KR102604629B1 - 조성물, 위상차 필름, 및 위상차 필름의 제조 방법 - Google Patents
조성물, 위상차 필름, 및 위상차 필름의 제조 방법 Download PDFInfo
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- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
Abstract
중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하고, 하기 식(i) 및 (ii)를 만족하는, 조성물.
|λa1 - λb1| ≤ 20nm (i)
λc1 ≤ 250nm (ii)
(상기 식에 있어서, λa1은, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고, λb1은, 상기 광중합 개시제(B)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고, λc1은, 상기 가교제(C)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서의 적어도 하나의 흡수 극대의 파장을 나타낸다.)
|λa1 - λb1| ≤ 20nm (i)
λc1 ≤ 250nm (ii)
(상기 식에 있어서, λa1은, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고, λb1은, 상기 광중합 개시제(B)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고, λc1은, 상기 가교제(C)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서의 적어도 하나의 흡수 극대의 파장을 나타낸다.)
Description
본 발명은, 조성물, 위상차 필름, 및 위상차 필름의 제조 방법에 관한 것이다.
위상차 필름을 제조하기 위하여, 중합성 액정 화합물 및 광중합 개시제를 배합한 조성물이 개발되어 있다(특허문헌 1 ~ 4). 그 조성물을, 예를 들어 기재 필름에 도포하여 조성물층을 형성하고, 조성물에 소정의 광을 조사함으로써, 중합성 액정 화합물을 경화시켜, 위상차 필름을 제조한다.
위상차 필름은, 예를 들어 화상 표시 장치 등에 구비되어, 예를 들어 자동차 차실내 등의, 고온이 되는 장소에서 사용되는 경우가 있다. 따라서, 위상차 필름은, 고온하에 노출되어도, 광학적 성질이 변화하기 어려운 것인 것이 바람직하고, 특히 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작은 것인 것이 바람직하다.
따라서, 열 내구성 시험의 전후에 있어서, 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작은 위상차 필름 및 이러한 위상차 필름을 제조할 수 있는 조성물이 요구되고 있다.
본 발명자들은, 특허문헌 3 및 4의 기술과 같이, 중합성 액정 화합물의 흡수 극대 파장과 광중합 개시제의 흡수 극대 파장의 차가 20nm를 초과하는 경우에는, 조성물을 경화시켜 얻어지는 위상차 필름의 열 내구성이 불충분하여, 열 내구성 시험에 있어서 리타데이션 Re의 변화가 큰 것을 알아냈다.
본 발명자들은, 이 지견에 기초하여 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 의외로, 중합성 액정 화합물, 광중합 개시제, 및 가교제를 포함하고, 중합성 액정 화합물의 소정의 흡수 극대 파장과 광중합 개시제의 소정의 흡수 극대 파장의 차의 절대값이, 20nm 이하인 조성물에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하였다. 즉, 본 발명은 이하를 제공한다.
[1] 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하고,
하기 식(i) 및 (ii)를 만족하는, 조성물.
|λa1 - λb1| ≤ 20nm (i)
λc1 ≤ 250nm (ii)
(상기 식에 있어서,
λa1은, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고,
λb1은, 상기 광중합 개시제(B)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고,
λc1은, 상기 가교제(C)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서의 적어도 하나의 흡수 극대의 파장을 나타낸다.)
[2] 하기 식(iii) 및 (iv)를 더 만족하는, [1]에 기재된 조성물.
300nm ≤ λa1 ≤ 355nm (iii)
5000 cm2/mol ≤ Aa ≤ 25000 cm2/mol (iv)
(상기 식에 있어서,
λa1은 상기와 동의이고,
Aa는, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 나타낸다.)
[3] 하기 식(v) 및 (vi)을 더 만족하는, [1] 또는 [2]에 기재된 조성물.
300nm ≤ λb1 ≤ 355nm (v)
10000 cm2/mol ≤ Ab ≤ 25000 cm2/mol (vi)
(상기 식에 있어서,
λb1은 상기와 동의이고,
Ab는 상기 광중합 개시제(B)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 나타낸다.)
[4] 하기 식(vii)을 더 만족하는, [1] ~ [3] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
Ac < Aa 또한 Ac < Ab (vii)
(상기 식에 있어서,
Aa는, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타내고,
Ab는, 상기 광중합 개시제(B)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타내고,
Ac는, 상기 가교제(C)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타낸다.)
[5] 상기 중합성 액정 화합물(A)이, 하기 식(I)로 나타내어지는 화합물인, [1] ~ [4] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[화학식 1]
(상기 식(I)에 있어서,
Ar은, 하기 식(II-1) ~ 식(II-7) 중 어느 하나로 나타내어지는 기를 나타낸다.
[화학식 2]
(상기 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서,
*은, Z1 또는 Z2와의 결합 위치를 나타낸다.
E1 및 E2는, 각각 독립적으로, -CR11R12-, -S-, -NR11-, -CO- 및 -O-로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ~ 4의 알킬기를 나타낸다.
D1 ~ D3은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 복소환기를 나타낸다.
D4 ~ D5는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 비고리형기를 나타낸다. D4 및 D5는, 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다.
D6은, -C(Rf)=N-N(Rg)Rh, -C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh, 및 -C(Rf)=N-N=Ri로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. Rf는, 수소 원자, 및 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. Rg는, 수소 원자, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 30의 유기기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. Rh는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다. Ri는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다.)
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -O-CH2-, -CH2-O-, -O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 및 -C≡C-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타낸다. R21은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
A1, A2, B1 및 B2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
Y1 ~ Y4는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR22-C(=O)-, -C(=O)-NR22-, -O-C(=O)-O-, -NR22-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR22-, 및 -NR22-C(=O)-NR23-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타낸다. R22 및 R23은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
G1 및 G2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ~ 20의 지방족 탄화수소기; 그리고, 탄소 원자수 3 ~ 20의 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-) 중 1 이상이 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기;로 이루어지는 군에서 선택되는 유기기를 나타낸다. G1 및 G2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, G1 및 G2의 양 말단의 메틸렌기(-CH2-)가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환되지는 않는다.
P1 및 P2는, 각각 독립적으로, 중합성 관능기를 나타낸다.
p 및 q는, 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.)
[6] 상기 중합성 액정 화합물(A)이, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물인, [1] ~ [5] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[7] 상기 가교제(C)가, 2관능성 모노머인, [1] ~ [6] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[8] 상기 가교제(C)가, 지환식 구조를 갖는 화합물인, [1] ~ [7] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[9] 상기 광중합 개시제(B)가, O-아실옥심 화합물인, [1] ~ [8] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[10] [1]에 기재된 조성물의 경화물로 형성되고, 590nm에 있어서의 리타데이션 Re가 100nm를 초과하고 180nm 미만인 위상차 필름.
[11] 하기 식(viii)을 만족하는, [10]에 기재된 위상차 필름.
|Δn0 - Δn1| < 0.025nm (viii)
(상기 식에 있어서,
Δn1은, 상기 위상차 필름의 590nm에 있어서의 복굴절을 나타내고,
Δn0은, [1]에 기재된 조성물로부터 상기 가교제(C)를 제외한 조성물(X0)의 경화물로 형성되는 필름의, 590nm에 있어서의 복굴절을 나타낸다.)
[12] [1] ~ [9] 중 어느 한 항에 기재된 조성물의 경화물로 형성된 위상차 필름의 제조 방법으로서, 하기 공정(1) ~ (3)을 이 순서로 포함하는, 위상차 필름의 제조 방법.
공정(1): [1] ~ [9] 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 형성된 조성물층을 건조시키는 공정
공정(2): 건조된 상기 조성물층에 자외선을 조사하여 경화층을 얻는 공정
공정(3): 상기 경화층을 열처리하는 공정
[13] 상기 공정(2)에 있어서, 수은 램프에 의해 자외선을 조사하는, [12] 기재의 위상차 필름의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 열 내구성 시험의 전후에 있어서, 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작은 위상차 필름 및 이러한 위상차 필름을 제조할 수 있는 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 실시형태 및 예시물을 나타내어 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태 및 예시물에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 청구범위 및 그 균등한 범위를 일탈하지 않는 범위에 있어서 임의로 변경하여 실시할 수 있다.
이하의 설명에 있어서, 어느 층의 리타데이션이란, 별도로 언급하지 않는 한, 면내 리타데이션 Re를 나타낸다. 이 면내 리타데이션 Re는, 별도로 언급하지 않는 한, Re = (nx - ny) × d로 나타내어지는 값이다.
이하의 설명에 있어서, 어느 층의 복굴절 Δn이란, 별도로 언급하지 않는 한, Δn = nx - ny로 나타내어지는 값이다. 복굴절 Δn은, 통상, 면내 리타데이션 Re를 d로 나눈 값(Re/d)이다.
여기서, nx는, 층의 두께 방향과 수직한 방향(면내 방향)으로서 최대의 굴절률을 부여하는 방향의 굴절률을 나타낸다. ny는, 층의 상기 면내 방향으로서 nx의 방향과 직교하는 방향의 굴절률을 나타낸다. d는, 층의 두께를 나타낸다. 리타데이션의 측정 파장은, 별도로 언급하지 않는 한, 590nm이다.
이하의 설명에 있어서, 별도로 언급하지 않는 한, 「역파장 분산 특성」이란, 파장 450nm에 있어서의 면내 리타데이션 Re(450), 파장 550nm에 있어서의 면내 리타데이션 Re(550), 및 파장 650nm에 있어서의 면내 리타데이션 Re(650)이, 하기의 식(1) 및 식(2)를 만족하는 특성을 말한다.
Re(450)/Re(550) < 1.00 (1)
Re(650)/Re(550) > 1.00 (2)
「자외선」이란, 파장이 1nm 이상 400nm 이하인 광을 의미한다.
「1/4λ판」이란, 강직한 부재뿐만 아니라, 예를 들어 수지제의 필름과 같이 가요성을 갖는 부재도 포함한다.
구성 요소의 방향이 「평행」 또는 「수직」이란, 특별히 언급하지 않는 한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내, 예를 들어 ±5°의 범위 내에서의 오차를 포함하고 있어도 된다.
이하의 설명에 있어서, 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서의 흡수 극대는, 통상 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 최대 흡광도를 갖거나, 또는 최대 흡광도의 10% 이상의 흡광도를 갖는다.
이하의 설명에 있어서, 「(메트)아크릴로일」의 문언은, 「메타크릴로일」, 「아크릴로일」, 및 이들의 조합을 포함하고, 「(메트)아크릴레이트」의 문언은, 「메타크릴레이트」, 「아크릴레이트」, 및 이들의 조합을 포함한다.
