JPWO2020054718A1 - 近赤外線吸収性組成物、分散液の製造方法、膜、光学フィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、画像表示装置及び赤外線センサ - Google Patents
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Abstract
Description
<1> オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料と、色素誘導体と、樹脂と、溶剤とを含む近赤外線吸収性組成物であって、
色素誘導体は、分子内にカチオンとアニオンを有する化合物であり、
近赤外線吸収顔料の100質量部に対して色素誘導体を0.5〜25質量部含有する、近赤外線吸収性組成物。
<2> 近赤外線吸収顔料は波長700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有する、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<3> 近赤外線吸収顔料の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量と、色素誘導体の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量との差の絶対値が10g以下である、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<4> 近赤外線吸収顔料が、下記式(SQ1)で表される化合物および下記式(CR1)で表わされる化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物;
式(CR1)中、Rc1およびRc2はそれぞれ独立して有機基を表す。
<5> 式(SQ1)のRs1およびRs2は、それぞれ独立して、アリール基、ヘテロアリール基または下記式(R1)で表される基を表し、
式(CR1)のRc1およびRc2は、それぞれ独立して、アリール基、ヘテロアリール基または下記式(R1)で表される基を表す、<4>に記載の近赤外線吸収性組成物;
<6> 式(SQ1)のRs1およびRs2の少なくとも一方が下記式(1)で表わされる基であり、
式(CR1)のRc1およびRc2の少なくとも一方が下記式(1)で表わされる基である、<4>に記載の近赤外線吸収性組成物;
環Z2は1つまたは複数の置換基を有していてもよい、4〜9員の炭化水素環または複素環を表し、
環Z1および環Z2が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
*は結合手を表す。
<7> 式(SQ1)のRs1およびRs2の少なくとも一方が下記式(10)で表わされる基であり、
式(CR1)のRc1およびRc2の少なくとも一方が下記式(10)で表わされる基である、<4>に記載の近赤外線吸収性組成物;
R20はアリール基またはヘテロアリール基を表し、
R21は置換基を表し、
X10はCOまたはSO2を表す。
<8> 式(SQ1)のRs1およびRs2の少なくとも一方は下記式(20)で表される基を表し、
式(CR1)のRc1およびRc2の少なくとも一方は下記式(20)で表される基を表す、<4>に記載の近赤外線吸収性組成物;
X20は、酸素原子、硫黄原子、NR22、セレン原子またはテルル原子を表し、R22は水素原子または置換基を表し、X20がNR22である場合、R22とR20は互いに結合して環を形成してもよく、
nr2は、0〜5の整数を表し、
nr2が2以上の場合、複数のR20は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のR20のうち2個のR20同士が結合して環を形成してもよく、
*は結合手を表す。
<9> 式(SQ1)のRs1およびRs2の少なくとも一方は下記式(30)または式(40)で表される基を表し、
式(CR1)のRc1およびRc2の少なくとも一方は下記式(30)または式(40)で表される基を表す、<4>に記載の近赤外線吸収性組成物;
式(40)中、R39〜R45は互いに独立して、水素原子または置換基を表し、R39とR45、R40とR41、R40とR42、R42とR43、R43とR44、R44とR45は、互いに結合して環を形成してもよく、*は結合手を表す。
<10> 近赤外線吸収顔料が下記式(SQ2)または下記式(SQ3)で表わされる化合物である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物;
環Z11および環Z12が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
Rs9〜Rs14はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ar1は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n7は0〜2の整数を表し、
Rs9とRs13、Rs10とRs14は、互いに結合して環を形成してもよい;
式(SQ3)中、環Z15および環Z16はそれぞれ独立して、1つまたは複数の置換基を有していてもよい、含窒素複素環を有する多環芳香族環を表し、
環Z15および環Z16が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
Rs15〜Rs18はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ar2は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n8は0〜2の整数を表し、
Rs15とRs17、Rs16とRs18は、互いに結合して環を形成してもよい;
<11> 近赤外線吸収顔料は、下記式(SQ10)で表わされる化合物である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs21〜Rs26はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
X30およびX31はそれぞれ独立に炭素原子、ホウ素原子またはC(=O)を表し、
X30が炭素原子の場合にはn11は2であり、ホウ素原子の場合にはn11は1であり、C(=O)の場合にはn11は0であり、
X31が炭素原子の場合にはn12は2であり、ホウ素原子の場合にはn12は1であり、C(=O)の場合にはn12は0であり、
n9およびn10はそれぞれ独立に0〜5の整数を表し、
n9が2以上の場合は、複数のRs19は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs19のうち2個のRs19同士が結合して環を形成してもよく、
n10が2以上の場合は、複数のRs20は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs20のうち2個のRs20同士が結合して環を形成してもよく、
n11が2の場合は、2個のRs21は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs21同士が結合して環を形成してもよく、
n12が2の場合は、2個のRs22は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs22同士が結合して環を形成してもよく、
Ar100は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n100は0〜2の整数を表す;
<12> 近赤外線吸収顔料は、下記式(SQ20)で表わされる化合物である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs50〜Rs53は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し
n16およびn17は、それぞれ独立に0〜5の整数を表し、
n18およびn19は、それぞれ独立に0〜6の整数を表し、
n16が2以上の場合は、複数のRs46は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs46のうち2個のRs46同士が結合して環を形成してもよく、
n17が2以上の場合は、複数のRs47は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs47のうち2個のRs47同士が結合して環を形成してもよく、
n18が2以上の場合は、複数のRs48は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs48のうち2個のRs48同士が結合して環を形成してもよく、
n19が2以上の場合は、複数のRs49は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs49のうち2個のRs49同士が結合して環を形成してもよく、
Ar200は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n200は0〜2の整数を表す;
<13> 近赤外線吸収顔料は、下記式(SQ30)で表わされる化合物である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs31およびRs32はそれぞれ独立して、置換基または下記式(100)で表される基を表し、
Rs27とRs29、Rs27とRs31、Rs29とRs31、Rs28とRs30、Rs28とRs32、Rs30とRs32は互いに結合して環を形成していてもよく、
Rs31とRs32は単結合または連結基を介して連結していてもよく、
n13およびn14はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、
