CN109283809B - 电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种电子照相感光体。电子照相感光体具备导电性基体和感光层。感光层含有电荷产生层和电荷输送层。电荷产生层含有电荷产生剂。电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂。电荷输送层还含有电子受体化合物。空穴输送剂含有通式(1)表示的化合物。通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立，表示氢原子或者甲基。【化1】
Figure DDA0001732464960000011

Description

电子照相感光体
技术领域
本发明涉及一种电子照相感光体。
背景技术
在电子照相方式的图像形成装置(例如，打印机或者多功能一体机)中，电子照相感光体用作像承载体。像承载体的例子有像形成部件，该像形成部件具备电荷输送层，其中至少一个电荷输送层含有特定结构的三联苯二胺电荷传输成分。三联苯二胺电荷传输成分例如由化学式(II)表示。
【化1】
Figure BDA0001732464940000011
发明内容
不过，本发明人通过研究发现，上述的像形成部件的电气特性不充分。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种电子照相感光体，该电子照相感光体能够实现电气特性的提高、感光层晶化的抑制以及耐油裂性的提高。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有电荷产生层和电荷输送层。所述电荷产生层含有电荷产生剂。所述电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂。所述电荷输送层还含有电子受体化合物。所述空穴输送剂含有通式(1)表示的化合物。
【化2】
Figure BDA0001732464940000021
所述通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立，表示氢原子或者甲基。
根据本发明的电子照相感光体，能够实现电气特性的提高、感光层晶化的抑制和耐油裂性的提高。
附图说明
图1(a)、图1(b)和图1(c)都是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但是，本发明不以任何方式限定于以下的实施方式。本发明在其目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但不因此限定发明的要旨。以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。还有，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。还有，“具有某某基”的基和“具有某某基取代基”的基表示“以某某基进行了取代”的基，“具有卤素原子”的基表示“以卤素原子进行了取代”的基。
以下，没有特别规定的话，卤素原子、C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基、C6-C14芳基、C6-C10芳基、C5-C7环烷基、C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)、C5-C12亚环烷基(cycloalkylidene)、C2-C7烷氧羰基和C2-C6烷氧羰基各自的含义如下。
卤素原子(卤基)例如有：氟原子(氟基)、氯原子(氯基)、溴原子(溴基)和碘原子(碘基)。
C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基和C1-C3烷基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和己基。C1-C5烷基的例子是C1-C6烷基的例子中的C1-C5基。C1-C4烷基的例子是C1-C6烷基的例子中的C1-C4基。C1-C3烷基的例子是C1-C6烷基的例子中的C1-C3基。
C1-C6烷氧基和C1-C3烷氧基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基和1-乙基-1-甲基丙氧基。C1-C3烷氧基的例子是C1-C6烷氧基的例子中的C1-C3基。
C6-C14芳基和C6-C10芳基都是无取代的。C6-C14芳基例如有：苯基、萘基、引达省基(indacenyl)、亚联苯基(biphenylenyl)、苊烯基(acenaphthylenyl)、蒽基和菲基。C6-C10芳基例如有：苯基和萘基。
C5-C7环烷基是无取代的。C5-C7环烷基例如有：环戊基、环己基和环庚基。
C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)和C5-C12亚环烷基(cycloalkylidene)都是无取代的。C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)例如有：亚环戊基(cyclopentylidene)、亚环己基(cyclohexylidene)、亚环庚基(cycloheptylidene)、亚环辛基(cyclooctylidene)、亚环壬基(cyclononylidene)、亚环癸基(cyclodecylidene)、亚环十一烷基(cycloundecylidene)、亚环十二烷基(cyclododecylidene)、亚环十三烷基(cyclotridecylidene)和亚环十四烷基(cyclotetradecylidene)。C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)由下述通式表示。通式中，t表示1以上10以下的整数，星号表示结合键。t优选为表示1以上8以下的整数，更优选为表示1、2或者8，进一步优选为表示2或者8。
【化3】
Figure BDA0001732464940000041
C2-C7烷氧羰基和C2-C6烷氧羰基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C2-C7烷氧羰基是具有C1-C6烷基的羰基。C2-C6烷氧羰基是具有C1-C5烷基的羰基。
<电子照相感光体>
本实施方式涉及电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)。以下，参照图1(a)～图1(c)，对本实施方式的感光体1进行说明。图1(a)～图1(c)是本实施方式的感光体1的一个例子的局部剖视图。
如图1(a)所示，感光体1例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3含有电荷产生层3a和电荷输送层3b。也就是说，感光体1中，电荷产生层3a和电荷输送层3b作为感光层3。感光体1是具备电荷产生层3a和电荷输送层3b的层叠型电子照相感光体。
为了提高感光体1的耐磨损性，如图1(a)所示，优选为：在导电性基体2上设置电荷产生层3a，在电荷产生层3a上设置电荷输送层3b。不过，如图1(b)所示，感光体1中也可以是：在导电性基体2上设置电荷输送层3b，在电荷输送层3b上设置电荷产生层3a。
如图1(c)所示，感光体1也可以具备导电性基体2、感光层3和中间层4(底涂层)。中间层4在导电性基体2与感光层3之间。如图1(a)和图1(b)所示，感光层3可以直接设置在导电性基体2上。或者如图1(c)所示，感光层3也可以隔着中间层4设置在导电性基体2上。另外，在感光层3上也可以设置保护层(未图示)。
电荷产生层3a的厚度没有特别的限定，优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度没有特别的限定，优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。上述，参照图1(a)～图1(c)对感光体1进行了说明。以下，进一步对感光体进行详细说明。
<感光层>
感光层中的电荷产生层含有电荷产生剂。电荷产生层也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。根据需要，电荷产生层也可以含有添加剂。感光层中的电荷输送层含有空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物。根据需要，电荷输送层也可以含有添加剂。
(空穴输送剂)
空穴输送剂含有下述通式(1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(1))。感光层中，化合物(1)作为空穴输送剂。
【化4】
