CN110914235A - 三联苯化合物、电子照相感光体和三联苯化合物制造方法 - Google Patents

三联苯化合物、电子照相感光体和三联苯化合物制造方法 Download PDF

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Abstract

化合物由通式(1)表示。通式(1)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2。R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。还有，电子照相感光体的感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。空穴输送剂含有通式(1)表示的化合物。
Figure DDA0002371262010000011

Description

三联苯化合物、电子照相感光体和三联苯化合物制造方法
技术领域
本发明涉及化合物(特别是三联苯化合物)、电子照相感光体和化合物(特别是三联苯化合物)制造方法。
背景技术
电子照相感光体作为像承载体用在电子照相方式的图像形成装置(例如，打印机或者多功能一体机)中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有单层型电子照相感光体和层叠型电子照相感光体。单层型电子照相感光体具备单层的感光层，感光层具有电荷产生的功能和电荷输送的功能。层叠型电子照相感光体中的感光层含有电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层具有电荷产生的功能，电荷输送层具有电荷输送的功能。
专利文献1中，记载了一种成像部件，该成像部件具备至少一个含有特定结构三联苯二胺电荷输送成分的电荷输送层。三联苯二胺电荷传输成分例如由化学式(II)表示。
【化1】
Figure BDA0002371259990000011
〔专利文献〕
专利文献1：日本特开2007-293342号公报
发明内容
但是，通过本发明人的研究，发现专利文献1所述的成像部件在电气特性的方面还不充分。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种化合物，通过在感光层中含有该化合物，能够提高电子照相感光体的电气特性并抑制感光层的晶化。还有，本发明的另一目的是提供一种能够提高电气特性并抑制感光层晶化的电子照相感光体。还有，本发明的又一目的是提供上述化合物的制造方法，该制造方法能够提高上述化合物的收率，在感光层中含有上述化合物时，进一步提高电子照相感光体的感光度特性。
本发明的化合物由通式(1)表示。
【化2】
Figure BDA0002371259990000021
所述通式(1)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2。R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。所述感光层含有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，所述电荷输送层含有所述空穴输送剂和所述粘结树脂。或者，所述感光层是单层的感光层，含有所述电荷产生剂、所述空穴输送剂和所述粘结树脂。所述空穴输送剂含有上述化合物。
本发明的化合物制造方法是上述化合物的制造方法。本发明的化合物制造方法含有如下工序：使用通式(30)所示配体和含有过渡金属的催化剂，或者使用由所述配体进行了配位的所述催化剂，使通式(a)表示的化合物、通式(b)表示的化合物、通式(c)表示的化合物进行反应。
【化3】
Figure BDA0002371259990000031
所述通式(30)中，R31、R32、R33和R34各自独立，表示C1-C6烷基。Ar35表示C6-C14亚芳基。
【化4】
Figure BDA0002371259990000041
所述通式(a)中，Y表示卤素原子。所述通式(b)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2。所述通式(c)中，R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。
〔发明效果〕
根据本发明的化合物，在感光层中含有该化合物时，能够提高电子照相感光体的电气特性并抑制感光层的晶化。本发明的电子照相感光体能够提高电气特性并抑制感光层的晶化。根据本发明的化合物制造方法，能够提高上述化合物的收率，在感光层中含有上述化合物时，进一步提高电子照相感光体的感光度特性。
附图说明
图1A是电子照相感光体的一个例子的局部截面图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的化合物。
图1B是电子照相感光体的一个例子的局部截面图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的化合物。
图1C是电子照相感光体的一个例子的局部截面图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的化合物。
图2A是电子照相感光体的另一个例子的局部截面图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的化合物。
图2B是电子照相感光体的另一个例子的局部截面图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的化合物。
图2C是电子照相感光体的另一个例子的局部截面图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的化合物。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但是，本发明不以任何方式限定于以下的实施方式。本发明在其目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但不限定发明的要旨。以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。还有，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。还有，“具有某某基”的基和“具有某某基取代基”的基表示“以某某基进行了取代”的基，“具有卤素原子”的基表示“以卤素原子进行了取代”的基。
以下，没有特别规定的话，卤素原子、C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基、C6-C14芳基、C6-C10芳基、C6-C14亚芳基、C5-C7环烷基、C5-C14亚环烷基(cycloalkylidene)、C5-C12亚环烷基(cycloalkylidene)、C2-C7烷氧羰基和C2-C6烷氧羰基各自的含义如下。
卤素原子(卤基)例如有：氟原子(氟基)、氯原子(氯基)、溴原子(溴基)和碘原子(碘基)。
C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基和C1-C3烷基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和己基。C1-C5烷基的例子是C1-C6烷基的例子中C1-C5的基。C1-C4烷基的例子是C1-C6烷基的例子中C1-C4的基。C1-C3烷基的例子是C1-C6烷基的例子中C1-C3的基。
C1-C6烷氧基和C1-C3烷氧基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基和1-乙基-1-甲基丙氧基。C1-C3烷氧基的例子是C1-C6烷氧基的例子中C1-C3的基。
C6-C14芳基和C6-C10芳基都是无取代的。C6-C14芳基例如有：苯基、萘基、引达省基(indacenyl)、亚联苯基(biphenylenyl)、苊烯基(acenaphthylenyl)、蒽基和菲基。C6-C10芳基例如有：苯基和萘基。
C6-C14亚芳基是无取代的。C6-C14亚芳基例如有：亚苯基、萘二基(naphthalenediyl)、引达省二基(indacenediyl)、亚联苯二基(biphenylenediyl)、苊烯二基(acenaphthylenediyl)、蒽二基(anthrylenediyl)和菲二基(phenanthrylenediyl)。
C5-C7环烷基是无取代的。C5-C7环烷基例如有：环戊基、环己基和环庚基。
C5-C14亚环烷基和C5-C12亚环烷基都是无取代的。C5-C14亚环烷基例如有：亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、亚环辛基、亚环壬基、亚环癸基、亚环十一烷基、亚环十二烷基、亚环十三烷基和亚环十四烷基。C5-C14亚环烷基由下述通式表示。通式中，t表示1以上10以下的整数，星号表示结合键。t优选为表示1以上8以下的整数，更优选为表示1、2或者8，进一步优选为表示2或者8。
【化5】
Figure BDA0002371259990000071
C2-C7烷氧羰基和C2-C6烷氧羰基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C2-C7烷氧羰基是具有C1-C6烷基取代基的羰基。C2-C6烷氧羰基是具有C1-C5烷基取代基的羰基。
<通式(1)表示的化合物>
本实施方式涉及一种化合物(特别是三联苯化合物)。本实施方式的化合物是下述通式(1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(1))。
【化6】
Figure BDA0002371259990000072
通式(1)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2。R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。
在电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的感光层中含有化合物(1)的情况下，能够提高感光体的电气特性，能够抑制感光层的晶化。说明其理由。其中，感光体的电气特性例如是感光体的带电特性、感光度特性和防曝光记忆性。防曝光记忆性是指能够抑制感光体产生曝光记忆的特性。曝光记忆是指如下现象：由于曝光的影响，在感光体表面中，对应于前一圈曝光区域的区域上的带电电位低于对应于前一圈非曝光区域的区域上的带电电位。感光体上产生曝光记忆后，在所形成图像上产生残影图像。曝光记忆引起的的残影图像是指：在所形成图像中对应于感光体前一圈曝光区域的区域变暗的图像故障。
第一，通式(1)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基。还有，R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基。由此，能够提高感光体的感光度特性和防曝光记忆性。
第二，通式(1)中，R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2。还有，R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。由此，能够提高感光体的感光度特性、提高防曝光记忆性并抑制感光层的晶化。另一方面，和小于2时，感光体的感光度特性下降。还有，和小于2时，不能抑制感光层的晶化。可以认为其原因是：这样的化合物相对于用于形成感光层的溶剂的溶解性以及相对于粘结树脂的相容性都低。相反，和大于2时，感光体的感光度特性和防曝光记忆性下降。
第三，通式(1)中，R1结合在苯基的对位，R2结合在苯基的邻位。还有，R3结合在苯基的对位，R4结合在苯基的邻位。由此，能够提高感光体的感光度特性、提高防曝光记忆性并抑制感光层的晶化。另一方面，在取代基结合在苯基的间位和对位时，感光体的感光度特性下降。还有，在取代基结合在苯基的间位和对位时，不能抑制感光层的晶化。而且，在取代基结合在苯基的间位时，感光体的感光度特性和防曝光记忆性中的一者或两者会下降。
第四，化合物(1)具有2个甲苯基。由此，能够提高感光体的感光度特性。还有，能够抑制感光层的晶化。可以认为感光层的晶化被抑制的理由是：化合物(1)具有2个甲苯基，因此化合物(1)相对于用于形成感光层的溶剂的溶解性以及化合物(1)相对于粘结树脂的相容性得到提高。
化合物(1)的优选例有：化学式(1-1)、(1-2)和(1-3)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(1-1)、(1-2)和(1-3))。
【化7】
Figure BDA0002371259990000101
<化合物(1)的制造方法>
(反应(r1))
化合物(1)例如按照反应方程式(r1)表示的反应(以下，有时记载为反应(r1))或者类似方法进行合成。反应方程式(r1)的通式(a)中的Y表示卤素原子。通式(b)和(c)中的R1、R2、R3和R4分别与通式(1)中的R1、R2、R3和R4具有相同含义。通式(a)、(b)和(c)表示的化合物有时各自记载为化合物(a)、(b)和(c)。
【化8】
Figure BDA0002371259990000111
化合物(1)的制造方法含有使化合物(a)、化合物(b)、化合物(c)进行反应的工序(即，反应(r1))。具体来说，反应(r1)中，使1摩尔当量的化合物(a)、1摩尔当量的化合物(b)、1摩尔当量的化合物(c)进行反应，得到1摩尔当量的化合物(1)。反应(r1)中，作为原料的化合物(a)的极性与作为反应产物的化合物(1)的极性之差比较大。还有，作为原料的化合物(b)和(c)与作为反应产物的化合物(1)的极性之差比较大。因此，根据反应(r1)，容易提纯化合物(1)。在通式(1)中的R1与R3彼此相同、R2与R4彼此相同的情况下，使用2摩尔当量的化合物(b)来代替1摩尔当量的化合物(b)和1摩尔当量的化合物(c)。
优选为使用通式(30)所示配体(以下，有时记载为配体(30))和含有过渡金属的催化剂来进行反应(r1)。或者，优选为使用其中的过渡金属由配体(30)进行了配位的催化剂来进行反应(r1)。
【化9】
Figure BDA0002371259990000121
通式(30)中，R31、R32、R33和R34各自独立，表示C1-C6烷基。Ar35表示C6-C14亚芳基。
使用含有过渡金属的催化剂和配体(30)进行反应(r1)，能够提高化合物(1)的收率。还有，通过这样进行反应(r1)，能够进一步提高感光层中含有化合物(1)时的感光体感光度特性。理由推测如下。配体(30)具有供电子性的氮原子并具有特定的结构，因此从配体(30)到含有过渡金属的催化剂的供电子性得到提高。由于供电子性的提高，含有过渡金属的催化剂的活性提高，反应(r1)得到促进，化合物(1)的收率得到提高。通过化合物(1)的收率的提高，化合物(1)的纯度提高，感光体的感光度特性进一步得到提高。
通式(30)中，R31、R32、R33和R34所表示的C1-C6烷基优选为C1-C4烷基，更优选为甲基或者叔丁基。Ar35所表示的C6-C14亚芳基优选为萘二基或者亚苯基，更优选为亚苯基。
