JPWO2019151028A1 - 組成物、位相差フィルム、及び位相差フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、熱耐久性試験の前後において、レターデーションReの変化率の絶対値が小さい位相差フィルム及びかかる位相差フィルムを製造しうる組成物が求められている。
下記式(i)及び(ii)を満たす、組成物。
|λa1−λb1|≦20nm (i)
λc1≦250nm (ii)
(上記式において、
λa1は、前記重合性液晶化合物(A)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて最も長波長である、吸収極大の波長を表し、
λb1は、前記光重合開始剤(B)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて最も長波長である、吸収極大の波長を表し、
λc1は、前記架橋剤(C)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおける少なくとも一つの吸収極大の波長を表す。)
[2] 更に下記式(iii)及び(iv)を満たす、[1]に記載の組成物。
300nm≦λa1≦355nm (iii)
5000cm2/mol≦Aa≦25000cm2/mol (iv)
(上記式において、
λa1は上記と同義であり、
Aaは、前記重合性液晶化合物(A)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数を表す。)
[3] 更に下記式(v)及び(vi)を満たす、[1]又は[2]に記載の組成物。
300nm≦λb1≦355nm (v)
10000cm2/mol≦Ab≦25000cm2/mol (vi)
(上記式において、
λb1は上記と同義であり、
Abは前記光重合開始剤(B)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数を表す。)
[4] 更に下記式(vii)を満たす、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の組成物。
Ac<AaかつAc<Ab (vii)
(上記式において、
Aaは、前記重合性液晶化合物(A)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数(cm2/mol)を表し、
Abは、前記光重合開始剤(B)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数(cm2/mol)を表し、
Acは、前記架橋剤(C)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数(cm2/mol)を表す。)
[5] 前記重合性液晶化合物(A)が、下記式(I)で表される化合物である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の組成物。
Arは、下記式(II−1)〜式(II−7)のいずれかで表される基を示す。
*は、Z1又はZ2との結合位置を表す。
E1及びE2は、それぞれ独立して、−CR11R12−、−S−、−NR11−、−CO−及び−O−からなる群より選ばれる基を表す。R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。
D1〜D3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
D4〜D5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。D4及びD5は、一緒になって環を形成していてもよい。
D6は、−C(Rf)=N−N(Rg)Rh、−C(Rf)=N−N=C(Rg)Rh、及び、−C(Rf)=N−N=Riからなる群より選ばれる基を表す。Rfは、水素原子、及び炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群より選ばれる基を表す。Rgは、水素原子、及び置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30の有機基からなる群より選ばれる基を表す。Rhは、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2〜30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。Riは、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2〜30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。)
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−S−、−S−C(=O)−、−NR21−C(=O)−、−C(=O)−NR21−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−O−CH2−CH2−O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−、−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−、−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−、−CH2−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、及び、−C≡C−、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R21は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。