Figure BDA0001732464940000051
通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立，表示氢原子或者甲基。
通过在感光层中含有化合物(1)，能够实现感光体电气特性(例如，感光度特性和带电特性)的提高、感光层(尤其是电荷输送层)晶化的抑制以及感光体耐油裂性的提高。其理由推测如下。
第一，通式(1)中，R1～R10都未结合的苯基(以下，有时记载为苯基A)的对位上，结合了甲氧基。由此，能够提高感光体的感光度特性、抑制感光层的晶化以及提高感光体的耐油裂性。相反地，在苯基A的对位上结合甲氧基以外的取代基(例如，烷基或者氢原子)时，感光体的感光度特性下降。还有，在苯基A的对位上结合甲氧基以外的取代基(例如，烷基或者氢原子)时，不能抑制感光层的晶化。而且，甲氧基结合到苯基A的对位以外的位置(例如，邻位或者间位)时，感光体的感光度特性下降。还有，甲氧基结合到苯基A的对位以外的位置(例如，邻位或者间位)时，感光体的耐油裂性下降。
第二，通式(1)中，苯基A的邻位和间位上，结合了氢原子。由此，能够提高感光体的感光度特性。相反地，在苯基A的邻位和间位中的1个以上位置结合氢原子以外的取代基(例如，烷基)时，感光体的感光度特性下降。
第三，通式(1)中，R1～R10各自独立，表示氢原子或者甲基。由此，能够提高感光体的感光度特性并提高感光体的耐油裂性。相反地，R1～R10是碳原子数2以上的烷基时，感光体的感光度特性下降。还有，R1～R10是碳原子数2以上的烷基时，感光体的耐油裂性下降。
接下来，化合物(1)的优选例有：化学式(1-1)、(1-2)和(1-3)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(1-1)、(1-2)和(1-3))。
【化5】
Figure BDA0001732464940000071
空穴输送剂的质量mHTM相对于粘结树脂的质量mResin的比率mHTM/mResin优选为0.50以上。比率mHTM/mResin是指：电荷输送层中含有的空穴输送剂的质量mHTM相对于电荷输送层中含有的粘结树脂的质量mResin的比率。比率mHTM/mResin为0.50以上时，能够进一步提高感光体的感光度特性。还有，一般情况下，比率mHTM/mResin为0.50以上时，空穴输送剂的含量多，感光层易发生油裂。但是，本实施方式的感光体含有耐油裂性优异的化合物(1)作为空穴输送剂，因此，即使比率mHTM/mResin为0.50以上，也能够提高感光体的耐油裂性。比率mHTM/mResin更优选为0.60以上，进一步优选为0.70以上，特别优选为0.80以上。比率mHTM/mResin的上限值例如可以是1.00。
在感光层中只有化合物(1)作为空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是化合物(1)的质量。在感光层中含有2种以上空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是2种以上空穴输送剂的质量之和。
在感光层中含有1种粘结树脂的情况下，粘结树脂的质量mResin是1种粘结树脂的质量。在感光层中含有2种以上粘结树脂的情况下，粘结树脂的质量mResin是2种以上粘结树脂的质量之和。
电荷输送层可以只含有1种化合物(1)，也可以含有2种以上的化合物(1)。另外，电荷输送层可以只含有化合物(1)来作为空穴输送剂。还有，在化合物(1)的基础上，电荷输送层也可以还含有化合物(1)以外的空穴输送剂(以下，有时记载为其它空穴输送剂)。
例如，能够使用化合物(1)以外的含氮环状化合物或者稠合多环状化合物来作为其它空穴输送剂。化合物(1)以外的含氮环状化合物和稠合多环状化合物例如有：二胺化合物(例如，N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物或者N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物)、恶二唑类化合物(例如，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)、苯乙烯化合物(例如，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑化合物(例如，聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(例如，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物和三唑类化合物。
(粘结树脂)
电荷输送层中含有的粘结树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂和聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧化合物的丙烯酸加成物和聚氨酯化合物的丙烯酸加成物。感光层可以只含有这些粘结树脂中的1种，也可以含有2种以上。
粘结树脂的粘均分子量优选为10,000以上，更优选为20,000以上，进一步优选为30,000以上，特别优选为40,000以上。粘结树脂的粘均分子量为10,000以上时，粘结树脂的耐磨损性高，电荷输送层不易磨损。另一方面，粘结树脂的粘均分子量优选为80,000以下，更优选为70,000以下。粘结树脂的粘均分子量为80,000以下时，粘结树脂易溶解在用于形成电荷输送层的溶剂中，从而容易形成电荷输送层。
为了进一步提高感光体的感光度特性，进一步抑制感光层的晶化，进一步提高感光体的耐油裂性，粘结树脂优选为聚芳酯树脂或者聚碳酸酯树脂。
(聚芳酯树脂)
为了进一步提高感光体的感光度特性，进一步抑制感光层的晶化，进一步提高感光体的耐油裂性，聚芳酯树脂优选为含有至少1种由通式(10)表示的重复单元和至少1种由通式(11)表示的重复单元。以下，通式(10)和(11)表示的重复单元有时分别记载为重复单元(10)和(11)。
【化6】
Figure BDA0001732464940000101
通式(10)中，R11和R12各自独立，表示氢原子或者甲基。R13表示氢原子或者C1-C4烷基且R14表示C1-C4烷基。或者，R13和R14相互键合形成C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)。
在聚芳酯树脂含有1种重复单元(11)的情况下，通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基。
【化7】
Figure BDA0001732464940000102
在聚芳酯树脂含有至少2种重复单元(11)的情况下，通式(11)中的X是化学式(X1)、化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基。在至少2种重复单元(11)的1种重复单元(11)中，通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基。在至少2种重复单元(11)的其它重复单元(11)中，通式(11)中的X是化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基。
【化8】
Figure BDA0001732464940000111
(重复单元(10))
对重复单元(10)进行说明。通式(10)中，R13和R14表示的C1-C4烷基优选为甲基或者乙基。
通式(10)中，R13和R14相互键合形成的C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)优选为C5-C12亚环烷基(cycloalkylidene)，更优选为亚环戊基(cyclopentylidene)、亚环己基(cyclohexylidene)或者亚环十二烷基(cyclododecylidene)，进一步优选为亚环己基(cyclohexylidene)或者亚环十二烷基(cyclododecylidene)。
重复单元(10)的优选例有：化学式(10-1)、(10-2)、(10-3)和(10-4)表示的重复单元。以下，化学式(10-1)、(10-2)、(10-3)和(10-4)表示的重复单元有时分别记载为重复单元(10-1)、(10-2)、(10-3)和(10-4)。为了在提高感光体的感光度特性和耐油裂性的同时抑制感光层的晶化，重复单元(10)更优选为重复单元(10-1)、(10-2)和(10-3)。
【化9】
Figure BDA0001732464940000121
聚芳酯树脂可以只含有1种重复单元(10)，也可以含有至少2种(例如，2种或者3种)重复单元(10)。
接下来，分成聚芳酯树脂含有1种重复单元(11)的情况和含有至少2种重复单元(11)的情况，对重复单元(11)进行说明。
