WO2018179658A1 - 電子写真感光体及び画像形成装置 - Google Patents

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WO2018179658A1
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substituent
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賢輔 大川
誠紀 蓮沼
東 潤
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京セラドキュメントソリューションズ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an electrophotographic photoreceptor and an image forming apparatus.
  • the electrophotographic photosensitive member is used as an image carrier in an electrophotographic image forming apparatus (for example, a printer and a multifunction machine).
  • the electrophotographic photoreceptor includes a photosensitive layer.
  • Examples of the electrophotographic photosensitive member include a single layer type electrophotographic photosensitive member and a laminated type electrophotographic photosensitive member.
  • the single-layer type electrophotographic photosensitive member includes a photosensitive layer having a charge generation function and a charge transport function.
  • the multilayer electrophotographic photosensitive member includes a photosensitive layer including a charge generation layer having a charge generation function and a charge transport layer having a charge transport function.
  • Patent Document 1 describes an electrophotographic photosensitive member containing a polyarylate resin represented by the following chemical formula (RA).
  • the thickness of the photosensitive layer is reduced due to wear of the photosensitive layer, and the electrical characteristics of the electrophotographic photosensitive member may be deteriorated.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member that is excellent in wear resistance and can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. Another object of the present invention is to provide an image forming apparatus capable of reducing running costs.
  • the electrophotographic photosensitive member of the present invention includes a conductive substrate and a photosensitive layer provided directly or indirectly on the conductive substrate.
  • the photosensitive layer has a charge generation layer and a charge transport layer sequentially provided from the conductive substrate side.
  • the charge generation layer includes a charge generation agent.
  • the charge transport layer includes a charge transport agent, a binder resin, and a dye that absorbs light having an exposure wavelength.
  • the binder resin includes a polyarylate resin having a repeating unit represented by the following general formula (1).
  • the dye is a naphthalocyanine compound represented by the following general formula (2) or general formula (3).
  • v and w each independently represent 2 or 3.
  • r, s, t and u each independently represents a number of 0 or more.
  • r + s + t + u 100.
  • r + t s + u.
  • r / (r + t) is 0.00 or more and 0.90 or less.
  • s / (s + u) is 0.00 or more and 0.90 or less.
  • X and Y are each independently a divalent group represented by the following chemical formula (1-1), chemical formula (1-2), chemical formula (1-3), or chemical formula (1-4).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • M represents a metal atom which may have a ligand.
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are hydrogen atoms is excluded.
  • the image forming apparatus of the present invention includes an image carrier, a charging unit, an exposure unit, a developing unit, and a transfer unit.
  • the image carrier is the above-described electrophotographic photosensitive member.
  • the charging unit charges the surface of the image carrier.
  • the exposure unit exposes the charged surface of the image carrier to form an electrostatic latent image on the surface of the image carrier.
  • the developing unit develops the electrostatic latent image as a toner image.
  • the transfer unit transfers the toner image from the image carrier to a transfer target.
  • the electrophotographic photosensitive member of the present invention is excellent in wear resistance and can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a reduction in the thickness of the photosensitive layer.
  • the image forming apparatus of the present invention can reduce the running cost.
  • a compound and its derivatives may be generically named by adding “system” after the compound name.
  • system when the name of a polymer is expressed by adding “system” after the compound name, it means that the repeating unit of the polymer is derived from the compound or a derivative thereof.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 carbon atom The alkoxy group having 4 or less, a thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms, and a halogen atom have the following meanings.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, and neopentyl groups. , And hexyl groups.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms is unsubstituted.
  • the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include, for example, an unsubstituted aromatic monocyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, and an unsubstituted aromatic condensed bicycle having 6 to 14 carbon atoms. Examples thereof include a hydrocarbon group and an unsubstituted aromatic condensed tricyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms. More specific examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, iso Examples include a pentyloxy group, a neopentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, and t-butoxy group.
  • a thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a thiomethyl group, a thioethyl group, a thiopropyl group, a thiobutyl group, a thiopentyl group, and a thiohexyl group.
  • An aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms is a group in which an oxygen atom is bonded to the terminal of the bond side of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthryloxy group, and a phenanthryloxy group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • metal atoms that form a complex in the naphthalocyanine ring also include metalloid atoms such as silicon atoms.
  • metalloid atoms such as silicon atoms.
  • metal atoms include silicon atoms, germanium atoms, tin atoms, copper atoms, zinc atoms, magnesium atoms, titanium atoms, vanadium atoms, aluminum atoms, indium atoms, and lead atoms.
  • “may have a substituent” means that part or all of the hydrogen atoms of the functional group may be substituted with a substituent.
  • “It may have a ligand” means that it may be coordinated to the ligand.
  • “Exposure wavelength” means irradiation light when the exposure unit exposes the surface of the image carrier when an image is formed using an image forming apparatus including an image carrier (electrophotographic photosensitive member) and an exposure unit. Means the wavelength.
  • the structure of the electrophotographic photoreceptor (hereinafter sometimes referred to as a photoreceptor) according to the first embodiment of the present invention will be described.
  • 1 and 2 are partial cross-sectional views showing the structure of a photoreceptor 1 that is an example of the first embodiment.
  • the photoreceptor 1 includes a conductive substrate 2 and a photosensitive layer 3.
  • the photosensitive layer 3 may be provided directly on the conductive substrate 2 as shown in FIG.
  • the photoreceptor 1 may include, for example, a conductive substrate 2, an intermediate layer 4 (for example, an undercoat layer), and a photosensitive layer 3.
  • the photosensitive layer 3 is indirectly provided on the conductive substrate 2 via the intermediate layer 4.
  • the photosensitive layer 3 includes a charge generation layer 3a and a charge transport layer 3b that are sequentially provided from the conductive substrate 2 side.
  • the thickness of the charge generation layer 3a is preferably 0.01 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less, and more preferably 0.1 ⁇ m or more and 3 ⁇ m or less.
  • the thickness of the charge transport layer 3b is not particularly limited as long as it can sufficiently function as a charge transport layer.
  • the thickness of the charge transport layer 3b is, for example, about 2 ⁇ m to 100 ⁇ m, and preferably 5 ⁇ m to 50 ⁇ m.
  • the conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as the conductive substrate of the photoreceptor.
  • a conductive substrate formed of a material having at least a surface portion having conductivity can be used.
  • a conductive substrate made of a conductive material (conductive material) can be given.
  • Another example of a conductive substrate is a conductive substrate coated with a conductive material.
  • the conductive material include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, and indium.
  • these conductive materials one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination. Examples of combinations of two or more include alloys (more specifically, aluminum alloys, stainless steel, brass, etc.).
  • aluminum and aluminum alloys are preferable.
  • the shape of the conductive substrate can be appropriately selected according to the structure of the image forming apparatus to be used.
  • Examples of the shape of the conductive substrate include a sheet shape and a drum shape.
  • the thickness of the conductive substrate can be appropriately selected according to the shape of the conductive substrate.
  • the charge generation layer contains a charge generation agent.
  • the charge generation layer may contain a charge generation layer binder resin (hereinafter sometimes referred to as a base resin) and various additives as necessary.
  • the charge generator is not particularly limited as long as it is a charge generator for a photoreceptor.
  • the charge generator include phthalocyanine pigments, perylene pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, metal-free naphthalocyanine pigments, metal naphthalocyanine pigments, squaraine pigments, indigo pigments, azurenium pigments, cyanine Pigments, inorganic photoconductive materials (more specifically, powders of selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, amorphous silicon, etc.), pyrylium pigments, ansanthrone pigments, triphenylmethane pigments, selenium pigments , Toluidine pigments, pyrazoline pigments and quinacridone pigments.
  • a charge generating agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2
  • the phthalocyanine pigment examples include metal-free phthalocyanine and metal phthalocyanine represented by the following chemical formula (C-1).
  • the metal phthalocyanine examples include titanyl phthalocyanine, hydroxygallium phthalocyanine and chlorogallium phthalocyanine represented by the following chemical formula (C-2).
  • the phthalocyanine pigment may be crystalline or non-crystalline.
  • the crystal shape of the phthalocyanine pigment (for example, ⁇ type, ⁇ type, X type, Y type, V type and II type) is not particularly limited, and phthalocyanine pigments having various crystal shapes are used.
  • Examples of the crystal of metal-free phthalocyanine include metal-free phthalocyanine X-type crystal (hereinafter sometimes referred to as X-type metal-free phthalocyanine).
  • Examples of the titanyl phthalocyanine crystals include ⁇ -type, ⁇ -type, and Y-type crystals of titanyl phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as ⁇ -type, ⁇ -type, and Y-type titanyl phthalocyanine, respectively).
  • Examples of the crystal of hydroxygallium phthalocyanine include a V-type crystal of hydroxygallium phthalocyanine.
  • the charge generator is preferably a phthalocyanine pigment, more preferably a metal-free phthalocyanine and titanyl phthalocyanine, and an X-type metal-free phthalocyanine and Y-type titanyl phthalocyanine because of having a high quantum yield in a wavelength region of 700 nm or more. Is more preferable.
  • Y-type titanyl phthalocyanine has a main peak at 27.2 ° of the Bragg angle (2 ⁇ ⁇ 0.2 °) in the CuK ⁇ characteristic X-ray diffraction spectrum, for example.
  • the main peak in the CuK ⁇ characteristic X-ray diffraction spectrum is a peak having the first or second highest intensity in a range where the Bragg angle (2 ⁇ ⁇ 0.2 °) is 3 ° or more and 40 ° or less.
  • a sample (titanyl phthalocyanine) is filled in a sample holder of an X-ray diffractometer (for example, “RINT (registered trademark) 1100” manufactured by Rigaku Corporation), an X-ray tube Cu, a tube voltage 40 kV, a tube current 30 mA, and CuK ⁇ .
  • An X-ray diffraction spectrum is measured under the condition of a characteristic X-ray wavelength of 1.542 mm.
  • the measurement range (2 ⁇ ) is, for example, 3 ° to 40 ° (start angle 3 °, stop angle 40 °), and the scanning speed is, for example, 10 ° / min.
  • the content of the charge generating agent is, for example, preferably 5 parts by mass or more and 1000 parts by mass or less, and 30 parts by mass or more and 500 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base resin contained in the charge generation layer. Is more preferable.
  • the base resin is not particularly limited as long as it is a resin for a charge generation layer.
  • the base resin include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin.
  • the thermoplastic resin include styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic acid copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene resin, and ethylene-acetic acid.
  • Vinyl copolymer chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, alkyd resin, polyamide resin, urethane resin, polysulfone resin, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl acetal
  • examples include resins, polyvinyl butyral resins, polyether resins, polycarbonate resins, polyarylate resins, and polyester resins.
  • the thermosetting resin include silicone resins, epoxy resins, phenol resins, urea resins, melamine resins, and other crosslinkable thermosetting resins.
  • the photocurable resin examples include epoxy-acrylic acid resins (acrylic acid adducts of epoxy compounds) and urethane-acrylic acid copolymers (acrylic acid adducts of urethane compounds).
  • the base resin a polyvinyl acetal resin is preferably used.
  • a base resin may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the base resin is preferably a resin different from the binder resin described later. This is because, when the photoreceptor is manufactured, for example, since the charge transport layer coating solution is applied onto the charge generation layer, the charge generation layer is preferably not dissolved in the solvent of the charge transport layer coating solution.
