JPWO2019017336A1 - ターフェニル化合物、電子写真感光体、及びターフェニル化合物の製造方法 - Google Patents

ターフェニル化合物、電子写真感光体、及びターフェニル化合物の製造方法 Download PDF

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Abstract

化合物は、一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２である。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。また、電子写真感光体の感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有する。正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。【化１】

Description

本発明は、化合物（特に、ターフェニル化合物）、電子写真感光体、及び化合物（特に、ターフェニル化合物）の製造方法に関する。
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。
特許文献１には、特定構造のテルフェニルジアミン電荷輸送成分を含有する少なくとも１つの電荷輸送層を備えた像形成部材が記載されている。テルフェニルジアミン電荷輸送成分は、例えば、化学式（ＩＩ）で表される。
Figure 2019017336
特開２００７−２９３３４２号公報
しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成部材は、電気特性の点で不十分であることが判明した。
本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感光層に含有させた場合に、電子写真感光体の電気特性の向上、及び感光層の結晶化の抑制が可能な化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、電気特性の向上、及び感光層の結晶化の抑制が可能な電子写真感光体を提供することである。また、本発明の更に別の目的は、上述の化合物の収率を向上させ、上述の化合物が感光層に含有された場合の電子写真感光体の感度特性を特に向上させる、上述の化合物の製造方法を提供することである。
本発明の化合物は、一般式（１）で表される。
Figure 2019017336
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２である。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有する。前記感光層は、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層、及び前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含有する電荷輸送層を含む。或いは前記感光層は、前記電荷発生剤と前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含有する単層の感光層である。前記正孔輸送剤は、上述の化合物を含む。
本発明の化合物の製造方法は、上述の化合物の製造方法である。本発明の化合物の製造方法は、一般式（３０）で表される配位子と遷移金属を含有する触媒とを用いて、又は前記配位子が配位した前記触媒を用いて、一般式（ａ）で表される化合物と、一般式（ｂ）で表される化合物と、一般式（ｃ）で表される化合物とを反応させる工程を含む。
Figure 2019017336
前記一般式（３０）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。Ａｒ35は、炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基を表す。
Figure 2019017336
前記一般式（ａ）中、Ｙはハロゲン原子を表す。前記一般式（ｂ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２である。前記一般式（ｃ）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。
本発明の化合物によれば、感光層に含有させた場合に、電子写真感光体の電気特性の向上及び感光層の結晶化の抑制が可能である。本発明の電子写真感光体は、電気特性の向上及び感光層の結晶化の抑制が可能である。本発明の化合物の製造方法によれば、上述の化合物の収率を向上させ、上述の化合物が感光層に含有された場合の電子写真感光体の感度特性を特に向上できる。
電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。 電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。 電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。 電子写真感光体の別の例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。 電子写真感光体の別の例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。 電子写真感光体の別の例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係る化合物を含有する。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。また、「基を有してもよい」基、「基を有する」基、「ハロゲン原子を有してもよい」基、及び「ハロゲン原子を有する」基は、各々、「基で置換されてもよい」基、「基で置換された」基、「ハロゲン原子で置換されてもよい」基、及び「ハロゲン原子で置換された」基であることを意味する。
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基、炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基、炭素原子数５以上１２以下のシクロアルキリデン基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基及び炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上５以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上５以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基及び１−エチル−１−メチルプロポキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。
炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、インダセンジイル基、ビフェニレンジイル基、アセナフチレンジイル基、アントリレンジイル基及びフェナントリレンジイル基が挙げられる。
炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基及び炭素原子数５以上１２以下のシクロアルキリデン基は、各々、非置換である。炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基、シクロノニリデン基、シクロデシリデン基、シクロウンデシリデン基、シクロドデシリデン基、シクロトリデシリデン基及びシクロテトラデシリデン基が挙げられる。炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基は、下記一般式で表される。一般式中、ｔは１以上１０以下の整数を表し、アスタリスクは結合手を表す。ｔは、１以上８以下の整数を表すことが好ましく、１、２又は８を表すことがより好ましく、２又は８を表すことが更に好ましい。
Figure 2019017336
炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するカルボニル基である。び炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を有するカルボニル基である。
＜一般式（１）で表される化合物＞
本実施形態は、化合物（特にターフェニル化合物）に関する。本実施形態の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある）である。
Figure 2019017336
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２である。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。
化合物（１）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の感光層に含有された場合に、感光体の電気特性を向上させることができ、感光層の結晶化を抑制することができる。その理由を説明する。なお、感光体の電気特性とは、例えば、感光体の帯電特性、感度特性、及び耐露光メモリー性である。耐露光メモリー性は、感光体に露光メモリーが発生することを抑制できる特性である。露光メモリーは、露光の影響によって、感光体表面において、前の周の露光領域に対応する領域の帯電電位が、前の周の非露光領域に対応する領域よりも低下する現象である。感光体に露光メモリーが発生すると、形成画像にゴースト画像が発生する。露光メモリーに起因するゴースト画像は、形成画像において、感光体の前の周の露光領域に対応する領域が黒ずむ画像不良である。
第一に、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表している。また、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表している。これらにより、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性を向上させることができる。
第二に、一般式（１）中、Ｒ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２である。また、Ｒ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。これらにより、感光体の感度特性の向上、耐露光メモリー性の向上、及び感光層の結晶化の抑制が可能である。一方、和が２より小さい場合には、感光体の感度特性が低下する。また、和が２より小さい場合には、感光層の結晶化が抑制できない。このような化合物は、感光層を形成するための溶剤に対する溶解性、及びバインダー樹脂に対する相溶性が低いためだと考えられる。逆に、和が２より大きい場合には、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性が低下する。
第三に、一般式（１）中、Ｒ1はフェニル基のパラ位に結合し、Ｒ2はフェニル基のオルト位に結合している。また、Ｒ3はフェニル基のパラ位に結合し、Ｒ4はフェニル基のオルト位に結合している。これらにより、感光体の感度特性の向上、耐露光メモリー性の向上、及び感光層の結晶化の抑制が可能である。一方、フェニル基のメタ位及びパラ位に置換基が結合している場合には、感光体の感度特性が低下する。また、フェニル基のメタ位及びパラ位に置換基が結合している場合には、感光層の結晶化が抑制できない。更に、フェニル基のメタ位に置換基が結合している場合には、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性の一方又は両方が低下する。
第四に、化合物（１）は、メチルフェニル基を２個有している。これにより、感光体の感度特性を向上させることができる。また、感光層の結晶化を抑制することができる。感光層の結晶化が抑制される理由は、化合物（１）がメチルフェニル基を２個有していることで、感光層を形成するための溶剤に対する化合物（１）の溶解性、及びバインダー樹脂に対する化合物（１）の相溶性が向上するためだ考えられる。
化合物（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、（１−２）及び（１−３）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（１−１）、（１−２）及び（１−３）と記載することがある）が挙げられる。
Figure 2019017336
＜化合物（１）の製造方法＞
（反応（ｒ１））
化合物（１）は、例えば、反応式（ｒ１）で表される反応（以下、反応（ｒ１）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。反応式（ｒ１）で示される一般式（ａ）中のＹは、ハロゲン原子を表す。一般式（ｂ）及び（ｃ）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4と同義である。一般式（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）で表される化合物の各々を、化合物（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）と記載することがある。
Figure 2019017336
化合物（１）の製造方法は、化合物（ａ）と、化合物（ｂ）と、化合物（ｃ）とを反応させる工程（即ち、反応（ｒ１））を含む。詳しくは、反応（ｒ１）では、１モル当量の化合物（ａ）と、１モル当量の化合物（ｂ）と、１モル当量の化合物（ｃ）とを反応させて、１モル当量の化合物（１）を得る。反応（ｒ１）において、原料である化合物（ａ）の極性と、反応生成物である化合物（１）の極性との差が比較的大きい。また、原料である化合物（ｂ）及び（ｃ）と、反応生成物である化合物（１）の極性との差が比較的大きい。これらのことから、反応（ｒ１）によれば、化合物（１）の精製が容易となる。一般式（１）中のＲ1とＲ3とが互いに同じであり、Ｒ2とＲ4とが互いに同じである場合には、１モル当量の化合物（ｂ）及び１モル当量の化合物（ｃ）の代わりに、２モル当量の化合物（ｂ）を使用する。
一般式（３０）で表される配位子（以下、配位子（３０）と記載することがある）と遷移金属を含有する触媒とを用いて、反応（ｒ１）を行うことが好ましい。或いは、配位子（３０）が配位した遷移金属を含有する触媒を用いて、反応（ｒ１）を行うことが好ましい。
Figure 2019017336
一般式（３０）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。Ａｒ35は、炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基を表す。
遷移金属を含有する触媒と、配位子（３０）とを用いて、反応（ｒ１）を行うことで、化合物（１）の収率を向上できる。また、このように反応（ｒ１）を行うことで、感光層に化合物（１）が含有された場合の感光体の感度特性を特に向上できる。これらの理由は、以下のように推測される。配位子（３０）が電子供与性の窒素原子を有し且つ所定の構造を有することで、配位子（３０）から遷移金属を含有する触媒への電子供与性が高まる。電子供与性の高まりにより、遷移金属を含有する触媒の活性が高くなり、反応（ｒ１）が促進されて、化合物（１）の収率が向上する。化合物（１）の収率が向上することで、化合物（１）の純度が高まり、感光体の感度特性が特に向上する。
一般式（３０）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。Ａｒ35が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基としては、ナフタレンジイル基又はフェニレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
配位子（３０）としては、化学式（Ｌ−１）で表される配位子（以下、配位子（Ｌ−１）と記載することがある）が好ましい。なお、配位子（Ｌ−１）は、（４−ジメチルアミノフェニル）ジ゛−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンである。
Figure 2019017336
配位子（３０）の配位数は特に限定されないが、例えば、１個又は２個である。
触媒が含有する遷移金属としては、例えば、ニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、及びコバルトが挙げられる。触媒が含有する遷移金属としては、パラジウム又はニッケルが好ましく、パラジウムがより好ましい。パラジウムを含有する触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が挙げられる。パラジウムを含有する触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、又は塩化パラジウム（ＩＩ）が好ましい。
化合物（１）の収率を向上させ、化合物（１）が感光層に含有された場合の感光体の感度特性を特に向上させるためには、配位子（Ｌ−１）と酢酸パラジウム（ＩＩ）とを用いて、反応（ｒ１）を行うことが好ましい。或いは、配位子（Ｌ−１）が配位した酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いて、反応（ｒ１）を行うことが好ましい。