(含有1种重复单元(11)的情况)
在聚芳酯树脂含有1种重复单元(11)的情况下，通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基。这种情况下，聚芳酯树脂含有化学式(11-X1)表示的重复单元(以下，有时记载为重复单元(11-X1))以及至少1种重复单元(10)。这种情况下，聚芳酯树脂优选为含有重复单元(11-X1)以及1种重复单元(10)。
【化10】
Figure BDA0001732464940000122
(含有至少2种重复单元(11)的情况)
在聚芳酯树脂含有至少2种重复单元(11)的情况下，通式(11)中的X是化学式(X1)、化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基。在至少2种重复单元(11)的1种重复单元(11)中，通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基。这种情况下，聚芳酯树脂含有重复单元(11-X1)、至少1种重复单元(10)以及至少1种通式(11’)表示的重复单元(以下，有时记载为重复单元(11’))。这种情况下，聚芳酯树脂优选为含有重复单元(11-X1)、1种重复单元(10)以及1种重复单元(11’)。
【化11】
Figure BDA0001732464940000131
通式(11’)中的X’是化学式(X2)、(X3)、(X4)、(X5)或者(X6)表示的二价基。X’优选为化学式(X2)或者(X3)表示的二价基。
重复单元(11’)的例子有：化学式(11-X2)、(11-X3)、(11-X4)、(11-X5)和(11-X6)表示的重复单元(以下，有时分别记载为重复单元(11-X2)、(11-X3)、(11-X4)、(11-X5)和(11-X6))。重复单元(11’)优选为重复单元(11-X2)或者(11-X3)。
【化12】
Figure BDA0001732464940000141
为了提高感光体的感光度特性、抑制感光层的晶化以及进一步提高感光体的耐油裂性，聚芳酯树脂优选为含有至少2种重复单元(11)，更优选为含有2种以上8种以下的重复单元(11)，进一步优选为含有2种或者3种重复单元(11)，特别优选为含有2种重复单元(11)。
为了提高感光体的感光度特性、抑制感光层的晶化以及提高感光体的耐油裂性，相对于重复单元(11-X1)的数量与重复单元(11’)的数量之和，重复单元(11-X1)的数量的比率(以下，有时记载为比率p)优选为0.10以上0.90以下，更优选为0.20以上0.80以下，进一步优选为0.30以上0.70以下，再进一步优选为0.40以上0.60以下，特别优选为0.50。比率p不是从1条分子链中得到的值，而是从电荷输送层所含有的聚芳酯树脂整体(若干条分子链)中得到的平均值。使用质子核磁共振波谱仪测量聚芳酯树脂的1H-NMR图谱，能够通过所得的1H-NMR图谱来计算比率p。
为了在提高感光体的感光度特性和耐油裂性的同时进一步抑制感光层的晶化，含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)的聚芳酯树脂的优选例有：含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂；含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂；含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂；以及含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂。
【化13】
Figure BDA0001732464940000151
【化14】
Figure BDA0001732464940000152
【化15】
Figure BDA0001732464940000153
【化16】
Figure BDA0001732464940000154
含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)的聚芳酯树脂例如也可以是含有重复单元(10-4)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂。
【化17】
Figure BDA0001732464940000161
聚芳酯树脂中，来自芳香族二醇的重复单元与来自芳香族二羧酸的重复单元相邻并相互键合。在聚芳酯树脂是共聚物的情况下，聚芳酯树脂例如可以是无规共聚物、交替共聚物、周期共聚物或者嵌段共聚物。
来自芳香族二醇的重复单元例如是重复单元(10)。在聚芳酯树脂含有2种以上重复单元(10)的情况下，1种重复单元(10)与其它重复单元(10)的排列没有特别的限定。1种重复单元(10)与其它重复单元(10)可以隔着重复单元(11)以无规状、交替地、周期性地或者嵌段式地排列。还有，来自芳香族二羧酸的重复单元例如是重复单元(11)。在聚芳酯树脂含有2种以上重复单元(11)的情况下，1种重复单元(11)与其它重复单元(11)的排列没有特别的限定。1种重复单元(11)与其它重复单元(11)可以隔着重复单元(10)以无规状、交替地、周期性地或者嵌段式地排列。
聚芳酯树脂可以只含有重复单元(10)和(11)来作为重复单元。还有，聚芳酯树脂也可以在含有重复单元(10)和(11)的基础上，进一步含有重复单元(10)和(11)以外的重复单元。
聚芳酯树脂含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)时，电荷输送层中，粘结树脂可以只含有1种聚芳酯树脂，也可以含有2种以上聚芳酯树脂。还有，电荷输送层中，在含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)的聚芳酯树脂作为粘结树脂的基础上，也可以再含有其它的粘结树脂。
聚芳酯树脂的制造方法没有特别的限定。聚芳酯树脂的制造方法例如是：用于构成重复单元的芳香族二醇与用于构成重复单元的芳香族二羧酸进行缩聚的方法。缩聚方法可以采用众所周知的合成方法(更具体地来说，溶液聚合、熔融聚合或者界面聚合等)。
用于构成重复单元的芳香族二醇例如是至少1种由通式(BP-10)表示的化合物。用于构成重复单元的芳香族二羧酸例如是至少1种由通式(DC-11)表示的化合物。通式(BP-10)和(DC-11)中的R11、R12、R13、R14和X分别与通式(10)和(11)中的R11、R12、R13、R14和X含义相同。以下，通式(BP-10)和(DC-11)表示的化合物有时分别记载为化合物(BP-10)和(DC-11)。
【化18】
Figure BDA0001732464940000171
化合物(BP-10)的优选例有：化学式(BP-10-1)～(BP-10-4)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(BP-10-1)～(BP-10-4))。
【化19】
Figure BDA0001732464940000181
化合物(DC-11)的优选例有：化学式(DC-11-X1)～(DC-11-X6)(以下，有时分别记载为化合物(DC-11-X1)～(DC-11-X6))。
【化20】
Figure BDA0001732464940000182
【化21】
Figure BDA0001732464940000191
对于用于构成重复单元的芳香族二醇(例如，化合物(BP-10))，可以使用其变性后的芳香族二乙酸盐。对于用于构成重复单元的芳香族二羧酸(例如，化合物(DC-11))，可以使用其衍生物。芳香族二羧酸的衍生物的例子有：芳香族二羧酸二氯化物、芳香族二羧酸二甲酯、芳香族二羧酸二乙酯和芳香族二羧酸酐。芳香族二羧酸二氯化物是：芳香族二羧酸的2个“-C(＝O)-OH”基都被“-C(＝O)-Cl”基取代了的化合物。
在芳香族二醇与芳香族二羧酸的缩聚中，可以添加碱和催化剂中的一者或两者。碱和催化剂可以适当选择众所周知的碱和催化剂。碱的例子有氢氧化钠。催化剂的例子有苄基三丁基氯化铵、氯化铵、溴化铵、季铵盐、三乙胺和三甲胺。上述说明了聚芳酯树脂。
(聚碳酸酯树脂)
为了进一步提高感光体的感光度特性，进一步抑制感光层的晶化，进一步提高感光体的耐油裂性，聚碳酸酯树脂优选为含有化学式(R-5)、(R-6)或者(R-7)表示的重复单元。以下，化学式(R-5)、(R-6)和(R-7)表示的重复单元有时分别记载为重复单元(R-5)、(R-6)和(R-7)。
【化22】
Figure BDA0001732464940000201
为了在提高感光体的感光度特性的同时抑制感光层的晶化并提高感光体的耐油裂性，聚碳酸酯树脂的优选例有含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂和含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂。
