JP7405036B2 - 液晶組成物、光学異方性層及び製造方法 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
本発明は、光学異方性層を製造するための液晶組成物、光学異方性層及びその製造方法に関する。
位相差フィルム等の光学部材を構成するための材料として、光学異方性層、即ち層状の構造を有する構造物であって、光学異方性を有するものが用いられる。
光学異方性層の製造方法の一例として、液晶化合物を含む液晶組成物を、配向させ、硬化する方法が知られている（例えば特許文献１～３）。光学異方性を有する材料の多くは所謂順波長分散性を有する一方、液晶組成物の硬化物のうちのある種のものは、所謂逆波長分散性を有し、光学材料として有利に用いうる。
液晶組成物を用いて形成された光学異方性層は、その耐久性が不足する場合がある。例えば、光学異方性層の使用環境において、光学異方性層に長期間紫外線が照射されると、光学異方性層の位相差が変化することがある。例えば、逆波長分散性液晶化合物のある種のものを用いて製造した、逆波長分散特性を有する光学異方性層の場合、紫外線の照射の結果、その面内レターデーションＲｅが不所望に上昇するという現象が発生する場合がある。
したがって、本発明の目的は、逆波長分散特性を有する光学異方性層を製造するための液晶組成物であって、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇を抑制することができるものを提供することにある。
本発明のさらなる目的は、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇が抑制された光学異方性層、及びその製造方法を提供することにある。
本発明のさらなる目的は、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇が抑制された光学異方性層、及びその製造方法を提供することにある。
本発明者は、前記課題を解決するべく検討する過程において、何らかの添加剤を加えて、光学異方性層の使用環境においてＲｅの上昇を抑制することを着想した。そして、液晶組成物に、特定の光異性化物質を加えることにより、Ｒｅの上昇を抑制することができる一方、光学異方性層の逆波長分散特性を大きく損なうことが無いことを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明によれば、以下のものが提供される。
即ち、本発明によれば、以下のものが提供される。
〔１〕 逆波長分散性液晶化合物と、光異性化物質とを含む液晶組成物であり、
前記光異性化物質は、ｔｒａｎｓ－ｃｉｓ異性化を起こす物質であり、且つ、５０℃から１５０℃の間でネマチック液晶相を呈する物質であり、
前記光異性化物質の分子量は１０００以下であり、
前記液晶組成物における前記光異性化物質の含有割合が、前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質の合計１００重量部に対して、１重量部以上１５重量部以下である、
液晶組成物。
〔２〕 前記逆波長分散性液晶化合物が、その分子内に、Ｎ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する、〔１〕に記載の液晶組成物。
〔３〕 前記逆波長分散性液晶化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である、〔２〕に記載の液晶組成物：
但し、式（Ｉ）において、
Ａｒは、下記式（III－２）で表される基を表し、
Ｒｆは、水素原子ならびに炭素原子数１～６のアルキル基から選ばれる基を表し、
Ｒｇは、水素原子、並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基からなる群より選ばれる基を表し、
Ｒｈは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表し、
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれるいずれかを表し、Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表し、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、及び、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－、からなる群より選ばれるいずれかを表し、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基；並びに、炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基；からなる群より選ばれる有機基を表し、Ｇ１及びＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｇ１及びＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０又は１を表す。
〔４〕 前記逆波長分散性液晶化合物が、下記式（Ａ－１）で表される化合物である、〔３〕に記載の液晶組成物。
〔５〕 前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質が重合性基を含み、前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質が共重合可能である、〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔６〕 前記光異性化物質が、下記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物、下記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物、又はこれらの混合物である、〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の液晶組成物：
但し、式（Ｗ－Ｉ）及び式（Ｗ－ＩＩ）において、
ＲＷ１は、下記式（ＲＷ１）で表される基を表し、
ＲＷ２は、シアノ基、p-シアノフェニルカルボニルオキシ基、又は下記式（ＲＷ２’）で表される基を表し、
ＲＷ３は、下記式（ＲＷ３）で表される基を表し、
ＲＷ４は、下記式（ＲＷ４）で表される基を表し、
－Ｗ１－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ａ ・・・（ＲＷ１）
－Ｗ３－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ２－Ｗ２ｂ ・・・（ＲＷ２’）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｃ ・・・（ＲＷ３）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｄ ・・・（ＲＷ４）
Ｗ１は、単結合又は－ＷＤ１－Ｏ－で表される基であり、
ＷＤ１は、無置換又は１以上の置換基Ｗを有する、フェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基であり、
前記置換基Ｗは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数１～３のアルコキシ基、又はニトロ基であり、
ｎｗ１は、２～８の整数であり、
Ｗ２ａ～Ｗ２ｄのそれぞれは、独立して、水素原子又は重合性基であり、
Ｗ３は、単結合又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＷＤ１－で表される基であり、
ｎｗ２は、１～８の整数であり、
Ｗ４は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＷＤ２－ＷＤ１－で表される基であり、
ＷＤ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である。
〔７〕 下記要件（ｉ）及び（ｉｉ）の一方又は両方を満たす、〔６〕に記載の液晶組成物：
要件（ｉ）：前記光異性化物質として、前記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物を含み、Ｗ２ａ及びＷ２ｂの一方又は両方が重合性基である、
要件（ｉｉ）：前記光異性化物質として、前記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物を含み、Ｗ２ｃ及びＷ２ｄの一方又は両方が重合性基である。
〔８〕 〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物の硬化物である、光学異方性層。
〔９〕 光学異方性層の製造方法であって、
基材の一方の表面上に、〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物の塗膜を形成し、基材及び塗膜を含む複層物を得る工程（Ｓ１）、及び
前記塗膜を硬化させ、光学異方性層を形成する工程（Ｓ２）を含む、製造方法。
前記光異性化物質は、ｔｒａｎｓ－ｃｉｓ異性化を起こす物質であり、且つ、５０℃から１５０℃の間でネマチック液晶相を呈する物質であり、
前記光異性化物質の分子量は１０００以下であり、
前記液晶組成物における前記光異性化物質の含有割合が、前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質の合計１００重量部に対して、１重量部以上１５重量部以下である、
液晶組成物。
〔２〕 前記逆波長分散性液晶化合物が、その分子内に、Ｎ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する、〔１〕に記載の液晶組成物。
〔３〕 前記逆波長分散性液晶化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である、〔２〕に記載の液晶組成物：
Ａｒは、下記式（III－２）で表される基を表し、
Ｒｇは、水素原子、並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基からなる群より選ばれる基を表し、
Ｒｈは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表し、
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれるいずれかを表し、Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表し、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、及び、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－、からなる群より選ばれるいずれかを表し、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基；並びに、炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基；からなる群より選ばれる有機基を表し、Ｇ１及びＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｇ１及びＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０又は１を表す。
〔４〕 前記逆波長分散性液晶化合物が、下記式（Ａ－１）で表される化合物である、〔３〕に記載の液晶組成物。
〔６〕 前記光異性化物質が、下記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物、下記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物、又はこれらの混合物である、〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の液晶組成物：
ＲＷ１は、下記式（ＲＷ１）で表される基を表し、
ＲＷ２は、シアノ基、p-シアノフェニルカルボニルオキシ基、又は下記式（ＲＷ２’）で表される基を表し、
ＲＷ３は、下記式（ＲＷ３）で表される基を表し、
ＲＷ４は、下記式（ＲＷ４）で表される基を表し、
－Ｗ１－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ａ ・・・（ＲＷ１）
－Ｗ３－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ２－Ｗ２ｂ ・・・（ＲＷ２’）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｃ ・・・（ＲＷ３）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｄ ・・・（ＲＷ４）
Ｗ１は、単結合又は－ＷＤ１－Ｏ－で表される基であり、
ＷＤ１は、無置換又は１以上の置換基Ｗを有する、フェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基であり、
前記置換基Ｗは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数１～３のアルコキシ基、又はニトロ基であり、
ｎｗ１は、２～８の整数であり、
Ｗ２ａ～Ｗ２ｄのそれぞれは、独立して、水素原子又は重合性基であり、
Ｗ３は、単結合又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＷＤ１－で表される基であり、
ｎｗ２は、１～８の整数であり、
Ｗ４は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＷＤ２－ＷＤ１－で表される基であり、
ＷＤ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である。
〔７〕 下記要件（ｉ）及び（ｉｉ）の一方又は両方を満たす、〔６〕に記載の液晶組成物：
要件（ｉ）：前記光異性化物質として、前記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物を含み、Ｗ２ａ及びＷ２ｂの一方又は両方が重合性基である、
