CN110050011B

CN110050011B - 聚芳酯树脂和电子照相感光体

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Publication number: CN110050011B
Application number: CN201780076084.9A
Authority: CN
Inventors: 东润; 北口健二; 尾形明彦; 大川贤辅; 清水智文
Original assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 2016-12-15
Filing date: 2017-10-24
Publication date: 2021-07-16
Anticipated expiration: 2037-10-24
Also published as: JP6760396B2; WO2018110091A1; JPWO2018110091A1; CN110050011A

Abstract

聚芳酯树脂由下述通式(1)表示。通式(1)中，r表示10以上70以下的整数。s表示30以上90以下的整数。【化1】

Description

聚芳酯树脂和电子照相感光体

技术领域

本发明涉及聚芳酯树脂和电子照相感光体。

背景技术

电子照相感光体作为像承载体用在电子照相方式的图像形成装置(例如，打印机或者多功能一体机)中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有单层型电子照相感光体或者层叠型电子照相感光体。单层型电子照相感光体中的感光层具有电荷产生功能和电荷传输功能。层叠型电子照相感光体中的感光层具备电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层具有电荷产生功能，电荷输送层具有电荷传输功能。

专利文献1中，记载了具有化学式(E-1)所示重复单元的聚芳酯树脂。还有，记载了含有上述聚芳酯树脂的电子照相感光体。

【化1】

专利文献2中，记载了具有化学式(E-2)所示重复单元的聚芳酯树脂。还有，记载了含有上述聚芳酯树脂的电子照相感光体。

【化2】

〔专利文献〕

专利文献1：日本特开昭56-135844号公报

专利文献2：日本特开2005-189716号公报

发明内容

然而，专利文献1所述的聚芳酯树脂在溶剂中的溶解性低，难以用来制备感光层用涂布液。还有，专利文献2所述的聚芳酯树脂在非卤代溶剂中虽然具有一定的溶解性，但却不能充分地提高耐磨损性。

本发明是鉴于上述课题而作出的，提供一种聚芳酯树脂，能够使电子照相感光体表现出优异的耐磨损性。还有，另一目的是提供一种电子照相感光体，其具备耐磨损性优异的感光层。

本发明的聚芳酯树脂由下述通式(1)表示。

【化3】

所述通式(1)中，r表示10以上70以下的整数。s表示30以上90以下的整数。r+s＝100。

本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。所述粘结树脂含有上述的聚芳酯树脂。相对于所述粘结树脂100质量份，所述空穴输送剂的含量是25质量份以上75质量份以下。

〔发明效果〕

本发明的聚芳酯树脂能够使电子照相感光体表现出优异的耐磨损性。还有，本发明的电子照相感光体具有优异的耐磨损性。

附图说明

图1A是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的一个例子的截面示意图。

图1B是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的一个例子的截面示意图。

图1C是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的一个例子的截面示意图。

图2A是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的另一个例子的截面示意图。

图2B是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的另一个例子的截面示意图。

图2C是本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的另一个例子的截面示意图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明不被以下的实施方式所限定，在本发明的目的范围内，可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但并不因此限定发明的要旨。另外，本说明书中，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。

以下，卤素原子、C1-C8烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基、C6-C14芳基和C5-C7环烷烃的含义如下。

卤素原子例如有：氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子。

C1-C8烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C8烷基例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基或者辛基。

C1-C6烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷基例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或者己基。

C1-C4烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C4烷基例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或者叔丁基。

C1-C3烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C3烷基例如有：甲基、乙基、丙基或者异丙基。

C1-C8烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C8烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基、庚氧基或者辛氧基。

C1-C6烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或者己氧基。

C1-C4烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C4烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或者叔丁氧基。

C6-C14芳基例如是：C6-C14无取代芳香族单环烃基、C6-C14无取代芳香族缩合双环烃基或者C6-C14无取代芳香族缩合三环烃基。C6-C14芳基例如有：苯基、萘基、蒽基或者菲基。

C5-C7环烷烃是无取代的。C5-C7环烷烃例如有：环戊烷、环己烷或者环庚烷。

<第一实施方式：聚芳酯树脂>

本发明的第一实施方式所涉及的聚芳酯树脂由下述通式(1)表示。以下，这样的聚芳酯树脂有时记载为聚芳酯树脂(1)。

【化4】

通式(1)中，r表示10以上70以下的整数。s表示30以上90以下的整数。r+s＝100。

聚芳酯树脂(1)中，以摩尔分数r/(r+s)的比例具有化学式(1-5)表示的重复单元(以下，有时记载为重复单元(1-5))，以摩尔分数s/(r+s)的比例具有通式(1-6)表示的重复单元(以下，有时记载为重复单元(1-6))。

【化5】

聚芳酯树脂(1)可以只含有重复单元(1-5)和(1-6)。还有，聚芳酯树脂(1)也可以含有重复单元(1-5)和(1-6)以外的重复单元。相对于聚芳酯树脂(1)中的重复单元的物质的量的总计，重复单元(1-5)和(1-6)的物质的量的合计比率(摩尔分数)优选为0.80以上，更优选为0.90以上，进一步优选为1.00。

聚芳酯树脂(1)可以是重复单元(1-5)和(1-6)以无规状共聚的无规共聚物。也可以是重复单元(1-5)和(1-6)交替共聚形成的交替共聚物。也可以是1个以上重复单元(1-5)和1个以上重复单元(1-6)周期性共聚形成的周期共聚物。也可以是由若干个重复单元(1-5)构成的嵌段与由若干个重复单元(1-6)构成的嵌段共聚形成的嵌段共聚物。

