JPWO2018181556A1 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の通りのものである。
[1]
以下の成分:
(A)アルカリ可溶性高分子、
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、
(C)光重合開始剤、および
(D)光増感剤、
を含み、
前記(D)光増感剤が、下記一般式(2)で表されるジスチリルベンゼン誘導体を含む、感光性樹脂組成物。
[2]
前記(D)光増感剤は、4’−(2−シアノスチリル)−2−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−3−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−4−スチルベンカルボニトリル、1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンから選ばれる少なくとも1つの化合物を含む、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3]
前記(D)光増感剤は、4’−(2−シアノスチリル)−2−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−3−スチルベンカルボニトリルを含む、[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記(D)光増感剤は、4’−(2−シアノスチリル)−4−スチルベンカルボニトリルを含む、[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記(D)光増感剤は、1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンを含む、[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
前記(D)光増感剤は、最大吸収ピークを330nm−450nmに有する蛍光色素である、[1]から[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[7]
前記(C)光重合開始剤は、ヘキサアリールビイミダゾール化合物を含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[8]
前記感光性樹脂組成物の膜厚25μmにおける波長405nmの光の透過率が10%よりも大きい、[1]〜[7]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[9]
前記感光性樹脂組成物は金属配線形成用の感光性樹脂組成物である、[1]〜[8]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[10]
支持体と、前記支持体上に設けられた1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層と、を備える、感光性樹脂積層体。
[11]
[10]に記載の感光性樹脂積層体を基材にラミネートする工程と、
前記感光性樹脂層を露光する工程と、
前記露光後の感光性樹脂層を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。
[12]
前記露光を、描画パターンの直接描画により行う、[11]に記載のレジストパターン形成方法。
[13]
[11]または[12]に記載の方法によりレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンを用いて金属配線を形成する工程と、
前記レジストパターンを剥離する工程と、
を含む、金属配線の形成方法。
[14]
[11]または[12]に記載のレジストパターン形成方法によって、基材としての半導体パッケージ用基板上にレジストパターンを形成する工程、及び前記レジストパターンが形成された半導体パッケージ用基板をエッチングするかまたはめっきする工程を含む、半導体パッケージの製造方法。
[15]
以下の成分:
(A)アルカリ可溶性高分子、
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、
(C)光重合開始剤、および
(D)光増感剤、
を含み、
前記(D)光増感剤の酸解離定数pKaが9より大きく12より小さく、且つ、波長405nmのモル吸光係数が100М−1cm−1以上である(ただし、Мはモル濃度の単位であり、前記モル吸光係数はアセトンを溶媒に用いた場合の値である。)感光性樹脂組成物。
[16]
前記(D)光増感剤は、4−[3−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルフォンアミドである、[15]に記載の感光性樹脂組成物。
[17]
前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、分子内にヒドロキシル基を含む、[16]に記載の感光性樹脂組成物。
[18]
前記(D)光増感剤は、最大吸収ピークを330nm−450nmに有する蛍光色素である、[15]〜[17]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[19]
前記(C)光重合開始剤は、ヘキサアリールビイミダゾール化合物を含む、[15]〜[18]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[20]
前記感光性樹脂組成物の膜厚25μmにおける波長405nmの光の透過率が10%よりも大きい、[15]〜[19]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[21]
前記(D)光増感剤の酸解離定数pKaが9.5より大きく11より小さい、[15]〜[20]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[22]
前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、分子内にヒドロキシル基を含む、[15]〜[21]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[23]
