JPWO2019203100A1 - 複層塗膜形成方法及び複層塗膜 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、その対策として近年イソシアネート硬化システムや酸/エポキシ硬化システム等の非メラミン硬化システムに置き換わってきているが、毒性や、塗料の貯蔵安定性に問題があり、設備に大きな負担を与えている状況にある。更に、塗料の分野においてもコストダウンの要請が非常に厳しいため、より安価な原料によって製造された塗料組成物が求められている。
上記工程(1)によって形成された塗膜上に、クリヤー塗料を塗布する工程(2)を有する複層塗膜形成方法であって、
上記クリヤー塗料は、水酸基とアルキルエステル基とのエステル交換反応によって硬化反応を生じるものであることを特徴とする複層塗膜形成方法である。
上記水性ベース塗料は、塩基による樹脂の中和を行ったものであり、第一級アミン及び/又は第二級アミンを塩基性中和剤として使用し、更に、メラミン樹脂を含有するものであることが好ましい。
上記水性ベース塗料は、メラミン樹脂を塗料固形分量に対して5重量%以上含有することが好ましい。
本発明は、上述した複層塗膜形成方法によって形成されたものであることを特徴とする複層塗膜でもある。
本発明は、ベース塗膜及びクリヤー塗膜を有する複層塗膜の形成方法であって、そのクリヤー塗膜の形成において、水酸基とアルキルエステル基とのエステル交換反応によって硬化反応を生じる塗料組成物を使用することに特徴を有する複層塗膜形成方法である。また、本発明をベースコートとし使用し、クリヤーコートを既存のクリヤーコートを使用することもできる。
このエステル交換反応を下記化1〜3に示す。
なお、以下の本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及び/又はメタクリレートを意味する。「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を意味する。また、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及び/又はメタクリロイルを意味する。また、「(メタ)アクリルアミド」は、アクリルアミド及び/又はメタクリルアミドを意味する。
本発明においてクリヤー塗膜の形成に使用する塗料は、塗膜形成成分中にアルキルエステル基及び水酸基を有する塗膜形成成分を含有するものである。このような塗膜形成成分は、単一成分中に水酸基及びアルキルエステル基の両方を有する成分であってもよいし、水酸基含有成分とアルキルエステル基含有成分との混合物であってもよい。単一化合物中に水酸基及びアルキルエステル基の両方を有する成分に、更に、水酸基含有成分及び/又はアルキルエステル基含有成分を混合したものであってもよい。
なお、本発明で使用するクリヤー塗料は、塗膜形成成分中に上述の一級〜三級アルキルエステル基を単独で又は複数以上有するものであっても差し支えない。
なかでも、本発明の効果を充分発揮せしめ得るものとして、スルホン酸基を有する化合物(ドデシルベンゼンスルホン酸、フェノールスルホン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸)であるとか、あるいはスルホン酸のアルカリ金属塩、アミン塩、アンモニウム塩からなる基を有する化合物の使用が望ましい。
上記クリヤー塗料において使用することができる塗膜形成成分の具体的な組成を以下に詳述する。なお、塗膜形成成分は以下に記載したものに限定されるものではない。
本発明において使用するクリヤー塗料は、アルキルエステル基及び水酸基の両方を有する成分を含有するものとすることができる。このようなものとしては特に限定されないが、これらの官能基を有するアクリル樹脂、ビニル重合体、ポリエステル樹脂、ヒドロキシカルボン酸化合物のエステル等を挙げることができる。
t−ブチル(メタ)アクリレートは、エステル交換反応を生じやすく、安価で入手しやすい原料である点で、特に好ましいものである。
(式中、R1、R2、R3は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は下記R4−[COOR5]n1で表される構造。
R4は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。
R5は、炭素数50以下のアルキル基)
n2:1〜10
(式中、R6は、H又はメチル基。
R7は、主鎖の原子数が48以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。
R8は、炭素数50以下のアルキル基。)
で表されるものが例示できる。このような化合物は(メタ)アクリル酸の誘導体であり、(メタ)アクリル酸又はその誘導体を原料として使用する公知の合成方法によって得ることができる。
R10は、主鎖の原子数が44以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基及び/又はアミド基を有していてもよく、側鎖を有していてもよいアルキレン基。
R11は、H又はメチル基。
R12は、炭素数50以下のアルキル基。
R13は、H又はメチル基。
n3は、0又は1。
n4は、1又は2。)
このような合成反応の一例を以下に示す。
すなわち、下記一般式(2−2)で表されるような化合物は、上記一般式(2)で表されるアルキルエステル化合物に対応したカルボン酸である。
(式中、R1、R2、R3は、同一又は異なって、水素、アルキル基、カルボキシル基、アルキルエステル基又は下記R4−[COOH]n1で表される構造を表す。
R4は、主鎖の原子数が50以下であり、主鎖中にエステル基、エーテル基、アミド基、ウレタンからなる群より選択される1又は2以上の官能基を有していてもよく、側鎖を有していてもよい脂肪族、脂環族又は芳香族アルキレン基。)
上記水酸基含有ビニル単量体として特に代表的なものを以下に例示する。
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、3−ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテルもしくは6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテルのような、種々の水酸基含有ビニルエーテル類;またはこれら上掲の各種のビニルエーテルと、ε−カプロラクトンとの付加反応生成物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテル、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、4−ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、3−ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル(メタ)アリルエーテル、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アリルエーテルもしくは6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アリルエーテルのような、種々の水酸基含有アリルエーテル;またはこれら上掲の各種のアリルエーテルと、ε−カプロラクトンとの付加反応生成物;
