JPWO2017154616A1 - 嫌気硬化性樹脂組成物及びそれを用いたウェルチプラグ用シール剤 - Google Patents
嫌気硬化性樹脂組成物及びそれを用いたウェルチプラグ用シール剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017154616A1 JPWO2017154616A1 JP2018504369A JP2018504369A JPWO2017154616A1 JP WO2017154616 A1 JPWO2017154616 A1 JP WO2017154616A1 JP 2018504369 A JP2018504369 A JP 2018504369A JP 2018504369 A JP2018504369 A JP 2018504369A JP WO2017154616 A1 JPWO2017154616 A1 JP WO2017154616A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- component
- curable resin
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
本発明は、硬化物が脆く、微粒子化しやすいという特性を有する嫌気硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】
下記の(A)〜(D)成分を含有する嫌気硬化性樹脂組成物:
(A)成分:ラジカル重合性官能基を有する化合物、
(B)成分:ラジカル重合開始剤、
(C)成分:嫌気重合促進剤、
(D)成分:ノニオン系界面活性剤。
【選択図】なし
Description
(A)成分:ラジカル重合性官能基を有する化合物、
(B)成分:ラジカル重合開始剤、
(C)成分:嫌気重合促進剤、
(D)成分:ノニオン系界面活性剤。
本発明に使用される(A)成分のラジカル重合性官能基を有する化合物とは、接着剤及び塗料等に通常使用されている(メタ)アクリロイル基含有化合物であり、単官能性、二官能性、三官能性及び多官能性の重合性モノマー、ならびに/または重合性オリゴマー等を使用することができる。これらは単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。なお、(A)成分は、不凍液中での硬化性が優れるという観点から、アルキレンオキサイド構造を有する(メタ)アクリレートが好ましい。また、本発明において、アルキレンオキサイド構造とは、アルキレンオキサイド構造とアルキレンオキサイド付加物の構造との両方を意味する。アルキレンオキサイド構造としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
本発明に用いられる(B)成分ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物や光ラジカル発生剤などが挙げられるが、本発明において有機過酸化物が嫌気硬化性の観点で好ましい。有機過酸化物としては、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、p−メタンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類、その他、ケトンパーオキサイド類、ジアリルパーオキサイド類、パーオキシエステル類等の有機過酸化物等が挙げられる。これらの有機過酸化物は単独で或いは二種以上の混合物として用いることができる。これらのうち、反応性及び嫌気硬化性接着剤の長蔵保存安定性の観点からハイドロパーオキサイド類が好ましく用いられ、クメンハイドロパーオキサイドがより好ましく用いられる。
本発明において用いられる(C)成分の嫌気重合促進剤としては、アミン化合物、アゾール化合物、メルカプタン化合物、ヒドラジン化合物、およびこれらの誘導体などが挙げられ、これらを単独あるいは組み合わせて用いることができる。これらは単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。なお、通常(B)成分と共に嫌気硬化性樹脂組成物に使用される。
本発明に用いられる(D)成分のノニオン系界面活性剤は、本発明のその他成分と組み合わせることにより、不凍液中での嫌気硬化性樹脂の硬化物が小さくなり、しかも脆く、微粒子化しやすいという特性を有する。通常、界面活性剤として、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤の4種類に大別されるが、本発明においては、ノニオン系界面活性剤のみが異質な効果を有することを見出した。前記ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン型ノニオン系界面活性剤、多価アルコール型ノニオン系界面活性剤、糖型ノニオン系界面活性剤が挙げられ、中でも不凍液中での嫌気硬化性樹脂の硬化物が小さくなる傾向にあり、しかも脆く、微粒子化しやすいという特性があるという観点でポリオキシアルキレン型ノニオン系界面活性剤または多価アルコール型が好ましく、多価アルコール型がより好ましい。これらの成分は単独でも組み合わせて用いても良い。
本発明の(A)成分として、トリエチレングリコールジメタクリレート(ライトアクリレート3EG、共栄社化学株式会社製)70質量部と、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(BPE−100、新中村化学工業株式会社製)30質量部と、
(B)成分としてクメンハイドロパーオキサイド(日本油脂株式会社社製)1質量部と、
(C)成分としてサッカリン1質量部、ベンゾチアゾール0.1質量部と、
表1に示す(D)成分或いは(D)成分の比較成分を所定量で添加し、常温にてミキサーで60分混合し、実施例1〜9、比較例1〜6の嫌気硬化性樹脂組成物を調製した。数値は全て質量部で表記する。
d1:HLBが13.8であるポリオキシアルキレン分岐デシエーテル(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ノイゲンXL−80、第一工業製薬株式会社製)
d2:HLBが8であるポリオキシエチレントリデシルエーテル(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ノイゲンTDS−30、第一工業製薬株式会社製)
d3:HLBが12であるポリオキシエチレントリデシルエーテル(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ノイゲンTDS−70、第一工業製薬株式会社製)
d4:HLBが14.5であるポリオキシアルキレンアルキルエーテル(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ノイゲンLF−100X、第一工業製薬株式会社製)
d5:ポリエチレングリコールモノステアレート(エマノーン3199V、花王株式会社製)