聚碳酸酯树脂含有重复单元(R-5)、(R-6)或者(R-7)时，粘结树脂可以只含有1种聚碳酸酯树脂，也可以含有2种以上聚碳酸酯树脂。还有，在含有重复单元(R-5)、(R-6)或者(R-7)的聚碳酸酯树脂作为粘结树脂的基础上，也可以再含有其它的粘结树脂。上述说明了聚碳酸酯树脂。
(基体树脂)
电荷产生层含有基体树脂。基体树脂的例子有：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂和聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧化合物的丙烯酸加成物和聚氨酯化合物的丙烯酸加成物。电荷产生层可以含有这些基体树脂中的仅1种，也可以含有2种以上。为了较好地形成电荷产生层和电荷输送层，优选为电荷产生层中含有的基体树脂与电荷输送层中含有的粘结树脂不同。
(电子受体化合物)
电荷输送层含有电子受体化合物。可以认为：当电子受体化合物与化合物(1)形成络合物时，所形成的络合物相对于用于形成电荷输送层的溶剂能够很好地溶解。由此，容易形成均匀的电荷输送层，从而进一步抑制感光层的晶化。
电子受体化合物的质量mEA相对于空穴输送剂的质量mHTM的比率mEA/mHTM优选为0.01以上0.50以下。比率mEA/mHTM为0.01以上0.50以下时，能够在提高感光体的耐油裂性并抑制感光层的晶化的同时进一步提高感光体的感光度特性。为了在提高感光体的耐油裂性并抑制感光层的晶化的同时进一步提高感光体的感光度特性，比率mEA/mHTM更优选为0.05以上，进一步优选为0.08以上，再进一步优选为0.10以上。为了在提高感光体的耐油裂性并抑制感光层的晶化的同时进一步提高感光体的感光度特性，比率mEA/mHTM更优选为0.30以下，进一步优选为0.20以下。另外，在电荷输送层含有2种以上电子受体化合物的情况下，电子受体化合物的质量mEA是2种以上电子受体化合物的质量之和。在电荷输送层含有2种以上空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是2种以上空穴输送剂的质量之和。
电子受体化合物例如有：醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐和二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物和二硝基蒽醌类化合物。可以含有1种电子受体化合物，也可以含有2种以上电子受体化合物。
电子受体化合物的优选例有：通式(20)、(21)、(22)、(23)和(24)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(20)、(21)、(22)、(23)和(24))。在电子受体化合物是化合物(20)、(21)、(22)、(23)或者(24)的情况下，往往电子受体化合物与化合物(1)能够很好地形成络合物。因此，可以认为所形成的络合物能够很好地溶解在用于形成电荷输送层的溶剂中。由此，容易形成均匀的电荷输送层，进一步提高感光体的感光度特性，进一步抑制感光层的晶化，进一步提高感光体的耐油裂性。
【化23】
Figure BDA0001732464940000221
通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基。通式(21)中，Q11和Q12各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基。通式(22)中，Q21和Q22各自独立，表示C6-C14芳基、具有C1-C6烷基的C6-C14芳基或者具有C1-C6烷氧基的C6-C14芳基。通式(23)中，Q31表示C2-C7烷氧羰基。通式(24)中，Q41和Q42各自独立，表示C1-C6烷基，Q43表示卤素原子。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4、通式(21)中的Q11和Q12以及通式(24)中的Q41和Q42所表示的C1-C6烷基优选为甲基、乙基、丁基或者己基，更优选为甲基、叔丁基或者1-乙基-1-甲基丙基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4以及通式(21)中的Q11和Q12所表示的C1-C6烷氧基优选为C1-C3烷氧基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4以及通式(21)中的Q11和Q12所表示的C5-C7环烷基优选为环己基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4、通式(21)中的Q11和Q12、通式(22)中的Q21和Q22所表示的C6-C14芳基优选为C6-C10芳基，更优选为苯基。
通式(22)中的Q21和Q22所表示的C6-C14芳基可以具有C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基来作为取代基。这样的取代基优选为C1-C6烷基，更优选为C1-C3烷基，进一步优选为甲基或者乙基。Q21和Q22所表示的C6-C14芳基所具有的取代基(具体是C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基)的数量优选为1以上3以下，更优选为2。
通式(23)中的Q31所表示的C2-C7烷氧羰基优选为丁氧羰基，更优选为正丁氧羰基。
通式(24)中的Q43所表示的卤素原子优选为氯原子或者氟原子，更优选为氯原子。
通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，优选为表示C1-C6烷基。通式(21)中，Q11和Q12各自独立，优选为表示C1-C6烷基。通式(22)中，Q21和Q22各自独立，优选为表示具有C1-C6烷基的C6-C14芳基。通式(23)中，Q31优选为表示C2-C6烷氧羰基。通式(24)中，优选为：Q41和Q42各自独立，表示C1-C4烷基，Q43表示氯原子。
电子受体化合物优选为化学式(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6))。化合物(20)的优选例有：化合物(20-E1)和(20-E2)。化合物(21)的优选例有：化合物(21-E3)。化合物(22)的优选例有：化合物(22-E4)。化合物(23)的优选例有：化合物(23-E5)。化合物(24)的优选例有：化合物(24-E6)。
【化24】
Figure BDA0001732464940000241
电荷输送层中的电子受体化合物可以只含有化合物(20)、(21)、(22)、(23)和(24)中的1种，也可以含有2种以上。在化合物(20)～(24)的基础上，电荷输送层也可以进一步含有化合物(20)～(24)以外的电子受体化合物。
还有，电荷输送层中的电子受体化合物可以只有化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)中的1种，也可以含有2种以上。在化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)的基础上，电荷输送层也可以进一步含有其它电子受体化合物。
(电荷产生剂)
电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料和喹吖啶酮类颜料。电荷输送层可以只含1种电荷产生剂，也可以含有2种以上。
酞菁类颜料例如有：无金属酞菁和金属酞菁。金属酞菁例如有：氧钛酞菁、羟基镓酞菁和氯镓酞菁。无金属酞菁由化学式(CGM-1)表示。氧钛酞菁由化学式(CGM-2)表示。
【化25】
Figure BDA0001732464940000251
【化26】
Figure BDA0001732464940000261
酞菁类颜料可以是结晶，也可以是非结晶。无金属酞菁的结晶例如有：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如有：氧钛酞菁的α型、β型和Y型晶体(以下，有时分别记载为α型、β型和Y型氧钛酞菁)。
例如，在数字光学式图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。基于在700nm以上波长区域具有高量子产率的观点来看，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或者氧钛酞菁，进一步优选为X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁，特别优选为Y型氧钛酞菁。