化合物（１）の収率を向上させ、化合物（１）が感光層に含有された場合の感光体の感度特性を特に向上させるためには、配位子（Ｌ−１）と塩化パラジウム（ＩＩ）とを用いて、反応（ｒ１）を行うことが好ましい。或いは、配位子（Ｌ−１）が配位した塩化パラジウム（ＩＩ）を用いて、反応（ｒ１）を行うことが好ましい。配位子（Ｌ−１）が配位した塩化パラジウム（ＩＩ）の好適な例としては、化学式（Ｌ−２）で表される配位触媒（以下、配位触媒（Ｌ−２）と記載することがある）が挙げられる。化学式（Ｌ−２）中のＰとＰｄとの間の結合は、配位結合を表す。
Figure 2019017336
なお、反応（ｒ１）は、配位子（３０）以外の配位子（以下、その他の配位子と記載することがある）と、遷移金属を含有する触媒とを用いて行われてもよい。また、反応（ｒ１）は、その他の配位子が配位した遷移金属を含有する触媒を用いて行われてもよい。その他の配位子としては、例えば、化学式（Ｌ−３）、（Ｌ−４）、及び（Ｌ−５）で表される配位子（以下、それぞれを配位子（Ｌ−３）、（Ｌ−４）、及び（Ｌ−５）と記載することがある）、トリシクロヘキシルホスフィン（以下、配位子（Ｌ−６）と記載することがある）、トリフェニルホスフィン、並びにメチルジフェニルホスフィンが挙げられる。なお、配位子（Ｌ−４）は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである。化学式（Ｌ−４）中の「Ｐｈ」は、フェニル基を表す。
Figure 2019017336
反応（ｒ１）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸三カリウム及びフッ化セシウムが挙げられる。塩基の添加量は、１モル当量の化合物（ｂ）に対して、１モル当量以上１０モル当量以下であることがより好ましい。
反応（ｒ１）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミドが挙げられる。
反応（ｒ１）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応（ｒ１）の反応時間は１時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（ｒ１）は、不活性ガス（例えば、窒素ガス、又はアルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。
（反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’））
化合物（ｂ）は、例えば、反応式（ｒ０）で表される反応（以下、反応（ｒ０）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成されてもよい。化合物（１）の製造方法は、化学式（ｄ）で表される化合物と、一般式（ｅ）で表される化合物とを反応させて、化合物（ｂ）を得る工程を更に含んでもよい。また、化合物（ｃ）は、例えば、反応式（ｒ０’）で表される反応（以下、反応（ｒ０’）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成されてもよい。化合物（１）の製造方法は、化学式（ｆ）で表される化合物と、一般式（ｇ）で表される化合物とを反応させて、化合物（ｃ）を得る工程を更に含んでもよい。以下、化学式（ｄ）、一般式（ｅ）、化学式（ｆ）、及び一般式（ｇ）で表される化合物を、各々、化合物（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、及び（ｇ）と記載することがある。
Figure 2019017336
一般式（ｅ）中のＲ1及びＲ2、並びに一般式（ｇ）中のＲ3及びＲ4は、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4と同義である。一般式（ｅ）中のＹ1は、ハロゲン原子を表す。一般式（ｇ）中のＹ2は、ハロゲン原子を表す。化合物（１）の収率を向上させるためには、一般式（ｅ）中のＹ1、及び一般式（ｇ）中のＹ2は、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。
反応（ｒ０）で得られた化合物（ｂ）、及び反応（ｒ０’）で得られた化合物（ｃ）を用いて、反応（ｒ１）が行われる。なお、一般式（１）中のＲ1とＲ3とが互いに同じであり、Ｒ2とＲ4とが互いに同じである場合には、反応（ｒ０’）を省略して、反応（ｒ０）で得られた化合物（ｂ）を反応（ｒ１）に使用できる。また、反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）とは異なる反応により製造した化合物（ｂ）及び（ｃ）を使用する場合、及び市販の化合物（ｂ）及び（ｃ）を使用する場合には、反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）を省略できる。
反応（ｒ０）では、１モル当量の化合物（ｄ）と、１モル当量の化合物（ｅ）とを反応させて、１モル当量の化合物（ｂ）を得る。反応（ｒ０’）では、１モル当量の化合物（ｆ）と、１モル当量の化合物（ｇ）とを反応させて、１モル当量の化合物（ｃ）を得る。
化合物（１）の収率を向上させ、化合物（１）が感光層に含有された場合の感光体の感度特性を特に向上させるためには、反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）は、遷移金属を含有する触媒と、配位子（３０）とを用いて、行われることが好ましい。反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）において、配位子（３０）が遷移金属を含有する触媒に配位した状態であってもよい。なお、反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）は、遷移金属を含有する触媒及びその他の配位子を用いて、行われてもよい。
反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸三カリウム及びフッ化セシウムが挙げられる。塩基の添加量は、１モル当量の化合物（ｄ）又は（ｆ）に対して、１モル当量以上１０モル当量以下であることがより好ましい。
反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミドが挙げられる。
反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）の反応温度は８０℃以上１４０℃以下であることが好ましい。反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）の反応時間は１時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）は、不活性ガス（例えば、窒素ガス、又はアルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。
反応（ｒ０）及び反応（ｒ０’）の後、得られた化合物（ｂ）及び（ｃ）を精製することなく反応（ｒ１）に用いてもよい。精製を省略することで、製造方法を簡略化でき、製造コストを低減できる。
＜感光体＞
次に、本実施形態の化合物（１）を含有する感光層を備える感光体について説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを少なくとも含有する。感光体は、積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）であってもよく、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）であってもよい。
（積層型感光体）
以下、図１Ａ〜図１Ｃを参照して、積層型感光体である場合の感光体１について説明する。図１Ａ〜図１Ｃは、感光体１の一例（積層型感光体）を示す部分断面図である。
図１Ａに示すように、感光体１としての積層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、積層型感光体には、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとが備えられる。
積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１Ａに示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。しかし、図１Ｂに示すように、感光体１としての積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
図１Ｃに示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層４（下引き層）とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。図１Ａ及び図１Ｂに示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図１Ｃに示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。なお、感光層３上には、保護層５（図２Ｃ参照）が設けられていてもよい。
電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１Ａ〜図１Ｃを参照して、積層型感光体である場合の感光体１について説明した。
（単層型感光体）
以下、図２Ａ〜図２Ｃを参照して、単層型感光体である場合の感光体１について説明する。図２Ａ〜図２Ｃは、感光体１の別の例（単層型感光体）を示す部分断面図である。
図２Ａに示すように、感光体１としての単層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１としての単層型感光体には、単層の感光層３（以下、単層型感光層３ｃと記載することがある）が備えられる。
図２Ｂに示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。図２Ａに示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２Ｂに示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。
図２Ｃに示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、単層型感光層３ｃ上に設けられる。
単層型感光層３ｃの厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図２Ａ〜図２Ｃを参照して、単層型感光体である場合の感光体１について説明した。以下、感光体について、更に詳細に説明する。
＜感光層＞
感光体が積層型感光体である場合、感光層のうちの電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷発生層は、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。感光層のうちの電荷輸送層は、正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を更に含有してもよい。電荷輸送層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。
感光体が単層型感光体である場合、感光層としての単層型感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。単層型感光層は、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、化合物（１）を含む。正孔輸送剤として、化合物（１）を感光層が含有する。感光層に化合物（１）が含有されることで、感光体の電気特性を向上させることができ、感光層の結晶化を抑制させることができる。感光層は、化合物（１）の１種のみを含有してもよいし、化合物（１）の２種以上を含有してもよい。
バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率ｍHTM／ｍResinは、０．５０以上であることが好ましい。比率ｍHTM／ｍResinが０．５０以上であると、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性の一方又は両方を向上させることができる。
積層型感光体である場合、比率ｍHTM／ｍResinは、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂の質量ｍResinに対する、電荷輸送層に含有される正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率である。積層型感光体である場合、比率ｍHTM／ｍResinは、０．６０以上であることがより好ましく、０．７０以上であることが更に好ましく、０．８０以上であることが特に好ましい。積層型感光体である場合、比率ｍHTM／ｍResinの上限値は、例えば、１．００とすることができる。
単層型感光体である場合、比率ｍHTM／ｍResinは、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂の質量ｍResinに対する、単層型感光層に含有される正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率である。単層型感光体である場合、比率ｍHTM／ｍResinは、０．５５以上であることがより好ましい。単層型感光体である場合、比率ｍHTM／ｍResinの上限値は、例えば、０．７０とすることができる。
感光層に正孔輸送剤として化合物（１）のみが含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは化合物（１）の質量である。感光層に２種以上の正孔輸送剤が含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは２種以上の正孔輸送剤の質量の和である。
感光層に１種のバインダー樹脂が含有される場合には、バインダー樹脂の質量ｍResinは１種のバインダー樹脂の質量である。感光層に２種以上のバインダー樹脂が含有される場合には、バインダー樹脂の質量ｍResinは２種以上のバインダー樹脂の質量の和である。
電荷輸送層は、正孔輸送剤として、化合物（１）のみを含有してもよい。また、電荷輸送層は、化合物（１）に加えて、化合物（１）以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。
単層型感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１）のみを含有してもよい。また、単層型感光層は、化合物（１）に加えて、その他の正孔輸送剤を更に含有してもよい。
その他の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１）以外の含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。化合物（１）以外の含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。
（バインダー樹脂）
単層型感光層又は電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。単層型感光層又は電荷輸送層は、これらのバインダー樹脂の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、電荷輸送層又は単層型感光層が摩耗し難い。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、バインダー樹脂が電荷輸送層形成用の溶剤及び単層型感光層形成用の溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層及び単層型感光層の形成が容易になる。
感光体の電気特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するために、バインダー樹脂としては、ポリアリレート樹脂又はポリカーボネート樹脂が好ましい。
（ポリアリレート樹脂の好適な例）
感光体の電気特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するために、ポリアリレート樹脂としては、一般式（１０）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（１１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂が好ましい。以下、一般式（１０）及び（１１）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０）及び（１１）と記載することがある。
Figure 2019017336
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ13は水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し且つＲ14は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。或いは、Ｒ13及びＲ14は互いに結合して炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基を表す。
ポリアリレート樹脂に１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。
Figure 2019017336