あるいは2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートもしくはポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートのような、種々の水酸基含有(メタ)アクリレート類;またはこれら上掲の各種の(メタ)アクリレートと、ε−カプロラクトンの付加反応主成分などである。
上記アクリル樹脂におけるアルキル基含有単量体及び水酸基ビニル単量体以外の単量体を骨格とする構成単位としては特に限定されるものではなく、以下に詳述するような単量体を挙げることができる。
塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンのような、フルオロオレフィンを除く、種々のハロゲン化オレフィン類;
炭素数が1〜18である、種々のアルキル(メタ)アクリレートをはじめ、さらには、種々のシクロアルキル(メタ)アクリレート、アラルキル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレートまたは置換フェニル基含有の(メタ)アクリレート;
スチレン、α−メチルスチレンもしくはビニルトルエンのような、種々の芳香族ビニル化合物;N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドもしくはN−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドのような、種々のアミノ基含有アミド系不飽和単量体;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートもしくはジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートのような、種々のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート類;tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、tert−ブチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メタ)アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリレートもしくはピペリジニルエチル(メタ)アクリレートのような、種々のアミノ基含有単量体;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸もしくはフマル酸のような、種々のカルボキシル基含有単量体類;グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アリルグリシジルエーテルのような、種々のエポキシ基含有単量体;マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸のような、各種のα、β−不飽和ジカルボン酸と、炭素数が1〜18である一価アルコールとのモノ−ないしはジエステル類;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルエチルビニルエーテル、トリエトキシシリルエチルビニルエーテル、メチルジメトキシシリルエチルビニルエーテル、トリメトキシシリルプロピルビニルエーテル、トリエトキシシリルプロピルビニルエーテル、メチルジエトキシシリルプロピルビニルエーテル、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランもしくはγ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランのような、種々の加水分解性シリル基を含有する単量体;
ふっ化ビニル、ふっ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ブロモトリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレンもしくは、ヘキサフルオロプロピレンのような、種々のふっ素含有α−オレフィン類;またはトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル、ペンタフルオロエチルトリフルオロビニルエーテルもしくはヘプタフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテルのような、各種のパーフルオロアルキル・パーフルオロビニルエーテルないしは(パー)フルオロアルキルビニルエーテル(ただし、アルキル基の炭素数は1〜18の範囲内であるものとする。)などのような種々のフッ素原子含有単量体;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、クロロメチルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテルもしくはフェニルエチルビニルエーテルのような、種々のアルキルビニルエーテルないしは置換アルキルビニルエーテル類;
シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテルもしくはメチルシクロヘキシルビニルエーテルのような、種々のシクロアルキルビニルエーテル類;ビニル−2,2−ジメチルプロパノエート、ビニル−2,2−ジメチルブタノエート、ビニル−2,2−ジメチルペンタノエート、ビニル−2,2−ジメチルヘキサノエート、ビニル−2−エチル−2−メチルブタノエート、ビニル−2−エチル−2−メチルペンタノエート、ビニル−3−クロロ−2,2−ジメチルプロパノエートなどをはじめ、さらには、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、カプリン酸ビニルもしくはラウリン酸ビニル、C9 である分岐脂肪族カルボン酸ビニル、C10である分岐脂肪族カルボン酸ビニル、C11である分岐脂肪族カルボン酸ビニルまたはステアリン酸ビニルのような、種々の脂肪族カルボン酸ビニル;あるいはシクロヘキサンカルボン酸ビニル、メチルシクロヘキサンカルボン酸ビニル、安息香酸ビニルもしくはp−tert−ブチル安息香酸ビニルのような、環状構造を有するカルボン酸のビニルエステル類などを挙げることができる。