要件（ｉｉ）：前記光異性化物質として、前記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物を含み、Ｗ２ｃ及びＷ２ｄの一方又は両方が重合性基である。
〔８〕 〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物の硬化物である、光学異方性層。
〔９〕 光学異方性層の製造方法であって、
基材の一方の表面上に、〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物の塗膜を形成し、基材及び塗膜を含む複層物を得る工程（Ｓ１）、及び
前記塗膜を硬化させ、光学異方性層を形成する工程（Ｓ２）を含む、製造方法。
本発明によれば、逆波長分散特性を有する光学異方性層を製造するための液晶組成物であって、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇を抑制することができるものが提供される。
本発明によればさらに、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇が抑制された光学異方性層、及びその製造方法が提供される。
本発明によればさらに、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇が抑制された光学異方性層、及びその製造方法が提供される。
以下、本発明について実施形態及び例示物を示して詳細に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
以下の説明において、層の面内レターデーションＲｅは、別に断らない限り、Ｒｅ＝（ｎｘ－ｎｙ）×ｄで表される値である。ここで、ｎｘは、層の厚み方向に垂直な方向（面内方向）であって最大の屈折率を与える方向の屈折率を表す。ｎｙは、層の前記面内方向であってｎｘの方向に直交する方向の屈折率を表す。ｎｚは層の厚み方向の屈折率を表す。ｄは、層の厚みを表す。測定波長は、別に断らない限り、５９０ｎｍである。
以下の説明において、別に断らない限り、ある層の「逆波長分散特性」とは、波長４５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（４５０）、波長５５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（５５０）、及び、波長６５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（６５０）が、下記の式（１）を満たす特性をいう。逆波長分散特性を有する材料の層は、好ましくは下記式（１）及び式（２）の両方を満たす。さらに、逆波長分散特性が高い層とは、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）の値が小さい層であることを意味する。
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００ （１）
Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００ （２）
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００ （１）
Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００ （２）
以下の説明において、別に断らない限り、ある層の「順波長分散特性」とは、Ｒｅ（４５０）、Ｒｅ（５５０）、及びＲｅ（６５０）が、下記の式（１’）を満たす特性をいう。順波長分散特性を有する材料の層は、好ましくは下記式（１’）及び式（２’）の両方を満たす。
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００ （１’）
Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００ （２’）
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００ （１’）
Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００ （２’）
以下の説明において、要素の方向が「平行」、「垂直」及び「直交」とは、別に断らない限り、本発明の効果を損ねない範囲内、例えば±３°、±２°又は±１°の範囲内での誤差を含んでいてもよい。
〔１．液晶組成物〕
本発明の液晶組成物は、逆波長分散性液晶化合物と、光異性化物質とを含む。
本発明の液晶組成物は、逆波長分散性液晶化合物と、光異性化物質とを含む。
〔２．逆波長分散性液晶化合物〕
逆波長分散性液晶化合物とは、逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶化合物である。即ち、逆波長分散性液晶化合物とは、当該液晶化合物の層を形成し、その層において液晶化合物を配向させた際に、逆波長分散性の複屈折を発現する液晶化合物をいう。
逆波長分散性液晶化合物とは、逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶化合物である。即ち、逆波長分散性液晶化合物とは、当該液晶化合物の層を形成し、その層において液晶化合物を配向させた際に、逆波長分散性の複屈折を発現する液晶化合物をいう。
これに対し、順波長分散性液晶化合物とは、順波長分散性の複屈折を発現できる液晶化合物である。即ち、順波長分散性液晶化合物とは、当該液晶化合物の層を形成し、その層において液晶化合物を配向させた際に、順波長分散性の複屈折を発現する液晶化合物をいう。
通常は、液晶化合物をホモジニアス配向させた場合に、液晶化合物の層が示す複屈折の波長分散性を調べることで、その液晶化合物が示す複屈折の波長分散性を確認できる。液晶化合物をホモジニアス配向させる、とは、当該液晶化合物を含む層を形成し、その層における液晶化合物の分子の屈折率楕円体において最大の屈折率の方向を、前記層の面に平行なある一の方向に配向させることをいう。
具体的には、液晶化合物が、逆波長分散性であることは、下記の方法により確認しうる。
（１）液晶化合物、界面活性剤、及び溶媒を含む液晶組成物を調製する。
（２）配向規制力が表面に付与された基材に、液晶組成物を塗布して塗膜を形成し、塗膜を乾燥させて、液晶化合物の層を形成する。
（３）必要に応じて液晶化合物の層を加熱して、液晶化合物の層において液晶化合物を配向させて、液晶化合物の層の、波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ、及び６５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（４５０）、Ｒｅ（５５０）、及びＲｅ（６５０）を測定し、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００であること（又は、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００であり且つＲｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００であること）を確認する。
（１）液晶化合物、界面活性剤、及び溶媒を含む液晶組成物を調製する。
（２）配向規制力が表面に付与された基材に、液晶組成物を塗布して塗膜を形成し、塗膜を乾燥させて、液晶化合物の層を形成する。
（３）必要に応じて液晶化合物の層を加熱して、液晶化合物の層において液晶化合物を配向させて、液晶化合物の層の、波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ、及び６５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（４５０）、Ｒｅ（５５０）、及びＲｅ（６５０）を測定し、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００であること（又は、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００であり且つＲｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００であること）を確認する。
逆波長分散性液晶化合物は、好ましくは、重合性の液晶化合物である。重合性の液晶化合物とは、液晶相を呈した状態で、液晶組成物中で重合し、液晶相における分子の配向を維持したまま重合体となりうる液晶化合物である。逆波長分散性液晶化合物として重合性の液晶化合物を採用することにより、液晶組成物を用いた固体の光学異方性層の製造を、容易に行うことができる。
逆波長分散性液晶化合物は、好ましくは、その分子内に、Ｎ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有し、より好ましくはこれらの両方を有する。このような結合を有する逆波長分散性液晶化合物は、本発明に有用に使用しうる。
逆波長分散性液晶化合物の分子構造は、主鎖メソゲンと、主鎖メソゲンとは異なる方向に配向しうる側鎖メソゲンとを有しうる。この場合、主鎖メソゲンと側鎖メソゲンとの結合部分、又は側鎖メソゲン内にＮ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する場合、良好な逆波長分散性を呈しうる一方、紫外線の照射を受けてかかる結合が切断されることによるＲｅの上昇が発生し易い。したがって、主鎖メソゲンと側鎖メソゲンとの結合部分、又は側鎖メソゲン内にＮ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する逆波長分散性液晶化合物は、本発明に特に有用に使用しうる。逆波長分散性液晶化合物のより具体的な例は、後述する。
逆波長分散性液晶化合物の分子構造は、主鎖メソゲンと、主鎖メソゲンとは異なる方向に配向しうる側鎖メソゲンとを有しうる。この場合、主鎖メソゲンと側鎖メソゲンとの結合部分、又は側鎖メソゲン内にＮ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する場合、良好な逆波長分散性を呈しうる一方、紫外線の照射を受けてかかる結合が切断されることによるＲｅの上昇が発生し易い。したがって、主鎖メソゲンと側鎖メソゲンとの結合部分、又は側鎖メソゲン内にＮ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する逆波長分散性液晶化合物は、本発明に特に有用に使用しうる。逆波長分散性液晶化合物のより具体的な例は、後述する。
逆波長分散性液晶化合物としては、１種類の化合物を単独で用いてもよく、２種類以上の化合物を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
逆波長分散性液晶化合物の分子量は、好ましくは３００以上、より好ましくは５００以上、特に好ましくは８００以上であり、好ましくは２０００以下、より好ましくは１７００以下、特に好ましくは１５００以下である。このような範囲の分子量を有する逆波長分散性液晶化合物を用いることにより、所望の配向を容易に得ることができる。
〔３．光異性化物質〕
本発明に用いる光異性化物質は、ｔｒａｎｓ－ｃｉｓ異性化を起こす物質である。具体的には、光異性化物質は、その分子構造内に、Ｃ＝Ｃ結合を有するトランス体、シス体又はこれらの混合物であり、且つ、紫外線の照射によりトランス体とシス体との割合が変化し、その結果光学的性質が変化する物質である。液晶組成物が、かかる性質を有する物質を含むことにより、光学異方性層の使用環境におけるＲｅの上昇を抑制することができる。
本発明に用いる光異性化物質は、ｔｒａｎｓ－ｃｉｓ異性化を起こす物質である。具体的には、光異性化物質は、その分子構造内に、Ｃ＝Ｃ結合を有するトランス体、シス体又はこれらの混合物であり、且つ、紫外線の照射によりトランス体とシス体との割合が変化し、その結果光学的性質が変化する物質である。液晶組成物が、かかる性質を有する物質を含むことにより、光学異方性層の使用環境におけるＲｅの上昇を抑制することができる。
本発明に用いる光異性化物質は、５０℃から１５０℃の間でネマチック液晶相を呈する。即ち、光異性化物質は、５０℃から１５０℃の間のある温度領域において、ネマチック液晶相を呈する。光異性化物質として、かかる性質を有する物質を使用することにより、逆波長分散性液晶化合物との良好な相溶性を得ることができ、その結果、逆波長分散性液晶化合物の良好な配向を達成しうる。加えて、液晶組成物を硬化させた際に、逆波長分散性液晶化合物と光異性化物質との均質な共重合体を形成することができ、その結果、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇を、さらにより良好に抑制することができる。
光異性化物質が５０℃から１５０℃の間でネマチック液晶相を呈しうるか否かは、光異性化物質を、水平な支持体の上に置き、温度を変化させ、その状態を観察することにより判定しうる。具体的には、ホットプレート上に水平に載置されたガラス板等の適切な支持体の上面に、光異性化物質を滴下し層状に展開し、温度を５０℃から１５０℃の間で昇温又は降温させ、層がネマチック液晶相を呈するか否かを適切な手段により観察することにより、判定を行いうる。光異性化物質は、５０℃から１５０℃の間でネマチック液晶相を呈する限りにおいて、これより低い温度範囲又は高い温度範囲においてもネマチック液晶相を呈してもよい。
光異性化物質の分子量は１０００以下であり、好ましくは８００以下である。かかる低分子量の光異性化物質を使用した場合、液晶組成物における相分離等の不所望な現象を発現させることなく、Ｒｅの上昇抑制に必要な割合の光異性化物質を添加することができる。分子量の下限は、特に限定されないが例えば３００以上としうる。
液晶組成物における光異性化物質の含有割合は、逆波長分散性液晶化合物及び光異性化物質の合計１００重量部に対して、１重量部以上、好ましくは５重量部以上であり、一方１５重量部以下、好ましくは１０重量部以下である。光異性化物質の含有割合が前記下限以上であることにより、Ｒｅの上昇抑制の好ましい効果を得ることができ、一方前記上限以下であることにより、光学異方性層の良好な逆波長分散特性を得ることができ、且つ、光学異方性層の過度のＲｅ低下を防止することができ光学異方性層の良好な耐久性を実現できる。