n13が2以上の場合は、複数のRs31は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31のうち2個のRs31同士が結合して環を形成してもよく、
n14が2以上の場合は、複数のRs32は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32のうち2個のRs32同士が結合して環を形成してもよく、
Ar300は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n300は0〜2の整数を表す;
<14> 式(SQ30)で表わされる化合物が、下記式(SQ30−1)で表わされる化合物である、<11>に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs31aおよびRs32aはそれぞれ独立して置換基を表し、
Rs33aおよびRs33bはそれぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Rs34aおよびRs34bはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
Rs27とRs29、Rs27とRs31a、Rs29とRs31a、Rs27とRs34a、Rs29とRs34a、Rs28とRs30、Rs28とRs32a、Rs30とRs32a、Rs28とRs34b、Rs30とRs34bは互いに結合して環を形成していてもよく、
Rs34aとRs34bは、単結合または連結基を介して連結していてもよく、
X11aおよびX11bはそれぞれ独立してCOまたはSO2を表し、
n13aおよびn14aはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、
n13aが2以上の場合は、複数のRs31aは、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31aのうち2個のRs31a同士が結合して環を形成してもよく、
n14aが2以上の場合は、複数のRs32aは、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32aのうち2個のRs32a同士が結合して環を形成してもよく、
Ar300は式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n300は0〜2の整数を表す。
<15> 色素誘導体は、酸基、塩基性基および水素結合性基から選ばれる少なくとも1種を有する化合物である、<1>〜<14>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<16> 色素誘導体は、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基、ボロン酸基、スルホンイミド基、スルホンアミド基、アミノ基、ピリジニル基およびこれらの塩、並びに、これらの塩の脱塩構造から選ばれる少なくとも1種の基を有する、<1>〜<15>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<17> 近赤外線吸収顔料と色素誘導体は、同一のπ共役平面を有する、<1>〜<16>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<18> 近赤外線吸収顔料と色素誘導体は、それぞれ下記式(SQ−a)で表される部分構造を含むπ共役平面を有するか、または、それぞれ下記式(CR−a)で表される部分構造を含むπ共役平面を有する、<1>〜<17>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<19> さらに重合性化合物と光重合開始剤を含む、<1>〜<18>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<20> 樹脂は酸基を有する樹脂を含む、<1>〜<19>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<21> オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料を、色素誘導体、樹脂および溶剤の存在下で分散する工程を含む分散液の製造方法であって、
色素誘導体は、分子内にカチオンとアニオンを有する化合物であり、
近赤外線吸収顔料の100質量部に対して色素誘導体を0.5〜25質量部用いる、分散液の製造方法。
<22> <1>〜<20>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物を用いて形成された膜。
<23> <22>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<24> 光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは近赤外線透過フィルタである、<23>に記載の光学フィルタ。
<25> <1>〜<20>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法。
<26> <22>に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
<27> <22>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<28> <22>に記載の膜を有する画像表示装置。
<29> <22>に記載の膜を有する赤外線センサ。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TOSOH TSKgel Super HZM−HとTOSOH TSKgel Super HZ4000とTOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラムを用い、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用いることによって求めることができる。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、近赤外線とは、波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料と、色素誘導体と、樹脂と、溶剤とを含む近赤外線吸収性組成物であって、
上記色素誘導体は、分子内にカチオンとアニオンを有する化合物であり、
上記近赤外線吸収顔料の100質量部に対して上記色素誘導体を0.5〜25質量部含有することを特徴とする。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物は、上記近赤外線吸収顔料の100質量部に対して上記色素誘導体を0.5〜25質量部含有することにより、製膜時に色素誘導体を介した樹脂の架橋などの発生を抑制しつつ、近赤外線吸収顔料同士の会合を形成しやすいと推測され、その結果、耐光性および耐熱性に優れた、かつ、欠陥の抑制された膜を形成することができる。
また、近赤外線吸収顔料のπ共役平面に含まれるπ電子の数と、色素誘導体のπ共役平面に含まれるπ電子の数との差は6個以下であることが好ましく、4個以下であることがより好ましく、2個以下であることが更に好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料を含有する。以下、オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料を近赤外線吸収顔料Aともいう。
式(CR1)中、Rc1およびRc2はそれぞれ独立して有機基を表す。
まず、化合物(SQ1)(式(SQ1)で表される化合物)について説明する。
次に、式(R1)で表される基について説明する。式(R1)におけるR1〜R3は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。置換基としては、後述する置換基Tが挙げられる。R1〜R3が表す置換基はアルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。R1〜R3は水素原子であることが好ましい。式(R1)におけるAs3はヘテロアリール基を表す。As3が表すヘテロアリール基は、Rs1およびRs2の項で説明したヘテロアリール基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ORt1、−CORt1、−COORt1、−OCORt1、−NRt1Rt2、−NHCORt1、−CONRt1Rt2、−NHCONRt1Rt2、−NHCOORt1、−SRt1、−SO2Rt1、−SO2ORt1、−NHSO2Rt1または−SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環のヘテロアリール基または縮合数が2〜8の縮合環のヘテロアリール基が好ましく、単環のヘテロアリール基または縮合数が2〜4の縮合環のヘテロアリール基がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
環Z2は1つまたは複数の置換基を有していてもよい、4〜9員の炭化水素環または複素環を表し、
環Z1および環Z2が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
*は結合手を表す。
X20は、酸素原子、硫黄原子、NR22、セレン原子またはテルル原子を表し、R22は水素原子または置換基を表し、X20がNR22である場合、R22とR20は互いに結合して環を形成してもよく、
nr2は、0〜5の整数を表し、
nr2が2以上の場合、複数のR20は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のR20のうち2個のR20同士が結合して環を形成してもよく、