Y1〜Y4は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR22−C(=O)−、−C(=O)−NR22−、−O−C(=O)−O−、−NR22−C(=O)−O−、−O−C(=O)−NR22−、及び、−NR22−C(=O)−NR23−、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基;並びに、炭素原子数3〜20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)の1以上が−O−又は−C(=O)−に置換された基;からなる群より選ばれる有機基を表す。G1及びG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、G1及びG2の両末端のメチレン基(−CH2−)が−O−又は−C(=O)−に置換されることはない。
P1及びP2は、それぞれ独立して、重合性官能基を表す。
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
[6] 前記重合性液晶化合物(A)が、逆波長分散性重合性液晶化合物である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[7] 前記架橋剤(C)が、2官能性モノマーである、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[8] 前記架橋剤(C)が、脂環式構造を有する化合物である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の組成物。
[9] 前記光重合開始剤(B)が、O−アシルオキシム化合物である、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の組成物。
[10] [1]に記載の組成物の硬化物で形成され、590nmにおけるレターデーションReが100nmを超え180nm未満である位相差フィルム。
[11] 下記式(viii)を満たす、[10]に記載の位相差フィルム。
|Δn0−Δn1|<0.025nm (viii)
(上記式において、
Δn1は、前記位相差フィルムの590nmにおける複屈折を表し、
Δn0は、[1]に記載の組成物から前記架橋剤(C)を除いた組成物(X0)の硬化物で形成されるフィルムの、590nmにおける複屈折を表す。)
[12] [1]〜[9]のいずれか1項に記載の組成物の硬化物で形成された位相差フィルムの製造方法であって、下記工程(1)〜(3)をこの順で含む、位相差フィルムの製造方法。
工程(1):[1]〜[9]のいずれか1項に記載の組成物で形成された組成物層を、乾燥する工程
工程(2):乾燥された前記組成物層に紫外線を照射して硬化層を得る工程
工程(3):前記硬化層を熱処理する工程
[13] 前記工程(2)において、水銀ランプにより紫外線を照射する、[12]記載の位相差フィルムの製造方法。
Re(450)/Re(550)<1.00 (1)
Re(650)/Re(550)>1.00 (2)
本発明の組成物は、重合性液晶化合物(A)、光重合開始剤(B)、及び架橋剤(C)を含み、下記式(i)及び(ii)を満たす。
|λa1−λb1|≦20nm (i)
λc1≦250nm (ii)
λa1は、前記重合性液晶化合物(A)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて最も長波長である、吸収極大の波長を表し、
λb1は、前記光重合開始剤(B)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて最も長波長である、吸収極大の波長を表し、
λc1は、前記架橋剤(C)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおける少なくとも一つの吸収極大の波長を表す。
液晶化合物とは、組成物に配合し配向させた際に、液晶相を呈しうる化合物である。重合性液晶化合物とは、かかる液晶相を呈した状態で組成物中で重合し、液晶相における分子の配向を維持したまま重合体となりうる液晶化合物である。
R**は、炭素原子数1〜3のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
R***は、炭素原子数1〜3のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
R****は、水素原子、炭素原子数1〜3のアルキル基、水酸基、及び、−COOR13からなる群より選ばれる基を表す。R13は、炭素原子数1〜3のアルキル基を表す。
フェニル基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基及びアミノ基が挙げられる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基が好ましい。フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
(3)置換アルキル基における「炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1〜D3における炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(3)置換アルキル基における「炭素原子数2〜30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1〜D3における炭素原子数2〜30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
(4)置換アルケニル基における「炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1〜D3における炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(4)置換アルケニル基における「炭素原子数2〜30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1〜D3における炭素原子数2〜30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