配体(30)优选为化学式(L-1)表示的配体(以下，有时记载为配体(L-1))。另外，配体(L-1)是(4-二甲氨基苯基)二叔丁基膦。
【化10】
Figure BDA0002371259990000131
配体(30)的配位数没有特别的限定，例如1个或者2个。
催化剂中含有的过渡金属例如有：镍、钯、铂、铑、钌、铱和钴。催化剂中含有的过渡金属优选为钯或者镍，更优选为钯。含有钯的催化剂例如有：乙酸钯(II)、氯化钯(II)、六氯钯(IV)酸钠四水合物和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。含有钯的催化剂优选为乙酸钯(II)或者氯化钯(II)。
为了提高化合物(1)的收率并进一步提高感光层含有化合物(1)时的感光体感光度特性，优选为使用配体(L-1)和乙酸钯(II)来进行反应(r1)。或者，优选为使用由配体(L-1)进行了配位的乙酸钯(II)来进行反应(r1)。
为了提高化合物(1)的收率并进一步提高感光层含有化合物(1)时的感光体感光度特性，优选为使用配体(L-1)和氯化钯(II)来进行反应(r1)。或者，优选为使用由配体(L-1)进行了配位的氯化钯(II)来进行反应(r1)。由配体(L-1)进行了配位的氯化钯(II)的优选例有：化学式(L-2)表示的配位催化剂(以下，有时记载为配位催化剂(L-2))。化学式(L-2)中的P与Pd之间的结合是配位结合。
【化11】
Figure BDA0002371259990000141
另外，反应(r1)也可以使用配体(30)以外的配体(以下，有时记载为其它配体)和含有过渡金属的催化剂来进行。还有，反应(r1)也可以使用其中的过渡金属由其它配体进行了配位的催化剂来进行。其它配体例如有：化学式(L-3)、(L-4)和(L-5)表示的配体(以下，有时分别记载为配体(L-3)、(L-4)和(L-5))、三环己基膦(以下，有时记载为配体(L-6))、三苯基膦以及二苯基甲基膦。另外，配体(L-4)是1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁。化学式(L-4)中的“Ph”表示苯基。
【化12】
Figure BDA0002371259990000142
反应(r1)也可以在碱的存在下进行。碱例如有：叔丁醇钠、磷酸三钾和氟化铯。相对于1摩尔当量的化合物(b)，碱的添加量更优选为1摩尔当量以上10摩尔当量以下。
反应(r1)也可以在溶剂中进行。溶剂例如有：二甲苯、甲苯、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
反应(r1)的反应温度优选为80℃以上140℃以下。反应(r1)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。反应(r1)也可以在惰性气体(例如，氮气或者氩气)的环境气氛下进行。
(反应(r0)和反应(r0’))
化合物(b)例如可以按照反应方程式(r0)表示的反应(以下，有时记载为反应(r0))或者类似方法来合成。化合物(1)的制造方法中，可以进一步含有使化学式(d)表示的化合物、通式(e)表示的化合物进行反应来得到化合物(b)的工序。还有，化合物(c)例如可以按照反应方程式(r0’)表示的反应(以下，有时记载为反应(r0’))或者类似方法来合成。化合物(1)的制造方法中，可以进一步含有使化学式(f)表示的化合物、通式(g)表示的化合物进行反应来得到化合物(c)的工序。以下，化学式(d)、通式(e)、化学式(f)和通式(g)表示的化合物有时各自记载为化合物(d)、(e)、(f)和(g)。
【化13】
Figure BDA0002371259990000161
通式(e)中的R1和R2以及通式(g)中的R3和R4与通式(1)中的R1、R2、R3和R4具有相同含义。通式(e)中的Y1表示卤素原子。通式(g)中的Y2表示卤素原子。为了提高化合物(1)的收率，通式(e)中的Y1和通式(g)中的Y2优选为氯原子或者溴原子，更优选为溴原子。
使用反应(r0)中得到的化合物(b)和反应(r0’)中得到的化合物(c)，进行反应(r1)。另外，在通式(1)中的R1与R3彼此相同、R2与R4彼此相同的情况下，可以省略反应(r0’)，在反应(r1)中使用反应(r0)中得到的化合物(b)。还有，在使用由反应(r0)和反应(r0’)以外的反应制造的化合物(b)和(c)时，以及在使用市售的化合物(b)和(c)时，可以省略反应(r0)和反应(r0’)。
反应(r0)中，使1摩尔当量的化合物(d)、1摩尔当量的化合物(e)进行反应，得到1摩尔当量的化合物(b)。反应(r0’)中，使1摩尔当量的化合物(f)、1摩尔当量的化合物(g)进行反应，得到1摩尔当量的化合物(c)。
为了提高化合物(1)的收率并进一步提高感光层含有化合物(1)时的感光体感光度特性，优选为使用含有过渡金属的催化剂和配体(30)来进行反应(r0)和反应(r0’)。反应(r0)和反应(r0’)中，也可以是配体(30)对含有过渡金属的催化剂进行了配位的状态。另外，反应(r0)和反应(r0’)也可以使用含有过渡金属的催化剂和其它配体来进行。
反应(r0)和反应(r0’)也可以在碱的存在下进行。碱例如有：叔丁醇钠、磷酸三钾和氟化铯。相对于1摩尔当量的化合物(d)或者(f)，碱的添加量更优选为1摩尔当量以上10摩尔当量以下。
反应(r0)和反应(r0’)也可以在溶剂中进行。溶剂例如有：二甲苯、甲苯、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
反应(r0)和反应(r0’)的反应温度优选为80℃以上140℃以下。反应(r0)和反应(r0’)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。反应(r0)和反应(r0’)也可以在惰性气体(例如，氮气或者氩气)的环境气氛下进行。
反应(r0)和反应(r0’)之后，可以不对所得化合物(b)和(c)进行提纯，直接用在反应(r1)中。通过省略提纯工序，能够使制造方法简单化，能够降低制造成本。
<感光体>
接下来，对感光层中含有本实施方式化合物(1)的感光体进行说明。感光体具备导电性基体和感光层。感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。感光体可以是层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)，也可以是单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)。
(层叠型感光体)
以下，参照图1A～图1C，对作为层叠型感光体的感光体1进行说明。图1A～图1C是感光体1的一个例子(层叠型感光体)的局部截面图。
如图1A所示，作为层叠型感光体的感光体1例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3含有电荷产生层3a和电荷输送层3b。也就是说，层叠型感光体中，感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。
为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1A所示，优选为在导电性基体2上设置电荷产生层3a，并在电荷产生层3a上设置电荷输送层3b。不过，如图1B所示，在作为层叠型感光体的感光体1中，也可以在导电性基体2上设置电荷输送层3b，并在电荷输送层3b上设置电荷产生层3a。
如图1C所示，作为层叠型感光体的感光体1也可以具备导电性基体2、感光层3和中间层4(底涂层)。中间层4在导电性基体2与感光层3之间。如图1A和图1B所示，感光层3可以直接设置在导电性基体2上。或者，如图1C所示，感光层3也可以隔着中间层4设置在导电性基体2上。另外，感光层3上也可以设置保护层5(参照图2C)。
电荷产生层3a的厚度没有特别的限定，优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度没有特别的限定，优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。如上所述，参照图1A～图1C，说明了作为层叠型感光体的感光体1。
(单层型感光体)
以下，参照图2A～图2C，对作为单层型感光体的感光体1进行说明。图2A～图2C是感光体1的另一个例子(单层型感光体)的局部截面图。
如图2A所示，作为单层型感光体的感光体1例如具备导电性基体2和感光层3。作为单层型感光体的感光体1中，具备单层的感光层3(以下，有时记载为单层型感光层3c)。
如图2B所示，作为单层型感光体的感光体1可以也具备导电性基体2、单层型感光层3c和中间层4(底涂层)。中间层4设置在导电性基体2与单层型感光层3c之间。如图2A所示，感光层3可以直接设置在导电性基体2上。或者，如图2B所示，感光层3也可以隔着中间层4设置在导电性基体2上。
如图2C所示，作为单层型感光体的感光体1也可以具备导电性基体2、单层型感光层3c和保护层5。保护层5设置在单层型感光层3c上。
单层型感光层3c的厚度没有特别的限定，优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。如上所述，参照图2A～图2C，说明了作为单层型感光体的感光体1。以下，对感光体进行更详细的说明。
<感光层>
在感光体是层叠型感光体的情况下，感光层中的电荷产生层含有电荷产生剂。电荷产生层也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。电荷产生层根据需要也可以含有添加剂。感光层中的电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂。电荷输送层也可以进一步含有电子受体化合物。电荷输送层根据需要也可以含有添加剂。
在感光体是单层型感光体的情况下，作为单层型感光层的感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。单层型感光层也可以进一步含有电子输送剂。单层型感光层根据需要也可以含有添加剂。
(空穴输送剂)
空穴输送剂含有化合物(1)。感光层中，化合物(1)作为空穴输送剂。通过在感光层中含有化合物(1)，能够提高感光体的电气特性，能够抑制感光层的晶化。感光层可以只含有1种化合物(1)，也可以含有2种以上的化合物(1)。
空穴输送剂的质量mHTM相对于粘结树脂的质量mResin之比率mHTM/mResin优选为0.50以上。比率mHTM/mResin是0.50以上时，能够提高感光体的感光度特性和防曝光记忆性中的一者或两者。
层叠型感光体时，比率mHTM/mResin是指：电荷输送层中含有的空穴输送剂的质量mHTM相对于电荷输送层中含有的粘结树脂的质量mResin之比率。层叠型感光体时，比率mHTM/mResin更优选为0.60以上，进一步优选为0.70以上，特别优选为0.80以上。层叠型感光体时，比率mHTM/mResin的上限值例如可以是1.00。
单层型感光体时，比率mHTM/mResin是指：单层型感光层中含有的空穴输送剂的质量mHTM相对于单层型感光层中含有的粘结树脂的质量mResin之比率。单层型感光体时，比率mHTM/mResin更优选为0.55以上。单层型感光体时，比率mHHTM/mResin的上限值例如可以是0.70。
在感光层中只有化合物(1)作为空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是化合物(1)的质量。在感光层中含有2种以上空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是2种以上空穴输送剂的质量之和。
在感光层中含有1种粘结树脂的情况下，粘结树脂的质量mResin是1种粘结树脂的质量。在感光层中含有2种以上粘结树脂的情况下，粘结树脂的质量mResin是2种以上粘结树脂的质量之和。
电荷输送层中，空穴输送剂可以只含有化合物(1)。还有，电荷输送层中，在含有化合物(1)的基础上，也可以进一步含有化合物(1)以外的空穴输送剂(以下，有时记载为其它空穴输送剂)。
单层型感光层中，空穴输送剂可以只含有化合物(1)。还有，单层型感光层中，在含有化合物(1)的基础上，也可以进一步含有其它空穴输送剂。
可以使用的其它空穴输送剂例如有：化合物(1)以外的含氮环状化合物或者稠合多环状化合物。化合物(1)以外的含氮环状化合物和稠合多环状化合物例如有：二胺化合物(例如，N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物或者N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物)、恶二唑类化合物(例如，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)、苯乙烯化合物(例如，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑化合物(例如，聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(例如，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物和三唑类化合物。
(粘结树脂)
单层型感光层或者电荷输送层中含有的粘结树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂和聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧化合物的丙烯酸加成物和聚氨酯化合物的丙烯酸加成物。这些粘结树脂中，单层型感光层或者电荷输送层可以只含有1种，也可以含有2种以上。
粘结树脂的粘均分子量优选为10,000以上，更优选为20,000以上，进一步优选为30,000以上，特别优选为40,000以上。粘结树脂的粘均分子量是10,000以上，粘结树脂的耐磨损性高，电荷输送层或者单层型感光层不易磨损。另一方面，粘结树脂的粘均分子量优选为80,000以下，更优选为70,000以下。粘结树脂的粘均分子量是80,000以下时，粘结树脂易溶解在电荷输送层形成用的溶剂和单层型感光层形成用的溶剂中，容易形成电荷输送层和单层型感光层。
为了进一步提高感光体的电气特性并进一步抑制感光层的晶化，粘结树脂优选为聚芳酯树脂或者聚碳酸酯树脂。
(聚芳酯树脂的优选例)
为了进一步提高感光体的电气特性并进一步抑制感光层的晶化，聚芳酯树脂优选为：含有至少1种通式(10)所示重复单元和至少1种通式(11)所示重复单元的聚芳酯树脂。以下，通式(10)和(11)表示的重复单元有时各自记载为重复单元(10)和(11)。
【化14】
Figure BDA0002371259990000231
通式(10)中，R11和R12各自独立，表示氢原子或者甲基。R13表示氢原子或者C1-C4烷基，并且R14表示C1-C4烷基。或者，R13和R14相互键合来表示C5-C14亚环烷基。
在聚芳酯树脂含有1种重复单元(11)的情况下，通式(11)中，X是化学式(X1)表示的二价基。