通式(1)中，r表示10以上70以下的整数。s表示30以上90以下的整数。r+s＝100。也就是说，r/(r+s)是0.10以上0.70以下。s/(r+s)是0.30以上0.90以下。r/(r+s)是指：聚芳酯树脂(1)中，重复单元(1-5)的物质的量相对于重复单元(1-5)的物质的量和重复单元(1-6)的物质的量的合计之比率(摩尔分数)。s/(r+s)是指：聚芳酯树脂(1)中，重复单元(1-6)的物质的量相对于重复单元(1-5)的物质的量和重复单元(1-6)的物质的量的合计之比率(摩尔分数)。

从进一步提高电子照相感光体的耐磨损性的观点来看，聚芳酯树脂(1)的粘均分子量优选为10,000以上，更优选为大于20,000，进一步优选为大于30,000，特别优选为大于48,000。在聚芳酯树脂(1)的粘均分子量是10,000以上的情况下，电子照相感光体的感光层的耐磨损性得到提高，感光层变得不易磨损。另一方面，聚芳酯树脂(1)的粘均分子量优选为80,000以下，更优选为51,000以下。在聚芳酯树脂(1)的粘均分子量是80,000以下的情况下，在形成感光层时，聚芳酯树脂(1)往往易溶解在溶剂中，从而容易形成感光层。

聚芳酯树脂(1)的制造方法只要能够制造聚芳酯树脂(1)即可，没有特别的限定。这样的制造方法例如有：用于构成聚芳酯树脂(1)的重复单元的芳香族二醇与芳香族二羧酸进行缩聚的方法。聚芳酯树脂(1)的合成方法没有特别限定，可以采用众所周知的合成方法(更具体地来说，溶液聚合、熔融聚合或者界面聚合等)。其中，除了芳香族二羧酸，也可以是芳香族二羧酸衍生物(更具体地来说，卤代烷酰或者二羧酸酐等)。

芳香族二羧酸具有2个羧基，由通式(1-9)和通式(1-10)表示。

【化6】

在合成聚芳酯树脂(1)的过程中，可以使用二酰氯、二甲酯或者二乙酯之类的衍生物作为芳香族二羧酸。芳香族二羧酸也可以含有化学式(1-9)和(1-10)表示的芳香族二羧酸以外的其它芳香族二羧酸(例如，对苯二甲酸或者间苯二甲酸等)。

芳香族二醇具有酚羟基，由化学式(1-11)表示。

【化7】

芳香族二醇是1，1-二(4-羟基苯基)丁烷。在合成聚芳酯树脂的过程中，可以使用二乙酸盐之类的衍生物作为芳香族二醇。芳香族二醇也可以含有化学式(1-11)表示的芳香族二醇以外的其它芳香族二醇(例如，双酚A、双酚S、双酚E或者双酚F等)。

聚芳酯树脂(1)例如有：化学式(R-1)～(R-4)表示的聚芳酯树脂(以下，有时分别记载为聚芳酯树脂(R-1)～(R-4))。

【化8】

聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)中，从进一步提高电子照相感光体的耐磨损性的观点来看，优选为聚芳酯树脂(R-1)。聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)中，从进一步提高电子照相感光体的感光度特性的观点来看，优选为聚芳酯树脂(R-3)。

<第二实施方式：感光体>

本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)具备导电性基体和感光层。感光体例如有：层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)或者单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)。

层叠型感光体中，感光层具备电荷产生层和电荷输送层。以下，参照图1A～图1C，说明第二实施方式所涉及的层叠型感光体(感光体的一个例子)的结构。图1A～图1C是第二实施方式所涉及的感光体的结构的一个例子的截面示意图。如图1A所示，作为感光体1的层叠型感光体例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。如图1A所示，层叠型感光体可以在导电性基体2上具备电荷产生层3a，并在电荷产生层3a之上再具备电荷输送层3b。还有，如图1B所示，层叠型感光体也可以在导电性基体2上具备电荷输送层3b，并在电荷输送层3b之上再具备电荷产生层3a。如图1A所示，电荷输送层3b也可以配置为层叠型感光体的最外表面层。电荷输送层3b可以是一层(单层)。

如图1A所示，感光层3可以直接配置在导电性基体2上。还有，如图1C所示，层叠型感光体例如具备导电性基体2、中间层(底涂层)4和感光层3。如图1C所示，感光层3也可以间接配置在导电性基体2上。如图1C所示，中间层4可以设置在导电性基体2与电荷产生层3a之间。中间层4例如也可以设置在电荷产生层3a与电荷输送层3b之间。电荷产生层3a可以是单层的，也可以是多层的。

参照图2A～图2C，对第二实施方式所涉及的单层型感光体(感光体的另一个例子)的结构进行说明。图2A～图2C是第二实施方式所涉及的感光体的结构的另一个例子的截面示意图。如图2A所示，作为感光体1的单层型感光体具备导电性基体2和感光层3。感光层3是单层型感光层3c。如图2A所示，感光层3可以直接配置在导电性基体2上。还有，如图2B所示，单层型感光体例如具备导电性基体2、中间层(底涂层)4和感光层3。如图2B所示，感光层3也可以间接配置在导电性基体2上。如图2B所示，中间层4可以设置在导电性基体2与单层型感光层3c之间。如图2C所示，单层型感光体也可以具备作为最外表面层的保护层5。

