JP6760396B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明の第一実施形態に係るポリアリレート樹脂は、下記一般式(1)で表される。以下、このようなポリアリレート樹脂をポリアリレート樹脂(1)と記載することがある。
本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体(以下、感光体と記載することがある)は、導電性基体と、感光層とを備える。感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体(以下、積層型感光体と記載することがある)又は単層型電子写真感光体(以下、単層型感光体と記載することがある)が挙げられる。
導電性基体2は、感光体1の導電性基体2として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体2は、少なくとも表面部を導電性を有する材料(以下、導電性材料と記載することがある)で構成することができる。導電性基体としては、例えば、導電性材料で構成される導電性基体又は導電性材料で被覆されている導電性基体が挙げられる。導電性材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム又はインジウムが挙げられる。これらの導電性材料の中でも、1種単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。2種以上の組合せとしては、例えば、合金(より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼又は真鍮等)が挙げられる。
感光層3は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂(1)を含む。感光層3は、添加剤を含有してもよい。積層型感光体では、感光層3は、電荷発生層3aと、電荷輸送層3bとを備える。電荷発生層3aは、電荷発生剤を含有する。電荷輸送層3bは、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。電荷発生層3aの厚さは、電荷発生層3aとして十分に作用することができれば、特に限定されない。電荷発生層3aの厚さは、具体的には、0.01μm以上5μm以下であることが好ましく、0.1μm以上3μm以下であることがより好ましい。電荷輸送層3bの厚さは、電荷輸送層3bとして十分に作用することができれば、特に限定されない。電荷輸送層3bの厚さは、具体的には、2μm以上100μm以下であることが好ましく、5μm以上50μm以下であることがより好ましい。
以下、電荷発生剤、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を説明する。更に添加剤を説明する。
電荷発生剤は、感光体1用の電荷発生剤であれば、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンのような無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料又はフタロシアニン誘導体の顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン顔料(より具体的には、X型無金属フタロシアニン顔料(x−H2Pc)等)が挙げられる。フタロシアニン誘導体の顔料としては、例えば、金属フタロシアニン顔料(より具体的には、チタニルフタロシアニン顔料又はV型ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料等)が挙げられる。フタロシアニン系顔料の結晶形状については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。フタロシアニン系顔料の結晶形状としては、例えば、α型、β型又はY型が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの電荷発生剤のうち、フタロシアニン系顔料が好ましく、金属フタロシアニン顔料がより好ましく、Y型チタニルフタロシアニン顔料(Y−TiOPc)が更に好ましい。
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填してX線回折スペクトルを測定する。測定条件は、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mAかつCuKα特性X線の波長1.542Åである。測定範囲(2θ)は、3°以上40°以下(スタート角3°及びストップ角40°)であり、走査速度は、10°/分である。
正孔輸送剤としては、例えば、トリアリールアミン誘導体、ジアミン誘導体(より具体的には、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はN,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等);オキサジアゾール系化合物(より具体的には、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等);スチリル系化合物(より具体的には、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等);カルバゾール系化合物(より具体的には、ポリビニルカルバゾール等);有機ポリシラン化合物;ピラゾリン系化合物(より具体的には、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等);ヒドラゾン系化合物;インドール系化合物;オキサゾール系化合物;イソオキサゾール系化合物;チアゾール系化合物;チアジアゾール系化合物;イミダゾール系化合物;ピラゾール系化合物;トリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤のうち、一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で表される化合物が好ましい。感光体1の耐摩耗性を向上させる観点から、正孔輸送剤は一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で表される化合物を含むことが好ましい。感光体1の耐摩耗性に加えて、感光体1の帯電特性を向上させる観点から、正孔輸送剤は、一般式(2)、一般式(3)又は一般式(5)で表される化合物を含むことがより好ましい。
バインダー樹脂は、電荷輸送層3b又は単層型感光層3cに用いられる。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂(1)を含む。感光体1がポリアリレート樹脂(1)を含有することにより、感光体1の耐摩耗性を向上させることができる。