【化15】
Figure BDA0002371259990000232
在聚芳酯树脂含有至少2种重复单元(11)的情况下，通式(11)中，X是化学式(X1)、化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基。至少2种重复单元(11)中，1种重复单元(11)的通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基。至少2种重复单元(11)中，另1种重复单元(11)的通式(11)中的X是化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基。
【化16】
Figure BDA0002371259990000241
(重复单元(10))
对重复单元(10)进行说明。通式(10)中，R13和R14所表示的C1-C4烷基优选为甲基或者乙基。
通式(10)中，R13和R14相互键合表示的C5-C14亚环烷基优选为C5-C12亚环烷基，更优选为亚环戊基、亚环己基或者亚环十二烷基，更优选为亚环己基或者亚环十二烷基。
重复单元(10)的优选例有：化学式(10-1)、(10-2)和(10-3)表示的重复单元。以下，化学式(10-1)、(10-2)和(10-3)表示的重复单元有时各自记载为重复单元(10-1)、(10-2)和(10-3)。
【化17】
Figure BDA0002371259990000251
聚芳酯树脂中，重复单元(10)可以只是1种重复单元(10)，也可以是至少2种(例如，2种或者3种)重复单元(10)。
接下来，分为聚芳酯树脂中含有1种重复单元(11)的情况和含有至少2种重复单元(11)的情况，对重复单元(11)进行说明。
(含有1种重复单元(11)的情况)
在聚芳酯树脂中含有1种重复单元(11)的情况下，通式(11)中，X是化学式(X1)表示的二价基。这样的情况下，聚芳酯树脂含有至少1种重复单元(10)，并含有化学式(11-X1)表示的重复单元(以下，有时记载为重复单元(11-X1))。这样的情况下，聚芳酯树脂优选为含有1种重复单元(10)并含有重复单元(11-X1)。
【化18】
Figure BDA0002371259990000261
(含有至少2种重复单元(11)的情况)
在聚芳酯树脂中含有至少2种重复单元(11)的情况下，通式(11)中，X是化学式(X1)、化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基。至少2种重复单元(11)中，1种重复单元(11)的通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基。这样的情况下，聚芳酯树脂含有至少1种重复单元(10)，含有重复单元(11-X1)，含有至少1种通式(11’)表示的重复单元(以下，有时记载为重复单元(11’))。这样的情况下，聚芳酯树脂优选为含有1种重复单元(10)、重复单元(11-X1)、1种重复单元(11’)。
【化19】
Figure BDA0002371259990000262
通式(11’)中的X’是化学式(X2)、(X3)、(X4)、(X5)或者(X6)表示的二价基。X’优选为化学式(X2)或者(X3)表示的二价基。
重复单元(11’)的例子有：化学式(11-X2)、(11-X3)、(11-X4)、(11-X5)和(11-X6)表示的重复单元(以下，有时分别记载为重复单元(11-X2)、(11-X3)、(11-X4)、(11-X5)和(11-X6))。重复单元(11’)优选为重复单元(11-X2)或者(11-X3)。
【化20】
Figure BDA0002371259990000271
为了提高感光体的电气特性并抑制感光层的晶化，聚芳酯树脂优选为含有至少2种重复单元(11)，更优选为含有2种以上8种以下的重复单元(11)，进一步优选为含有2种或者3种重复单元(11)，特别优选为含有2种重复单元(11)。
为了提高感光体的电气特性并抑制感光层的晶化，相对于重复单元(11-X1)的数量与重复单元(11’)的数量之和，重复单元(11-X1)的数量比率(以下，有时记载为比率p)优选为0.10以上0.90以下，更优选为0.20以上0.80以下，进一步优选为0.30以上0.70以下，更进一步优选为0.40以上0.60以下，特别优选为0.50。另外，比率p不是从1条分子链上得到的值，而是从感光层含有的聚芳酯树脂整体(若干条分子链)上得到的平均值。使用质子核磁共振波谱仪测量聚芳酯树脂的1H-NMR图谱，根据所得1H-NMR图谱能够计算出比率p。
含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)的聚芳酯树脂的优选例有：含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂；含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂；含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂；以及含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂。
【化21】
Figure BDA0002371259990000281
【化22】
Figure BDA0002371259990000282
【化23】
Figure BDA0002371259990000291
【化24】
Figure BDA0002371259990000292
聚芳酯树脂中，来自芳香族二醇的重复单元与来自芳香族二羧酸的重复单元相邻并相互键合。在聚芳酯树脂是共聚物的情况下，聚芳酯树脂例如可以是无规共聚物、交替共聚物、周期共聚物或者嵌段共聚物。
来自芳香族二醇的重复单元例如是重复单元(10)。在聚芳酯树脂含有2种以上重复单元(10)情况下，1种重复单元(10)与其它种类重复单元(10)的排列没有特别的限定。1种重复单元(10)与其它种类重复单元(10)可以隔着重复单元(11)以无规状、交替地、周期性地或者嵌段式地排列。还有，来自芳香族二羧酸的重复单元例如是重复单元(11)。在聚芳酯树脂含有2种以上重复单元(11)的情况下，1种重复单元(11)与其它种类重复单元(11)的排列没有特别的限定。1种重复单元(11)与其它种类重复单元(11)可以隔着重复单元(10)以无规状、交替地、周期性地或者嵌段式地排列。
聚芳酯树脂中的重复单元可以只含有重复单元(10)和(11)。还有，聚芳酯树脂在含有重复单元(10)和(11)的基础上，也可以进一步含有重复单元(10)和(11)以外的重复单元。
感光层中的粘结树脂可以只含有1种聚芳酯树脂，该聚芳酯树脂含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)，也可以含有2种以上这样的聚芳酯树脂。还有，在含有至少1种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)聚芳酯树脂的基础上，感光层中的粘结树脂也可以进一步含有其它粘结树脂。
聚芳酯树脂的制造方法没有特别的限定。聚芳酯树脂的制造方法例如有：用于构成重复单元的芳香族二醇与用于构成重复单元的芳香族二羧酸进行缩聚的方法。缩聚方法可以采用众所周知的合成方法(更具体地来说，溶液聚合、熔融聚合或者界面聚合等)。
用于构成重复单元的芳香族二醇例如是通式(BP-10)表示的化合物中的至少1种。用于构成重复单元的芳香族二羧酸例如是通式(DC-11)表示的化合物中的至少1种。通式(BP-10)和(DC-11)中的R11、R12、R13、R14和X分别与通式(10)和(11)中的R11、R12、R13、R14和X具有相同含义。以下，通式(BP-10)和(DC-11)表示的化合物有时各自记载为化合物(BP-10)和(DC-11)。
【化25】
Figure BDA0002371259990000301
化合物(BP-10)的优选例有：化学式(BP-10-1)～(BP-10-3)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(BP-10-1)～(BP-10-3))。
【化26】
Figure BDA0002371259990000311
化合物(DC-11)的优选例有：化学式(DC-11-X1)～(DC-11-X6)(以下，有时分别记载为化合物(DC-11-X1)～(DC-11-X6))。
【化27】
Figure BDA0002371259990000312
【化28】
Figure BDA0002371259990000321
用于构成重复单元的芳香族二醇(例如，化合物(BP-10))也可以变性为芳香族二乙酸盐来使用。用于构成重复单元的芳香族二羧酸(例如，化合物(DC-11))也可以进行衍生物化后使用。芳香族二羧酸的衍生物的例子有：芳香族二羧酸二氯化物、芳香族二羧酸二甲酯、芳香族二羧酸二乙酯和芳香族二羧酸酐。芳香族二羧酸二氯化物是芳香族二羧酸的2个“-C(＝O)-OH”基都由“-C(＝O)-Cl”基进行了取代的化合物。
芳香族二醇与芳香族二羧酸的缩聚中，也可以添加碱和催化剂中的一者或两者。碱和催化剂可以适当选择众所周知的碱和催化剂。碱的例子有氢氧化钠。催化剂的例子有苄基三丁基氯化铵、氯化铵、溴化铵、季铵盐、三乙胺和三甲胺。如上所述，说明了聚芳酯树脂。
(聚芳酯树脂的另一优选例子)
为了进一步提高感光体的电气特性并进一步抑制感光层的晶化，聚芳酯树脂优选为含有重复单元(10-1)、下述化学式(12-1)所示重复单元、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂。以下，化学式(12-1)所示重复单元有时记载为重复单元(12-1)。
【化29】
Figure BDA0002371259990000331
为了提高感光体的电气特性并抑制感光层的晶化，相对于重复单元(10-1)的数量与重复单元(12-1)的数量之和，重复单元(10-1)的数量比率(以下，有时记载为比率q)优选为0.10以上且小于1.00，更优选为0.30以上0.95以下，进一步优选为0.50以上0.95以下，更进一步优选为0.70以上0.95以下，特别优选为0.80。比率q不是从1条分子链上得到的值，而是从感光层含有的聚芳酯树脂整体(若干条分子链)上得到的平均值。比率q可以通过与比率p相同的方法进行计算。
含有重复单元(10-1)、(12-1)和(11-X3)的聚芳酯树脂例如可以是无规共聚物、交替共聚物、周期共聚物或者嵌段共聚物。聚芳酯树脂可以只含有重复单元(10-1)、(12-1)和(11-X3)，也可以进一步含有其它重复单元。感光层中的粘结树脂可以只含有聚芳酯树脂，该聚芳酯树脂含有重复单元(10-1)、(12-1)和(11-X3)，也可以进一步含有其它粘结树脂。
聚芳酯树脂的制造方法没有特别的限定。聚芳酯树脂的制造方法例如有：使化合物(BP-10-1)、下述化学式(BP-12-1)所示化合物、化合物(DC-11-X3)进行缩聚的方法。以下，化学式(BP-12-1)所示化合物有时记载为化合物(BP-12-1)。
【化30】
Figure BDA0002371259990000341
(聚碳酸酯树脂的优选例)
为了进一步提高感光体的电气特性并进一步抑制感光层的晶化，聚碳酸酯树脂优选为含有化学式(R-5)、(R-6)或者(R-7)所示重复单元的聚碳酸酯树脂。以下，化学式(R-5)、(R-6)和(R-7)所示重复单元有时各自记载为重复单元(R-5)、(R-6)和(R-7)。
【化31】
Figure BDA0002371259990000342
为了既提高感光体的电气特性又抑制感光层的晶化，聚碳酸酯树脂的优选例有：含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂和含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂。
粘结树脂中，可以只含有1种聚碳酸酯树脂，该聚碳酸酯树脂含有重复单元(R-5)、(R-6)或者(R-7)，也可以含有2种以上这样的聚碳酸酯树脂。还有，粘结树脂中，在含有重复单元(R-5)、(R-6)或者(R-7)的聚碳酸酯树脂的基础上，也可以进一步含有其它粘结树脂。如上所述，说明了聚碳酸酯树脂。
(基体树脂)
在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层含有基体树脂。基体树脂的例子有：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂和聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧化合物的丙烯酸加成物和聚氨酯化合物的丙烯酸加成物。电荷产生层中，可以只含有这些基体树脂中的1种，也可以含有2种以上。为了良好地形成电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。
(电子受体化合物)
在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层优选为含有电子受体化合物。可以认为：通过使电子受体化合物与化合物(1)形成络合物，所形成的络合物能够很好地溶解在电荷输送层形成用的溶剂中。由此，容易形成均匀的电荷输送层，层叠型感光体的电气特性进一步提高，电荷输送层的晶化进一步得到抑制。
电子受体化合物的质量mEA相对于空穴输送剂的质量mHTM之比率mEA/mHTM优选为0.01以上0.50以下。比率mEA/mHTM是0.01以上0.50以下时，能够既抑制感光层的晶化又进一步提高感光体的感光度特性。为了既抑制感光层的晶化又进一步提高感光体的感光度特性，比率mEA/mHTM更优选为0.05以上，进一步优选为0.08以上。为了既抑制感光层的晶化又进一步提高感光体的感光度特性，比率mEA/mHTM更优选为0.20以下，进一步优选为0.10以下。另外，在电荷输送层含有2种以上电子受体化合物的情况下，电子受体化合物的质量mEA是2种以上电子受体化合物的质量之和。在电荷输送层含有2种以上空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是2种以上空穴输送剂的质量之和。
电子受体化合物例如有：醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐和二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物和二硝基蒽醌类化合物。可以含有1种电子受体化合物，也可以含有2种以上电子受体化合物。
电子受体化合物的优选例有：通式(20)、(21)、(22)、(23)和(24)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(20)、(21)、(22)、(23)和(24))。在电子受体是化合物(20)、(21)、(22)、(23)或者(24)情况下，电子受体化合物往往会与化合物(1)良好地形成络合物。因此，可以认为所形成的络合物良好地溶解在电荷输送层形成用的溶剂中。由此，容易形成均匀的电荷输送层，层叠型感光体的电气特性进一步提高，电荷输送层的晶化进一步得到抑制。