在使用短波长激光源(例如，具有350nm以上550nm以下波长的激光源)的图像形成装置中，所用的感光体中优选使用蒽嵌蒽醌类颜料来作为电荷产生剂。
相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，特别优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。
(添加剂)
电荷产生层和电荷输送层中含有的添加剂例如有：劣化抑制剂(例如，抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂或者紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂和流平剂。抗氧化剂例如有：受阻酚(例如，二叔丁基对甲酚)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)和它们的衍生物。抗氧化剂例如还有：有机硫化合物和有机磷化合物。流平剂例如有：二甲基硅油。增感剂例如有：间三联苯。
(材料的组合)
为了进一步提高感光体的感光度特性，进一步抑制感光层的晶化，进一步提高感光体的耐油裂性，优选为：空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物是如下组合。还有，更优选为：空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物是如下组合，电荷产生剂是Y型氧钛酞菁。
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(10-4)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(10-4)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(10-4)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-1)，粘结树脂为含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂为化合物(1-2)，粘结树脂为含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；或者
空穴输送剂为化合物(1-3)，粘结树脂为含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物为(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)。
<导电性基体>
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体即可，没有特别的限定。导电性基体中，至少表面部由导电性材料构成就可以。导电性基体的例子有：由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体的例子还有：由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢和黄铜。这些导电性材料中，可以单独使用，也可以组合2种以上(例如，作为合金)来使用。这些导电性材料中，由电荷从感光层到导电性基体的移动良好的方面来看，优选为铝或者铝合金。
导电性基体的形状根据图像形成装置的结构来适当选择。导电性基体的形状例如有：片状和鼓状。还有，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状来适当选择。
<中间层>
中间层(底涂层)例如含有无机颗粒和用在中间层中的树脂(中间层用树脂)。可以认为：通过中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利，抑制电阻的增加。
无机颗粒例如有：金属(例如，铝、铁或者铜)、金属氧化物(例如，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌)的颗粒和非金属氧化物(例如，二氧化硅)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以2种以上并用。
中间层用树脂的例子与上述的粘结树脂的例子相同。中间层也可以含有添加剂。中间层中含有的添加剂的例子与电荷产生层和电荷输送层中含有的添加剂的例子相同。
<感光体的制造方法>
对感光体的制造方法的一个例子进行说明。感光体的制造方法包含电荷产生层形成工序和电荷输送层形成工序。
电荷产生层形成工序中，首先制备用于形成电荷产生层的涂布液(以下，有时记载为电荷产生层用涂布液)。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上。然后，去除涂布上的电荷产生层用涂布液所含的至少一部分溶剂，形成电荷产生层。电荷产生层用涂布液例如含有电荷产生剂、基体树脂和溶剂。通过使电荷产生剂和基体树脂溶解或者分散在溶剂中，制备这样的电荷产生层用涂布液。根据需要，电荷产生层用涂布液中也可以加入添加剂。
电荷输送层形成工序中，首先制备用于形成电荷输送层的涂布液(以下，有时记载为电荷输送层用涂布液)。将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上。然后，去除所涂布上的电荷输送层用涂布液所含的至少一部分溶剂，形成电荷输送层。电荷输送层用涂布液含有化合物(1)、粘结树脂、电子受体化合物和溶剂。通过使化合物(1)、粘结树脂和电子受体化合物溶解或者分散在溶剂中，能够制备电荷输送层用涂布液。根据需要，电荷输送层用涂布液中也可以加入添加剂。
电荷产生层用涂布液和电荷输送层用涂布液(以下，有时统一记载为涂布液)中含有的溶剂只能能够使涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，不做特别的限定。溶剂例如有：醇(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚等)、酮(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。这些溶剂中，优选使用非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
电荷输送层用涂布液中含有的溶剂优选为不同于电荷产生层用涂布液中含有的溶剂。其理由是，在将电荷输送层用涂布液涂布于电荷产生层上的情况下，优选为电荷产生层不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂。
通过分别将各成分进行混合并分散到溶剂中，来制备涂布液。对于混合或者分散的操作，例如可以使用：珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散器。
为了提高各成分的分散性或者所形成的各层的表面平整度，例如，涂布液中也可以含有表面活性剂或者流平剂。
使用涂布液进行涂布的方法只要是能够均匀涂布上涂布液的方法即可，没有特别的限定。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
去除涂布液所含的至少一部分溶剂的方法只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法即可，不做特别的限定。去除方法例如有：加热、减压或者加热与减压的并用。更具体地来说，可以举出使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理的温度例如是40℃以上150℃以下。热处理的时间例如是3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法中，根据需要也可以进一步包含形成中间层的工序的形成保护层的工序中的至少一个工序。形成中间层的工序和形成保护层的工序中，可以分别适当选择众所周知的方法。
【实施例】
以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。
准备以下的电荷产生剂，作为用于形成感光体的电荷产生层的材料。准备以下的空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物，作为用于形成感光体的电荷输送层的材料。
(电荷产生剂)
准备实施方式中所述的化学式(CGM-2)表示的Y型氧钛酞菁，作为电荷产生剂。
(电子受体化合物)
准备实施方式中所述的化合物(20-E1)、化合物(20-E2)、化合物(21-E3)、化合物(22-E4)、化合物(23-E5)和化合物(24-E6)，作为电子受体化合物。