電荷発生層3a、電荷輸送層3b、単層型感光層3c及び中間層4のうちの少なくとも一つが、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤等)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、電子アクセプター化合物、電子輸送剤、ドナー、界面活性剤又はレベリング剤が挙げられる。
積層型感光体では、電荷発生層は、電荷発生層用バインダー樹脂(以下、ベース樹脂と記載することある)を含有してもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できる限り、特に限定されない。ベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸系共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸系樹脂又はウレタン−アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
第二実施形態に係る感光体1は、中間層4を有してもよい。中間層4は、例えば、無機粒子及び樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層4を介在させると、電流リークの発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体1を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、電気抵抗の上昇を抑えることができる。
感光体1の製造方法について説明する。感光体1の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。
積層型感光体の製造方法において、感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを有する。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層3aを形成するための塗布液(以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある)を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体2上に塗布し、塗布膜を形成する。次いで、適宜な方法で塗布膜を乾燥させることによって、塗布膜に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層3aを形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤を溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
単層型感光体の製造方法において、感光層形成工程では、単層型感光層3cを形成するための塗布液(以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある)を調製する。単層型感光層用塗布液を導電性基体2上に塗布し、塗布膜を形成する。次いで、適宜な方法で乾燥させることによって、塗布膜に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して単層型感光層3cを形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(1)と、溶剤とを含む。このような単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ポリアリレート樹脂(1)とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。単層型感光層用塗布液は、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
[ポリアリレート樹脂(R−1)の作製]
三口フラスコを反応容器として用いた。この反応容器は、温度計、三方コック、及び滴下ロート200mLを備えた容量1Lの三口フラスコである。反応容器に1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン10g(41.28ミリモル)と、t−ブチルフェノール0.062g(0.413ミリモル)と、水酸化ナトリウム3.92g(98ミリモル)と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.120g(0.384ミリモル)とを投入した。次いで、反応容器内をアルゴン置換した。その後、水300mLを更に反応容器に投入した。反応容器の内温を50℃に昇温させた。反応容器の内温50℃を保持して反応容器内の内容物を1時間攪拌した。その後、反応容器の内温を10℃に冷却した。その結果、アルカリ性水溶液を得た。
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロリドの添加量及び4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの添加量をポリアリレート樹脂(R−2)〜(R−4)のモル分率に相当する添加量に変更した。上記変更以外は、ポリアリレート樹脂(R−1)と同様にしてそれぞれポリアリレート樹脂(R−2)〜(R−4)を製造した。
ポリアリレート樹脂(R−1):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.85(s,2H),8.29(d,2H),8.23(dd,4H),8.12(d,2H),7.04−7.24(m,16H),2.16(q,4H),1.65(s,6H),0.78(t,6H).
(電荷発生剤)
第二実施形態で説明した電荷発生剤(CGM−2)を準備した。電荷発生剤(CGM−2)は、化学式(CGM−2)で表されるチタニルフタロシアニン顔料(Y型チタニルフタロシアニン顔料)であった。また、電荷発生剤(CGM−2)の結晶構造はY型であった。Y型チタニルフタロシアニン顔料のX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)=27.2°に主ピークを有していることを確認した。
第二実施形態で説明した正孔輸送剤(HTM−1)〜(HTM−10)を準備した。
上述した合成方法を用いてバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂(R−1)〜(R−4)を準備した。更に、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂(R−B1)〜(R−B6)を準備した。ポリアリレート樹脂(R−B1)、(R−B2)及び(R−B6)はそれぞれ化学式(R−B1)、(R−B2)及び(R−B6)で表される。ポリアリレート樹脂(R−B3)〜(R−B5)はそれぞれ化学式(R−B3)〜(R−B5)で表される繰返し単位を有する。