【化32】
Figure BDA0002371259990000371
通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基。通式(21)中，Q11和Q12各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基。通式(22)中，Q21和Q22各自独立，表示C6-C14芳基，具有C1-C6烷基取代基的C6-C14芳基或者具有C1-C6烷氧基取代基的C6-C14芳基。通式(23)中，Q31表示C2-C7烷氧羰基。通式(24)中，Q41和Q42各自独立，表示C1-C6烷基、Q43表示卤素原子。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4和通式(21)中的Q11和Q12以及通式(24)中的Q41和Q42所表示的C1-C6烷基优选为甲基、乙基、丁基或者己基，更优选为甲基、叔丁基或者1-乙基-1-甲基丙基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4以及通式(21)中的Q11和Q12所表示的C1-C6烷氧基优选为C1-C3烷氧基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4以及通式(21)中的Q11和Q12所表示的C5-C7环烷基优选为环己基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4和通式(21)中的Q11和Q12以及通式(22)中的Q21和Q22所表示的C6-C14芳基优选为C6-C10芳基，更优选为苯基。
通式(22)中的Q21和Q22所表示的C6-C14芳基可以具有C1-C6烷基取代基或者C1-C6烷氧基取代基。这样的取代基优选为C1-C6烷基，更优选为C1-C3烷基，进一步优选为甲基或者乙基。Q21和Q22所表示的C6-C14芳基所具有的取代基(具体是C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基)的数量优选为1以上3以下，更优选为2。
通式(23)中的Q31所表示的C2-C7烷氧羰基优选为丁氧羰基，更优选为正丁氧羰基。
通式(24)中的Q43所表示的卤素原子优选为氯原子或者氟原子，更优选为氯原子。
通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，优选为表示C1-C6烷基。通式(21)中，Q11和Q12各自独立，优选为表示C1-C6烷基。通式(22)中，Q21和Q22各自独立，优选为表示具有C1-C6烷基取代基的C6-C14芳基。通式(23)中，Q31优选为表示C2-C6烷氧羰基。通式(24)中，优选为Q41和Q42各自独立地表示C1-C4烷基且Q43表示氯原子。
电子受体化合物优选为化学式(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6))。化合物(20)的优选例有：化合物(20-E1)和(20-E2)。化合物(21)的优选例有：化合物(21-E3)。化合物(22)的优选例有：化合物(22-E4)。化合物(23)的优选例有：化合物(23-E5)。化合物(24)的优选例有：化合物(24-E6)。
【化33】
Figure BDA0002371259990000401
感光层中的电子受体化合物可以只含有化合物(20)、(21)、(22)、(23)和(24)中的1种，也可以含有2种以上。在化合物(20)～(24)的基础上，感光层也可以进一步含有化合物(20)～(24)以外的电子受体化合物。
还有，感光层中的电子受体化合物可以只含有化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)中的1种，也可以含有2种以上。还有，在化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)的基础上，感光层也可以进一步含有其它电子受体化合物。
(电子输送剂)
在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层优选为含有电子输送剂。通过使单层型感光层含有电子输送剂，能够既抑制感光层的晶化又提高感光体的感光度特性和防曝光记忆性。还有，可以认为：通过使电子输送剂与化合物(1)形成络合物，所形成的络合物能够很好地溶解在单层型感光层形成用的溶剂中。由此，容易形成均匀的单层型感光层，单层型感光体的电气特性进一步提高，单层型感光层的晶化进一步得到抑制。
电子输送剂的质量mETM相对于空穴输送剂的质量mHTM之比率mETM/mHTM优选为0.01以上1.50以下。比率mETM/mHTM是0.01以上时，能够进一步提高感光体的感光度特性和防曝光记忆性。比率mETM/mHTM是1.50以下时，能够进一步提高感光体的感光度特性和防曝光记忆性，并进一步抑制感光层的晶化。为了既抑制感光层的晶化又进一步提高感光体的感光度特性，比率mETM/mHTM更优选为0.40以上，进一步优选为0.50以上，更进一步优选为0.60以上。为了既抑制感光层的晶化又进一步提高感光体的感光度特性和防曝光记忆性，比率mETM/mHTM更优选为1.00以下，进一步优选为0.70以下。另外，在单层型感光层含有2种以上电子输送剂的情况下，电子输送剂的质量mETM是2种以上电子输送剂的质量之和。在单层型感光层含有2种以上空穴输送剂的情况下，空穴输送剂的质量mHTM是2种以上空穴输送剂的质量之和。
电子输送剂的优选例与电子受体化合物的优选例相同。在电子输送剂是化合物(20)、(21)、(22)、(23)或者(24)的情况下，电子输送剂往往会与化合物(1)良好地形成络合物。因此，可以认为所形成的络合物良好地溶解在单层型感光层形成用的溶剂中。由此，容易形成均匀的单层型感光层，单层型感光体的电气特性进一步提高，单层型感光层的晶化进一步得到抑制。
可以含有1种电子输送剂，也可以含有2种以上电子输送剂。感光层中的电子输送剂可以只含有化合物(20)、(21)、(22)、(23)和(24)中的1种，也可以含有2种以上。在化合物(20)～(24)的基础上，感光层也可以含有化合物(20)～(24)以外的电子输送剂。还有，感光层中的电子输送剂可以只含有化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)中的1种，也可以含有2种以上。还有，在化合物(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)和(24-E6)的基础上，感光层也可以含有其它电子输送剂。
(电荷产生剂)
电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料和喹吖啶酮类颜料。感光层可以只含有1种电荷产生剂，也可以含有2种以上。
酞菁类颜料例如有：无金属酞菁和金属酞菁。金属酞菁例如有：氧钛酞菁、羟基镓酞菁和氯镓酞菁。无金属酞菁由化学式(CGM-1)表示。氧钛酞菁由化学式(CGM-2)表示。
【化34】
Figure BDA0002371259990000431
【化35】
Figure BDA0002371259990000432
酞菁类颜料可以是结晶，也可以是非结晶。无金属酞菁的结晶例如有：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如有：氧钛酞菁的α型、β型和Y型晶体(以下，有时分别记载为α型、β型和Y型氧钛酞菁)。
例如，在数字光学式的图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)中，优选为使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。基于在700nm以上的波长区域具有高量子产率的观点来看，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或者氧钛酞菁，进一步优选为X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁，特别优选为Y型氧钛酞菁。
在使用短波长激光光源(例如，具有350nm以上550nm以下波长的激光源)的图像形成装置中，感光体的电荷产生剂优选为蒽嵌蒽醌类颜料。
感光层中，相对于粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，特别优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。
(添加剂)
添加剂例如有：劣化抑制剂(例如，抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂或者紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂和流平剂。抗氧化剂例如有：受阻酚(例如，二叔丁基对甲酚)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)和它们的衍生物。抗氧化剂例如有：有机硫化合物和有机磷化合物。流平剂例如有：二甲基硅油。增感剂例如有：间三联苯。
(材料的组合)
在感光体是层叠型感光体的情况下，为了进一步提高感光体的电气特性并进一步抑制感光层的晶化，空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物优选为如下的组合。还有，更优选为：空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物是如下的组合，电荷产生剂是Y型氧钛酞菁。
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子受体化合物是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；或者
空穴输送剂是化合物(1-1)、(1-2)或者(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(12-1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子受体化合物是(20-E2)。
在感光体是单层型感光体的情况下，为了进一步提高感光体的电气特性并进一步抑制感光层的晶化，空穴输送剂、粘结树脂和电子输送剂优选为如下的组合。还有，更优选为：空穴输送剂、粘结树脂和电子输送剂是如下的组合，电荷产生剂是Y型氧钛酞菁。
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X2)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(10-3)、重复单元(11-X1)、重复单元(11-X3)的聚芳酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-1)，粘结树脂是含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；
空穴输送剂是化合物(1-2)，粘结树脂是含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)；或者
空穴输送剂是化合物(1-3)，粘结树脂是含有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂，电子输送剂是(20-E1)、(20-E2)、(21-E3)、(22-E4)、(23-E5)或者(24-E6)。
<导电性基体>
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体即可，不做特别的限定。导电性基体只要至少表面部由导电性材料构成即可。导电性基体的一个例子是：由导电性材料构成的导电性基体。导电性基体的另一个例子是：由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢和黄铜。这些导电性材料可以单独使用，也可以组合2种以上(例如，作为合金)来使用。这些导电性材料中，基于电荷从感光层到导电性基体移动良好的观点，优选为铝和铝合金。
导电性基体的形状根据图像形成装置的结构来适当选择。导电性基体的形状例如是：片状和鼓状。还有，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状来适当选择。
<中间层>
中间层(底涂层)例如含有无机颗粒和用在中间层中的树脂(中间层用树脂)。可以认为：通过中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利，抑制电阻的增加。
无机颗粒例如有：金属(例如，铝、铁或者铜)、金属氧化物(例如，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌)的颗粒和非金属氧化物(例如，二氧化硅)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以2种以上并用。
中间层用树脂的例子与上述粘结树脂的例子相同。为了较好地形成中间层和感光层，中间层用树脂优选为不同于感光层中含有的粘结树脂。中间层也可以含有添加剂。中间层中含有的添加剂的例子与感光层中含有的添加剂的例子相同。
<感光体的制造方法>
关于感光体的制造方法，说明层叠型感光体的制造方法的一个例子和单层型感光体的制造方法的一个例子。
(层叠型感光体的制造方法)
层叠型感光体的制造方法中，感光层形成工序具有电荷产生层形成工序和电荷输送层形成工序。电荷产生层形成工序中，首先，制备用于形成电荷产生层的涂布液(以下，有时记载为电荷产生层用涂布液)。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上。然后，去除涂布上的电荷产生层用涂布液所含的溶剂的至少一部分，从而形成电荷产生层。电荷产生层用涂布液例如含有电荷产生剂、基体树脂、溶剂。通过使电荷产生剂和基体树脂溶解或者分散在溶剂中，来制备这样的电荷产生层用涂布液。电荷产生层用涂布液中根据需要也可以加入添加剂。
电荷输送层形成工序中，首先，制备用于形成电荷输送层的涂布液(以下，有时记载为电荷输送层用涂布液)。将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上。然后，去除所涂布的电荷输送层用涂布液所含的溶剂中的至少一部分，由此形成电荷输送层。电荷输送层用涂布液含有化合物(1)、粘结树脂和溶剂。通过将化合物(1)和粘结树脂溶解或者分散在溶剂中，可以制备电荷输送层用涂布液。电荷输送层用涂布液中，也可以加入电子受体化合物。电荷输送层用涂布液中，根据需要也可以加入添加剂。
(单层型感光体的制造方法)
单层型感光体的制造方法的感光层形成工序中，制备用于形成单层型感光层的涂布液(以下，有时记载为单层型感光层用涂布液)。将单层型感光层用涂布液涂布在导电性基体上。然后，去除所涂布的感光层用涂布液所含的溶剂中的至少一部分，由此形成单层型感光层。单层型感光层用涂布液例如含有电荷产生剂、化合物(1)、粘结树脂和溶剂。通过将电荷产生剂、化合物(1)和粘结树脂溶解或者分散在溶剂中，制备上述单层型感光层用涂布液。单层型感光层用涂布液中，也可以加入电子输送剂。单层型感光层用涂布液中，根据需要也可以加入添加剂。