(5)置換アルキニル基における「炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1〜D3における炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(5)置換アルキニル基における「炭素原子数2〜30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1〜D3における炭素原子数2〜30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
また、Riの別の好ましい例としては、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2〜30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素原子数2〜40の複素環基が挙げられる。
本発明の組成物が、重合性液晶化合物(A)を複数種含む場合、複数種のうち少なくとも1種の重合性液晶化合物の波長λa1が、上記式(i)を満たす。
|λa1−λb1|の値は、好ましくは20nm以下であり、より好ましくは19nm以下、更に好ましくは16nm以下である。
300nm≦λa1≦355nm (iii)
5000cm2/mol≦Aa≦25000cm2/mol (iv)
光重合開始剤とは、光の照射により、重合性化合物の重合を開始させる重合開始作用を発揮する剤をいう。光重合開始剤に重合開始作用を発揮させるための光としては、紫外線、可視光線、赤外線、及びその他のエネルギー線が挙げられる。光重合開始剤(B)は、好ましくは、紫外線の照射により、重合開始作用を発揮しうる光重合開始剤である。
光重合開始剤(B)として用いられうるO−アシルオキシム化合物の具体例としては、1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−1,2−オクタンジオン2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン1−(O−アセチルオキシム)、1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−エタノン1−(O−アセチルオキシム)、1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル〕−エタノン1−(O−アセチルオキシム)、1−[4−[3−[4−[[2−(アセチルオキシ)エチル]スルホニル]−2−メチルベンゾイル]−6−[1−[(アセチルオキシ)イミノ]エチル]−9H−カルバゾール]−9−イル]フェニル1−オクタノン1−(O−アセチルオキシム)が挙げられる。
本発明の組成物が、光重合開始剤(B)を複数種含む場合、複数種のうち少なくとも1種の光重合開始剤(B)の波長λb1が、上記式(i)を満たしていれば、他の光重合開始剤(B)の波長λb1は、上記式(i)を満たしていなくてもよい。
300nm≦λb1≦355nm (v)
10000cm2/mol≦Ab≦25000cm2/mol (vi)
架橋剤とは、重合性化合物に、橋かけ結合を形成しうる剤をいう。架橋剤には、上記重合性液晶化合物(A)は含まれない。
架橋剤(C)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて、吸収極大が2以上存在するときは、2以上の吸収極大のうちの少なくとも一つの吸収極大が、上記式(ii)を満たしていれば、他の吸収極大は、上記式(ii)を満たしていなくてもよい。
本発明の組成物が、架橋剤(C)を複数種含む場合、複数種のうち少なくとも1種の架橋剤(C)の波長λc1が、上記式(ii)を満たしていれば、他の架橋剤(C)の波長λc1が、上記式(ii)を満たしていなくてもよい。
波長λc1は、通常200nm以上である。
Ac<AaかつAc<Ab (vii)
粘度は、例えば、装置:京都電子工業株式会社製のEMS粘度計「EMS−1000」により、条件:回転数700rpm、球状プローブΦ2mmにより測定しうる。
溶媒の沸点は、取り扱い性に優れる観点から、60℃〜250℃であることが好ましく、60℃〜150℃であることがより好ましい。また、溶媒は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
上記組成物の層を形成し、重合性液晶化合物(A)を配向させて硬化させることにより、例えば1/4λ板などとして機能しうる、位相差フィルムを製造することができる。
|Δn0−Δn1|<0.025nm (viii)
Δn1は、前記位相差フィルムの590nmにおける複屈折を表し、
Δn0は、上記組成物(以下、組成物(X)ともいう。)から架橋剤(C)を除いた組成物(X0)の紫外線による硬化物で形成されるフィルムの590nmにおける複屈折を表す。
上記位相差フィルムは、例えば、下記工程(1)〜(3)をこの順で含む方法により製造されうる。
工程(1):重合性液晶化合物(A)、光重合開始剤(B)、及び架橋剤(C)を含む組成物から形成された組成物層を、乾燥する工程
工程(2):乾燥された前記組成物層に紫外線を照射して硬化層を得る工程
工程(3):前記硬化層を熱処理する工程
工程(1)では、重合性液晶化合物(A)、光重合開始剤(B)、及び架橋剤(C)を含む組成物から形成された組成物層を乾燥する。
ここで、重合性液晶化合物(A)、光重合開始剤(B)、及び架橋剤(C)を含む組成物の例及び好ましい例は、上記[1.組成物]の項目において説明された例及び好ましい例と同様である。
工程(2)では、乾燥された前記組成物層に紫外線を照射して硬化層を得る。組成物層に紫外線を照射することにより、組成物層が硬化して、硬化層が形成される。
紫外線の積算光量は、好ましくは500mJ/cm2以上、より好ましくは600mJ/cm2以上であり、好ましくは1000mJ/cm2以下、より好ましくは900mJ/cm2以下である。
