JPWO2019017270A1 - 組成物及び印刷インキ - Google Patents
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Abstract
Description
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
[機種] 日本分光株式会社製 FT/IR−4100
[測定条件]イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルを確認することで反応完結を確認した。
下記条件のゲルパーミアーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
測定装置 ;東ソー株式会社製 HLC−8220GPC
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
JIS K 0070(1992)の中和滴定法にて測定した。
攪拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、ラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA2D」)187.1質量部、12−ヒドロキシステアリン酸16.1質量部、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム0.17質量部を加え、65℃まで加熱した。イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「スミジュールN3300」)108.6質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃まで加熱して2時間反応させた。イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失したのを確認し、目的のウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)を得た。ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)の質量平均分子量(Mw)は4,477、酸価は11.2mgKOH/gであった。
攪拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、ラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA2D」)143.3質量部、12−ヒドロキシステアリン酸6.0質量部、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム0.12質量部を加え、65℃まで加熱した。イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「スミジュールN3300」)79.8質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃まで加熱して2時間反応させた。イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失したのを確認し、目的のウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−2)を得た。ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−2)の質量平均分子量(Mw)は4,275、酸価は6.0mgKOH/gであった。
攪拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、ラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA2D」)116.4質量部、12−ヒドロキシステアリン酸31.3質量部、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム0.12質量部を加え、65℃まで加熱した。イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「スミジュールN3300」)79.1質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃まで加熱して2時間反応させた。イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失したのを確認し、目的のウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−3)を得た。ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−3)の質量平均分子量(Mw)は4,663、酸価は27.3mgKOH/gであった。
攪拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、ラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA2D」)201.4質量部、グリコール酸3.8質量部、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム0.17質量部を加え、65℃まで加熱した。イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「スミジュールN3300」)116.7質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃まで加熱して2時間反応させた。イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失したのを確認し、目的のウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−4)を得た。ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−4)の質量平均分子量(Mw)は4,135、酸価は8.9mgKOH/gであった。
攪拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、ラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社ダイセル製「プラクセルFA2D」)167.9質量部、ジメチロールプロピオン酸3.4質量部、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム0.17質量部を加え、65℃まで加熱した。イソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「スミジュールN3300」)116.9質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃まで加熱して2時間反応させた。イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失したのを確認し、目的のウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−5)を得た。ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−5)の質量平均分子量(Mw)は4,389、酸価は5.5mgKOH/gであった。
下記表1に示す割合で各成分を配合し、1時間撹拌して組成物(1)〜(8)を得た。金属錯体の詳細は以下の通り。
・(メタ)アクリレートモノマー:ダイセル・オルネクス株式会社製「OTA 480」、プロピレンオキサイド変性グリセリントリアクリレート、1分子あたりのプロピレンオキサイド平均付加数3
・金属錯体(B−1):川研ファインケミカル株式会社製「ALCH−TR」、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)
・金属錯体(B−2):味の素ファインテクノ株式会社製「プレンアクト AL−M」、アルミニウムアルキルアセトアセテートジイソプロピレート
下記表3〜5に示す割合で各成分を配合し、ミキサー(単軸ディゾルバー)で撹拌した後、3本ロールミルを用いて練肉して印刷インキを得た。実施例14については、組成物(1)以外の成分を配合してミキサー(単軸ディゾルバー)で撹拌し、3本ロールミルを用いて練肉した後、組成物(1)を添加して混合し、印刷インキを得た。
得られた印刷インキについて下記の要領で種々の評価を行った。結果を表3〜5に示す。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた四つ口フラスコにポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製「ミリオネートMR−400」)60.3質量部、ターシャリブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキシハイドロキノン0.02質量部、オクチル酸亜鉛0.02質量部を加え、75℃まで加熱した。フラスコ内を撹拌しながら2−ヒドロキシエチルアクリレート35.7質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、75℃で更に3時間反応させた。グリセリン4.0質量部を添加し、75℃で反応を続け、イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失したのを確認し、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂を得た。
25℃に空調した室内において、地平面と70゜の角度をなすガラス板の上端に印刷インキ1.0mlを置き、1日後に流動した距離を測定した。数値が大きいほど流動性が良好であることを示す。
簡易展色機(豊栄精工社製「RIテスター」)を用い、印刷インキ0.10mlをRIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばした。アート紙(王子製紙社製「OK金藤片面」)の表面に、200cm2の面積にわたって黄濃度1.4(X−Rite社製「SpectroEye濃度計」で計測)で均一に塗布されるように展色し、展色物を作製した。なおRIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することが可能である。
先で得た展色物に紫外線(UV)を照射し、印刷インキを硬化させた。具体的には、水冷メタルハライドランプ(出力120W/cm1灯)およびベルトコンベアを搭載した紫外線(UV)照射装置(アイグラフィックス社製、コールドミラー付属)を使用し、展色物をコンベア上に載せ、ランプ直下(照射距離11cm)を分速40メートルの速度で通過させることにより、印刷インキを硬化させた。
硬化後の展色物における印刷面の光沢値を60°光沢計(BYK Garder GmbH製)で測定し、次の3段階で評価した。数値が高い程、光沢が良い事を示す。
(評価基準)
A:光沢55以上
B:光沢45以上 55未満
C:光沢45未満
Claims (9)
- 酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と、金属錯体(B)とを含有する組成物。
- 前記酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の酸価が1〜50mgKOH/gの範囲である請求項1記載の組成物。
- 前記酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の質量平均分子量(Mw)が1,000〜25,000の範囲である請求項1記載の組成物。
- 前記酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)が、ポリイソシアネート化合物(a1)、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物(a2)及び酸基含有ヒドロキシ化合物(a3)を必須の反応原料とするものである請求項1記載の組成物。
- 前記金属錯体(B)の中心金属がアルミニウム、チタニウム、ジルコニウムのいずれかである請求項1記載の組成物。
- 前記酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)100質量部に対する前記金属錯体(B)の配合量が0.5〜20質量部の範囲である請求項1記載の組成物。
- 前記酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、前記金属錯体(B)に加え、その他の樹脂成分(C)を含有し、これらの合計に対する前記酸基含有ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と前記金属錯体(B)との合計質量が0.5〜20質量%の範囲である請求項1記載の組成物。
- 請求項1〜7の何れか一つに記載の組成物を用いてなる印刷インキ。
- 請求項8記載の印刷インキを印刷してなる印刷物。
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