また、ガラス転移温度を80℃以下とすることで、レベリング性、架橋性、膜特性が良好になるという点でも好ましい。
1/Tg=(W1/Tg1)+(W2/Tg2)+…+(Wm/Tgm)
W1+W2+…+Wm=1
式中、Tgは重合体部分のガラス転移温度を表わし、Tg1,Tg2,…,Tgmは各重合単量体のガラス転移温度を表わす。また、W1,W2,…,Wmは各重合単量体の重量比率を表わす。
より具体的には、各種ヒドロキシカルボン酸のアルキルエステルを使用することができる。
具体的には、乳酸、3−ヒドロキシブタン酸、3−ヒドロキシ−4−エトキシ安息香酸、酒石酸、クエン酸、アミノ酸等のカルボキシル基をアルキルエステル化した化合物を挙げることができる。
上述したように、本発明のクリヤー塗料は、塗膜形成成分としてアルキルエステル基含有成分と水酸基含有成分との混合物であってもよい。
このような組成物において使用することができるアルキルエステル基含有化合物について、以下に詳述する。
このような重合体は、エステル基を有し、水酸基を有さない重合体である。このような重合体としては、水酸基ビニル単量体を使用しない以外の点では、上述したアルキルエステル基及び水酸基を含有するアクリル樹脂と同様の樹脂を使用することができる。
このような化合物は、汎用的な材料によって、安価に分子中に2以上のアルキルエステル基を有する化合物を得ることができる点で好ましいものである。
下記一般式(5)で表される活性メチレン基を有する化合物は、ビニル基との付加反応を生じる。
(式中、R40は炭素数50以下の1〜3級のアルキル基を表す。
Xは、OR40基又は炭素数5以下の炭化水素基を表す。なお1分子中に2のR40が存在する場合、これらのR40は同一であっても相違するものであってもよい。)
上記一般式中、R40は、炭素数50以下の1〜3級のアルキル基を示す。
R45は、水素又はメチル基を示す。
R46は、特に限定されず、目的に応じて任意の官能基とすることができる。
このような反応によって得られたエステル化合物は、
すなわち、当該官能基を有する、
の一般式で表される構造を有する化合物を本発明において好適に使用することができる。このような化合物は、エステル交換反応性が高く、多くのCOOR基を分子中に有するために良好な硬化性を得ることができる点で好ましいものである。
上記一般式におけるn5,n6は、2〜12であることが最も好ましい。また、L,Mは、当該化合物の分子量が3000以下となるような構造であれば特に限定されえず、水酸基、エステル基、エーテル基、等の任意の官能基を有していてもよい炭化水素基を表す。
具体的には、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジn−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等を好適に使用することができる。
上記アルキルエステルは、分子中に5以上あることがより好ましい。
なお、本(A−2)の項で記載した化合物も、アルキルエステル基が1級又は2級アルキルである場合も良好なエステル交換反応を生じることができるものである。
多官能カルボン酸と、アルコールの反応によって得られる化合物も本発明のクリヤー塗料においてアルキルエステル化合物として使用することができる。このような反応は、下記一般式で表すことができる。
上記一般式中、R30、R31は、炭素数50以下のアルキル基を示す。R30、R31は、特に限定されず、分岐していてもよいし、任意の官能基が付いていてもよい。)
より具体的には、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10−フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸;乳酸、3−ヒドロキシブタン酸、3−ヒドロキシ−4−エトキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸;
等を挙げることができる。
以下、本発明の複層塗膜形成方法で使用するクリヤー塗料において使用することができるポリオールについて、それぞれ詳述する。
なかでも、アクリルポリオール及び/又はポリエステルポリオールを使用することが特に好ましい。
ここで使用されるアクリルポリオール及び/又はポリエステルポリオールは、塗料分野において汎用される樹脂を使用することができる。
以下、これらについて詳述する。
アクリルポリオールは、例えば、水酸基ビニル単量体及び当該水酸基ビニル単量体と共重合可能な他の重合性不飽和モノマー(c2)を、公知の方法により共重合することによって製造することができる。より具体的には、有機溶媒中での溶液重合法、水中での乳化重合法、水中でのミニエマルション重合法、水溶液重合法、等の重合方法を挙げることができる。
このような水酸基含有ビニル単量体として上述したものを使用することができる。
例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、等
イソボルニル(メタ)アクリレート等
(iii)アダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー:
アダマンチル(メタ)アクリレート等
トリシクロデセニル(メタ)アクリレート等
(v)芳香環含有重合性不飽和モノマー:
ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等
(vi)アルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー:
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等
パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等
(viii)マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー
(ix)ビニル化合物:
N−ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等
(xi)含窒素重合性不飽和モノマー:
(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン化合物との付加物等