*は結合手を表す。
R20は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基(好ましくはフッ化アルキル基)、アリール基またはハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、ハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、ハロゲン化アルキル基であることが更に好ましい。R21は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式(40)中、R39〜R45は互いに独立して、水素原子または置換基を表し、R39とR45、R40とR41、R40とR42、R42とR43、R43とR44、R44とR45は、互いに結合して環を形成してもよく、*は結合手を表す。
環Z11および環Z12が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
Rs9〜Rs14はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ar1は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n7は0〜2の整数を表し、
Rs9とRs13、Rs10とRs14は、互いに結合して環を形成してもよい;
式(SQ3)中、環Z15および環Z16はそれぞれ独立して、1つまたは複数の置換基を有していてもよい、含窒素複素環を有する多環芳香族環を表し、
環Z15および環Z16が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
Rs15〜Rs18はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ar2は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n8は0〜2の整数を表し、
Rs15とRs17、Rs16とRs18は、互いに結合して環を形成してもよい。
式(SQ2)において、環Z11および環Z12が有してもよい置換基、並びにRs9〜Rs14が表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられる。
式(SQ2)において、Rs9とRs13、Rs10とRs14は、互いに結合して環を形成してもよい。これらの基同士が結合して形成される環としては、炭化水素環および複素環が挙げられ、炭化水素環であることが好ましい。また、これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましく、5または6員環であることが更に好ましい。炭化水素環の具体例としては、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、シクロヘプテン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロオクテン環、シクロオクタジエン環、シクロオクタトリエン環、シクロノネン環、シクロノナジエン環、シクロノナトリエン環、シクロノナテトラエン環等のシクロアルケン環が挙げられ、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環およびシクロオクテン環が好ましく、シクロペンテン環およびシクロヘキセン環がより好ましい。複素環は、含窒素複素環であることが好ましい。
式(SQ2)において、Ar1は化合物の極大吸収波長をより長波長側へシフトさせやすく、可視透明性および近赤外遮蔽性を向上させやすいという理由から式(Ar−2)〜(Ar−4)のいずれかで表される基であることが好ましい。
式(SQ2)において、n7は0〜2の整数を表し、0または1であることが好ましい。
式(SQ3)において、環Z15および環Z16が有してもよい置換基、並びにRs15〜Rs18が表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられる。
式(SQ3)において、Rs15とRs17、Rs16とRs18は、互いに結合して環を形成してもよい。これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員の含窒素複素環であることが好ましく、5〜7員の含窒素複素環であることがより好ましく、5または6員の含窒素複素環であることが更に好ましい。
式(SQ3)において、Ar2は化合物の極大吸収波長をより長波長側へシフトさせやすく、可視透明性および近赤外遮蔽性を向上させやすいという理由から式(Ar−2)〜(Ar−4)のいずれかで表される基であることが好ましい。
式(SQ3)において、n8は0〜2の整数を表し、0または1であることが好ましい。
Rs21〜Rs26はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
X30およびX31はそれぞれ独立に炭素原子、ホウ素原子またはC(=O)を表し、
X30が炭素原子の場合にはn11は2であり、ホウ素原子の場合にはn11は1であり、C(=O)の場合にはn11は0であり、
X31が炭素原子の場合にはn12は2であり、ホウ素原子の場合にはn12は1であり、C(=O)の場合にはn12は0であり、
n9およびn10はそれぞれ独立に0〜5の整数を表し、
n9が2以上の場合は、複数のRs19は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs19のうち2個のRs19同士が結合して環を形成してもよく、
n10が2以上の場合は、複数のRs20は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs20のうち2個のRs20同士が結合して環を形成してもよく、
n11が2の場合は、2個のRs21は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs21同士が結合して環を形成してもよく、
n12が2の場合は、2個のRs22は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs22同士が結合して環を形成してもよく、
Ar100は上記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n100は0〜2の整数を表す。
式(SQ10)において、Rs23〜Rs26は水素原子であることが好ましい。
式(SQ10)において、n9が2以上の場合は、複数のRs19は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs19のうち2個のRs19同士が結合して環を形成してもよい。また、n10が2以上の場合は、複数のRs20は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs20のうち2個のRs20同士が結合して環を形成してもよい。また、n11が2の場合は、2個のRs21は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs21同士が結合して環を形成してもよい。また、n12が2の場合は、2個のRs22は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs22同士が結合して環を形成してもよい。これらの基同士が結合して形成される環としては、炭化水素環および複素環が挙げられ、炭化水素環であることが好ましい。また、これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましく、5または6員環であることが更に好ましい。
式(SQ10)において、Ar100は、式(Ar−2)〜(Ar−4)のいずれかで表される基であることが好ましい。
式(SQ10)において、n100は0〜2の整数を表し、0または1であることが好ましい。
Rs50〜Rs53は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
n16およびn17は、それぞれ独立に0〜5の整数を表し、
n18およびn19は、それぞれ独立に0〜6の整数を表し、
n16が2以上の場合は、複数のRs46は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs46のうち2個のRs46同士が結合して環を形成してもよく、
n17が2以上の場合は、複数のRs47は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs47のうち2個のRs47同士が結合して環を形成してもよく、
n18が2以上の場合は、複数のRs48は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs48のうち2個のRs48同士が結合して環を形成してもよく、
n19が2以上の場合は、複数のRs49は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs49のうち2個のRs49同士が結合して環を形成してもよく、
Ar200は上記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n200は0〜2の整数を表す。
式(SQ20)において、Rs50〜Rs53は水素原子であることが好ましい。
式(SQ20)において、n16およびn17は、それぞれ独立に0〜5の整数を表し、0〜4が好ましく、0〜3がより好ましく、0〜2が更に好ましい。
式(SQ20)において、n18およびn19は、それぞれ独立に0〜6の整数を表し、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましく、1〜2が更に好ましい。