前記感光性樹脂組成物は金属配線形成用の感光性樹脂組成物である、[15]〜[22]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[24]
支持体と、前記支持体上に設けられた[15]〜[23]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層と、を備える、感光性樹脂積層体。
[25]
[24]に記載の感光性樹脂積層体を基材にラミネートする工程と、
前記感光性樹脂層を露光する工程と、
前記露光後の感光性樹脂層を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。
[26]
前記露光を、描画パターンの直接描画により行う、[25]に記載のレジストパターン形成方法。
[27]
[25]または[26]に記載の方法によりレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンを用いて金属配線を形成する工程と、
前記レジストパターンを剥離する工程と、
を含む、金属配線の形成方法。
[28]
[25]または[26]に記載のレジストパターン形成方法によって、基材としての半導体パッケージ用基板上にレジストパターンを形成する工程、及び前記レジストパターンが形成された半導体パッケージ用基板をエッチングするかまたはめっきする工程を含む、半導体パッケージの製造方法。
実施の形態では、感光性樹脂組成物は、以下の(A)〜(E)の各成分:(A)アルカリ可溶性高分子(本開示で(A)成分ともいう)、(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(本開示で(B)成分ともいう)、(C)光重合開始剤(本開示で(C)成分ともいう)、(D)光増感剤(本開示で(D)成分ともいう)からなる。(E)添加剤(本開示で(E)成分ともいう)を含んでいてもよい。以下、各成分を順に説明する。
(A)アルカリ可溶性高分子はアルカリ物質に溶け易い高分子であり、具体的には、アルカリ可溶性に寄与する官能基(例えばカルボキシル基)を、所望のアルカリ物質に溶解するのに十分な量で有する高分子である。また、典型的には、(A)アルカリ可溶性高分子に含まれるカルボキシル基の量は、酸当量で100〜600であり、好ましくは250〜450である。酸当量とは、その分子中に1当量のカルボキシル基を有する線状重合体の質量(単位:グラム)を言う。(A)アルカリ可溶性高分子中のカルボキシル基は、感光性樹脂層にアルカリ水溶液に対する現像性及び剥離性を与えるために必要である。酸当量を100以上にすることは、現像耐性、解像性及び密着性を向上させる観点か好ましく、そして酸当量を250以上にすることが好ましい。一方で、酸当量を600以下にすることは、現像性及び剥離性を向上させる観点から好ましく、そして酸当量を450以下にすることが好ましい。
(a−1)スチレン15〜60質量%と、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上のアクリル単量体とを含む重合成分に由来するアクリル共重合体;
(a−2)ベンジルメタクリレート20〜85質量%と、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、及びベンジルメタクリレート以外のメタクリル酸エステルからなる群から選択される1種以上のアクリル単量体とを含む重合成分に由来するアクリル共重合体;
を含むことが、高解像性を発現する上で好ましい。(a−1)成分及び(a−2)成分の総量の、(A)成分〜(E)成分の総量中に占める割合としては、10〜60質量%が、高解像性を発現する上で好ましい。上記割合は解像性の観点から好ましくは20質量%以上、より好ましくは30質量%以上であり、カットチップ性の観点から好ましくは55質量%以下、より好ましくは50質量%以下である。
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、硬化性及び(A)アルカリ可溶性高分子との相溶性の観点から分子内にアクリロイル基を有する化合物を含むことが好ましい。分子内にアクリロイル基を有する化合物としては、例えば、ポリアルキレンオキシドの片方の末端に(メタ)アクリル酸を付加した化合物又は、片方の末端に(メタ)アクリル酸を付加し、他方の末端をアルキルエーテル化又はアリルエーテル化したもの等を挙げることができる。
前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、分子内にヒドロキシル基を含むことが好ましい。これにより、特に感度(生産性)、解像性、密着性に優れものとなる。
また、下限値には限定は無いが、この値は0.005以上であってもよく、0.010以上であってもよく、0.030以上であってもよく、0.050以上であってもよい。
(C)光重合開始剤は、感度と解像度を得る観点からヘキサアリールビイミダゾール化合物を含むことが好ましい。
下にすることがより好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物において、前記(D)光増感剤が、下記一般式(2)で表されるジスチリルベンゼン誘導体を含む。なお、本実施形態では、ジスチリルベンゼンそのものは含まない。
(D)光増感剤として上記一般式(2)で表されるジスチリルベンゼン誘導体を含むことにより、本実施形態の感光性樹脂組成物は、レーザーダイレクトイメージング型露光方式において、従来よりも、感度(生産性)、解像性、密着性に優れたものとなる。
シアノ基は、例えば、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子と異なり、電子吸引性基であり、光増感剤のエネルギー準位を下げる効果がある。これがロフィンに代表される光開始剤とのエネルギーの授受を行いやすい効果があり、高感度化に有効であると推測する。
その中でも特に、4’−(2−シアノスチリル)−2−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−3−スチルベンカルボニトリル、1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンが好ましい。これにより、本実施形態の感光性樹脂組成物は、特に、感度(生産性)、解像性、密着性に優れたものとなる。