电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液和单层型感光层用涂布液(以下，有时记载为涂布液)中含有的溶剂只要能够溶解或者分散涂布液所含的各成分即可，不做特别的限定。溶剂例如有：醇(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚等)、酮(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。这些溶剂中，优选使用非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
电荷输送层用涂布液中含有的溶剂优选为不同于电荷产生层用涂布液中含有的溶剂。其理由是，在电荷产生层上进行电荷输送层用涂布液的涂布时，优选为电荷产生层不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂。
通过将各自各成分进行混合并到分散溶剂中，来制备涂布液。混合或者分散的操作中，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散器。
为了提高各成分的分散性或者所形成的各层的表面平整度，涂布液例如也可以含有表面活性剂或者流平剂。
使用涂布液进行涂布的方法只要是能够将涂布液进行均匀涂布的方法即可，不做特别的限定。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
去除涂布液所含的溶剂中的至少一部分的方法只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法即可，不做特别的限定。去除方法例如有：加热、减压或者加热与减压的并用。更具体地来说，使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理的温度例如是40℃以上150℃以下。热处理的时间例如是3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法根据需要也可以进一步包含形成中间层的工序。形成中间层的工序可以适当选择众所周知的方法。
【实施例】
以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。
准备以下的电荷产生剂，作为用于形成层叠型感光体电荷产生层的材料。准备以下的空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物，作为用于形成层叠型感光体电荷输送层的材料。准备以下的电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和电子输送剂，作为用于形成单层型感光体单层型感光层的材料。
(电荷产生剂)
准备实施方式中所述的化学式(CGM-2)表示的Y型氧钛酞菁，作为电荷产生剂。
(电子受体化合物和电子输送剂)
准备实施方式中所述的化合物(20-E1)、化合物(20-E2)、化合物(21-E3)、化合物(22-E4)、化合物(23-E5)和化合物(24-E6)，作为电子受体化合物。准备实施方式中所述的化合物(20-E1)、化合物(21-E3)、化合物(22-E4)、化合物(23-E5)和化合物(24-E6)，作为电子输送剂。
(空穴输送剂)
准备实施方式中所述的化合物(1-1)～(1-3)，作为空穴输送剂。化合物(1-1)～(1-3)各自通过以下的方法进行合成。
(化合物(1-1)的合成)
在容量500mL的三口烧瓶中，放入4，4″-二溴对三联苯(11.98g、30.9mmol)、乙酸钯(II)(0.069g、0.307mmol)、(4-二甲基氨基苯基)二叔丁基膦(0.205g、0.772mmol)和叔丁醇钠(7.702g、80.15mmol)。烧瓶内的脱气和氮气置换重复进行2次，将烧瓶内的空气置换为氮气。然后，在烧瓶内放入2，4，4′-三甲基二苯胺(13.85g、63.3mmol)和二甲苯(100mL)。在进行回流的同时，将烧瓶内含物在120℃搅拌3小时。然后，将烧瓶内含物的温度降低到50℃。对烧瓶内含物进行过滤，除去残灰，得到滤液。在滤液中放入活性粘土(日本活性粘土株式会社制造“SA-1”，24g)，以80℃进行10分钟的搅拌，得到混合物。然后，对混合物进行过滤，得到滤液。对滤液进行减压蒸发，得到残渣。在残渣中加入甲苯20g，并加热到100℃。通过加热，使残渣溶解在甲苯中，得到溶液。在溶液中添加正己烷，直到溶液变得略微混浊。然后，将溶液冷却到5℃，通过过滤，将析出的结晶取出。干燥所得结晶，得到化合物(1-1)。化合物(1-1)的产量是18.2g。化合物(1-1)来自4，4″-二溴对三联苯的收率是90.8mol％。
(化合物(1-2)的合成)
除了将63.3mmol的(2，4-二甲基苯基)(4’-甲基苯基)胺变为63.3mmol的(2-乙基苯基)(4’-甲基苯基)胺以外，按照化合物(1-1)的合成方法，得到化合物(1-2)。
(化合物(1-3)的合成)
除了将63.3mmol的(2，4-二甲基苯基)(4’-甲基苯基)胺变为63.3mmol的(4-乙基苯基)(4’-甲基苯基)胺以外，按照化合物(1-1)的合成方法，得到化合物(1-3)。
还有，准备化学式(HTM-4)～(HTM-11)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(HTM-4)～(HTM-11))，作为比较例中使用的空穴输送剂。另外，化合物(HTM-9)相当于专利文献1所述的化学式(II)表示的三联苯二胺。
【化36】
Figure BDA0002371259990000561
【化37】
Figure BDA0002371259990000571
(粘结树脂)
准备实施方式中所述的树脂(R-1)～(R-8)的每一个，作为粘结树脂。
(树脂(R-1))
树脂(R-1)是重复单元中只具有重复单元(10-1)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-1)中，重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。树脂(R-1)的粘均分子量是50,500。
【化38】
Figure BDA0002371259990000581
树脂(R-1)通过以下方法进行合成。具体来说，使用具备温度计、三通阀和容量200mL滴液漏斗的容量1L三口烧瓶，作为反应容器。在反应容器中，放入化合物(BP-10-1)10g(41.28mmol)、叔丁基苯酚0.062g(0.413mmol)、氢氧化钠3.92g(98mmol)和苄基三丁基氯化铵0.120g(0.384mmol)。使用氩气置换反应容器内的空气。在反应容器的内含物中加入水300mL。将反应容器的内含物在50℃搅拌1小时。然后，冷却反应容器的内含物，直到反应容器的内含物的温度达到10℃，由此得到碱性水溶液A。
另一方面，使2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)(化合物(DC-11-X1)的二氯化物)4.10g(16.2mmol)、4，4′-氧二苯甲酰氯(4，4′-oxybisbenzoicdichloride)(化合物(DC-11-X3)的二氯化物)4.78g(16.2mmol)溶解在三氯甲烷150mL中。由此，得到三氯甲烷溶液B。
使用滴液漏斗，用时110分钟将三氯甲烷溶液B缓慢滴加到碱性水溶液A中。在将反应容器的内含物的温度(液温)调节为15±5℃的同时，将反应容器的内含物搅拌4小时，由此进行聚合反应。然后，使用倾析器，去除反应容器的内含物中的上层(水层)，得到有机层。然后，在容量1L的三角烧瓶中加入离子交换水400mL。在烧瓶内含物中加入所得有机层。在烧瓶内含物中进一步加入三氯甲烷400mL和乙酸2mL。接着，将烧瓶内含物在室温(25℃)下搅拌30分钟。然后，使用倾析器，去除烧瓶内含物中的上层(水层)，得到有机层。使用分液漏斗，以离子交换水1L对所得有机层进行清洗。重复5次离子交换水的清洗，得到水洗了的有机层。
接下来，对水洗后的有机层进行过滤，得到滤液。在容量1L的烧杯中，放入1L的甲醇。将所得滤液缓慢地滴加到烧杯内的甲醇中，得到沉淀物。通过过滤来取出沉淀物。将取出的沉淀物以温度70℃进行12小时的真空干燥。其结果，得到树脂(R-1)。
(树脂(R-2))
树脂(R-2)是重复单元中只具有重复单元(10-2)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-2)中，重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。树脂(R-2)的粘均分子量是47,500。
【化39】
Figure BDA0002371259990000591
树脂(R-2)通过以下方法进行合成。具体来说，将41.28mmol的化合物(BP-10-1)变为41.28mmol的化合物(BP-10-2)，除此以外按照树脂(R-1)的合成方法，得到树脂(R-2)。
(树脂(R-3))
树脂(R-3)是重复单元只具有重复单元(10-2)、(11-X1)和(11-X2)的聚芳酯树脂。树脂(R-3)中，重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X2)这2种，比率p是0.50。树脂(R-3)的粘均分子量是50,500。
【化40】
Figure BDA0002371259990000601
树脂(R-3)通过以下方法进行合成。具体来说，将41.28mmol的化合物(BP-10-1)变为41.28mmol的化合物(BP-10-2)，将16.2mmol的化合物(DC-11-X3)的二氯化物变为16.2mmol的化合物(DC-11-X2)的二氯化物，除此之外按照树脂(R-1)的合成方法，得到树脂(R-3)。
(树脂(R-8))
树脂(R-8)是重复单元中只具有重复单元(10-1)、(12-1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-8)的比率q是0.80。树脂(R-8)的粘均分子量是50,500。
【化41】
Figure BDA0002371259990000602
树脂(R-8)通过以下方法进行合成。具体来说，将41.28mmol的化合物(BP-10-1)变为33.02mmol的化合物(BP-10-1)和8.26mmol的化合物(BP-12-1)，将16.2mmol的化合物(DC-11-X1)的二氯化物和16.2mmol的化合物(DC-11-X3)的二氯化物变为32.4mmol的化合物(DC-11-X3)的二氯化物，除此之外按照树脂(R-1)的合成方法，得到树脂(R-8)。
(树脂(R-4))
树脂(R-4)是重复单元中只具有重复单元(10-3)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。树脂(R-4)中，重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。树脂(R-4)的粘均分子量是55,000。
【化42】
Figure BDA0002371259990000611
树脂(R-4)通过以下方法进行合成。具体来说，使用功能具备温度计、三通阀和容量400mL滴液漏斗的容量2L三口烧瓶，作为反应容器。在反应容器中，放入化合物(BP-10-3)29.10g(82.56mmol)、叔丁基苯酚0.124g(0.826mmol)、氢氧化钠7.84g(196mmol)和苄基三丁基氯化铵0.240g(0.768mmol)。使用氩气置换反应容器内的空气。在反应容器的内含物中加入水600mL。将反应容器的内含物在20℃搅拌1小时。然后，冷却反应容器的内含物，直到反应容器的内含物的温度达到10℃，由此得到碱性水溶液C。
另一方面，使2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)(化合物(DC-11-X1)的二氯化物)9.84g(38.9mmol)、4，4′-氧二苯甲酰氯(4，4′-oxybisbenzoicdichloride)(化合物(DC-11-X3)的二氯化物)11.47g(38.9mmol)溶解在三氯甲烷300mL中。由此，得到三氯甲烷溶液D。
使用滴液漏斗，用时110分钟将三氯甲烷溶液D缓慢滴加到碱性水溶液C中。将反应容器的内含物的温度(液温)调节在13±3℃，同时搅拌反应容器的内含物3小时，进行聚合反应。然后，使用倾析器去除反应容器的内含物中的上层(水层)，得到有机层。然后，在容量2L的三角烧瓶中，加入离子交换水500mL。将所得有机层加入到烧瓶内含物中。再将三氯甲烷300mL和乙酸6mL加入到烧瓶内含物中。然后，将烧瓶内含物在室温(25℃)下搅拌30分钟。然后，使用倾析器去除烧瓶内含物中的上层(水层)，得到有机层。使用分液漏斗，以离子交换水500mL清洗所得有机层。重复5次使用离子交换水的清洗，得到水洗后的有机层。
接下来，对水洗后的有机层进行过滤，得到滤液。在容量3L的烧杯中，加入1.5L的甲醇。将所得滤液缓慢滴加到烧杯内的甲醇中，得到沉淀物。通过过滤来取出沉淀物。将取出的沉淀物在温度70℃真空干燥12小时。其结果，得到树脂(R-4)。
(树脂(R-5))
树脂(R-5)是重复单元中只具有重复单元(R-5)的聚碳酸酯树脂。树脂(R-5)的粘均分子量是50,600。
【化43】
Figure BDA0002371259990000621
(树脂(R-6))
树脂(R-6)是重复单元中只具有重复单元(R-6)的聚碳酸酯树脂。树脂(R-6)的粘均分子量是49,400。
【化44】
Figure BDA0002371259990000631
(树脂(R-7))
树脂(R-7)是重复单元中只具有重复单元(R-7)的聚碳酸酯树脂。树脂(R-7)的粘均分子量是50,900。
【化45】
Figure BDA0002371259990000632
接下来，使用质子核磁共振波谱仪(日本分光株式会社制造、300MHz)，对合成的化合物(1-1)～(1-3)和树脂(R-1)～(R-4)的1H-NMR图谱进行测量。使用CDCl3作为溶剂。使用四甲基硅烷(TMS)作为内标物。化合物(1-1)～(1-3)中，作为代表例的化合物(1-1)的化学位移值如下。根据化学位移值，确认得到了化合物(1-1)。树脂(R-1)～(R-4)中，作为代表例的树脂(R-1)和(R-4)的化学位移值如下。根据化学位移值，确认分别得到了树脂(R-1)和(R-4)。按照与化合物(1-2)和化合物(1-3)以及树脂(R-2)和(R-3)相同的方法，分别确认得到了化合物(1-2)和化合物(1-3)以及树脂(R-2)和(R-3)。
化合物(1-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝7.57(s，4H)，7.42-7.45(m，4H)，7.01-7.07(m，18H)，2.34(s，6H)，2.29(s，6H)，2.03(s，6H).