光異性化物質は、その分子構造内に、重合性基を有することが好ましい。重合性基を有することにより、強度が高く、且つ、耐熱性等の観点における耐久性が高い光学異方性層を容易に得ることができる。重合性基の例としては、（メタ）アクリロイルオキシ基（即ちＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、ＣＨ２＝Ｃ（－ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－、又はこれらの組み合わせ）が挙げられる。
逆波長分散性液晶化合物と光異性化物質とは共重合可能であることが特に好ましい。即ち、逆波長分散性液晶化合物が重合性基を有する重合性液晶化合物であり、且つ光異性化物質の重合性基は、重合性液晶化合物の重合性基と共重合可能なものであることが、特に好ましい。具体的には、逆波長分散性液晶化合物及び光異性化物質の両方が、重合性基として（メタ）アクリロイル基を有することが好ましい。逆波長分散性液晶化合物と光異性化物質とが共重合可能であることにより、様々な利点が得られる。例えば、液晶組成物における、逆波長分散性液晶化合物と光異性化物質とが良好に配向した状態で、重合反応によりかかる配向を維持したままこれらを固定化することが可能となる。加えて、光学異方性層の使用環境におけるＲｅの上昇の抑制を、層内で均一に発現することができる。さらには、光学異方性層の耐熱性を良好なものとすることができる。
光異性化物質としては、１種類の化合物を単独で用いてもよく、２種類以上の化合物を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
光異性化物質は、下記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物、下記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物、又はこれらの混合物であることが好ましい。これらはいずれもトランス体であり、紫外線の照射によりこれらの一部又は全部がシス体に変化し、その結果光学的性質が変化する物質である。以下の説明において、式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物をシンナメート誘導体（Ｗ－Ｉ）、式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物をスチルベン誘導体（Ｗ－ＩＩ）という場合がある。
式（Ｗ－Ｉ）及び式（Ｗ－ＩＩ）において、ＲＷ１は、下記式（ＲＷ１）で表される基を表し、ＲＷ２は、シアノ基、p-シアノフェニルカルボニルオキシ基、又は下記式（ＲＷ２’）で表される基を表し、ＲＷ３は、下記式（ＲＷ３）で表される基を表し、ＲＷ４は、下記式（ＲＷ４）で表される基を表す。
－Ｗ１－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ａ ・・・（ＲＷ１）
－Ｗ３－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ２－Ｗ２ｂ ・・・（ＲＷ２’）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｃ ・・・（ＲＷ３）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｄ ・・・（ＲＷ４）
－Ｗ１－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ａ ・・・（ＲＷ１）
－Ｗ３－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ２－Ｗ２ｂ ・・・（ＲＷ２’）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｃ ・・・（ＲＷ３）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｄ ・・・（ＲＷ４）
Ｗ１は、単結合又は－ＷＤ１－Ｏ－で表される基であり、ＷＤ１は、無置換又は１以上の置換基Ｗを有するフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である。置換基Ｗは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数１～３のアルコキシ基、又はニトロ基である。ＷＤ１は、好ましくは無置換である。フェニレン基はｐ－フェニレン基であることが好ましい。ナフチレン基は２，６－ナフチレン基であることが好ましい。ビフェニレン基はｐ－フェニレン基が連結した構造である基であることが好ましい。
ｎｗ１は、２～８の整数である。一分子中に複数の（ＣＨ２）ｎｗ１が存在する場合、複数のｎｗ１は同一の値であってもよく異なる値であってもよい。ｎｗ１は好ましくは５～７の整数である。
Ｗ２ａ～Ｗ２ｄのそれぞれは、独立して、水素原子又は重合性基である。液晶組成物がシンナメート誘導体（Ｗ－Ｉ）を含む場合、Ｗ２ａ及びＷ２ｂの一方又は両方が重合性基であることが好ましい。液晶組成物がスチルベン誘導体（Ｗ－ＩＩ）を含む場合、Ｗ２ｃ及びＷ２ｄの一方又は両方が重合性基であることが好ましい。シンナメート誘導体（Ｗ－Ｉ）及び／又はスチルベン誘導体（Ｗ－ＩＩ）が、１分子当たり１以上の重合性基を含むことにより、耐熱性等の観点における耐久性が高い光学異方性層を容易に得ることができる。
重合性基の例としては、式（Ｉ）で表される化合物（後述）におけるＰ１及びＰ２の例として挙げられるものと同じ基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基が特に好ましい。逆波長分散性液晶化合物が、式（Ｉ）で表される化合物である場合、逆波長分散性液晶化合物と光異性化物質とを共重合可能とする観点から、シンナメート誘導体（Ｗ－Ｉ）及び／又はスチルベン誘導体（Ｗ－ＩＩ）の重合性基は、Ｐ１及び／又はＰ２と重合可能な基であることが好ましく、一部又は全部がＰ１及び／又はＰ２と同じ基であることがより好ましい。
Ｗ３は、単結合又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＷＤ１－で表される基である。ｎｗ２は、１～８の整数であり、３～６の整数であることが好ましい。Ｗ４は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＷＤ２－ＷＤ１－で表される基であり、ＷＤ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｗ３及びＷ４がＷＤ１を含む場合、その具体例及び好ましい例としてはＷ１におけるＷＤ１におけるそれらと同じものが挙げられる。
合成の容易さの観点からは、スチルベン誘導体（Ｗ－ＩＩ）は対称な分子構造の化合物であることが好ましい。即ち、ＲＷ３及びＲＷ４が同一の構造であることが好ましい。
シンナメート誘導体（Ｗ－Ｉ）におけるＲＷ１の具体例としては、下記（ＲＷ１－ａ）～（ＲＷ１－ｈ）が挙げられる。以下の式において、破線が交差した直線は、基が骨格へ結合する結合部位を表す。
シンナメート誘導体（Ｗ－Ｉ）におけるＲＷ２の具体例としては、下記（ＲＷ２－ａ）～（ＲＷ２－ｊ）が挙げられる。
スチルベン誘導体（Ｗ－ＩＩ）におけるＲＷ３及びＲＷ４の具体例としては、下記（ＲＷ３４－ａ）～（ＲＷ３４－ｐ）が挙げられる。
〔４．任意成分〕
液晶組成物は、上に述べた成分に加えて、任意成分を含みうる。任意成分の種類及び割合は、本発明の効果を著しく損なわない範囲で適宜選択しうる。かかる任意成分の例としては、界面活性剤、酸化防止剤、各種の有機溶媒等の溶媒、及び重合開始剤が挙げられる。重合開始剤としては、紫外線重合開始剤等の光重合開始剤が、重合の操作が容易である観点から好ましい。
液晶組成物は、上に述べた成分に加えて、任意成分を含みうる。任意成分の種類及び割合は、本発明の効果を著しく損なわない範囲で適宜選択しうる。かかる任意成分の例としては、界面活性剤、酸化防止剤、各種の有機溶媒等の溶媒、及び重合開始剤が挙げられる。重合開始剤としては、紫外線重合開始剤等の光重合開始剤が、重合の操作が容易である観点から好ましい。
〔５．光学異方性層及びその製造方法〕
本発明の光学異方性層は、前記本発明の液晶組成物の硬化物である。本発明の光学異方性層は、
基材の一方の表面上に、前記本発明の液晶組成物の塗膜を形成し、基材及び塗膜を含む複層物を得る工程（Ｓ１）、及び
塗膜を硬化させ、光学異方性層を形成する工程（Ｓ２）
を含む、製造方法により製造しうる。以下において、この製造方法を、本発明の製造方法として説明する。
本発明の光学異方性層は、前記本発明の液晶組成物の硬化物である。本発明の光学異方性層は、
基材の一方の表面上に、前記本発明の液晶組成物の塗膜を形成し、基材及び塗膜を含む複層物を得る工程（Ｓ１）、及び
塗膜を硬化させ、光学異方性層を形成する工程（Ｓ２）
を含む、製造方法により製造しうる。以下において、この製造方法を、本発明の製造方法として説明する。
工程（Ｓ１）に用いる基材としては、当該技術分野に応じて一般的に用いられるものを適宜選択しうる。基材は、その表面において配向規制力を有するものとしうる。例えば、延伸処理、ラビング処理等により、その表面に、逆波長分散性液晶化合物の配向方向を規制する規制力を付与したものとしうる。
塗膜の形成は、液晶組成物を基材の表面上に塗布することにより行いうる。塗布は、バーコーターによる塗布等の、一般的な液体の塗布方法により行いうる。塗膜の厚みは、製品たる光学異方性層の厚みが所望の厚みとなるよう適宜調整しうる。
工程（Ｓ１）の後、工程（Ｓ２）に先立ち、必要に応じて任意の工程を行いうる。例えば、溶媒の揮発、逆波長分散性液晶化合物の配向の促進等のために、塗膜を加熱し乾燥させる操作を行いうる。
工程（Ｓ２）としては、使用する液晶組成物の硬化を達成しうる適切な方法を選択しうる。例えば、液晶組成物として、重合性液晶化合物及び必要であれば光重合開始剤を含むものを採用した場合、エネルギー線の照射により、塗膜の硬化を達成しうる。エネルギー線としては、液晶組成物の硬化を達成するのに適したものを適宜選択でき、具体的には紫外光等の光を用いうる。
本発明の光学異方性層の厚みは、特に限定されず、用途に応じた位相差を発現できる所望の厚みとしうる。厚みの範囲は、例えば２．３μｍ～２．８μｍの範囲としうる。
〔６．光学異方性層の用途〕
本発明の光学異方性層は、位相差フィルムとして用いうる。具体的には、液晶表示装置及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置等の表示装置における、位相差を有する光学フィルムとして用いうる。例えば、偏光子層と組み合わせて構成された反射防止フィルムとして用いうる。
本発明の光学異方性層は、位相差フィルムとして用いうる。具体的には、液晶表示装置及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置等の表示装置における、位相差を有する光学フィルムとして用いうる。例えば、偏光子層と組み合わせて構成された反射防止フィルムとして用いうる。
本発明の光学異方性層は、逆波長分散性を有する層としうるため、位相差フィルムとしての機能を、広い視野角において良好に発現しうる等の利点を有する。さらに、本発明の光学異方性層は、使用環境において紫外線の照射を受けることによるＲｅの上昇を抑制することができる。そのため、表示装置の耐久性を向上させることができ、例えば日光の照射を受ける環境下において良好な耐久性を発現させることができる。
〔７．逆波長分散性液晶化合物〕
本発明の液晶組成物の成分としての逆波長分散性液晶化合物の具体的な例としては、下記式（Ｉ）で表される液晶化合物が挙げられる。式（Ｉ）で表される液晶化合物は、通常、逆波長分散性の複屈折を発現できる。
本発明の液晶組成物の成分としての逆波長分散性液晶化合物の具体的な例としては、下記式（Ｉ）で表される液晶化合物が挙げられる。式（Ｉ）で表される液晶化合物は、通常、逆波長分散性の複屈折を発現できる。
式（Ｉ）において、Ａｒは、芳香族複素環、複素環、および芳香族炭化水素環の少なくとも１つを有し、置換されていてもよい、炭素原子数６～６７の２価の有機基を表す。芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾピラノン環等が挙げられる。複素環としては、例えば、１，３－ジチオラン環、ピロリジン、ピペラジン等が挙げられる。芳香族炭化水素環としては、例えば、フェニル環、ナフタレン環等が挙げられる。
Ａｒの好ましい例としては、例えば、下記式（II－１）～式（II－４）のいずれかで表される基が挙げられる。式（II－１）～式（II－４）において、＊は、Ｚ１又はＺ２との結合位置を表す。また、Ａｒは、ベンゾチアゾール環を有することが好ましい。
前記の式（II－１）～式（II－４）において、Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－及び－Ｏ－からなる群より選ばれる基を表す。また、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数１～４のアルキル基を表す。中でも、Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立して、－Ｓ－であることが好ましい。
前記の式（II－１）～式（II－４）において、Ｄ１～Ｄ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。Ｄ１及びＤ２は、一緒になって環を形成していてもよい。Ｄ１～Ｄ２が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、それぞれ独立して、通常、１～１００である。