アリル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等
(xiii)エポキシ基含有重合性不飽和モノマー:
グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等
(xv)スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー:
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸等;これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等
アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシエチレン)グリコール(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシプロピレン)グリコール(メタ)アクリレート等
2−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メタクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール等
4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−クロトノイル−4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等
アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、ホルミルスチロール、炭素数約4〜約7のビニルアルキルケトン(例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン)等
上記下限は、1.0重量%であることがより好ましく、5重量%であることが更に好ましい。上記上限は、50重量%であることがより好ましく、40重量%であることが更に好ましい。
ポリエステルポリオールは、通常、酸成分とアルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記酸成分としては、ポリエステル樹脂の製造に際して、酸成分として通常使用される化合物が挙げられる。上記酸成分としては、例えば、脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸、芳香族多塩基酸等、並びにそれらの無水物及びエステル化物を挙げることができる。
上記脂肪族多塩基酸としては、得られる塗膜の平滑性の観点から、アジピン酸及び/又はアジピン酸無水物であることが好ましい。
上記芳香族多塩基酸、並びにそれらの無水物及びエステル化物としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、及び無水トリメリット酸が好ましい。
上記ポリオールとしては、上述したような樹脂に限られるものではなく、低分子量ポリオール(具体的には分子量2,000以下)を使用することもできる。
低分子量ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,2−ブタンジオール、1,1,1−トリメチロールプロパン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチルトリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、3−メチル−4,3−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ジメチロールプロピオン酸等の2価アルコール;上記2価アルコールにε−カプロラクトン等のラクトン化合物を付加したポリラクトンジオール;ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート等のエステルジオール化合物;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等のポリエーテルジオール化合物;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、ソルビトール、マンニット等の3価以上のアルコール等を挙げることができる。
本発明は、ベース塗料による塗装を行う工程及びクリヤー塗料による塗装を行う工程を有する複層塗膜形成方法である。ここでの塗装方法は特に限定されるものではなく、ベース塗料による塗装を行った後、上述したクリヤー塗料をウェットオンウェットで塗装し、形成された未硬化複層塗膜を同時に硬化させる工程を有する2コート1ベーク、又は、第1ベース塗料、第2ベース塗料及び上述したクリヤー塗料をウェットオンウェットで塗装し、形成された未硬化複層塗膜を同時に硬化させる工程を有する3コート1ベークの複層塗膜形成方法とすることができる。
ベース塗料がエステル交換反応を硬化反応とする塗料である場合(B−1)
本発明においては、ベース塗料としても、上述したエステル交換反応を硬化反応とする塗料であってもよい。
エステル交換反応を硬化反応とする塗料は、上述したように安価で優れた性能を有する塗料であることから、ベース塗料としても上述したエステル交換反応を硬化反応とする塗料を使用するものであってもよい。また、ベース塗料とクリヤー塗料の両方を、エステル交換反応を硬化反応とする塗料とすることで、類似した組成のものとすることができる。この場合、層間のなじみがよくなり、塗膜物性を良好なものとすることができる。更に、ベース塗料においても、メラミン樹脂を使用しない系のものとすることができ、これによって更に耐酸性を改善することができる点でも好ましい。
上述したように、塗料や接着剤の分野においては、環境への負荷低減のために、水性化が進められている。これは、水性化によって低VOC化を図るものである。本発明によって、樹脂組成物の水性化を図り、このような目的に対応した熱硬化性樹脂組成物を提供することができる。
(a)水溶性又は水分散性の成分を使用することで水性化する方法。
(b)水不溶性の成分を乳化剤によって水中に乳化させることで水性化する方法。
の3つの方法が一般に知られている。よって、これらの方法についてそれぞれ詳述する。
なお、水性熱硬化性樹脂組成物に含まれる成分のうち、一部の成分については、(a)の方法で水性化し、その他の成分については(b)の方法によって水性化するものであってもよい。
このような方法は、塗膜を形成する有機成分自体を水溶性又は水分散性のものとすることで水性化するものである。このような方法を使用すると界面活性剤を使用しない塗料組成物とすることができる点で好ましい。