  • the charge transport layer includes a charge transport agent, a binder resin, and a dye that absorbs light having an exposure wavelength.
  • Examples of the charge transport agent include a hole transport agent.
  • the charge transport layer may contain an electron acceptor compound and various additives as necessary.
  • examples of the hole transport agent include nitrogen-containing cyclic compounds and condensed polycyclic compounds.
  • nitrogen-containing cyclic compounds and condensed polycyclic compounds include triphenylamine derivatives; diamine derivatives (more specifically, N, N, N ′, N′-tetraphenylbenzidine derivatives, N, N, N ', N'-tetraphenylphenylenediamine derivative, N, N, N', N'-tetraphenylnaphthylenediamine derivative, di (aminophenylethenyl) benzene derivative, N, N, N ', N'-tetraphenyl Phenanthrylenediamine derivatives, etc.); oxadiazole compounds (more specifically, 2,5-di (4-methylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, etc.); styryl compounds (more Specifically, 9- (4-
  • the content of the hole transport agent is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the binder resin, from the viewpoint of efficiently transporting holes. It is more preferable that
  • the binder resin includes a polyarylate resin having a repeating unit represented by the following general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as polyarylate resin (1)).
  • the charge transport layer can contain one or more of polyarylate resins (1).
  • v and w each independently represent 2 or 3.
  • r, s, t and u each independently represents a number of 0 or more.
  • r + s + t + u 100.
  • r + t s + u.
  • r / (r + t) is 0.00 or more and 0.90 or less.
  • s / (s + u) is 0.00 or more and 0.90 or less.
  • X and Y are each independently a divalent group represented by the following chemical formula (1-1), chemical formula (1-2), chemical formula (1-3), or chemical formula (1-4).
  • v and w preferably represent 3 from the viewpoint of further improving the wear resistance.
  • r / (r + t) is preferably 0.30 or more and 0.70 or less.
  • s / (s + u) is preferably 0.30 or more and 0.70 or less.
  • X and Y are preferably different from each other from the viewpoint of further improving the wear resistance.
  • X and Y are each independently a divalent compound represented by the chemical formula (1-1), the chemical formula (1-2), or the chemical formula (1-4). More preferably, it is a group.
  • X is a divalent group represented by the chemical formula (1-4)
  • Y is represented by the chemical formula (1-1) or the chemical formula (1-2). Particularly preferred is a divalent group.
  • the polyarylate resin (1) is, for example, a repeating unit represented by the following general formula (1-5) (hereinafter sometimes referred to as a repeating unit (1-5)), or a general formula (1-6) And a repeating unit represented by the following general formula (1-7) (hereinafter referred to as repeating unit (1-7)). And a repeating unit represented by the following general formula (1-8) (hereinafter sometimes referred to as repeating unit (1-8)).
  • V in the general formula (1-5), X in the general formula (1-6), w in the general formula (1-7), and Y in the general formula (1-8) are respectively represented by the general formula ( 1) Synonymous with v, X, w, and Y in (1).
  • the polyarylate resin (1) may have a repeating unit other than the repeating units (1-5) to (1-8).
  • the ratio (molar fraction) of the total amount of the repeating units (1-5) to (1-8) to the total amount of the repeating units in the polyarylate resin (1) is preferably 0.80 or more, 0.90 or more is more preferable, and 1.00 is still more preferable.
  • the arrangement of the repeating units (1-5) to (1-8) in the polyarylate resin (1) is not particularly limited as long as the repeating unit derived from the aromatic diol and the repeating unit derived from the aromatic dicarboxylic acid are adjacent to each other.
  • the repeating unit (1-5) is bonded to each other adjacent to the repeating unit (1-6) or the repeating unit (1-8).
  • the repeating unit (1-7) is bonded to each other adjacent to the repeating unit (1-6) or the repeating unit (1-8).
  • r represents the number of repeating units (1-5), the number of repeating units (1-6), the number of repeating units (1-7) contained in the polyarylate resin (1). It represents the percentage of the number of repeating units (1-5) to the sum of the number and the number of repeating units (1-8).
  • s represents the number of repeating units (1-5), the number of repeating units (1-6), the number of repeating units (1-7) and the repeating units (1-8) contained in the polyarylate resin (1) It represents the percentage of the number of repeating units (1-6) to the total number.
  • t represents the number of repeating units (1-5), the number of repeating units (1-6), the number of repeating units (1-7) and the repeating units (1-8) contained in the polyarylate resin (1).
  • u represents the number of repeating units (1-5), the number of repeating units (1-6), the number of repeating units (1-7) and the repeating units (1-8) contained in the polyarylate resin (1).
  • r, s, t, and u are not the values obtained from one resin chain, but the number average obtained from the entire polyarylate resin (1) (a plurality of resin chains) contained in the charge transport layer. Value.
  • the binder resin only the polyarylate resin (1) may be used alone, or a polyarylate resin (1) and a resin other than the polyarylate resin (1) (other resins) may be used in combination.
  • other resins include thermoplastic resins (polyarylate resins other than polyarylate resin (1), polycarbonate resins, styrene resins, styrene-butadiene copolymers, styrene-acrylonitrile copolymers, and styrene-maleic acid copolymers.
  • the content of the polyarylate resin (1) is preferably 80% by mass or more, more
  • the viscosity average molecular weight of the binder resin is preferably 10,000 or more, more preferably 20,000 or more, still more preferably 30,000 or more, from the viewpoint of further improving the wear resistance. 000 or more is particularly preferable.
  • the viscosity average molecular weight of the binder resin is preferably 80,000 or less, and more preferably 55,000 or less. When the viscosity average molecular weight of the binder resin is 80,000 or less, the binder resin tends to be dissolved in a solvent when the charge transport layer is formed, and the charge transport layer tends to be easily formed.
  • the method for producing the binder resin is not particularly limited as long as the polyarylate resin (1) can be produced.
  • a manufacturing method of binder resin the method of polycondensing the aromatic diol and aromatic dicarboxylic acid for comprising the repeating unit of polyarylate resin (1) is mentioned, for example.
  • the method for polycondensing an aromatic diol and an aromatic dicarboxylic acid is not particularly limited, and a known synthesis method (more specifically, solution polymerization, melt polymerization, interfacial polymerization, etc.) can be employed.
  • the aromatic dicarboxylic acid for producing the polyarylate resin (1) has two carboxyl groups and is represented by the following general formula (1-9) or general formula (1-10).
  • X in general formula (1-9) and Y in general formula (1-10) have the same meanings as X and Y in general formula (1), respectively.
  • aromatic dicarboxylic acid examples include aromatic dicarboxylic acids having two carboxyl groups bonded to the aromatic ring (more specifically, 4,4′-dicarboxydiphenyl ether, 4,4′-dicarboxybiphenyl, etc.) Is mentioned.
  • the aromatic dicarboxylic acid can also be used as a derivative such as diacid chloride, dimethyl ester, diethyl ester and the like.
  • the aromatic dicarboxylic acid used for the condensation polymerization may contain other aromatic dicarboxylic acids in addition to the aromatic dicarboxylic acids represented by the general formulas (1-9) and (1-10).
  • the aromatic diol has two phenolic hydroxyl groups and is represented by the following general formula (1-11) or general formula (1-12).
  • V in the general formula (1-11) and w in the general formula (1-12) have the same meanings as v and w in the general formula (1), respectively.
  • the aromatic diol can also be used as a derivative such as diacetate.
  • the aromatic diol used in the condensation polymerization may contain other aromatic diols in addition to the aromatic diols represented by the general formulas (1-11) and (1-12).
  • polyarylate resin (1) examples include polyarylate resins represented by the following chemical formulas (R-1) to (R-6) (hereinafter referred to as polyarylate resins (R-1) to (R-6), respectively). May be described.).
  • polyarylate resins (R-1) to (R-6) polyarylate resins (R-1), (R-2) and (R-3) are preferable from the viewpoint of further improving the wear resistance.
  • Polyarylate resins (R-1) and (R-2) are more preferable.
  • the charge transport layer contains a dye represented by the following general formula (2) or general formula (3) (hereinafter sometimes referred to as dye A) as a dye that absorbs light having an exposure wavelength.
  • the exposure wavelength is appropriately selected according to the image forming apparatus to be used, and is, for example, in the range of 700 nm to 850 nm.
  • the dye A is a naphthalocyanine compound represented by the following general formula (2) (hereinafter sometimes referred to as a naphthalocyanine compound (2)), or a naphthalocyanine compound represented by the following general formula (3) ( Hereinafter, it may be referred to as a naphthalocyanine compound (3).
  • the charge transport layer contains one or more of naphthalocyanine compound (2) and naphthalocyanine compound (3).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • Group, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a phenoxy group which may have a substituent Represents a thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a thiophenyl group which may have a substituent.
  • M represents a metal atom which may have a ligand.
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • Group, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a phenoxy group which may have a substituent Represents a thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a thiophenyl group which may have a substituent.
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are hydrogen atoms is excluded.
  • the photoreceptor of this embodiment is excellent in abrasion resistance by including the dye A and the polyarylate resin (1) described above in the charge transport layer. The reason is presumed as follows.
  • the photoreceptor according to this embodiment is excellent in wear resistance.
  • the photoreceptor of this embodiment can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. The reason is presumed as follows.
  • the photoreceptor according to the present embodiment can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents include aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, phenoxy groups, thioalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and thiophenyl groups. Can be mentioned.
  • the aryl group having 6 to 14 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenoxy group, and 1 carbon atom.
  • the thioalkyl group of 6 or less and a thiophenyl group are mentioned.
  • the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents include aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, phenoxy groups, thioalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and thiophenyl groups. Can be mentioned.
  • the phenoxy group may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenoxy group, and 1 carbon atom.
  • the thioalkyl group of 6 or less and a thiophenyl group are mentioned.
  • the thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents include aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, phenoxy groups, thioalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and thiophenyl groups. Can be mentioned.
  • the thiophenyl group may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenoxy group, and 1 carbon atom.
  • the thioalkyl group of 6 or less and a thiophenyl group are mentioned.
  • the metal atom represented by M may have a ligand.
  • a ligand include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • examples thereof include an aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group, a halogen atom, a hydroxyl group, and an oxo group ( ⁇ O).
  • a ligand other than an oxo group is coordinated, two ligands may be coordinated to the metal atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 This is the same as the substituent that R 11 and R 12 may have.
  • R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom or the number of carbon atoms that may have a substituent, from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. It preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Is more preferable, and it is more preferably a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom or an n-butoxy group.
  • R 2 , R 3, and R 5 may each independently have a hydrogen atom or a substituent from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. It preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably represents a hydrogen atom.
  • R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer.
  • an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, Alternatively, it is more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom or a t-butyl group.
  • M is a copper atom which may have a ligand, or a zinc which may have a ligand, from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. It is preferable to represent a vanadium atom that may have an atom or a ligand, a copper atom that does not have a ligand, a zinc atom that does not have a ligand, or a vanadium atom that has an oxo group as a ligand. It is more preferable to represent.
  • R 7 and R 12 are each independently a hydrogen atom or the number of carbon atoms that may have a substituent, from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. It preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. It is more preferable that it represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an n-butoxy group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 8 , R 9, and R 11 may each independently have a hydrogen atom or a substituent from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. It preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably represents a hydrogen atom.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, from the viewpoint of further suppressing a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer.