式(SQ20)において、n16が2以上の場合は、複数のRs46は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs46のうち2個のRs46同士が結合して環を形成してもよい。また、n17が2以上の場合は、複数のRs47は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs47のうち2個のRs47同士が結合して環を形成してもよい。また、n18が2以上の場合は、複数のRs48は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs48のうち2個のRs48同士が結合して環を形成してもよい。また、n19が2以上の場合は、複数のRs49は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs49のうち2個のRs49同士が結合して環を形成してもよい。これらの基同士が結合して形成される環としては、炭化水素環および複素環が挙げられ、炭化水素環であることが好ましい。また、これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましく、5または6員環であることが更に好ましい。
式(SQ20)において、Ar200は、式(Ar−2)〜(Ar−4)のいずれかで表される基であることが好ましい。
式(SQ20)において、n200は0〜2の整数を表し、0または1であることが好ましい。
Rs31およびRs32はそれぞれ独立して、置換基または下記式(100)で表される基を表し、
Rs27とRs29、Rs27とRs31、Rs29とRs31、Rs28とRs30、Rs28とRs32、Rs30とRs32は互いに結合して環を形成していてもよく、
Rs31とRs32は単結合または連結基を介して連結していてもよく、
n13およびn14はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、
n13が2以上の場合は、複数のRs31は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31のうち2個のRs31同士が結合して環を形成してもよく、
n14が2以上の場合は、複数のRs32は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32のうち2個のRs32同士が結合して環を形成してもよく、
Ar300は上記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n300は0〜2の整数を表す。
式(SQ30)において、Rs31およびRs32はそれぞれ独立して、下記式(100)で表される基であることが好ましい。
式(SQ30)において、Rs27とRs29、Rs27とRs31、Rs29とRs31、Rs28とRs30、Rs28とRs32、Rs30とRs32は互いに結合して環を形成していてもよい。これらの基同士が結合して形成される環としては、炭化水素環および複素環が挙げられ、炭化水素環であることが好ましい。また、これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましく、5または6員環であることが更に好ましい。
式(SQ30)において、Rs31とRs32は単結合または連結基を介して連結していてもよい。連結基としては、−CH2−、−CO−、−O−、−NH−およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる基が挙げられる。
式(SQ30)において、n13およびn14はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましく、1または2が更に好ましい。
式(SQ30)において、n13が2以上の場合は、複数のRs31は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31のうち2個のRs31同士が結合して環を形成してもよい。また、n14が2以上の場合は、複数のRs32は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32のうち2個のRs32同士が結合して環を形成してもよい。これらの基同士が結合して形成される環としては、炭化水素環および複素環が挙げられ、炭化水素環であることが好ましい。また、これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましく、5または6員環であることが更に好ましい。
式(SQ30)において、Ar300は、式(Ar−2)〜(Ar−4)のいずれかで表される基であることが好ましい。
式(SQ30)において、n300は0〜2の整数を表し、0または1であることが好ましい。
式(100)中、R34は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した置換基Tが挙げられ、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−OCORt1、または−NHCORt1が好ましい。Rt1は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。Rs31およびRs32の両方が式(100)で表される基である場合、両者の式(100)で表される基のR34同士は単結合または連結基を介して連結していてもよく、より優れた耐光性が得られやすいという理由から連結していることが好ましい。連結基としては、−CH2−、−CO−、−O−、−NH−およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる基が挙げられる。
式(100)中、X11はCOまたはSO2を表す。
Rs31aおよびRs32aはそれぞれ独立して置換基を表し、
Rs33aおよびRs33bはそれぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Rs34aおよびRs34bはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
Rs27とRs29、Rs27とRs31a、Rs29とRs31a、Rs27とRs34a、Rs29とRs34a、Rs28とRs30、Rs28とRs32a、Rs30とRs32a、Rs28とRs34b、Rs30とRs34bは互いに結合して環を形成していてもよく、
Rs34aとRs34bは、単結合または連結基を介して連結していてもよく、
X11aおよびX11bはそれぞれ独立してCOまたはSO2を表し、
n13aおよびn14aはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、
n13aが2以上の場合は、複数のRs31aは、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31aのうち2個のRs31a同士が結合して環を形成してもよく、
n14aが2以上の場合は、複数のRs32aは、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32aのうち2個のRs32a同士が結合して環を形成してもよく、
Ar300は式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n300は0〜2の整数を表す。
式(SQ30−1)のRs31aおよびRs32aは、式(SQ30)のRs31およびRs32と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(SQ30−1)のRs33aおよびRs33bは、式(100)のRs33と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(SQ30−1)のRs34aおよびRs34bは、式(100)のRs34と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(SQ30−1)のX11aおよびX11bは、式(100)のX11と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(SQ30−1)において、Rs27とRs29、Rs27とRs31a、Rs29とRs31a、Rs27とRs34a、Rs29とRs34a、Rs28とRs30、Rs28とRs32a、Rs30とRs32a、Rs28とRs34b、Rs30とRs34bは互いに結合して環を形成していてもよい。これらの基同士が結合して形成される環としては炭化水素環および複素環が挙げられ、炭化水素環であることが好ましい。また、これらの基同士が結合して形成される環は、4〜9員環であることが好ましく、5〜7員環であることがより好ましく、5または6員環であることが更に好ましい。
式(SQ30−1)において、Rs34aとRs34bは、単結合または連結基を介して連結していてもよく、より優れた耐光性が得られやすいという理由から連結していることが好ましい。連結基としては、−CH2−、−CO−、−O−、−NH−およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる基が挙げられる。
式(SQ30−1)において、n13aおよびn14aはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、1または2が更に好ましく、1が特に好ましい。
次に、化合物(CR1)(式(CR1)で表される化合物)について説明する。
式(1)で表される基、式(10)で表される基、式(20)で表される基、式(30)で表される基および式(40)で表される基については、式(SQ1)のRs1およびRs2の項で説明した範囲と同様であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、色素誘導体を含む。本発明で用いられる色素誘導体は分子内にカチオンとアニオンを有する化合物である。色素誘導体は、例えば近赤外線吸収顔料Aの分散助剤として用いられる。