[1. 조성물]
본 발명의 조성물은, 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하고, 하기 식(i) 및 (ii)를 만족한다.
|λa1 - λb1| ≤ 20nm (i)
λc1 ≤ 250nm (ii)
상기 식에 있어서,
λa1은, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고,
λb1은, 상기 광중합 개시제(B)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고,
λc1은, 상기 가교제(C)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서의 적어도 하나의 흡수 극대의 파장을 나타낸다.
[중합성 액정 화합물(A)]
액정 화합물이란, 조성물에 배합하여 배향시켰을 때에, 액정상을 나타낼 수 있는 화합물이다. 중합성 액정 화합물이란, 이러한 액정상을 나타낸 상태에서 조성물 중에서 중합하여, 액정상에 있어서의 분자의 배향을 유지한 채 중합체가 될 수 있는 액정 화합물이다.
중합성 액정 화합물(A)의 분자량은, 바람직하게는 300 이상, 보다 바람직하게는 500 이상, 특히 바람직하게는 800 이상이고, 바람직하게는 2000 이하, 보다 바람직하게는 1700 이하, 특히 바람직하게는 1500 이하이다. 이러한 범위의 분자량을 갖는 중합성 액정 화합물(A)을 사용함으로써, 조성물의 도공성을 양호하게 할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 중합성 액정 화합물(A)을, 1종 단독으로 포함하고 있어도 되고, 2종 이상의 임의의 비율의 조합으로서 포함하고 있어도 된다.
중합성 액정 화합물(A)은, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물이어도 되고, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물인 것이 바람직하다. 여기서, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물이란, 호모지니어스 배향시켜 중합체로 한 경우에, 얻어진 중합체가 역파장 분산 특성을 나타내는 중합성 액정 화합물을 나타낸다. 조성물이 포함하는 중합성 액정 화합물(A)의 일부 또는 전부로서, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물을 사용함으로써, 역파장 분산 특성을 갖는 위상차 필름을 용이하게 얻을 수 있다.
중합성 액정 화합물(A)은, 바람직하게는 하기 식(I)로 나타내어지는 화합물이다. 식(I)로 나타내어지는 화합물은, 역파장 분산 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 3]
식(I)에 있어서, Ar은, 하기 식(II-1) ~ 식(II-7) 중 어느 하나로 나타내어지는 기를 나타낸다. 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서, *은, Z1 또는 Z2와의 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 4]
상기의 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서, E1 및 E2는, 각각 독립적으로, -CR11R12-, -S-, -NR11-, -CO- 및 -O-로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. 또한, R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ~ 4의 알킬기를 나타낸다. 그 중에서도, E1 및 E2는, 각각 독립적으로, -S-인 것이 바람직하다.
상기의 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서, D1 ~ D3은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 복소환기를 나타낸다. D1 ~ D3이 나타내는 기의 탄소 원자수(치환기의 탄소 원자수를 포함한다.)는, 각각 독립적으로, 통상 2 ~ 100이다.
D1 ~ D3에 있어서의 방향족 탄화수소고리기의 탄소 원자수는, 6 ~ 30이 바람직하다. D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기로는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 방향족 탄화수소고리기로는, 페닐기가 보다 바람직하다.
D1 ~ D3에 있어서의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; 니트로기; -OCF3; -C(=O)-Rb; -O-C(=O)-Rb; -C(=O)-O-Rb; -SO2Ra; 등을 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Ra는, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 그리고, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기 혹은 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되는, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기;로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
Rb는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기; 및, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ~ 12의 방향족 탄화수소고리기;로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기의 탄소 원자수는, 바람직하게는 1 ~ 12, 보다 바람직하게는 4 ~ 10이다. Rb에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, 1-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, 및 n-이코실기 등을 들 수 있다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기; 트리아졸릴기, 피롤릴기, 푸라닐기, 티에닐기, 티아졸릴기, 벤조티아졸-2-일티오기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 14의 아릴옥시기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 플루오로알킬기; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 및, 벤조디옥사닐기; 등을 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2 ~ 12이다. Rb에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기로는, 예를 들어, 비닐기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 트리데세닐기, 테트라데세닐기, 펜타데세닐기, 헥사데세닐기, 헵타데세닐기, 옥타데세닐기, 노나데세닐기, 및 이코세닐기 등을 들 수 있다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, Rb에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기로는, 예를 들어, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 및 시클로옥틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 시클로알킬기로는, 시클로펜틸기, 및 시클로헥실기가 바람직하다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; 니트로기; 및, 페닐기, 나프틸기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기; 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 시클로알킬기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; 니트로기; 및, 페닐기, 나프틸기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기;가 바람직하다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 12의 방향족 탄화수소고리기로는, 예를 들어, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 방향족 탄화수소고리기로는, 페닐기가 바람직하다.
Rb에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 12의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기; 니트로기; 트리아졸릴기, 피롤릴기, 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 14의 아릴옥시기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 플루오로알킬기; -OCF3; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 벤조디옥사닐기; 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 방향족 탄화수소고리기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 20의 알콕시기; 니트로기; 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 플루오로알킬기; -OCF3;이 바람직하다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
D1 ~ D3에 있어서의 방향족 복소환기의 탄소 원자수는, 2 ~ 30이 바람직하다. D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기로는, 예를 들어, 1-벤조푸라닐기, 2-벤조푸라닐기, 이미다졸릴기, 인돌리닐기, 푸라자닐기, 옥사졸릴기, 퀴놀릴기, 티아디아졸릴기, 티아졸릴기, 티아졸로피라지닐기, 티아졸로피리딜기, 티아졸로피리다지닐기, 티아졸로피리미디닐기, 티에닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 나프티리디닐기, 피라지닐기, 피라졸릴기, 피라닐기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피롤릴기, 프탈라지닐기, 푸라닐기, 벤조[c]티에닐기, 벤조[b]티에닐기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조트리아지닐기, 벤조트리아졸릴기, 및 벤조피라졸릴기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 방향족 복소환기로는, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 푸라자닐기, 티아졸릴기, 및 티아디아졸릴기 등의, 단환의 방향족 복소환기; 그리고, 벤조티아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 퀴놀릴기, 1-벤조푸라닐기, 2-벤조푸라닐기, 프탈이미드기, 벤조[c]티에닐기, 벤조[b]티에닐기, 티아졸로피리딜기, 티아졸로피라지닐기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 및 벤조티아디아졸릴기 등의, 축합고리의 방향족 복소환기;가 보다 바람직하다.
D1 ~ D3에 있어서의 방향족 복소환기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
상기의 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서, D4 ~ D5는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 비고리형기를 나타낸다. D4 및 D5는, 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다. D4 ~ D5가 나타내는 기의 탄소 원자수(치환기의 탄소 원자수를 포함한다.)는, 각각 독립적으로, 통상 1 ~ 100이다.
D4 ~ D5에 있어서의 비고리형기의 탄소 원자수는, 1 ~ 13이 바람직하다. D4 ~ D5에 있어서의 비고리형기로는, 예를 들어, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 시아노기; 카르복실기; 탄소 원자수 1 ~ 6의 플루오로알킬기; 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; -C(=O)-CH3; -C(=O)NHPh; -C(=O)-ORx;를 들 수 있다. 그 중에서도, 비고리형기로는, 시아노기, 카르복실기, -C(=O)-CH3, -C(=O)NHPh, -C(=O)-OC2H5, -C(=O)-OC4H9, -C(=O)-OCH(CH3)2, -C(=O)-OCH2CH2CH(CH3)-OCH3, -C(=O)-OCH2CH2C(CH3)2-OH, 및 -C(=O)-OCH2CH(CH2CH3)-C4H9가 바람직하다. 상기의 Ph는, 페닐기를 나타낸다. 또한, 상기의 Rx는, 탄소 원자수 1 ~ 12의 유기기를 나타낸다. Rx의 구체예로는, 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기, 또는 수산기로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 12의 알킬기를 들 수 있다.
D4 ~ D5에 있어서의 비고리형기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
D4 및 D5가 하나가 되어 고리를 형성하고 있는 경우, 상기의 D4 및 D5에 의해 고리를 포함하는 유기기가 형성된다. 이 유기기로는, 예를 들어, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 하기 식에 있어서, *은, 각 유기기가, D4 및 D5가 결합하는 탄소와 결합하는 위치를 나타낸다.
[화학식 5]
R*은, 탄소 원자수 1 ~ 3의 알킬기를 나타낸다.
R**은, 탄소 원자수 1 ~ 3의 알킬기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
R***은, 탄소 원자수 1 ~ 3의 알킬기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
R****은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ~ 3의 알킬기, 수산기, 및 -COOR13으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. R13은, 탄소 원자수 1 ~ 3의 알킬기를 나타낸다.
페닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 하이드록실기, 카르복실기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 시아노기 및 아미노기를 들 수 있다. 그 중에서도, 치환기로는, 할로겐 원자, 알킬기, 시아노기 및 알콕시기가 바람직하다. 페닐기가 갖는 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
상기의 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서, D6은, -C(Rf)=N-N(Rg)Rh, -C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh, 및 -C(Rf)=N-N=Ri로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. D6이 나타내는 기의 탄소 원자수(치환기의 탄소 원자수를 포함한다.)는, 통상 3 ~ 100이다.
Rf는, 수소 원자; 그리고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 및 이소프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기;로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
Rg는, 수소 원자; 그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 30의 유기기;로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
Rg에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 30의 유기기로는, 예를 들어, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기; 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기에 포함되는 -CH2- 중 적어도 하나가, -O-, -S-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, 또는 -C(=O)-로 치환된 기(단, -O- 또는 -S-가 각각 2 이상 인접하여 개재하는 경우를 제외한다); 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 알키닐기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기; -Gx-Yx-Fx; -SO2Ra; -C(=O)-Rb; -CS-NH-Rb;를 들 수 있다. Ra 및 Rb의 의미는, 상술한 바와 같다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기의 바람직한 탄소 원자수의 범위 및 예시물은, Rb에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기와 동일하다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기; 트리아졸릴기, 피롤릴기, 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의, 탄소 원자수 3 ~ 8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 14의 아릴옥시기; 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 플루오로알킬기; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 벤조디옥사닐기; -SO2Ra; -SRb; -SRb로 치환된 탄소 원자수 1 ~ 12의 알콕시기; 수산기; 등을 들 수 있다. Ra 및 Rb의 의미는, 상술한 바와 같다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기의 바람직한 탄소 원자수의 범위 및 예시물은, Rb에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기와 동일하다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알케닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, Rg에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알키닐기로는, 예를 들어, 에티닐기, 프로피닐기, 2-프로피닐기(프로파르길기), 부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 펜티닐기, 2-펜티닐기, 헥시닐기, 5-헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 2-옥티닐기, 노나닐기, 데카닐기, 7-데카닐기 등을 들 수 있다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 20의 알키닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, Rg에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기로는, 예를 들어, Rb에 있어서의 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기와 동일한 예를 들 수 있다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, Rg에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기와 동일한 예를 들 수 있다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기와 동일한 예를 들 수 있다.