第二实施方式所涉及的感光体1具有优异的耐磨损性。其理由推测如下。第二实施方式所涉及的感光体1含有作为粘结树脂的聚芳酯树脂(1)。聚芳酯树脂(1)中，具有来自双酚B的重复单元(以下，有时记载为来自芳香族二醇的重复单元)以及来自2，6-萘二羧酸或者其衍生物和来自4，4′-二苯醚二甲酸或者其衍生物的重复单元(以下，有时记载为来自芳香族二羧酸的重复单元)。还有，r表示10以上70以下的整数，s表示30以上90以下的整数，r+s＝100。因此，来自芳香族二醇的重复单元与来自芳香族二醇的重复单元的比例适度，从而在聚芳酯树脂(1)的分子链间容易形成堆积结构，在分子链间容易发生缠结。还有，由于具有上述结构的聚芳酯树脂(1)在溶剂中的溶解性较高，因此容易制备用于形成感光层3的涂布液。因此，可以认为第二实施方式所涉及的感光体1中容易含有层密度高的感光层3，其耐磨损性优异。

以下，对第二实施方式所涉及的感光体1的要素(导电性基体2、感光层3和中间层4)进行说明。也对感光体1的制造方法进行说明。

[1.导电性基体]

导电性基体2只要能够用作感光体1的导电性基体2即可，没有特别的限定。导电性基体2只要至少其表面部由具有导电性的材料(以下，有时记载为导电性材料)构成即可。导电性基体例如有：由导电性材料构成的导电性基体或者由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或者铟。这些导电性材料中，可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。2种以上的组合例如有：合金(更具体地来说，铝合金、不锈钢或者黄铜等)。

这些导电性材料中，由电荷从感光层3到导电性基体2的移动良好的方面来看，优选为铝或者铝合金。

导电性基体2的形状可以根据所使用的图像形成装置的结构来适当选择。导电性基体2的形状例如有：片状或者鼓状。还有，导电性基体2的厚度根据导电性基体2的形状来适当选择。

[2.感光层]

感光层3含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。粘结树脂含有聚芳酯树脂(1)。感光层3也可以含有添加剂。层叠型感光体中，感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。电荷产生层3a含有电荷产生剂。电荷输送层3b含有空穴输送剂和粘结树脂。电荷产生层3a的厚度只要能够使电荷产生层3a充分发挥作用即可，不做特别的限定。具体来说，电荷产生层3a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度只要能够使电荷输送层3b充分发挥作用即可，不做特别的限定。具体来说，电荷输送层3b的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。

单层型感光体的感光层(单层型感光层3c)含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。单层型感光层3c的厚度只要能够使单层型感光层3c充分发挥作为感光层3的作用即可，不做特别的限定。具体来说，单层型感光层3c的厚度可以是5μm以上100μm以下，优选为10μm以上50μm以下。

[2-1.共通的结构要素]

以下，对电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂进行说明。也对添加剂进行说明。

[2-1-1.电荷产生剂]

电荷产生剂只要是感光体1用的电荷产生剂即可，不做特别的限定。电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料；硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉、非晶硅之类的无机光导材料的粉末；吡喃盐、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料。酞菁类颜料例如有：酞菁颜料或者酞菁衍生物的颜料。酞菁颜料例如有：无金属酞菁颜料(更具体地来说，X型无金属酞菁颜料(x-H₂Pc)等)。酞菁衍生物的颜料例如有：金属酞菁颜料(更具体地来说，氧钛酞菁颜料或者V型羟基镓酞菁颜料等)。酞菁类颜料的晶体形状没有特别限定，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。酞菁类颜料的晶体形状例如有：α型、β型或者Y型。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些电荷产生剂中，优选为酞菁类颜料，更优选为金属酞菁颜料，进一步优选为Y型氧钛酞菁颜料(Y-TiOPc)。

Y型氧钛酞菁颜料在Cu-Kα特征X射线衍射光谱中，在布拉格角20±0.2°＝27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(20±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。

(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)

对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品架中，测量X射线衍射光谱。测量条件是X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA以及CuKα特征X射线的波长

测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角3°和停止角40°)，扫描速度是10°/分。

可以单独使用在所需区域具有吸收波长的电荷产生剂，也可以组合2种以上的电荷产生剂来使用。还有，例如在数字光学式图像形成装置中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体1。数字光学式的图像形成装置例如有：使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机。因此，优选为酞菁类颜料。

在使用短波长激光光源的图像形成装置中应用感光体的情况下，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料或者苝类颜料作为电荷产生剂。另外，短波长激光光源例如具有350nm以上550nm以下左右的波长。

电荷产生剂例如是化学式(CGM-1)～(CGM-4)表示的酞菁类颜料(以下，有时分别记载为电荷产生剂(CGM-1)～(CGM-4))。

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

相对于电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。

[2-1-2.空穴输送剂]

空穴输送剂例如有：三芳胺衍生物、二胺衍生物(更具体地来说，N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物或者N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物等)；恶二唑类化合物(更具体地来说，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)；苯乙烯类化合物(更具体地来说，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)；咔唑类化合物(更具体地来说，聚乙烯基咔唑等)；有机聚硅烷化合物；吡唑啉类化合物(更具体地来说，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)；腙类化合物；吲哚类化合物；恶唑类化合物；异恶唑类化合物；噻唑类化合物；噻二唑类化合物；咪唑类化合物；吡唑类化合物；三唑类化合物。这些空穴输送剂中，优选为通式(2)、通式(3)、通式(4)或者通式(5)表示的化合物。从提高感光体1的耐磨损性的观点来看，空穴输送剂优选为含有通式(2)、通式(3)、通式(4)或者通式(5)表示的化合物。从提高感光体1的耐磨损性以及感光体1的带电特性的观点来看，空穴输送剂更优选为含有通式(2)、通式(3)或者通式(5)表示的化合物。