(空穴输送剂)
准备实施方式中所述的化合物(1-1)～(1-3)，作为空穴输送剂。
还有，也准备化学式(HTM-4)～(HTM-10)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(HTM-4)～(HTM-10))，作为比较例中使用的空穴输送剂。
【化27】
Figure BDA0001732464940000331
【化28】
Figure BDA0001732464940000341
(粘结树脂)
准备实施方式中所述的树脂(R-1)～(R-8)，作为粘结树脂。
(树脂(R-1))
树脂(R-1)是重复单元只有重复单元(10-1)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-1)中，重复单元(113有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。树脂(R-1)的粘均分子量是50,500。
【化29】
Figure BDA0001732464940000342
通过以下的方法合成树脂(R-1)。具体来说，容量1L的三口烧瓶作为反应容器，该烧瓶具备温度计、三通阀和容量200mL的滴液漏斗。在反应容器中，加入化合物(BP-10-1)10g(41.28毫摩尔)、叔丁基苯酚0.062g(0.413毫摩尔)、氢氧化钠3.92g(98毫摩尔)和苄基三丁基氯化铵0.120g(0.384毫摩尔)。使用氩气来置换反应容器内的空气。在反应容器的内含物中，加入水300mL。将反应容器的内含物在50℃搅拌1小时。然后，冷却反应容器的内含物，直到反应容器的内含物的温度达到10℃，由此得到碱性水溶液A。
另一方面，2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)(化合物(DC-11-X1)的二氯化物)4.10g(16.2毫摩尔)和4，4′-氧二苯甲酰氯(4，4′-oxybisbenzoic dichloride)(化合物(DC-11-X3)的二氯化物)4.78g(16.2毫摩尔)溶解在三氯甲烷150mL中。由此，得到三氯甲烷溶液B。
使用滴液漏斗，用时110分钟将三氯甲烷溶液B缓慢滴加到碱性水溶液A中。将反应容器的内含物的温度(液温)调节在15±5℃，同时搅拌反应容器的内含物4小时，进行聚合反应。然后，使用倾析器去除反应容器的内含物中的上层(水层)，得到有机层。然后，在容量1L的三角烧瓶中，加入离子交换水400mL。将所得有机层加入到烧瓶内含物中。再将三氯甲烷400mL和乙酸2mL加入到烧瓶内含物中。然后，将烧瓶内含物在室温(25℃)搅拌30分钟。然后，使用倾析器去除烧瓶内含物中的上层(水层)，得到有机层。使用分液漏斗，以离子交换水1L清洗所得有机层。重复5次使用离子交换水的清洗，得到水洗后的有机层。
接下来，对水洗后的有机层进行过滤，得到滤液。在容量1L的烧杯中，加入1L的甲醇。将所得滤液缓慢滴加到烧杯内的甲醇中，得到沉淀物。通过过滤，取出沉淀物。将取出的沉淀物在温度70℃真空干燥12小时。其结果，得到树脂(R-1)。
(树脂(R-2))
树脂(R-2)是重复单元只有重复单元(10-2)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-2)中，重复单元(11)有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。树脂(R-2)的粘均分子量是47,500。
【化30】
Figure BDA0001732464940000361
通过以下的方法合成树脂(R-2)。具体来说，除了将41.28毫摩尔的化合物(BP-10-1)改为41.28毫摩尔的化合物(BP-10-2)以外，通过与树脂(R-1)的合成方法相同的方法，得到树脂(R-2)。
(树脂(R-3))
树脂(R-3)是重复单元只有重复单元(10-2)、(11-X1)和(11-X2)的聚芳酯树脂。树脂(R-3)中，重复单元(11)有重复单元(11-X1)和(11-X2)这2种，比率p是0.50。树脂(R-3)的粘均分子量是50,500。
【化31】
Figure BDA0001732464940000362
通过以下的方法合成树脂(R-3)。具体来说，除了将41.28毫摩尔的化合物(BP-10-1)改为41.28毫摩尔的化合物(BP-10-2)，以及将16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X3)的二氯化物改为16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X2)的二氯化物以外，通过与树脂(R-1)的合成方法相同的方法，得到树脂(R-3)。
(树脂(R-8))
树脂(R-8)是重复单元只有重复单元(10-4)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-8)的粘均分子量是50,900。
【化32】
Figure BDA0001732464940000371
通过以下的方法合成树脂(R-8)。具体来说，除了将41.28毫摩尔的化合物(BP-10-1)改为41.28毫摩尔的化合物(BP-10-4)，以及将16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X1)的二氯化物和16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X3)的二氯化物改为32.4毫摩尔的化合物(DC-11-X3)的二氯化物以外，通过与树脂(R-1)的合成方法相同的方法，得到树脂(R-8)。
(树脂(R-4))
树脂(R-4)是重复单元只有重复单元(10-3)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-4)中，重复单元(11)有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。树脂(R-4)的粘均分子量是55,000。
【化33】
Figure BDA0001732464940000372
通过以下的方法合成树脂(R-4)。具体来说，容量2L的三口烧瓶作为反应容器，该烧瓶具备温度计、三通阀和容量400mL的滴液漏斗。在反应容器中，加入化合物(BP-10-3)29.10g(82.56毫摩尔)、叔丁基苯酚0.124g(0.826毫摩尔)、氢氧化钠7.84g(196毫摩尔)和苄基三丁基氯化铵0.240g(0.768毫摩尔)。使用氩气来置换反应容器内的空气。在反应容器的内含物中，加入水600mL。将反应容器的内含物在20℃搅拌1小时。然后，冷却反应容器的内含物，直到反应容器的内含物的温度达到10℃，由此得到碱性水溶液C。
另一方面，2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)(化合物(DC-11-X1)的二氯化物)9.84g(38.9毫摩尔)和4，4′-氧二苯甲酰氯(4，4′-oxybisbenzoic dichloride)(化合物(DC-11-X3)的二氯化物)11.47g(38.9毫摩尔)溶解在三氯甲烷300mL中。由此，得到三氯甲烷溶液D。
使用滴液漏斗，用时110分钟将三氯甲烷溶液D缓慢滴加到碱性水溶液C中。将反应容器的内含物的温度(液温)调节在13±3℃，同时搅拌反应容器的内含物3小时，进行聚合反应。然后，使用倾析器去除反应容器的内含物中的上层(水层)，得到有机层。然后，在容量2L的三角烧瓶中，加入离子交换水500mL。将所得有机层加入到烧瓶内含物中。再将三氯甲烷300mL和乙酸6mL加入到烧瓶内含物中。然后，将烧瓶内含物在室温(25℃)搅拌30分钟。然后，使用倾析器去除烧瓶内含物中的上层(水层)，得到有机层。使用分液漏斗，以离子交换水500mL清洗所得有机层。重复5次使用离子交换水的清洗，得到水洗后的有机层。
接下来，对水洗后的有机层进行过滤，得到滤液。在容量3L的烧杯中，加入1.5L的甲醇。将所得滤液缓慢滴加到烧杯内的甲醇中，得到沉淀物。通过过滤，取出沉淀物。将取出的沉淀物在温度70℃真空干燥12小时。其结果，得到树脂(R-4)。
(树脂(R-5))
树脂(R-5)是重复单元只有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂。树脂(R-5)的粘均分子量是50,600。
【化34】
Figure BDA0001732464940000381
(树脂(R-6))
树脂(R-6)是重复单元只有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂。树脂(R-6)的粘均分子量是49,400。
【化35】
Figure BDA0001732464940000391