Ｄ１～Ｄ２における非環状基の炭素原子数は、１～１３が好ましい。Ｄ１～Ｄ２における非環状基としては、例えば、炭素原子数１～６のアルキル基；シアノ基；カルボキシル基；炭素原子数１～６のフルオロアルキル基；炭素原子数１～６のアルコキシ基；－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｈ；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｘ；が挙げられる。中でも、非環状基としては、シアノ基、カルボキシル基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣ２Ｈ５、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣ４Ｈ９、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ（ＣＨ３）２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－ＯＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－ＯＨ、及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ９、が好ましい。前記のＰｈは、フェニル基を表す。また、前記のＲｘは、炭素原子数１～１２の有機基を表す。Ｒｘの具体例としては、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、または、水酸基で置換されていてもよい炭素原子数１～１２のアルキル基が挙げられる。
Ｄ１～Ｄ２における非環状基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒａは、炭素原子数１～６のアルキル基；並びに、炭素原子数１～６のアルキル基若しくは炭素原子数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルケニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のシクロアルキル基；及び、置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素環基；からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～１２、より好ましくは４～１０である。Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、およびｎ－イコシル基等が挙げられる。
Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の、炭素原子数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；及び、ベンゾジオキサニル基；等が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２～１２である。Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｂにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。中でも、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましい。
Ｒｂにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；等が挙げられる。中でも、シクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｂにおける炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基が好ましい。
Ｒｂにおける炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の、炭素原子数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；等が挙げられる。中でも、芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３；が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｄ１及びＤ２が一緒になって環を形成している場合、前記のＤ１及びＤ２によって環を含む有機基が形成される。この有機基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式において、＊は、各有機基が、Ｄ１及びＤ２が結合する炭素と結合する位置を表す。
Ｒ＊は、炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
Ｒ＊＊は、炭素原子数１～３のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒ＊＊＊は、炭素原子数１～３のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒ＊＊＊＊は、水素原子、炭素原子数１～３のアルキル基、水酸基、及び、－ＣＯＯＲ１３からなる群より選ばれる基を表す。Ｒ１３は、炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
フェニル基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基及びアミノ基が挙げられる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基が好ましい。フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒ＊＊は、炭素原子数１～３のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒ＊＊＊は、炭素原子数１～３のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒ＊＊＊＊は、水素原子、炭素原子数１～３のアルキル基、水酸基、及び、－ＣＯＯＲ１３からなる群より選ばれる基を表す。Ｒ１３は、炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
フェニル基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基及びアミノ基が挙げられる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基が好ましい。フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記の式（II－１）～式（II－４）において、Ｄ３は、－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ（Ｒｇ）Ｒｈ、－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｇ）Ｒｈ、及び、－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｒｉからなる群より選ばれる基を表す。Ｄ３が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、通常、３～１００である。
Ｒｆは、水素原子；並びに、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒｇは、水素原子；並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基；からなる群より選ばれる基を表す。
Ｒｇにおける置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルケニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のシクロアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の芳香族複素環基；－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ；－ＳＯ２Ｒａ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－ＣＳ－ＮＨ－Ｒｂ；が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。
Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基の好ましい炭素原子数の範囲及び例示物は、Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基と同じである。
Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の、炭素原子数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基；１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；－ＳＯ２Ｒａ；－ＳＲｂ；－ＳＲｂで置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；水酸基；等が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基の好ましい炭素原子数の範囲及び例示物は、Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基と同じである。
Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基等が挙げられる。
Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルキニル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｇにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基としては、例えば、Ｒｂにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基と同じ例が挙げられる。
Ｒｇにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基がより好ましい。
Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ２における非環状基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基としては、例えば、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、キノリル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、およびベンゾピラゾリル基等が挙げられる。中でも、芳香族複素環基としては、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、及びチアジアゾリル基等の、単環の芳香族複素環基；並びに、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、フタルイミド基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、及びベンゾチアジアゾリル基等の、縮合環の芳香族複素環基；がより好ましい。
Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基が有しうる置換基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ２における非環状基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｇｘは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基；並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；からなる群より選ばれる有機基を表す。Ｒ１４は、水素原子、又は、炭素原子数１～６のアルキル基を表す。前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
Ｙｘは、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１５－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１５－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１５－、－ＮＲ１５－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれる基を表す。Ｒ１５は、水素原子、又は、炭素原子数１～６のアルキル基を表す。中でも、Ｙｘとしては、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－及び－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－が好ましい。
Ｆｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。この有機基の炭素原子数は、好ましくは２以上、より好ましくは７以上、更に好ましくは８以上、特に好ましくは１０以上であり、好ましくは３０以下である。前記の有機基の炭素原子数には、置換基の炭素原子を含まない。
Ｆｘにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等の、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環が挙げられる。Ｆｘが、複数の芳香族炭化水素環を有する場合、複数の芳香族炭化水素環は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｆｘにおける芳香族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；等が挙げられる。Ｒｂの意味は、上述した通りである。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｆｘにおける芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾピラノン環等の、炭素原子数２～３０の芳香族複素環が挙げられる。Ｆｘが、複数の芳香族複素環を有する場合、複数の芳香族複素環は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｆｘにおける芳香族複素環は、置換基を有していてもよい。Ｆｘにおける芳香族複素環が有しうる置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｆｘの好ましい例としては、「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい、炭素原子数２～２０の環状基」が挙げられる。以下、この環状基を、適宜「環状基（ａ）」ということがある。