酸基としては、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基、ボロン酸基、スルホンイミド基、スルホンアミド基及びこれらの塩、並びにこれらの塩の脱塩構造が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。また、上記塩の脱塩構造としては上記の塩から塩を形成する原子または原子団が脱離した基が挙げられる。例えば、カルボキシル基の塩の脱塩構造は、カルボキシラート基(−COO-)である。
塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基及びこれらの塩、並びにこれらの塩の脱塩構造が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。また、上記塩の脱塩構造としては上記の塩から塩を形成する原子または原子団が脱離した基が挙げられる。
水素結合性基とは、水素原子を介して相互作用する基のことである。水素結合性基の具体例としては、アミド基、ヒドロキシ基、−NHCONHR、−NHCOOR、−OCONHRなどが挙げられる。Rはアルキル基およびアリール基であることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、上述した近赤外線吸収顔料A以外の近赤外線吸収剤(他の近赤外線吸収剤)を含有することができる。他の近赤外線吸収剤としては、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、クアテリレン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、イミニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、金属酸化物、金属ホウ化物等が挙げられる。ピロロピロール化合物としては、特開2009−263614号公報の段落番号0016〜0058に記載の化合物、特開2011−068731号公報の段落番号0037〜0052に記載の化合物、国際公開WO2015/166873号公報の段落番号0010〜0033に記載の化合物などが挙げられる。スクアリリウム化合物としては、特開2011−208101号公報の段落番号0044〜0049に記載の化合物、特許第6065169号公報の段落番号0060〜0061に記載の化合物、国際公開WO2016/181987号公報の段落番号0040に記載の化合物、特開2015−176046号公報に記載の化合物、国際公開WO2016/190162号公報の段落番号0072に記載の化合物、特開2016−074649号公報の段落番号0196〜0228に記載の化合物、特開2017−067963号公報の段落番号0124に記載の化合物、国際公開WO2017/135359号公報に記載の化合物、特開2017−114956号公報に記載の化合物、特許6197940号公報に記載の化合物、国際公開WO2016/120166号公報に記載の化合物などが挙げられる。シアニン化合物としては、特開2009−108267号公報の段落番号0044〜0045に記載の化合物、特開2002−194040号公報の段落番号0026〜0030に記載の化合物、特開2015−172004号公報に記載の化合物、特開2015−172102号公報に記載の化合物、特開2008−088426号公報に記載の化合物、国際公開WO2016/190162号公報の段落番号0090に記載の化合物などが挙げられる。イミニウム化合物としては、例えば、特表2008−528706号公報に記載の化合物、特開2012−012399号公報に記載の化合物、特開2007−092060号公報に記載の化合物、国際公開WO2018/043564号公報の段落番号0048〜0063に記載の化合物が挙げられる。フタロシアニン化合物としては、特開2012−077153号公報の段落番号0093に記載の化合物、特開2006−343631号公報に記載のオキシチタニウムフタロシアニン、特開2013−195480号公報の段落番号0013〜0029に記載の化合物が挙げられる。ナフタロシアニン化合物としては、特開2012−077153号公報の段落番号0093に記載の化合物が挙げられる。金属酸化物としては、例えば、酸化インジウムスズ、酸化アンチモンスズ、酸化亜鉛、Alドープ酸化亜鉛、フッ素ドープ二酸化スズ、ニオブドープ二酸化チタン、酸化タングステンなどが挙げられる。酸化タングステンの詳細については、特開2016−006476号公報の段落番号0080を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。金属ホウ化物としては、ホウ化ランタンなどが挙げられる。ホウ化ランタンの市販品としては、LaB6−F(日本新金属(株)製)などが挙げられる。また、金属ホウ化物としては、国際公開WO2017/119394号公報に記載の化合物を用いることもできる。酸化インジウムスズの市販品としては、F−ITO(DOWAハイテック(株)製)などが挙げられる。
また、他の近赤外線吸収剤と上述した近赤外線吸収顔料Aとの合計量は、本発明の近赤外線吸収性組成物の全固形分に対して0.1〜70質量%が好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1.0質量%以上がより好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。本発明の近赤外線吸収性組成物が他の近赤外線吸収剤を2種以上含む場合、それらの合計量が上記範囲内であることが好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物は、他の近赤外線吸収剤を実質的に含まない態様とすることもできる。本発明の近赤外線吸収性組成物が、他の近赤外線吸収剤を実質的に含まないとは、他の近赤外線吸収剤の含有量が近赤外線吸収性組成物の全固形分に対して0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、他の近赤外線吸収剤を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤としては、例えば、黄色着色剤、オレンジ色着色剤、赤色着色剤、緑色着色剤、紫色着色剤、青色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。顔料としては以下に示すものが挙げられる。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60,61等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87,88等(以上、青色顔料)。
有彩色着色剤の含有量は、上述した近赤外線吸収顔料Aの100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、有彩色着色剤と上述した近赤外線吸収顔料Aと上述した他の近赤外線吸収剤との合計量は、本発明の近赤外線吸収性組成物の全固形分に対して1〜80質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。本発明の近赤外線吸収性組成物が有彩色着色剤を2種以上含む場合、それらの合計量は上記範囲内であることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有することもできる。
本発明において、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する色材であることが好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、可視光を遮光する色材は、波長900〜1300nmの光を透過する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(A)および(B)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(A):2種以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(B):有機系黒色着色剤を含む。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様。
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様。
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物は、可視光を遮光する色材を実質的に含有しないことも好ましい。可視光を遮光する色材を実質的に含有しないとは、可視光を遮光する色材の含有量が、近赤外線吸収性組成物の全固形分に対して0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、可視光を遮光する色材を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、ラジカル、酸または熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や近赤外線吸収性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を近赤外線吸収性組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
また、近赤外線吸収性組成物の全固形分中における酸基を有する樹脂(アルカリ可溶性樹脂)の含有量は、5〜60質量%が好ましい。下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。上限は、50質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下が更に好ましい。