  • an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a carbon atom number. More preferably, it represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a t-butyl group.
  • Examples of the dye A include dyes represented by the following chemical formulas (D-1) to (D-5) (hereinafter sometimes referred to as dyes (D-1) to (D-5), respectively). Can be mentioned.
  • the dye A a dye that is not crystallized is preferable from the viewpoint of increasing the solubility in a solvent when the charge transport layer is formed.
  • the content of the dye A is 0.05 mass with respect to 100.00 parts by mass of the binder resin from the viewpoint of further improving the wear resistance and further suppressing the deterioration of the electrical characteristics accompanying the reduction in the thickness of the photosensitive layer. Part or more is preferable, and 0.10 part by mass or more is more preferable. From the same viewpoint, the content of the dye A is preferably 3.00 parts by mass or less, more preferably 1.00 parts by mass or less, and further 0.60 parts by mass or less with respect to 100.00 parts by mass of the binder resin. preferable.
  • the charge transport layer may contain an electron acceptor compound as necessary. Thereby, there exists a tendency for the charge transport ability of a charge transport agent to improve.
  • electron acceptor compounds include quinone compounds, diimide compounds, hydrazone compounds, malononitrile compounds, thiopyran compounds, trinitrothioxanthone compounds, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone compounds, Examples thereof include dinitroanthracene compounds, dinitroacridine compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroacridine, succinic anhydride, maleic anhydride and dibromomaleic anhydride.
  • quinone compounds examples include diphenoquinone compounds, azoquinone compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, nitroanthraquinone compounds, and dinitroanthraquinone compounds.
  • An electron acceptor compound may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the charge transport layer may contain an additive as necessary.
  • additives include deterioration inhibitors (more specifically, antioxidants, radical scavengers, quenchers, UV absorbers, etc.), softeners, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersions. Stabilizers, waxes, donors, surfactants, and leveling agents are included.
  • antioxidants examples include hindered phenol compounds, hindered amine compounds, thioether compounds, and phosphite compounds. Among these antioxidants, hindered phenol compounds and hindered amine compounds are preferred.
  • the transmittance of the charge transport layer with respect to light having an exposure wavelength is preferably 5% or more and less than 80%, and more preferably 10% or more and 75% or less.
  • the transmittance can be controlled by adjusting the type and content of the dye A described above.
  • the binder resin and the dye are any of the combination examples 1 to 10 shown in Table 1 below.
  • the hole transporting agent is a hole transporting agent (HTM-1).
  • HTM-1 hole transporting agent
  • the binder resin and the dye are any one of combination examples 1 to 10 shown in Table 1 below, and the charge generating agent is Y-type titanyl phthalocyanine.
  • the binder resin and the dye are any one of combination examples 1 to 10 shown in Table 1 below
  • the hole transport agent is a hole transport agent (HTM-1), and the charge generator is More preferably, it is Y-type titanyl phthalocyanine.
  • the hole transport agent (HTM-1) will be described later in Examples.
  • the photoreceptor according to the first embodiment may have an intermediate layer (for example, an undercoat layer).
  • the intermediate layer contains, for example, inorganic particles and a resin (interlayer resin) used for the intermediate layer.
  • an increase in electrical resistance can be suppressed by smoothing the flow of current generated when the photosensitive member is exposed while maintaining an insulating state capable of suppressing the occurrence of leakage.
  • the inorganic particles include metal (more specifically, aluminum, iron, copper, etc.) particles, metal oxide (more specifically, titanium oxide, alumina, zirconium oxide, tin oxide, zinc oxide, etc.). And particles of a non-metal oxide (more specifically, silica or the like). These inorganic particles may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. The inorganic particles may be subjected to a surface treatment.
  • the intermediate layer resin is not particularly limited as long as it can be used as a resin for forming the intermediate layer.
  • the method for producing the photoconductor of the present embodiment is not particularly limited as long as it is a method including a photosensitive layer forming step.
  • the photosensitive layer forming step includes, for example, a charge generation layer forming step and a charge transport layer forming step.
  • a charge generation layer coating solution is prepared.
  • a charge generation layer coating solution is applied onto the conductive substrate.
  • a solvent for example, a solvent for a coating solution for charge generation layer.
  • Such a coating solution for charge generation layer can be prepared by dissolving or dispersing a charge generation agent and a base resin in a solvent.
  • Various additives may be added to the charge generation layer coating solution as necessary.
  • a charge transport layer coating solution is prepared.
  • a charge transport layer coating solution is applied onto the charge generation layer.
  • a coating liquid for charge transport layer contains, for example, a charge transport agent, a polyarylate resin (1) as a binder resin, a dye A, and a solvent.
  • a coating liquid for charge transport layer can be prepared by dissolving or dispersing the charge transport agent, the polyarylate resin (1), and the dye A in a solvent. You may add an electron acceptor compound and various additives to the coating liquid for charge transport layers as needed.
  • coating solution for charge generation layer and the coating solution for charge transport layer (hereinafter sometimes collectively referred to as coating solution) can dissolve or disperse each component contained in the coating solution, There is no particular limitation.
  • the solvent examples include alcohols (more specifically, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, etc.), aliphatic hydrocarbons (more specifically, n-hexane, octane, cyclohexane, etc.), aromatic hydrocarbons ( More specifically, benzene, toluene, xylene, etc.), halogenated hydrocarbons (more specifically, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), ethers (more specifically, dimethyl ether, diethyl ether, Tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, etc.), ketones (more specifically, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), esters (more specifically, ethyl acetate, methyl acetate, etc.), dimethylformaldehyde, Methyl
  • Coating solution is prepared by mixing each component and dispersing in a solvent.
  • a bead mill, a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, or an ultrasonic disperser can be used.
  • the coating liquid may contain, for example, a surfactant in order to improve the dispersibility of each component.
  • the method for applying the coating solution is not particularly limited as long as it is a method capable of uniformly applying the coating solution.
  • the coating method include a dip coating method, a spray coating method, a spin coating method, and a bar coating method.
  • the method for removing at least part of the solvent contained in the coating solution is not particularly limited as long as it is a method capable of evaporating at least part of the solvent in the coating solution.
  • the removal method include heating, reduced pressure, and combined use of heating and reduced pressure. More specifically, a method of performing heat treatment (hot air drying) using a high-temperature dryer or a vacuum dryer can be mentioned.
  • the heat treatment conditions are, for example, a temperature of 40 ° C. or higher and 150 ° C. or lower and a time of 3 minutes or longer and 120 minutes or shorter.
  • the method for producing a photoreceptor may further include a step of forming an intermediate layer, if necessary.
  • a known method can be selected as appropriate for the step of forming the intermediate layer.
  • the photosensitive member of the present embodiment described above is excellent in wear resistance and can be used suitably in various image forming apparatuses because it can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer.
  • the image forming apparatus includes an image carrier, a charging unit, an exposure unit, a developing unit, and a transfer unit.
  • the image carrier is the photoreceptor according to the first embodiment described above.
  • the charging unit charges the surface of the image carrier.
  • the exposure unit exposes the charged surface of the image carrier to form an electrostatic latent image on the surface of the image carrier.
  • the developing unit develops the electrostatic latent image as a toner image.
  • the transfer unit transfers the toner image from the image carrier to a transfer target.
  • the image forming apparatus according to the second embodiment can reduce the running cost.
  • the reason is presumed as follows.
  • the image forming apparatus according to the second embodiment includes the photoconductor according to the first embodiment as an image carrier.
  • the photoconductor according to the first embodiment is excellent in wear resistance and can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer.
  • the image forming apparatus according to the second embodiment can reduce the replacement frequency of the photoconductor, thereby reducing the running cost.
  • tandem color image forming apparatus will be described as an example of an image forming apparatus according to the second embodiment with reference to FIG.
  • the image forming apparatus 100 shown in FIG. 3 includes image forming units 40a, 40b, 40c, and 40d, a transfer belt 50, and a fixing unit 52.
  • image forming units 40a, 40b, 40c, and 40d are referred to as an image forming unit 40.
  • the image forming unit 40 includes an image carrier 30, a charging unit 42, an exposure unit 44, a developing unit 46, and a transfer unit 48.
  • An image carrier 30 is provided at the center position of the image forming unit 40.
  • the image carrier 30 is provided to be rotatable in the arrow direction (counterclockwise).
  • a charging unit 42, an exposure unit 44, a developing unit 46, and a transfer unit 48 are provided in order from the upstream side in the rotation direction of the image carrier 30 with respect to the charging unit 42.
  • the image forming unit 40 may further include one or both of a cleaning unit (not shown) and a charge removal unit (not shown).
  • Each of the image forming units 40a to 40d sequentially superimposes toner images of a plurality of colors (for example, four colors of black, cyan, magenta, and yellow) on the recording medium P (transfer object) on the transfer belt 50.
  • a plurality of colors for example, four colors of black, cyan, magenta, and yellow
  • the charging unit 42 is a charging roller.
  • the charging roller charges the surface of the image carrier 30 while being in contact with the surface of the image carrier 30.
  • the image carrier is worn by repeated use, so that the running cost tends to increase.
  • the image forming apparatus 100 includes the photoconductor according to the first embodiment as the image carrier 30.
  • the photoconductor according to the first embodiment is excellent in wear resistance and can suppress a decrease in electrical characteristics accompanying a decrease in the thickness of the photosensitive layer. Therefore, even in the image forming apparatus 100 including the charging roller as the charging unit 42, the running cost can be reduced.
  • the image forming apparatus 100 as an example of the second embodiment employs the contact charging method. Examples of other contact charging type charging units include a charging brush.
  • the charging unit may be a non-contact type. Examples of the non-contact type charging unit include a corotron charging unit and a scorotron charging unit.
  • the voltage applied by the charging unit 42 is not particularly limited. Examples of the voltage applied by the charging unit 42 include a DC voltage, an AC voltage, and a superimposed voltage (a voltage in which an AC voltage is superimposed on a DC voltage), and among these, a DC voltage is preferable.
  • the DC voltage has the following advantages over the AC voltage and the superimposed voltage.
  • the charging unit 42 applies only a DC voltage, the voltage value applied to the image carrier 30 is constant, so that the surface of the image carrier 30 is easily charged uniformly to a constant potential. Further, when the charging unit 42 applies only a DC voltage, the wear amount of the photosensitive layer tends to decrease. As a result, a suitable image can be formed.
  • the exposure unit 44 exposes the surface of the charged image carrier 30. As a result, an electrostatic latent image is formed on the surface of the image carrier 30. Further, part of the irradiation light (exposure light) when the exposure unit 44 exposes the surface of the image carrier 30 is absorbed by the dye A of the photoconductor according to the first embodiment described above.
  • the electrostatic latent image is formed based on image data input to the image forming apparatus 100.
  • the developing unit 46 supplies toner to the surface of the image carrier 30 and develops the electrostatic latent image as a toner image.
  • the developing unit 46 may function as a cleaning unit that cleans the surface of the image carrier 30.
  • the transfer belt 50 conveys the recording medium P between the image carrier 30 and the transfer unit 48.
  • the transfer belt 50 is an endless belt.
  • the transfer belt 50 is provided to be rotatable in the arrow direction (clockwise).
  • the transfer unit 48 transfers the toner image developed by the developing unit 46 from the surface of the image carrier 30 to the recording medium P.
  • An example of the transfer unit 48 is a transfer roller.