ポリアリレート樹脂に少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。少なくとも２種の繰り返し単位（１１）のうち、１種の繰り返し単位（１１）において、一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。少なくとも２種の繰り返し単位（１１）のうち、他の種の繰り返し単位（１１）において、一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。
Figure 2019017336
（繰り返し単位（１０））
繰り返し単位（１０）について説明する。一般式（１０）中、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
一般式（１０）中、Ｒ13及びＲ14が互いに結合して表す炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基としては、炭素原子数５以上１２以下のシクロアルキリデン基が好ましく、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基又はシクロドデシリデン基がより好ましく、シクロヘキシリデン基又はシクロドデシリデン基が更に好ましい。
繰り返し単位（１０）の好適な例としては、化学式（１０−１）、（１０−２）及び（１０−３）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１０−１）、（１０−２）及び（１０−３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０−１）、（１０−２）及び（１０−３）と記載することがある。
Figure 2019017336
ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）として、繰り返し単位（１０）の１種のみを含んでいてもよく、繰り返し単位（１０）の少なくとも２種（例えば、２種又は３種）を含んでいてもよい。
次に、ポリアリレート樹脂に１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、及び少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合に分けて、繰り返し単位（１１）について説明する。
（１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合）
ポリアリレート樹脂に１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と、化学式（１１−Ｘ１）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（１１−Ｘ１）と記載することがある）とを含む。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の１種と、繰り返し単位（１１−Ｘ１）とを含むことが好ましい。
Figure 2019017336
（少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合）
ポリアリレート樹脂に少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。少なくとも２種の繰り返し単位（１１）のうちの１種の繰り返し単位（１１）において、一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と、繰り返し単位（１１−Ｘ１）と、一般式（１１’）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（１１’）と記載することがある）の少なくとも１種を含む。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の１種と、繰り返し単位（１１−Ｘ１）と、繰り返し単位（１１’）の１種とを含むことが好ましい。
Figure 2019017336
一般式（１１’）中のＸ’は、化学式（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される二価の基を表す。Ｘ’は、化学式（Ｘ２）又は（Ｘ３）で表される二価の基を表すことが好ましい。
繰り返し単位（１１’）の例としては、化学式（１１−Ｘ２）、（１１−Ｘ３）、（１１−Ｘ４）、（１１−Ｘ５）及び（１１−Ｘ６）で表される繰り返し単位（以下、それぞれを繰り返し単位（１１−Ｘ２）、（１１−Ｘ３）、（１１−Ｘ４）、（１１−Ｘ５）及び（１１−Ｘ６）と記載することがある）が挙げられる。繰り返し単位（１１’）としては、繰り返し単位（１１−Ｘ２）又は（１１−Ｘ３）が好ましい。
Figure 2019017336
感光体の電気特性を向上させ、感光層の結晶化を抑制するためには、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１１）の少なくとも２種を含むことが好ましく、繰り返し単位（１１）の２種以上８種以下を含むことがより好ましく、繰り返し単位（１１）の２種又は３種を含むことが更に好ましく、繰り返し単位（１１）の２種を含むことが特に好ましい。
感光体の電気特性を向上させ、感光層の結晶化を抑制するためには、繰り返し単位（１１−Ｘ１）の数と繰り返し単位（１１’）の数との和に対する、繰り返し単位（１１−Ｘ１）の数の比率（以下、比率ｐと記載することがある）が、０．１０以上０．９０以下であることが好ましく、０．２０以上０．８０以下であることがより好ましく、０．３０以上０．７０以下であることが更に好ましく、０．４０以上０．６０以下であることが一層好ましく、０．５０であることが特に好ましい。比率ｐは、各々、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｐは、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから算出することができる。
繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂の好適な例としては、繰り返し単位（１０−１）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂；繰り返し単位（１０−２）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂；繰り返し単位（１０−２）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ２）を含むポリアリレート樹脂；及び繰り返し単位（１０−３）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂が挙げられる。
Figure 2019017336
Figure 2019017336
Figure 2019017336
Figure 2019017336
ポリアリレート樹脂において、芳香族ジオール由来の繰り返し単位と、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂が共重合体である場合、ポリアリレート樹脂は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。
芳香族ジオール由来の繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１０）である。ポリアリレート樹脂が繰り返し単位（１０）の２種以上を含む場合、１種の繰り返し単位（１０）と他種の繰り返し単位（１０）との配列は特に限定されない。１種の繰り返し単位（１０）と他種の繰り返し単位と（１０）は、繰り返し単位（１１）を介して、ランダムに、交互に、周期的に又はブロック毎に配列することができる。また、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１１）である。ポリアリレート樹脂が繰り返し単位（１１）の２種以上を含む場合、１種の繰り返し単位（１１）と他種の繰り返し単位（１１）との配列は特に限定されない。１種の繰り返し単位（１１）と他種の繰り返し単位（１１）とは、繰り返し単位（１０）を介して、ランダムに、交互に、周期的に又はブロック毎に配列することができる。
ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０）及び（１１）のみを含んでいてもよい。また、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）及び（１１）に加えて、繰り返し単位（１０）及び（１１）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。
感光層には、バインダー樹脂として、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂の１種のみが含有されてもよく、このようなポリアリレート樹脂の２種以上が含有されてもよい。また、感光層には、バインダー樹脂として、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂に加えて、それ以外のバインダー樹脂が更に含有されてもよい。
ポリアリレート樹脂の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂の製造方法として、例えば、繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと、繰り返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させる方法としては、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）を採用することができる。
繰返し単位を構成するための芳香族ジオールは、例えば、一般式（ＢＰ−１０）で表される化合物の少なくとも１種である。繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸は、例えば、一般式（ＤＣ−１１）で表される化合物の少なくとも１種である。一般式（ＢＰ−１０）及び（ＤＣ−１１）中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＸは、各々、一般式（１０）及び（１１）中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＸと同義である。以下、一般式（ＢＰ−１０）及び（ＤＣ−１１）で表される化合物を、各々、化合物（ＢＰ−１０）及び（ＤＣ−１１）と記載することがある。
Figure 2019017336
化合物（ＢＰ−１０）の好適な例としては、化学式（ＢＰ−１０−１）〜（ＢＰ−１０−３）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１０−１）〜（ＢＰ−１０−３）と記載することがある）が挙げられる。
Figure 2019017336
化合物（ＤＣ−１１）の好適な例としては、化学式（ＤＣ−１１−Ｘ１）〜（ＤＣ−１１−Ｘ６）（以下、それぞれを化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）〜（ＤＣ−１１−Ｘ６）と記載することがある）が挙げられる。
Figure 2019017336
Figure 2019017336
繰返し単位を構成するための芳香族ジオール（例えば、化合物（ＢＰ−１０））を、芳香族ジアセテートに変形して使用してもよい。繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ−１１））を、誘導体化して使用してもよい。芳香族ジカルボン酸の誘導体の例としては、芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル及び芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられる。芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、芳香族ジカルボン酸の２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。
芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基及び触媒は、公知の塩基及び触媒から適宜選択することができる。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、ポリアリレート樹脂について説明した。
（ポリアリレート樹脂の好適な別の例）
感光体の電気特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するために、ポリアリレート樹脂としては、繰返し単位（１０−１）、下記化学式（１２−１）で表される繰り返し単位、及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂も好ましい。以下、化学式（１２−１）で表される繰り返し単位を、繰り返し単位（１２−１）と記載することがある。
Figure 2019017336
感光体の電気特性を向上させ、感光層の結晶化を抑制するためには、繰り返し単位（１０−１）の数と繰り返し単位（１２−１）の数との和に対する、繰り返し単位（１０−１）の数の比率（以下、比率ｑと記載することがある）が、０．１０以上１．００未満であることが好ましく、０．３０以上０．９５以下であることがより好ましく、０．５０以上０．９５以下であることが更に好ましく、０．７０以上０．９５以下であることが一層好ましく、０．８０であることが特に好ましい。比率ｑは、各々、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｑは、比率ｐと同じ方法により算出できる。
繰返し単位（１０−１）、（１２−１）、及び（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。ポリアリレート樹脂は、繰返し単位（１０−１）、（１２−１）、及び（１１−Ｘ３）のみを含んでいてもよく、それら以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。感光層には、バインダー樹脂として、繰返し単位（１０−１）、（１２−１）、及び（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂のみが含有されてもく、それ以外のバインダー樹脂が更に含有されてもよい。
ポリアリレート樹脂の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂の製造方法として、例えば、化合物（ＢＰ−１０−１）と、下記化学式（ＢＰ−１２−１）で表される化合物と、化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）とを縮重合させる方法が挙げられる。以下、化学式（ＢＰ−１２−１）で表される化合物を、化合物（ＢＰ−１２−１）と記載することがある。
Figure 2019017336
（ポリカーボネート樹脂の好適な例）
感光体の電気特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、ポリカーボネート樹脂として、化学式（Ｒ−５）、（Ｒ−６）又は（Ｒ−７）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネート樹脂が好ましい。以下、化学式（Ｒ−５）、（Ｒ−６）及び（Ｒ−７）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（Ｒ−５）、（Ｒ−６）及び（Ｒ−７）と記載することがある。
Figure 2019017336
感光体の電気特性を向上させつつ感光層の結晶化を抑制するために、ポリカーボネート樹脂の好適な例としては、繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂、及び繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂が挙げられる。
バインダー樹脂として、繰り返し単位（Ｒ−５）、（Ｒ−６）又は（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂の１種のみが含有されてもよく、このようなポリカーボネート樹脂の２種以上が含有されてもよい。また、バインダー樹脂として、繰り返し単位（Ｒ−５）、（Ｒ−６）又は（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂に加えて、それ以外のバインダー樹脂が更に含有されてもよい。以上、ポリカーボネート樹脂について説明した。
（ベース樹脂）
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂の例としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。電荷発生層は、これらのベース樹脂の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。電荷発生層及び電荷輸送層を良好に形成するためには、電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。
（電子アクセプター化合物）
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は電子アクセプター化合物を含有することが好ましい。電子アクセプター化合物が化合物（１）と錯体を形成することで、電荷輸送層形成用の溶剤に対して、形成された錯体が好適に溶解すると考えられる。これにより、均一な電荷輸送層が形成され易くなり、積層型感光体の電気特性が更に向上し、電荷輸送層の結晶化が更に抑制される。