上述したものとは異なり、樹脂を乳化剤によってエマルション化することで水溶化したものであってもよい。
この場合、樹脂は、乳化重合によって得られたものであってもよいし、溶液重合等によって得られた樹脂を乳化剤によって乳化させたものであってもよい。更に、当該乳化剤は、反応性乳化剤を使用するものであってもよい。
ベース塗料としては、公知の複層塗膜方法において使用される一般的なベース塗料を使用するものであっても差し支えない。このような公知のベース塗料としては、アクリルポリオールやポリエステルポリオールを主剤として、メラミン樹脂又はイソシアネート化合物を硬化剤とするものや、エポキシ基とカルボキシル基を硬化反応とする酸エポキシ系を挙げることができる。
上述したようなベース塗料は、水性であっても溶剤系であってもよい。ベース塗料としては、一般に水系ベース塗料が使用されることが多い。一方、溶剤系ベース塗料を使用すると、塗装におけるトラブルを生じにくく、良好な性能を有する複層塗膜を容易に形成することができる点で好ましい。また水性ベースコートには一般にカルボン酸のアミン中和により水性化あるいは親水化をしているものが多い。顔料の分散剤に同様のアミン塩を使用することもある。本発明のようなエステル交換によるクリヤーコートの架橋にはこれらのアミンが負触媒として影響することがある。
従って、このようなアミンの使用を行う場合は、以下に詳述するような対策を行うことが好ましい。
自動車塗装の分野等においては、ベース塗料として水系塗料を使用することが一般的に行われている。これは、環境問題への対応としてVOC使用量低減を目的として行われているものである。
本発明においても、ベース塗料として水系塗料を使用することができる。上述した(B−1)(B−2)のいずれの組成についても、水系ベース塗料とすることができる。なお、(B−1)として水系塗料を使用する場合については、上記(B−1)の項において詳述した。以下に、更に、(B−2)が水系塗料である場合について詳述する。
ベース塗料を溶剤系樹脂組成物とすることもできる。すなわち、溶剤系樹脂組成物であると、上述した水性ベース塗料において生じる種々の問題を生じることがない。このため、容易に良好な複層塗膜を形成することができる点で好ましい。
自動車上塗り塗料の分野においては、光輝性顔料をベースコートに配合したメタリック塗装が多く施工されている。
本発明において光輝性顔料としては、特に制限されず塗料分野で公知の光輝性顔料を使用できる。具体例としては、アルミニウム、酸化アルミニウム、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、スズなどの金属または合金などの無着色あるいは着色された金属製光輝材などをあげることができる。また、金属蒸着フィルムフレーク、雲母、金属酸化物で表面被覆した雲母、雲母状酸化鉄、グラファイト顔料、ホログラム顔料などの光干渉性顔料も光輝性顔料に含まれる。光輝性顔料の形状は特に限定されず、更に着色されていても、各種表面処理剤や分散剤などで処理されたものであってもよい。これらの光輝性顔料は単独で又は2種以上を使用することができる。
上記水性ベースコート塗料には、光輝性顔料以外に、必要に応じて、他の光輝性顔料や、着色顔料、体質顔料等の顔料を含有せしめることもできる。
本発明の複層塗膜形成方法は、以下に詳述する種々の基材の塗装において使用するものである。本発明の複層塗膜形成方法が適用される被塗物は、基材上に、下塗り塗膜又は下塗り塗膜及び中塗り塗膜を形成したものであってもよい。基材が金属製である場合は、下塗り塗膜の形成を行う前に、予めりん酸塩処理、クロム酸塩処理、金属酸化物処理等による化成処理を行っておくことが好ましい。
本明細書において、ベースコート塗料の塗料固形分は、水性ベースコート塗料を105℃で1時間乾燥させた後の不揮発分の質量割合であり、該光輝性顔料含有水性ベースコート塗料を直径約5cmのアルミ箔カップに約2g測りとり、カップの底面に十分全体に展延した後、105℃で1時間乾燥させ、乾燥前の塗料質量と乾燥後の塗料質量から算出することができる。
上記塗膜を有する被塗物としては、基材に所望により表面処理を施し、その上に下塗り塗膜が形成されたもの等を挙げることができる。特に、電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体が好ましく、カチオン電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体がより好ましい。
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)200部、t−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルTB)125部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250) 125部をモノマー混合液とし、開始剤として2,2‘-アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬 V−65)23部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100)225部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を130℃とした。滴下は2時間で行い、更に130℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Aを得た。
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)75部、2−エチルヘキシルメタクリレート75部、t−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルTB)150部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250) 150部、をモノマー混合液とし、開始剤として2,2‘-アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬 V−65)23部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100)225部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を130℃とした。滴下は2時間で行い、更に130℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Bを得た。