树脂(R-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.85(s，2H)，8.29(d，2H)，8.23(dd，4H)，8.12(d，2H)，7.04-7.24(m，16H)，2.16(q，4H)，1.65(s，6H)，0.78(t，6H).
树脂(R-4)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.84(s，2H)，8.28(d，2H)，8.22(d，4H)，8.11(d，2H)，7.10-7.31(m，20H)，2.12(brs，8H)，1.38(brs，28H)，1.00(brs，8H).
<层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的制造>
使用上述的电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和电子受体化合物，制造层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)。
(层叠型感光体(A-1)的制造)
首先，形成中间层。准备经过了表面处理的二氧化钛(Tayca株式会社制造“试生产样品SMT-A”，数均一次粒径10nm)。使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后，再在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时，使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理，这样得到的二氧化钛就是SMT-A。然后，将SMT-A(2质量份)和聚酰胺树脂(东丽株式会社制造“AMILAN(日本注册商标)CM8000”，聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66和聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂)(1质量份)添加到含有甲醇(10质量份)、丁醇(1质量份)和甲苯(1质量份)的溶剂中。使用珠磨机，将这些材料和溶剂混合5小时，使材料分散到溶剂中。由此，制备出中间层用涂布液。使用孔径5μm的过滤器，对所得中间层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，在导电性基体的表面上涂布中间层用涂布液。使用铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长246mm)作为导电性基体。接下来，使涂布上的中间层用涂布液在130℃干燥30分钟，在导电性基体上形成中间层(膜厚2μm)。
接下来，形成电荷产生层。具体来说，将Y型氧钛酞菁(1.5质量份)、作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“S-LEC BX-5”)(1质量份)添加到含有丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)的溶剂中。使用珠磨机，将这些材料和溶剂混合2小时，使材料分散在溶剂中，制造出电荷产生层用涂布液。使用孔径3μm的过滤器，对所得电荷产生层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，将所得滤液涂布在中间层上，并在50℃干燥5分钟。由此，在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。
接下来，形成电荷输送层。具体来说，将作为空穴输送剂的化合物(1-1)60.0质量份、作为粘结树脂的树脂(R-1)100.0质量份、作为电子受体化合物的化合物(20-E1)10.0质量份、受阻酚抗氧化剂(BASF公司制造“IRGANOX(日本注册商标)1010”)0.5质量份、流平剂(二甲基硅油、信越化学工业株式会社制造“KF96-50CS”)0.05质量份添加在含有四氢呋喃350.0质量份和甲苯350.0质量份的溶剂中。将它们混合，使材料分散到溶剂中，制备出电荷输送层用涂布液。使用浸涂法，将所得电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，并在120℃干燥40分钟。由此，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。其结果，得到层叠型感光体(A-1)。层叠型感光体(A-1)中，中间层在导电性基体上，电荷产生层在中间层上，电荷输送层在电荷产生层上。
(层叠型感光体(A-2)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的制造)
除了以下几点的改变之外，按照层叠型感光体(A-1)的制造方法，分别制造层叠型感光体(A-2)～(A-23)和(B-1)～(B-8)。层叠型感光体(A-1)的制造中使用了作为空穴输送剂的化合物(1-1)60.0质量份，在层叠型感光体(A-2)～(A-23)和(B-1)～(B-8)各自的制造中，使用表1～表3中的种类和量的空穴输送剂。层叠型感光体(A-1)的制造中使用了作为粘结树脂的树脂(R-1)，在层叠型感光体(A-2)～(A-23)和(B-1)～(B-8)各自的制造中，使用表1～表3中的种类的粘结树脂。层叠型感光体(A-1)的制造中使用了作为电子受体化合物的化合物(20-E1)10.0质量份，在层叠型感光体(A-2)～(A-23)和(B-1)～(B-8)各自的制造中，使用表1～表3中的种类和量的电子受体化合物。
<层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的带电特性评价>
对于层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行带电特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，在层叠型感光体的转速31rpm和层叠型感光体中的流入电流-10μA的条件下，使层叠型感光体带电。测量带电了的层叠型感光体的表面电位。测量的表面电位作为层叠型感光体的带电电位(V0；单位：-V)。层叠型感光体的带电电位(V0)表示在表1～表3中。
<层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的感光度特性评价>
对于层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行感光度特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使层叠型感光体的表面带电到-600V。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm；曝光量：0.26μJ/cm2)，并照射到层叠型感光体的表面上。在单色光的照射结束后，再经过50毫秒的时刻，测量层叠型感光体的表面电位。将测量的表面电位作为层叠型感光体的曝光后电位(VL；单位：-V)。层叠型感光体的曝光后电位(VL)表示在表1～表3中。另外，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示层叠型感光体的感光度特性越优异。曝光后电位(VL)的绝对值是130V以上的层叠型感光体评价为层叠型感光体的感光度特性不良(NG)。
<层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)的晶化抑制评价>
肉眼观察层叠型感光体(A-1)～(A-23)和(B-1)～(B-8)各自的整个表面(感光层)。然后，确认感光层上有无晶化部分。基于确认结果，按照下述评价基准评价是否抑制了晶化。评价结果表示在表1～表3中。另外，将评价为C的层叠型感光体评价为感光层的晶化没有得到抑制。
(晶化抑制的评价基准)
评价A：未确认到晶化部分。
评价B：确认到若干晶化部分。
评价C：明显地确认到晶化部分。
表1～表3中，HTM、Resin、EA、份、V0和VL各自表示空穴输送剂、粘结树脂、电子受体化合物、质量份、带电电位和曝光后电位。
表1～表3中，“HTM/Resin”表示空穴输送剂的质量mHTM相对于粘结树脂的质量mResin之比率mHTM/mResin。比率mHTM/mResin通过计算公式“比率mHHTM/mResin＝空穴输送剂的量(单位：质量份)/粘结树脂的量(单位：质量份)”来求出。
表1～表3中，“EA/HTM”表示电子受体化合物的质量mEA相对于空穴输送剂的质量mHTM之比率mEA/mHTM。比率mEA/mHTM通过计算公式“比率mEA/mHTM＝电子受体化合物的量(单位：质量份)/空穴输送剂的量(单位：质量份)”来求出。
Figure BDA0002371259990000691
Figure BDA0002371259990000701
Figure BDA0002371259990000711
<单层型感光体的制造>
使用上述的电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和电子输送剂，制造单层型感光体(C-1)～(C-20)和(D-1)～(D-8)。
(单层型感光体(C-1)的制造)
在容器内，放入作为电荷产生剂的Y型氧钛酞菁2.0质量份、作为空穴输送剂的化合物(1-1)60.0质量份、作为粘结树脂的树脂(R-1)100.0质量份、作为电子输送剂的化合物(20-E1)25.0质量份和作为溶剂的四氢呋喃800.0质量份。使用球磨机，将容器的内含物混合50小时，使材料分散在溶剂中。由此，得到感光层用涂布液。使用浸涂法，将感光层用涂布液涂布在导电性基体(铝制鼓状支撑体，直径30mm，全长238.5mm)上。以120℃对涂布上的感光层用涂布液进行60分钟的热风干燥。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚28μm)。其结果，得到单层型感光体(C-1)。单层型感光体(C-1)中，在导电性基体上具备单层型感光层。
(单层型感光体(C-2)～(C-20)和(D-1)～(D-8)的制造)
除了以下几点的改变之外，按照单层型感光体(C-1)的制造方法，分别制造单层型感光体(C-2)～(C-20)和(D-1)～(D-8)。单层型感光体(C-1)的制造中使用了作为空穴输送剂的化合物(1-1)60.0质量份，在单层型感光体(C-2)～(C-20)和(D-1)～(D-8)各自的制造中，使用表4～表6中的种类和量的空穴输送剂。单层型感光体(C-1)的制造中使用了作为粘结树脂的树脂(R-1)，在单层型感光体(C-2)～(C-20)和(D-1)～(D-8)各自的制造中，使用表4～表6中的种类的粘结树脂。单层型感光体(C-1)的制造中使用了作为电子输送剂的化合物(20-E1)25.0质量份，在单层型感光体(C-2)～(C-20)和(D-1)～(D-8)各自的制造中，使用表4～表6中的种类和量的电子输送剂。
<单层型感光体的带电特性评价>
对于单层型感光体(C-1)～(C-20)和(D-1)～(D-8)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行带电特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，在单层型感光体的转速31rpm和单层型感光体的流入电流+8μA的条件下，使单层型感光体带电。测量带电了的单层型感光体的表面电位。将测量的表面电位作为单层型感光体的带电电位(V0；单位：+V)。单层型感光体的带电电位(V0)表示在表1～表3中。
<单层型感光体的感光度特性评价>
对于单层型感光体(C-1)～(C-20)和(D-1)～(D-8)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行感光度特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电到+620V。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm；曝光量：1.3μJ/cm2)，并照射到单层型感光体的表面上。在单色光的照射结束后，再经过80毫秒的时刻，测量单层型感光体的表面电位。将测量的表面电位作为单层型感光体的曝光后电位(VL；单位：+V)。单层型感光体的曝光后电位(VL)表示在表4～表6中。另外，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示单层型感光体的感光度特性越优异。曝光后电位(VL)的绝对值是150V以上的单层型感光体评价为单层型感光体的感光度特性不良(NG)。
<单层型感光体的防曝光记忆性评价>
对于单层型感光体(C-1)～(C-20)和(D-1)～(D-8)的每一个，使用京瓷办公信息系统株式会社制造“单色打印机FS-1300D”的改装机，进行防曝光记忆性的评价。评价环境是温度23℃和相对湿度50％RH的环境。使用京瓷办公信息系统株式会社销售“京瓷办公信息系统品牌纸VM-A4(A4大小)”，作为评价用张。将感光体安装到评价机中，评价机的条件设定如下。
(评价机的条件)
线速度：168mm/秒
带电部：栅极电晕管充电器
线材电流(Icc)：+200μA
栅极电压(Vg)：+600V
转印方式：直接转印方式
转印电流：-20μA
表面电位计：Monroe Electronics公司制造“MODEL244”
表面电位探针：Monroe Electronics公司制造“MODEL1017AE”
使用评价机，连续在4张纸张上进行图像的印刷。具体来说，在第一张和第二张的纸张上印刷空白图像，在第三张纸张上印刷整面实心图像(图像浓度100％)，在第四张纸张上印刷空白图像。从第二张的印刷一开始起，测量感光体旋转1圈期间的感光体带电电位，测量得到的带电电位的平均值为V0A(单位：+V)。还有，从第四张的印刷一开始起，测量感光体旋转1圈期间的感光体带电电位，测量得到的带电电位的平均值为V0B(单位：+V)。根据测量的V0A和V0a，按照计算公式“V0A-V0B”计算值V0A-V0B。计算的值V0A-V0B表示在表4～表6中。另外，值V0A-V0B越小，表示越不易产生曝光记忆，单层型感光体的防曝光记忆性越优异。值V0A-V0B是+60V以上的单层型感光体评价为单层型感光体的防曝光记忆性不良(NG)。
<单层型感光体的晶化抑制评价>
肉眼观察单层型感光体(C-1)～(C-20)和(D-1)～(D-8)各自的整个表面(感光层)。然后，确认感光层上有无晶化部分。基于确认结果，按照下述评价基准评价是否抑制了晶化。评价结果表示在表4～表6中。另外，将评价为C的单层型感光体评价为感光层的晶化没有得到抑制。
(晶化抑制的评价基准)
评价A：未确认到晶化部分。
评价B：确认到若干晶化部分。
评价C：明显地确认到晶化部分。
表4～表6中，HTM、Resin、ETM、份、V0和VL分别表示空穴输送剂、粘结树脂、电子输送剂、质量份、带电电位和曝光后电位。表4～表6中，“-”表示由于晶化抑制的评价结果是C评价而没有进行防曝光记忆性的评价。
表4～表6中，“HTM/Resin”表示空穴输送剂的质量mHTM相对于粘结树脂的质量mResin之比率mHHTM/mResin。比率mHHTM/mResin根据计算公式“比率mHTM/mResin＝空穴输送剂的量(单位：质量份)/粘结树脂的量(单位：质量份)”来求出。
表4～表6中，“ETM/HTM”表示电子输送剂的质量mETM相对于空穴输送剂的质量mHTM之比率mETM/mHTM。比率mETM/mHTM根据计算公式“比率mETM/mHTM＝电子输送剂的量(单位：质量份)/空穴输送剂的量(单位：质量份)”来求出。