正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子アクセプター化合物の質量ｍEAの比率ｍEA／ｍHTMは、０．０１以上０．５０以下であることが好ましい。比率ｍEA／ｍHTMが０．０１以上０．５０以下であると、感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を更に向上させることができる。感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を更に向上させるためには、比率ｍEA／ｍHTMは、０．０５以上であることがより好ましく、０．０８以上であることが更に好ましい。感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を更に向上させるためには、比率ｍEA／ｍHTMは、０．２０以下であることがより好ましく、０．１０以下であることが更に好ましい。なお、電荷輸送層に２種以上の電子アクセプター化合物が含有される場合には、電子アクセプター化合物の質量ｍEAは２種以上の電子アクセプター化合物の質量の和である。電荷輸送層に２種以上の正孔輸送剤が含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは２種以上の正孔輸送剤の質量の和である。
電子アクセプター化合物としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。１種の電子アクセプター化合物が含有されてもよいし、２種以上の電子アクセプター化合物が含有されてもよい。
電子アクセプター化合物の好適な例としては、一般式（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）と記載することがある）が挙げられる。電子アクセプターが化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）又は（２４）である場合、電子アクセプター化合物が化合物（１）と好適に錯体を形成する傾向がある。そのため、電荷輸送層形成用の溶剤に対して、形成された錯体が好適に溶解すると考えられる。これにより、均一な電荷輸送層が形成され易くなり、積層型感光体の電気特性が更に向上し、電荷輸送層の結晶化が更に抑制される。
Figure 2019017336
一般式（２０）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（２１）中、Ｑ11及びＱ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（２２）中、Ｑ21及びＱ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を有してもよい、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（２３）中、Ｑ31は、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。一般式（２４）中、Ｑ41及びＱ42は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｑ43はハロゲン原子を表す。
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、一般式（２１）中のＱ11及びＱ12、並びに一般式（２４）中のＱ41及びＱ42が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基又はヘキシル基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基がより好ましい。
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、並びに一般式（２１）中のＱ11及びＱ12が表わす炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、並びに一般式（２１）中のＱ11及びＱ12が表わす炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基が好ましい。
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、一般式（２１）中のＱ11及びＱ12、一般式（２２）中のＱ21及びＱ22が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
一般式（２２）中のＱ21及びＱ22が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基として、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を有してもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。Ｑ21及びＱ22が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基（具体的には炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基）の数は、１以上３以下であることが好ましく、２であることがより好ましい。
一般式（２３）中のＱ31が表わす炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基としては、ブトキシカルボニル基が好ましく、ｎ−ブトキシカルボニル基がより好ましい。
一般式（２４）中のＱ43が表わすハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
一般式（２０）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。一般式（２１）中、Ｑ11及びＱ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。一般式（２２）中、Ｑ21及びＱ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。一般式（２３）中、Ｑ31は、炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。一般式（２４）中、Ｑ41及びＱ42は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｑ43は塩素原子を表すことが好ましい。
電子アクセプター化合物として好ましくは、化学式（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）と記載することがある）が挙げられる。化合物（２０）の好適な例としては、化合物（２０−Ｅ１）及び（２０−Ｅ２）が挙げられる。化合物（２１）の好適な例としては、化合物（２１−Ｅ３）が挙げられる。化合物（２２）の好適な例としては、化合物（２２−Ｅ４）が挙げられる。化合物（２３）の好適な例としては、化合物（２３−Ｅ５）が挙げられる。化合物（２４）の好適な例としては、化合物（２４−Ｅ６）が挙げられる。
Figure 2019017336
電子アクセプター化合物として、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）の１種のみを感光層が含有してもよく、２種以上を感光層が含有してもよい。化合物（２０）〜（２４）に加えて、化合物（２０）〜（２４）以外の電子アクセプター化合物を感光層が含有してもよい。
また、電子アクセプター化合物として、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）の１種のみを感光層が含有してもよく、２種以上を感光層が含有してもよい。また、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）に加えて、それ以外の電子アクセプター化合物を感光層が含有してもよい。
（電子輸送剤）
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は電子輸送剤を含有することが好ましい。単層型感光層が電子輸送剤を含有することで、感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性を向上させることができる。また、電子輸送剤が化合物（１）と錯体を形成することで、単層型感光層形成用の溶剤に対して、形成された錯体が好適に溶解すると考えられる。これにより、均一な単層型感光層が形成され易くなり、単層型感光体の電気特性が更に向上し、単層型感光層の結晶化が更に抑制される。
正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子輸送剤の質量ｍETMの比率ｍETM／ｍHTMは、０．０１以上１．５０以下であることが好ましい。比率ｍETM／ｍHTMが０．０１以上であると、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性を更に向上させることができる。比率ｍETM／ｍHTMが１．５０以下であると、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性を更に向上させることができ、感光層の結晶化を更に抑制することができる。感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を更に向上させるためには、比率ｍETM／ｍHTMは、０．４０以上であることがより好ましく、０．５０以上であることが更に好ましく、０．６０以上であることが一層好ましい。感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性及び耐露光メモリー性を更に向上させるためには、比率ｍETM／ｍHTMは、１．００以下であることがより好ましく、０．７０以下であることが更に好ましい。なお、単層型感光層に２種以上の電子輸送剤が含有される場合には、電子輸送剤の質量ｍETMは２種以上の電子輸送剤の質量の和である。単層型感光層に２種以上の正孔輸送剤が含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは２種以上の正孔輸送剤の質量の和である。
電子輸送剤の好適な例は、電子アクセプター化合物の好適な例と同じである。電子輸送剤が化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）又は（２４）である場合、電子輸送剤が化合物（１）と好適に錯体を形成する傾向がある。そのため、単層型感光層形成用の溶剤に対して、形成された錯体が好適に溶解すると考えられる。これにより、均一な単層型感光層が形成され易くなり、単層型感光体の電気特性が更に向上し、単層型感光層の結晶化が更に抑制される。
１種の電子輸送剤が含有されてもよいし、２種以上の電子輸送剤が含有されてもよい。電子輸送剤として、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）の１種のみを感光層が含有してもよく、２種以上を感光層が含有してもよい。化合物（２０）〜（２４）に加えて、化合物（２０）〜（２４）以外の電子輸送剤を感光層が含有してもよい。また、電子輸送剤として、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）の１種のみを感光層が含有してもよく、２種以上を感光層が含有してもよい。また、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）に加えて、それ以外の電子輸送剤を感光層が含有してもよい。
（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。
Figure 2019017336
Figure 2019017336
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、有機硫黄化合物及び有機燐化合物も挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。増感剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。
（材料の組み合わせ）
感光体が積層型感光体である場合に、感光体の電気特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物が、次に示す組み合わせであることが好ましい。また、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物が次に示す組み合わせであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；又は
正孔輸送剤が化合物（１−１）、（１−２）、又は（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１２−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子アクセプター化合物が（２０−Ｅ２）である。
感光体が単層型感光体である場合に、感光体の電気特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤が、次に示す組み合わせであることが好ましい。また、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤が次に示す組み合わせであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；又は
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）である。
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
中間層用樹脂の例は、上述したバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。
＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法として、積層型感光体の製造方法の一例、及び単層型感光体の製造方法の一例を説明する。
（積層型感光体の製造方法）
積層型感光体の製造方法において、感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを有する。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて添加剤を加えてもよい。
電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、化合物（１）と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、化合物（１）と、バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、電子アクセプター化合物を加えてもよい。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて、添加剤を加えてもよい。
（単層型感光体の製造方法）
単層型感光体の製造方法において、感光層形成工程では、単層型感光層を形成するための塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して単層型感光層を形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、化合物（１）と、バインダー樹脂と、溶剤とを含む。このような単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、化合物（１）と、バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。単層型感光層用塗布液には、電子輸送剤を加えてもよい。単層型感光層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。
電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び単層型感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。
各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分間以上１２０分間以下の時間である。
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
積層型感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。積層型感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ−２）で表されるＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。
（電子アクセプター化合物及び電子輸送剤）
電子アクセプター化合物として、実施形態で述べた化合物（２０−Ｅ１）、化合物（２０−Ｅ２）、化合物（２１−Ｅ３）、化合物（２２−Ｅ４）、化合物（２３−Ｅ５）及び化合物（２４−Ｅ６）を準備した。電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物（２０−Ｅ１）、化合物（２１−Ｅ３）、化合物（２２−Ｅ４）、化合物（２３−Ｅ５）及び化合物（２４−Ｅ６）を準備した。