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート54部、t−ブチルアクリレート65部、炭酸カリウム38部、18−クラウン−6エーテル2部、テトラヒドロフラン119部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮し、モノマーAを得た。
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)100部、モノマーA150部、4−ヒドロキシブチルアクリレート125部をモノマー混合液とし、開始剤として2,2‘-アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬 V−65)19部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100)190部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を110℃とした。滴下は2時間で行い、更に110℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Cを得た。
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)300部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250) 150部、をモノマー混合液とし、開始剤として2,2‘-アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬 V−65)23部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100)225部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を130℃とした。滴下は2時間で行い、更に130℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Dを得た。
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)135部、t−ブチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトアクリレートTB)135部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250)135部、メチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルA)20、反応性乳化剤(第一工業製薬品:アクアロンKH−10)12部をモノマー混合液とし、開始剤としてアゾイソブチロニトリル10部をイソプロピルアルコールに溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにイソプロピルアルコールを530部入れ、窒素封入しながらモノマー溶液及び開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を70℃とした。滴下は2時間で行い、更に70℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Eを得た。更に水溶性にするために2-アミン−2―メチル−1−プロパノール17部で中和することで、水で任意に希釈することを可能にした。
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB)240部、t−ブチルアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトアクリレートTB)105部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250)110部、反応性乳化剤(第一工業製薬品:アクアロンKH−10)を15部、混合した後、イオン交換水200部を混合し、ホモミキサーを用いて室温で1時間乳化を行い、モノマー乳化液を調整した。開始剤としてペルオキソ二硫酸アンモニウム15部と重亜硫酸ソーダ10部をイオン交換水に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコにイオン交換水900部及びイソプロピルアルコール15部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下し重合を行った。この時の重合温度を80℃とした。滴下には2時間で行い、更に80℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Fを得た。
黒色顔料(カーボンブラック:ラーベン5000UIII)17部、イソブタノール100部、分散剤(共栄社化学(株)品:フローレンGW−1500)10部の混合物にガラスビーズ(粒径1.5−2.0mm)100部加え、ラウンドシェイカーで2時間分散させ顔料分散ペーストAを作製した。
黒色顔料(カーボンブラック:ラーベン5000UIII)17部、水100部、分散剤(共栄社化学(株)品:フローレンGW−1500)10部、消泡剤(共栄社化学品 アクアレンHS−01) 0.6部の混合物にガラスビーズ(粒径1.5−2.0mm)100部加え、ラウンドシェイカーで2時間分散させ顔料分散ペーストBを作製した。
表2の配合に従い、クリヤー塗料CC1〜CC4、および、クリヤー塗料CC−Mを調整した。
A−405:DIC(株)品アクリディックA−405(アクリルポリオール樹脂)
ニカラックMS−11:三和ケミカル(株)品メラミン樹脂
DTBM:マロン酸ジ−t−ブチル
PHS:フェノールスルホン酸
APX−4179C:共栄社化学(株)品レベリング剤
フローレンAC−224D:共栄社化学(株)品消泡剤
Tinuvin384−2:BASF品UV吸収剤
HOSTAVIN3058LIQ:クラリアントケミカルズ(株)品 光安定剤
厚さ0.8mmのダル鋼板上に各ベース塗料を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表3に示す。なお、ベース塗料は以下に記載した方法によって調製した。
ベースコートの調整は、表3に示す配合にて混合し、粘度調整の為の希釈溶剤としてT−SOL−100を用いて、フォードカップにて20〜25秒になるように希釈した後、400メッシュにて濾過後、スプレー塗布を行った。
ニカラックMS−11:三和ケミカル(株)品メラミン樹脂
ユーバン20SB:三井化学(株)品メラミン樹脂
ニカラックMX−45:三和ケミカル(株)品メラミン樹脂