Rg에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 방향족 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Gx는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 30의 2가의 지방족 탄화수소기; 그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 3 ~ 30의 2가의 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 중 적어도 하나가, -O-, -S-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-O-, -NR14-C(=O)-, -C(=O)-NR14-, -NR14-, 또는 -C(=O)-로 치환된 기(단, -O- 또는 -S-가 각각 2 이상 인접하여 개재하는 경우를 제외한다);로 이루어지는 군에서 선택되는 유기기를 나타낸다. R14는, 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다. 상기 「2가의 지방족 탄화수소기」는, 2가의 사슬형의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 알킬렌기인 것이 보다 바람직하다.
Yx는, -O-, -C(=O)-, -S-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR15-C(=O)-, -C(=O)-NR15-, -O-C(=O)-NR15-, -NR15-C(=O)-O-, -N=N-, 및 -C≡C-로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. R15는, 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다. 그 중에서도, Yx로는, -O-, -O-C(=O)-O- 및 -C(=O)-O-가 바람직하다.
Fx는, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방을 갖는 유기기를 나타낸다. 이 유기기의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 7 이상, 더욱 바람직하게는 8 이상, 특히 바람직하게는 10 이상이고, 바람직하게는 30 이하이다. 상기의 유기기의 탄소 원자수에는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않는다.
Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리로는, 예를 들어, 벤젠고리, 나프탈렌고리, 안트라센고리, 페난트렌고리, 피렌고리, 플루오렌고리 등의, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리를 들 수 있다. Fx가, 복수의 방향족 탄화수소고리를 갖는 경우, 복수의 방향족 탄화수소고리는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리는, 치환기를 갖고 있어도 된다. Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; 니트로기; -OCF3; -C(=O)-Rb; -C(=O)-O-Rb; -O-C(=O)-Rb; 등을 들 수 있다. Rb의 의미는, 상술한 바와 같다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Fx에 있어서의 방향족 복소환으로는, 예를 들어, 1H-이소인돌-1,3(2H)-디온고리, 1-벤조푸란고리, 2-벤조푸란고리, 아크리딘고리, 이소퀴놀린고리, 이미다졸고리, 인돌고리, 옥사디아졸고리, 옥사졸고리, 옥사졸로피라진고리, 옥사졸로피리딘고리, 옥사졸로피리다질고리, 옥사졸로피리미딘고리, 퀴나졸린고리, 퀴녹살린고리, 퀴놀린고리, 신놀린고리, 티아디아졸고리, 티아졸고리, 티아졸로피라진고리, 티아졸로피리딘고리, 티아졸로피리다진고리, 티아졸로피리미딘고리, 티오펜고리, 트리아진고리, 트리아졸고리, 나프티리딘고리, 피라진고리, 피라졸고리, 피라논고리, 피란고리, 피리딘고리, 피리다진고리, 피리미딘고리, 피롤고리, 페난트리딘고리, 프탈라진고리, 푸란고리, 벤조[c]티오펜고리, 벤조이소옥사졸고리, 벤조이소티아졸고리, 벤조이미다졸고리, 벤조옥사디아졸고리, 벤조옥사졸고리, 벤조티아디아졸고리, 벤조티아졸고리, 벤조티오펜고리, 벤조트리아진고리, 벤조트리아졸고리, 벤조피라졸고리, 벤조피라논고리 등의, 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환을 들 수 있다. Fx가, 복수의 방향족 복소환을 갖는 경우, 복수의 방향족 복소환은, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Fx에 있어서의 방향족 복소환은, 치환기를 갖고 있어도 된다. Fx에 있어서의 방향족 복소환이 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Fx의 바람직한 예로는, 「방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방을 갖는, 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소 원자수 2 ~ 20의 고리형기」를 들 수 있다. 이하, 이 고리형기를, 적당히 「고리형기(a)」라고 하는 경우가 있다.
고리형기(a)가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
고리형기(a)의 바람직한 예로는, 적어도 하나의 탄소 원자수 6 ~ 18의 방향족 탄화수소고리를 갖는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ~ 20의 탄화수소고리기를 들 수 있다. 이 탄화수소고리기를, 이하, 적당히 「탄화수소고리기(a1)」라고 하는 경우가 있다.
탄화수소고리기(a1)로는, 예를 들어, 페닐기(탄소 원자수 6), 나프틸기(탄소 원자수 10), 안트라세닐기(탄소 원자수 14), 페난트레닐기(탄소 원자수 14), 피레닐기(탄소 원자수 16), 플루오레닐기(탄소 원자수 13), 인다닐기(탄소 원자수 9), 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기(탄소 원자수 10), 1,4-디하이드로나프틸기(탄소 원자수 10) 등의, 탄소 원자수 6 ~ 18의 방향족 탄화수소고리기를 들 수 있다.
상기의 탄화수소고리기(a1)의 구체예로는, 하기 식(1-1) ~ (1-21)로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 또한, 이들 기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 하기 식 중, 「-」는, 고리의 임의의 위치로부터 신장되는, Yx와의 결합손을 나타낸다.
[화학식 6]
고리형기(a)의 다른 바람직한 예로는, 탄소 원자수 6 ~ 18의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 18의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 복소환기를 들 수 있다. 이 복소환기를, 이하, 적당히 「복소환기(a2)」라고 하는 경우가 있다.
복소환기(a2)로는, 예를 들어, 프탈이미드기, 1-벤조푸라닐기, 2-벤조푸라닐기, 아크리디닐기, 이소퀴놀리닐기, 이미다졸릴기, 인돌리닐기, 푸라자닐기, 옥사졸릴기, 옥사졸로피라지닐기, 옥사졸로피리디닐기, 옥사졸로피리다지닐기, 옥사졸로피리미디닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴놀릴기, 신놀리닐기, 티아디아졸릴기, 티아졸릴기, 티아졸로피라지닐기, 티아졸로피리디닐기, 티아졸로피리다지닐기, 티아졸로피리미디닐기, 티에닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 나프티리디닐기, 피라지닐기, 피라졸릴기, 피라노닐기, 피라닐기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피롤릴기, 페난트리디닐기, 프탈라지닐기, 푸라닐기, 벤조[c]티에닐기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조티오페닐기, 벤조트리아지닐기, 벤조트리아졸릴기, 벤조피라졸릴기, 벤조피라노닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 18의 방향족 복소환기; 크산테닐기; 2,3-디하이드로인돌릴기; 9,10-디하이드로아크리디닐기; 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀릴기; 디하이드로피라닐기; 테트라하이드로피라닐기; 디하이드로푸라닐기; 및 테트라하이드로푸라닐기;를 들 수 있다.
상기의 복소환기(a2)의 구체예로는, 하기 식(2-1) ~ (2-51)로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 또한, 이들 기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 하기 식 중, 「-」는, 고리의 임의의 위치로부터 신장되는, Yx와의 결합손을 나타낸다. 하기 식 중, X는, -CH2-, -NRc-, 산소 원자, 황 원자, -SO- 또는 -SO2-를 나타낸다. Y 및 Z는, 각각 독립적으로, -NRc-, 산소 원자, 황 원자, -SO- 또는 -SO2-를 나타낸다. E는, -NRc-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 여기서, Rc는, 수소 원자; 또는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.(단, 각 식 중에 있어서 산소 원자, 황 원자, -SO-, -SO2-는, 각각 인접하지 않는 것으로 한다.).
[화학식 7]
Fx의 바람직한 다른 예로는, 「방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방을 갖는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 고리형기로, 적어도 하나의 수소 원자가 치환되고, 또한, 상기 고리형기 이외의 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소 원자수 1 ~ 18의 알킬기」를 들 수 있다. 이 치환된 알킬기를, 이하, 적당히 「치환 알킬기(b)」라고 하는 경우가 있다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 18의 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
치환 알킬기(b)에 있어서, 「방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방을 갖는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 고리형기」로는, 예를 들어, 고리형기(a)로서 설명한 범위의 기를 들 수 있다.
치환 알킬기(b)에 있어서, 「방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방」은, 탄소 원자수 1 ~ 18의 알킬기의 탄소 원자에, 직접 결합하고 있어도 되고, 연결기를 통하여 결합하고 있어도 된다. 연결기로는, 예를 들어, -S-, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR15-C(=O)-, -C(=O)-NR15 등을 들 수 있다. R15의 의미는, 상술한 바와 같다. 따라서, 치환 알킬기(b)에 있어서의 「방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방을 갖는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 고리형기」에는, 플루오레닐기, 벤조티아졸릴기 등의, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환 중 적어도 일방을 갖는 기; 치환되어 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기; 치환되어 있어도 되는 방향족 복소환기; 연결기를 갖는 치환되어 있어도 되는 방향족 탄화수소고리로 이루어지는 기; 연결기를 갖는 치환되어 있어도 되는 방향족 복소환으로 이루어지는 기;가 포함된다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 방향족 탄화수소고리기의 바람직한 예로는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 및 플루오레닐기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기를 들 수 있다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 방향족 탄화수소고리기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 치환기로는, 예를 들어, Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 방향족 복소환기의 바람직한 예로는, 프탈이미드기, 1-벤조푸라닐기, 2-벤조푸라닐기, 아크리디닐기, 이소퀴놀리닐기, 이미다졸릴기, 인돌리닐기, 푸라자닐기, 옥사졸릴기, 옥사졸로피라지닐기, 옥사졸로피리디닐기, 옥사졸로피리다지닐기, 옥사졸로피리미디닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴놀릴기, 신놀리닐기, 티아디아졸릴기, 티아졸릴기, 티아졸로피라지닐기, 티아졸로피리딜기, 티아졸로피리다지닐기, 티아졸로피리미디닐기, 티에닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 나프티리디닐기, 피라지닐기, 피라졸릴기, 피라노닐기, 피라닐기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피롤릴기, 페난트리디닐기, 프탈라지닐기, 푸라닐기, 벤조[c]티에닐기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조티에닐기, 벤조트리아지닐기, 벤조트리아졸릴기, 벤조피라졸릴기, 벤조피라노닐기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족 복소환기를 들 수 있다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 방향족 복소환기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 치환기로는, 예를 들어, Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 「연결기를 갖는 방향족 탄화수소고리로 이루어지는 기」 및 「연결기를 갖는 방향족 복소환으로 이루어지는 기」로는, 예를 들어, 페닐티오기, 나프틸티오기, 안트라세닐티오기, 페난트레닐티오기, 피레닐티오기, 플루오레닐티오기, 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 피레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 벤조이소옥사졸릴티오기, 벤조이소티아졸릴티오기, 벤조옥사디아졸릴티오기, 벤조옥사졸릴티오기, 벤조티아디아졸릴티오기, 벤조티아졸릴티오기, 벤조티에닐티오기, 벤조이소옥사졸릴옥시기, 벤조이소티아졸릴옥시기, 벤조옥사디아졸릴옥시기, 벤조옥사졸릴옥시기, 벤조티아디아졸릴옥시기, 벤조티아졸릴옥시기, 벤조티에닐옥시기 등을 들 수 있다.