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１−１）〜（１−３）を準備した。化合物（１−１）〜（１−３）の各々は、以下の方法で合成した。
（化合物（１−１）の合成）
容量５００ｍＬの三口フラスコに、４，４’’−ジブロモ−ｐ−ターフェニル（１１．９８ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６９ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）、（４−ジメチルアミノフェニル）ジ゛−ｔｅｒｔブチルホスフィン（０．２０５ｇ、０．７７２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．７０２ｇ、８０．１５ｍｍｏｌ）を入れた。フラスコ内の脱気及び窒素ガス置換を２回繰り返すことにより、フラスコ内の空気を窒素ガスに置換した。次いで、フラスコ内に、２，４，４’−トリメチルジフェニルアミン（１３．８５ｇ、６３．３ｍｍｏｌ）及びキシレン（１００ｍＬ）を入れた。還流させながら、フラスコ内容物を１２０℃で３時間攪拌した。次いで、フラスコ内容物の温度を５０℃まで低下させた。フラスコ内容物を濾過して灰分を除去し、濾液を得た。濾液に活性白土（日本活性白土株式会社製「ＳＡ−１」、２４ｇ）を入れて、８０℃で１０分間攪拌して混合物を得た。次いで、混合物を濾過し、濾液を得た。濾液を減圧留去して、残渣を得た。残渣にトルエン２０ｇを加えて１００℃まで加熱した。これにより、残渣をトルエンに溶解させて、溶液を得た。溶液がわずかに白濁するまで、溶液にｎ−ヘキサンを添加した。次いで、溶液を５℃まで冷却し、濾過により析出した結晶を取り出した。得られた結晶を乾燥させて、化合物（１−１）を得た。化合物（１−１）の収量は１８．２ｇであった。４，４’’−ジブロモ−ｐ−ターフェニルからの化合物（１−１）の収率は、９０．８モル％であった。
（化合物（１−２）の合成）
６３．３ｍｍｏｌの（２，４−ジメチルフェニル）（４’−メチルフェニル）アミンを、６３．３ｍｍｏｌの（２−エチルフェニル）（４’−メチルフェニル）アミンに変更した以外は、化合物（１−１）の合成と同じ方法で、化合物（１−２）を得た。
（化合物（１−３）の合成）
６３．３ｍｍｏｌの（２，４−ジメチルフェニル）（４’−メチルフェニル）アミンを、６３．３ｍｍｏｌの（４−エチルフェニル）（４’−メチルフェニル）アミンに変更した以外は、化合物（１−１）の合成と同じ方法で、化合物（１−３）を得た。
また、比較例で使用する正孔輸送剤として、化学式（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１１）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１１）と記載することがある）も準備した。なお、化合物（ＨＴＭ−９）は、特許文献１に記載の化学式（ＩＩ）で表されるテルフェニルジアミンに相当する。
Figure 2019017336
Figure 2019017336
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べた樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−８）の各々を準備した。
（樹脂（Ｒ−１））
樹脂（Ｒ−１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−１）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−１）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−１）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
Figure 2019017336
樹脂（Ｒ−１）を、以下の方法で合成した。具体的には、反応容器として、温度計、三方コック、及び容量２００ｍＬの滴下ロートを備えた容量１Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１０−１）１０ｇ（４１．２８ミリモル）と、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．０６２ｇ（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム３．９２ｇ（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．１２０ｇ（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水３００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。
一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）のジクロライド）４．１０ｇ（１６．２ミリモル）と、４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライド）４．７８ｇ（１６．２ミリモル）とを、クロロホルム１５０ｍＬに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。
滴下ロートからクロロホルム溶液Ｂを、アルカリ性水溶液Ａに１１０分間かけてゆっくりと滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量１Ｌの三角フラスコに、イオン交換水４００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム４００ｍＬ及び酢酸２ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水１Ｌで洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。
次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量１Ｌのビーカーに１Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、樹脂（Ｒ−１）が得られた。
（樹脂（Ｒ−２））
樹脂（Ｒ−２）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−２）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−２）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−２）の粘度平均分子量は、４７，５００であった。
Figure 2019017336
樹脂（Ｒ−２）は、以下の方法で合成した。具体的には、４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−２）に変更した以外は、樹脂（Ｒ−１）の合成方法と同じ方法で、樹脂（Ｒ−２）を得た。
（樹脂（Ｒ−３））
樹脂（Ｒ−３）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−２）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ２）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−３）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ２）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−３）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
Figure 2019017336
樹脂（Ｒ−３）は、以下の方法で合成した。具体的には、４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−２）に変更したこと、及び１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライドを１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ２）のジクロライドに変更したこと以外は、樹脂（Ｒ−１）の合成方法と同じ方法で、樹脂（Ｒ−３）を得た。
（樹脂（Ｒ−８））
樹脂（Ｒ−８）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−１）、（１２−１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−８）の比率ｑは０．８０であった。樹脂（Ｒ−８）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
Figure 2019017336
樹脂（Ｒ−８）は、以下の方法で合成した。具体的には、４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）を３３．０２ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）及び８．２６ミリモルの化合物（ＢＰ−１２−１）に変更したこと、並びに１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）のジクロライド及び１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライドを３２．４ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライドに変更したこと以外は、樹脂（Ｒ−１）の合成方法と同じ方法で、樹脂（Ｒ−８）を得た。
（樹脂（Ｒ−４））
樹脂（Ｒ−４）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−３）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−４）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−４）の粘度平均分子量は、５５，０００であった。
Figure 2019017336
樹脂（Ｒ−４）は、以下の方法で合成した。具体的には、反応容器として、温度計、三方コック、及び容量４００ｍＬの滴下ロートを備えた容量２Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１０−３）２９．１０ｇ（８２．５６ミリモル）と、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１２４ｇ（０．８２６ミリモル）と、水酸化ナトリウム７．８４ｇ（１９６ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．２４０ｇ（０．７６８ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水６００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を２０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ｃを得た。
一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）のジクロライド）９．８４ｇ（３８．９ミリモル）と、４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライド）１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）とを、クロロホルム３００ｍＬに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｄを得た。
滴下ロートからクロロホルム溶液Ｄを、アルカリ性水溶液Ｃに１１０分間かけてゆっくりと滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１３±３℃に調節しながら、反応容器の内容物を３時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量２Ｌの三角フラスコに、イオン交換水５００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム３００ｍＬ及び酢酸６ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水５００ｍＬで洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。
次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量３Ｌのビーカーに１．５Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、樹脂（Ｒ−４）が得られた。
（樹脂（Ｒ−５））
樹脂（Ｒ−５）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−５）のみを有するポリカーボネート樹脂であった。樹脂（Ｒ−５）の粘度平均分子量は、５０,６００であった。
Figure 2019017336
（樹脂（Ｒ−６））
樹脂（Ｒ−６）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−６）のみを有するポリカーボネート樹脂であった。樹脂（Ｒ−６）の粘度平均分子量は、４９,４００であった。
Figure 2019017336
（樹脂（Ｒ−７））
樹脂（Ｒ−７）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−７）のみを有するポリカーボネート樹脂であった。樹脂（Ｒ−７）の粘度平均分子量は、５０,９００であった。
Figure 2019017336
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、合成した化合物（１−１）〜（１−３）及び樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。化合物（１−１）〜（１−３）のうちの代表例として、化合物（１−１）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、化合物（１−１）が得られていることを確認した。樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）のうちの代表例として、樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−４）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−４）が各々得られていることを確認した。化合物（１−２）及び化合物（１−３）、並びに樹脂（Ｒ−２）及び（Ｒ−３）についても同じ方法で、化合物（１−２）及び化合物（１−３）、並びに樹脂（Ｒ−２）及び（Ｒ−３）が各々得られていることを確認した。
化合物（１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝７．５７（ｓ， ４Ｈ）， ７．４２−７．４５（ｍ， ４Ｈ）， ７．０１−７．０７（ｍ， １８Ｈ）， ２．３４（ｓ， ６Ｈ）， ２．２９（ｓ， ６Ｈ）， ２．０３（ｓ， ６Ｈ）．
樹脂（Ｒ−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．８５（ｓ，２Ｈ），８．２９（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄｄ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），７．０４−７．２４（ｍ，１６Ｈ），２．１６（ｑ，４Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ），０．７８（ｔ，６Ｈ）．
樹脂（Ｒ−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ＝８．８４（ｓ， ２Ｈ）， ８．２８（ｄ， ２Ｈ）， ８．２２（ｄ， ４Ｈ）， ８．１１（ｄ， ２Ｈ）， ７．１０−７．３１（ｍ， ２０Ｈ）， ２．１２（ｂｒｓ， ８Ｈ）， １．３８（ｂｒｓ， ２８Ｈ）， １．００（ｂｒｓ， ８Ｈ）．
＜積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の製造＞
上述した電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子アクセプター化合物を用いて、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）を製造した。
（積層型感光体（Ａ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ−Ａ（２質量部）と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）とを、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）を含む溶剤に対して添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。