特に、1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンが感度(生産性)、解像性、密着性の観点から特に好ましい。1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンが特に好ましい理由は、2つのCN基が両方ともパラ位にあり、共役系が伸びることで励起エネルギーギャップが大きくなるためと推測する。
また、(D)光増感剤の波長405nmのモル吸光係数は100М−1cm−1以上である。ただし、Мはモル濃度の単位であり、前記モル吸光係数はアセトンを溶媒に用いた場合の値である。
このような(D)光増感剤としては、4−[3−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルフォンアミドが挙げられる。これにより特に感度(生産性)、解像性、密着性に優れたものとなる。
硬化したレジストを剥離するためには、強アルカリ溶液に浸漬する必要がある。これは、レジスト中のカルボキシル基を酸解離させることでレジスト中のイオン濃度および浸透圧を上げ、剥離液によるレジストの膨潤を促進するためである。したがって、剥離性を向上させるためにはレジスト中にイオン化合物を添加すればよい。しかし、単純にイオン化合物を添加した場合には、現像時にレジストが膨潤し、正常なパターンを形成することができない。したがって現像後のパターンを維持して剥離性を向上させるためには、現像液中では解離しないが、剥離液中で解離する化合物が必要である。
(D)光増感剤の酸解離定数pKaは9.2以上であってもよく、9.5以上であってもよく、9.8以上であってもよく、10.0以上であってもよく、10.2以上であってもよく、10.5以上であってもよく、10.8以上であってもよく、11.0以上であってもよく、11.2以上であってもよく、11.5以上であってもよく、11.8以上であってもよい。また、酸解離定数pKaは11.8以下であってもよく、11.6以下であってもよく、11.4以下であってもよく、11.2以下であってもよく、11.0以下であってもよく、10.8以下であってもよく、10.6以下であってもよく、10.4以下であってもよく、10.2以下であってもよく、10.0以下であってもよく、9.8以下であってもよく、9.6以下であってもよく、9.4以下であってもよく、9.2以下であってもよい。
(D)光増感剤の波長405nmのモル吸光係数は、500М−1cm−1以上であってもよく、1.0×103М−1cm−1以上であってもよく、2.0×103М−1cm−1以上であってもよく、3.0×103М−1cm−1以上であってもよく、5.0×103М−1cm−1以上であってもよく、1.0×104М−1cm−1以上であってもよく、5.0×104М−1cm−1以上であってもよい。上限は特に限定は無いが、1.0×105М−1cm−1以下であってもよく、5.0×104М−1cm−1以下であってもよく、1.0×104М−1cm−1以下であってもよく、5.0×103М−1cm−1以下であってもよい。
(1)1−フェニル−3−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリンに対する相対蛍光強度が100%より大きい。
(2)1−フェニル−3−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリンに対する相対蛍光強度が5%以上であり、且つ、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの交点波長が400nm未満である。
(D)光増感剤として特定の物性を有する成分を含有することで、本実施形態の感光性樹脂組成物は、感度、解像性、密着性に優れたものとなる。
光励起された増感剤は、励起一重項状態や励起三重項状態を経て、蛍光や燐光、熱を放出することで基底状態に戻る。この過程はナノ秒からマイクロ秒の時間がかかり、基底状態に戻った後にまだ励起光が照射されている場合、増感剤は再び光励起−減衰のサイクルを繰り返す。励起光の照射時間内にこのサイクルが多いほど光励起状態の存在確率が大きくなり、したがってロフィンへの増感反応が起こりやすくなる。このサイクルを増加させるためには、寿命の短い一重項増感剤であることが重要で、つまり増感剤の蛍光性が大きい(蛍光量子収率が大きい)ほど感度が向上すると考えられる。逆に、三重項増感剤は励起エネルギーの低い三重項状態に存在する寿命が長いため、基底状態に戻り再び光励起されるまでの時間も長くなり、時間あたりの励起サイクル数が一重項増感剤と比較して少なくなるため、ロフィンへの増感効率は低くなる。
この状況は、高照度かつ短時間露光であるレーザーダイレクトイメージング型露光において特に顕著な現象である。
また、光電子移動における自由エネルギー変化は、レーンウェラー式(Rehm-Weller equation)によって表され、励起エネルギーが大きいほど開始反応が起こりやすくなると考えられる。
上記のことから、光増感剤の蛍光量子収率と、最低励起エネルギーEが大きいほど感度が向上すると考えることができる。
一般的に、レジストの密着性は露光量を増加させると向上する。しかし露光量を増加させるとレジストトップの線幅が太る傾向があるため、密着性は同一線幅で比較することが重要である。
同一線幅での密着向上には、光増感剤を減量し、レジスト透過率を増加することが有効である。これによって、レジストトップとボトムの吸収露光量の差が小さくなるためである。しかし、透過率の増加は吸収露光量の絶対値そのものを低下させるため、感度が低くなることが問題になる。
すなわち、本実施形態の感光性樹脂組成物において、(D)光増感剤が、下記(1)又は(2)のいずれかを満たすことが好ましい。本実施形態の感光性樹脂組成物では、(D)光増感剤として特定の物性を有する成分を含有しているので、感度を低下させることなく、解像性、密着性を両立したものとなる。
相対蛍光強度は、励起エネルギーの使われ方を示す。励起エネルギーは、熱と光に変換される。相対蛍光強度が大きいということは、励起エネルギーの多くが光に変換されて放出されることを意味する。
相対蛍光強度は大きいほど好ましい。相対蛍光強度は110%以上が好ましく、より好ましくは120%以上であり、更に好ましくは130%以上であり、更に好ましくは140%以上であり、更に好ましくは150%以上であり、更に好ましくは160%以上であり、更に好ましくは170%以上であり、特に好ましくは180%以上である。
