JPWO2019240260A1 - 封止剤組成物、封止シート及び封止体 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、有機EL素子には、時間の経過とともに、発光輝度、発光効率、発光均一性等の発光特性が低下し易いという問題があった。
この発光特性の低下の問題の原因として、酸素や水分等が有機EL素子の内部に浸入し、電極や有機層を劣化させることが考えられた。このため、この問題を解決するために、水分遮断性に優れる粘着シートを封止材(封止シート)として用いることが提案されている。
この文献には、この文献に記載の熱硬化性組成物によれば、有機EL素子などの被塗布物上に、凹凸やハジキ等が少なく、表面の平滑性が高い硬化物層を形成できることも記載されている。
この文献には、この文献に記載の樹脂組成物によれば、全面封止の積層工程に要求される適度な粘度の溶融物に溶融し、かつ低温で硬化して高い密着強度(接着強度)の硬化物層を形成し得ることも記載されている。
しかしながら、近年、電子機器のさらなる高性能化に伴い、電子機器を構成する部材に求められる要求は益々厳しくなり、広い温度領域において、より優れた封止性を有する封止材の開発が求められている。
その結果、環状エーテル基を有する化合物と、該環状エーテル基を有する化合物と硬化反応し得る官能基を有するバインダー樹脂を含み、硬化前後のそれぞれにおいて、特定値以上の貯蔵弾性率を有する封止剤組成物は、容易にシート状物とすることができ、かつ、低温(−20℃)から高温(+90℃)の広範囲な温度範囲において、有機EL素子などの被封止物の封止性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
(1)環状エーテル基を有する化合物と、前記環状エーテル基を有する化合物と硬化反応し得る官能基を有するバインダー樹脂とを含有する封止剤組成物であって、
23℃における硬化前の貯蔵弾性率が104Pa以上であり、−20℃以上+90℃以下の温度範囲における硬化後の貯蔵弾性率が108Pa以上であることを特徴とする封止剤組成物。
(2)23℃における硬化前の貯蔵弾性率が1.5×107Pa以下である(1)に記載の封止剤組成物。
(3)前記環状エーテル基を有する化合物の含有量が、封止剤組成物全体に対し、固形分で、45〜90質量%である、(1)又は(2)に記載の封止剤組成物。
(5)前記環状エーテル基を有する化合物の含有量が、前記官能基を有するバインダー樹脂100質量部に対して、110〜1800質量部である、(1)〜(4)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(6)前記環状エーテル基を有する化合物は25℃で液体であり、前記環状エーテル基を有する化合物の含有量が、封止剤組成物全体に対し、固形分で53質量%以上である、(1)〜(5)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(8)前記環状エーテル基を有する化合物の分子量が、100〜5,000である、(1)〜(7)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(9)前記官能基を有するバインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)が、10,000〜1,000,000である、(1)〜(8)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(11)前記バインダー樹脂のガラス転移温度(Tg)が90℃以上である、(1)〜(10)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(12)前記官能基を有するバインダー樹脂が、オレフィン系樹脂、フェノキシ系樹脂、及び、アセタール系樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である、(1)〜(11)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(14)更に、硬化触媒を含有する、(1)〜(13)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(15)前記硬化触媒の含有量が、前記環状エーテル基を有する化合物100質量部に対して、0.01〜15質量部である、(14)に記載の封止剤組成物。
(16)更に、シランカップリング剤を含有する、(1)〜(15)のいずれかに記載の封止剤組成物。
(18)2枚の剥離フィルムと、これらの剥離フィルムに挟持された封止剤層とからなる封止シートであって、
前記封止剤層が、(1)〜(17)のいずれかに記載の封止剤組成物を用いて形成されたものである封止シート。
(19)封止剤層の厚みが1〜25μmである、(18)に記載の封止シート。
(20)被封止物が、(18)又は(19)に記載の封止シートで封止されてなる封止体。
本発明の封止剤組成物は、環状エーテル基を有する化合物と、前記環状エーテル基を有する化合物と硬化反応し得る官能基を有するバインダー樹脂とを含有する封止剤組成物であって、23℃における硬化前の貯蔵弾性率が104Pa以上であり、−20℃以上+90℃以下の温度範囲における硬化後の貯蔵弾性率が108Pa以上であることを特徴とする。
本発明の封止剤組成物は、23℃における硬化前の貯蔵弾性率が104Pa以上、好ましくは105Pa以上、より好ましくは6×105Pa以上のものである。また、本発明の封止剤組成物は、23℃における硬化前の貯蔵弾性率が108Pa以下、好ましくは107Pa以下、より好ましくは4×106Pa以下のものである。
23℃における硬化前の貯蔵弾性率がこの範囲にある封止剤組成物は、シート状物に成形することが容易で、シート状物としての加工性に優れる。