次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）を含む溶剤に添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ液を、中間層上にディップコート法を用いて塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤としての化合物（１−１）６０．０質量部と、バインダー樹脂としての樹脂（Ｒ−１）１００．０質量部と、電子アクセプター化合物としての化合物（２０−Ｅ１）１０．０質量部と、ヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）０．５質量部と、レベリング剤（ジメチルシリコーンオイル、信越化学工業株式会社製「ＫＦ９６−５０ＣＳ」）０．０５質量部とを、テトラヒドロフラン３５０．０質量部及びトルエン３５０．０質量部を含む溶剤に対して添加した。これらを混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上にディップコート法を用いて塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、積層型感光体（Ａ−１）が得られた。積層型感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。
（積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の製造）
次の点を変更した以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々を製造した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（１−１）６０．０質量部を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類及び量の正孔輸送剤を使用した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においてはバインダー樹脂として樹脂（Ｒ−１）を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類のバインダー樹脂を使用した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においては電子アクセプター化合物として化合物（２０−Ｅ１）１０．０質量部を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類及び量の電子アクセプター化合物を使用した。
＜積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の帯電特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び積層型感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、積層型感光体を帯電させた。帯電させた積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の帯電電位（Ｖ0、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の帯電電位（Ｖ0）を、表１〜表３に示す。
＜積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の感度特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．２６μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、積層型感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から５０ミリ秒が経過した時点の積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の露光後電位（ＶL、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の露光後電位（ＶL）を、表１〜表３に示す。なお、露光後電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、積層型感光体の感度特性が優れていることを示す。露光後電位（ＶL）の絶対値が１３０Ｖ以上である積層型感光体を、積層型感光体の感度特性が不良（ＮＧ）であると評価した。
＜積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の結晶化抑制の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の表面（感光層）全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果に基づき、下記評価基準で結晶化が抑制されているか否かを評価した。評価結果を表１〜表３に示す。なお、評価がＣである積層型感光体を、感光層の結晶化が抑制されていないと評価した。
（結晶化抑制の評価基準）
評価Ａ：結晶化した部分が確認されなかった。
評価Ｂ：結晶化した部分が若干確認された。
評価Ｃ：結晶化した部分が明確に確認された。
表１〜表３中、ＨＴＭ、Ｒｅｓｉｎ、ＥＡ、部、Ｖ0及びＶLは、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、電子アクセプター化合物、質量部、帯電電位及び露光後電位を示す。
表１〜表３中、「ＨＴＭ／Ｒｅｓｉｎ」は、バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率ｍHTM／ｍResinを示す。比率ｍHTM／ｍResinは、計算式「比率ｍHTM／ｍResin＝正孔輸送剤の量（単位：質量部）／バインダー樹脂の量（単位：質量部）」から求めた。
表１〜表３中、「ＥＡ／ＨＴＭ」は、正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子アクセプター化合物の質量ｍEAの比率ｍEA／ｍHTMを示す。比率ｍEA／ｍHTMは、計算式「比率ｍEA／ｍHTM＝電子アクセプター化合物の量（単位：質量部）／正孔輸送剤の量（単位：質量部）」から求めた。
Figure 2019017336
Figure 2019017336
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＜単層型感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を用いて、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）を製造した。
（単層型感光体（Ｃ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン２．０質量部、正孔輸送剤としての化合物（１−１）６０．０質量部、バインダー樹脂としての樹脂（Ｒ−１）１００．０質量部、電子輸送剤としての化合物（２０−Ｅ１）２５．０質量部、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００．０質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で６０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚２８μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ｃ−１）が得られた。単層型感光体（Ｃ−１）において、導電性基体上に単層型感光層が備えられていた。
（単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の製造）
次の点を変更した以外は、単層型感光体（Ｃ−１）の製造と同じ方法で、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々を製造した。単層型感光体（Ｃ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（１−１）６０．０質量部を使用したが、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々の製造においては表４〜表６に示す種類及び量の正孔輸送剤を使用した。単層型感光体（Ｃ−１）の製造においてはバインダー樹脂として樹脂（Ｒ−１）を使用したが、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々の製造においては表４〜表６に示す種類のバインダー樹脂を使用した。単層型感光体（Ｃ−１）の製造においては電子輸送剤として化合物（２０−Ｅ１）２５．０質量部を使用したが、単層型感光体（Ｃ−２）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々の製造においては表４〜表６に示す種類及び量の電子輸送剤を使用した。
＜単層型感光体の帯電特性の評価＞
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び単層型感光体への流れ込み電流＋８μＡの条件下で、単層型感光体を帯電させた。帯電させた単層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、単層型感光体の帯電電位（Ｖ0、単位：＋Ｖ）とした。単層型感光体の帯電電位（Ｖ0）を、表１〜表３に示す。
＜単層型感光体の感度特性の評価＞
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を＋６２０Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：１．３μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、単層型感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から８０ミリ秒が経過した時点の単層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、単層型感光体の露光後電位（ＶL、単位：＋Ｖ）とした。単層型感光体の露光後電位（ＶL）を、表４〜表６に示す。なお、露光後電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の感度特性が優れていることを示す。露光後電位（ＶL）の絶対値が１５０Ｖ以上である単層型感光体を、単層型感光体の感度特性が不良（ＮＧ）であると評価した。
＜単層型感光体の耐露光メモリー性の評価＞
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々に対して、京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「モノクロプリンターＦＳ−１３００Ｄ」の改造機を用いて、耐露光メモリー性を評価した。評価環境は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境であった。評価用紙として、京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ−Ａ４（Ａ４サイズ）」を使用した。評価機に感光体を搭載し、評価機の条件を下記の通りに設定した。
（評価機の条件）
線速：１６８ｍｍ／秒
帯電部：スコロトロン帯電器
ワイヤー電流（Ｉｃｃ）：＋２００μＡ
グリッド電圧（Ｖｇ）：＋６００Ｖ
転写方式：直接転写方式
転写電流：−２０μＡ
表面電位計：Ｍｏｎｒｏｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ社製「ＭＯＤＥＬ２４４」
表面電位プローブ：Ｍｏｎｒｏｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ社製「ＭＯＤＥＬ１０１７ＡＥ」
評価機を用いて、４枚の用紙に画像を連続して印刷した。具体的には、第一枚目及び第二枚目の用紙に白紙画像を印刷し、第三枚目の用紙に全面ソリッド画像（画像濃度１００％）を印刷し、第四枚目の用紙に白紙画像を印刷した。第二枚目の印刷開始から感光体が１周する間の感光体の帯電電位を測定し、測定された帯電電位の平均値をＶ0A（単位：＋Ｖ）とした。また、第四枚目の印刷開始から感光体が１周する間の感光体の帯電電位を測定し、測定された帯電電位の平均値をＶ0B（単位：＋Ｖ）とした。測定されたＶ0A及びＶ0Bから、計算式「Ｖ0A−Ｖ0B」に従って、値Ｖ0A−Ｖ0Bを算出した。算出した値Ｖ0A−Ｖ0Bを、表４〜表６に示す。なお、値Ｖ0A−Ｖ0Bが小さいほど、露光メモリーが発生し難く、単層型感光体の耐露光メモリー性が優れていることを示す。値Ｖ0A−Ｖ0Bが＋６０Ｖ以上である単層型感光体を、単層型感光体の耐露光メモリー性が不良（ＮＧ）であると評価した。
＜単層型感光体の結晶化抑制の評価＞
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）及び（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々の表面（感光層）全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果に基づき、下記評価基準で結晶化が抑制されているか否かを評価した。評価結果を表４〜表６に示す。なお、評価がＣである単層型感光体を、感光層の結晶化が抑制されていないと評価した。
（結晶化抑制の評価基準）
評価Ａ：結晶化した部分が確認されなかった。
評価Ｂ：結晶化した部分が若干確認された。
評価Ｃ：結晶化した部分が明確に確認された。
表４〜表６中、ＨＴＭ、Ｒｅｓｉｎ、ＥＴＭ、部、Ｖ0及びＶLは、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、電子輸送剤、質量部、帯電電位及び露光後電位を示す。表４〜表６中、「−」は、結晶化抑制の評価結果がＣ評価であったため、耐露光メモリー性の評価を行わなかったことを示す。
表４〜表６中、「ＨＴＭ／Ｒｅｓｉｎ」は、バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率ｍHTM／ｍResinを示す。比率ｍHTM／ｍResinは、計算式「比率ｍHTM／ｍResin＝正孔輸送剤の量（単位：質量部）／バインダー樹脂の量（単位：質量部）」から求めた。
表４〜表６中、「ＥＴＭ／ＨＴＭ」は、正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子輸送剤の質量ｍETMの比率ｍETM／ｍHTMを示す。比率ｍETM／ｍHTMは、計算式「比率ｍETM／ｍHTM＝電子輸送剤の量（単位：質量部）／正孔輸送剤の量（単位：質量部）」から求めた。
Figure 2019017336
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積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）の各々は、化合物（１）を含有していた。具体的には、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）の各々は、一般式（１）に包含される化合物（１−１）、（１−２）又は（１−３）を含有していた。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１３０Ｖ未満であり、感度特性が優れていた。また、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）の結晶化抑制の評価はＡ又はＢであり、感光層の結晶化が抑制されていた。
一方、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々は、正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかを含有していた。しかし、化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１１）は何れも、一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表３から明らかなように、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１３０Ｖ以上であり、感度特性が劣っていた。また、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）及び（Ｂ−７）の結晶化抑制の評価はＣであり、感光層の結晶化が抑制されていなかった。
単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）の各々は、化合物（１）を含有していた。具体的には、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）の各々は、一般式（１）に包含される化合物（１−１）、（１−２）又は（１−３）を含有していた。そのため、表４及び表５から明らかなように、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１５０Ｖ未満であり、感度特性が優れていた。また、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）では、値Ｖ0A−Ｖ0Bが＋６０Ｖ未満であり、耐露光メモリー性が優れていた。また、単層型感光体（Ｃ−１）〜（Ｃ−２０）の結晶化抑制の評価はＡ又はＢであり、感光層の結晶化が抑制されていた。