工程(3)では、硬化層を熱処理する。熱処理の温度は、好ましくは65℃以上、より好ましくは70℃以上、更に好ましくは75℃以上であり、好ましくは90℃以下、より好ましくは88℃以下、更に好ましくは85℃以下である。熱処理の時間は、好ましくは5時間以上、より好ましくは12時間以上、更に好ましくは24時間以上であり、好ましくは216時間以下、より好ましくは144時間以下、更に好ましくは96時間以下である。
[光吸収スペクトル]
組成物を構成する各成分の光吸収スペクトルを、日本分光社製「V−500」により測定した。測定波長範囲は、200nm以上500nm以下とした。
光吸収スペクトルより、吸収極大を検出し、検出した吸収極大のうち、最も長波長側にある吸収極大の波長を、重合性液晶化合物(A)についてはλa1、光重合開始剤(B)についてはλb1、架橋剤(C)については、λc1とした。200nm以上500nm以下において、吸収極大を一つのみ有する場合は、この吸収極大の波長を、λa1、λb1、又はλc1とする。
位相差フィルムの590nmにおけるレターデーションReを、Axometrics社製「AxoScan」により測定した。測定したレターデーションRe及び位相差フィルムの厚みd(nm)から、下式より複屈折Δnを算出した。
Δn=Re/d
フィルムの厚みを、膜厚測定装置(フィルメトリクス社製「フィルメトリクス」)により求めた。
位相差フィルムの熱耐久性を、下記に従い試験した。
(実施例1〜8、比較例1及び2の熱耐久性)
基材上に形成された位相差フィルムを、粘着剤付きスライドガラス(粘着剤:日東電工社製「CS9621T」)に貼り合せた。その後、基材を剥離して試験片を作成し、試験片の位相差フィルムにつきレターデーションRe(0hr)を測定した。
ΔRe(%)=(Re(100hr)−Re(0hr))/Re(0hr)×100
前記と同様にして試験片を作成し、レターデーションRe(0hr)を測定した。試験片を85℃の恒温槽に投入し、投入してから500時間後に恒温槽から取り出して、試験片の位相差フィルムにつきレターデーションRe(500hr)を測定した。Reの変化率ΔRe(500hr)(%)を、下式に基づき算出した。
ΔRe(500hr)(%)=(Re(500hr)−Re(0hr))/Re(0hr)×100
実施例9〜15で用いた架橋剤の25℃における粘度としては、新中村化学工業株式会社のカタログ値を使用した。
(1−1.組成物の調製)
重合性液晶化合物として、下記式(A−1)で表される化合物を19.18部、架橋剤(商品名「NKエステルA−DCP」、新中村化学工業社製、前記式(C−1)で表される化合物)1.92部(重合性液晶化合物100部に対して10部)、界面活性剤(商品名「メガファックF−562」、DIC社製)0.06部、光重合開始剤(商品名「アデカクルーズNCI−730」、ADEKA社製)0.84部(重合性液晶化合物100部に対して4部)、及びシクロペンタノンおよび1,3−ジオキソランの混合溶媒78部を混合し、組成物(X1)を調製した。下記式(A−1)で表される化合物は、逆波長分散性重合性液晶化合物である。
脂環式構造を有する重合体を含む樹脂である、熱可塑性ノルボルネン樹脂(日本ゼオン株式会社製、Tg 126℃)のペレットを、90℃で5時間乾燥させた。乾燥させたペレットを押し出し機に供給し、押し出し機内で溶融させ、ポリマーパイプおよびポリマーフィルターを通し、Tダイからキャスティングドラム上にシート状に押し出し、冷却し、マスキングフィルム(トレデガー社製「FF1025」)で保護しながら巻取り、厚み80μm、幅1490mmの延伸前基材のロールを得た。
(1−2)で得られた延伸前基材のロールから、延伸前基材を引き出し、連続的にマスキングフィルムを剥離してテンター延伸機に供給し、基材フィルムの遅相軸が幅手方向に対して45°(長手方向に対して45°)となるように斜め延伸を行い、さらに基材フィルム幅手方向の両端をトリミングし、幅1350mmで長尺状の、基材を得た。得られた基材のReは143nm、膜厚は77μmであった。得られた基材は、新たなマスキングフィルム(トレデガー社製「FF1025」)で保護しながら巻取り、基材のロールを得た。
(1−3)で得られた基材のロールから、基材を繰り出し、マスキングフィルムを剥離して搬送した。室温25℃において、搬送される基材の一方の面(マスキングフィルムが貼合されていた側の面)に、(1−1)で得られた組成物(X1)を、ダイコーターを用いて直接塗布し、組成物(X1)の層を形成した。
(1−4)で形成した、基材上の組成物の層を、110℃で2.5分間乾燥させた。これにより、基材上の組成物の層が配向処理された。
その後、窒素雰囲気下で、(1−5)で乾燥させた組成物の層に、積算照度700mJ/cm2(照射強度350mW/cm2、照射時間2秒)以上の紫外線をアイグラフィックス社製「水銀ランプ」より照射して、組成物中の重合性液晶化合物を重合させて、硬化液晶分子を形成した。これにより、乾燥膜厚2.4μmの、ホモジニアス配向した組成物の硬化物で形成された硬化層を得て、(基材)/(硬化層)の層構成を有する複層フィルムを得た。
(1−6)で得られた複層フィルムを、85℃で24時間加熱し、硬化層(位相差フィルム)を熱処理した。
架橋剤を0部とした以外は実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして、複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表1に示す。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
また、以下の参考例2で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表1に示した。
架橋剤を0部とした以外は実施例2と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表1に示す。また、以下の参考例3で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表1に示した。
・架橋剤の配合部数を1.92部から3.84部(重合性液晶化合物100部に対して20部)へ変更し、光重合開始剤の配合部数を0.84部から1.53部(重合性液晶化合物100部に対して8部)へ変更した。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