また、本発明の封止剤組成物は、−20℃以上+90℃以下の温度範囲における硬化後の貯蔵弾性率が108Pa以上、好ましくは108Pa〜1011Pa、より好ましくは2×108Pa〜1010Paのものである。
−23℃〜+90℃における硬化後の貯蔵弾性率がこの範囲にある封止剤組成物は、幅広い温度領域(−20℃〜+90℃)において優れた封止性を有する。
硬化前の貯蔵弾性率は、本発明の封止剤組成物をシート状に加工して得られた封止シート(剥離シートなし)を、ラミネーターを用いて23℃でサンプル厚み1mmまで積層させ、このものを測定用試料として用いて、公知の貯蔵弾性率測定装置を使用して測定することができる。具体的には、実施例に記載の方法により測定することができる。
また、硬化後の貯蔵弾性率は、本発明の封止剤組成物をシート状に加工して得られた封止シート(剥離シートなし)を、ラミネーターを用いて23℃でサンプル厚み200μmまで積層させた後、100℃、1時間の硬化条件にて封止シートの封止剤層を硬化させ、このものを測定用試料として用いて、公知の貯蔵弾性率測定装置を使用して測定することができる。具体的には、実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の封止剤組成物は、環状エーテル基を有する化合物(以下、「環状エーテル化合物(A)」ということがある。)を含有する。
環状エーテル化合物(A)は、官能基を有するバインダー樹脂との相溶性に優れ、接着性に優れる硬化物を与える。従って、このものを使用することにより、シート加工性(造膜性)に優れる封止剤組成物、並びに、無色透明性及び水蒸気遮断性に優れる封止剤組成物の硬化物を得ることができる。
環状エーテル化合物(A)の環状エーテル当量は、好ましくは50g/eq以上1000g/eq以下、より好ましくは100g/eq以上800g/eq以下である。
環状エーテル化合物(A)の環状エーテル当量が上記範囲にある封止剤組成物を用いることで、接着強度が高く硬化性に優れる封止材をより効率よく形成することができる。
本発明における環状エーテル当量とは、分子量を環状エーテル基数で除した値を意味する。
脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族アルコールのグリシジルエーテル化物、アルキルカルボン酸のグリシジルエステル等の単官能エポキシ化合物;
脂肪族多価アルコール、又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル化物、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、トリアジン骨格を有するポキシ化合物等の多官能エポキシ化合物が挙げられる。
脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルや高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン;
2,4,6−トリ(グリシジルオキシ)−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
エポライトM−1230、エポライト40E、エポライト100E、エポライト200E、エポライト400E、エポライト70P、エポライト200P、エポライト400P、エポライト1500NP、エポライト1600、エポライト80MF、エポライト100MF(以上、共栄社化学社製);
アデカグリシロールED−503、アデカグリシロールED−503G、アデカグリシロールED−506、アデカグリシロールED−523T、アデカレジンEP−4088S、アデカレジンEP−4088L、アデカレジンEP−4080E(以上、ADEKA社製);
TEPIC−FL、TEPIC−PAS、TEPIC−UC(以上、日産化学社製);等が挙げられる。
これらの芳香族エポキシ化合物の代表的な化合物としては、ビスフェノールA、ビスフェノールF、又はこれらにさらにアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル化物やエポキシノボラック樹脂;
レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のモノ/ポリグリシジルエーテル化物;
フェニルジメタノールやフェニルジエタノール、フェニルジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のグリシジルエーテル化物;
フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のグリシジルエステル、安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
オグソールPG−100、オグソールEG−200、オグソールEG−210、オグソールEG−250(以上、大阪ガスケミカル社製);
HP4032、HP4032D、HP4700(以上、DIC社製);
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エピクロンN−665、エピクロンHP−7200(以上、DIC社製);
EOCN−1020、EOCN−102S、EOCN−103S、EOCN−104S、XD−1000、NC−3000、EPPN−501H、EPPN−501HY、EPPN−502H、NC−7000L(以上、日本化薬社製);
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TECHMORE VG−3101L(以上、プリンテック社製)等が挙げられる。