  • the fixing unit 52 heats and / or pressurizes the unfixed toner image transferred to the recording medium P by the transfer unit 48.
  • the fixing unit 52 is, for example, a heating roller and / or a pressure roller.
  • the toner image is fixed on the recording medium P by heating and / or pressurizing the toner image. As a result, an image is formed on the recording medium P.
  • the example of the image forming apparatus according to the second embodiment has been described above, but the image forming apparatus according to the second embodiment is not limited to the image forming apparatus 100 described above.
  • the above-described image forming apparatus 100 is a tandem image forming apparatus, but the image forming apparatus according to the second embodiment is not limited to this, and a rotary system or the like may be employed.
  • the image forming apparatus according to the second embodiment may be a monochrome image forming apparatus. In this case, the image forming apparatus may include only one image forming unit, for example.
  • the image forming apparatus according to the second embodiment may employ an intermediate transfer method. When the image forming apparatus according to the second embodiment employs an intermediate transfer method, the transfer target corresponds to an intermediate transfer belt.
  • HTM-1 A hole transport agent (HTM-1) represented by the following chemical formula (HTM-1) was prepared.
  • the polycarbonate resin (R-7) is a polycarbonate resin having a repeating unit represented by the following chemical formula (R-7).
  • the chloroform solution was added to the alkaline aqueous solution to initiate the polymerization reaction.
  • the polymerization reaction was allowed to proceed for 3 hours while stirring the contents of the reaction vessel and maintaining the internal temperature of the reaction vessel at 13 ⁇ 3 ° C. Thereafter, the upper layer (aqueous layer) was removed using a decant to obtain an organic layer.
  • FIG. 4 shows the 1 H-NMR spectrum of the polyarylate resin (R-1).
  • the horizontal axis indicates the chemical shift (unit: ppm), and the vertical axis indicates the signal intensity (unit: arbitrary unit). From the 1 H-NMR spectrum shown in FIG. 4, it was confirmed that polyarylate resin (R-1) was obtained. Similarly, the other polyarylate resins (R-2) to (R-6) were obtained from the 1 H-NMR spectrum, respectively. confirmed.
  • the dye (D-6) is a dye represented by the following chemical formula (D-6).
  • Example 1 ⁇ Manufacture of photoconductor>
  • the solvent containing methanol (10 mass parts), butanol (1 mass part), and toluene (1 mass part) was used as a solvent. These were mixed for 5 hours using a bead mill to disperse the material in the solvent. This dispersion was filtered using a filter having an opening of 5 ⁇ m. This prepared the coating liquid for intermediate
  • the obtained intermediate layer coating solution was applied to the surface of an aluminum drum-shaped support (diameter 30 mm, total length 246 mm) as a conductive substrate using a dip coating method. Subsequently, the applied coating solution for intermediate layer was dried at 130 ° C. for 30 minutes to form an intermediate layer (film thickness: 1.5 ⁇ m) on the conductive substrate (drum-shaped support).
  • the obtained coating solution for charge generation layer was applied on the intermediate layer formed as described above using a dip coating method and dried at 50 ° C. for 5 minutes. As a result, a charge generation layer (thickness: 0.3 ⁇ m) was formed on the intermediate layer.
  • the charge transport layer coating solution was applied onto the charge generation layer by the same operation as the charge generation layer coating solution described above. Thereafter, the film was dried at 120 ° C. for 40 minutes to form a charge transport layer (film thickness: 15 ⁇ m) on the charge generation layer, whereby a photoreceptor according to Example 1 was obtained. Further, another photoconductor according to Example 1 was obtained by the same method as above except that the thickness of the charge transport layer was changed to 30 ⁇ m.
  • Each of these two photoreceptors has a configuration in which an intermediate layer, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order on a conductive substrate.
  • a photoreceptor having a charge transport layer having a thickness of 15 ⁇ m may be referred to as a CT15 photoreceptor.
  • a photoreceptor having a charge transport layer with a thickness of 30 ⁇ m may be referred to as a CT30 photoreceptor.
  • Example 2 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 As photoconductors according to Examples 2 to 12 and Comparative Examples 1 to 3, CT15 photoconductors and CT30 photoconductors were produced in the same manner as in Example 1 except for the following changes.
  • the polyarylate resin (R-1) as the binder resin used in the production of the photoreceptor according to Example 1 was changed to the resin shown in Table 2.
  • the dye (D-1) and content used in the production of the photoreceptor according to Example 1 were changed to the dye and content shown in Table 2.
  • R-1 to R-7 in the column “resin” indicate polyarylate resins (R-1) to (R-6) and polycarbonate resin (R-7), respectively.
  • D-1 to D-6 in “Type” of the column “Dye” respectively indicate Dyes (D-1) to (D-6).
  • the “content” in the column “pigment” indicates the number of parts by mass of the dye with respect to 100.00 parts by mass of the resin used.
  • the CT30 photoreceptors according to Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 were charged using a drum sensitivity tester (manufactured by Gentec Corporation) under the conditions of a rotational speed of 31 rpm and a charging potential of ⁇ 600 V. .
  • monochromatic light (wavelength: 780 nm, exposure amount: 0.05 ⁇ J / cm 2 ) was taken out from the light of the halogen lamp using a bandpass filter and irradiated on the surface of the photoreceptor.
  • the surface potential after 66.7 milliseconds passed after the end of the monochromatic light irradiation was measured.
  • the exposure amount is increased from 0.05 ⁇ J / cm 2 1.00 ⁇ J / cm up to 2 0.05 ⁇ J / cm 2 by stepwise, the surface potential was measured in the same manner for each exposure.
  • the surface potential was measured at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%.
  • the obtained surface potential was linearly approximated by the least square method with respect to the exposure amount to obtain a linear function. Using this linear function, the exposure amount when the surface potential was ⁇ 300 V was calculated.
  • the obtained exposure amount was defined as E1 / 2 (unit: ⁇ J / cm 2 ) of the CT30 photoconductor.
  • the exposure amount when the surface potential is ⁇ 300 V is calculated for the CT15 photoreceptors according to Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3, and the obtained exposure amount is calculated as E1 of the CT15 photoreceptor. / 2 (unit: ⁇ J / cm 2 ).
  • E1 / 2 of the CT15 photoconductor was divided by E1 / 2 of the CT30 photoconductor to calculate the ratio of E1 / 2 of the CT30 photoconductor and the CT15 photoconductor (CT15 / CT30).
  • Table 3 shows that the fall of the electrical property accompanying the thickness reduction of a photosensitive layer has been suppressed, so that the value of E1 / 2 ratio (CT15 / CT30) is small.
  • a charge transport layer coating solution used for forming the charge transport layers of the photoreceptors of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 was prepared. Each charge transport layer coating solution was applied to a polypropylene sheet (thickness: 0.3 mm) wound around an aluminum pipe (diameter: 78 mm). This was dried at 120 ° C. for 40 minutes to prepare a wear evaluation test sheet on which a charge transport layer having a thickness of 30 ⁇ m was formed.
  • the charge transport layer was peeled off from the polypropylene sheet of the abrasion evaluation test sheet and attached to a wheel (“S-36” manufactured by Taber) to prepare a sample.
  • the prepared sample is set on a rotary abrasion tester (Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.), and wear is evaluated by using a wear wheel (“H-10” manufactured by Taber) and rotating 1000 times under conditions of a load of 1000 gf and a rotation speed of 60 rpm.
  • the test was conducted.
  • the mass change of the sample before and after the wear evaluation test was measured, and the obtained change amount was defined as wear loss (unit: mg / 1000 rotations).
  • the results are shown in Table 3. In addition, it shows that it is excellent in abrasion resistance, so that the value of wear loss is small.
  • the photoreceptors according to Examples 1 to 12 are charged with any of the polyarylate resins (R-1) to (R-6) having a repeating unit included in the general formula (1). It was contained in the transport layer.
  • the photoreceptors according to Examples 1 to 12 contained any of the dyes (D-1) to (D-5) included in the general formula (2) or the general formula (3) in the charge transport layer.
  • the photoreceptors according to Examples 1 to 12 had an E1 / 2 ratio (CT15 / CT30) of 0.94 to 1.27.
  • the photoreceptors according to Examples 1 to 12 had a weight loss of 5.8 mg / 1000 rotations or more and 6.9 mg / 1000 rotations or less.
  • the photoreceptor according to Comparative Example 3 contained a polycarbonate resin (R-7) having a repeating unit not included in the general formula (1) in the charge transport layer.
  • the photoreceptor according to Comparative Example 2 contained a dye (D-6) not included in the general formula (2) and the general formula (3) in the charge transport layer.
  • the photoreceptor according to Comparative Example 1 did not contain a dye in the charge transport layer.
  • the E1 / 2 ratio (CT15 / CT30) of the photoreceptors according to Comparative Examples 1 and 2 exceeded 1.50.
  • the photoreceptors according to Comparative Examples 1 to 3 had a wear loss exceeding 7.0 mg / 1000 rotations.
  • the photoreceptors according to Examples 1 to 12 were superior in wear resistance as compared to the photoreceptors according to Comparative Examples 1 to 3.
  • the photoreceptors according to Examples 1 to 12 were able to suppress the deterioration of the electrical characteristics accompanying the reduction in the thickness of the photosensitive layer as compared with the photoreceptors according to Comparative Examples 1 and 2.
  • the electrophotographic photosensitive member according to the present invention can be used in an image forming apparatus such as a multifunction machine.