また、樹脂全量中における酸基を有する樹脂(アルカリ可溶性樹脂)の含有量は、優れた現像性が得られやすいという理由から30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、80質量%以上が特に好ましい。上限は、100質量%とすることができ、95質量%とすることもでき、90質量%以下とすることもできる。
本発明の近赤外線吸収性組成物が樹脂を2種以上含む場合は、それらの合計量は上記範囲となることが好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物は、重合性化合物の100質量部に対して、酸基を有する樹脂を10〜1000質量部含有することが好ましい。下限は20質量部以上が好ましく、30質量部以上がより好ましい。上限は900質量部以下が好ましく、500質量部以下がより好ましい。この態様によれば、優れた現像性が得られやすい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することができる(以下、更にエポキシ化合物ともいう)。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1〜100個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013−011869号公報の段落番号0034〜0036、特開2014−043556号公報の段落番号0147〜0156、特開2014−089408号公報の段落番号0085〜0092に記載された化合物、特開2017−179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシルなどが挙げられる。近赤外線吸収性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001〜5質量%が好ましい。本発明の近赤外線吸収性組成物が重合禁止剤を2種以上含む場合は、それらの合計量は上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−068814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049〜0059に記載された化合物を用いることもできる。近赤外線吸収性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01〜10質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。本発明の近赤外線吸収性組成物が紫外線吸収剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、潜在酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−090147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などが挙げられる。また、国際公開WO2017164024号公報に記載された酸化防止剤を用いることもできる。酸化防止剤の市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
次に、本発明の分散液の製造方法について説明する。
本発明の分散液の製造方法は、オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料を、色素誘導体、樹脂および溶剤の存在下で分散する工程を含む分散液の製造方法であって、
上記色素誘導体は、分子内にカチオンとアニオンを有する化合物であり、
上記近赤外線吸収顔料の100質量部に対して上記色素誘導体を0.5〜25質量部用いることを特徴とする。近赤外線吸収顔料、色素誘導体、樹脂および溶剤としては、上述した本発明の近赤外線吸収性組成物の近赤外線吸収顔料、色素誘導体および溶剤の項で説明した素材が用いられる。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の近赤外線吸収性組成物から得られるものである。本発明の膜は、近赤外線カットフィルタや近赤外線透過フィルタなどに好ましく用いることができる。
(1):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である膜。この膜は、波長400〜830nmの範囲の光を遮光して、波長940nmを超える光を透過させることができる。
(2):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100〜1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である膜。この膜は、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nmを超える光を透過させることができる。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。本発明の光学フィルタは、上述した本発明の膜を有する。光学フィルタとしては、近赤外線カットフィルタや近赤外線透過フィルタなどが挙げられる。
次に、本発明のパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法は、上述した本発明の近赤外線吸収性組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
まず、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成する場合について説明する。フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、本発明の近赤外線吸収性組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、組成物層をパターン状に露光する工程と、組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、現像されたパターン(画素)をベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。
次に、ドライエッチング法によりパターンを形成してパターンを形成する場合について説明する。ドライエッチング法でのパターン形成は、本発明の近赤外線吸収性組成物を用いて支持体上に組成物層を形成し、この組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。画像表示装置は、白色有機EL素子を有するものであってもよい。白色有機EL素子としては、タンデム構造であることが好ましい。有機EL素子のタンデム構造については、特開2003−045676号公報、三上明義監修、「有機EL技術開発の最前線−高輝度・高精度・長寿命化・ノウハウ集−」、技術情報協会、326−328ページ、2008年などに記載されている。有機EL素子が発光する白色光のスペクトルは、青色領域(430〜485nm)、緑色領域(530〜580nm)および黄色領域(580〜620nm)に強い極大発光ピークを有するものが好ましい。これらの発光ピークに加えさらに赤色領域(650〜700nm)に極大発光ピークを有するものがより好ましい。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本発明の赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
下記表に記載の原料を混合して近赤外線吸収性組成物を調製した。なお、分散液は、以下のように調製した分散液を用いた。
下記表の分散液の欄に記載の種類の顔料、顔料誘導体、分散剤および溶剤1を、それぞれ下記の表の分散液の欄に記載の質量部で混合し、更に直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
(顔料)
Aa−1、Ab−1、Ab−9、Ab−10、Ab−12、Ab−14、Ac−2、Ac−3、Ac−4、Ac−5、Ac−6、Af−1、Af−3、Af−4、Af−6、Af−8、Ag−1、Ag−2、Ag−3、Ag−4、Ah−1、Ah−2、Ao−1、Ao−2、Ao−6、Aq−1:上述した近赤外線吸収顔料Aの具体例で示した構造の化合物Aa−1、Ab−1、Ab−9、Ab−10、Ab−12、Ab−14、Ac−2、Ac−3、Ac−4、Ac−5、Ac−6、Af−1、Af−3、Af−4、Af−6、Af−8、Ag−1、Ag−2、Ag−3、Ag−4、Ah−1、Ah−2、Ao−1、Ao−2、Ao−6、Aq−1
Ba−1、Bb−1、Bb−2、Bb−3、Bb−5、Bb−8、Bb−9、Bb−10、Bb−11、Bc−1、Bc−2、Bc−3、Bf−1、Bf−2、Bf−3、Bf−5、Bg−1、Bg−2、Bh−1、Bh−3、Bk−1、Bo−1、Bo−2、Bq−1:上述した色素誘導体の具体例で示した構造の化合物Ba−1、Bb−1、Bb−2、Bb−3、Bb−5、Bb−8、Bb−9、Bb−10、Bb−11、Bc−1、Bc−2、Bc−3、Bf−1、Bf−2、Bf−3、Bf−5、Bg−1、Bg−2、Bh−1、Bh−3、Bk−1、Bo−1、Bo−2、Bq−1
b2:下記構造の化合物
C1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=38,000、酸価=99.1mgKOH/g)
C2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=21,000、酸価=36.0mgKOH/g、アミン価47.0mgKOH/g)