交点波長は、励起エネルギーの大きさを表す。すなわち、波長が小さいほど、励起エネルギーは大きい。光増感剤の最低励起エネルギーは、基底状態と励起一重項状態の最低エネルギーの差であり、フランクコンドンの原理(Franck-Condon principle)から、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの交点波長のエネルギーが、最低励起エネルギーに相当する。従って、交点波長が小さい場合は励起エネルギーが大きいので、相対蛍光強度は小さくてもよい。相対蛍光強度は大きいほど好ましい。相対蛍光強度は10%以上が好ましく、より好ましくは20%以上であり、更に好ましくは30%以上であり、更に好ましくは40%以上であり、更に好ましくは50%以上であり、更に好ましくは60%以上であり、更に好ましくは70%以上であり、特に好ましくは80%以上である。
式(1)中、R1、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルエステル基、アミノ基、炭素数1〜20のアルキルアミノ基、フルオロ基、クロル基、ブロモ基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アセチル基、スルホニル基、スルホンアミド基を示し、a、bはそれぞれ独立に0〜5の整数を示す。但し、aが2以上の場合、複数存在するR1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、bが2以上の場合、複数存在するR2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記一般式(1)で表されるジフェニルピラゾリン誘導体としては、4−[3−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルフォンアミドが挙げられる。
本開示で「(E)添加剤」とは、感光性樹脂組成物に所望の機能を与えるために配合される成分であって上述の(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分以外のものを包含する。
本実施形態の感光性樹脂積層体は、支持体と、支持体上に設けられた感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層と、を備える。
別の実施の形態は、上記のような感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層が支持体上に積層された感光性樹脂積層体を提供する。必要により、感光性樹脂積層体は、感光性樹脂層の支持体側とは反対側の表面に保護層を有してもよい。
別の態様は、上述した感光性樹脂積層体を基材にラミネートし、露光し、現像する工程を含む、レジストパターン形成方法を提供する。以下に、本実施の形態の感光性樹脂積層体を用いてレジストパターンを形成する方法の一例を説明する。レジストパターンとしては、回路基板(プリント配線板)、フレキシブル基板、リードフレーム基板、COF(チップオンフィルム)用基板、半導体パッケージ用基板、液晶パネル用透明電極、液晶パネル用TFT配線、有機ELディスプレイ用配線、PDP(プラズマディスプレイパネル)用電極等において形成されるレジストパターンが挙げられる。
本実施形態のレジストパターン形成方法は、感光性樹脂積層体を基材にラミネートする工程と、感光性樹脂層を露光する工程と、露光後の感光性樹脂層を現像する工程と、を含む。
(1)ラミネート工程
感光性樹脂層の保護層を剥がしながら、銅張積層板、フレキシブル基板等の基板上にホットロールラミネーターを用いて感光性樹脂積層体を密着させる。ラミネート条件は従来公知の条件で適宜設定すればよい。
所望のパターン(例えば配線パターン)を有するマスクフィルムを感光性樹脂積層体の支持体上に密着させて活性光源を用いて露光するか、又は所望のパターンに対応する描画パターンを直接描画によって露光する。露光を、描画パターンの直接描画によって行うことが好ましい。露光波長としては、i線、h線、g線、これらの混合等を適宜使用できるが、本実施の形態の感光性樹脂組成物は、i線又はh線、特にh線での露光において高感度及び高解像度を実現できる点で有利である。またこれにより、本実施の形態の感光性樹脂組成物は、特に直接描画において有用である。露光条件は従来公知の条件で適宜設定すればよい。
露光後、感光性樹脂層上の支持体を剥離し、続いてアルカリ水溶液の現像液を用いて未露光部を現像除去してレジストパターンを基板上に形成する。アルカリ水溶液としては、Na2CO3又はK2CO3の水溶液を用いる。アルカリ水溶液は、感光性樹脂層の特性に合わせて適宜選択されるが、約0.2〜2質量%の濃度、かつ約20〜40℃のNa2CO3水溶液が一般的である。
別の態様は、上述の感光性樹脂積層体を基材にラミネートし、露光し、現像し、めっきする工程を含む、回路基板の製造方法、及び、上述の感光性樹脂積層体を基材にラミネートし、露光し、現像し、エッチングする工程を含む、回路基板の製造方法を提供する。回路基板は、レジストパターン形成方法について上述したような手順でレジストパターンが形成された基材を、更にエッチング又はめっきすることにより製造できる。特に、回路基板の製造において露光を描画パターンの直接描画により行うことは、マスクの作製が不要であるため、生産性の観点から有利である。エッチング及びめっきは、それぞれ以下のように実施できる。
上述の現像により露出した基材の表面(例えば銅張積層板の場合の銅面)をエッチング又はめっきし、導体パターンを形成する。エッチング及びめっきの方法はそれぞれ従来公知の方法を適宜使用できる。
その後、レジストパターンを現像液よりも強いアルカリ性を有する水溶液により基板から剥離する。剥離用のアルカリ水溶液についても特に制限はないが、濃度約2〜5質量%、かつ約40〜70℃の温度のNaOH又はKOHの水溶液が一般に用いられる。剥離液に、少量の水溶性溶媒を加えることもできる。
特に本実施形態では、(D)光増感剤としてジフェニルピラゾリン誘導体を用いることにより、特に優れためっき後剥離性を有する。