【化13】

通式(2)中，Q₁表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。苯基不具有取代基或者具有C1-C8烷基取代基。Q₂各自独立，表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。Q₃、Q₄、Q₅、Q₆和Q₇各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。Q₃、Q₄、Q₅、Q₆和Q₇中相邻的两个可以相互键合形成环。a表示0以上5以下的整数。a表示2以上5以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个Q₂彼此可以相同或不同。

【化14】

通式(3)中，Q₈、Q₁₀、Q₁₁、Q₁₂、Q₁₃和Q₁₄各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。Q₉和Q₁₅各自独立，表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。b表示0以上5以下的整数。b表示2以上5以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个Q₉彼此可以相同或不同。c表示0以上4以下的整数。c表示2以上4以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个Q₁₅彼此可以相同或不同。k表示0或者1。

【化15】

通式(4)中，R_a、R_b和R_c各自独立，表示C1-C8烷基、苯基或者C1-C8烷氧基。q表示0以上4以下的整数。q表示2以上4以下整数的情况下，结合到同一亚苯基上的若干个R_c彼此可以相同或不同。m和n各自独立，表示0以上5以下的整数。m表示2以上5以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个R_b彼此可以相同或不同。n表示2以上5以下整数的情况下，结合到同一苯基上的若干个R_a彼此可以相同或不同。

【化16】

通式(5)中，R¹⁶和R¹⁷各自独立，表示卤素原子、具有取代基或不具有取代基的C1-C6烷基、具有取代基或不具有取代基的C1-C6烷氧基或者具有取代基或不具有取代基的C6-C14芳基。d和e表示0以上4以下的整数。d和e表示2以上整数的情况下，同一芳香环上存在的若干个R¹⁶和R¹⁷分别可以相同或不同。f和g表示1以上3以下的整数。f和g彼此不同。

通式(2)中，Q₁所表示的苯基优选为具有C1-C8烷基取代基的苯基，更优选为具有甲基取代基的苯基。

通式(2)中，Q₂所表示的C1-C8烷基优选为C1-C6烷基，更优选为C1-C4烷基，进一步优选为甲基。a优选为表示0或者1。

通式(2)中，Q₃～Q₇所表示的C1-C8烷基优选为C1-C4烷基，更优选为甲基、乙基或者正丁基。通式(2)中，Q₃～Q₇所表示的C1-C8烷氧基优选为C1-C4烷氧基，更优选为甲氧基。通式(2)中，Q₃～Q₇各自独立，优选为表示氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基，更优选为表示氢原子、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基。

通式(2)中，Q₃～Q₇中相邻的两个可以相互键合形成环(更具体地来说，苯环或者C5-C7环烷烃)。例如，Q₃～Q₇中相邻的Q₆和Q₇可以相互键合形成苯环或者C5-C7环烷烃。Q₃～Q₇中相邻的两个相互键合形成苯环的情况下，该苯环与Q₃～Q₇所结合的苯基进行缩合而形成双环稠环基(萘基)。Q₃～Q₇中相邻的两个相互键合形成C5-C7环烷烃的情况下，该C5-C7环烷烃与Q₃～Q₇所结合的苯基进行缩合而形成双环稠环基。这样的情况下，C5-C7环烷烃与苯基的缩合部位可以含有双键。优选为Q₃～Q₇中相邻的两个相互键合形成C5-C7环烷烃，更优选为形成环己烷。

通式(2)中，Q₁优选为表示氢原子或者苯基。苯基具有C1-C8烷基取代基。Q₂优选为表示C1-C8烷基。Q₃～Q₇各自独立，优选为表示氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基。优选为Q₃～Q₇中相邻的两个相互键合形成环。a优选为表示0或者1。

通式(3)中，Q₈和Q₁₀～Q₁₄所表示的C1-C8烷基优选为C1-C4烷基，更优选为甲基或者乙基。通式(3)中，Q₈和Q₁₀～Q₁₄各自独立，优选为表示氢原子、C1-C4烷基或者苯基。通式(3)中，b和c优选为表示0。

通式(4)中，R_a和R_b所表示的C1-C8烷基优选为C1-C4烷基，更优选为表示甲基或者乙基。通式(4)中，R_a和R_b优选为表示C1-C8烷基。m和n各自独立，优选为表示0以上2以下的整数。q优选为表示0。

通式(5)中，R¹⁶和R¹⁷所表示的C1-C6烷基优选为C1-C3烷基，更优选为甲基。R¹⁶和R¹⁷所表示的C1-C6烷基不具有取代基或者具有取代基。这样的取代基例如有：C1-C6烷氧基或者C6-C14芳基。

通式(5)中，R¹⁶和R¹⁷所表示的C1-C6烷氧基不具有取代基或者具有取代基。这样的取代基例如有：C1-C6烷氧基或者C6-C14芳基。

通式(5)中，R¹⁶和R¹⁷所表示的C6-C14芳基不具有取代基或者具有取代基。这样的取代基例如有：C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者C6-C14芳基。

通式(5)中，优选为：R¹⁶和R¹⁷各自独立，表示C1-C6烷基，d表示0，e表示1，f表示1，g表示2。

具体来说，空穴输送剂是化学式(HTM-1)～(HTM-10)表示的空穴输送剂(以下，有时分别记载为空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10))。另外，空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-4)是通式(2)所示化合物的具体例子。空穴输送剂(HTM-5)～(HTM-7)是通式(3)所示化合物的具体例子。空穴输送剂(HTM-8)和空穴输送剂(HTM-9)是通式(4)所示化合物的具体例子。空穴输送剂(HTM-10)是通式(5)所示化合物的具体例子。