架橋剤を0部とした以外は実施例3と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表1に示す。また、以下の参考例4で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表1に示した。
・光重合開始剤を、「アデカクルーズNCI−730」からBASF社製「IrgacureOxe04」へ変更した。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
架橋剤を0部とした以外は実施例4と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表2に示す。また、以下の参考例5で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表2に示した。
・重合性液晶化合物を、上記式(A−1)で表される化合物から下記式(A−2)で表される化合物へ変更した。下記式(A−2)で表される化合物は、逆波長分散性重合性液晶化合物である。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
架橋剤を0部とした以外は実施例5と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表2に示す。また、以下の参考例6で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表2に示した。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−TMMT」(前記式(C−2)で表される化合物)へ変更し、架橋剤の配合部数を1.92部から1.34部(重合性液晶化合物100部に対して7部)へ変更した。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
架橋剤を0部とした以外は実施例6と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表2に示す。また、以下の参考例7で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表2に示した。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−DPH−6P」(プロポキシ化ジペンタエリスリトールポリアクリレート)へ変更し、架橋剤の配合部数を1.92部から0.96部(重合性液晶化合物100部に対して5部)へ変更した。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
架橋剤を0部とした以外は実施例7と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表2に示す。また、以下の参考例8で求めたΔn0とΔn1との差の絶対値|Δn0−Δn1|を算出し、表2に示した。
・架橋剤の配合部数を1.92部から3.84部(重合性液晶化合物100部に対して20部)へ変更し、光重合開始剤の配合部数を0.84部から1.53部(重合性液晶化合物100部に対して8部)へ変更した。
架橋剤を0部とした以外は実施例8と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn0を求めた。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表3に示す。
・架橋剤の配合部数を、1.92部から0部へ変更した。
・光重合開始剤を、「アデカクルーズNCI−730」からBASF社製「Irgacure379」へ変更した。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
以下の事項を変更した以外は、実施例1と同様にして複層フィルムを得て、複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、レターデーションReを測定して複屈折Δn1を求め、また熱耐久性を評価した。結果を表3に示す。
・重合性液晶化合物を、上記式(A−1)で表される化合物から上記式(A−2)で表される化合物へ変更した。
・架橋剤の配合部数を、1.92部から0部へ変更した。
・光重合開始剤を、「アデカクルーズNCI−730」からBASF社製「Irgacure379」へ変更した。
・(1−7.硬化層の熱処理)を行わず、(1−6)で得られた硬化層(位相差フィルム)について、熱耐久性を評価した。
以下の事項を変更した以外は、実施例5と同様にして、複層フィルムを得た。
・硬化層の形成において、配向処理された組成物の層への紫外線照射を40℃で実施した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、下記の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表4に示す。
(配向面状の観察)
偏光顕微鏡を用い、接眼レンズ倍率:10倍、対物レンズ倍率:20倍とし、「偏光子」と「検光子」とをクロスニコル状態として観察した。
(評価基準)
A:目視で白濁無、顕微鏡で配向欠陥無
B:目視で白濁無、顕微鏡で配向欠陥あり
C:目視で白濁あり、顕微鏡で配向欠陥あり
以下の事項を変更した以外は、実施例9と同様にして、複層フィルムを得た。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−TMPT」へ変更した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、実施例9と同様の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表4に示す。