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Abstract

電子写真感光体(1)は、導電性基体(2)と、導電性基体(2)上に直接的又は間接的に設けられた感光層(3)とを備える。感光層(3)は、導電性基体(2)側から順次設けられた電荷発生層(3a)及び電荷輸送層(3b)を有する。電荷発生層(3a)は電荷発生剤を含む。電荷輸送層(3b)は、電荷輸送剤と、バインダー樹脂と、露光波長の光を吸収する色素とを含む。バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂を含む。下記一般式(1)において、X及びYは、各々独立に、下記化学式(1-1)、化学式(1-2)、化学式(1-3)、又は化学式(1-4)で表される二価の基である。色素は、下記一般式(2)又は一般式(3)で表されるナフタロシアニン化合物である。

Description

電子写真感光体及び画像形成装置
 本発明は、電子写真感光体及び画像形成装置に関する。
 電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置(例えば、プリンター及び複合機)において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体、及び積層型電子写真感光体が挙げられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。
 特許文献1には、下記化学式(R-A)で表されるポリアリレート樹脂を含有する電子写真感光体が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
特開平10-288845号公報
 しかしながら、特許文献1に記載の電子写真感光体は、耐摩耗性が十分ではなかった。
 また、電子写真感光体を繰り返し使用すると、感光層の摩耗により感光層の厚みが減少し、電子写真感光体の電気特性が低下する場合があった。
 本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐摩耗性に優れる上、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、ランニングコストを低減できる画像形成装置を提供することである。
 本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、前記導電性基体上に直接的又は間接的に設けられた感光層とを備える。前記感光層は、前記導電性基体側から順次設けられた電荷発生層及び電荷輸送層を有する。前記電荷発生層は、電荷発生剤を含む。前記電荷輸送層は、電荷輸送剤と、バインダー樹脂と、露光波長の光を吸収する色素とを含む。前記バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂を含む。前記色素は、下記一般式(2)又は一般式(3)で表されるナフタロシアニン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 前記一般式(1)中、v及びwは、各々独立に、2又は3を表す。r、s、t及びuは、各々独立に、0以上の数を表す。r+s+t+u=100である。r+t=s+uである。r/(r+t)は、0.00以上0.90以下である。s/(s+u)は、0.00以上0.90以下である。X及びYは、各々独立に、下記化学式(1-1)、化学式(1-2)、化学式(1-3)、又は化学式(1-4)で表される二価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 前記一般式(2)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、又は置換基を有してもよいチオフェニル基を表す。ただし、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の全てが水素原子である場合を除く。Mは、配位子を有してもよい金属原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 前記一般式(3)中、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、又は置換基を有してもよいチオフェニル基を表す。ただし、R7、R8、R9、R10、R11及びR12の全てが水素原子である場合を除く。
 本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述の電子写真感光体である。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電させる。前記露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。
 本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れる上、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できる。また、本発明の画像形成装置は、ランニングコストを低減できる。
本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の構造の一例を示す部分断面図である。 本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の構造の一例を示す部分断面図である。 本発明の第二実施形態に係る画像形成装置の一例を示す図である。 化学式(R-1)で表されるポリアリレート樹脂の1H-NMRスペクトルである。
 以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。なお、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
 以下、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、炭素原子数6以上14以下のアリールオキシ基、及びハロゲン原子は、各々、次の意味である。
 炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
 炭素原子数1以上4以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上4以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、及びt-ブチル基が挙げられる。
 炭素原子数6以上14以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、及び炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基が挙げられる。より具体的な炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。
 炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
 炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、及びt-ブトキシ基が挙げられる。
 炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基としては、例えば、チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基、チオブチル基、チオペンチル基、及びチオヘキシル基が挙げられる。
 炭素原子数6以上14以下のアリールオキシ基は、炭素原子数6以上14以下のアリール基の結合手側の末端に酸素原子が結合した基である。炭素原子数6以上14以下のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、及びフェナントリルオキシ基が挙げられる。
 ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
 また、以下の説明において、ナフタロシアニン環内で錯形成する金属原子は、ケイ素原子等の半金属原子も含む。このような金属原子としては、例えば、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、錫原子、銅原子、亜鉛原子、マグネシウム原子、チタン原子、バナジウム原子、アルミニウム原子、インジウム原子、及び鉛原子が挙げられる。
 また、以下の説明において、「置換基を有してもよい」とは、官能基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよいことを意味する。「配位子を有してもよい」とは、配位子と配位結合していてもよいことを意味する。「露光波長」とは、像担持体(電子写真感光体)と露光部とを備える画像形成装置を用いて画像を形成する場合に、露光部が像担持体の表面を露光する際の照射光の波長を意味する。
<第一実施形態:電子写真感光体>
 本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体(以下、感光体と記載することがある。)の構造を説明する。図1及び図2は、第一実施形態の一例である感光体1の構造を示す部分断面図である。図1に示すように、感光体1は、導電性基体2と、感光層3とを備える。感光層3は、図1に示すように導電性基体2上に直接的に設けられてもよい。また、図2に示すように、感光体1は、例えば、導電性基体2と、中間層4(例えば下引き層)と、感光層3とを備えてもよい。図2に示す例では、感光層3は、導電性基体2上に中間層4を介して間接的に設けられている。また、感光層3は、導電性基体2側から順次設けられた電荷発生層3a及び電荷輸送層3bを有する。
 電荷発生層3aの厚さは、0.01μm以上5μm以下であることが好ましく、0.1μm以上3μm以下であることがより好ましい。電荷輸送層3bの厚さは、電荷輸送層として十分に機能することができれば、特に限定されない。電荷輸送層3bの厚さは、例えば2μm以上100μm以下程度であり、5μm以上50μm以下であることが好ましい。
 以下、本実施形態に係る感光体の要素(導電性基体、感光層、及び中間層)を説明する。更に感光体の製造方法も説明する。
[1.導電性基体]
 導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体としては、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成される導電性基体を用いることができる。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料(導電性材料)で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、及びインジウムが挙げられる。これらの導電性材料のうち、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。二種以上の組合せとしては、例えば、合金(より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、真鍮等)が挙げられる。これらの導電性材料の中でも、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
 導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができる。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚みは、導電性基体の形状に応じて、適宜選択することができる。
[2.感光層]
〔電荷発生層〕
 電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。電荷発生層は、必要に応じて、電荷発生層用バインダー樹脂(以下、ベース樹脂と記載することがある。)及び各種添加剤を含有してもよい。
(電荷発生剤)
 電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(より具体的には、セレン、セレン-テルル、セレン-ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等)の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
 フタロシアニン系顔料としては、例えば、下記化学式(C-1)で表される無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、下記化学式(C-2)で表されるチタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状(例えば、α型、β型、X型、Y型、V型及びII型)については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのX型結晶(以下、X型無金属フタロシアニンと記載することがある。)が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びY型結晶(以下、それぞれα型、β型及びY型チタニルフタロシアニンと記載することがある。)が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのV型結晶が挙げられる。
 例えば、デジタル光学式の画像形成装置(例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター及びファクシミリ)には、700nm以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。この場合の電荷発生剤としては、700nm以上の波長領域で高い量子収率を有することから、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン及びチタニルフタロシアニンがより好ましく、X型無金属フタロシアニン及びY型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。
 Y型チタニルフタロシアニンは、CuKα特性X線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角(2θ±0.2°)の27.2°に主ピークを有する。CuKα特性X線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角(2θ±0.2°)が3°以上40°以下である範囲において、1番目又は2番目に大きな強度を有するピークである。
 CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。
 電荷発生剤の含有量は、例えば電荷発生層に含有されるベース樹脂100質量部に対して、5質量部以上1000質量部以下であることが好ましく、30質量部以上500質量部以下であることがより好ましい。
(ベース樹脂)
 ベース樹脂は、電荷発生層用の樹脂である限り、特に限定されない。ベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン-ブタジエン共重合体、スチレン-アクリロニトリル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、アクリル酸共重合体、スチレン-アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂及びポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びその他の架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ-アクリル酸系樹脂(エポキシ化合物のアクリル酸付加物)、及びウレタン-アクリル酸系共重合体(ウレタン化合物のアクリル酸付加物)が挙げられる。ベース樹脂としては、ポリビニルアセタール樹脂が好適に使用される。ベース樹脂は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
 また、ベース樹脂としては、後述するバインダー樹脂とは異なる樹脂が好ましい。感光体を製造する際、例えば、電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液が塗布されることから、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいためである。
〔電荷輸送層〕
 電荷輸送層は、電荷輸送剤と、バインダー樹脂と、露光波長の光を吸収する色素とを含む。電荷輸送剤としては、例えば正孔輸送剤が挙げられる。電荷輸送層は、必要に応じて、電子アクセプター化合物及び各種添加剤を含有してもよい。
(正孔輸送剤)
 電荷輸送剤が正孔輸送剤である場合、正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物、及び縮合多環式化合物が挙げられる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体;ジアミン誘導体(より具体的には、N,N,N’,N’-テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N,N’,N’-テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’-テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、ジ(アミノフェニルエテニル)ベンゼン誘導体、N,N,N’,N’-テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等);オキサジアゾール系化合物(より具体的には、2,5-ジ(4-メチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール等);スチリル系化合物(より具体的には、9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセン等);カルバゾール系化合物(より具体的には、ポリビニルカルバゾール等);有機ポリシラン化合物;ピラゾリン系化合物(より具体的には、1-フェニル-3-(p-ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等);ヒドラゾン系化合物;インドール系化合物;オキサゾール系化合物;イソオキサゾール系化合物;チアゾール系化合物;チアジアゾール系化合物;イミダゾール系化合物;ピラゾール系化合物;トリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
 正孔輸送剤の含有量は、正孔を効率よく輸送する観点から、バインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることがより好ましい。
(バインダー樹脂)
 バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂(以下、ポリアリレート樹脂(1)と記載することがある。)を含む。電荷輸送層は、ポリアリレート樹脂(1)の一種又は二種以上を含むことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 一般式(1)中、v及びwは、各々独立に、2又は3を表す。r、s、t及びuは、各々独立に、0以上の数を表す。r+s+t+u=100である。r+t=s+uである。r/(r+t)は、0.00以上0.90以下である。s/(s+u)は、0.00以上0.90以下である。X及びYは、各々独立に、下記化学式(1-1)、化学式(1-2)、化学式(1-3)、又は化学式(1-4)で表される二価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 一般式(1)中、v及びwは、耐摩耗性をより向上させる観点から、3を表すことが好ましい。同様の観点から、r/(r+t)は、0.30以上0.70以下であることが好ましい。同様の観点から、s/(s+u)は、0.30以上0.70以下であることが好ましい。
 また、一般式(1)中、X及びYは、耐摩耗性をより向上させる観点から、互いに異なることが好ましい。この場合、耐摩耗性を更に向上させる観点から、X及びYは、各々独立に、化学式(1-1)、化学式(1-2)、又は化学式(1-4)で表される二価の基であることがより好ましい。中でも、耐摩耗性を更に向上させる観点から、Xが化学式(1-4)で表される二価の基であり、かつYが化学式(1-1)又は化学式(1-2)で表される二価の基であることが、特に好ましい。
 ポリアリレート樹脂(1)は、例えば下記一般式(1-5)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1-5)と記載することがある。)、下記一般式(1-6)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1-6)と記載することがある。)、下記一般式(1-7)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1-7)と記載することがある。)、及び下記一般式(1-8)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1-8)と記載することがある。)を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 一般式(1-5)中のv、一般式(1-6)中のX、一般式(1-7)中のw、及び一般式(1-8)中のYは、それぞれ一般式(1)中のv、X、w、及びYと同義である。
 ポリアリレート樹脂(1)は、繰返し単位(1-5)~(1-8)以外の繰返し単位を有してもよい。ポリアリレート樹脂(1)中の繰返し単位の物質量の合計に対する繰返し単位(1-5)~(1-8)の物質量の合計の比率(モル分率)は、0.80以上が好ましく、0.90以上がより好ましく、1.00が更に好ましい。
 ポリアリレート樹脂(1)における繰返し単位(1-5)~(1-8)の配列は、芳香族ジオール由来の繰返し単位と芳香族ジカルボン酸由来の繰返し単位とが互いに隣接する限り、特に限定されない。例えば、繰返し単位(1-5)は、繰返し単位(1-6)又は繰返し単位(1-8)と隣接して互いに結合している。同様に、繰返し単位(1-7)は、繰返し単位(1-6)又は繰返し単位(1-8)と隣接して互いに結合している。
 なお、一般式(1)において、rは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1-5)の数、繰返し単位(1-6)の数、繰返し単位(1-7)の数及び繰返し単位(1-8)の数の合計に対する、繰返し単位(1-5)の数の百分率を表す。sは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1-5)の数、繰返し単位(1-6)の数、繰返し単位(1-7)の数及び繰返し単位(1-8)数の合計に対する、繰返し単位(1-6)の数の百分率を表す。tは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1-5)の数、繰返し単位(1-6)の数、繰返し単位(1-7)の数及び繰返し単位(1-8)の数の合計に対する、繰返し単位(1-7)の数の百分率を表す。uは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1-5)の数、繰返し単位(1-6)の数、繰返し単位(1-7)の数及び繰返し単位(1-8)の数の合計に対する、繰返し単位(1-8)の数の百分率を表す。なお、r、s、t及びuは、各々、1本の樹脂鎖から得られる値ではなく、電荷輸送層に含有されるポリアリレート樹脂(1)全体(複数の樹脂鎖)から得られる数平均値である。
 バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂(1)のみを単独で用いてもよいし、ポリアリレート樹脂(1)と、ポリアリレート樹脂(1)以外の樹脂(その他の樹脂)とを併用してもよい。その他の樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂(ポリアリレート樹脂(1)以外のポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン-ブタジエン共重合体、スチレン-アクリロニトリル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、スチレン-アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等)、熱硬化性樹脂(シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、これら以外の架橋性熱硬化性樹脂等)、及び光硬化性樹脂(エポキシ-アクリル酸系樹脂、ウレタン-アクリル酸系共重合体等)が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。ポリアリレート樹脂(1)の含有量は、バインダー樹脂の総量に対し、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが更に好ましい。
 バインダー樹脂の粘度平均分子量は、耐摩耗性をより向上させる観点から10,000以上であることが好ましく、20,000以上であることがより好ましく、30,000以上であることが更に好ましく、40,000以上であることが特に好ましい。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、80,000以下であることが好ましく、55,000以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が80,000以下である場合、電荷輸送層の形成時に、バインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層の形成が容易になる傾向がある。
 バインダー樹脂の製造方法は、ポリアリレート樹脂(1)を製造できれば、特に限定されない。バインダー樹脂の製造方法としては、例えば、ポリアリレート樹脂(1)の繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法は特に限定されず、公知の合成方法(より具体的には、溶液重合、溶融重合、界面重合等)を採用することができる。
 ポリアリレート樹脂(1)を製造するための芳香族ジカルボン酸は、2つのカルボキシル基を有し、下記一般式(1-9)又は一般式(1-10)で表される。一般式(1-9)中のX、及び一般式(1-10)中のYは、それぞれ一般式(1)中のX及びYと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 芳香族ジカルボン酸としては、例えば、芳香環に結合する2つのカルボキシル基を有する芳香族ジカルボン酸(より具体的には、4,4’-ジカルボキシジフェニルエーテル、4,4’-ジカルボキシビフェニル等)が挙げられる。なお、芳香族ジカルボン酸は、ジ酸クロライド、ジメチルエステル、ジエチルエステル等のような誘導体として用いることもできる。また、縮重合に用いる芳香族ジカルボン酸は、一般式(1-9)及び一般式(1-10)で表される芳香族ジカルボン酸以外に、他の芳香族ジカルボン酸を含んでもよい。
 芳香族ジオールは、2つのフェノール性水酸基を有し、下記一般式(1-11)又は一般式(1-12)で表される。一般式(1-11)中のv及び一般式(1-12)中のwは、各々一般式(1)中のv及びwと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ポリアリレート樹脂(1)を合成する際、芳香族ジオールは、ジアセテート等のような誘導体として用いることもできる。また、縮重合に用いる芳香族ジオールは、一般式(1-11)及び一般式(1-12)で表される芳香族ジオール以外に、他の芳香族ジオールを含んでもよい。
 ポリアリレート樹脂(1)としては、例えば、下記化学式(R-1)~(R-6)で表されるポリアリレート樹脂(以下、それぞれポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)と記載することがある。)が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)の中では、耐摩耗性をより向上させる観点から、ポリアリレート樹脂(R-1)、(R-2)及び(R-3)が好ましく、ポリアリレート樹脂(R-1)及び(R-2)がより好ましい。
(色素A)
 電荷輸送層は、露光波長の光を吸収する色素として、下記一般式(2)又は一般式(3)で表される色素(以下、色素Aと記載することがある。)を含む。露光波長は、用いる画像形成装置に応じて適宜選択されるが、例えば700nm以上850nm以下の範囲である。
 色素Aは、下記一般式(2)で表されるナフタロシアニン化合物(以下、ナフタロシアニン化合物(2)と記載することがある。)、又は下記一般式(3)で表されるナフタロシアニン化合物(以下、ナフタロシアニン化合物(3)と記載することがある。)である。電荷輸送層には、ナフタロシアニン化合物(2)及びナフタロシアニン化合物(3)のうちの一種又は二種以上が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 一般式(2)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、又は置換基を有してもよいチオフェニル基を表す。ただし、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の全てが水素原子である場合を除く。Mは、配位子を有してもよい金属原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 一般式(3)中、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、又は置換基を有してもよいチオフェニル基を表す。ただし、R7、R8、R9、R10、R11及びR12の全てが水素原子である場合を除く。
 本実施形態の感光体は、電荷輸送層に、色素Aと上述したポリアリレート樹脂(1)とを含むことにより、耐摩耗性に優れる。その理由は以下のように推測される。
 電荷輸送層を形成する際、電荷輸送層用塗布液中においてポリアリレート樹脂(1)と色素Aとが相互作用することにより、電荷輸送層の層密度が高くなる傾向がある。そのため、本実施形態に係る感光体は、耐摩耗性に優れると考えられる。
 また、本実施形態の感光体は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できる。その理由は以下のように推測される。
 感光体が露光されると、電荷発生層で電荷(正孔及び電子)が発生する。発生した電荷のうち、正孔は電荷発生層から電荷輸送層に移動する。また、感光体が露光されると、電荷輸送層中の色素Aからも電荷(正孔及び電子)が発生する。この色素Aから発生した電荷(正孔及び電子)により、電荷発生層で発生した正孔の電荷輸送層への移動が促進される。そのため、繰り返し使用することによって感光層の厚みが減少しても、感光体の電気特性を維持できるものと考えられる。また、感光層の厚みが減少した場合は、電荷輸送層中の色素Aの量も減少するため、電荷輸送層を透過する露光光が増大し、電荷発生層において効率よく電荷を発生させることができる。そのため、本実施形態に係る感光体は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できるものと考えられる。
 一般式(2)及び(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、及びチオフェニル基が挙げられる。
 一般式(2)及び(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される炭素原子数6以上14以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、及びチオフェニル基が挙げられる。
 一般式(2)及び(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、及びチオフェニル基が挙げられる。
 一般式(2)及び(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表されるフェノキシ基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、及びチオフェニル基が挙げられる。
 一般式(2)及び(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、及びチオフェニル基が挙げられる。
 一般式(2)及び(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表されるチオフェニル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、及びチオフェニル基が挙げられる。
 一般式(2)中、Mで表される金属原子は、配位子を有してもよい。このような配位子としては、例えば、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリールオキシ基、ハロゲン原子、水酸基、及びオキソ基(=O)が挙げられる。これらのうち、オキソ基以外の配位子が配位する場合、金属原子に2つの配位子が配位結合してもよい。なお、配位子が有してもよい置換基としては、例えば、上述したR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12が有してもよい置換基と同様である。
 一般式(2)中、R1及びR6は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことがより好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を表すことが更に好ましく、水素原子、又はn-ブトキシ基を表すことが特に好ましい。
 一般式(2)中、R2、R3及びR5は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好ましい。
 一般式(2)中、R4は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことがより好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことが更に好ましく、水素原子、又はt-ブチル基を表すことが特に好ましい。
 一般式(2)中、Mは、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、配位子を有してもよい銅原子、配位子を有してもよい亜鉛原子、又は配位子を有してもよいバナジウム原子を表すことが好ましく、配位子を有しない銅原子、配位子を有しない亜鉛原子、又は配位子としてオキソ基を有するバナジウム原子を表すことがより好ましい。
 一般式(3)中、R7及びR12は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことがより好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を表すことが更に好ましく、水素原子、又はn-ブトキシ基を表すことが更に好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。
 一般式(3)中、R8、R9及びR11は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好ましい。
 一般式(3)中、R10は、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことが更に好ましく、t-ブチル基を表すことが特に好ましい。
 色素Aとしては、例えば、下記化学式(D-1)~(D-5)で表される色素(以下、それぞれ色素(D-1)~(D-5)と記載することがある。)が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 また、色素Aとしては、電荷輸送層の形成時に溶剤への溶解性を高める観点から、結晶化していない色素が好ましい。
 色素Aの含有量は、耐摩耗性をより向上させる観点、及び感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制する観点から、バインダー樹脂100.00質量部に対して、0.05質量部以上が好ましく、0.10質量部以上がより好ましい。同様の観点から、色素Aの含有量は、バインダー樹脂100.00質量部に対して、3.00質量部以下が好ましく、1.00質量部以下がより好ましく、0.60質量部以下が更に好ましい。
(電子アクセプター化合物)
 電荷輸送層は、必要に応じて、電子アクセプター化合物を含有してもよい。これにより、電荷輸送剤の電荷輸送能が向上する傾向がある。
 電子アクセプター化合物の例としては、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、3,4,5,7-テトラニトロ-9-フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8-トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。電子アクセプター化合物は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
(添加剤)
 電荷輸送層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、紫外線吸収剤等)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、及びレベリング剤が挙げられる。
 酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、チオエーテル化合物、及びホスファイト化合物が挙げられる。これらの酸化防止剤の中でも、ヒンダードフェノール化合物及びヒンダードアミン化合物が好ましい。
 電荷輸送層の露光波長の光に対する透過率は、5%以上80%未満であることが好ましく、10%以上75%以下であることがより好ましい。透過率を5%以上とすることにより、電荷発生層において電荷の発生量が低減することを抑制できる。一方、透過率を80%未満とすることにより、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制できる。透過率の測定方法は実施例において詳述する。なお、透過率は、上述した色素Aの種類及び含有量を調整することによって制御できる。
(材料の組合せ)
 耐摩耗性をより向上させつつ、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下をより抑制するためには、バインダー樹脂と色素とが、以下の表1に示す組合せ例1~10の何れかであることが好ましい。同様の理由から、バインダー樹脂と色素とが、以下の表1に示す組合せ例1~10の何れかであり、正孔輸送剤が正孔輸送剤(HTM-1)であることがより好ましい。同様の理由から、バインダー樹脂と色素とが、以下の表1に示す組合せ例1~10の何れかであり、電荷発生剤がY型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。同様の理由から、バインダー樹脂と色素とが、以下の表1に示す組合せ例1~10の何れかであり、正孔輸送剤が正孔輸送剤(HTM-1)であり、電荷発生剤がY型チタニルフタロシアニンであることが更に好ましい。なお、正孔輸送剤(HTM-1)については、実施例で後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
[3.中間層]
 第一実施形態に係る感光体は、中間層(例えば、下引き層)を有してもよい。中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層を介在させると、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、電気抵抗の上昇を抑えることができる。
 無機粒子としては、例えば、金属(より具体的には、アルミニウム、鉄、銅等)の粒子、金属酸化物(より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化錫、酸化亜鉛等)の粒子、及び非金属酸化物(より具体的には、シリカ等)の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。なお、無機粒子は、表面処理を施してもよい。
 中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができれば、特に限定されない。
[4.感光体の製造方法]
 本実施形態の感光体の製造方法は、感光層形成工程を備える方法であれば特に限定されない。感光層形成工程は、例えば、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを備える。
 電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層用塗布液を調製する。次いで、電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、適宜な方法で乾燥することによって、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤と、ベース樹脂とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷発生層用塗布液には、必要に応じて各種添加剤を加えてもよい。
 電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層用塗布液を調製する。次いで、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、適宜な方法で乾燥することによって、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、例えば、電荷輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(1)と、色素Aと、溶剤とを含む。このような電荷輸送層用塗布液は、電荷輸送剤と、ポリアリレート樹脂(1)と、色素Aとを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて電子アクセプター化合物及び各種添加剤を加えてもよい。
 以下、感光層形成工程の詳細を説明する。電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液(以下、これらをまとめて塗布液と記載することがある。)に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール(より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等)、脂肪族炭化水素(より具体的には、n-ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等)、芳香族炭化水素(より具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン等)、ハロゲン化炭化水素(より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等)、エーテル(より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等)、ケトン(より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、エステル(より具体的には、酢酸エチル、酢酸メチル等)、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤を用いることが好ましい。
 塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。
 塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
 塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。
 塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤の少なくとも一部を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、及び加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理(熱風乾燥)する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、40℃以上150℃以下の温度、かつ3分間以上120分間以下の時間である。
 なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程等を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
 以上説明した本実施形態の感光体は、耐摩耗性に優れる上、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できるため、種々の画像形成装置で好適に使用できる。
<第二実施形態:画像形成装置>
 以下、第二実施形態に係る画像形成装置について説明する。第二実施形態に係る画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述の第一実施形態に係る感光体である。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電させる。前記露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。
 第二実施形態に係る画像形成装置は、ランニングコストを低減できる。その理由は、以下のように推測される。第二実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、耐摩耗性に優れる上、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できる。これにより、第二実施形態に係る画像形成装置は、感光体の交換頻度を低減できるため、ランニングコストを低減できる。
 以下、第二実施形態に係る画像形成装置の一態様として、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に図3を参照しながら説明する。
 図3に示す画像形成装置100は、画像形成ユニット40a、40b、40c及び40dと、転写ベルト50と、定着部52とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット40a、40b、40c及び40dの各々を、画像形成ユニット40と記載する。
 画像形成ユニット40は、像担持体30と、帯電部42と、露光部44と、現像部46と、転写部48とを備える。画像形成ユニット40の中央位置に、像担持体30が設けられる。像担持体30は、矢符方向(反時計回り)に回転可能に設けられる。像担持体30の周囲には、帯電部42を基準として像担持体30の回転方向の上流側から順に、帯電部42と、露光部44と、現像部46と、転写部48とが設けられる。なお、画像形成ユニット40には、クリーニング部(不図示)及び除電部(不図示)の一方又は両方が更に備えられてもよい。
 画像形成ユニット40a~40dの各々によって、転写ベルト50上の記録媒体P(被転写体)に、複数色(例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの4色)のトナー像が順に重ねられる。
 帯電部42は、帯電ローラーである。帯電ローラーは、像担持体30の表面と接触しながら像担持体30の表面を帯電する。通常、帯電ローラーを備える画像形成装置では、繰り返し使用することによって像担持体が摩耗するため、ランニングコストが高くなる傾向がある。しかし、画像形成装置100は、像担持体30として第一実施形態に係る感光体を備える。第一実施形態に係る感光体は、耐摩耗性に優れる上、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できる。よって、帯電部42として帯電ローラーを備えた画像形成装置100であっても、ランニングコストを低減できる。このように第二実施形態の一例である画像形成装置100は、接触帯電方式を採用している。他の接触帯電方式の帯電部としては、例えば、帯電ブラシが挙げられる。なお、帯電部は非接触方式であってもよい。非接触方式の帯電部としては、例えば、コロトロン帯電部、及びスコロトロン帯電部が挙げられる。
 帯電部42が印加する電圧は、特に限定されない。帯電部42が印加する電圧としては、例えば、直流電圧、交流電圧、及び重畳電圧(直流電圧に交流電圧が重畳した電圧)が挙げられ、このうち直流電圧が好ましい。直流電圧は交流電圧及び重畳電圧に比べ、以下に示す優位性がある。帯電部42が直流電圧のみを印加すると、像担持体30に印加される電圧値が一定であるため、像担持体30の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部42が直流電圧のみを印加すると、感光層の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。
 露光部44は、帯電された像担持体30の表面を露光する。これにより、像担持体30の表面に静電潜像が形成される。また、露光部44が像担持体30の表面を露光する際の照射光(露光光)の一部は、上述した第一実施形態に係る感光体の色素Aに吸収される。なお、静電潜像は、画像形成装置100に入力された画像データに基づいて形成される。
 現像部46は、像担持体30の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。現像部46は、像担持体30の表面を清掃するクリーニング部として機能してもよい。
 転写ベルト50は、像担持体30と転写部48との間に記録媒体Pを搬送する。転写ベルト50は、無端状のベルトである。転写ベルト50は、矢符方向(時計回り)に回転可能に設けられる。
 転写部48は、現像部46によって現像されたトナー像を、像担持体30の表面から記録媒体Pへ転写する。転写部48としては、例えば、転写ローラーが挙げられる。
 定着部52は、転写部48によって記録媒体Pに転写された未定着のトナー像を、加熱及び/又は加圧する。定着部52は、例えば、加熱ローラー及び/又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び/又は加圧することにより、記録媒体Pにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Pに画像が形成される。
 以上、第二実施形態に係る画像形成装置の一例について説明したが、第二実施形態に係る画像形成装置は、上述した画像形成装置100に限定されない。例えば、上述した画像形成装置100はタンデム方式の画像形成装置であったが、第二実施形態に係る画像形成装置はこれに限定されず、ロータリー方式等を採用してもよい。また、第二実施形態に係る画像形成装置は、モノクロ画像形成装置であってもよい。この場合、画像形成装置は、例えば画像形成ユニットを1つだけ備えていればよい。また、第二実施形態に係る画像形成装置は、中間転写方式を採用してもよい。第二実施形態に係る画像形成装置が中間転写方式を採用する場合、被転写体は中間転写ベルトに相当する。
 以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。
<感光体の材料>
 感光体を製造するための材料として、以下の正孔輸送剤、バインダー樹脂、及び色素を準備した。
[正孔輸送剤]
 下記化学式(HTM-1)で表される正孔輸送剤(HTM-1)を準備した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
[バインダー樹脂]
 第一実施形態で説明したポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)に加えて、ポリカーボネート樹脂(R-7)を準備した。ポリカーボネート樹脂(R-7)は、下記化学式(R-7)で表される繰返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
〔ポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)の合成方法〕
 以下に、ポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)の合成方法を説明する。
(ポリアリレート樹脂(R-1)の合成方法)
 温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた容量1Lの三口フラスコを反応容器として用いた。反応容器に1,1-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)シクロヘキサン12.2g(41.3ミリモル)と、t-ブチルフェノール0.06g(0.41ミリモル)と、水酸化ナトリウム3.9g(98ミリモル)と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.12g(0.38ミリモル)とを投入した。次いで、反応容器内をアルゴン置換した。その後、水600mLを更に反応容器に投入した。反応容器の内温を20℃に維持し、反応容器の内容物を1時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物を冷却し、反応容器の内温を10℃まで降温させた。このようにしてアルカリ性水溶液を調製した。
 一方、4,4’-ビフェニルジカルボン酸ジクロリド4.5g(16.2ミリモル)と2,6-ナフタレンジカルボン酸ジクロリド4.1g(16.2ミリモル)とをクロロホルム300gに溶解させて、クロロホルム溶液を調製した。
 次いで、上記アルカリ性水溶液の温度を10℃に維持し、反応容器の内容物を攪拌させながら、上記クロロホルム溶液を上記アルカリ性水溶液へ投入し、重合反応を開始させた。重合反応は、反応容器の内容物を攪拌させて反応容器の内温を13±3℃に維持しつつ、3時間進行させた。その後、デカントを用いて上層(水層)を除去し、有機層を得た。
 次いで、容量2Lの三口フラスコにイオン交換水500mLを投入した後に、得られた有機層を投入した。更にクロロホルム300gと、酢酸6mLとを投入した。三口フラスコの内容物を室温(25℃)で30分攪拌した。その後、デカントを用いて三口フラスコの内容物における上層(水層)を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水500mLで洗浄した。イオン交換水による洗浄を8回繰り返し、水洗した有機層を得た。
 次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量3Lの三角フラスコにメタノール1.5Lを投入した。得られたろ液を上記三角フラスコにゆっくり滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過によりろ別した。得られた沈殿物を温度70℃で12時間真空乾燥した。その結果、粘度平均分子量46,000のポリアリレート樹脂(R-1)を得た。
(ポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)の合成方法)
 4,4’-ビフェニルジカルボン酸ジクロリド及び2,6-ナフタレンジカルボン酸ジクロリドをポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)の出発物質であるハロゲン化アリーロイルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂(R-1)と同様にして、それぞれポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)を合成した。ポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)の合成におけるハロゲン化アリーロイルの合計物質量は、ポリアリレート樹脂(R-1)の合成におけるハロゲン化アリーロイルの合計物質量と同様であった。なお、ポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)の粘度平均分子量は、それぞれ45,500、51,200、50,100、46,800及び49,500であった。