【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10)中，优选为空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-7)，更优选为空穴输送剂(HTM-4)或者(HTM-5)。空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10)中，从进一步提高感光体的耐磨损性的观点来看，优选为空穴输送剂(HTM-3)、(HTM-4)或者(HTM-7)，更优选为空穴输送剂(HTM-4)。还有，空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10)中，从提高感光体的感光度特性的观点来看，优选为空穴输送剂(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-9)或者(HTM-10)，更优选为空穴输送剂(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-7)、(HTM-9)或者(HTM-10)，进一步优选为空穴输送剂(HTM-4)或者(HTM-10)，特别优选为空穴输送剂(HTM-4)。还有，空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10)中，从提高感光体的带电特性的观点来看，优选为空穴输送剂(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-5)、(HTM-6)或者(HTM-10)。

相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为25质量份以上75质量份以下。

[2-1-3.粘结树脂]

粘结树脂用在电荷输送层3b或者单层型感光层3c中。粘结树脂含有聚芳酯树脂(1)。通过使感光体1含有聚芳酯树脂(1)，能够提高感光体1的耐磨损性。

关于用在第二实施方式中的粘结树脂，可以单独使用聚芳酯树脂(1)，也可以在不损害本发明效果的范围内进一步含有聚芳酯树脂(1)以外的其它树脂。其它树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚芳酯树脂(1)以外的聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯类树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如有：环氧-丙烯酸类树脂或者聚氨酯-丙烯酸类共聚物。这些树脂可以单独使用，也可以2种以上并用。相对于粘结树脂100质量份，聚芳酯树脂(1)的含量优选为80质量份以上，更优选为90质量份以上，进一步优选为100质量份。

第二实施方式中，相对于电荷输送层3b所含的全部结构要素(例如，空穴输送剂或者粘结树脂)的质量总计，粘结树脂的含量比率优选为40质量％以上，更优选为80质量％以上。

[2-1-4.添加剂]

在不对电子照相特性带来不良影响的范围内，电荷产生层3a、电荷输送层3b、单层型感光层3c和中间层4中的至少一个也可以含有各种添加剂。添加剂例如有：劣化抑制剂(更具体地来说，抗氧化剂、自由基捕获剂、猝灭剂或者紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、电子受体化合物、电子输送剂、供体、表面活性剂或者流平剂。

流平剂例如有间三联苯。

电荷输送层3b中，相对于粘结树脂100质量份，抗氧化剂的添加量优选为0.1质量份以上10质量份以下。抗氧化剂的添加量在上述范围内时，容易抑制由于感光体1的氧化导致电气特性的下降。

[2-2.非共通结构要素]

层叠型感光体中，电荷产生层也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。基体树脂只要能够应用在感光体中，没有特别的限定。基体树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：苯乙烯类树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸类共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如有：环氧丙烯酸类树脂或者聚氨酯-丙烯酸类树脂。这些树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

对于基体树脂，虽然也例示了与上述粘结树脂相同的树脂，不过，在同一个层叠型感光体中一般选择与粘结树脂不同的树脂。其理由如下。在制造层叠型感光体时，通过按顺序形成电荷产生层3a、电荷输送层3b，在电荷产生层3a上涂布电荷输送层用涂布液。在形成电荷输送层3b时，优选为电荷产生层3a不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂。于是，在同一个层叠型感光体中，通常选择与粘结树脂不同的树脂来作为基体树脂。

[3.中间层]

第二实施方式所涉及的感光体1也可以含有中间层4。中间层4例如含有无机颗粒和树脂(中间层用树脂)。通过使中间层4存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体1时产生的电流流动顺利，能够抑制电阻的增加。

无机颗粒例如有：金属(更具体地来说，铝、铁或者铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地来说，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌等)的颗粒或者非金属氧化物(更具体地来说，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以2种以上并用。

中间层用树脂只要能够作为形成中间层4的树脂即可，不做特别的限定。

[4.感光体的制造方法]

对感光体1的制造方法进行说明。感光体1的制造方法例如具有感光层形成工序。

[4-1.层叠型感光体的制造方法]

层叠型感光体的制造方法中，感光层形成工序具有电荷产生层形成工序和电荷输送层形成工序。电荷产生层形成工序中，首先，制备出用于形成电荷产生层3a的涂布液(以下，有时记载为电荷产生层用涂布液)。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体2上，形成涂布膜。然后，通过适当的方法使涂布膜干燥，去除涂布膜所含的溶剂的至少一部分，从而形成电荷产生层3a。电荷产生层用涂布液例如含有电荷产生剂、基体树脂和溶剂。通过将电荷产生剂溶解或者分散在溶剂中，制备出上述的电荷产生层用涂布液。电荷产生层用涂布液中，根据需要也可以加入各种添加剂。

电荷输送层形成工序中，首先，制备出用于形成电荷输送层3b的涂布液(以下，有时记载为电荷输送层用涂布液)。将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层3a上，形成涂布膜。然后，通过适当的方法使涂布膜干燥，去除涂布膜所含的溶剂的至少一部分，从而形成电荷输送层3b。电荷输送层用涂布液含有空穴输送剂、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(1)以及溶剂。通过将空穴输送剂和聚芳酯树脂(1)溶解或者分散在溶剂中，能够制备出电荷输送层用涂布液。电荷输送层用涂布液中，根据需要也可以加入各种添加剂。

[4-2.单层型感光体的制造方法]

单层型感光体的制造方法中，感光层形成工序中，制备出用于形成单层型感光层3c的涂布液(以下，有时记载为单层型感光层用涂布液)。将单层型感光层用涂布液涂布在导电性基体2上，形成涂布膜。然后，通过适当的方法进行干燥，去除涂布膜所含的溶剂的至少一部分，从而形成单层型感光层3c。单层型感光层用涂布液例如含有电荷产生剂、空穴输送剂、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(1)以及溶剂。通过将电荷产生剂、空穴输送剂、聚芳酯树脂(1)溶解或者分散在溶剂中，制备上述的单层型感光层用涂布液。单层型感光层用涂布液中，根据需要也可以加入各种添加剂。