치환 알킬기(b)에 있어서의 「연결기를 갖는 방향족 탄화수소고리로 이루어지는 기」 및 「연결기를 갖는 방향족 복소환으로 이루어지는 기」는, 각각, 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 치환기로는, 예를 들어, Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
치환 알킬기(b)가 가질 수 있는 고리형기 이외의 치환기로는, 예를 들어, Fx에 있어서의 방향족 탄화수소고리가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
치환 알킬기(b)의 구체예로는, 하기 식(3-1) ~ (3-11)로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 또한, 이들 기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 하기 식 중, 「-」는, 고리의 임의의 위치로부터 신장되는, Yx와의 결합손을 나타낸다. 또한, 하기 식 중, *은, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 8]
특히, Ar이 식(II-5)로 나타내어지는 경우, Fx는, 하기 식(i-1) ~ (i-9) 중 어느 하나로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다. 또한, 특히, Ar이 식(II-6) 또는 식(II-7)로 나타내어지는 경우, Fx는, 하기 식(i-1) ~ (i-13) 중 어느 하나로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다. 하기 식(i-1) ~ (i-13)으로 나타내어지는 기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 또한, 하기 식 중, *은, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 9]
나아가서는, Ar이 식(II-5)로 나타내어지는 경우, Fx는, 하기 식(ii-1) ~ (ii-18) 중 어느 하나로 나타내어지는 기인 것이 특히 바람직하다. 또한, Ar이 식(II-6) 또는 식(II-7)로 나타내어지는 경우, Fx는, 하기 식(ii-1) ~ (ii-24) 중 어느 하나로 나타내어지는 기인 것이 특히 바람직하다. 하기 식(ii-1) ~ (ii-24)로 나타내어지는 기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 하기의 식에 있어서, Y의 의미는, 상술한 바와 같다. 또한, 하기 식 중, *은, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 10]
[화학식 11]
Ar이 식(II-5)로 나타내어지는 경우, Fx 중의 고리 구조에 포함되는 π 전자의 총 수는, 8 이상인 것이 바람직하고, 10 이상인 것이 보다 바람직하며, 20 이하인 것이 바람직하고, 18 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, Ar이 식(II-6) 또는 식(II-7)로 나타내어지는 경우, Fx 중의 고리 구조에 포함되는 π 전자의 총 수는, 4 이상인 것이 바람직하고, 6 이상인 것이 보다 바람직하며, 20 이하인 것이 바람직하고, 18 이하인 것이 보다 바람직하다.
상술한 것 중에서도, Rg로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기; 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기에 포함되는 -CH2- 중 적어도 하나가, -O-, -S-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, 또는 -C(=O)-로 치환된 기(단, -O- 또는 -S-가 각각 2 이상 인접하여 개재하는 경우를 제외한다); 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 3 ~ 12의 시클로알킬기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기; 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기; 그리고, -Gx-Yx-Fx;가 바람직하다. 그 중에서도, Rg로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기; 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬기에 포함되는 -CH2- 중 적어도 하나가, -O-, -S-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, 또는 -C(=O)-로 치환된 기(단, -O- 또는 -S-가 각각 2 이상 인접하여 개재하는 경우를 제외한다); 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기; 그리고, -Gx-Yx-Fx;가 특히 바람직하다.
Rh는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다.
Rh의 바람직한 예로는, (1) 1 이상의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리를 갖는, 탄소 원자수 6 ~ 40의 탄화수소고리기를 들 수 있다. 이 방향족 탄화수소고리를 갖는 탄화수소고리기를, 이하, 적당히 「(1) 탄화수소고리기」라고 하는 경우가 있다. (1) 탄화수소고리기의 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다.
[화학식 12]
(1) 탄화수소고리기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. (1) 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기; -OCF3; -C(=O)-Rb; -O-C(=O)-Rb; -C(=O)-O-Rb; -SO2Ra; 등을 들 수 있다. Ra 및 Rb의 의미는, 상술한 바와 같다. 이들 중에서도, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기, 및 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기가 바람직하다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rh의 다른 바람직한 예로는, (2) 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는, 탄소 원자수 2 ~ 40의 복소환기를 들 수 있다. 이 방향고리를 갖는 복소환기를, 이하, 적당히 「(2) 복소환기」라고 하는 경우가 있다. (2) 복소환기의 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다. R은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
(2) 복소환기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. (2) 복소환기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, (1) 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rh의 또 다른 바람직한 예로는, (3) 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된, 탄소 원자수 1 ~ 12의 알킬기를 들 수 있다. 이 치환된 알킬기를, 이하, 적당히 「(3) 치환 알킬기」라고 하는 경우가 있다.
(3) 치환 알킬기에 있어서의 「탄소 원자수 1 ~ 12의 알킬기」로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
(3) 치환 알킬기에 있어서의 「탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기」로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기와 동일한 예를 들 수 있다.
(3) 치환 알킬기에 있어서의 「탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기」로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기와 동일한 예를 들 수 있다.
(3) 치환 알킬기는, 치환기를 더 갖고 있어도 된다. (3) 치환 알킬기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, (1) 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rh의 또 다른 바람직한 예로는, (4) 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된, 탄소 원자수 2 ~ 12의 알케닐기를 들 수 있다. 이 치환된 알케닐기를, 이하, 적당히 「(4) 치환 알케닐기」라고 하는 경우가 있다.
(4) 치환 알케닐기에 있어서의 「탄소 원자수 2 ~ 12의 알케닐기」로는, 예를 들어, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다.
(4) 치환 알케닐기에 있어서의 「탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기」로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기와 동일한 예를 들 수 있다.
(4) 치환 알케닐기에 있어서의 「탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기」로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기와 동일한 예를 들 수 있다.
(4) 치환 알케닐기는, 치환기를 더 갖고 있어도 된다. (4) 치환 알케닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, (1) 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rh의 또 다른 바람직한 예로는, (5) 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된, 탄소 원자수 2 ~ 12의 알키닐기를 들 수 있다. 이 치환된 알키닐기를, 이하, 적당히 「(5) 치환 알키닐기」라고 하는 경우가 있다.
(5) 치환 알키닐기에 있어서의 「탄소 원자수 2 ~ 12의 알키닐기」로는, 예를 들어, 에티닐기, 프로피닐기 등을 들 수 있다.
(5) 치환 알키닐기에 있어서의 「탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기」로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리기와 동일한 예를 들 수 있다.
(5) 치환 알키닐기에 있어서의 「탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기」로는, 예를 들어, D1 ~ D3에 있어서의 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환기와 동일한 예를 들 수 있다.
(5) 치환 알키닐기는, 치환기를 더 갖고 있어도 된다. (5) 치환 알키닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, (1) 탄화수소고리기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Rh의 바람직한 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다.
[화학식 21]
Rh의 더욱 바람직한 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다.
[화학식 22]
Rh의 특히 바람직한 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다.
[화학식 23]
상술한 Rh의 구체예는, 치환기를 더 갖고 있어도 된다. 이 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의, 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기; 니트로기; -OCF3; -C(=O)-Rb; -O-C(=O)-Rb; -C(=O)-O-Rb; -SO2Ra; 등을 들 수 있다. Ra 및 Rb의 의미는, 상술한 바와 같다. 이들 중에서도, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기, 및 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기가 바람직하다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
Ri는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다.
Ri의 바람직한 예로는, 1 이상의 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리를 갖는, 탄소 원자수 6 ~ 40의 탄화수소고리기를 들 수 있다.
또한, Ri의 다른 바람직한 예로는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는, 탄소 원자수 2 ~ 40의 복소환기를 들 수 있다.
Ri의 특히 바람직한 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다. R의 의미는, 상술한 바와 같다.
[화학식 24]
식(II-1) ~ 식(II-7) 중 어느 하나로 나타내어지는 기는, D1 ~ D6 이외에 치환기를 더 갖고 있어도 된다. 이 치환기로는, 예를 들어, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 할로겐화 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 N-알킬아미노기, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알콕시기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬술피닐기, 카르복실기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 티오알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 6의 N-알킬술파모일기, 탄소 원자수 2 ~ 12의 N,N-디알킬술파모일기를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
식(I)에 있어서의 Ar의 바람직한 예로는, 하기의 식(III-1) ~ 식(III-10)으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 또한, 식(III-1) ~ 식(III-10)으로 나타내어지는 기는, 치환기로서 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 갖고 있어도 된다. 하기 식 중, *은, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 25]
식(III-1) 및 식(III-4)의 특히 바람직한 구체예로는, 하기의 기를 들 수 있다. 하기 식 중, *은, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
식(I)에 있어서, Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -O-CH2-, -CH2-O-, -O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 및 -C≡C-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타낸다. R21은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
식(I)에 있어서, A1, A2, B1 및 B2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. A1, A2, B1 및 B2가 나타내는 기의 탄소 원자수(치환기의 탄소 원자수를 포함한다.)는, 각각 독립적으로, 통상 3 ~ 100이다. 그 중에서도, A1, A2, B1 및 B2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ~ 20의 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족기가 바람직하다.
A1, A2, B1 및 B2에 있어서의 고리형 지방족기로는, 예를 들어, 시클로펜탄-1,3-디일기, 시클로헥산-1,4-디일기, 1,4-시클로헵탄-1,4-디일기, 시클로옥탄-1,5-디일기 등의, 탄소 원자수 5 ~ 20의 시클로알칸디일기; 데카하이드로나프탈렌-1,5-디일기, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 등의, 탄소 원자수 5 ~ 20의 비시클로알칸디일기; 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 5 ~ 20의 시클로알칸디일기가 바람직하고, 시클로헥산디일기가 보다 바람직하며, 시클로헥산-1,4-디일기가 특히 바람직하다. 고리형 지방족기는, 트랜스체여도 되고, 시스체여도 되며, 시스체와 트랜스체의 혼합물이어도 된다. 그 중에서도, 트랜스체가 보다 바람직하다.