上記のような手順で、回路基板を製造できる。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がし、分光光度計(日立U−3010)により、吸収スペクトルを測定した。405nmの吸光度を透過率に変換し、測定値とした。ここで、光増感剤の添加量は405nmの透過率が約40%となるようにし、光増感剤が同一の光量を吸収した場合のレジストの性能を比較できるようにした。
まず、35μm圧延銅箔を積層した0.4mm厚の銅張積層板を、スプレー圧0.2MPaで研削材(日本カーリット(株)製、サクランダムR(登録商標#220))を用いてジェットスラブ研磨した。
感度評価手順と同様に基板整面及びラミネートを行い、露光部と未露光部との幅が1:1の比率のラインパターンを、描画データを用いて線幅が感度評価で求めた露光量で露光した。その後、最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を解像度の値とした。
感度評価手順と同様に基板整面及びラミネートを行い、露光部と未露光部との幅が1:200の比率のラインパターンを、描画データを用いて線幅が感度評価で求めた露光量で露光した。その後、最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を密着性の値とした。
感度評価手順と同様に基板整面及びラミネートを行い、露光部と未露光部との幅が1:1の比率のラインパターンを、描画データを用いて線幅が感度評価で求めた露光量で露光した。その後、最小現像時間の2倍の現像時間で現像した。現像後の基板を、酸性脱脂FRX(10%水溶液、アトテックジャパン(株)製)浴に、40℃で4分浸せきした。水洗した後10%硫酸水溶液に室温下2分浸せきした。
硫酸銅コンク(メルテックス(株)製)を19wt%硫酸で3.6倍に希釈し、濃塩酸を200ppm添加した。次いで光沢剤としてカパラシッドHLとカパラシッドGSをそれぞれ0.4ml/l、20ml/l添加した。めっき前処理後の耐めっき性評価基板(6cm×12.5cm)を、作製された硫酸銅めっき液を用いてハーリングセル均一めっき装置(株式会社 山本鍍金試験器社製)により、引加電流0.4Aで65分間めっきした。このときの銅めっき被膜の厚みは20μm厚であった。
めっき処理を施した評価基板を、50℃、1.5wt%の苛性ソーダ水溶液に入れ、撹拌せずに4分間浸漬して、レジスト膜を剥離除去した。このとき、めっきパターン間の硬化レジストラインが完全に剥離されている最小マスク幅をめっき後剥離性の値とした。
表1に示す組成(但し、各成分の数字は固形分としての配合量(質量部)を示す。)の感光性樹脂組成物及び溶媒を十分に攪拌、混合して固形分量60質量%の感光性樹脂組成物調合液を得た。支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタラートフィルム(東レ社製FB40、ヘーズ値0.6)を用意して、そのフィルムの表面に、バーコーターを用いて感光性樹脂組成物調合液を均一に塗布し、95℃の乾燥器中で2分30秒間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは25μmであった。
得られた感光性樹脂積層体につき、各種評価を行った。結果を表1に示す。また、各実施例および比較例で用いた各成分(A)〜(E)を表2に示す。
まず、(D)光増感剤の酸解離定数pKaが9より大きく12より小さい実施例1または2は、pKaが9以下または12以上である比較例1〜6に対して、h線露光において高感度・高解像度の特性を発現できることが分かる。また、(D)光増感剤としてジフェニルピラゾリン誘導体を用いた実施例1では、特に優れためっき後剥離性を示すことが分かる。
実施例1と2とを比較することにより、(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、分子内にヒドロキシル基を含むことにより(実施例1)、特に感度(生産性)、解像性、密着性に優れることがわかる。
Claims (28)
- 前記(D)光増感剤は、4’−(2−シアノスチリル)−2−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−3−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−4−スチルベンカルボニトリル、1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンから選ばれる少なくとも1つの化合物を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)光増感剤は、4’−(2−シアノスチリル)−2−スチルベンカルボニトリル、4’−(2−シアノスチリル)−3−スチルベンカルボニトリルを含む、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)光増感剤は、4’−(2−シアノスチリル)−4−スチルベンカルボニトリルを含む、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)光増感剤は、1,4−ビス(4−シアノスチリル)ベンゼンを含む、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)光増感剤は、最大吸収ピークを330nm−450nmに有する蛍光色素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤は、ヘキサアリールビイミダゾール化合物を含む、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物の膜厚25μmにおける波長405nmの光の透過率が10%よりも大きい、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は金属配線形成用の感光性樹脂組成物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、前記支持体上に設けられた請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層と、を備える、感光性樹脂積層体。
- 請求項10に記載の感光性樹脂積層体を基材にラミネートする工程と、
前記感光性樹脂層を露光する工程と、