以下の事項を変更した以外は、実施例9と同様にして、複層フィルムを得た。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルATM−4E」へ変更した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、実施例9と同様の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表4に示す。
以下の事項を変更した以外は、実施例9と同様にして、複層フィルムを得た。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−DOG」へ変更した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、実施例9と同様の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表4に示す。
以下の事項を変更した以外は、実施例9と同様にして、複層フィルムを得た。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−TMM3L」へ変更した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、実施例9と同様の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表5に示す。
以下の事項を変更した以外は、実施例9と同様にして、複層フィルムを得た。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−TMPT−3EO」へ変更した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、実施例9と同様の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表5に示す。
以下の事項を変更した以外は、実施例9と同様にして、複層フィルムを得た。
・架橋剤を、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」から、新中村化学工業社製「NKエステルA−BPE−20」へ変更した。
得られた複層フィルムを構成する位相差フィルムについて、熱耐久性を評価した。また、実施例9と同様の方法により、位相差フィルムの配向面状を観察し、評価した。結果を表5に示す。
「A−1」は、式(A−1)で表される化合物を意味し、
「A−2」は、式(A−2)で表される化合物を意味し、
「A−DCP」は、新中村化学工業社製「NKエステルA−DCP」を意味し、
「A−TMMT」は、新中村化学工業社製「NKエステルA−TMMT」を意味し、
「A−DPH−6P」は、新中村化学工業社製「NKエステルA−DPH−6P」を意味し、
「NCI−730」は、ADEKA社製「アデカクルーズNCI−730」を意味し、
「官能基数」は、一分子に含まれる重合性基(アクリロイル基)の数を意味し、
「添加部数」は、重合性液晶化合物(A)100部に対する添加部数を意味し、
「モル吸光係数」は、吸収極大波長λa1、吸収極大波長λb1、又は吸収極大波長λc1におけるモル吸光係数を意味し、
「平均モル吸光係数」は、300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数を意味する。
「A−TMPT」、「ATM−4E」、「A−DOG」、「A−TMM3L」、「A−TMPT−3EO」、及び「A−BPE−20」はそれぞれ、下記の式で表される化合物である。
また、熱処理を行った実施例8に係る位相差フィルムは、熱処理を行わなかった実施例3に係る位相差フィルムと比較して、Reの変化率の絶対値が小さいことがわかる。
Claims (13)
- 重合性液晶化合物(A)、光重合開始剤(B)、及び架橋剤(C)を含み、
下記式(i)及び(ii)を満たす、組成物。
|λa1−λb1|≦20nm (i)
λc1≦250nm (ii)
(上記式において、
λa1は、前記重合性液晶化合物(A)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて最も長波長である、吸収極大の波長を表し、
λb1は、前記光重合開始剤(B)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおいて最も長波長である、吸収極大の波長を表し、
λc1は、前記架橋剤(C)の200nm以上500nm以下の光吸収スペクトルにおける少なくとも一つの吸収極大の波長を表す。) - 更に下記式(iii)及び(iv)を満たす、請求項1に記載の組成物。
300nm≦λa1≦355nm (iii)
5000cm2/mol≦Aa≦25000cm2/mol (iv)
(上記式において、
λa1は上記と同義であり、
Aaは、前記重合性液晶化合物(A)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数を表す。) - 更に下記式(v)及び(vi)を満たす、請求項1又は2に記載の組成物。
300nm≦λb1≦355nm (v)
10000cm2/mol≦Ab≦25000cm2/mol (vi)
(上記式において、
λb1は上記と同義であり、
Abは前記光重合開始剤(B)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数を表す。) - 更に下記式(vii)を満たす、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
Ac<AaかつAc<Ab (vii)
(上記式において、
Aaは、前記重合性液晶化合物(A)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数(cm2/mol)を表し、
Abは、前記光重合開始剤(B)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数(cm2/mol)を表し、
Acは、前記架橋剤(C)の300nm以上355nm以下における平均モル吸光係数(cm2/mol)を表す。) - 前記重合性液晶化合物(A)が、下記式(I)で表される化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