A1, A2, B1 및 B2에 있어서의 고리형 지방족기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알콕시기, 니트로기, 시아노기 등을 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
A1, A2, B1 및 B2에 있어서의 방향족기로는, 예를 들어, 1,2-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-페닐렌기, 1,4-나프틸렌기, 1,5-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기, 4,4'-비페닐렌기 등의, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기; 푸란-2,5-디일기, 티오펜-2,5-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기 등의, 탄소 원자수 2 ~ 20의 방향족 복소환기; 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 탄소 원자수 6 ~ 20의 방향족 탄화수소고리기가 바람직하고, 페닐렌기가 더욱 바람직하며, 1,4-페닐렌기가 특히 바람직하다.
A1, A2, B1 및 B2에 있어서의 방향족기가 가질 수 있는 치환기로는, 예를 들어, A1, A2, B1 및 B2에 있어서의 고리형 지방족기가 가질 수 있는 치환기와 동일한 예를 들 수 있다. 치환기의 수는, 하나여도 되고, 복수여도 된다. 또한, 복수의 치환기는, 서로 동일해도 되고, 달라도 된다.
식(I)에 있어서, Y1 ~ Y4는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR22-C(=O)-, -C(=O)-NR22-, -O-C(=O)-O-, -NR22-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR22-, 및 -NR22-C(=O)-NR23-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타낸다. R22 및 R23은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
식(I)에 있어서, G1 및 G2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ~ 20의 지방족 탄화수소기; 그리고, 탄소 원자수 3 ~ 20의 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-) 중 1 이상이 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기;로 이루어지는 군에서 선택되는 유기기를 나타낸다. G1 및 G2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, G1 및 G2의 양 말단의 메틸렌기(-CH2-)가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환되지는 않는다.
G1 및 G2에 있어서의 탄소 원자수 1 ~ 20의 지방족 탄화수소기의 구체예로는, 탄소 원자수 1 ~ 20의 알킬렌기를 들 수 있다.
G1 및 G2에 있어서의 탄소 원자수 3 ~ 20의 지방족 탄화수소기의 구체예로는, 탄소 원자수 3 ~ 20의 알킬렌기를 들 수 있다.
식(I)에 있어서, P1 및 P2는, 각각 독립적으로, 중합성 관능기를 나타낸다. P1 및 P2에 있어서의 중합성 관능기로는, 예를 들어, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 등의, CH2=CR31-C(=O)-O-로 나타내어지는 기; 비닐기; 비닐에테르기; p-스틸벤기; 아크릴로일기; 메타크릴로일기; 카르복실기; 메틸카르보닐기; 수산기; 아미드기; 탄소 원자수 1 ~ 4의 알킬아미노기; 아미노기; 에폭시기; 옥세타닐기; 알데히드기; 이소시아네이트기; 티오이소시아네이트기; 등을 들 수 있다. R31은, 수소 원자, 메틸기, 또는 염소 원자를 나타낸다. 그 중에서도, CH2=CR31-C(=O)-O-로 나타내어지는 기가 바람직하고, CH2=CH-C(=O)-O-(아크릴로일옥시기), CH2=C(CH3)-C(=O)-O-(메타크릴로일옥시기)가 보다 바람직하며, 아크릴로일옥시기가 특히 바람직하다.
식(I)에 있어서, p 및 q는, 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.
화합물(I)은, 예를 들어, 국제 공개 제2012/147904호에 기재되는, 하이드라진 화합물과 카르보닐 화합물의 반응에 의해 제조할 수 있다.
중합성 액정 화합물(A)로는, 구체적으로는, 예를 들어, 하기의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 29]
중합성 액정 화합물(A)의 파장 λa1은, 상기 식(i)을 만족한다.
본 발명의 조성물이, 중합성 액정 화합물(A)을 복수종 포함하는 경우, 복수종 중 적어도 1종의 중합성 액정 화합물의 파장 λa1이, 상기 식(i)을 만족한다.
상기 식(i)에 있어서, |λa1 - λb1|의 값은 통상 0 이상이다.
|λa1 - λb1|의 값은, 바람직하게는 20nm 이하이고, 보다 바람직하게는 19nm 이하, 더욱 바람직하게는 16nm 이하이다.
중합성 액정 화합물(A)은, 바람직하게는 하기 식(iii) 및 (iv)를 만족한다.
300nm ≤ λa1 ≤ 355nm (iii)
5000 cm2/mol ≤ Aa ≤ 25000 cm2/mol (iv)
Aa는, 중합성 액정 화합물(A)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 나타낸다.
λa1은, 바람직하게는 340nm 이상, 보다 바람직하게는 345nm 이상, 더욱 바람직하게는 350nm 이상이고, 바람직하게는 354nm 이하, 보다 바람직하게는 353nm 이하, 더욱 바람직하게는 352nm 이하이다.
Aa는, 바람직하게는 6000 cm2/mol 이상, 보다 바람직하게는 6500 cm2/mol 이상, 더욱 바람직하게는 7000 cm2/mol 이상이고, 바람직하게는 24000 cm2/mol 이하, 보다 바람직하게는 23500 cm2/mol 이하, 더욱 바람직하게는 23000 cm2/mol 이하이다.
본 발명의 조성물이, 중합성 액정 화합물(A)을 복수종 포함하는 경우, 바람직하게는 복수종 중 적어도 1종의 중합성 액정 화합물(A)이, 상기 식(iii) 및 (iv)를 만족한다.
조성물에 있어서의 중합성 액정 화합물(A)의 양은, 바람직하게는 1 중량% 이상, 보다 바람직하게는 5 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 10 중량% 이상이고, 또한, 바람직하게는 85 중량% 이하, 보다 바람직하게는 80 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 60 중량% 이하이다.
[광중합 개시제(B)]
광중합 개시제란, 광의 조사에 의해, 중합성 화합물의 중합을 개시시키는 중합 개시 작용을 발휘하는 제(劑)를 말한다. 광중합 개시제에 중합 개시 작용을 발휘시키기 위한 광으로는, 자외선, 가시광선, 적외선, 및 그 밖의 에너지선을 들 수 있다. 광중합 개시제(B)는, 바람직하게는, 자외선의 조사에 의해, 중합 개시 작용을 발휘할 수 있는 광중합 개시제이다.
광중합 개시제(B)로는, 예를 들어, O-아실옥심 화합물, α-아미노알킬페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 티타노센 화합물, 티오크산톤 화합물, α-하이드록시알킬페논 화합물, 비이미다졸 화합물, 및 트리아진 화합물을 들 수 있다.
광중합 개시제(B)로는, 그 중에서도, O-아실옥심 화합물이 바람직하다.
광중합 개시제(B)로서 사용될 수 있는 O-아실옥심 화합물의 구체예로는, 1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 2-(O-벤조일옥심), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-에탄온 1-(O-아세틸옥심), 1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라하이드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-에탄온 1-(O-아세틸옥심), 1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일]-에탄온 1-(O-아세틸옥심), 1-[4-[3-[4-[[2-(아세틸옥시)에틸]술포닐]-2-메틸벤조일]-6-[1-[(아세틸옥시)이미노]에틸]-9H-카르바졸]-9-일]페닐 1-옥타논 1-(O-아세틸옥심)을 들 수 있다.
O-아실옥심 화합물로서, 시판품을 사용해도 된다. 시판품으로는, 예를 들어: 「NCI-700」, 「NCI-730」, 「NCI-831」, 「NCI-930」(ADEKA사 제조); 「DFI-020」, 「DFI-091」(다이토케믹스사 제조); 및 「IrgacureOXE03」, 「IrgacureOXE04」(BASF사 제조);를 들 수 있다.
본 발명의 조성물은, 광중합 개시제(B)를, 1종 단독으로 포함하고 있어도 되고, 2종 이상의 임의의 비율의 조합으로서 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 조성물이, 광중합 개시제(B)를 복수종 포함하는 경우, 복수종 중 적어도 1종의 광중합 개시제(B)의 파장 λb1이, 상기 식(i)을 만족하고 있으면, 다른 광중합 개시제(B)의 파장 λb1은, 상기 식(i)을 만족하고 있지 않아도 된다.
광중합 개시제(B)는, 바람직하게는 하기 식(v) 및 (vi)을 만족한다.
300nm ≤ λb1 ≤ 355nm (v)
10000 cm2/mol ≤ Ab ≤ 25000 cm2/mol (vi)
Ab는 광중합 개시제(B)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 나타낸다.
λb1은, 바람직하게는 325nm 이상, 보다 바람직하게는 328nm 이상, 더욱 바람직하게는 331nm 이상이고, 바람직하게는 350nm 이하, 보다 바람직하게는 345nm 이하, 더욱 바람직하게는 340nm 이하이다.
Ab는, 바람직하게는 10000 cm2/mol 이상, 보다 바람직하게는 11000 cm2/mol 이상, 더욱 바람직하게는 12000 cm2/mol 이상이고, 바람직하게는 25000 cm2/mol 이하, 보다 바람직하게는 24500 cm2/mol 이하, 더욱 바람직하게는 24000 cm2/mol 이하이다.
본 발명의 조성물이, 광중합 개시제(B)를 복수종 포함하는 경우, 바람직하게는 복수종 중 적어도 1종의 광중합 개시제(B)가, 상기 식(v) 및 (vi)을 만족한다.
조성물에 있어서의 광중합 개시제(B)의 중합성 액정 화합물(A)에 대한 중량 비율은, 바람직하게는 1/100 이상, 보다 바람직하게는 2/100 이상, 더욱 바람직하게는 3/100 이상이고, 바람직하게는 14/100 이하, 보다 바람직하게는 12/100 이하, 더욱 바람직하게는 10/100 이하이다.
[가교제(C)]
가교제란, 중합성 화합물에, 가교 결합을 형성할 수 있는 제를 말한다. 가교제에는, 상기 중합성 액정 화합물(A)은 포함되지 않는다.
본 발명의 조성물은, 가교제(C)를, 1종 단독으로 포함하고 있어도 되고, 2종 이상의 임의의 비율의 조합으로서 포함하고 있어도 된다.
가교제(C)는, 바람직하게는 다관능성 모노머이다. 다관능성 모노머란, 중합성의 기를 1 분자 중에 2개 이상 갖는 화합물을 의미한다.
다관능성 모노머가 가질 수 있는 중합성의 기로는, 예를 들어, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기를 들 수 있다.
다관능성 모노머로는, 예를 들어, 2관능성 모노머(예, 트리시클로데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트), 3관능성 이상의 다관능성 모노머(예, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 프로폭시화 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트)를 들 수 있다.
