である、請求項1に記載の硬化性組成物;
Rt31、Rt32はそれぞれ独立して置換基を表し、
Y1は、O、S、C(=O)、S(=O)またはSO2を表し、
Z1は、O、S、NRz1またはCRz2Rz3を表し、Rz1〜Rz3はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
t31は0〜4の整数を表し、
t32は0〜6の整数を表し、
t31が2以上の場合、複数のRt31はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt31のうち2つのRt31同士が結合して環を形成していてもよく、
t32が2以上の場合、複数のRt32はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のRt32のうち2つのRt32同士が結合して環を形成していてもよく、
n1は0〜4の整数を表し、
n2およびn3はそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;ただし、n2+n3は2〜4の整数である。 - 前記式(1)又は式(2)で表される化合物は、クロロホルム溶液中において波長600〜1300nmの範囲に極大吸収波長を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物を用いて厚さ1.0μmの膜を形成した際に、前記膜は、前記硬化性組成物に含まれる前記式(1)又は式(2)で表される化合物のクロロホルム溶液中での極大吸収波長よりも長波長側に極大吸収波長を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物を用いて厚さ1.0μmの膜を形成した際に、前記膜の極大吸収波長は700〜1400nmの範囲にある、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物から得られる膜。
- 請求項8に記載の膜を有する、近赤外線カットフィルタ。
- 請求項8に記載の膜を有する、固体撮像素子。
- 請求項8に記載の膜を有する、画像表示装置。
- 請求項8に記載の膜を有する、赤外線センサ。
- 固体撮像素子と、請求項9に記載の近赤外線カットフィルタとを有する、カメラモジュール。
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