これらの脂環式エポキシ化合物の代表的な化合物としては、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキシル−3,4−エポキシ−1−メチルヘキサンカルボキシレート、6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、プロパン−2,2−ジイル−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシ−2−エポキシエチルシクロヘキサン、α−ピネンオキシド、リモネンジオキシド等が挙げられる。
アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、EXOH、POX、OXA、OXT−101、OXT−211、OXT−212(以上、東亞合成社製);
エタナコールOXBP、OXTP(以上、宇部興産社製)等が挙げられる。
これらの中でも、シート加工性(造膜性)により優れた封止剤組成物、及び接着強度により優れた封止剤組成物の硬化物を得ることができるという観点から、25℃で液状(液体)であるものが好ましい。ここで、液体とは、物質の集合状態の一つであって、ほぼ一定の体積を有するが、固有の形を有さない状態のものをいう。
環状エーテル化合物(A)の含有量を上記範囲とすることで、接着強度により優れる封止剤組成物の硬化物が得られやすくなる。
本発明の封止剤組成物は、環状エーテル化合物(A)に加えて、前記環状エーテル化合物(A)と硬化反応し得る官能基を有するバインダー樹脂(以下、「バインダー樹脂(B)」ということがある。)を含有する。
バインダー樹脂(B)の重量平均分子量(Mw)は、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒として用いてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を行い、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
バインダー樹脂(B)の含有量が、封止剤組成物全体に対し、固形分で、5〜45質量%であることで、シート成形性及び加工性により優れる封止剤組成物が得られ易くなる。
これらの樹脂は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
変性オレフィン系樹脂は、前駆体としてのオレフィン系樹脂に、変性剤を用いて変性処理を施して得られる、官能基が導入されたオレフィン系樹脂である。
オレフィン系単量体と共重合可能な単量体としては、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸エステル、スチレン等が挙げられる。ここで、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸又はメタクリル酸の意味である(以下にて同じ。)。
これらのオレフィン系単量体と共重合可能な単量体は、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
官能基としては、バインダー樹脂(B)が有する官能基として列記したものと同様のものが挙げられる。官能基を有する化合物は、分子内に2種以上の官能基を有していてもよい。
酸変性オレフィン系樹脂とは、オレフィン系樹脂に対して酸でグラフト変性したものをいう。例えば、オレフィン樹脂に、不飽和カルボン酸又は不飽和カルボン酸無水物(以下、「不飽和カルボン酸等」ということがある。)を反応させて、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基を導入(グラフト変性)したものが挙げられる。
これらは、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、シート加工性(造膜性)により優れた封止剤組成物、及び接着強度により優れた封止剤組成物の硬化物が得られ易いことから、無水マレイン酸が好ましい。
変性オレフィン系樹脂の重量平均分子量(Mw)は、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒として用いてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を行い、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
フェノキシ系樹脂は、一般に、高分子量のエポキシ樹脂に該当し、重合度が100程度以上のものをいう。本発明に用いるフェノキシ系樹脂は、官能基としてエポキシ基を有するバインダー樹脂である。
このような高分子量のエポキシ樹脂に該当するフェノキシ系樹脂は、通常、ガラス転移温度が130℃以下となる。しかも、5%重量減少温度が350℃よりも高く、耐熱変形性に優れる。
また、本発明に用いるフェノキシ系樹脂は、好ましくはエポキシ当量が5,000以上、更に好ましくは7,000以上である。
これらのフェノキシ系樹脂は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
例えば、二官能フェノール類とエピハロヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下で、不活性溶媒中、40〜120℃の温度で反応させることにより得ることができる。また、二官能エポキシ樹脂と二官能フェノール類とを、アルカリ金属化合物、有機リン系化合物、環状アミン系化合物等の触媒の存在下で、沸点が120℃以上の、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ラクトン系溶媒、アルコール系溶媒等の有機溶剤中で、反応固形分濃度が50重量%以下で50〜200℃に加熱して重付加反応させて得ることもできる。
アセタール系樹脂は、オキシメチレン基(−CH2O−)を主たる構成単位として含む高分子化合物である。アセタール系樹脂には、ポリアセタールホモポリマー、ポリアセタールコポリマーが含まれる。