PHS:フェノールスルホン酸
また、実施例1〜3にベースコートのメラミン樹脂の種類により、クリヤーコートの架橋反応に影響を及ぼすことが分かる。特に、今回のエステル交換反応においては、塩基性物質が負触媒として働くことから、メラミン樹脂の種類、添加剤、未反応物などの影響を確認する必要がある。
またベースコートとてエステル交換による硬化系に変えることで、クリヤーコートの同一の反応系となり、反応性、表面状態が明らかに向上した。
厚さ0.8mmのダル鋼板上に各ベース塗料を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表4に示す。なお、ベース塗料は以下に記載した方法によって調製した。
ベースコートの調整は、表4に示す配合にて混合し、粘度調整の為の希釈溶剤として水を用いて、フォードカップにて20〜25秒になるように希釈した後、400メッシュにて濾過後、スプレー塗布を行った。その後、80℃にて10分間プレヒートを行い、その後クリヤーコートを同様にスプレー塗布し、室温で5分間放置後、140℃にて30分焼き付けを行った。
特に水溶性ベースコートを使用した場合、ベース樹脂にはカルボン酸含有の共重合ポリマーをアミンで中和することにより水性化している。そのアミンは、エステル交換反応を用いたクリヤーの架橋反応に負触媒として働くものである。そこでメラミン樹脂を架橋反応の一部に用いることで、発生したホルマリンがアミンと反応し、塩基性を消失させていることでクリヤーコートの反応を十分可能にできることが明らかである。また実施例13では揮発性の高いアンモニアでは焼付け時に揮発し阻害原因とならなかった。
また、エステル交換によって硬化させるクリヤー塗料と同一の樹脂成分を水性ベース塗料に用いることでクリヤー塗膜/ベース塗膜の相溶性、密着性が向上し、表面の塗膜状態も向上する。
厚さ0.8mmのダル鋼板上に各ベース塗料を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表5に示す。なお、ベース塗料は以下に記載した方法によって調製した。
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート54部、n−ブチルアクリレート58部、炭酸カリウム38部、18−クラウン−6エーテル2部、テトラヒドロフラン112部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮し、モノマーBを得た。
エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラート54部、メチルアクリレート43部、炭酸カリウム33部、18−クラウン−6エーテル2部、テトラヒドロフラン97部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮し、モノマーCを得た。
2−エチルへキシルメタクリレート145部、モノマーB145部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250)150部、スチレン120部をモノマー混合液とし、開始剤として2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬 V−65)25部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100) 250部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Gを得た。
2−エチルへキシルメタクリレート100部、モノマーB150部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250)120部、スチレン120部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル) 25部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100) 250部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Hを得た。
2−エチルへキシルメタクリレート100部、モノマーC150部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250)120部、スチレン120部をモノマー混合液とし、開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)25部を芳香族炭化水素(T−SOL100)に溶解し開始剤溶液とした。
撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100) 250部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部 を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行い、ポリマー溶液Iを得た。
厚さ0.8mmのダル鋼板上に水性シルバーベースコート塗料(関西ペイント製)を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表7に示す。
ウォーターゾールS−727:DIC社製
ウォーターゾールS−695:DIC社製
ウォーターゾールACD−2001:DIC社製
DMEA:N,N−ジメチル−2−アミノエタノール
ネオスタンU−820:日東化成株式会社製 ジオクチルスズ触媒
APX−4288A:共栄社化学(株)品レベリング剤
厚さ0.8mmのダル鋼板上に溶剤系ベースコート塗料を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表8に示す。
ニカラックMS−45:三和ケミカル(株)品メラミン樹脂
NACURE5225:楠本化成(株)品熱潜在性触媒
ネオスタンU−820:日東化成株式会社製 ジオクチルスズ触媒
APX−4288A:共栄社化学(株)品レベリング剤
n−ブチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルNB) 240部、ヒドロキシエチルメタアクリレート(共栄社化学(株)品:ライトエステルHO−250) 110部、 スチレン 30部をモノマー混合液とし、開始剤として2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬 V−65) 25部を芳香族炭化水素(T−SOL 100)に溶解し開始剤溶液とした。撹拌可能なフラスコに芳香族炭化水素(T−SOL 100) 250部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部を入れ、窒素封入しながら、モノマー溶液および開始剤溶液を滴下した。この時の重合温度を100℃とした。滴下には2時間で行い、更に100℃で熟成を4時間行いポリマー溶液Jを得た。