(树脂(R-7))
树脂(R-7)是重复单元只有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂。树脂(R-7)的粘均分子量是50,900。
【化36】
Figure BDA0001732464940000392
接下来，使用质子核磁共振波谱仪(日本分光株式会社制造、300MHz)，对合成的树脂(R-1)～(R-4)测量1H-NMR图谱。使用CDCl3作为溶剂。使用四甲基硅烷(TMS)作为内标物。树脂(R-1)和(R-4)作为树脂(R-1)～(R-4)中的代表例，其化学位移值如下。根据化学位移值，确认分别得到了树脂(R-1)和(R-4)。关于树脂(R-2)和(R-3)也是一样，通过相同的方法确认分别得到了树脂(R-2)和(R-3)。
树脂(R-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.85(s，2H)，8.29(d，2H)，8.23(dd，4H)，8.12(d，2H)，7.04-7.24(m，16H)，2.16(q，4H)，1.65(s，6H)，0.78(t，6H)。
树脂(R-4)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.84(s，2H)，8.28(d，2H)，8.22(d，4H)，8.11(d，2H)，7.10-7.31(m，20H)，2.12(brs，8H)，1.38(brs，28H)，1.00(brs，8H)。
<感光体的制造>
使用上述的电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和电子受体，制造感光体(A-1)～(A-26)和(B-1)～(B-8)。
(感光体(A-1)的制造)
首先，形成中间层。准备经过了表面处理的二氧化钛(Tayca株式会社制造“试生产样品SMT-A”、数均一次粒径10nm)。使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后，再在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时，使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理，这样得到的二氧化钛就是SMT-A。然后，将SMT-A(2质量份)和聚酰胺树脂(东丽株式会社制造“AMILAN(日本注册商标)CM8000”；聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66和聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂)(1质量份)添加到含有甲醇(10质量份)、丁醇(1质量份)和甲苯(1质量份)的溶剂中。使用珠磨机，将这些材料和溶剂混合5小时，使材料分散到溶剂中。由此，制备出中间层用涂布液。使用孔径5μm的过滤器，对所得中间层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，在导电性基体的表面上涂布中间层用涂布液。使用铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长246mm)作为导电性基体。接下来，使涂布上的中间层用涂布液在130℃干燥30分钟，在导电性基体上形成中间层(膜厚2μm)。
接下来，形成电荷产生层。具体来说，将Y型氧钛酞菁(1.5质量份)和作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“S-LEC BX-5”)(1质量份)添加到含有丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)的溶剂中。使用珠磨机，将这些材料和溶剂混合2小时，使材料分散在溶剂中，制造出电荷产生层用涂布液。使用孔径3μm的过滤器，将所得电荷产生层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，将所得滤液涂布在中间层上，并在50℃干燥5分钟。由此，在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。
接下来，形成电荷输送层。具体来说，将作为空穴输送剂的化合物(1-1)60.0质量份、作为粘结树脂的树脂(R-1)100.0质量份、作为电子受体化合物的化合物(20-E1)10.0质量份、受阻酚抗氧化剂(BASF公司制造“IRGANOX(日本注册商标)1010”)0.5质量份、流平剂(二甲基硅油、信越化学工业株式会社制造“KF96-50CS”)0.05质量份添加到含有四氢呋喃350.0质量份和甲苯350.0质量份的溶剂中。将它们混合，使材料分散到溶剂中，制备出电荷输送层用涂布液。使用浸涂法，将所得电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，并在120℃干燥40分钟。由此，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。其结果，得到感光体(A-1)。感光体(A-1)中，中间层在导电性基体上，电荷产生层在中间层上，电荷输送层在电荷产生层上。
(感光体(A-2)～(A-26)和(B-1)～(B-8)的制造)
除了以下的改变之外，通过与感光体(A-1)的制造相同的方法，分别制造感光体(A-2)～(A-26)和(B-1)～(B-8)。感光体(A-1)的制造中使用了作为空穴输送剂的化合物(1-1)60.0质量份，在感光体(A-2)～(A-26)和(B-1)～(B-8)各自的制造中使用表1～表4中所示种类和量的空穴输送剂。感光体(A-1)的制造中使用了树脂(R-1)作为粘结树脂，在感光体(A-2)～(A-26)和(B-1)～(B-8)各自的制造中使用表1～表4中所示种类的粘结树脂。感光体(A-1)的制造中使用了作为电子受体化合物的化合物(20-E1)10.0质量份，在感光体(A-2)～(A-26)和(B-1)～(B-8)各自的制造中使用表1～表4中所示种类和量的电子受体化合物。
<电气特性的评价>
关于感光体的电气特性，评价带电特性和感光度特性。
(带电特性的评价)
在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，分别对感光体(A-1)～(A-26)和(B-1)～(B-8)评价带电特性。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，在感光体的转速31rpm和流入感光体的电流-10μA的条件下，使感光体带电。测量带电后的感光体的表面电位。将测量的表面电位作为感光体的带电电位(V0；单位：-V)。感光体的带电电位(V0)表示在表1～表4中。
(感光度特性的评价)
在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，分别对感光体(A-1)～(A-26)和(B-1)～(B-8)评价感光度特性。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使感光体表面带电到-600V。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm；曝光量：0.26μJ/cm2)，照射到感光体的表面。在从单色光的照射结束开始经过50毫秒的时刻，测量感光体的表面电位。将测量的表面电位作为感光体的曝光后电位(VL；单位：-V)。感光体的曝光后电位(VL)表示在表1～表4中。另外，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示感光体的感光度特性越优异。感光体的曝光后电位(VL)的绝对值为130V以上时，评价为感光体的感光度特性差(表4中的“NG”)。
<晶化抑制的评价>
肉眼分别观察感光体(A-1)～(A-26)和(B-1)～(B-8)的整个感光层。然后，确认在感光层上有无晶化了的部分。基于确认结果，按照下述评价基准对晶化是否得到了抑制进行评价。评价结果表示在表1～表4中。另外，评价是C和D时，评价为感光体的感光层的晶化未得到抑制(表4中的“NG”)。
(晶化抑制的评价基准)
评价A：没有确认到晶化了的部分。
评价B：只是确认到白色混浊部分，但没有确认到晶化了的部分。
评价C：确认到少许晶化了的部分。
评价D：明确地确认到晶化了的部分。
<耐油裂性的评价>
分别对感光体(A-1)～(A-26)和(B-1)～(B-8)进行耐油裂性的评价。具体来说，在温度23℃和相对湿度50％RH的环境下，将感光体的下端40mm的区域在异链烷烃溶剂(ExxonMobil公司制造“Isopar L”)中浸渍24小时。24小时的浸渍后，确认在感光体的表面上发生的开裂数。根据开裂数，基于下述评价基准评价耐油裂性。另外，评价是C和D时，评价为感光体的耐油裂性差(表4中的“NG”)。