前記露光後の感光性樹脂層を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 前記露光を、描画パターンの直接描画により行う、請求項11に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項11または12に記載の方法によりレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンを用いて金属配線を形成する工程と、
前記レジストパターンを剥離する工程と、
を含む、金属配線の形成方法。 - 請求項11または12に記載のレジストパターン形成方法によって、基材としての半導体パッケージ用基板上にレジストパターンを形成する工程、及び前記レジストパターンが形成された半導体パッケージ用基板をエッチングするかまたはめっきする工程を含む、半導体パッケージの製造方法。
- 以下の成分:
(A)アルカリ可溶性高分子、
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、
(C)光重合開始剤、および
(D)光増感剤、
を含み、
前記(D)光増感剤の酸解離定数pKaが9より大きく12より小さく、且つ、波長405nmのモル吸光係数が100М−1cm−1以上である(ただし、Мはモル濃度の単位であり、前記モル吸光係数はアセトンを溶媒に用いた場合の値である。)感光性樹脂組成物。 - 前記(D)光増感剤は、4−[3−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル]ベンゼンスルフォンアミドである、請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、分子内にヒドロキシル基を含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)光増感剤は、最大吸収ピークを330nm−450nmに有する蛍光色素である、請求項15〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤は、ヘキサアリールビイミダゾール化合物を含む、請求項15〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物の膜厚25μmにおける波長405nmの光の透過率が10%よりも大きい、請求項15〜19のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)光増感剤の酸解離定数pKaが9.5より大きく11より小さい、請求項15〜20のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、分子内にヒドロキシル基を含む、請求項15〜21のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は金属配線形成用の感光性樹脂組成物である、請求項15〜22のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、前記支持体上に設けられた請求項15〜23のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層と、を備える、感光性樹脂積層体。
- 請求項24に記載の感光性樹脂積層体を基材にラミネートする工程と、
前記感光性樹脂層を露光する工程と、
前記露光後の感光性樹脂層を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 前記露光を、描画パターンの直接描画により行う、請求項25に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項25または26に記載の方法によりレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンを用いて金属配線を形成する工程と、
前記レジストパターンを剥離する工程と、
を含む、金属配線の形成方法。 - 請求項25または26に記載のレジストパターン形成方法によって、基材としての半導体パッケージ用基板上にレジストパターンを形成する工程、及び前記レジストパターンが形成された半導体パッケージ用基板をエッチングするかまたはめっきする工程を含む、半導体パッケージの製造方法。
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WO2022190208A1 (ja) * | 2021-03-09 | 2022-09-15 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 感光性フィルム、感光性エレメント、及び、積層体の製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1157303A (zh) * | 1996-12-31 | 1997-08-20 | 中国科学院感光化学研究所 | 含有高分子分散剂的荧光染料分散液及其制法和用途 |
EP1657286A2 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation curable ink jet ink, comprising a polymerisation initiation sensitising dye |
JP2007178459A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | パターン形成材料、並びにパターン形成装置及びパターン形成方法 |
WO2008084599A1 (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 感光性平版印刷版材料 |
CN1908698B (zh) * | 2006-08-23 | 2010-10-06 | 黄则煌 | 丙烯基二甘醇碳酸酯护目镜片及其制造方法 |
JP2014523540A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-09-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー連結ナノ粒子を含有するフォトレジスト |
Family Cites Families (17)
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---|---|---|---|---|