一方、単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−８）の各々は、正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１１）の何れかを含有していた。しかし、化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１１）は何れも、一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表６から明らかなように、単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−４）、（Ｄ−６）及び（Ｄ−７）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１５０Ｖ以上であり、感度特性が劣っていた。また、単層型感光体（Ｄ−５）、（Ｄ−６）及び（Ｄ−８）では、値Ｖ0A−Ｖ0Bが＋６０Ｖ以上であり、耐露光メモリー性が劣っていた。また、単層型感光体（Ｄ−１）〜（Ｄ−４）及び（Ｄ−７）の結晶化抑制の評価はＣであり、感光層の結晶化が抑制されていなかった。
以上のことから、本発明に係る化合物は、感光層に含有させた場合に、感光体の電気特性の向上及び感光層の結晶化の抑制が可能であることが示された。また、本発明に係る感光体は、電気特性の向上及び感光層の結晶化の抑制が可能であることが示された。
＜化合物（１）の製造方法の検討＞
実施形態で述べた配位子（Ｌ−１）及び（Ｌ−３）〜（Ｌ−６）、並びに配位触媒（Ｌ−２）を準備した。これらの配位子又は配位触媒を使用して、以下の合成方法によって、化合物（１）を合成した。
（積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成）
反応（ｒ１）を行った。詳しくは、容量５００ｍＬの三口フラスコに、４，４’’−ジブロモ−ｐ−ターフェニル（以下、化合物（ａ−１）と記載する、１１．９８ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）と、触媒である酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６９ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）と、（４−ジメチルアミノフェニル）ジ゛−ｔｅｒｔブチルホスフィン（配位子（Ｌ−１）、０．２０５ｇ、０．７７２ｍｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．７０２ｇ、８０．１５ｍｍｏｌ）とを入れた。フラスコ内の脱気及び窒素ガス置換を２回繰り返すことにより、フラスコ内の空気を窒素ガスに置換した。次いで、フラスコ内の液に、２−エチル−４’−メチルジフェニルアミン（以下、化合物（ｂｃ−２）と記載する、１３．８５ｇ、６３．３ｍｍｏｌ）と、キシレン（１００ｍＬ）とを加えた。フラスコ内の液が還流するまで、液を昇温させた。液を還流させながら、液を１３０℃で５時間攪拌した。次いで、フラスコ内の液を冷却することなく、液を濾過して液中の灰分を除去し、濾液を得た。次いで、活性白土処理を行った。詳しくは、濾液にキシレン１００ｇと、活性白土（日本活性白土株式会社製「ＳＡ−１」、６ｇ）とを入れて、８０℃で１０分間攪拌した後、濾過して濾液を得た。このような活性白土処理を、合計３回行った。活性白土処理後に、濾液を減圧濃縮して、濃縮液を得た。濃縮液がわずかに白濁するまで、濃縮液にイソヘキサン（２０ｇ程度）を添加した。次いで、濃縮液に、メタノール５０ｇを更に加えた。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出した。得られた結晶を乾燥させて、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）を得た。積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の収量は２０．１ｇであった。反応（ｒ１）において、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の収率は、９２モル％であった。
（積層型感光体（Ｅ−２）用の化合物（１−１）の合成）
２−エチル−４’−メチルジフェニルアミン（化合物（ｂｃ−２）、６３．３ｍｍｏｌ）を、２，４，４’−トリメチルジフェニルアミン（以下、化合物（ｂｃ−１）と記載する、６３．３ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｅ−２）用の化合物（１−１）を合成した。反応（ｒ１）における積層型感光体（Ｅ−２）用の化合物（１−１）の収率を、表７に示す。
（積層型感光体（Ｅ−３）用の化合物（１−２）の合成）
酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６９ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）を添加しなかったこと、及び配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位触媒（Ｌ−２）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｅ−３）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ１）における積層型感光体（Ｅ−３）用の化合物（１−２）の収率を、表７に示す。
（積層型感光体（Ｆ−１）用の化合物（１−２）の合成）
配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−３）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｆ−１）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ１）における積層型感光体（Ｆ−１）用の化合物（１−２）の収率を、表７に示す。
（積層型感光体（Ｆ−２）用の化合物（１−２）の合成）
配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−４）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｆ−２）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ１）における積層型感光体（Ｆ−２）用の化合物（１−２）の収率を、表７に示す。
（積層型感光体（Ｆ−３）用の化合物（１−２）の合成）
配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−５）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｆ−３）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ１）における積層型感光体（Ｆ−３）用の化合物（１−２）の収率を、表７に示す。
（積層型感光体（Ｆ−４）用の化合物（１−２）の合成）
配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−６）（トリシクロヘキシルホスフィン、０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｆ−４）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ１）における積層型感光体（Ｆ−４）用の化合物（１−２）の収率を、表７に示す。
（積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成）
まず、反応（ｒ０）を行った。詳しくは、容量５００ｍＬの三口フラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３６６ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）と、（４−ジメチルアミノフェニル）ジ゛−ｔｅｒｔブチルホスフィン（配位子（Ｌ−１）、０．２１２ｇ、０．８００ｍｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１７．６８６ｇ、１８４．１５ｍｍｏｌ）とを入れた。フラスコ内の脱気及び窒素ガス置換を２回繰り返すことにより、フラスコ内の空気を窒素ガスに置換した。次いで、フラスコ内の液に、２−エチルアニリン（以下、化合物（ｄｆ−２）と記載する、８．７２ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）と、４−ブロモトルエン（以下、化合物（ｅｇ−１）と記載する、１３．６８ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と、キシレン（１００ｍＬ）とを加えた。フラスコ内の液が還流するまで、液を昇温させた。液を還流させながら液を１２０℃で３時間攪拌した後、液の温度を５０℃まで下げた。
次いで、精製することなく、反応（ｒ１）を行った。詳しくは、反応（ｒ０）を行った後のフラスコ内の液に、４，４’’−ジブロモ−ｐ−ターフェニル（化合物（ａ−１）、１１．９８ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）と、触媒である酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６９ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）と、（４−ジメチルアミノフェニル）ジ゛−ｔｅｒｔブチルホスフィン（配位子（Ｌ−１）、０．２０５ｇ、０．７７２ｍｍｏｌ）とを加えた。フラスコ内の液を、１４０℃まで昇温した。昇温によって、発生した副生成物のｔｅｒｔ−ブタノールは除去された。フラスコ内の液を還流させながら、液を１４０℃で５時間攪拌した。フラスコ内の液を冷却することなく、液を濾過して、液中の灰分を除去し、濾液を得た。次いで、活性白土処理を行った。詳しくは、濾液にキシレン１００ｇと、活性白土（日本活性白土株式会社製「ＳＡ−１」、８ｇ）とを入れて、８０℃で１０分間攪拌した後、濾過して濾液を得た。このような活性白土処理を、合計６回行った。活性白土処理後に、濾液を減圧濃縮して、濃縮液を得た。濃縮液がわずかに白濁するまで、濃縮液にイソヘキサン（２０ｇ程度）を加えた。次いで、濃縮液に、メタノール５０ｇを更に添加した。濃縮液を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過により取り出した。得られた結晶を乾燥させて、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）を得た。積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の収量は１９．０ｇであった。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の２段階収率は、８９モル％であった。
（積層型感光体（Ｇ−２）用の化合物（１−２）の合成）
反応（ｒ０）においてトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を添加しなかったこと、反応（ｒ０）において配位子（Ｌ−１）（０．８００ｍｍｏｌ）を配位触媒（Ｌ−２）（０．８００ｍｍｏｌ）に変更したこと、反応（ｒ１）において酢酸パラジウムを添加しなかったこと、及び反応（ｒ１）において配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位触媒（Ｌ−２）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｇ−２）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｇ−２）用の化合物（１−２）の２段階収率を、表９に示す。
（積層型感光体（Ｇ−３）用の化合物（１−１）の合成）
反応（ｒ０）において２−エチルアニリン（化合物（ｄｆ−２）、７２．０ｍｍｏｌ）を２，４−ジメチルアニリン（以下、化合物（ｄｆ−１）と記載する、７２．０ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｇ−３）用の化合物（１−１）を合成した。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｇ−３）用の化合物（１−１）の２段階収率を、表９に示す。
（積層型感光体（Ｇ−４）〜（Ｇ−６）用の化合物（１−２）の合成）
合成した積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）を、積層型感光体（Ｇ−４）〜（Ｇ−６）用の化合物（１−２）としても使用した。
（積層型感光体（Ｈ−１）用の化合物（１−２）の合成）
反応（ｒ０）において配位子（Ｌ−１）（０．８００ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−３）（０．８００ｍｍｏｌ）に変更したこと、及び反応（ｒ１）において配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−３）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｈ−１）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｈ−１）用の化合物（１−２）の２段階収率を、表９に示す。
（積層型感光体（Ｈ−２）用の化合物（１−２）の合成）
反応（ｒ０）において配位子（Ｌ−１）（０．８００ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−４）（０．８００ｍｍｏｌ）に変更したこと、及び反応（ｒ１）において配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−４）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｈ−２）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｈ−２）用の化合物（１−２）の２段階収率を、表９に示す。
（積層型感光体（Ｈ−３）用の化合物（１−２）の合成）
反応（ｒ０）において配位子（Ｌ−１）（０．８００ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−５）（０．８００ｍｍｏｌ）に変更したこと、及び反応（ｒ１）において配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−５）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｈ−３）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｈ−３）用の化合物（１−２）の２段階収率を、表９に示す。
（積層型感光体（Ｈ−４）用の化合物（１−２）の合成）
反応（ｒ０）において４−ブロモトルエン（化合物（ｅｇ−１）、８０．０ｍｍｏｌ）を４−クロロトルエン（以下、化合物（ｅｇ−２）と記載する、８０．０ｍｍｏｌ）に変更したこと、反応（ｒ０）において配位子（Ｌ−１）（０．８００ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−５）（０．８００ｍｍｏｌ）に変更したこと、及び反応（ｒ１）において配位子（Ｌ−１）（０．７７２ｍｍｏｌ）を配位子（Ｌ−５）（０．７７２ｍｍｏｌ）に変更したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）用の化合物（１−２）の合成と同じ方法で、積層型感光体（Ｈ−４）用の化合物（１−２）を合成した。反応（ｒ０）及び（ｒ１）を通しての積層型感光体（Ｈ−４）用の化合物（１−２）の２段階収率を、表９に示す。
＜積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の製造＞
（積層型感光体（Ｅ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ−Ａ（２質量部）と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）とを、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）を含む溶剤に対して添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。
次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）を含む溶剤に添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ液を、中間層上にディップコート法を用いて塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤としての積層型感光体（Ｅ−１）用の化合物（１−２）１００．０質量部と、バインダー樹脂としての樹脂（Ｒ−１）１００．０質量部と、電子アクセプター化合物としての化合物（２０−Ｅ２）２．０質量部と、ヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）０．５質量部と、レベリング剤（ジメチルシリコーンオイル、信越化学工業株式会社製「ＫＦ９６−５０ＣＳ」）０．０５質量部とを、テトラヒドロフラン３５０．０質量部及びトルエン３５０．０質量部を含む溶剤に対して添加した。これらを混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上にディップコート法を用いて塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、積層型感光体（Ｅ−１）が得られた。積層型感光体（Ｅ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。