以下、実施例1に係る感光体(A−1)の製造について説明する。
はじめに、表面処理された酸化チタン(テイカ株式会社製「試作品SMT−A」、平均一次粒径10nm)を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理したものを準備した。次いで、表面処理された酸化チタン(2質量部)と、ポリアミド樹脂であるアミラン(登録商標)(東レ株式会社製「CM8000」)(1質量部)とを、混合溶媒に対して添加した。混合溶媒は、メタノール(10質量部)と、ブタノール(1質量部)と、トルエン(1質量部)とを含んでいた。アミランは、ポリアミド6と、ポリアミド12と、ポリアミド66と、ポリアミド610との四元共重合ポリアミド樹脂であった。ビーズミルを用いて材料(表面処理した酸化チタン及びポリアミド樹脂)と混合溶媒とを5時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。
Y型チタニルフタロシアニン顔料(1.5質量部)と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂(積水化学工業株式会社製「エスレックBX−5」)(1質量部)とを、混合溶媒に対して添加した。混合溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(40質量部)と、テトラヒドロフラン(40質量部)をと含んでいた。ビーズミルを用いて材料(Y型チタニルフタロシアニン顔料及びポリビニルアセタール樹脂)と混合溶媒とを12時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き3μmのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ過液を、上述のようにして形成された中間層上にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を50℃で5分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層(膜厚0.3μm)を形成した。
正孔輸送剤としての正孔輸送剤(HTM−1)50質量部と、添加剤としてのメタターフェニル55質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(R−1)(粘度平均分子量50,500)100質量部と、レベリング剤としてジメチルシリコーンオイル(信越化学工業株式会社製「KF96−50CS」)0.05質量部とを、混合溶媒に対して添加した。混合溶媒は、テトラヒドロフラン600質量部と、トルエン100質量部とを含んでいた。材料(正孔輸送剤、メタターフェニル、ポリアリレート樹脂(R−1)及びジメチルシリコーンオイル)と混合溶媒とを12時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させた。30日間静置して、電荷輸送層用塗布液を調製した。
正孔輸送剤(HTM−1)を表1に記載の正孔輸送剤に変更し、正孔輸送剤の含有量50質量部を表1に記載の正孔輸送剤の含有量に変更し、バインダー樹脂(R−1)を表1に記載のバインダー樹脂に変更した以外は、感光体(A−1)と同様の手法により、それぞれ感光体(A−2)〜(A−17)及び感光体(B−1)〜(B−6)を作製した。
(電気的特性評価)
(帯電電位V0の測定)
感光体(A−1)〜(A−17)及び感光体(B−1)〜(B−6)の何れかを、ドラム感度試験機(ジュンテック株式会社製)を用いて、回転数31rpmとし、ドラム流れ込み電流が−10μmA時の表面電位を測定した。測定した表面電位を帯電電位(V0)とした。測定環境は、温度23℃、かつ湿度50%RHとした。
感光体(A−1)〜(A−17)及び感光体(B−1)〜(B−6)の何れかを、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、回転数を31rpmとし、−600Vになるように帯電させた。次いで、単色光(波長:780nm、露光量:0.8μJ/cm2)をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了後、80ミリ秒が経過した後の表面電位を測定した。測定した表面電位を感度電位(VL)とした。測定環境は、温度23℃、かつ相対湿度50%RHとした。
感光体(A−1)〜(A−17)及び感光体(B−1)〜(B−6)の何れかの製造において調製した電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ(直径:78mm)に巻きつけたポリプロピレンシート(厚さ0.3mm)に塗布した。塗布膜を形成した。その後、開始温度60℃及び最終到達温度130℃となるように昇温速度1℃/分で昇温し、オーブンにて塗布膜を60分間乾燥させた。ポリプロピレンシート上に電荷輸送層(膜厚30μm)を形成し、摩耗評価用シートを作製した。
Claims (5)
- 導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有し、
前記バインダー樹脂は、一般式(1−5)で表されるモル分率r/(r+s)の繰返し単位と、一般式(1−6)で表されるモル分率s/(r+s)の繰返し単位とを有するポリアリレート樹脂を含み、
前記正孔輸送剤の含有量は、前記バインダー樹脂100質量部に対して25質量部以上75質量部以下であり、
前記正孔輸送剤は、化学式(HTM−1)、化学式(HTM−2)、化学式(HTM−3)、化学式(HTM−4)、化学式(HTM−5)、化学式(HTM−6)、化学式(HTM−7)、化学式(HTM−8)、化学式(HTM−9)又は化学式(HTM−10)で表される、電子写真感光体。
rは、10以上70以下の整数を表し、
sは、30以上90以下の整数を表し、
r+s=100である。
- 前記正孔輸送剤は、化学式(HTM−4)で表される、請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層と、前記正孔輸送剤及び前記バインダー樹脂を含有する電荷輸送層とを備え、
前記電荷輸送層は一層であり、前記電荷輸送層は最表面層である、請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記電荷発生剤は、Y型チタニルフタロシアニン顔料である、請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、添加剤を更に含み、
前記添加剤は、メタターフェニル、ジメチルシリコーンオイル、又はメタターフェニル及びジメチルシリコーンオイルを含む、請求項1に記載の電子写真感光体。
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