C3:下記構造のブロック型樹脂(アミン価=90mgKOH/g、4級アンモニウム塩価=30mgKOH/g、重量平均分子量=9800)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表す。
C4:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=22,900、酸価=32.3mgKOH/g、アミン価45.0mgKOH/g)
C5:下記構造の樹脂(酸価=87.0mgKOH/g、重量平均分子量=18000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す。
C6:下記構造の樹脂(酸価=85.0mgKOH/g、重量平均分子量=22000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す
C7:下記構造の樹脂(酸価=43mgKOH/g、重量平均分子量=9000)。側鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表す。
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:シクロヘキサノン
S3:酢酸ブチル
S4:乳酸エチル(EL)
S5:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S6:シクロヘプタノン
D1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=41,000、酸価=91.3mgKOH/g)
D2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=10,000、酸価=69.2mgKOH/g)
D3:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=17,000、酸価=77mgKOH/g)
D4:下記構造の樹脂(酸価=110mgKOH/g、重量平均分子量=10000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表す。
D5:下記構造の樹脂(酸価=184mgKOH/g、重量平均分子量=9700)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表す。
M1:下記構造の化合物
M2:下記構造の化合物の混合物(左側化合物を55〜63モル%含有)
M3:下記構造の化合物
M4:下記構造の化合物の混合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3)
H1:p−メトキシフェノール
I1:アデカスタブ AO−80((株)ADEKA製)
製造直後の近赤外線吸収性組成物の粘度を測定した。粘度を測定した近赤外線吸収性組成物を45℃の恒温槽で72時間保管したのち、粘度を測定した。なお、粘度は、近赤外線吸収性組成物の温度を23℃に調整して測定した。以下の計算式から増粘率を算出し、分散安定性を評価した。
増粘率(%)=((45℃の恒温槽で72時間保管の近赤外線吸収性組成物の粘度/製造直後の近赤外線吸収性組成物の粘度)−1)×100
5:増粘率が5%以下。
4:増粘率が5%を超えて、7%以下。
3:増粘率が7%を超えて、10%以下。
2:増粘率が10%を超えて、15%以下。
1:増粘率が15%を超えている。
製造直後の近赤外線吸収性組成物を、8インチ(20.32cm)のシリコンウエハ上に、CLEAN TRACK ACT−8(東京エレクトロン社製)にて塗布し、続いて100℃、120秒間の前加熱(プリベーク)を実施して、膜厚0.8μmの膜を作製した。膜が形成されたシリコンウエハをApplied Materials technology社製の欠陥検査装置ComPLUS3にて検査して欠陥部分を検出し、2462cm2あたりの1μm以上の大きさ欠陥数を抽出した。
5:5個以下
4:5個より多く、20個以下
3:20個より多く、50個以下
2:50個より多く、100個以下
1:100個より多い
近赤外線吸収性組成物をプリベーク後の膜厚が0.8μmとなるようにスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いてガラス基板上に塗布して塗膜を形成した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃、120秒間の加熱(プリベーク)を行った後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で全面露光を行った後、再度ホットプレートを用いて200℃、300秒間の加熱(ポストベーク)を行い、膜を得た。得られた膜について、波長400〜1300nmの光の吸光度を測定し、波長400〜600nmの範囲における吸光度の最大値A1と、波長700〜1300nmの範囲における極大吸収波長での吸光度A2との比であるA1/A2を算出し、以下の基準で分光性能を評価した。
A:A1/A2が0.3以下
B:A1/A2が0.3より大きい
近赤外線吸収性組成物を5cm×5cmのガラス基板の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークして膜を得た。この膜が形成されたガラス基板を、上記基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)を用いて、加熱前後の膜の色差(ΔE*ab値)を測定し、下記判定基準に従って耐熱性を評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
〔評価基準〕
A:ΔE*abの値が1.0未満
B:ΔE*abの値が1.0以上、3.0未満
C:ΔE*abの値が3.0以上
近赤外線吸収性組成物を5cm×5cmのガラス基板の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークして膜を得た。この膜上に、化学気相蒸着法により、厚さ100nmのSiO2層を形成した。得られた膜上に、380nm以下の光をカットする目的でHOYA製シャープカットフィルターL38を載せ、キセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)した。キセノンランプ照射の前後での膜の色差(ΔE*ab値)を測定した。
〔評価基準〕
A:ΔE*abの値が5.0未満
B:ΔE*abの値が5.0以上、10.0未満
C:ΔE*abの値が10.0以上
Claims (29)
- オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料と、色素誘導体と、樹脂と、溶剤とを含む近赤外線吸収性組成物であって、
前記色素誘導体は、分子内にカチオンとアニオンを有する化合物であり、
前記近赤外線吸収顔料の100質量部に対して前記色素誘導体を0.5〜25質量部含有する、近赤外線吸収性組成物。 - 前記近赤外線吸収顔料は波長700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有する、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記近赤外線吸収顔料の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量と、前記色素誘導体の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量との差の絶対値が10g以下である、請求項1または2に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記式(SQ1)のRs1およびRs2は、それぞれ独立して、アリール基、ヘテロアリール基または下記式(R1)で表される基を表し、
前記式(CR1)のRc1およびRc2は、それぞれ独立して、アリール基、ヘテロアリール基または下記式(R1)で表される基を表す、請求項4に記載の近赤外線吸収性組成物;
- 前記式(SQ1)のRs1およびRs2の少なくとも一方は下記式(20)で表される基を表し、
前記式(CR1)のRc1およびRc2の少なくとも一方は下記式(20)で表される基を表す、請求項4に記載の近赤外線吸収性組成物;
X20は、酸素原子、硫黄原子、NR22、セレン原子またはテルル原子を表し、R22は水素原子または置換基を表し、X20がNR22である場合、R22とR20は互いに結合して環を形成してもよく、
nr2は、0〜5の整数を表し、
nr2が2以上の場合、複数のR20は同一であってもよく、異なっていてもよく、複数のR20のうち2個のR20同士が結合して環を形成してもよく、
*は結合手を表す。 - 前記式(SQ1)のRs1およびRs2の少なくとも一方は下記式(30)または式(40)で表される基を表し、
前記式(CR1)のRc1およびRc2の少なくとも一方は下記式(30)または式(40)で表される基を表す、請求項4に記載の近赤外線吸収性組成物;
式(40)中、R39〜R45は互いに独立して、水素原子または置換基を表し、R39とR45、R40とR41、R40とR42、R42とR43、R43とR44、R44とR45は、互いに結合して環を形成してもよく、*は結合手を表す。 - 前記近赤外線吸収顔料が下記式(SQ2)または下記式(SQ3)で表わされる化合物である、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物;
環Z11および環Z12が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
Rs9〜Rs14はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ar1は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n7は0〜2の整数を表し、
Rs9とRs13、Rs10とRs14は、互いに結合して環を形成してもよい;