後者のポリアセタールコポリマーは、オキシメチレン基以外に、炭素数2〜10のオキシアルキレン基(オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシトリメチレン基、オキシテトラメチレン基など)を構成単位として含む。ポリアセタールコポリマー中における、炭素数2〜10のオキシアルキレン基の割合は、構成単位全体に対して、0.01〜30モル%程度である。
官能基を有する重合性化合物としては、官能基を有するエチレン性不飽和結合含有化合物、官能基を有するアセチレン結合含有化合物が挙げられる。
重合性化合物が有する官能基としては、前記バインダー樹脂(B)が有する官能基として列記したものと同様のものが挙げられる。
アクリル酸、メタクリル酸、プロピオール酸、クロトン酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸などの、官能基としてカルボキシル基を有する化合物;
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水ハイミック酸などの、官能基としてカルボン酸無水物基を有する化合物;
アリルアルコール、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ビニルフェノールなどの、官能基としてヒドロキシ基を有する化合物;等が挙げられる。
用いるアルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、アミルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、n−オクチルアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、フルフラール、グリオキザール、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、β−フェニルプロピオンアルデヒド等が挙げられる。
また、例えば、加水分解により対応するアルデヒドを与えるアセタール(ジアルキルアセタール等)、ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルハライド等のアルデヒドの誘導体もアセタール化反応に用いることもできる。
ポリビニルアセタール樹脂を構成する全構造単位に占める、アセタール化されたビニルアルコール単位の含有率は、例えば10モル%以上とすることができるが、接着力や溶解性等の観点から、40モル%以上であることが好ましく、50モル%以上であることがより好ましい。
また、ポリビニルアセタール樹脂は、構成単位として、ビニルエステル単位〔−CH2−CH(O−C(=O)−R)−:Rは炭化水素基を表す。〕を有していてもよい。ビニルエステル単位の全構成単位における含有率は、接着力などの観点から、0.1モル%以上30モル%以下であることが好ましく、0.3モル%以上20モル%以下であることがより好ましい。
官能基を有するアセタール系樹脂は1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の封止剤組成物に用いる硬化触媒としては、環状エーテル基を有する化合物を硬化し得る触媒であれば、特に限定されない。熱カチオン重合開始剤以外の熱で環状エーテル基を有する化合物を硬化させるものや、熱カチオン重合開始剤を含有することが好ましく、熱カチオン重合開始剤がより好ましい。
これらの硬化触媒は、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
硬化触媒の含有量が一定以上であると、環状エーテル化合物(A)を十分に硬化させやすい。一方、硬化触媒の含有量が一定以下であると、保管時の封止剤組成物の安定性が損なわれにくいだけでなく、硬化物中の未反応の硬化触媒の残存量を少なくすることができ、硬化物の耐熱性などを損ないにくい。硬化触媒は、一種の化合物のみで構成されてもよく、二種以上の化合物の組み合わせであってもよい。
本発明の封止剤組成物は、更に、シランカップリング剤を含有していてもよい。
シランカップリング剤を含有することで、湿熱耐久性により優れる封止剤層がより得られ易くなる。
シランカップリング剤としては、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン等のビニル基を有するシランカップリング剤;
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、8−グリシドキシオクチルトリメトキシシラン等のエポキシ基を有するシランカップリング剤;
p−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシラン等のスチリル基を有するシランカップリング剤;
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル・ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノ基を有するシランカップリング剤;
3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド基を有するシランカップリング剤;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン等のハロゲン原子を有するシランカップリング剤;
3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト基を有するシランカップリング剤;
ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド等のスルフィド基を有するシランカップリング剤;
3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート基を有するシランカップリング剤;
アリルトリクロロシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン等のアリル基を有するシランカップリング剤;
3−ヒドキシプロピルトリメトキシシラン、3−ヒドキシプロピルトリエトキシシラン等の水酸基を有するシランカップリング剤;等が挙げられる。
これらのシランカップリング剤は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、シランカップリング剤の含有量は、前記(A)成分100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.02〜5質量部である。
シランカップリング剤の含有量が上記範囲内であることで、湿熱耐久性に優れる封止剤層がさらに得られ易くなる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素系溶媒;等が挙げられる。
これらの溶媒は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
溶媒の含有量は、塗工性等を考慮して適宜決定することができる。
その他の成分としては、紫外線吸収剤、帯電防止剤、光安定剤、酸化防止剤、樹脂安定剤、充填剤、顔料、増量剤、軟化剤等の添加剤が挙げられる。
これらは1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の接着剤組成物がこれらの添加剤を含有する場合、その含有量は、目的に合わせて適宜決定することができる。
本発明の封止シートは、2枚の剥離フィルムと、前記2枚の剥離フィルムに挟持された封止剤層とからなり、前記封止剤層が、本発明の封止剤組成物から形成された封止剤層を有するシート状物である。
封止剤層の厚みは、公知の厚み計を用いて、JIS K 7130(1999)に準じて測定することができる。
なお、前記封止シートは使用前の状態を表したものであり、本発明の封止シートを使用する際は、通常、剥離フィルムは剥離除去される。
剥離剤としては、シリコーン系樹脂、オレフィン系樹脂、イソプレン系樹脂、ブタジエン系樹脂等のゴム系エラストマー、長鎖アルキル系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂等が挙げられる。
剥離フィルムの厚みは、特に制限はないが、通常20〜250μm程度である。
封止シートをキャスト法により製造する場合、公知の方法を用いて、本発明の封止剤組成物を、基材又は剥離フィルムの剥離処理された剥離層面に塗工し、得られた塗膜を乾燥することで、封止シートを得ることができる。
塗膜を乾燥するときの条件としては、例えば、80〜150℃で30秒から5分間である。
すなわち、封止剤層を加熱することにより、少なくとも環状エーテル基を有する化合物のエポキシ基及びバインダー樹脂が有する官能基が反応し、封止剤層が硬化する。
加熱温度は、通常、80〜200℃、好ましくは90〜150℃である。
加熱時間は、通常、30分から12時間、好ましくは1〜6時間である。
硬化処理後の封止剤層の接着強度は、温度23℃、相対湿度50%の条件下で180°剥離試験を行った場合、通常、1〜20N/25mm、好ましくは2.5〜15N/25mmである。この180°剥離試験は、例えば、温度23℃、相対湿度50%の条件下で
JIS Z0237:2009に記載の粘着力の測定方法に準じて行うことができる。
硬化処理後の厚みが20μmの封止剤層の全光線透過率は、好ましくは85%以上、より好ましくは90%以上である。全光線透過率の上限は特にないが、通常は、95%以下である。
上記のように、本発明の封止剤組成物においては、バインダー樹脂(B)と、このバインダー樹脂(B)と相溶性の高い環状エーテル化合物(A)を組み合わせて用いる。その結果、硬化処理後の封止剤層は、全光線透過率が高いものとなる。全光線透過率は、JIS K7361−1:1997に準拠して測定することができる。
水蒸気透過率は、公知のガス透過率測定装置を使用して測定することができる。
本発明の封止体は、被封止物が、本発明の封止シートを用いて封止されてなるものである。本発明の封止体は、−20℃〜+90℃の広い温度範囲において優れた封止性を有する、本発明の封止剤組成物から形成された封止剤層を備えるものであるため、広い温度範囲における被封止物の封止性に優れるものである。
本発明の封止体としては、例えば、基板と、該基板上に形成された素子(被封止物)と、該素子を封止するための封止材とを備えるものであって、前記封止材が本発明の封止シートの封止剤層由来のもの(封止剤層の硬化物)であるものが挙げられる。
基板の厚さは特に制限されず、光の透過率や、素子内外を遮断する性能を勘案して、適宜選択することができる。
例えば、本発明の封止シートの一方の剥離フィルムを除去し、露出した封止剤層を被封止物に貼りつけ、得られた封止物を加熱することで、封止剤層を硬化させる方法が挙げられる。本発明においては、硬化した封止剤層上の剥離シートを剥離した後、露出した封止剤層上にガスバリフィルムを貼付してもよい。
封止剤層を硬化させる際の硬化条件としては、先に説明した通りである。
ガスバリア性フィルムの温度40℃・90%RHの環境下における水蒸気透過率が0.1g・m−2・day−1以下であることで、基板上に形成された有機EL素子等の素子内部に酸素や水分等が浸入し、電極や有機層が劣化することを効果的に抑制することができる。
ガスバリア性フィルムの水蒸気等の透過率は、公知のガス透過率測定装置を使用して測定することができる。
基材の厚みは、特に制限はないが、封止剤層の乾燥工程での熱収縮や、汎用性の観点から、好ましくは10〜500μm、より好ましくは10〜300μm、さらに好ましくは15〜200μmである。
基材の厚みは、特に制限はないが、取り扱い易さの観点から、好ましくは0.5〜500μm、より好ましくは1〜200μm、さらに好ましくは5〜100μmである。