以下，对感光层形成工序进行详细说明。关于电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液和单层型感光层用涂布液(以下，有时将这3种涂布液都记载为涂布液)中所含有的溶剂，只要能够使涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，没有特别的限定。溶剂例如有：醇(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚等)、酮(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。这些溶剂中，优选使用非卤代溶剂。

而且，电荷输送层用涂布液中含有的溶剂优选为不同于电荷产生层用涂布液中含有的溶剂。其原因是，在制造层叠型感光体时，按顺序形成电荷产生层3a、电荷输送层3b，在电荷产生层3a上涂布电荷输送层用涂布液，在形成电荷输送层时，要求电荷产生层3a不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂。

通过将各成分进行混合并分散到溶剂中，来制备涂布液。混合或者分散的操作中，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散器。

为了提高各成分的分散性或者所形成的各层的表面平整度，涂布液中例如也可以含有表面活性剂或者流平剂。

使用涂布液进行涂布的方法只要是能够均匀涂布上涂布液的方法即可，没有特别的限定。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。

去除涂布液所含溶剂中的至少一部分的方法只要是能够使涂布膜中的溶剂蒸发的方法即可，没有特别的限定。去除方法例如是：加热、减压或者加热与减压的并用。更具体地来说，可以举出使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是40℃以上150℃以下的温度且3分钟以上120分钟以下的时间。

另外，感光体1的制造方法根据需要也可以进一步含有形成中间层4的工序。形成中间层4的工序可以适当选择众所周知的方法。

上述说明了的本发明的电子照相感光体具有优异的耐磨损性，因此能够适用于各种图像形成装置中。

【实施例】

以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。另外，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。

《聚芳酯树脂的制造》

[聚芳酯树脂(R-1)的制造]

使用三口烧瓶作为反应容器。该反应容器是具备温度计、三通阀和滴液漏斗200mL的容量1L三口烧瓶。在反应容器中放入1，1-二(4-羟基苯基)丁烷10g(41.28毫摩尔)、叔丁基苯酚0.062g(0.413毫摩尔)、氢氧化钠3.92g(98毫摩尔)和苄基三丁基氯化铵0.120g(0.384毫摩尔)。接着，在反应容器内进行氩气置换。然后，在反应容器中再放入水300mL。使反应容器的内部温度升温到50℃。在反应容器的内部温度保持为50℃的条件下，将反应容器内的内含物搅拌1小时。然后，将反应容器的内部温度冷却到10℃。其结果，得到碱性水溶液。

另一方面，使2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)4.10g(16.2毫摩尔)和4，4′-氯甲酰基苯醚4.78g(16.2毫摩尔)溶解在三氯甲烷(添加了Amylene(日本注册商标))150mL中。其结果，得到三氯甲烷溶液。

然后，使用滴液漏斗，用时110分钟将上述三氯甲烷溶液缓慢滴加到碱性水溶液中，开始聚合反应。将反应容器内的内部温度调节到15±5℃，对反应容器的内含物进行4小时的搅拌，进行聚合反应。

然后，使用倾析器去除反应容器的内含物中的上层(水层)，得到有机层。然后，在容量1L的三口烧瓶中放入离子交换水400mL之后，放入所得有机层。再放入三氯甲烷400mL和乙酸2mL。将三口烧瓶的内含物在室温(25℃)下搅拌30分。然后，使用倾析器去除三口烧瓶的内含物中的上层(水层)，得到有机层。使用水1L，用分液漏斗对所得有机层进行5次清洗。其结果，得到水洗后的有机层。

接下来，对水洗后的有机层进行过滤，得到滤液。在容量1L的三角烧瓶中，放入甲醇1L。将所得滤液缓慢滴加到三角烧瓶中，得到沉淀物。通过过滤来滤出沉淀物。将所得沉淀物在温度70℃下真空干燥12小时。其结果，得到聚芳酯树脂(R-1)。聚芳酯树脂(R-1)的产量是10.5g，收率是73mol％。

[聚芳酯树脂(R-2)～(R-4)的制造]

将2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)的添加量和4，4′-氯甲酰基苯醚的添加量变更为与聚芳酯树脂(R-2)～(R-4)的摩尔分数相当的添加量。除了上述变更以外，按照聚芳酯树脂(R-1)的方法分别制造聚芳酯树脂(R-2)～(R-4)。

接下来，使用质子核磁共振波谱仪(日本分光株式会社制造、300MHz)，测量所制造的聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)的¹H-NMR图谱。使用CDCl₃作为溶剂。使用四甲基硅烷(TMS)作为内标物。其中，以聚芳酯树脂(R-1)为代表例。以下表示聚芳酯树脂(R-1)的化学位移值。

聚芳酯树脂(R-1)：¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ＝8.85(s，2H)，8.29(d，2H)，8.23(dd，4H)，8.12(d，2H)，7.04-7.24(m，16H)，2.16(q，4H)，1.65(s，6H)，0.78(t，6H).