(耐油裂性的评价基准)
评价A：未确认到开裂。
评价B：开裂数为1个以上20个以下。
评价C：开裂数为21个以上100个以下。
评价D：开裂数超过100个。
表1～表4中，HTM、Resin、EA、份、V0和VL分别表示空穴输送剂、粘结树脂、电子受体化合物、质量份、带电电位和曝光后电位。表1～表4中，“-”表示晶化抑制的评价结果为D评价，因此没有进行耐油裂性的评价。
表1～表4中，“HTM/Resin”表示：空穴输送剂的质量mHTM相对于粘结树脂的质量mResin的比率mHTM/mResin。比率mHTM/mResin根据计算公式“比率mHTM/mResin＝空穴输送剂的量(单位：质量份)/粘结树脂的量(单位：质量份)”来求出。
表1～表4中，“EA/HTM”表示电子受体化合物的质量mEA相对于空穴输送剂的质量mHTM的比率mEA/mHTM。比率mEA/mHTM根据计算公式“比率mEA/mHTM＝电子受体的量(单位：质量份)/空穴输送剂的量(单位：质量份)”来求出。
Figure BDA0001732464940000441
Figure BDA0001732464940000451
Figure BDA0001732464940000461
Figure BDA0001732464940000471
感光体(A-1)～(A-26)具备导电性基体和感光层。感光层含有电荷产生层和电荷输送层。电荷产生层含有电荷产生剂。电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂。电荷输送层还含有电子受体化合物。具体来说，电荷输送层含有化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)，来作为电子受体化合物。空穴输送剂含有化合物(1)。具体来说，电荷输送层含有通式(1)所包含的化合物(1-1)、(1-2)或者(1-3)，来作为空穴输送剂。因此，从表1～表3可以清楚看出，感光体(A-1)～(A-26)的曝光后电位(VL)的绝对值小于130V，感光体的电气特性(尤其是感光度特性)优异。还有，感光体(A-1)～(A-26)的晶化抑制的评价是A或者B，感光层的晶化得到了抑制。而且，感光体(A-1)～(A-26)的耐油裂性的评价是A或者B，感光体的耐油裂性优异。
另一方面，感光体(B-1)～(B-7)中，电荷输送层分别含有化合物(HTM-4)～(HTM-10)来作为空穴输送剂。但是，化合物(HTM-4)～(HTM-10)都不是通式(1)所包含的化合物。因此，从表4可以清楚看出，感光体(B-1)～(B-7)的曝光后电位(VL)的绝对值为130V以上，感光体的电气特性(尤其是感光度特性)差。还有，感光体(B-1)～(B-4)的晶化抑制的评价是D，感光层的晶化没有得到抑制。还有，感光体(B-6)和(B-7)的耐油裂性的评价是C或者D，感光体的耐油裂性差。
感光体(B-8)中，电荷输送层不含电子受体化合物。因此，从表4可以清楚看出，感光体(B-8)的晶化抑制的评价是C，感光层的晶化没有得到抑制。
综上所述，本发明所涉及的感光体能够实现电气特性的提高、感光层晶化的抑制和耐油裂性的提高。

Claims (9)

1.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，
所述感光层含有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有电荷产生剂，所述电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂，
所述电荷输送层还含有电子受体化合物，
所述空穴输送剂只含有通式(1)表示的化合物，
【化1】
Figure FDA0003217153380000011
所述通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立，表示氢原子或者甲基。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)表示的化合物是化学式(1-1)、(1-2)或者(1-3)表示的化合物，
【化2】
Figure FDA0003217153380000021
3.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述空穴输送剂的质量相对于所述粘结树脂的质量的比率是0.50以上。
4.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚芳酯树脂，
所述聚芳酯树脂含有至少1种由通式(10)表示的重复单元和至少1种由通式(11)表示的重复单元，
【化3】
Figure FDA0003217153380000031
所述通式(10)中，
R11和R12各自独立，表示氢原子或者甲基，
R13表示氢原子或者C1-C4烷基且R14表示C1-C4烷基，或者R13和R14相互键合形成C5-C14亚环烷基，
在含有1种由所述通式(11)表示的重复单元的情况下，所述通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基，
在含有至少2种由所述通式(11)表示的重复单元的情况下，所述至少2种由所述通式(11)表示的重复单元中，其中1种所述通式(11)中的X是所述化学式(X1)表示的二价基，其它所述通式(11)中的X是化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基，
【化4】
Figure FDA0003217153380000032
【化5】
Figure FDA0003217153380000041
5.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚芳酯树脂，
所述聚芳酯树脂是：含有化学式(10-1)、化学式(11-X1)和化学式(11-X3)表示的重复单元的聚芳酯树脂；
【化6】
Figure FDA0003217153380000042
含有化学式(10-2)、所述化学式(11-X1)和所述化学式(11-X3)表示的重复单元的聚芳酯树脂；
【化7】
Figure FDA0003217153380000043
含有所述化学式(10-2)、所述化学式(11-X1)和化学式(11-X2)表示的重复单元的聚芳酯树脂；或者
【化8】
Figure FDA0003217153380000051
含有化学式(10-3)、所述化学式(11-X1)和所述化学式(11-X3)表示的重复单元的聚芳酯树脂，
【化9】
Figure FDA0003217153380000052
6.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚碳酸酯树脂，
所述聚碳酸酯树脂含有化学式(R-5)或者化学式(R-6)表示的重复单元，
【化10】
Figure FDA0003217153380000061
7.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电子受体化合物的质量相对于所述空穴输送剂的质量的比率是0.01以上0.30以下。
8.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电子受体化合物含有通式(20)、通式(21)、通式(22)、通式(23)或者通式(24)表示的化合物，
【化11】
Figure FDA0003217153380000071
所述通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基，
所述通式(21)中，Q11和Q12各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基，
所述通式(22)中，Q21和Q22各自独立，表示C6-C14芳基、具有C1-C6烷基的C6-C14芳基或者具有C1-C6烷氧基的C6-C14芳基，
所述通式(23)中，Q31表示C2-C7烷氧羰基，
所述通式(24)中，Q41和Q42各自独立，表示C1-C6烷基，Q43表示卤素原子。
9.根据权利要求1或者2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电子受体化合物含有化学式(20-E1)、化学式(20-E2)、化学式(21-E3)、化学式(22-E4)、化学式(23-E5)或者化学式(24-E6)表示的化合物，
【化12】
Figure FDA0003217153380000081
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