これらの中でも、薄く、ガスバリア性に優れる層を効率よく形成できることから、無機蒸着膜からなるガスバリア層、又は高分子層に改質処理を施して得られるガスバリア層が好ましい。ガスバリアフィルムは、これらのガスバリア層の2種以上を有していてもよい。
無機化合物の蒸着膜の原料としては、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛スズ等の無機酸化物;
窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン等の無機窒化物;
無機炭化物;無機硫化物;酸化窒化ケイ素等の無機酸化窒化物;
無機酸化炭化物;無機窒化炭化物;無機酸化窒化炭化物等が挙げられる。
金属の蒸着膜の原料としては、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛、及びスズ等が挙げられる。
これらは1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの高分子化合物は、1種単独で、あるいは2種以上を組合せて用いることができる。
Rx、Ry、Rzは、それぞれ独立して、水素原子、無置換若しくは置換基を有するアルキル基、無置換若しくは置換基を有するシクロアルキル基、無置換若しくは置換基を有するアルケニル基、無置換若しくは置換基を有するアリール基又はアルキルシリル基等の非加水分解性基を表す。
これらの中でも、ポリシラザン系化合物としては、入手容易性、及び優れたガスバリア性を有するイオン注入層を形成できる観点から、Rx、Ry、Rzが全て水素原子であるペルヒドロポリシラザンが好ましい。
また、ポリシラザン系化合物としては、ガラスコーティング材等として市販されている市販品をそのまま使用することもできる。
ポリシラザン系化合物は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
高分子層中の高分子化合物の含有量は、よりガスバリア性に優れるガスバリア層を形成し得ることから、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましい。
高分子化合物溶液の、高分子化合物の固形分濃度は、好ましくは1〜60質量%、より好ましくは3〜45質量%、更に好ましくは3〜30質量%である。この範囲の固形分濃度を有する場合、基材を適度に溶解させることができ、かつ、適度な粘度により、優れた塗工作業性を有する溶液となり得る。
高分子化合物溶液には、本発明の効果を阻害しない範囲で、溶解を補助する成分等の他の成分が含有されていてもよい。
加熱温度は、通常、80〜150℃であり、加熱時間は、通常、数十秒から数十分である。
イオン注入処理は、後述するように、加速させたイオンを高分子層に注入して、高ぱ=分子層を改質する方法である。
プラズマ処理は、高分子層をプラズマ中に晒して、高分子層を改質する方法である。例えば、特開2012−106421号公報に記載の方法に従って、プラズマ処理を行うことができる。
紫外線照射処理は、高分子層に紫外線を照射して高分子層を改質する方法である。例えば、特開2013−226757号公報に記載の方法に従って、紫外線改質処理を行うことができる。
シクロペンテン等のシクロアルケン系ガス類のイオン;金属のイオン;有機ケイ素化合物のイオン;等が挙げられる。これらのイオンは、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、より簡便にイオンを注入することができ、より優れたガスバリア性を有するガスバリア層を形成し得ることから、アルゴン、ヘリウム、ネオン、クリプトン、キセノン等の希ガスのイオンが好ましい。
したがって、本発明の封止体においては、長期にわたって被封止物の性能が維持される。
各例中の部及び%は、特に断りのない限り、質量基準である。
(1)硬化前の貯蔵弾性率
硬化前の貯蔵弾性率は、実施例、比較例で得た封止剤組成物をシート状に加工して得られた封止シートを、ラミネーターを用いて23℃でサンプル厚み1mmまで積層させ、このものを測定用試料として用いて測定する。すなわち、貯蔵弾性率測定装置(Anton Paar社製、商品名:Physica MCR301)を使用し、周波数1Hz、ひずみ1%、昇温速度3℃/分の条件で、23℃の弾性率の値を得る。
(2)硬化後の貯蔵弾性率
硬化後の貯蔵弾性率は、実施例、比較例で得た封止剤組成物をシート状に加工して得られた封止シートを、ラミネーターを用いて23℃でサンプル厚み200μmまで積層させた後、100℃、1時間の硬化条件にて封止シートの封止剤層を硬化させ、この物を測定用試料として用いて測定する。すなわち、貯蔵弾性率測定装置(TAインスツルメント社製、商品名:DMAQ800)を使用し、周波数11Hz、振幅 5μm、昇温速度3℃/分の条件で、−20℃〜+90℃の温度範囲の弾性率の値を得る。
酸化インジウムスズ(ITO)膜(厚み:100nm、シート抵抗:50Ω/□(ohms per square)が成膜されたガラス基板を陽極として有する有機EL素子を、以下の方法により作製した。
まず、前記ガラス基板のITO膜上に、N,N’−ビス(1−ナフチル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン)(Luminescence Technology社製)を50nm、トリス(8−ヒドロキシ−キノリネート)アルミニウム(Luminescence Technology社製)を50nm、0.1〜0.2nm/分の速度で順次蒸着させ、発光層を形成した。
得られた発光層上に、電子注入材料として、フッ化リチウム(LiF)(高純度化学研究所社製)を0.1nm/分の速度で4nm、次いでアルミニウム(Al)(高純度化学研究所社製)を0.1nm/分の速度で100nm蒸着させて陰極を形成し、有機EL素子を得た。
なお、蒸着時の真空度は、全て1×10−4Pa以下であった。