環状基（ａ）が有しうる置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
環状基（ａ）の好ましい例としては、少なくとも一つの炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の炭化水素環基が挙げられる。この炭化水素環基を、以下、適宜「炭化水素環基（ａ１）」ということがある。
炭化水素環基（ａ１）としては、例えば、フェニル基（炭素原子数６）、ナフチル基（炭素原子数１０）、アントラセニル基（炭素原子数１４）、フェナントレニル基（炭素原子数１４）、ピレニル基（炭素原子数１６）、フルオレニル基（炭素原子数１３）、インダニル基（炭素原子数９）、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基（炭素原子数１０）、１，４－ジヒドロナフチル基（炭素原子数１０）等の、炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素環基が挙げられる。
前記の炭化水素環基（ａ１）の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される基が挙げられる。また、これらの基は、置換基を有していてもよい。下記式中、「－」は、環の任意の位置からのびる、Ｙｘとの結合手を表す。
環状基（ａ）の別の好ましい例としては、炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる１以上の芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の複素環基が挙げられる。この複素環基を、以下、適宜「複素環基（ａ２）」ということがある。
複素環基（ａ２）としては、例えば、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾピラノニル基等の、炭素原子数２～１８の芳香族複素環基；キサンテニル基；２，３－ジヒドロインドーリル基；９，１０－ジヒドロアクリジニル基；１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基；ジヒドロピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ジヒドロフラニル基；およびテトラヒドロフラニル基；が挙げられる。
前記の複素環基（ａ２）の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される基が挙げられる。また、これらの基は、置換基を有していてもよい。下記式中、「－」は、環の任意の位置からのびる、Ｙｘとの結合手を表す。下記式中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表す。ＹおよびＺは、それぞれ独立して、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表す。Ｅは、－ＮＲｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す。ここで、Ｒｃは、水素原子；または、メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ２－は、それぞれ隣接しないものとする。）。
Ｆｘの好ましい別の例としては、「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の環状基で、少なくとも一つの水素原子が置換され、且つ、前記環状基以外の置換基を有していてもよい、炭素原子数１～１８のアルキル基」が挙げられる。この置換されたアルキル基を、以下、適宜「置換アルキル基（ｂ）」ということがある。
置換アルキル基（ｂ）における炭素原子数１～１８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
置換アルキル基（ｂ）において、「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の環状基」としては、例えば、環状基（ａ）として説明した範囲の基が挙げられる。
置換アルキル基（ｂ）において、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方」は、炭素原子数１～１８のアルキル基の炭素原子に、直接に結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、例えば、－Ｓ－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１５－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１５などが挙げられる。Ｒ１５の意味は、上述した通りである。よって、置換アルキル基（ｂ）における「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の環状基」には、フルオレニル基、ベンゾチアゾリル基等の、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する基；置換されていてもよい芳香族炭化水素環基；置換されていてもよい芳香族複素環基；連結基を有する置換されていてもよい芳香族炭化水素環よりなる基；連結基を有する置換されていてもよい芳香族複素環よりなる基；が含まれる。
置換アルキル基（ｂ）における芳香族炭化水素環基の好ましい例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基が挙げられる。
置換アルキル基（ｂ）における芳香族炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換アルキル基（ｂ）における芳香族複素環基の好ましい例としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾピラノニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基が挙げられる。
置換アルキル基（ｂ）における芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換アルキル基（ｂ）における「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」及び「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、フェナントレニルチオ基、ピレニルチオ基、フルオレニルチオ基、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、ベンゾイソオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾオキサジアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾチアジアゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、等が挙げられる。
置換アルキル基（ｂ）における「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」及び「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」は、それぞれ、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換アルキル基（ｂ）が有しうる環状基以外の置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換アルキル基（ｂ）の具体例としては、下記式（３－１）～（３－１１）で表される基が挙げられる。また、これらの基は、置換基を有していてもよい。下記式中、「－」は、環の任意の位置からのびる、Ｙｘとの結合手を表す。また、下記式中、＊は、結合位置を表す。中でも、Ａｒは、式（III－２）で表される基が好ましい。
特に、Ａｒが式（II－２）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ｉ－１）～（ｉ－９）のいずれかで表される基であることが好ましい。また、特に、Ａｒが式（II－３）又は式（II－４）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１３）のいずれかで表される基であることが好ましい。下記式（ｉ－１）～（ｉ－１３）で表される基は、置換基を有していてもよい。また、下記式中、＊は、結合位置を表す。
更には、Ａｒが式（II－２）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ii－１）～（ii－１８）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。また、Ａｒが式（II－３）又は式（II－４）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ii－１）～（ii－２４）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。下記式（ii－１）～（ii－２４）で表される基は、置換基を有していてもよい。下記の式において、Ｙの意味は、上述した通りである。また、下記式中、＊は、結合位置を表す。
Ａｒが式（II－２）で表される場合、Ｆｘ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。また、Ａｒが式（II－３）又は式（II－４）で表される場合、Ｆｘ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
上述したものの中でも、Ｒｇとしては、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のシクロアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の芳香族複素環基；並びに、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ；が好ましい。その中でも、Ｒｇとしては、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基；並びに、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ；が特に好ましい。
Ｒｈは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表す。
Ｒｈの好ましい例としては、（１）一以上の炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素原子数６～４０の炭化水素環基、が挙げられる。この芳香族炭化水素環を有する炭化水素環基を、以下、適宜「（１）炭化水素環基」ということがある。（１）炭化水素環基の具体例としては、下記の基が挙げられる。
（１）炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。（１）炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。これらの中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～６のアルキル基、および、炭素原子数１～６のアルコキシ基、が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｈの別の好ましい例としては、（２）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、炭素原子数２～４０の複素環基が挙げられる。この芳香環を有する複素環基を、以下、適宜「（２）複素環基」ということがある。（２）複素環基の具体例としては、下記の基が挙げられる。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
（２）複素環基は、置換基を有していてもよい。（２）複素環基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｈの更に別の好ましい例としては、（３）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の基で置換された、炭素原子数１～１２のアルキル基が挙げられる。この置換されたアルキル基を、以下、適宜「（３）置換アルキル基」ということがある。
（３）置換アルキル基における「炭素原子数１～１２のアルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
（３）置換アルキル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
（３）置換アルキル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
（３）置換アルキル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
（３）置換アルキル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
（３）置換アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。（３）置換アルキル基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｈの更に別の好ましい例としては、（４）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の基で置換された、炭素原子数２～１２のアルケニル基が挙げられる。この置換されたアルケニル基を、以下、適宜「（４）置換アルケニル基」ということがある。