 次に、プロトン核磁気共鳴分光計(日本分光株式会社製、共鳴周波数:300MHz)を用いて、合成したポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)の1H-NMRスペクトルを測定した。溶媒として重クロロホルムを用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン(TMS)を用いた。ポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)のうちの代表例として、図4にポリアリレート樹脂(R-1)の1H-NMRスペクトルを示す。図4中、横軸は化学シフト(単位:ppm)を示し、縦軸は信号強度(単位:任意単位)を示す。図4に示す1H-NMRスペクトルにより、ポリアリレート樹脂(R-1)が得られていることを確認した。他のポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)も同様にして、1H-NMRスペクトルにより、それぞれポリアリレート樹脂(R-2)~(R-6)が得られていることを確認した。
[色素]
 第一実施形態で説明した色素(D-1)~(D-5)に加えて、色素(D-6)を準備した。色素(D-6)は、下記化学式(D-6)で表される色素である。
<感光体の製造>
[実施例1]
 以下、実施例1に係る感光体の製造方法について説明する。
(中間層の形成)
 まず、表面処理された酸化チタン(テイカ株式会社製「試作品SMT-A」、平均一次粒径10nm)を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理したものを準備した。この表面処理された酸化チタン(2質量部)と、ポリアミド樹脂であるアミラン(登録商標)(東レ株式会社製「CM8000」)(1質量部)とを、溶剤に添加した。アミランは、ポリアミド6、ポリアミド12、ポリアミド66、及びポリアミド610の四元共重合ポリアミド樹脂である。また、溶剤としては、メタノール(10質量部)と、ブタノール(1質量部)と、トルエン(1質量部)とを含む溶剤を用いた。ビーズミルを用いて、これらを5時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。この分散液を、目開き5μmのフィルターを用いてろ過した。これにより、中間層用塗布液を調製した。
 得られた中間層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長246mm)の表面に、ディップコート法を用いて塗布した。続いて、塗布した中間層用塗布液を130℃で30分間乾燥させて、導電性基体(ドラム状支持体)上に中間層(膜厚1.5μm)を形成した。
(電荷発生層の形成)
 Y型チタニルフタロシアニン(1.5質量部)と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂(積水化学工業株式会社製「エスレックBX-5」)(1質量部)とを、溶剤に添加した。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(40質量部)と、テトラヒドロフラン(40質量部)とを含む溶剤を用いた。ビーズミルを用いて、これらを12時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。この分散液を、目開き3μmのフィルターを用いてろ過した。これにより、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、上述のようにして形成された中間層上にディップコート法を用いて塗布し、50℃で5分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層(膜厚0.3μm)を形成した。
(電荷輸送層の形成)
 正孔輸送剤(HTM-1)50.00質量部と、添加剤としてのヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF株式会社製「イルガノックス(登録商標)1010」)2.00質量部と、電子アクセプター化合物としての3,3’,5,5’-テトラ-tert-ブチル-4,4’-ジフェノキノン2.00質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(R-1)100.00質量部と、色素(D-1)0.20質量部とを、溶剤に添加した。溶剤としては、テトラヒドロフラン350.00質量部と、トルエン350.00質量部とを含む溶剤を用いた。超音波分散器を用いて、これらの材料を溶剤中に2分間分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。
 次いで、上述した電荷発生層用塗布液と同様の操作により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布した。その後、120℃で40分間乾燥させて、電荷発生層上に電荷輸送層(膜厚15μm)を形成し、実施例1に係る感光体を得た。また、電荷輸送層の膜厚を30μmにしたこと以外は上記と同様の方法により、実施例1に係る別の感光体を得た。これら2つの感光体は、何れも、導電性基体上に、中間層、電荷発生層及び電荷輸送層が、この順で積層された構成を有していた。なお、以下において、膜厚15μmの電荷輸送層を有する感光体をCT15感光体と記載することがある。また、膜厚30μmの電荷輸送層を有する感光体をCT30感光体と記載することがある。
[実施例2~12及び比較例1~3]
 実施例2~12及び比較例1~3に係る感光体として、以下の点を変更した以外は実施例1と同様の方法で、CT15感光体及びCT30感光体をそれぞれ製造した。
(変更点)
 実施例1に係る感光体の製造に用いたバインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(R-1)を、表2に示す樹脂に変更した。実施例1に係る感光体の製造に用いた色素(D-1)及び含有量を、表2に示す色素及び含有量に変更した。なお、表2中、欄「樹脂」のR-1~R-7は、それぞれポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)、及びポリカーボネート樹脂(R-7)を示す。欄「色素」の「種類」のD-1~D-6は、それぞれ色素(D-1)~(D-6)を示す。欄「色素」の「含有量」は、それぞれ使用した樹脂100.00質量部に対する色素の質量部数を示す。
<評価方法>
[電荷輸送層の透過率]
 各実施例1~12及び比較例1~3に係るCT30感光体の電荷輸送層について、以下の方法で露光波長(780nm)の光に対する透過率を測定した。各実施例1~12及び比較例1~3の感光体の電荷輸送層を形成する際に用いた電荷輸送層用塗布液を準備した。各電荷輸送層用塗布液をオーバーヘッドプロジェクターシート(OHPシート)に塗布した後、120℃で40分間乾燥させて膜厚30μmの電荷輸送層を形成した。得られた電荷輸送層について、波長780nmの光の透過率を分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製「C-3000」)により測定した。結果を表3に示す。
[電気特性]
(露光後電位)
 各実施例1~12及び比較例1~3に係るCT30感光体に対して、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、回転速度31rpm及び帯電電位-600Vの条件で帯電させた。次いで、単色光(波長:780nm、露光量:1.0μJ/cm2)をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光(露光光)を照射した後から66.7ミリ秒後に感光体の表面電位を測定した。表面電位の測定は、温度23℃及び相対湿度50%で行った。得られた表面電位を露光後電位(VL)とした。結果を表3に示す。
(感光層の厚み減少に伴う電気特性の変化)
 各実施例1~12及び比較例1~3に係るCT30感光体に対して、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、回転速度31rpm及び帯電電位-600Vの条件で帯電させた。次いで、単色光(波長:780nm、露光量:0.05μJ/cm2)をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了後、66.7ミリ秒が経過した後の表面電位を測定した。次いで、露光量を0.05μJ/cm2から1.00μJ/cm2まで0.05μJ/cm2ずつ段階的に増加させて、露光量毎に同様の方法で表面電位を測定した。表面電位の測定は、何れも温度23℃及び相対湿度50%で行った。次いで、得られた表面電位を露光量に対して最小二乗法により線形近似し、一次関数を得た。この一次関数を用いて表面電位が-300Vとなるときの露光量を算出した。得られた露光量をCT30感光体のE1/2(単位:μJ/cm2)とした。同様の方法で、各実施例1~12及び比較例1~3に係るCT15感光体について、表面電位が-300Vとなるときの露光量を算出し、得られた露光量をCT15感光体のE1/2(単位:μJ/cm2)とした。次いで、CT15感光体のE1/2をCT30感光体のE1/2で除して、CT30感光体及びCT15感光体のE1/2の比(CT15/CT30)を算出した。結果を表3に示す。なお、E1/2の比(CT15/CT30)の値が小さいほど、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できていることを示す。
[摩耗減量]
 各実施例1~12及び比較例1~3の感光体の電荷輸送層を形成する際に用いた電荷輸送層用塗布液を準備した。各電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ(直径:78mm)に巻きつけたポリプロピレンシート(厚さ0.3mm)に塗布した。これを、120℃で40分間乾燥し、膜厚30μmの電荷輸送層が形成された摩耗評価試験用シートを作製した。
 次いで、摩耗評価試験用シートのポリプロピレンシートから電荷輸送層を剥離し、ウィール(テーバー社製「S-36」)に貼り付け、サンプルを作製した。作製したサンプルをロータリーアブレージョンテスター(株式会社東洋精機製作所製)にセットし、摩耗輪(テーバー社製「H-10」)を用い、荷重1000gfかつ回転速度60rpmの条件で1000回転させて、摩耗評価試験を実施した。摩耗評価試験前後のサンプルの質量変化を測定し、得られた変化量を摩耗減量(単位:mg/1000回転)とした。結果を表3に示す。なお、摩耗減量の値が小さいほど、耐摩耗性に優れることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
 表2に示すように、実施例1~12に係る感光体は、一般式(1)に包含される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂(R-1)~(R-6)の何れかを電荷輸送層に含有していた。実施例1~12に係る感光体は、一般式(2)又は一般式(3)に包含される色素(D-1)~(D-5)の何れかを電荷輸送層に含有していた。表3に示すように、実施例1~12に係る感光体は、E1/2の比(CT15/CT30)が0.94以上1.27以下であった。実施例1~12に係る感光体は、摩耗減量が5.8mg/1000回転以上6.9mg/1000回転以下であった。
 表2に示すように、比較例3に係る感光体は、一般式(1)に包含されない繰返し単位を有するポリカーボネート樹脂(R-7)を電荷輸送層に含有していた。比較例2に係る感光体は、一般式(2)及び一般式(3)に包含されない色素(D-6)を電荷輸送層に含有していた。比較例1に係る感光体は、電荷輸送層に色素を含有していなかった。表3に示すように、比較例1及び2に係る感光体は、E1/2の比(CT15/CT30)が1.50を超えていた。比較例1~3に係る感光体は、摩耗減量が7.0mg/1000回転を超えていた。
 以上の結果から明らかなように、実施例1~12に係る感光体は、比較例1~3に係る感光体に比べ、耐摩耗性に優れていた。また、実施例1~12に係る感光体は、比較例1及び2に係る感光体に比べ、感光層の厚み減少に伴う電気特性の低下を抑制できていた。
 本発明に係る電子写真感光体は、複合機のような画像形成装置に利用できる。

Claims (15)

  1.  導電性基体と、前記導電性基体上に直接的又は間接的に設けられた感光層とを備える電子写真感光体であって、
     前記感光層は、前記導電性基体側から順次設けられた電荷発生層及び電荷輸送層を有し、
     前記電荷発生層は、電荷発生剤を含み、
     前記電荷輸送層は、電荷輸送剤と、バインダー樹脂と、露光波長の光を吸収する色素とを含み、
     前記バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂を含み、
     前記色素は、下記一般式(2)又は一般式(3)で表されるナフタロシアニン化合物である、電子写真感光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (前記一般式(1)中、
     v及びwは、各々独立に、2又は3を表し、
     r、s、t及びuは、各々独立に、0以上の数を表し、
     r+s+t+u=100であり、
     r+t=s+uであり、
     r/(r+t)は、0.00以上0.90以下であり、
     s/(s+u)は、0.00以上0.90以下であり、
     X及びYは、各々独立に、下記化学式(1-1)、化学式(1-2)、化学式(1-3)、又は化学式(1-4)で表される二価の基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (前記一般式(2)中、
     R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、又は置換基を有してもよいチオフェニル基を表す。ただし、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の全てが水素原子である場合を除く。
     Mは、配位子を有してもよい金属原子を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (前記一般式(3)中、
     R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のチオアルキル基、又は置換基を有してもよいチオフェニル基を表す。ただし、R7、R8、R9、R10、R11及びR12の全てが水素原子である場合を除く。)
  2.  前記一般式(1)中、v及びwは、3を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。
  3.  前記一般式(1)中、
     r/(r+t)は、0.30以上0.70以下であり、
     s/(s+u)は、0.30以上0.70以下であり、
     X及びYは、互いに異なる、請求項1に記載の電子写真感光体。
  4.  前記一般式(1)中、X及びYは、各々独立に、前記化学式(1-1)、化学式(1-2)、又は化学式(1-4)で表される二価の基である、請求項3に記載の電子写真感光体。
  5.  前記一般式(1)中、
     Xは、前記化学式(1-4)で表される二価の基であり、
     Yは、前記化学式(1-1)又は化学式(1-2)で表される二価の基である、請求項4に記載の電子写真感光体。
  6.  前記ポリアリレート樹脂は、下記化学式(R-1)、化学式(R-2)、化学式(R-3)、化学式(R-4)、化学式(R-5)、又は化学式(R-6)で表される、請求項2に記載の電子写真感光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  7.  前記色素は、前記一般式(2)で表されるナフタロシアニン化合物であり、
     前記一般式(2)中、
     R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表し、
     Mは、配位子を有してもよい銅原子、配位子を有してもよい亜鉛原子、又は配位子を有してもよいバナジウム原子を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。
  8.  前記一般式(2)中、
     R1及びR6は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表し、
     R2、R3及びR5は、水素原子を表し、
     R4は、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表す、請求項7に記載の電子写真感光体。
  9.  前記色素は、前記一般式(3)で表されるナフタロシアニン化合物であり、
     前記一般式(3)中、
     R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。
  10.  前記一般式(3)中、
     R7及びR12は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表し、
     R8、R9及びR11は、水素原子を表し、
     R10は、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表す、請求項9に記載の電子写真感光体。
  11.  前記一般式(3)中、
     R7及びR12は、水素原子を表し、
     R10は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表す、請求項10に記載の電子写真感光体。
  12.  前記色素は、下記化学式(D-1)、化学式(D-2)、化学式(D-3)、化学式(D-4)、又は化学式(D-5)で表されるナフタロシアニン化合物である、請求項1に記載の電子写真感光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  13.  前記色素の含有量は、前記バインダー樹脂100.00質量部に対して、0.05質量部以上3.00質量部以下である、請求項1に記載の電子写真感光体。
  14.  前記電荷輸送層の前記露光波長の光に対する透過率は、5%以上80%未満である、請求項1に記載の電子写真感光体。
  15.  像担持体と、
     前記像担持体の表面を帯電させる帯電部と、
     帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
     前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
     前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写部と
    を備える画像形成装置であって、
     前記像担持体は、請求項1に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
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