この電子デバイスを、温度60℃、相対湿度90%の環境下に250時間静置させた後、有機EL素子を起動させ、ダークスポット(非発光箇所)の有無を観察し、以下の基準で評価した。
○:ダークスポットが発光面積の40%未満
△:ダークスポットが発光面積の40%以上50%未満
×:ダークスポットが発光面積の50%以上
バインダー成分として変性ポリオレフィン系樹脂(酸変性α−オレフィン重合体、三井化学社製、商品名:ユニストールH−200、重量平均分子量:52,000、官能基:カルボキシル基、ガラス転移温度:25℃)100質量部、環状エーテル基を有する化合物(日産化学社製、商品名:TEPIC−FL、分子量:525、官能基:グリシジル基)100質量部、硬化触媒として、カチオン重合開始剤(三新化学工業社製、商品名:SAN−AID SI−B2A)1質量部、シランカップリング剤(信越化学工業社製、商品名:KBM4803)0.2質量部をメチルエチルケトンに溶解し、固形分濃度30%の塗工液を調製した。
この塗工液を剥離フィルム(リンテック社製、商品名:SP−PET382150)の剥離処理面上に塗工し、得られた塗膜を100℃で2分間乾燥し、厚みが10μmの封止剤層を形成し、その上に、もう1枚の剥離フィルム(リンテック社製、商品名:SP−PET381031)の剥離処理面を貼り合わせて封止シート1を得た。
実施例1において、環状エーテル基を有する化合物の量を150質量部に変更した以外は実施例1と同様にして封止シート2を得た。
実施例1において、硬化触媒の量を1.5質量部に変更した以外は実施例1と同様にして封止シート3を得た。
バインダー成分として、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX7200B35、重量平均分子量:30000、官能基:グリシジル基、ガラス転移温度:150℃)100質量部、環状エーテル基を有する化合物(水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX8034、分子量:540、官能基:グリシジルエーテル基)250質量部、及び、硬化触媒としてイミダゾール系硬化触媒(四国化成社製、商品名:キュアゾール2E4MZ)2質量部、シランカップリング剤(信越化学工業社製、商品名:KBM4803)0.2質量部をメチルエチルケトンに溶解し、固形分濃度35%の塗工液を調製した。
この塗工液を剥離フィルム(リンテック社製、商品名:SP−PET382150)の剥離処理面上に塗工し、得られた塗膜を100℃で2分間乾燥し、厚みが10μmの封止剤層を形成し、その上に、もう1枚の剥離フィルム(リンテック社製、商品名:SP−PET381031)の剥離処理面を貼り合わせて封止シート4を得た。
実施例4において、硬化触媒として、カチオン重合開始剤(三新化学工業株式会社製、商品名:SAN−AID SI−B3)2質量部、を使用したことを除き、実施例4と同様にして封止シート5を得た。
実施例4において、環状エーテル基を有する化合物として、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX8034)100部、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ADEKA社製、商品名:EP−4088L、分子量:330、官能基:グリシジルエーテル基)100質量部、硬化触媒として、カチオン重合開始剤(三新化学工業社製、商品名:SAN−AID SI−B2A)質量1部を使用したことを除き、実施例4と同様にして封止シート6を得た。
実施例4において、バインダー成分として、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX7200B35)100質量部と、アセタール樹脂(積水化学社製、商品名:KS−5Z、官能基:ヒドロキシル基、ガラス転移温度:110℃)30質量部を使用したことを除き、実施例4と同様にして封止シート7を得た。
実施例1において、バインダー成分を、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX6954BH30、重量平均分子量:39,000、官能基:グリシジル基、ガラス転移温度:130℃)100部、環状エーテル基を有する化合物を、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX8000、分子量:357、官能基:グリシジルエーテル基)200質量部、硬化触媒として、カチオン重合開始剤(三新化学工業株式会社製、商品名:SAN−AID SI−B3)質量2.5部、に変更した以外は、実施例1と同様にして封止シート8を得た。
実施例8において、バインダー成分を、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製、商品名:YX7200B35)100質量部とし、環状エーテル化合物の量を130質量部とし、硬化触媒の量を3.8質量部と変更した以外は、実施例8と同様にして封止シート9を得た。
実施例9において、環状エーテル化合物の量を100質量部とし、硬化触媒の量を5質量部と変更した以外は、実施例9と同様にして封止シート10を得た。
実施例10において、バインダー成分を、フェノキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製、商品名:ZX−1356−2、重量平均分子量:65,000、官能基:グリシジル基、ガラス転移温度:72℃)100質量部とした以外は、実施例10と同様にして封止シート11を得た。
実施例1において、硬化触媒を使用しない点を除き、実施例1と同様にして封止シート1rを得た。
実施例1において、環状エーテル基を有する化合物の量を25質量部、硬化触媒の量を0.01質量部とした以外は、実施例1と同様にして封止シート2rを得た。