가교제는, 보다 바람직하게는, 2관능성 모노머이다. 2관능성 모노머란, 중합성의 기를 1 분자 중에 2개 갖는 화합물을 의미한다. 2관능성 모노머를 사용함으로써, 중합성 액정 화합물(A)의 배향의 흐트러짐을 억제하여, 배향 결함이 억제된 위상차 필름을 얻을 수 있다.
가교제(C)는, 바람직하게는 지환식 구조를 갖는 화합물이고, 보다 바람직하게는 지환식 구조를 갖는 2관능성 모노머이다.
지환식 구조로는, 예를 들어, 단환의 지환식 구조(예, 시클로펜탄고리, 시클로헥산고리, 시클로헵탄고리, 시클로옥탄고리), 2고리 이상의 다환의 지환식 구조(예, 비시클로헵탄고리, 트리시클로데칸고리, 비시클로데칸고리)를 들 수 있다.
가교제(C)의 구체예로는, 하기의 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 30]
[화학식 31]
상기 식(C-3)에 있어서, a, b, c, d, e, 및 f는, 각각 독립적으로, 1 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. Y는, 아크릴로일기 또는 하이드록시기를 나타낸다. X는, 하기 식에 의해 나타내어지는 기이다.
[화학식 32]
Y는, 바람직하게는 아크릴로일기이다. 식(C-3)으로 나타내어지는 화합물로서 Y가 아크릴로일기인 화합물은, 프로폭시화 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트라고 칭해진다.
가교제(C)의 파장 λc1은, 상기 식(ii)를 만족한다.
가교제(C)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서, 흡수 극대가 2 이상 존재할 때에는, 2 이상의 흡수 극대 중의 적어도 하나의 흡수 극대가, 상기 식(ii)를 만족하고 있으면, 다른 흡수 극대는, 상기 식(ii)를 만족하고 있지 않아도 된다.
본 발명의 조성물이, 가교제(C)를 복수종 포함하는 경우, 복수종 중 적어도 1종의 가교제(C)의 파장 λc1이, 상기 식(ii)를 만족하고 있으면, 다른 가교제(C)의 파장 λc1이, 상기 식(ii)를 만족하고 있지 않아도 된다.
파장 λc1은, 통상 200nm 이상이다.
가교제(C)는, 바람직하게는 하기 식(vii)을 만족한다.
Ac < Aa 또한 Ac < Ab (vii)
상기 식(vii)에 있어서, Aa는, 상기와 동의이고, Ab는, 상기와 동의이며, Ac는, 가교제(C)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타낸다.
가교제(C)는, 바람직하게는 25℃에서의 점도가 100 mPa·s 이상 500 mPa·s 이하이고, 보다 바람직하게는 100 mPa·s 이상 350 mPa·s 이하이다. 점도가 상기 범위 내인 가교제(C)를 사용함으로써, 중합성 액정 화합물(A)의 배향의 흐트러짐을 억제하여, 배향 결함이 억제된 위상차 필름을 얻을 수 있다.
점도는, 예를 들어, 장치: 쿄토 전자 공업 주식회사 제조의 EMS 점도계 「EMS-1000」에 의해, 조건: 회전수 700 rpm, 구상 프로브 Φ2mm에 의해 측정할 수 있다.
조성물에 있어서의 가교제(C)의 중합성 액정 화합물(A)에 대한 중량 비율은, 바람직하게는 1/100 이상, 보다 바람직하게는 3/100 이상, 더욱 바람직하게는 5/100 이상이고, 바람직하게는 30/100 이하, 보다 바람직하게는 25/100 이하, 더욱 바람직하게는 20/100 이하이다.
조성물은, 상기의 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C) 이외에, 임의의 성분을 포함하고 있어도 된다. 이러한 임의의 성분으로는, 예를 들어, 용매, 계면 활성제, 및 자외선 흡수제를 들 수 있다.
조성물에 포함될 수 있는 용매는, 통상 유기 용매이다. 조성물에 포함될 수 있는 유기 용매로는, 예를 들어, 시클로펜탄, 시클로헥산 등의 탄화수소 용매; 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, N-메틸피롤리돈 등의 케톤 용매; 아세트산부틸, 아세트산아밀 등의 아세트산에스테르 용매; 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 1,4-디옥산, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,3-디옥소란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소 용매; 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
용매의 끓는점은, 취급성이 우수한 관점에서, 60℃ ~ 250℃인 것이 바람직하고, 60℃ ~ 150℃인 것이 보다 바람직하다. 또한, 용매는, 1종류를 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 임의의 비율로 조합하여 사용해도 된다.
조성물에 있어서의 용매의 비율은, 중합성 액정 화합물(A) 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 100 중량부 이상 1000 중량부 이하이다.
조성물에 포함될 수 있는 계면 활성제로는, 비이온계 계면 활성제가 바람직하다. 비이온계 계면 활성제의 구체예로는, DIC사 제조 「메가팩」 시리즈, AGC 세이미 케미컬사 제조 「서플론」 시리즈를 들 수 있다. 계면 활성제는, 1종류를 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 임의의 비율로 조합하여 사용해도 된다.
조성물에 있어서의 계면 활성제의 비율은, 중합성 액정 화합물(A) 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 중량부 이상 10 중량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1 중량부 이상 2 중량부 이하이다.
조성물에 있어서의 그 밖의 임의의 각 성분의 비율은, 중합성 액정 화합물(A) 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.1 중량부 이상 20 중량부 이하이다.
[2. 위상차 필름]
상기 조성물의 층을 형성하고, 중합성 액정 화합물(A)을 배향시켜 경화시킴으로써, 예를 들어 1/4λ판 등으로서 기능할 수 있는 위상차 필름을 제조할 수 있다.
위상차 필름은, 바람직하게는 상기 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물로 형성되고, 보다 바람직하게는, 상기 조성물을 자외선에 의해 경화시켜 얻어지는 경화물로 형성되며, 더욱 바람직하게는, 상기 조성물을 수은 램프(예를 들어, 아이그래픽스사 제조 「수은 램프」)로부터의 자외선에 의해 경화시켜 얻어지는 경화물로 형성되어 있다.
위상차 필름은, 바람직하게는 590nm에 있어서의 리타데이션 Re가 100nm를 초과하고 180nm 미만이다.
위상차 필름은, 590nm에 있어서의 리타데이션 Re가, 보다 바람직하게는 130nm 이상, 더욱 바람직하게는 135nm 이상이고, 보다 바람직하게는 150nm 이하, 더욱 바람직하게는 147nm 이하이다.
상기 위상차 필름은, 바람직하게는 하기 식(viii)을 만족한다.
|Δn0 - Δn1| < 0.025nm (viii)
상기 식에 있어서,
Δn1은, 상기 위상차 필름의 590nm에 있어서의 복굴절을 나타내고,
Δn0은, 상기 조성물(이하, 조성물(X)이라고도 한다.)로부터 가교제(C)를 제외한 조성물(X0)의 자외선에 의한 경화물로 형성되는 필름의 590nm에 있어서의 복굴절을 나타낸다.
복굴절 Δn1과, 복굴절 Δn0의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|은, 바람직하게는 0.025nm 미만이고, 보다 바람직하게는 0.023nm 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.022nm 이하이며, 통상 0nm 이상이다.
일반적으로, 중합성 액정 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는 조성물에, 가교제를 더 함유시키면, 조성물로부터 제조되는 위상차 필름의 복굴절 Δn은 저하되는 경향이 있으나, 본 발명의 조성물(X)로부터 제조되는 위상차 필름의 복굴절 Δn1은, 조성물(X)로부터 가교제(C)를 제외한 조성물(X0)로부터 제조되는 위상차 필름의 복굴절 Δn0과 비교하여, 크게 저하되지 않는다. 또한 본 발명의 조성물(X)로부터 제조되는 위상차 필름은, 열 내구성 시험의 전후에 있어서, 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작다.
|Δn0 - Δn1|의 값을 0.025nm 미만으로 하는 것은, 상기 [1. 조성물]의 항에서 설명한 소정의 중합성 액정 화합물(A), 소정의 광중합 개시제(B), 및 소정의 가교제(C)를 포함하는 조성물(X)을 사용하여, 위상차 필름을 형성함으로써 실현할 수 있다.
위상차 필름은, 임의의 층과 조합하여, 임의의 층 및 위상차 필름을 갖는 광학 적층체로 할 수 있다. 임의의 층으로는, 예를 들어, 점착층, 및 접착층을 들 수 있다.
[3. 위상차 필름의 제조 방법]
상기 위상차 필름은, 예를 들어, 하기 공정(1) ~ (3)을 이 순서로 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
공정(1): 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하는 조성물로 형성된 조성물층을 건조시키는 공정
공정(2): 건조된 상기 조성물층에 자외선을 조사하여 경화층을 얻는 공정
공정(3): 상기 경화층을 열처리하는 공정
[공정(1)]
공정(1)에서는, 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하는 조성물로 형성된 조성물층을 건조시킨다.
여기서, 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하는 조성물의 예 및 바람직한 예는, 상기 [1. 조성물]의 항목에 있어서 설명된 예 및 바람직한 예와 동일하다.
조성물층은, 예를 들어, 도공 기재의 표면에, 조성물을 도공함으로써 형성될 수 있다. 도공 기재는, 배향 규제력을 그 표면에 부여하기 위한 처리가 행하여져 있어도 된다. 이러한 처리로는, 예를 들어, 러빙 처리, 배향층 형성 처리, 이온 빔 배향 처리, 및 연신 처리를 들 수 있고, 그 중에서도 연신 처리가 바람직하다.
조성물을 도공 기재의 표면에 도공하는 방법으로는, 예를 들어, 커튼 코팅법, 압출 코팅법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법, 슬라이드 코팅법, 인쇄 코팅법, 그라비아 코팅법, 다이 코팅법, 갭 코팅법, 및 디핑법을 들 수 있다.
조성물층을 건조시키는 방법으로는, 예를 들어, 자연 건조, 가열 건조, 감압 건조, 감압 가열 건조 등의 건조 방법을 들 수 있다. 조성물층을 건조시킴으로써, 조성물층에 포함되는 용매 등의 휘발성 성분을 제거할 수 있다.
[공정(2)]
공정(2)에서는, 건조된 상기 조성물층에 자외선을 조사하여 경화층을 얻는다. 조성물층에 자외선을 조사함으로써, 조성물층이 경화되어, 경화층이 형성된다.
자외선의 적산 광량은, 바람직하게는 500 mJ/cm2 이상, 보다 바람직하게는 600 mJ/cm2 이상이고, 바람직하게는 1000 mJ/cm2 이하, 보다 바람직하게는 900 mJ/cm2 이하이다.
자외선의 광원으로는, 예를 들어, 수은 램프(예, 아이그래픽스사 제조 「수은 램프」), 헤라우스사 제조 「H 밸브」를 들 수 있고, 바람직하게는 수은 램프이다.