（４）置換アルケニル基における「炭素原子数２～１２のアルケニル基」としては、例えば、ビニル基、アリル基などが挙げられる。
（４）置換アルケニル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
（４）置換アルケニル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
（４）置換アルケニル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
（４）置換アルケニル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
（４）置換アルケニル基は、更に置換基を有していてもよい。（４）置換アルケニル基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｈの更に別の好ましい例としては、（５）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の基で置換された、炭素原子数２～１２のアルキニル基が挙げられる。この置換されたアルキニル基を、以下、適宜「（５）置換アルキニル基」ということがある。
（５）置換アルキニル基における「炭素原子数２～１２のアルキニル基」としては、例えば、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。
（５）置換アルキニル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
（５）置換アルキニル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
（５）置換アルキニル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
（５）置換アルキニル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
（５）置換アルキニル基は、更に置換基を有していてもよい。（５）置換アルキニル基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｈの好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。
Ｒｈの更に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。
Ｒｈの特に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。
上述したＲｈの具体例は、更に置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。これらの中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～６のアルキル基、および、炭素原子数１～６のアルコキシ基が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｒｉは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表す。
Ｒｉの好ましい例としては、一以上の炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素原子数６～４０の炭化水素環基が挙げられる。
また、Ｒｉの別の好ましい例としては、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、炭素原子数２～４０の複素環基が挙げられる。
また、Ｒｉの別の好ましい例としては、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、炭素原子数２～４０の複素環基が挙げられる。
Ｒｉの特に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。Ｒの意味は、上述した通りである。
式（II－１）～式（II－４）のいずれかで表される基は、Ｄ１～Ｄ３以外に更に置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、炭素原子数１～６のアルキルスルフィニル基、カルボキシル基、炭素原子数１～６のチオアルキル基、炭素原子数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式（Ｉ）におけるＡｒの好ましい例としては、下記の式（III－１）～式（III－７）で表される基が挙げられる。また、式（III－１）～式（III－７）で表される基は、置換基として炭素原子数１～６のアルキル基を有していてもよい。下記式中、＊は、結合位置を表す。
式（III－１）の特に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。下記式中、＊は、結合位置を表す。
式（Ｉ）において、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれるいずれかを表す。Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
式（Ｉ）において、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、それぞれ独立して、通常、３～１００である。中でも、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数５～２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の芳香族基が好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における環状脂肪族基としては、例えば、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロヘプタン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の、炭素原子数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基等の、炭素原子数５～２０のビシクロアルカンジイル基；等が挙げられる。中でも、置換されていてもよい炭素原子数５～２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、シクロヘキサン－１，４－ジイル基が特に好ましい。環状脂肪族基は、トランス体であってもよく、シス体であってもよく、シス体とトランス体との混合物であってもよい。中でも、トランス体がより好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における環状脂肪族基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における芳香族基としては、例えば、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、１，４－フェニレン基が特に好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における芳香族基が有しうる置換基としては、例えば、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における環状脂肪族基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式（Ｉ）において、Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、及び、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－、からなる群より選ばれるいずれかを表す。Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
式（Ｉ）において、Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基；並びに、炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基；からなる群より選ばれる有機基を表す。Ｇ１及びＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、Ｇ１及びＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。
Ｇ１及びＧ２における炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素原子数１～２０のアルキレン基が挙げられる。
Ｇ１及びＧ２における炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素原子数３～２０のアルキレン基が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表す。Ｐ１及びＰ２における重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の、ＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基；ビニル基；ビニルエーテル基；ｐ－スチルベン基；アクリロイル基；メタクリロイル基；カルボキシル基；メチルカルボニル基；水酸基；アミド基；炭素原子数１～４のアルキルアミノ基；アミノ基；エポキシ基；オキセタニル基；アルデヒド基；イソシアネート基；チオイソシアネート基；等が挙げられる。Ｒ３１は、水素原子、メチル基、又は塩素原子を表す。中でも、ＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基が好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（アクリロイルオキシ基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（メタクリロイルオキシ基）がより好ましく、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。
式（Ｉ）において、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０又は１を表す。
式（Ｉ）で表される液晶化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１４７９０４号に記載される、ヒドラジン化合物とカルボニル化合物との反応により製造しうる。
式（Ｉ）で表される液晶化合物としては、具体的には、例えば、下記の式で表される化合物が挙げられる。特に化合物（Ａ－１）が、良好な逆波長分散性及び光学異方性層の物性を与えうるので好ましい。
以下、実施例を示して本発明について具体的に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施例に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
以下の説明において、量を表す「％」及び「部」は、別に断らない限り、重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温及び常圧の条件において行った。
〔製造例１：光異性化物質（Ｂ－１）の合成〕
２００ｍＬナス型フラスコに、ｐ－（ヘキシルオキシ）フェノール（富士フィルム和光純薬株式会社製；下記式（Ｐ－１）で表される化合物）３．３７ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－プロポキシけい皮酸（東京化成工業株式会社製；下記式（Ｐ－２）で表される化合物）３．５８ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、及び４－ジメチルアミノピリジン（富士フィルム和光純薬株式会社製；下記式（Ｐ－３）で表される化合物）２．１２ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を入れ、脱水塩化メチレン２０ｍＬに溶解させた。その後、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業株式会社製；下記式（Ｐ－４）で表される化合物）５．００ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコに塩化カルシウム管を取り付け、室温で２４ｈｒ撹拌し、反応させた。
その後、大量のメタノールに反応液を滴下して得られた沈殿物を濾過し、真空乾燥機で乾燥させることで、光異性化物質（Ｂ－１）を、白色固体粉末５．０５ｇ（収率：７６％）として得た。
２００ｍＬナス型フラスコに、ｐ－（ヘキシルオキシ）フェノール（富士フィルム和光純薬株式会社製；下記式（Ｐ－１）で表される化合物）３．３７ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－プロポキシけい皮酸（東京化成工業株式会社製；下記式（Ｐ－２）で表される化合物）３．５８ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、及び４－ジメチルアミノピリジン（富士フィルム和光純薬株式会社製；下記式（Ｐ－３）で表される化合物）２．１２ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を入れ、脱水塩化メチレン２０ｍＬに溶解させた。その後、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業株式会社製；下記式（Ｐ－４）で表される化合物）５．００ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコに塩化カルシウム管を取り付け、室温で２４ｈｒ撹拌し、反応させた。
その後、大量のメタノールに反応液を滴下して得られた沈殿物を濾過し、真空乾燥機で乾燥させることで、光異性化物質（Ｂ－１）を、白色固体粉末５．０５ｇ（収率：７６％）として得た。
〔製造例２：光異性化物質（Ｂ－２）の合成〕