実施例4において、硬化触媒を使用しない点を除き、実施例4と同様にして封止シート3rを得た。
実施例8において、環状エーテル基を有する化合物の量を90部とし、硬化触媒として、カチオン重合開始剤(三新化学工業社製、商品名:SAN−AID SI−B2A)00.1部を使用したこと以外は、実施例8と同様にして、封止シート4rを得た。
一般に、貯蔵弾性率は温度が低くなるほど高くなる傾向にあるため、室温付近(23℃)における硬化後の貯蔵弾性率は、−20℃と+90℃のそれぞれにおける硬化後の貯蔵弾性率の中間値となる。よって、実施例1〜11の封止シートは−20℃から+90℃の広い温度領域において、優れた封止性を有することがわかる(特に、実施例1〜7の封止シートは、23℃における硬化前の貯蔵弾性率が、6×105Pa〜4×106Paの範囲であり、シート成形性及び封止性により優れる)。このことは、OELD試験においても、ダークスポットが発光面積の40%未満であって、評価はすべて「〇」であったことからもわかる。
一方、比較例1r〜4rの封止シートでは、硬化後における+90℃の貯蔵弾性率が5×104Pa〜5×105Paと低いものであって、封止性に劣ることがわかる。OELD試験においても、ダークスポットが発光面積の40%以上50%未満であって、評価が「△」(比較例2、4)、ダークスポットが発光面積の50%以上であって、評価が「×」(比較例1、3)であった。
Claims (20)
- 環状エーテル基を有する化合物と、前記環状エーテル基を有する化合物と硬化反応し得る官能基を有するバインダー樹脂とを含有する封止剤組成物であって、
23℃における硬化前の貯蔵弾性率が104Pa以上であり、−20℃以上+90℃以下の温度範囲における硬化後の貯蔵弾性率が108Pa以上であることを特徴とする封止剤組成物。 - 23℃における硬化前の貯蔵弾性率が1×107Pa以下である、請求項1記載の封止剤組成物。
- 前記環状エーテル基を有する化合物の含有量が、封止剤組成物全体に対し、固形分で、45〜90質量%である、請求項1又は2に記載の封止剤組成物。
- 前記官能基を有するバインダー樹脂の含有量が、封止剤組成物全体に対し、固形分で、5〜50質量%である、請求項1〜3のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記環状エーテル基を有する化合物の含有量が、前記官能基を有するバインダー樹脂100質量部に対して、110〜1800質量部である、請求項1〜4のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記環状エーテル基を有する化合物は25℃で液体であり、前記環状エーテル基を有する化合物の含有量が、封止剤組成物全体に対し、固形分で53質量%以上である、請求項1〜5いずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記環状エーテル基を有する化合物が、グリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記環状エーテル基を有する化合物の分子量が、100〜5,000である、請求項1〜7のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記官能基を有するバインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)が、10,000〜1,000,000である、請求項1〜8のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記官能基を有するバインダー樹脂が有する官能基が、カルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、及び水酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜9のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記バインダー樹脂のTgが90℃以上である、請求項1〜10のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記官能基を有するバインダー樹脂が、オレフィン系樹脂、フェノキシ系樹脂、及び、アセタール系樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜11のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 封止剤組成物に含まれる液状の環状エーテル基を有する化合物の含有量が、65質量%以下ある、請求項1〜12のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 更に、硬化触媒を含有する、請求項1〜13のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記硬化触媒の含有量が、前記環状エーテル基を有する化合物100質量部に対して、0.01〜15質量部である、請求項14に記載の封止剤組成物。
- 更に、シランカップリング剤を含有する、請求項1〜15のいずれかに記載の封止剤組成物。
- 前記シランカップリング剤の含有量が、封止剤組成物全体に対して、固形分で、0.01〜5質量%である、請求項16に記載の封止剤組成物。
- 2枚の剥離フィルムと、これらの剥離フィルムに挟持された封止剤層とからなる封止シートであって、
前記封止剤層が、請求項1〜17のいずれかに記載の封止剤組成物を用いて形成されたものである封止シート。 - 封止剤層の厚みが1〜25μmである、請求項18に記載の封止シート。
- 被封止物が、請求項18又は19に記載の封止シートで封止されてなる封止体。
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