式(SQ3)中、環Z15および環Z16はそれぞれ独立して、1つまたは複数の置換基を有していてもよい、含窒素複素環を有する多環芳香族環を表し、
環Z15および環Z16が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、
Rs15〜Rs18はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
Ar2は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n8は0〜2の整数を表し、
Rs15とRs17、Rs16とRs18は、互いに結合して環を形成してもよい;
- 前記近赤外線吸収顔料は、下記式(SQ10)で表わされる化合物である、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs21〜Rs26はそれぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、
X30およびX31はそれぞれ独立に炭素原子、ホウ素原子またはC(=O)を表し、
X30が炭素原子の場合にはn11は2であり、ホウ素原子の場合にはn11は1であり、C(=O)の場合にはn11は0であり、
X31が炭素原子の場合にはn12は2であり、ホウ素原子の場合にはn12は1であり、C(=O)の場合にはn12は0であり、
n9およびn10はそれぞれ独立に0〜5の整数を表し、
n9が2以上の場合は、複数のRs19は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs19のうち2個のRs19同士が結合して環を形成してもよく、
n10が2以上の場合は、複数のRs20は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs20のうち2個のRs20同士が結合して環を形成してもよく、
n11が2の場合は、2個のRs21は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs21同士が結合して環を形成してもよく、
n12が2の場合は、2個のRs22は同一であっても異なっていてもよく、2個のRs22同士が結合して環を形成してもよく、
Ar100は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n100は0〜2の整数を表す;
- 前記近赤外線吸収顔料は、下記式(SQ20)で表わされる化合物である、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs50〜Rs53は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し
n16およびn17は、それぞれ独立に0〜5の整数を表し、
n18およびn19は、それぞれ独立に0〜6の整数を表し、
n16が2以上の場合は、複数のRs46は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs46のうち2個のRs46同士が結合して環を形成してもよく、
n17が2以上の場合は、複数のRs47は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs47のうち2個のRs47同士が結合して環を形成してもよく、
n18が2以上の場合は、複数のRs48は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs48のうち2個のRs48同士が結合して環を形成してもよく、
n19が2以上の場合は、複数のRs49は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs49のうち2個のRs49同士が結合して環を形成してもよく、
Ar200は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n200は0〜2の整数を表す;
- 前記近赤外線吸収顔料は、下記式(SQ30)で表わされる化合物である、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs31およびRs32はそれぞれ独立して、置換基または下記式(100)で表される基を表し、
Rs27とRs29、Rs27とRs31、Rs29とRs31、Rs28とRs30、Rs28とRs32、Rs30とRs32は互いに結合して環を形成していてもよく、
Rs31とRs32は単結合または連結基を介して連結していてもよく、
n13およびn14はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、
n13が2以上の場合は、複数のRs31は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31のうち2個のRs31同士が結合して環を形成してもよく、
n14が2以上の場合は、複数のRs32は、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32のうち2個のRs32同士が結合して環を形成してもよく、
Ar300は下記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n300は0〜2の整数を表す;
- 前記式(SQ30)で表わされる化合物が、下記式(SQ30−1)で表わされる化合物である、請求項11に記載の近赤外線吸収性組成物;
Rs31aおよびRs32aはそれぞれ独立して置換基を表し、
Rs33aおよびRs33bはそれぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Rs34aおよびRs34bはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
Rs27とRs29、Rs27とRs31a、Rs29とRs31a、Rs27とRs34a、Rs29とRs34a、Rs28とRs30、Rs28とRs32a、Rs30とRs32a、Rs28とRs34b、Rs30とRs34bは互いに結合して環を形成していてもよく、
Rs34aとRs34bは、単結合または連結基を介して連結していてもよく、
X11aおよびX11bはそれぞれ独立してCOまたはSO2を表し、
n13aおよびn14aはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、
n13aが2以上の場合は、複数のRs31aは、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs31aのうち2個のRs31a同士が結合して環を形成してもよく、
n14aが2以上の場合は、複数のRs32aは、同一であっても異なっていてもよく、複数のRs32aのうち2個のRs32a同士が結合して環を形成してもよく、
Ar300は前記式(Ar−1)〜(Ar−4)のいずれかで表される基を表し、
n300は0〜2の整数を表す。 - 前記色素誘導体は、酸基、塩基性基および水素結合性基から選ばれる少なくとも1種を有する化合物である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記色素誘導体は、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基、ボロン酸基、スルホンイミド基、スルホンアミド基、アミノ基、ピリジニル基およびこれらの塩、並びに、これらの塩の脱塩構造から選ばれる少なくとも1種の基を有する、請求項1〜15のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記近赤外線吸収顔料と前記色素誘導体は、同一のπ共役平面を有する、請求項1〜16のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- さらに重合性化合物と光重合開始剤を含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記樹脂は酸基を有する樹脂を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- オキソカーボン骨格を有する近赤外線吸収顔料を、色素誘導体、樹脂および溶剤の存在下で分散する工程を含む分散液の製造方法であって、
前記色素誘導体は、分子内にカチオンとアニオンを有する化合物であり、
前記近赤外線吸収顔料の100質量部に対して前記色素誘導体を0.5〜25質量部用いる、分散液の製造方法。 - 請求項1〜20のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を用いて形成された膜。
- 請求項22に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 前記光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは近赤外線透過フィルタである、請求項23に記載の光学フィルタ。
- 請求項1〜20のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により前記組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法。
- 請求項22に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
- 請求項22に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項22に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項22に記載の膜を有する赤外線センサ。
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