Figure BDA0002371259990000761
Figure BDA0002371259990000771
Figure BDA0002371259990000781
层叠型感光体(A-1)～(A-23)各自都含有化合物(1)。具体来说，层叠型感光体(A-1)～(A-23)各自都含有通式(1)所含的化合物(1-1)、(1-2)或者(1-3)。因此，从表1和表2可以清楚看出，层叠型感光体(A-1)～(A-23)中，曝光后电位(VL)的绝对值小于130V，感光度特性优异。还有，层叠型感光体(A-1)～(A-23)的晶化抑制评价是A或者B，感光层的晶化得到了抑制。
另一方面，层叠型感光体(B-1)～(B-8)各自含有作为空穴输送剂的化合物(HTM-4)～(HTM-11)中的一个。但是，化合物(HTM-4)～(HTM-11)都不是通式(1)所含的化合物。因此，从表3可以清楚看出，层叠型感光体(B-1)～(B-8)中，曝光后电位(VL)的绝对值是130V以上，感光度特性差。还有，层叠型感光体(B-1)～(B-4)和(B-7)的晶化抑制评价是C，感光层的晶化没有得到抑制。
单层型感光体(C-1)～(C-20)各自都含有化合物(1)。具体来说，单层型感光体(C-1)～(C-20)各自都含有通式(1)所含的化合物(1-1)、(1-2)或者(1-3)。因此，从表4和表5可以清楚看出，单层型感光体(C-1)～(C-20)中，曝光后电位(VL)的绝对值小于150V，感光度特性优异。还有，单层型感光体(C-1)～(C-20)中，值V0A-V0B小于+60V，防曝光记忆性优异。还有，单层型感光体(C-1)～(C-20)的晶化抑制评价是A或者B，感光层的晶化得到了抑制。
另一方面，单层型感光体(D-1)～(D-8)各自含有作为空穴输送剂的化合物(HTM-4)～(HTM-11)中的一个。但是，化合物(HTM-4)～(HTM-11)都不是通式(1)所含的化合物。因此，从表6可以清楚看出，单层型感光体(D-1)～(D-4)、(D-6)和(D-7)中，曝光后电位(VL)的绝对值是150V以上，感光度特性差。还有，单层型感光体(D-5)、(D-6)和(D-8)中，值V0A-V0B是+60V以上，防曝光记忆性差。还有，单层型感光体(D-1)～(D-4)和(D-7)的晶化抑制评价是C，感光层的晶化没有得到抑制。
综上可知，在感光层中含有本发明所涉及的化合物时，能够提高感光体的电气特性并抑制感光层的晶化。还有，本发明所涉及的感光体能够提高电气特性并抑制感光层的晶化。
<化合物(1)的制造方法研究>
准备实施方式中所述的配体(L-1)和(L-3)～(L-6)以及配位催化剂(L-2)。使用这些配体或者配位催化剂，按照以下的合成方法，进行化合物(1)的合成。
(层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成)
进行反应(r1)。具体来说，在容量500mL的三口烧瓶中，放入4，4″-二溴对三联苯(以下，记载为化合物(a-1)，11.98g，30.9mmol)、作为催化剂的乙酸钯(II)(0.069g、0.307mmol)、(4-二甲基氨基苯基)二叔丁基膦(配体(L-1)、0.205g、0.772mmo1)、叔丁醇钠(7.702g、80.15mmol)。烧瓶内的脱气和氮气置换重复进行2次，将烧瓶内的空气置换为氮气。然后，在烧瓶内的液体中，加入2-乙基-4′-甲基二苯胺(以下，记载为化合物(bc-2)，13.85g，63.3mmol)、二甲苯(100mL)。使液体升温，直到烧瓶内的液体产生回流为止。在使液体进行回流的同时，将液体以130℃进行5小时的搅拌。然后，不冷却烧瓶内的液体，通过液体的过滤来除去液体中的残灰，得到滤液。然后，进行活性粘土处理。具体来说，在滤液中放入二甲苯100g、活性粘土(日本活性粘土株式会社制造“SA-1”，6g)，以80℃进行10分钟的搅拌，之后过滤得到滤液。这样的活性粘土处理一共进行3次。活性粘土处理后，对滤液进行减压浓缩，得到浓缩液。在浓缩液中添加异己烷(20g左右)，直到浓缩液变得略微混浊。然后，在浓缩液中再加入甲醇50g。将浓缩液冷却到5℃，通过过滤来取出析出的结晶。对所得结晶进行干燥，得到层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)。层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的产量是20.1g。反应(r1)中，层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的收率是92mol％。
(层叠型感光体(E-2)用的化合物(1-1)的合成)
将2-乙基-4′-甲基二苯胺(化合物(bc-2)，63.3mmol)变为2，4，4′-三甲基二苯胺(以下，记载为化合物(bc-1)，63.3mmol)，除此以外按照层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(E-2)用的化合物(1-1)的合成。反应(r1)中，层叠型感光体(E-2)用的化合物(1-1)的收率表示在表7中。
(层叠型感光体(E-3)用的化合物(1-2)的合成)
不添加乙酸钯(II)(0.069g、0.307mmol)，将配体(L-1)(0.772mmol)变为配位催化剂(L-2)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(E-3)用的化合物(1-2)的合成。反应(r1)中，层叠型感光体(E-3)用的化合物(1-2)的收率表示在表7中。
(层叠型感光体(F-1)用的化合物(1-2)的合成)
将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-3)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(F-1)用的化合物(1-2)的合成。反应(r1)中，层叠型感光体(F-1)用的化合物(1-2)的收率表示在表7中。
(层叠型感光体(F-2)用的化合物(1-2)的合成)
将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-4)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(F-2)用的化合物(1-2)的合成。反应(r1)中，层叠型感光体(F-2)用的化合物(1-2)的收率表示在表7中。
(层叠型感光体(F-3)用的化合物(1-2)的合成)
将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-5)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(F-3)用的化合物(1-2)的合成。反应(r1)中，层叠型感光体(F-3)用的化合物(1-2)的收率表示在表7中。
(层叠型感光体(F-4)用的化合物(1-2)的合成)
将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-6)(三环己基膦、0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(F-4)用的化合物(1-2)的合成。反应(r1)中，层叠型感光体(F-4)用的化合物(1-2)的收率表示在表7中。
(层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成)
首先，进行反应(r0)。具体来说，在容量500mL的三口烧瓶中，放入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.366g、0.400mmol)、(4-二甲基氨基苯基)二叔丁基膦(配体(L-1)、0.212g、0.800mmol)、叔丁醇钠(17.686g、184.15mmol)。烧瓶内的脱气和氮气置换重复进行2次，将烧瓶内的空气置换为氮气。然后，在烧瓶内的液体中，加入2-乙基苯胺(以下，记载为化合物(df-2)，8.72g，72.0mmol)、4-溴甲苯(以下，记载为化合物(eg-1)，13.68g，80.0mmol)、二甲苯(100mL)。使液体升温，直到烧瓶内的液体产生回流为止。在使液体进行回流的同时，将液体以120℃进行3小时的搅拌，之后将液体的温度降到50℃。
然后，不经过提纯，直接进行反应(r1)。具体来说，在进行反应(r0)后的烧瓶内的液体中，加入4，4″-二溴对三联苯(化合物(a-1)、11.98g、30.9mmol)、作为催化剂的乙酸钯(II)(0.069g、0.307mmol)、(4-二甲基氨基苯基)二叔丁基膦(配体(L-1)、0.205g、0.772mmol)。使烧瓶内的液体升温到140℃。通过升温，除去所产生的副产物叔丁醇。使烧瓶内的液体进行回流，通过将液体以140℃进行5小时的搅拌。然后，不冷却烧瓶内的液体，通过液体的过滤来除去液体中的残灰，得到滤液。然后，进行活性粘土处理。具体来说，在滤液中放入二甲苯100g、活性粘土(日本活性粘土株式会社制造“SA-1”，8g)，以80℃进行10分钟搅拌，之后通过过滤得到滤液。这样的活性粘土处理一共进行6次。活性粘土处理后，对滤液进行减压浓缩，得到浓缩液。在浓缩液中添加异己烷(20g左右)，直到浓缩液变得略微混浊。然后，在浓缩液中再加入甲醇50g。将浓缩液冷却到5℃，通过过滤来取出析出的结晶。对所得结晶进行干燥，得到层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)。层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的产量是19.0g。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的两步收率是89mol％。
(层叠型感光体(G-2)用的化合物(1-2)的合成)
在反应(r0)中不添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，在反应(r0)中将配体(L-1)(0.800mmol)变为配位催化剂(L-2)(0.800mmol)，在反应(r1)中不添加乙酸钯，在反应(r1)中将配体(L-1)(0.772mmol)变为配位催化剂(L-2)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(G-2)用的化合物(1-2)的合成。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(G-2)用的化合物(1-2)的两步收率表示在表9中。
(层叠型感光体(G-3)用的化合物(1-1)的合成)
在反应(r0)中将2-乙基苯胺(化合物(df-2)、72.0mmol)变为2，4-二甲基苯胺(以下，记载为化合物(df-1)，72.0mmol)，除此以外按照层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(G-3)用的化合物(1-1)的合成。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(G-3)用的化合物(1-1)的两步收率表9表示在中。
(层叠型感光体(G-4)～(G-6)用的化合物(1-2)的合成)
合成的层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)也作为层叠型感光体(G-4)～(G-6)用的化合物(1-2)使用。
(层叠型感光体(H-1)用的化合物(1-2)的合成)
在反应(r0)中将配体(L-1)(0.800mmol)变为配体(L-3)(0.800mmol)，在反应(r1)中将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-3)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(H-1)用的化合物(1-2)的合成。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(H-1)用的化合物(1-2)的两步收率表9表示在中。
(层叠型感光体(H-2)用的化合物(1-2)的合成)
在反应(r0)中将配体(L-1)(0.800mmol)变为配体(L-4)(0.800mmol)，在反应(r1)中将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-4)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(H-2)用的化合物(1-2)的合成。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(H-2)用的化合物(1-2)的两步收率表9表示在中。
(层叠型感光体(H-3)用的化合物(1-2)的合成)
在反应(r0)中将配体(L-1)(0.800mmol)变为配体(L-5)(0.800mmol)，在反应(r1)中将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-5)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(H-3)用的化合物(1-2)的合成。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(H-3)用的化合物(1-2)的两步收率表9表示在中。
(层叠型感光体(H-4)用的化合物(1-2)的合成)
在反应(r0)中将4-溴甲苯(化合物(eg-1)、80.0mmol)变为4-氯甲苯(以下，记载为化合物(eg-2)，80.0mmol)，在反应(r0)中将配体(L-1)(0.800mmol)变为配体(L-5)(0.800mmol)，在反应(r1)中将配体(L-1)(0.772mmol)变为配体(L-5)(0.772mmol)，除此以外按照层叠型感光体(G-1)用的化合物(1-2)的合成方法，进行层叠型感光体(H-4)用的化合物(1-2)的合成。通过反应(r0)和(r1)，层叠型感光体(H-4)用的化合物(1-2)的两步收率表9表示在中。
<层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)的制造>
(层叠型感光体(E-1)的制造)
首先，形成中间层。准备经过了表面处理的二氧化钛(Tayca株式会社制造“试生产样品SMT-A”，数均一次粒径10nm)。使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后，再在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时，使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理，这样得到的二氧化钛就是SMT-A。然后，将SMT-A(2质量份)和聚酰胺树脂(东丽株式会社制造“AMILAN(日本注册商标)CM8000”，聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66和聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂)(1质量份)添加到含有甲醇(10质量份)、丁醇(1质量份)和甲苯(1质量份)的溶剂中。使用珠磨机，将这些材料和溶剂混合5小时，使材料分散到溶剂中。由此，制备出中间层用涂布液。使用孔径5μm的过滤器，对所得中间层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，在导电性基体的表面上涂布中间层用涂布液。使用铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长246mm)作为导电性基体。接下来，使涂布上的中间层用涂布液在130℃干燥30分钟，在导电性基体上形成中间层(膜厚2μm)。