２００ｍＬナス型フラスコに、４－（６－Ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ－ｎ－ｈｅｘ－１－ｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｌ（Ａｍａｄｉｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ製；下記式（Ｐ－５）で表される化合物）３．５０ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－プロポキシけい皮酸（東京化成工業株式会社製）２．７３ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、及び４－ジメチルアミノピリジン（富士フィルム和光純薬株式会社製）１．６２ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）を入れ、脱水塩化メチレン３０ｍＬに溶解させた。その後、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業株式会社製） ３．８３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコに塩化カルシウム管を取り付け、室温で２４ｈｒ撹拌し、反応させた。
その後、大量のメタノールに反応液を滴下して得られた沈殿物を濾過し、真空乾燥機で乾燥させることで、光異性化物質（Ｂ－２）を、白色固体粉末４．５ｇ（収率：７５％）として得た。
２００ｍＬナス型フラスコに、４－（６－Ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ－ｎ－ｈｅｘ－１－ｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｌ（Ａｍａｄｉｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ製；下記式（Ｐ－５）で表される化合物）３．５０ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－プロポキシけい皮酸（東京化成工業株式会社製）２．７３ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、及び４－ジメチルアミノピリジン（富士フィルム和光純薬株式会社製）１．６２ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）を入れ、脱水塩化メチレン３０ｍＬに溶解させた。その後、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業株式会社製） ３．８３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコに塩化カルシウム管を取り付け、室温で２４ｈｒ撹拌し、反応させた。
その後、大量のメタノールに反応液を滴下して得られた沈殿物を濾過し、真空乾燥機で乾燥させることで、光異性化物質（Ｂ－２）を、白色固体粉末４．５ｇ（収率：７５％）として得た。
〔製造例３：光異性化物質（Ｂ－３）の合成〕
２００ｍＬナス型フラスコに、４－（６－Ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ－ｎ－ｈｅｘ－１－ｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｌ（Ａｍａｄｉｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ製）１．８２ｇ（６．９ｍｍｏｌ）、４，４’－スチルベンジカルボン酸 （東京化成工業株式会社製；下記式（Ｐ－６）で表される化合物）０．８５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、及び４－ジメチルアミノピリジン（富士フィルム和光純薬株式会社製）０．８５ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を入れ、脱水塩化メチレン３０ｍＬに溶解させた。その後、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業株式会社製） ２．００ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコに塩化カルシウム管を取り付け、室温で２４ｈｒ撹拌し、反応させた。
その後、大量のメタノールに反応液を滴下して得られた沈殿物を濾過し、真空乾燥機で乾燥させることで、光異性化物質（Ｂ－３）を、白色固体粉末２．０１ｇ（収率：８４％）として得た。
２００ｍＬナス型フラスコに、４－（６－Ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ－ｎ－ｈｅｘ－１－ｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｌ（Ａｍａｄｉｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ製）１．８２ｇ（６．９ｍｍｏｌ）、４，４’－スチルベンジカルボン酸 （東京化成工業株式会社製；下記式（Ｐ－６）で表される化合物）０．８５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、及び４－ジメチルアミノピリジン（富士フィルム和光純薬株式会社製）０．８５ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を入れ、脱水塩化メチレン３０ｍＬに溶解させた。その後、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業株式会社製） ２．００ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコに塩化カルシウム管を取り付け、室温で２４ｈｒ撹拌し、反応させた。
その後、大量のメタノールに反応液を滴下して得られた沈殿物を濾過し、真空乾燥機で乾燥させることで、光異性化物質（Ｂ－３）を、白色固体粉末２．０１ｇ（収率：８４％）として得た。
〔光学異方性物質のネマチック液晶相の発現確認〕
製造例１～３で得られた光学異方性物質（Ｂ－１）～（Ｂ－３）及び比較例４で使用した重合体（ＰＡ－１）のそれぞれを、スライドガラスの表面に置き、その上にカバーガラスを載置し、サンプルとした。サンプルを、メトラー・トレド社の顕微鏡用ホットステージ（ＦＰ８２ＨＴ）上に載置し、徐々に昇温させて、ネマチック液晶相を発現するか否かを観察した。
製造例１～３で得られた光学異方性物質（Ｂ－１）～（Ｂ－３）及び比較例４で使用した重合体（ＰＡ－１）のそれぞれを、スライドガラスの表面に置き、その上にカバーガラスを載置し、サンプルとした。サンプルを、メトラー・トレド社の顕微鏡用ホットステージ（ＦＰ８２ＨＴ）上に載置し、徐々に昇温させて、ネマチック液晶相を発現するか否かを観察した。
光異性化物質（Ｂ－１）は、９０℃で結晶相からネマチック液晶相に転移し、１２５℃でネマチック液晶相から等方相へ転移することを確認した。
光異性化物質（Ｂ－２）は、８５℃で結晶相からネマチック液晶相に転移し、１１１℃でネマチック液晶相から等方相へ転移することを確認した。
光異性化物質（Ｂ－３）は、１３５℃で結晶相からネマチック液晶相に転移し、１８６℃でネマチック液晶相から等方相へ転移することを確認した。
光異性化物質（Ｂ－２）は、８５℃で結晶相からネマチック液晶相に転移し、１１１℃でネマチック液晶相から等方相へ転移することを確認した。
光異性化物質（Ｂ－３）は、１３５℃で結晶相からネマチック液晶相に転移し、１８６℃でネマチック液晶相から等方相へ転移することを確認した。
〔実施例１〕
（１－１．液晶組成物の調製）
下記式（Ａ－１）で表される構造を有する光重合性液晶化合物（Ａ－１）を９５．０重量部、光異性化物質（Ｂ－１）を５．０重量部、光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製「ＮＣＩ－７３０」）を４．０重量部、界面活性剤（ＤＩＣ社製「メガファックＦ－５６２」）を０．３重量部、及び酸化防止剤（２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール；ＢＨＴ）を０．１重量部量り取り、これらに希釈溶媒（シクロペンタノン：１，３－ジオキソラン＝４：６）を、固形分が２２ｗｔ％になるように加え、５０℃に加温し溶解させ、混合物を得た。
（１－１．液晶組成物の調製）
下記式（Ａ－１）で表される構造を有する光重合性液晶化合物（Ａ－１）を９５．０重量部、光異性化物質（Ｂ－１）を５．０重量部、光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製「ＮＣＩ－７３０」）を４．０重量部、界面活性剤（ＤＩＣ社製「メガファックＦ－５６２」）を０．３重量部、及び酸化防止剤（２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール；ＢＨＴ）を０．１重量部量り取り、これらに希釈溶媒（シクロペンタノン：１，３－ジオキソラン＝４：６）を、固形分が２２ｗｔ％になるように加え、５０℃に加温し溶解させ、混合物を得た。
得られた混合物を目視観察し、混合物中の析出物の有無を評価したところ、析出物が存在しないことを確認した。その後、得られた混合物を、０．４５μｍのメンブレンフィルターでろ過し、液晶組成物を調製した。
液晶化合物（Ａ－１）は、逆波長分散性であることが知られている化合物である（例えば国際公開第２０１８／１７３７７８号参照）。
（１－２．光学異方性層の形成）
基材フィルムとして、脂環式構造含有重合体を含む樹脂の、斜め延伸された長尺のフィルム（製品名「斜め延伸ゼオノアフィルム、Ｔｇ１２６℃」、日本ゼオン株式会社製、厚さ７７μｍ、波長５５０ｎｍにおける面内方向の位相差Ｒｅ１４１ｎｍ、延伸方向は短尺方向に対して４５°の方向）を用意した。
基材フィルム上に、（１－１）で得られた液晶組成物を、バーコーターで塗布し、液晶組成物の層を形成した。液晶組成物の層の厚みは、得られる光学異方性層の厚みが２．６μｍ程度になるように調整した。その後、１１０℃オーブンで４分ほど乾燥させて、液晶組成物中の溶媒を蒸発させて、同時に光重合性液晶化合物を基材延伸軸方向に配向させた。乾燥された液晶組成物の層に、紫外線照射装置により、紫外線を窒素雰囲気下、積算照度７００ｍＪ／ｃｍ２（照射強度３５０ｍＷ／ｃｍ２、照射時間２秒）照射した。照射に際して、基材フィルムは、５０℃のＳＵＳ板に密着させた状態とした。これにより光重合性液晶化合物を硬化させ、光学異方性層を形成し、（基材フィルム）／（光学異方性層）の層構成を有する複層物を得た。
基材フィルムとして、脂環式構造含有重合体を含む樹脂の、斜め延伸された長尺のフィルム（製品名「斜め延伸ゼオノアフィルム、Ｔｇ１２６℃」、日本ゼオン株式会社製、厚さ７７μｍ、波長５５０ｎｍにおける面内方向の位相差Ｒｅ１４１ｎｍ、延伸方向は短尺方向に対して４５°の方向）を用意した。
基材フィルム上に、（１－１）で得られた液晶組成物を、バーコーターで塗布し、液晶組成物の層を形成した。液晶組成物の層の厚みは、得られる光学異方性層の厚みが２．６μｍ程度になるように調整した。その後、１１０℃オーブンで４分ほど乾燥させて、液晶組成物中の溶媒を蒸発させて、同時に光重合性液晶化合物を基材延伸軸方向に配向させた。乾燥された液晶組成物の層に、紫外線照射装置により、紫外線を窒素雰囲気下、積算照度７００ｍＪ／ｃｍ２（照射強度３５０ｍＷ／ｃｍ２、照射時間２秒）照射した。照射に際して、基材フィルムは、５０℃のＳＵＳ板に密着させた状態とした。これにより光重合性液晶化合物を硬化させ、光学異方性層を形成し、（基材フィルム）／（光学異方性層）の層構成を有する複層物を得た。
（１－３．サンプル）
ガラス板の一方の表面に、粘着剤層（日東電工社製「ＣＳ９８６１ＵＳ」）を設けた。
（１－２）で得られた複層物の、光学異方性層側の面にコロナ処理を施した。当該面を、前記粘着剤層と貼合し、（基材フィルム）／（光学異方性層）／（粘着剤層）／（ガラス板）の層構成を有する複層物とした。当該複層物から、基材フィルムを剥離し、（光学異方性層）／（粘着剤層）／（ガラス板）の層構成を有するサンプルを作製した。
ガラス板の一方の表面に、粘着剤層（日東電工社製「ＣＳ９８６１ＵＳ」）を設けた。
（１－２）で得られた複層物の、光学異方性層側の面にコロナ処理を施した。当該面を、前記粘着剤層と貼合し、（基材フィルム）／（光学異方性層）／（粘着剤層）／（ガラス板）の層構成を有する複層物とした。当該複層物から、基材フィルムを剥離し、（光学異方性層）／（粘着剤層）／（ガラス板）の層構成を有するサンプルを作製した。
（１－４．初期波長分散）
（１－３）で得られたサンプルを、位相差計（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）のステージに設置して、光学異方性層の面内レターデーションＲｅを、波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ及び５９０ｎｍを含む波長範囲において測定し、測定波長とＲｅとの関係を求めた。この測定結果から、波長４５０ｎｍ及び５５０ｎｍにおける光学異方性層の面内レターデーションＲｅ（４５０）及びＲｅ（５５０）を求め、波長分散Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）の値を算出し、下記の基準に従い評価した。
（１－３）で得られたサンプルを、位相差計（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）のステージに設置して、光学異方性層の面内レターデーションＲｅを、波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ及び５９０ｎｍを含む波長範囲において測定し、測定波長とＲｅとの関係を求めた。この測定結果から、波長４５０ｎｍ及び５５０ｎｍにおける光学異方性層の面内レターデーションＲｅ（４５０）及びＲｅ（５５０）を求め、波長分散Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）の値を算出し、下記の基準に従い評価した。
優良 ０．８６以下
良 ０．８６超０．９０以下