[공정(3)]
공정(3)에서는, 경화층을 열처리한다. 열처리의 온도는, 바람직하게는 65℃ 이상, 보다 바람직하게는 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 75℃ 이상이고, 바람직하게는 90℃ 이하, 보다 바람직하게는 88℃ 이하, 더욱 바람직하게는 85℃ 이하이다. 열처리의 시간은, 바람직하게는 5시간 이상, 보다 바람직하게는 12시간 이상, 더욱 바람직하게는 24시간 이상이고, 바람직하게는 216시간 이하, 보다 바람직하게는 144시간 이하, 더욱 바람직하게는 96시간 이하이다.
경화층을 열처리함으로써, 얻어지는 위상차 필름의 열 내구성을 보다 향상시킬 수 있다.
위상차 필름을 제조하는 방법은, 상기 공정(1) ~ (3) 이외에, 임의의 공정을 포함하고 있어도 된다. 임의의 공정으로는, 예를 들어, 공정(1) 전에, 도공 기재의 표면에, 조성물을 도공하여 조성물층을 형성하는 공정을 포함하고 있어도 되고, 공정(2) 후에, 형성된 경화층을, 도공 기재로부터 박리하는 공정을 포함하고 있어도 된다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하에 나타내는 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 청구범위 및 그 균등한 범위를 일탈하지 않는 범위에 있어서 임의로 변경하여 실시할 수 있다. 이하의 설명에 있어서, 양을 나타내는 「%」 및 「부」는, 별도로 언급하지 않는 한, 중량 기준이다. 또한, 이하에 설명하는 조작은, 별도로 언급하지 않는 한, 상온 상압 대기 중에서 행하였다.
[평가 방법]
[광 흡수 스펙트럼]
조성물을 구성하는 각 성분의 광 흡수 스펙트럼을, 닛폰 분광사 제조 「V-500」에 의해 측정하였다. 측정 파장 범위는, 200nm 이상 500nm 이하로 하였다.
광 흡수 스펙트럼으로부터, 흡수 극대를 검출하고, 검출한 흡수 극대 중, 가장 장파장측에 있는 흡수 극대의 파장을, 중합성 액정 화합물(A)에 대해서는 λa1, 광중합 개시제(B)에 대해서는 λb1, 가교제(C)에 대해서는, λc1로 하였다. 200nm 이상 500nm 이하에 있어서, 흡수 극대를 하나만 갖는 경우에는, 이 흡수 극대의 파장을, λa1, λb1, 또는 λc1로 한다.
각 성분의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수로서, 측정에 사용한 각 성분의 몰 농도, 광로 길이(1cm)로부터, 몰 흡광 계수를 산출하고, 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균을 구하였다.
[리타데이션 및 복굴절]
위상차 필름의 590nm에 있어서의 리타데이션 Re를, Axometrics사 제조 「AxoScan」에 의해 측정하였다. 측정한 리타데이션 Re 및 위상차 필름의 두께 d(nm)로부터, 하기 식으로부터 복굴절 Δn을 산출하였다.
Δn = Re/d
[두께]
필름의 두께를, 막두께 측정 장치(필메트릭스사 제조 「필메트릭스」)에 의해 구하였다.
[열 내구성]
위상차 필름의 열 내구성을, 하기에 따라 시험하였다.
(실시예 1 ~ 8, 비교예 1 및 2의 열 내구성)
기재 상에 형성된 위상차 필름을, 점착제 부착 슬라이드 유리(점착제: 닛토덴코사 제조 「CS9621T」)에 첩합하였다. 그 후, 기재를 박리하여 시험편을 작성하고, 시험편의 위상차 필름에 대하여 리타데이션 Re(0hr)를 측정하였다.
시험편을, 85℃의 항온조에 투입하고, 투입하고 나서 100시간 후에 항온조로부터 꺼내서, 시험편의 위상차 필름에 대하여 리타데이션 Re(100hr)를 측정하였다.
Re의 변화율 ΔRe(%)를, 하기 식에 기초하여 산출하였다. ΔRe(%)의 절대값이 작을수록, 위상차 필름의 열 내구성이 높다.
ΔRe(%) = (Re(100hr) - Re(0hr))/Re(0hr) × 100
(실시예 9 ~ 15의 열 내구성)
상기와 동일하게 하여 시험편을 작성하고, 리타데이션 Re(0hr)를 측정하였다. 시험편을 85℃의 항온조에 투입하고, 투입하고 나서 500시간 후에 항온조로부터 꺼내서, 시험편의 위상차 필름에 대하여 리타데이션 Re(500hr)를 측정하였다. Re의 변화율 ΔRe(500hr)(%)를, 하기 식에 기초하여 산출하였다.
ΔRe(500hr)(%) = (Re(500hr) - Re(0hr))/Re(0hr) × 100
[가교제의 점도]
실시예 9 ~ 15에서 사용한 가교제의 25℃에서의 점도로는, 신나카무라 화학 공업 주식회사의 카탈로그값을 사용하였다.
[실시예 1]
(1-1. 조성물의 조제)
중합성 액정 화합물로서, 하기 식(A-1)로 나타내어지는 화합물을 19.18 부, 가교제(상품명 「NK 에스테르 A-DCP」, 신나카무라 화학 공업사 제조, 상기 식(C-1)로 나타내어지는 화합물) 1.92 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 10 부), 계면 활성제(상품명 「메가팩 F-562」, DIC사 제조) 0.06 부, 광중합 개시제(상품명 「아데카크루즈 NCI-730」, ADEKA사 제조) 0.84 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 4 부), 및 시클로펜타논 및 1,3-디옥소란의 혼합 용매 78 부를 혼합하여, 조성물(X1)을 조제하였다. 하기 식(A-1)로 나타내어지는 화합물은, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물이다.
[화학식 33]
(1-2. 연신 전 기재의 제조)
지환식 구조를 갖는 중합체를 포함하는 수지인, 열가소성 노르보르넨 수지(닛폰 제온 주식회사 제조, Tg 126℃)의 펠릿을, 90℃에서 5시간 건조시켰다. 건조시킨 펠릿을 압출기에 공급하여, 압출기 내에서 용융시키고, 폴리머 파이프 및 폴리머 필터를 통과시켜, T 다이로부터 캐스팅 드럼 상에 시트상으로 압출하여, 냉각하고, 마스킹 필름(트레데가사 제조 「FF1025」)으로 보호하면서 권취하여, 두께 80μm, 폭 1490mm의 연신 전 기재의 롤을 얻었다.
(1-3. 기재의 제조)
(1-2)에서 얻어진 연신 전 기재의 롤로부터, 연신 전 기재를 인출하고, 연속적으로 마스킹 필름을 박리하여 텐터 연신기에 공급하고, 기재 필름의 지상축이 폭 방향에 대하여 45°(길이 방향에 대하여 45°)가 되도록 경사 연신을 행하고, 또한 기재 필름 폭 방향의 양단을 트리밍하여, 폭 1350mm이고 장척상인 기재를 얻었다. 얻어진 기재의 Re는 143nm, 막두께는 77μm였다. 얻어진 기재는, 새로운 마스킹 필름(트레데가사 제조 「FF1025」)으로 보호하면서 권취하여, 기재의 롤을 얻었다.
(1-4. 조성물층의 형성)
(1-3)에서 얻어진 기재의 롤로부터, 기재를 권출하고, 마스킹 필름을 박리하여 반송하였다. 실온 25℃에서, 반송되는 기재의 일방의 면(마스킹 필름이 첩합되어 있던 측의 면)에, (1-1)에서 얻어진 조성물(X1)을, 다이 코터를 사용해 직접 도포하여, 조성물(X1)의 층을 형성하였다.
(1-5. 건조 공정(배향 처리))
(1-4)에서 형성한, 기재 상의 조성물의 층을, 110℃에서 2.5분간 건조시켰다. 이에 의해, 기재 상의 조성물의 층이 배향 처리되었다.
(1-6. 경화층의 형성(중합))
그 후, 질소 분위기하에서, (1-5)에서 건조시킨 조성물의 층에, 적산 조도 700 mJ/cm2(조사 강도 350 mW/cm2, 조사 시간 2초) 이상의 자외선을 아이그래픽스사 제조 「수은 램프」로부터 조사하여, 조성물 중의 중합성 액정 화합물을 중합시켜, 경화 액정 분자를 형성하였다. 이에 의해, 건조 막두께 2.4μm의, 호모지니어스 배향된 조성물의 경화물로 형성된 경화층을 얻어, (기재)/(경화층)의 층 구성을 갖는 복층 필름을 얻었다.
(1-7. 경화층의 열처리)
(1-6)에서 얻어진 복층 필름을, 85℃에서 24시간 가열하여, 경화층(위상차 필름)을 열처리하였다.
열처리 후의 경화층(위상차 필름)에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 1에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 1에 나타냈다.
[참고예 1]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 2]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여, 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
또한, 이하의 참고예 2에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 1에 나타냈다.
[참고예 2]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 3]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 3에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 1에 나타냈다.
·가교제의 배합부수를 1.92 부에서 3.84 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 20 부)로 변경하고, 광중합 개시제의 배합부수를 0.84 부에서 1.53 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 8 부)로 변경하였다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[참고예 3]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 4]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 4에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 1에 나타냈다.
·광중합 개시제를, 「아데카크루즈 NCI-730」에서 BASF사 제조 「IrgacureOxe04」로 변경하였다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[참고예 4]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 5]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 5에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 2에 나타냈다.
·중합성 액정 화합물을, 상기 식(A-1)로 나타내어지는 화합물에서 하기 식(A-2)로 나타내어지는 화합물로 변경하였다. 하기 식(A-2)로 나타내어지는 화합물은, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물이다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[화학식 34]
[참고예 5]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 6]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 6에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 2에 나타냈다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-TMMT」(상기 식(C-2)로 나타내어지는 화합물)로 변경하고, 가교제의 배합부수를 1.92 부에서 1.34 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 7 부)로 변경하였다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[참고예 6]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 6과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 7]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 7에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 2에 나타냈다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DPH-6P」(프로폭시화 디펜타에리트리톨폴리아크릴레이트)로 변경하고, 가교제의 배합부수를 1.92 부에서 0.96 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 5 부)로 변경하였다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[참고예 7]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 7과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[실시예 8]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 이하의 참고예 8에서 구한 Δn0과 Δn1의 차의 절대값 |Δn0 - Δn1|을 산출하고, 표 2에 나타냈다.
·가교제의 배합부수를 1.92 부에서 3.84 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 20 부)로 변경하고, 광중합 개시제의 배합부수를 0.84 부에서 1.53 부(중합성 액정 화합물 100 부에 대하여 8 부)로 변경하였다.