对于其它的聚芳酯树脂(R-2)～(R-4)也是一样，通过化学位移值分别确认得到了聚芳酯树脂(R-2)～(R-4)。

《感光体的制造》

(电荷产生剂)

准备第二实施方式中说明了的电荷产生剂(CGM-2)。电荷产生剂(CGM-2)是化学式(CGM-2)表示的氧钛酞菁颜料(Y型氧钛酞菁颜料)。还有，电荷产生剂(CGM-2)的结晶结构是Y型。Y型氧钛酞菁颜料的X射线衍射光谱中，确认到在布拉格角(2θ±0.2°)＝27.2°具有主峰。

(空穴输送剂)

准备第二实施方式中说明了的空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10)。

(粘结树脂)

使用上述合成方法，准备出作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)。还有，准备出作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-B1)～(R-B6)。聚芳酯树脂(R-B1)、(R-B2)和(R-B6)分别由化学式(R-B1)、(R-B2)和(R-B6)表示。聚芳酯树脂(R-B3)～(R-B5)分别具有化学式(R-B3)～(R-B5)表示的重复单元。

【化21】

[感光体(A-1)的制造]

以下，对实施例1所涉及的感光体(A-1)的制造进行说明。

(中间层的形成)

首先，准备经过了表面处理的二氧化钛(Tayca株式会社制造“试生产样品SMT-A”；平均一次粒径10nm)。具体来说，使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后，再在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时，使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理，这样得到的二氧化钛就是所准备的二氧化钛。然后，将经过了表面处理的二氧化钛(2质量份)和聚酰胺树脂AMILAN(日本注册商标)(东丽株式会社制造“CM8000”)(1质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂中含有甲醇(10质量份)、丁醇(1质量份)和甲苯(1质量份)。AMILAN是聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66和聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂。使用珠磨机，将材料(经过了表面处理的二氧化钛和聚酰胺树脂)与混合溶剂混合5小时，使材料分散到混合溶剂中。由此，制备出中间层用涂布液。

使用孔径5μm的过滤器，对所得中间层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长246mm)的表面上涂布中间层用涂布液，形成涂布膜。接下来，使涂布膜在130℃干燥30分钟，在导电性基体(鼓状支撑体)上形成中间层(膜厚2.0μm)。

(电荷产生层的形成)

将Y型氧钛酞菁颜料(1.5质量份)、作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“S-LEC BX-5”)(1质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂含有丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)。使用珠磨机，将材料(Y型氧钛酞菁颜料和聚乙烯醇缩醛树脂)与混合溶剂进行12小时的混合，使材料分散在混合溶剂中，制造出电荷产生层用涂布液。使用孔径3μm的过滤器，对所得电荷产生层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，将所得过滤液涂布在上述那样形成的中间层上，形成涂布膜。使涂布膜在50℃干燥5分钟。由此，在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。

(电荷输送层的形成)

将作为空穴输送剂的空穴输送剂(HTM-1)50质量份、作为添加剂的间三联苯55质量份、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-1)(粘均分子量50,500)100质量份、作为流平剂的二甲基硅油(信越化学工业株式会社制造“KF96-50CS”)0.05质量份添加到混合溶剂中。混合溶剂含有四氢呋喃600质量份和甲苯100质量份。将材料(空穴输送剂、间三联苯、聚芳酯树脂(R-1)和二甲基硅油)与混合溶剂进行12小时的混合，使材料分散在混合溶剂中。静置30天，制备出电荷输送层用涂布液。

通过与电荷产生层用涂布液类似的操作，将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上。形成涂布膜。然后，按照开始温度60℃和最终到达温度130℃的条件，以升温速度1℃/分进行升温，将涂布膜在烘箱中干燥60分钟。在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。其结果，得到感光体(A-1)。感光体(A-1)具有如下结构：中间层、电荷产生层和电荷输送层依次层叠在导电性基体上。

[感光体(A-2)～(A-17)和感光体(B-1)～(B-6)]

将空穴输送剂(HTM-1)变更为表1所述的空穴输送剂，将空穴输送剂的含量50质量份变更为表1所述的空穴输送剂含量，将粘结树脂(R-1)变更为表1所述的粘结树脂，除此之外按照感光体(A-1)的方法，分别制造出感光体(A-2)～(A-17)和感光体(B-1)～(B-6)。

[感光体的性能评价]

(电气特性评价)

(带电电位V₀的测量)

对于感光体(A-1)～(A-17)和感光体(B-1)～(B-6)的每一个，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，以转速31rpm测量鼓流入电流为-10μmA时的表面电位。测量的表面电位作为带电电位(V₀)。测量环境是温度23℃和湿度50％RH。

(感光度电位V_L的测量)

使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，以转速31rpm使感光体(A-1)～(A-17)和感光体(B-1)～(B-6)的每一个带电到-600V。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm；曝光量：0.8μJ/cm²)，将单色光照射到感光体的表面。在单色光的照射结束后，再经过80毫秒时测量表面电位。测量的表面电位作为感光度电位(V_L)。测量环境是温度23℃和相对湿度50％RH。

(感光体的耐磨损性评价)

将感光体(A-1)～(A-17)和感光体(B-1)～(B-6)的每一个的制造中所制备的电荷输送层用涂布液分别涂布在缠绕于铝管(直径：78mm)的聚丙烯片材(厚度0.3mm)上。形成涂布膜。然后，按照开始温度60℃和最终到达温度130℃的条件，以升温速度1℃/分进行升温，将涂布膜在烘箱中干燥60分钟。在聚丙烯片材上形成电荷输送层(膜厚30μm)，制造出磨损评价用片材。

将电荷输送层从该聚丙烯片材上剥离，粘贴在贴纸S-36(TABER公司制造)上，制作出样品。将制作的样品设置到旋转式磨损试验机(株式会社东洋精机制作所制造)中，使用砂轮CS-10(TABER公司制造)，在负荷500gf且转速60rpm的条件下旋转1,000转，进行磨损评价测试。测量出磨损评价测试前后的样品质量变化，即磨损量(mg/1000转)。基于所得磨损量，对感光体的耐磨损性进行评价。