接下来，形成电荷产生层。具体来说，将Y型氧钛酞菁(1.5质量份)、作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“S-LEC BX-5”)(1质量份)添加到含有丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)的溶剂中。使用珠磨机，将这些材料和溶剂混合2小时，使材料分散在溶剂中，制造出电荷产生层用涂布液。使用孔径3μm的过滤器，对所得电荷产生层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，将所得滤液涂布在中间层上，并在50℃干燥5分钟。由此，在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。
接下来，形成电荷输送层。具体来说，作为空穴输送剂的层叠型感光体(E-1)用的化合物(1-2)100.0质量份、作为粘结树脂的树脂(R-1)100.0质量份、作为电子受体化合物的化合物(20-E2)2.0质量份、受阻酚抗氧化剂(BASF公司制造“IRGANOX(日本注册商标)1010”)0.5质量份、流平剂(二甲基硅油、信越化学工业株式会社制造“KF96-50CS”)0.05质量份添加在含有四氢呋喃350.0质量份和甲苯350.0质量份的溶剂中。将它们混合，使材料分散到溶剂中，制备出电荷输送层用涂布液。使用浸涂法，将所得电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，并在120℃干燥40分钟。由此，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。其结果，得到层叠型感光体(E-1)。层叠型感光体(E-1)中，中间层在导电性基体上，电荷产生层在中间层上，电荷输送层在电荷产生层上。
(层叠型感光体(E-2)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-3)和(H-1)～(H-4)的制造)
除了使用表8和表10中的空穴输送剂以外，按照层叠型感光体(E-1)的制造方法，分别制造层叠型感光体(E-2)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-3)和(H-1)～(H-4)。另外，使用表8和表10的“感光体”栏记载的感光体用和“HTM”栏记载的化合物，作为空穴输送剂。例如，表8的层叠型感光体(E-2)的制造中，“感光体栏”记载(E-2)，“HTM”栏记载(1-1)，因此使用感光体(E-2)用的化合物(1-1)作为空穴输送剂。
(层叠型感光体(G-4)～(G-6)的制造)
除了使用表10中的粘结树脂以外，按照层叠型感光体(G-1)的制造方法，分别制造层叠型感光体(G-4)～(G-6)。
另外，层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)中，空穴输送剂的质量mHTM相对于粘结树脂的质量mResin之比率mHTM/mResin是1.00。层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)中，电子受体化合物的质量mEA相对于空穴输送剂的质量mHTM之比率mEA/mHTM是0.02。
<层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)的带电特性评价>
对于层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行带电特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，在层叠型感光体的转速31rpm和层叠型感光体中的流入电流-10μA的条件下，使层叠型感光体带电。测量带电了的层叠型感光体的表面电位。测量的表面电位作为层叠型感光体的带电电位(V0；单位：-V)。层叠型感光体的带电电位(V0)表示在表8和表10中。
<层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)的感光度特性评价>
对于层叠型感光体(E-1)～(E-3)、(F-1)～(F-4)、(G-1)～(G-6)和(H-1)～(H-4)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行感光度特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使层叠型感光体的表面带电到-600V。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm；曝光量：0.80μJ/cm2)，并照射到层叠型感光体的表面上。在单色光的照射结束后，再经过120毫秒的时刻，测量层叠型感光体的表面电位。将测量的表面电位作为层叠型感光体的曝光后电位(VL；单位：-V)。层叠型感光体的曝光后电位(VL)表示在表8和表10中。
表7～表10中，乙酸Pd、Pd2(dba)3、HTM、Resin、EA、V0和VL分别表示乙酸钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、空穴输送剂、粘结树脂、电子受体化合物、带电电位和曝光后电位。
Figure BDA0002371259990000891
Figure BDA0002371259990000901
Figure BDA0002371259990000911
【表10】
Figure BDA0002371259990000921
如表7和表9所示，在层叠型感光体(E-1)～(E-3)和(G-1)～(G-6)用的化合物(1)的制造中，实施了使化合物(a)(具体来说，化合物(a-1))、化合物(b)(具体来说，化合物(bc-1)或者(bc-2))和化合物(c)(具体来说，化合物(bc-1)或者(bc-2))进行反应的工序。上述反应中使用了配体(30)(具体来说，配体(L-1))和含有过渡金属的催化剂(具体来说，乙酸钯(II))。或者，上述反应中使用了由配体(L-1)进行了配位的氯化钯(II)(具体来说，配位催化剂(L-2))。因此，如表7和表9所示，层叠型感光体(E-1)～(E-3)和(G-1)～(G-6)用的化合物(1)与层叠型感光体(F-1)～(F-4)和(H-1)～(H-4)用的化合物(1)相比，制造的收率高。还有，如表8和表10所示，层叠型感光体(E-1)～(E-3)和(G-1)～(G-6)含有通过实施上述反应工序制造出的化合物(1)，与层叠型感光体(F-1)～(F-4)和(H-1)～(H-4)相比，感光度特性特别优异。
综上所述，根据本发明所涉及的化合物的制造方法，能够以高收率来制造化合物(1)。还有，在感光层含有通过本发明所涉及的制造方法制造出的化合物(1)时，能够特别地提高感光体的感光度特性。
〔产业可利用性〕
本发明所涉及的化合物和通过本发明所涉及的制造方法制造出的化合物能够用在感光体中。本发明所涉及的感光体能够用在图像形成装置中。

Claims (15)

1.一种化合物，
由通式(1)表示，
【化1】
Figure FDA0002371259980000011
所述通式(1)中，
R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2，
R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1)由化学式(1-1)、(1-2)或者(1-3)表示，
【化2】
Figure FDA0002371259980000021
3.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，
所述感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂，
所述感光层含有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，所示电荷输送层含有所述空穴输送剂和所述粘结树脂，
或者，所述感光层是单层的感光层，所述单层的感光层含有所述电荷产生剂、所述空穴输送剂和所述粘结树脂，
所述空穴输送剂含有权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述空穴输送剂的质量相对于所述粘结树脂的质量之比率是0.50以上。
5.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚芳酯树脂，
所述聚芳酯树脂含有至少1种由通式(10)表示的重复单元和至少1种由通式(11)表示的重复单元，
【化3】
Figure FDA0002371259980000031
所述通式(10)中，
R11和R12各自独立，表示氢原子或者甲基，
R13表示氢原子或者C1-C4烷基且R14表示C1-C4烷基，或者R13和R14相互键合来表示C5-C14亚环烷基，
在含有1种由所述通式(11)表示的重复单元时，所述通式(11)中的X是化学式(X1)表示的二价基，
在含有至少2种由所述通式(11)表示的重复单元时，所述至少2种由所述通式(11)表示的重复单元中，1种的所述通式(11)中的X是所述化学式(X1)表示的二价基，其它的所述通式(11)中的X是化学式(X2)、化学式(X3)、化学式(X4)、化学式(X5)或者化学式(X6)表示的二价基，
【化4】
Figure FDA0002371259980000041
【化5】
Figure FDA0002371259980000042
6.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚芳酯树脂，
所述聚芳酯树脂中的重复单元含有由化学式(10-1)、化学式(11-X1)和化学式(11-X3)表示的重复单元，
【化6】
Figure FDA0002371259980000043
或者含有由化学式(10-2)、所述化学式(11-X1)和所述化学式(11-X3)表示的重复单元，
【化7】
Figure FDA0002371259980000051
或者含有由所述化学式(10-2)、所述化学式(11-X1)和化学式(11-X2)表示的重复单元，
【化8】
Figure FDA0002371259980000052
或者含有由化学式(10-3)、所述化学式(11-X1)和所述化学式(11-X3)表示的重复单元，
【化9】
Figure FDA0002371259980000053
7.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚芳酯树脂，
所述聚芳酯树脂中的重复单元含有由化学式(10-1)、化学式(12-1)和化学式(11-X3)表示的重复单元，
【化10】
Figure FDA0002371259980000061
8.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚碳酸酯树脂，
所述聚碳酸酯树脂中的重复单元含有由化学式(R-5)或者化学式(R-6)表示的重复单元，
【化11】
Figure FDA0002371259980000062
9.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层含有所述电荷产生层和所述电荷输送层，
所述电荷输送层还含有电子受体化合物，
所述电子受体化合物的质量相对于所述空穴输送剂的质量之比率是0.01以上0.50以下。
10.根据权利要求9所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电子受体化合物含有通式(20)、通式(21)、通式(22)、通式(23)或者通式(24)表示的化合物，
【化12】
Figure FDA0002371259980000071
所述通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基，
所述通式(21)中，Q11和Q12各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基，
所述通式(22)中，Q21和Q22各自独立，表示C6-C14芳基、具有C1-C6烷基取代基的C6-C14芳基或者具有C1-C6烷氧基取代基的C6-C14芳基，
所述通式(23)中，Q31表示C2-C7烷氧羰基，
所述通式(24)中，Q41和Q42各自独立，表示C1-C6烷基、Q43表示卤素原子。
11.根据权利要求9所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电子受体化合物含有化学式(20-E1)、化学式(20-E2)、化学式(21-E3)、化学式(22-E4)、化学式(23-E5)或者化学式(24-E6)表示的化合物，
【化13】
Figure FDA0002371259980000081
12.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是所述单层的感光层，
所述感光层还含有电子输送剂，
所述电子输送剂的质量相对于所述空穴输送剂的质量之比率是0.01以上1.50以下。
13.一种化合物制造方法，
用于制造权利要求1所述的化合物，
所述化合物制造方法含有反应工序，所述反应工序中，使用通式(30)表示的配体和含有过渡金属的催化剂，或者使用由所述配体进行了配位的所述催化剂，使通式(a)表示的化合物、通式(b)表示的化合物和通式(c)表示的化合物进行反应，
【化14】
Figure FDA0002371259980000091
所述通式(30)中，R31、R32、R33和R34各自独立，表示C1-C6烷基，Ar35表示C6-C14亚芳基，
【化15】
Figure FDA0002371259980000092
所述通式(a)中，Y表示卤素原子，
所述通式(b)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2，
所述通式(c)中，R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2。
14.根据权利要求13所述的化合物制造方法，其特征在于，
所述通式(30)表示的配体是由化学式(L-1)表示的配体，
【化16】
Figure FDA0002371259980000101
15.根据权利要求13所述的化合物制造方法，其特征在于进一步包含：
使化学式(d)表示的化合物和通式(e)表示的化合物进行反应来得到所述通式(b)表示的化合物的工序；和
使化学式(f)表示的化合物和通式(g)表示的化合物进行反应来得到所述通式(c)表示的化合物的工序，
【化17】
Figure FDA0002371259980000102
【化18】
Figure FDA0002371259980000103
所述通式(e)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R1所表示的基的碳原子数与R2所表示的基的碳原子数之和是2，Y1表示卤素原子，
所述通式(g)中，R3和R4各自独立，表示氢原子、甲基或者乙基，并且R3所表示的基的碳原子数与R4所表示的基的碳原子数之和是2，Y2表示卤素原子。
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