不良 ０．９０超
良 ０．８６超０．９０以下
不良 ０．９０超
（１－５．耐光性）
（１－４）で測定に供したサンプルに、紫外線照射装置（高圧水銀ランプ）を用いて紫外線を照射した（積算照度７００ｍＪ／ｃｍ２、照射強度３５０ｍＷ／ｃｍ２、照射時間１２秒、大気雰囲気下）。照射後のサンプルについて、照射前後でのＲｅ（５９０）を、（１－４）における測定と同様の操作にて測定した。照射前のＲｅ（５９０）の値Ｒｅ０（５９０）と、照射後のＲｅ（５９０）の値Ｒｅ１（５９０）から、Ｒｅ変化率ＲｅＤ（％）を、式ＲｅＤ＝（（Ｒｅ１－Ｒｅ０）／Ｒｅ０）×１００に基づいて計算し、下記の基準に従い評価した。
（１－４）で測定に供したサンプルに、紫外線照射装置（高圧水銀ランプ）を用いて紫外線を照射した（積算照度７００ｍＪ／ｃｍ２、照射強度３５０ｍＷ／ｃｍ２、照射時間１２秒、大気雰囲気下）。照射後のサンプルについて、照射前後でのＲｅ（５９０）を、（１－４）における測定と同様の操作にて測定した。照射前のＲｅ（５９０）の値Ｒｅ０（５９０）と、照射後のＲｅ（５９０）の値Ｒｅ１（５９０）から、Ｒｅ変化率ＲｅＤ（％）を、式ＲｅＤ＝（（Ｒｅ１－Ｒｅ０）／Ｒｅ０）×１００に基づいて計算し、下記の基準に従い評価した。
良 ±１．０％未満
不良±１．０％以上
不良±１．０％以上
〔実施例２〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・製造例１で得た光異性化物質（Ｂ－１）に代えて、製造例２で得た光異性化物質（Ｂ－２）を用いた。
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・製造例１で得た光異性化物質（Ｂ－１）に代えて、製造例２で得た光異性化物質（Ｂ－２）を用いた。
〔実施例３〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・製造例１で得た光異性化物質（Ｂ－１）に代えて、製造例３で得た光異性化物質（Ｂ－３）を用いた。
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・製造例１で得た光異性化物質（Ｂ－１）に代えて、製造例３で得た光異性化物質（Ｂ－３）を用いた。
〔実施例４〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から９０．０重量部に変更し、光異性化物質（Ｂ－１）の量を５．０重量部から１０．０重量部に変更した。
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から９０．０重量部に変更し、光異性化物質（Ｂ－１）の量を５．０重量部から１０．０重量部に変更した。
〔比較例１〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から１００．０重量部に変更し、光異性化物質（Ｂ－１）を添加しなかった。
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から１００．０重量部に変更し、光異性化物質（Ｂ－１）を添加しなかった。
〔比較例２〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）及び光異性化物質（Ｂ－１）を添加せず、光重合性液晶化合物として、Ｐａｌｉｏｃｏｌｏｒ ＬＣ２４２（ＢＡＳＦ社製；下記式（Ａ－２）で表される化合物）１００．０重量部を用いた。液晶化合物（Ａ－２）は、順波長分散性であることが知られている化合物である（例えば国際公開第２０１８／１７３７７８号参照）
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）及び光異性化物質（Ｂ－１）を添加せず、光重合性液晶化合物として、Ｐａｌｉｏｃｏｌｏｒ ＬＣ２４２（ＢＡＳＦ社製；下記式（Ａ－２）で表される化合物）１００．０重量部を用いた。液晶化合物（Ａ－２）は、順波長分散性であることが知られている化合物である（例えば国際公開第２０１８／１７３７７８号参照）
〔比較例３〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から９０．０重量部に変更した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光異性化物質（Ｂ－１）を添加せず、代わりに、光異性化物質ではない物質である、下記式（Ｂ－４）で表される化合物１０．０重量部を添加した。
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から９０．０重量部に変更した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光異性化物質（Ｂ－１）を添加せず、代わりに、光異性化物質ではない物質である、下記式（Ｂ－４）で表される化合物１０．０重量部を添加した。
〔比較例４〕
下記の変更点以外は、実施例１の（１－１）と同じ操作により、液晶組成物の調製を試みた。
・製造例１で得た光異性化物質（Ｂ－１）に代えて、下記式（ＰＡ－１）で表される重合体（ＰＡ－１）（数平均分子量約５０００）を用いた。
下記の変更点以外は、実施例１の（１－１）と同じ操作により、液晶組成物の調製を試みた。
・製造例１で得た光異性化物質（Ｂ－１）に代えて、下記式（ＰＡ－１）で表される重合体（ＰＡ－１）（数平均分子量約５０００）を用いた。
各成分を混合し溶解させる操作を行った結果得られた混合物を目視観察し、混合物中の析出物の有無を評価したところ、重合体（ＰＡ－１）に起因するとみられる析出物が観察された。
〔比較例５〕
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から８０．０重量部に変更し、光異性化物質（Ｂ－１）の量を５．０重量部から２０．０重量部に変更した。
下記の変更点以外は、実施例１と同じ操作により、液晶組成物及び光学異方性層サンプルを得て評価した。
・（１－１）の液晶組成物の調製において、光重合性液晶化合物（Ａ－１）の量を９５．０重量部から８０．０重量部に変更し、光異性化物質（Ｂ－１）の量を５．０重量部から２０．０重量部に変更した。
実施例及び比較例の概要及び評価結果を、表１～表２に示す。
表中に示される液晶化合物種類は、下記の通りである。
Ａ－１：前記式（Ａ－１）で表される構造を有する光重合性液晶化合物（Ａ－１）。逆波長分散性。
Ａ－２：前記式（Ａ－２）で表される構造を有する光重合性液晶化合物（Ａ－２）。順波長分散性。
Ａ－１：前記式（Ａ－１）で表される構造を有する光重合性液晶化合物（Ａ－１）。逆波長分散性。
Ａ－２：前記式（Ａ－２）で表される構造を有する光重合性液晶化合物（Ａ－２）。順波長分散性。
表中に示される光異性化物質種類は、下記の通りである。
Ｂ－１：前記式（Ｂ－１）で表される構造を有する光異性化物質（Ｂ－１）。
Ｂ－２：前記式（Ｂ－２）で表される構造を有する光異性化物質（Ｂ－２）。
Ｂ－３：前記式（Ｂ－３）で表される構造を有する光異性化物質（Ｂ－３）。
Ｂ－４：比較例における対照用の、光異性化物質で無い物質。前記式（Ｂ－４）で表される構造を有する物質（Ｂ－４）。
ＰＡ－１：前記式（ＰＡ－１）で表される構造を有する重合体（ＰＡ－１）。
Ｂ－１：前記式（Ｂ－１）で表される構造を有する光異性化物質（Ｂ－１）。
Ｂ－２：前記式（Ｂ－２）で表される構造を有する光異性化物質（Ｂ－２）。
Ｂ－３：前記式（Ｂ－３）で表される構造を有する光異性化物質（Ｂ－３）。
Ｂ－４：比較例における対照用の、光異性化物質で無い物質。前記式（Ｂ－４）で表される構造を有する物質（Ｂ－４）。
ＰＡ－１：前記式（ＰＡ－１）で表される構造を有する重合体（ＰＡ－１）。
表中における光異性化物質添加量は、液晶化合物及び光異性化物質の合計１００重量部に対する重量部である。
表中における「相分離等」は、液晶組成物の調製において、各成分を混合し溶解させる操作を行った結果得られた混合物を目視観察し、混合物中の析出物の有無を評価した結果を示す。
実施例及び比較例の結果から明らかな通り、本発明において規定される特定の成分を含む液晶組成物を用いることにより、良好な逆波長分散性を有し、且つ紫外線の照射によるＲｅ変化が抑制された光学異方性層を形成することができる。
Claims (9)
- 逆波長分散性液晶化合物と、光異性化物質とを含む液晶組成物であり、
前記光異性化物質は、ｔｒａｎｓ－ｃｉｓ異性化を起こす物質であり、且つ、５０℃から１５０℃の間でネマチック液晶相を呈する物質であり、
前記光異性化物質の分子量は８００以下であり、
前記液晶組成物における前記光異性化物質の含有割合が、前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質の合計１００重量部に対して、１重量部以上１５重量部以下である、
液晶組成物。 - 前記逆波長分散性液晶化合物が、その分子内に、Ｎ－Ｎ結合、Ｃ＝Ｎ結合又はこれらの両方を有する、請求項１に記載の液晶組成物。
- 前記逆波長分散性液晶化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である、請求項２に記載の液晶組成物：
但し、式（Ｉ）において、
Ａｒは、下記式（III－２）で表される基を表し、
Ｒｆは、水素原子ならびに炭素原子数１～６のアルキル基から選ばれる基を表し、
Ｒｇは、水素原子、並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基からなる群より選ばれる基を表し、
Ｒｈは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表し、
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれるいずれかを表し、Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表し、
Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、及び、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－、からなる群より選ばれるいずれかを表し、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基；並びに、炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基；からなる群より選ばれる有機基を表し、Ｇ１及びＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｇ１及びＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０又は１を表す。 - 前記逆波長分散性液晶化合物が、下記式（Ａ－１）で表される化合物である、請求項３に記載の液晶組成物。
- 前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質が重合性基を含み、前記逆波長分散性液晶化合物及び前記光異性化物質が共重合可能である、請求項１～４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 前記光異性化物質が、下記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物、下記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物、又はこれらの混合物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の液晶組成物：
但し、式（Ｗ－Ｉ）及び式（Ｗ－ＩＩ）において、
ＲＷ１は、下記式（ＲＷ１）で表される基を表し、
ＲＷ２は、シアノ基、p-シアノフェニルカルボニルオキシ基、又は下記式（ＲＷ２’）で表される基を表し、
ＲＷ３は、下記式（ＲＷ３）で表される基を表し、
ＲＷ４は、下記式（ＲＷ４）で表される基を表し、
－Ｗ１－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ａ ・・・（ＲＷ１）
－Ｗ３－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ２－Ｗ２ｂ ・・・（ＲＷ２’）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｃ ・・・（ＲＷ３）
－Ｗ４－Ｏ－（ＣＨ２）ｎｗ１－Ｗ２ｄ ・・・（ＲＷ４）
Ｗ１は、単結合又は－ＷＤ１－Ｏ－で表される基であり、
ＷＤ１は、無置換又は１以上の置換基Ｗを有する、フェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基であり、
前記置換基Ｗは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数１～３のアルコキシ基、又はニトロ基であり、
ｎｗ１は、２～８の整数であり、
Ｗ２ａ～Ｗ２ｄのそれぞれは、独立して、水素原子又は重合性基であり、
Ｗ３は、単結合又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＷＤ１－で表される基であり、
ｎｗ２は、１～８の整数であり、
Ｗ４は、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＷＤ２－ＷＤ１－で表される基であり、
ＷＤ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である。 - 下記要件（ｉ）及び（ｉｉ）の一方又は両方を満たす、請求項６に記載の液晶組成物：
要件（ｉ）：前記光異性化物質として、前記式（Ｗ－Ｉ）で表される化合物を含み、Ｗ２ａ及びＷ２ｂの一方又は両方が重合性基である、
要件（ｉｉ）：前記光異性化物質として、前記式（Ｗ－ＩＩ）で表される化合物を含み、Ｗ２ｃ及びＷ２ｄの一方又は両方が重合性基である。 - 請求項１～７のいずれか１項に記載の液晶組成物の硬化物である、光学異方性層。
- 光学異方性層の製造方法であって、
基材の一方の表面上に、請求項１～７のいずれか１項に記載の液晶組成物の塗膜を形成し、基材及び塗膜を含む複層物を得る工程（Ｓ１）、及び
前記塗膜を硬化させ、光学異方性層を形成する工程（Ｓ２）を含む、製造方法。
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