（積層型感光体（Ｅ−２）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−３）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の製造）
表８及び表１０に示す正孔輸送剤を使用したこと以外は、積層型感光体（Ｅ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ｅ−２）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−３）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の各々を製造した。なお、表８及び表１０の「感光体」欄に記載の感光体用であって「ＨＴＭ」欄に記載の化合物を、正孔輸送剤として使用した。例えば、表８の積層型感光体（Ｅ−２）の製造では、「感光体欄」に（Ｅ−２）と記載され、「ＨＴＭ」欄に（１−１）と記載されているため、感光体（Ｅ−２）用の化合物（１−１）を、正孔輸送剤として使用した。
（積層型感光体（Ｇ−４）〜（Ｇ−６）の製造）
表１０に示すバインダー樹脂を使用したこと以外は、積層型感光体（Ｇ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ｇ−４）〜（Ｇ−６）の各々を製造した。
なお、積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）において、バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率ｍHTM／ｍResinは、１．００であった。積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）において、正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子アクセプター化合物の質量ｍEAの比率ｍEA／ｍHTMは、０．０２であった。
＜積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の帯電特性の評価＞
積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び積層型感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、積層型感光体を帯電させた。帯電させた積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の帯電電位（Ｖ0、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の帯電電位（Ｖ0）を、表８及び表１０に示す。
＜積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の感度特性の評価＞
積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）、（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）、（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）、及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８０μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、積層型感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から１２０ミリ秒が経過した時点の積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の露光後電位（ＶL、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の露光後電位（ＶL）を、表８及び表１０に示す。
表７〜表１０中、酢酸Ｐｄ、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、ＨＴＭ、Ｒｅｓｉｎ、ＥＡ、Ｖ0及びＶLは、各々、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、正孔輸送剤、バインダー樹脂、電子アクセプター化合物、帯電電位及び露光後電位を示す。
Figure 2019017336
Figure 2019017336
Figure 2019017336
Figure 2019017336
表７及び表９に示すように、積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）及び（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）用の化合物（１）の製造においては、化合物（ａ）（具体的には、化合物（ａ−１））と、化合物（ｂ）（具体的には、化合物（ｂｃ−１）又は（ｂｃ−２））と、化合物（ｃ）（具体的には、化合物（ｂｃ−１）又は（ｂｃ−２））とを反応させる工程が実施されていた。この反応は、配位子（３０）（具体的には、配位子（Ｌ−１））と遷移金属を含有する触媒（具体的には、酢酸パラジウム（ＩＩ））とを用いて実施された。或いは、この反応は、配位子（Ｌ−１）が配位した塩化パラジウム（ＩＩ）（具体的には、配位触媒（Ｌ−２））を用いて実施された。そのため、表７及び表９に示すように、積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）及び（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）用の化合物（１）は、積層型感光体（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）用の化合物（１）と比較して、高い収率で製造された。また、表８及び表１０に示すように、上述の反応工程を実施することにより製造された化合物（１）を含有する積層型感光体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）及び（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）は、積層型感光体（Ｆ−１）〜（Ｆ−４）及び（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）と比較して、感度特性が特に優れていた。
以上のことから、本発明に係る化合物の製造方法によれば、高い収率で化合物（１）を製造できることが示された。また、本発明に係る製造方法によって製造された化合物（１）は、感光層に含有された場合に、感光体の感度特性を特に向上できることが示された。
本発明に係る化合物、及び本発明に係る製造方法により製造された化合物は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

Claims (15)

  1. 一般式（１）で表される、化合物。
    Figure 2019017336
     （前記一般式（１）中、
    Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２であり、
    Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。）
  2. 前記一般式（１）は、化学式（１−１）、（１−２）又は（１−３）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2019017336
  3. 導電性基体と、感光層とを備える、電子写真感光体であって、
    前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを少なくとも含有し、
    前記感光層は、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層、及び前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含有する電荷輸送層を含むか、或いは
    前記感光層は、前記電荷発生剤と前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含有する単層の感光層であり、
    前記正孔輸送剤は、請求項１に記載の化合物を含む、電子写真感光体。
  4. 前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．５０以上である、請求項３に記載の電子写真感光体。
  5. 前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
    前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１０）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（１１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種とを含む、請求項３に記載の電子写真感光体。
    Figure 2019017336
     （前記一般式（１０）中、
    Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、
    Ｒ13は水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し且つＲ14は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基を表し、
    １種の前記一般式（１１）で表される繰り返し単位が含まれる場合、前記一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表し、
    少なくとも２種の前記一般式（１１）で表される繰り返し単位が含まれる場合、前記少なくとも２種の前記一般式（１１）で表される繰り返し単位のうち、１種の前記一般式（１１）中のＸは前記化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表し、他の種の前記一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。）
    Figure 2019017336
    Figure 2019017336
  6. 前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
    前記ポリアリレート樹脂は、化学式（１０−１）、化学式（１１−Ｘ１）及び化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂、
    Figure 2019017336
     化学式（１０−２）、前記化学式（１１−Ｘ１）及び前記化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂、
    Figure 2019017336
     前記化学式（１０−２）、前記化学式（１１−Ｘ１）及び化学式（１１−Ｘ２）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂、又は
    Figure 2019017336
     化学式（１０−３）、前記化学式（１１−Ｘ１）及び前記化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂である、請求項３に記載の電子写真感光体。
    Figure 2019017336
  7. 前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
    前記ポリアリレート樹脂は、化学式（１０−１）、化学式（１２−１）及び化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂である、請求項３に記載の電子写真感光体。
    Figure 2019017336
  8. 前記バインダー樹脂は、ポリカーボネート樹脂を含み、
    前記ポリカーボネート樹脂は、化学式（Ｒ−５）又は化学式（Ｒ−６）で表される繰り返し単位を含む、請求項３に記載の電子写真感光体。
    Figure 2019017336
  9. 前記感光層は、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層を含み、
    前記電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を更に含有し、
    前記正孔輸送剤の質量に対する前記電子アクセプター化合物の質量の比率は、０．０１以上０．５０以下である、請求項３に記載の電子写真感光体。
  10. 前記電子アクセプター化合物は、一般式（２０）、一般式（２１）、一般式（２２）、一般式（２３）又は一般式（２４）で表される化合物を含む、請求項９に記載の電子写真感光体。
    Figure 2019017336
     （前記一般式（２０）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
    前記一般式（２１）中、Ｑ11及びＱ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
    前記一般式（２２）中、Ｑ21及びＱ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を有してもよい、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
    前記一般式（２３）中、Ｑ31は、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表し、
    前記一般式（２４）中、Ｑ41及びＱ42は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｑ43はハロゲン原子を表す。）
  11. 前記電子アクセプター化合物は、化学式（２０−Ｅ１）、化学式（２０−Ｅ２）、化学式（２１−Ｅ３）、化学式（２２−Ｅ４）、化学式（２３−Ｅ５）又は化学式（２４−Ｅ６）で表される化合物を含む、請求項９に記載の電子写真感光体。
    Figure 2019017336
  12. 前記感光層は、前記単層の感光層であり、
    前記感光層は、電子輸送剤を更に含有し、
    前記正孔輸送剤の質量に対する前記電子輸送剤の質量の比率は、０．０１以上１．５０以下である、請求項３に記載の電子写真感光体。
  13. 一般式（３０）で表される配位子と遷移金属を含有する触媒とを用いて、又は前記配位子が配位した前記触媒を用いて、
    一般式（ａ）で表される化合物と、一般式（ｂ）で表される化合物と、一般式（ｃ）で表される化合物とを反応させる工程を含む、請求項１に記載の化合物の製造方法。
    Figure 2019017336
     （前記一般式（３０）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ａｒ35は、炭素原子数６以上１４以下のアリーレン基を表す。）
    Figure 2019017336
     （前記一般式（ａ）中、Ｙはハロゲン原子を表し、
    前記一般式（ｂ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２であり、
    前記一般式（ｃ）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２である。）
  14. 前記一般式（３０）で表される配位子は、化学式（Ｌ−１）で表される配位子である、請求項１３に記載の化合物の製造方法。
    Figure 2019017336
  15. 化学式（ｄ）で表される化合物と、一般式（ｅ）で表される化合物とを反応させて、前記一般式（ｂ）で表される化合物を得る工程と、
    化学式（ｆ）で表される化合物と、一般式（ｇ）で表される化合物とを反応させて、前記一般式（ｃ）で表される化合物を得る工程と
    を更に含む、請求項１３に記載の化合物の製造方法。
    Figure 2019017336
    Figure 2019017336
     （前記一般式（ｅ）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ1が表わす基の炭素原子数とＲ2が表わす基の炭素原子数との和は２であり、Ｙ1は、ハロゲン原子を表し、
    前記一般式（ｇ）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、且つＲ3が表わす基の炭素原子数とＲ4が表わす基の炭素原子数との和は２であり、Ｙ2は、ハロゲン原子を表す。）
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