Arは、下記式(II−1)〜式(II−7)のいずれかで表される基を示す。
*は、Z1又はZ2との結合位置を表す。
E1及びE2は、それぞれ独立して、−CR11R12−、−S−、−NR11−、−CO−及び−O−からなる群より選ばれる基を表す。R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。
D1〜D3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
D4〜D5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。D4及びD5は、一緒になって環を形成していてもよい。
D6は、−C(Rf)=N−N(Rg)Rh、−C(Rf)=N−N=C(Rg)Rh、及び、−C(Rf)=N−N=Riからなる群より選ばれる基を表す。Rfは、水素原子、及び炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群より選ばれる基を表す。Rgは、水素原子、及び置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30の有機基からなる群より選ばれる基を表す。Rhは、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2〜30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。Riは、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2〜30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。)
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−S−、−S−C(=O)−、−NR21−C(=O)−、−C(=O)−NR21−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−O−CH2−CH2−O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−、−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−、−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−、−CH2−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、及び、−C≡C−、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R21は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。
Y1〜Y4は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR22−C(=O)−、−C(=O)−NR22−、−O−C(=O)−O−、−NR22−C(=O)−O−、−O−C(=O)−NR22−、及び、−NR22−C(=O)−NR23−、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基;並びに、炭素原子数3〜20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)の1以上が−O−又は−C(=O)−に置換された基;からなる群より選ばれる有機基を表す。G1及びG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、G1及びG2の両末端のメチレン基(−CH2−)が−O−又は−C(=O)−に置換されることはない。
P1及びP2は、それぞれ独立して、重合性官能基を表す。
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。) - 前記重合性液晶化合物(A)が、逆波長分散性重合性液晶化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記架橋剤(C)が、2官能性モノマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記架橋剤(C)が、脂環式構造を有する化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記光重合開始剤(B)が、O−アシルオキシム化合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物の硬化物で形成され、590nmにおけるレターデーションReが100nmを超え180nm未満である位相差フィルム。
- 下記式(viii)を満たす、請求項10に記載の位相差フィルム。
|Δn0−Δn1|<0.025nm (viii)
(上記式において、
Δn1は、前記位相差フィルムの590nmにおける複屈折を表し、
Δn0は、請求項1に記載の組成物から前記架橋剤(C)を除いた組成物(X0)の硬化物で形成されるフィルムの、590nmにおける複屈折を表す。) - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物の硬化物で形成された位相差フィルムの製造方法であって、下記工程(1)〜(3)をこの順で含む、位相差フィルムの製造方法。
工程(1):請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物で形成された組成物層を、乾燥する工程
工程(2):乾燥された前記組成物層に紫外線を照射して硬化層を得る工程
工程(3):前記硬化層を熱処理する工程 - 前記工程(2)において、水銀ランプにより紫外線を照射する、請求項12記載の位相差フィルムの製造方法。
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