表1表示感光体(A-1)～(A-17)和感光体(B-1)～(B-6)的结构和性能评价结果。表1中，“空穴输送剂的种类”一栏的HTM-1～HTM-10分别表示空穴输送剂(HTM-1)～(HTM-10)。“空穴输送剂的含量(份)”一栏表示空穴输送剂相对于粘结树脂100质量份的含量(单位：质量份)。“粘结树脂”一栏的分子量表示粘均分子量。“粘结树脂”一栏的种类的R-1～R-4和R-B1～R-B6分别表示聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)和(R-B1)～(R-B6)。

【表1】

如表1所示，感光体(A-1)～(A-17)中，电荷输送层含有作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)中的一个。聚碳酸酯树脂(R-1)～(R-4)具有通式(1)表示的重复单元。如表1所示，感光体(A-1)～(A-17)中，磨损量是4.0mg以上6.7mg以下。

如表1所示，感光体(B-1)～(B-6)中，电荷输送层含有作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-B1)～(R-B6)。聚芳酯树脂(R-B1)～(R-B6)不具有通式(1)表示的重复单元。如表1所示，感光体(B-1)～(B-2)中，电荷输送层用涂布液发生凝胶化，没能够制造出足够的电荷输送层。感光体(B-3)～(B-6)中，磨损量是7.2mg以上8.2mg以下。

从表1可以清楚看出，感光体(A-1)～(A-17)与感光体(B-1)～(B-6)相比，在耐磨损试验中的磨损量较少。由此，第一实施方式所涉及的聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)与聚芳酯树脂(R-B1)～(R-B6)相比，显然能够提高感光体的耐磨损性。还有，第二实施方式所涉及的感光体(感光体(A-1)～(A-17))与感光体(B-1)～(B-6)相比，显然耐磨损性优异。综上所述，本发明所涉及的聚芳酯树脂能够提高感光体的耐磨损性，本发明所涉及的感光体显然具有优异的耐磨损性。

〔产业可利用性〕

本发明所涉及的电子照相感光体能够用在多功能一体机之类的图像形成装置中。

Claims

1.一种聚芳酯树脂，

由下述通式(1)表示，

所述通式(1)中，

r表示10以上70以下的整数，

s表示30以上90以下的整数，

r+s＝100。

2.根据权利要求1所述的聚芳酯树脂，其特征在于，

由化学式(R-1)、化学式(R-2)、化学式(R-3)或者化学式(R-4)表示，

3.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，

所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂，

所述粘结树脂含有权利要求1所述的聚芳酯树脂，

相对于所述粘结树脂100质量份，所述空穴输送剂的含量是25质量份以上75质量份以下。

4.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述空穴输送剂含有通式(2)、通式(3)、通式(4)或者通式(5)表示的化合物，

所述通式(2)中，

Q₁表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基，所述苯基不具有取代基或者具有C1-C8烷基取代基，

Q₂表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基，

Q₃、Q₄、Q₅、Q₆和Q₇各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基，Q₃、Q₄、Q₅、Q₆和Q₇中相邻的两个可以相互键合形成环，

a表示0以上5以下的整数，

所述通式(3)中，

Q₈、Q₁₀、Q₁₁、Q₁₂、Q₁₃和Q₁₄各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基，

Q₉和Q₁₅各自独立，表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基，

b表示0以上5以下的整数，

c表示0以上4以下的整数，

k表示0或者1，

所述通式(4)中，

R_a、R_b和R_c各自独立，表示C1-C8烷基、苯基或者C1-C8烷氧基，

q表示0以上4以下的整数，

m和n各自独立，表示0以上5以下的整数，

所述通式(5)中，

R¹⁶和R¹⁷各自独立，表示卤素原子、具有取代基或不具有取代基的C1-C6烷基、具有取代基或不具有取代基的C1-C6烷氧基或者具有取代基或不具有取代基的C6-C14芳基，

d和e表示0以上4以下的整数，

f和g表示1以上3以下的整数，

f和g彼此不同。

5.根据权利要求4所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述通式(2)中，

Q₁表示氢原子或者苯基，所述苯基具有C1-C8烷基取代基，

Q₂表示C1-C8烷基，

Q₃、Q₄、Q₅、Q₆和Q₇各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基，Q₃、Q₄、Q₅、Q₆和Q₇中相邻的两个可以相互键合形成环，

a表示0或者1，

所述通式(3)中，

Q₈、Q₁₀、Q₁₁、Q₁₂、Q₁₃和Q₁₄各自独立，表示氢原子、C1-C4烷基或者苯基，

b和c表示0，

所述通式(4)中，

R_a和R_b表示C1-C8烷基，

m和n各自独立，表示0以上2以下的整数，

q表示0，

所述通式(5)中，

R¹⁶和R¹⁷各自独立，表示C1-C6烷基，

d表示0，

e表示1，

f表示1，

g表示2。

6.根据权利要求4所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述空穴输送剂由化学式(HTM-1)、化学式(HTM-2)、化学式(HTM-3)、化学式(HTM-4)、化学式(HTM-5)、化学式(HTM-6)、化学式(HTM-7)、化学式(HTM-8)、化学式(HTM-9)或者化学式(HTM-10)表示，

7.根据权利要求6所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述空穴输送剂由化学式(HTM-4)表示。

8.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述感光层具有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，所述电荷输送层含有所述空穴输送剂和所述粘结树脂，

所述电荷输送层是一层，所述电荷输送层是最外表面层。

9.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述电荷产生剂是Y型氧钛酞菁颜料。

10.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述感光层还含有添加剂，

所述添加剂含有间三联苯或二甲基硅油，或者含有间三联苯和二甲基硅油。