トリメチロールプロパントリアクリレート40部、マロン酸ジメチル55部、炭酸カリウム56部、18−クラウン−6エーテル1.5部、テトラヒドロフラン95部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮することで、エステル化合物Aを得た。エステル化合物Aの分子量は、692.7である。
ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート40部、マロン酸ジメチル35部、炭酸カリウム56部、18−クラウン−6エーテル1.5部、テトラヒドロフラン75部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮することで、エステル化合物Bを得た。エステル化合物Bの分子量は、568.6である。
トリメチロールプロパントリアクリレート40部、マロン酸ジイソプロピル76部、炭酸カリウム56部、18−クラウン−6エーテル1.5部、テトラヒドロフラン116部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮することで、エステル化合物Cを得た。エステル化合物Cの分子量は、861.0である。
トリメチロールプロパントリアクリレート40部、マロン酸ジ−n−ブチル88部、炭酸カリウム56部、18−クラウン−6エーテル1.5部、テトラヒドロフラン128部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、シクロヘキサンと水を投入し、水洗した。有機層は飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、2度水洗し、得られた有機層を減圧下濃縮することで、エステル化合物Dを得た。エステル化合物Dの分子量は、945.1である。
ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート52部、マロン酸ジメチル30部、炭酸カリウム56部、18−クラウン−6エーテル1.5部、テトラヒドロフラン82部を混合し、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、沈殿物を濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、エステル化合物Eを得た。エステル化合物Eの重量平均分子量は、1810である。
厚さ0.8mmのダル鋼板上に水性ベースコート塗料を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表9に示す。
ウォーターゾールS−727:DIC社品
ウォーターゾールS−695:DIC社品
ウォーターゾールACD−2001:DIC社品
DMEA:N,N−ジメチル−2−アミノエタノール
ネオスタンU−820:日東化成株式会社製 ジオクチルスズ触媒
APX−4288A:共栄社化学(株)品レベリング剤
厚さ0.8mmのダル鋼板上に溶剤系ベースコート塗料を乾燥後膜厚20μmとなるようにスプレー塗付し、80℃で5分間プレヒートした。この塗膜上に各クリヤー塗料を乾燥後膜厚40μmとなるようにウェットオンウェットで塗付し、10分間のセッティング時間の後、140℃で30分焼き付けを行いクリヤーコート塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、塗膜状態評価、耐キシレンラビング性試験、耐酸性試験を実施した。各塗料の実施例の組み合わせ及び塗膜評価結果を表10に示す。
ニカラックMS−45:三和ケミカル(株)品メラミン樹脂
NACURE5225:楠本化成(株)品熱潜在性触媒
ネオスタンU−820:日東化成株式会社製 ジオクチルスズ触媒
APX−4288A:共栄社化学(株)品レベリング剤
塗膜状態
焼付け後の塗膜を目視にて表面状態を観察した。
◎ : 光沢があり、表面状態が滑らかなもの
○ : 僅かにユズ肌が見られるもの
△ : ユズ肌、ワキが見られ、光沢が無いもの
× : 光沢が無く、表面の凹凸、ユズ肌、ワキが酷いもの
焼き付け後の塗板に、キシレンを染み込ませた薬方ガーゼで10回擦った。キシレンを乾燥後、表面状態を目視で観察した。
◎:全く変化が無かったもの
〇:僅かにキズが付いたもの
△:僅かに溶解したもの
×:表面が白化、溶解したもの
焼付け後の塗板に、40%の硫酸水溶液を一滴垂らし、60℃にて1時間放置後、硫酸水をふき取り、研磨剤にて表面を軽く研磨しその状態を観察した。
◎:全く変化が無かったもの
○:僅かに硫酸の輪郭が見られたもの
△:塗膜が劣化し、白化したもの
×:塗膜を分解し、明らかに塗膜内部まで浸食したもの
Claims (8)
- ベース塗料を塗装する工程(1)及び
前記工程(1)によって形成された塗膜上に、クリヤー塗料を塗布する工程(2)を有する複層塗膜形成方法であって、
前記クリヤー塗料は、水酸基とアルキルエステル基とのエステル交換反応によって硬化反応を生じるものであることを特徴とする複層塗膜形成方法。 - 前記工程(1)及び前記工程(2)は、ウェットオンウェットで塗装を行い、工程(2)を行った後、ベース塗膜層及びクリヤー塗膜層を同時に硬化する工程(3)を行う請求項1記載の複層塗膜形成方法。
- 前記工程(1)を行った後にベース塗膜を硬化する工程(A)を行い、前記工程(2)を行った後にクリヤー塗膜を硬化する工程(B)を行う請求項1記載の複層塗膜形成方法。
- 前記工程(1)は、第1のベース塗料を塗装する工程(1−1)及び
第2のベース塗料をウェットオンウェットで塗装する工程(1−2)を有する請求項1、2又は3記載の複層塗膜形成方法。 - ベース塗料は、溶剤系ベース塗料又は水性ベース塗料である請求項1、2、3又は4記載の複層塗膜形成方法。
- 水性ベース塗料は、塩基による樹脂の中和を行ったものであり、第一級アミン及び/又は第二級アミンを塩基性中和剤として使用し、更に、メラミン樹脂を含有するものである請求項5記載の複層塗膜形成方法。
- 水性ベース塗料は、メラミン樹脂を塗料固形分量に対して5重量%以上含有する請求項5又は6記載の複層塗膜形成方法。
- 請求項1,2,3,4,5,6又は7記載の複層塗膜形成方法によって形成されたものであることを特徴とする複層塗膜。
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