DE1469821B2 (de) * | 1959-06-24 | 1972-03-23 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Optische Aufheller für makromolekulare organische Stoffe |
US5275909A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Positive-working radiation sensitive mixtures and articles containing alkali-soluble binder, o-quinonediazide photoactive compound and BLANKOPHOR FBW acting dye |
EP0709226A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-05-01 | Ciba-Geigy Ag | Streichformulierungen für Thermopapiere |
GB9605712D0 (en) * | 1996-03-19 | 1996-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Novel uv-curable compositions |
JPH11199609A (ja) * | 1998-01-16 | 1999-07-27 | Tokuyama Sekiyu Kagaku Kk | 光重合性組成物 |
JP3473696B2 (ja) * | 1999-03-03 | 2003-12-08 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 |
US7265161B2 (en) * | 2002-10-02 | 2007-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Multi-photon reactive compositions with inorganic particles and method for fabricating structures |
JP2003313208A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Meiko:Kk | 光硬化性樹脂組成物 |
RU2351615C2 (ru) * | 2003-06-06 | 2009-04-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Новые поверхностно-активные полисилоксановые фотоинициаторы |
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CN101652715B (zh) * | 2007-04-04 | 2012-05-02 | 旭化成电子材料株式会社 | 感光性树脂组合物及层叠体 |
KR20140069310A (ko) * | 2009-09-25 | 2014-06-09 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 레지스트 재료용 감광성 수지 조성물 및 감광성 수지 적층체 |
US9222024B2 (en) * | 2010-04-20 | 2015-12-29 | Basf Se | Polymerized films with line texture or fingerprint texture |
CN103509454B (zh) * | 2013-09-12 | 2016-02-24 | 苏州金海薄膜科技发展有限公司 | 一种涂布液、带有涂布液的薄膜及其制作方法 |
JP2015219336A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | レジスト材料用感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 |
JPWO2016163540A1 (ja) * | 2015-04-08 | 2017-11-02 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
CN107759715A (zh) * | 2017-09-20 | 2018-03-06 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 琥珀酰亚胺改性的环氧丙烯酸树脂及其制备方法、负性光刻胶组合物 |
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CN1157303A (zh) * | 1996-12-31 | 1997-08-20 | 中国科学院感光化学研究所 | 含有高分子分散剂的荧光染料分散液及其制法和用途 |
EP1657286A2 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation curable ink jet ink, comprising a polymerisation initiation sensitising dye |
JP2007178459A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | パターン形成材料、並びにパターン形成装置及びパターン形成方法 |
CN1908698B (zh) * | 2006-08-23 | 2010-10-06 | 黄则煌 | 丙烯基二甘醇碳酸酯护目镜片及其制造方法 |
WO2008084599A1 (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 感光性平版印刷版材料 |
JP2014523540A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-09-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー連結ナノ粒子を含有するフォトレジスト |
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