[참고예 8]
가교제를 0 부로 한 것 이외에는 실시예 8과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn0을 구하였다.
[비교예 1]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
·가교제의 배합부수를, 1.92 부에서 0 부로 변경하였다.
·광중합 개시제를, 「아데카크루즈 NCI-730」에서 BASF사 제조 「Irgacure379」로 변경하였다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[비교예 2]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 복층 필름을 얻고, 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 리타데이션 Re를 측정하여 복굴절 Δn1을 구하고, 또한 열 내구성을 평가하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
·중합성 액정 화합물을, 상기 식(A-1)로 나타내어지는 화합물에서 상기 식(A-2)로 나타내어지는 화합물로 변경하였다.
·가교제의 배합부수를, 1.92 부에서 0 부로 변경하였다.
·광중합 개시제를, 「아데카크루즈 NCI-730」에서 BASF사 제조 「Irgacure379」로 변경하였다.
·(1-7. 경화층의 열처리)를 행하지 않고, (1-6)에서 얻어진 경화층(위상차 필름)에 대하여, 열 내구성을 평가하였다.
[실시예 9]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 5와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·경화층의 형성에 있어서, 배향 처리된 조성물의 층으로의 자외선 조사를 40℃에서 실시하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 하기의 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
(배향면 상태의 관찰)
편광 현미경을 사용하고, 접안 렌즈 배율: 10배, 대물 렌즈 배율: 20배로 하고, 「편광자」와 「검광자」를 직교 니콜 상태로 하여 관찰하였다.
(평가 기준)
A: 목시로 백탁 무, 현미경에서 배향 결함 무
B: 목시로 백탁 무, 현미경에서 배향 결함 있음
C: 목시로 백탁 있음, 현미경에서 배향 결함 있음
[실시예 10]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-TMPT」로 변경하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 실시예 9와 동일한 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[실시예 11]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 ATM-4E」로 변경하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 실시예 9와 동일한 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[실시예 12]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DOG」로 변경하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 실시예 9와 동일한 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[실시예 13]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-TMM3L」로 변경하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 실시예 9와 동일한 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
[실시예 14]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-TMPT-3EO」로 변경하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 실시예 9와 동일한 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
[실시예 15]
이하의 사항을 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 하여, 복층 필름을 얻었다.
·가교제를, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」에서, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-BPE-20」으로 변경하였다.
얻어진 복층 필름을 구성하는 위상차 필름에 대하여, 열 내구성을 평가하였다. 또한, 실시예 9와 동일한 방법에 의해, 위상차 필름의 배향면 상태를 관찰하고, 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
이하의 표에 있어서,
「A-1」은, 식(A-1)로 나타내어지는 화합물을 의미하고,
「A-2」는, 식(A-2)로 나타내어지는 화합물을 의미하고,
「A-DCP」는, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DCP」를 의미하고,
「A-TMMT」는, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-TMMT」를 의미하고,
「A-DPH-6P」는, 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-DPH-6P」를 의미하고,
「NCI-730」은, ADEKA사 제조 「아데카크루즈 NCI-730」을 의미하고,
「관능기수」는, 1 분자에 포함되는 중합성기(아크릴로일기)의 수를 의미하고,
「첨가부수」는, 중합성 액정 화합물(A) 100 부에 대한 첨가부수를 의미하고,
「몰 흡광 계수」는, 흡수 극대 파장 λa1, 흡수 극대 파장 λb1, 또는 흡수 극대 파장 λc1에 있어서의 몰 흡광 계수를 의미하고,
「평균 몰 흡광 계수」는, 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 의미한다.
이하의 표 4 및 5에 있어서, 「A-TMPT」, 「ATM-4E」, 「A-DOG」, 「A-TMM3L」, 「A-TMPT-3EO」, 및 「A-BPE-20」은, 각각 신나카무라 화학 공업사 제조 「NK 에스테르 A-TMPT」, 「NK 에스테르 ATM-4E」, 「NK 에스테르 A-DOG」, 「NK 에스테르 A-TMM3L」, 「NK 에스테르 A-TMPT-3EO」, 및 「NK 에스테르 A-BPE-20」을 각각 나타낸다.
「A-TMPT」, 「ATM-4E」, 「A-DOG」, 「A-TMM3L」, 「A-TMPT-3EO」, 및 「A-BPE-20」은 각각, 하기의 식으로 나타내어지는 화합물이다.
[화학식 35]
이상의 결과에 의하면, 실시예의 조성물로부터 제조된 위상차 필름은, 식(i): |λa1 - λb1| ≤ 20nm를 만족하지 않는 비교예 1 및 비교예 2의 조성물로부터 제조된 위상차 필름과 비교하여, Re의 변화율의 절대값이 작은 것을 알 수 있다.
또한, 열처리를 행한 실시예 8에 따른 위상차 필름은, 열처리를 행하지 않은 실시예 3에 따른 위상차 필름과 비교하여, Re의 변화율의 절대값이 작은 것을 알 수 있다.
이들 결과는, 본 발명의 조성물로부터, 열 내구성 시험의 전후에 있어서, 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작은 위상차 필름을 제조할 수 있는 것; 본 발명의 위상차 필름이, 열 내구성 시험의 전후에 있어서, 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작은 것; 본 발명의 위상차 필름의 제조 방법에 의해, 열 내구성 시험의 전후에 있어서, 리타데이션 Re의 변화율의 절대값이 작은 위상차 필름을 제조할 수 있는 것;을 나타내고 있다.
Claims (13)
- 중합성 액정 화합물(A), 광중합 개시제(B), 및 가교제(C)를 포함하고,
하기 식(i), (ii), 및 (v')을 만족하는, 조성물.
|λa1 - λb1| ≤ 20nm (i)
λc1 ≤ 250nm (ii)
337nm ≤ λb1 ≤ 345nm (v')
(상기 식에 있어서,
λa1은, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고,
λb1은, 상기 광중합 개시제(B)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서 가장 장파장인, 흡수 극대의 파장을 나타내고,
λc1은, 상기 가교제(C)의 200nm 이상 500nm 이하의 광 흡수 스펙트럼에 있어서의 적어도 하나의 흡수 극대의 파장을 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
하기 식(iii) 및 (iv)를 더 만족하는, 조성물.
300nm ≤ λa1 ≤ 355nm (iii)
5000 cm2/mol ≤ Aa ≤ 25000 cm2/mol (iv)
(상기 식에 있어서,
λa1은 상기와 동의이고,
Aa는, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
하기 식(vi)을 더 만족하는, 조성물.
10000 cm2/mol ≤ Ab ≤ 25000 cm2/mol (vi)
(상기 식에 있어서,
Ab는 상기 광중합 개시제(B)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
하기 식(vii)을 더 만족하는, 조성물.
Ac < Aa 또한 Ac < Ab (vii)
(상기 식에 있어서,
Aa는, 상기 중합성 액정 화합물(A)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타내고,
Ab는, 상기 광중합 개시제(B)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타내고,
Ac는, 상기 가교제(C)의 300nm 이상 355nm 이하에 있어서의 평균 몰 흡광 계수(cm2/mol)를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 중합성 액정 화합물(A)이, 하기 식(I)로 나타내어지는 화합물인, 조성물.
[화학식 1]
(상기 식(I)에 있어서,
Ar은, 하기 식(II-1) ~ 식(II-7) 중 어느 하나로 나타내어지는 기를 나타낸다.
[화학식 2]
(상기 식(II-1) ~ 식(II-7)에 있어서,
*은, Z1 또는 Z2와의 결합 위치를 나타낸다.
E1 및 E2는, 각각 독립적으로, -CR11R12-, -S-, -NR11-, -CO- 및 -O-로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ~ 4의 알킬기를 나타낸다.
D1 ~ D3은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 복소환기를 나타낸다.
D4 ~ D5는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 비고리형기를 나타낸다. D4 및 D5는, 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다.
D6은, -C(Rf)=N-N(Rg)Rh, -C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh, 및 -C(Rf)=N-N=Ri로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. Rf는, 수소 원자, 및 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. Rg는, 수소 원자, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ~ 30의 유기기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. Rh는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다. Ri는, 탄소 원자수 6 ~ 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소 원자수 2 ~ 30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다.)
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -O-CH2-, -CH2-O-, -O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 및 -C≡C-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타낸다. R21은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
A1, A2, B1 및 B2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
Y1 ~ Y4는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR22-C(=O)-, -C(=O)-NR22-, -O-C(=O)-O-, -NR22-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR22-, 및 -NR22-C(=O)-NR23-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타낸다. R22 및 R23은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬기를 나타낸다.
G1 및 G2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ~ 20의 지방족 탄화수소기; 그리고, 탄소 원자수 3 ~ 20의 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-) 중 1 이상이 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기;로 이루어지는 군에서 선택되는 유기기를 나타낸다. G1 및 G2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, G1 및 G2의 양 말단의 메틸렌기(-CH2-)가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환되지는 않는다.
P1 및 P2는, 각각 독립적으로, 중합성 관능기를 나타낸다.
p 및 q는, 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 중합성 액정 화합물(A)이, 역파장 분산성 중합성 액정 화합물인, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 가교제(C)가, 2관능성 모노머인, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 가교제(C)가, 지환식 구조를 갖는 화합물인, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 광중합 개시제(B)가, O-아실옥심 화합물인, 조성물. - 제 1 항에 기재된 조성물인 조성물(X)의 경화물로 형성되고, 590nm에 있어서의 리타데이션 Re가 100nm를 초과하고 180nm 미만인 위상차 필름.
- 제 10 항에 있어서,
하기 식(viii)을 만족하는, 위상차 필름.
|Δn0 - Δn1| < 0.025nm (viii)
(상기 식에 있어서,
Δn1은, 상기 위상차 필름의 590nm에 있어서의 복굴절을 나타내고,
Δn0은, 상기 조성물(X)로부터 상기 가교제(C)를 제외한 조성물(X0)의 경화물로 형성되는 필름의, 590nm에 있어서의 복굴절을 나타낸다.) - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물의 경화물로 형성된 위상차 필름의 제조 방법으로서, 하기 공정(1) ~ (3)을 이 순서로 포함하는, 위상차 필름의 제조 방법.
공정(1): 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 형성된 조성물층을 건조시키는 공정
공정(2): 건조된 상기 조성물층에 자외선을 조사하여 경화층을 얻는 공정
공정(3): 상기 경화층을 열처리하는 공정 - 제 12 항에 있어서,
상기 공정(2)에 있어서, 수은 램프에 의해 자외선을 조사하는, 위상차 필름의 제조 방법.
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