d6:グリセリン脂質脂肪酸エステル(チラバゾールW−01、太陽化学株式会社製)
d7:グリセリン脂質脂肪酸エステル(チラバゾールW−02、太陽化学株式会社製)
<(D)成分の比較成分>
d’1:ドデシル硫酸Na(アニオン系界面活性剤、試薬)
d’2:ラウリン酸Na(アニオン系界面活性剤、試薬)
d’3:ポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸Na(アニオン系界面活性剤、ハイテノール330T、第一工業製薬株式会社製)
d’4:ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(カチオン系界面活性剤、コータミン24P、花王株式会社製社製)
d’5:ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド(カチオン系界面活性剤、コータミン86W、花王株式会社製社製)
表1の実施例、比較例において使用した試験方法は下記の通りである。
50%不凍液(トヨタ純正スーパーLLCを純水で50%に希釈したもの)をビーカーに40質量部秤量し、そこに調整した各嫌気硬化性樹脂組成物を10質量部添加する。エアモータ攪拌機で300rpmにて撹拌しながら100℃まで加温し、5分後、嫌気硬化性樹脂組成物の硬化有無を目視で確認する。硬化が確認できたものを「○」、確認できなかったものを「×」として評価し、結果を表1にまとめる。
不凍液中での硬化性試験にて得られた硬化物の大きさを顕微鏡で確認した。下記基準に基づき評価した。結果を表1に示す。結果は小さいほど好ましい。評価結果が「中」「小」であると、ウェルチプラグ用シール剤として用いた場合、ウォーターポンプの弁やファンの動きを止めることがないので、好ましい。
大:20mm以上
中:5mm以上20mm未満
小:5mm未満
<硬化物の脆さ、微粒子化の確認>
不凍液中での硬化性試験にて得られた硬化物を先端が尖った棒で実験者の手で60Nの荷重を加え、硬化物の壊れやすさを下記基準に基づき評価した。なお、破壊した後の粒子の中、もっともサイズの大きいものを対象に確認した。結果を表1に示す。評価結果が「○」であると、ウェルチプラグ用シール剤として用いた場合、ウォーターポンプの弁やファンの動きを止めることがないので好ましい。
・評価基準
○:力を加えると破壊され、粒子サイズが1mm未満であったもの
△:力を加えると破壊され、粒子サイズが1mm以上であったもの
×:力を加えても破壊されないもの
Claims (6)
- 下記の(A)〜(D)成分を含有する嫌気硬化性樹脂組成物:
(A)成分:ラジカル重合性官能基を有する化合物、
(B)成分:ラジカル重合開始剤、
(C)成分:嫌気重合促進剤、
(D)成分:ノニオン系界面活性剤。 - 前記(A)成分がアルキレンオキサイド構造を有する(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の嫌気硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、ポリオキシアルキレン型ノニオン系界面活性剤、多価アルコール型ノニオン系界面活性剤および糖型ノニオン系界面活性剤からなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の嫌気硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、ポリオキシアルキレン型ノニオン系界面活性剤または多価アルコール型ノニオン系界面活性剤であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の嫌気硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、グリセリン脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の嫌気硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の嫌気硬化性樹脂組成物を用いたウェルチプラグ用シール剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016046481 | 2016-03-10 | ||
JP2016046481 | 2016-03-10 | ||
PCT/JP2017/007051 WO2017154616A1 (ja) | 2016-03-10 | 2017-02-24 | 嫌気硬化性樹脂組成物及びそれを用いたウェルチプラグ用シール剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017154616A1 true JPWO2017154616A1 (ja) | 2019-01-17 |
JP6892607B2 JP6892607B2 (ja) | 2021-06-23 |
Family
ID=59789401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018504369A Active JP6892607B2 (ja) | 2016-03-10 | 2017-02-24 | 嫌気硬化性樹脂組成物及びそれを用いたウェルチプラグ用シール剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6892607B2 (ja) |
CN (1) | CN108779190B (ja) |
WO (1) | WO2017154616A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023100907A1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 東亞合成株式会社 | 嫌気硬化型接着剤組成物、接着積層体、及び、モーター |
WO2023100906A1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 東亞合成株式会社 | 嫌気硬化型接着剤組成物、接着積層体、モーター、及び、嫌気硬化用プライマー組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS641779A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive composition |
JPH0339378A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物,電子部品のプリント基板への固定法および集積回路板の製造法 |
WO2012073684A1 (ja) * | 2010-12-03 | 2012-06-07 | 株式会社スリーボンド | 硬化性組成物 |
JP2013508476A (ja) * | 2009-10-15 | 2013-03-07 | ヘンケル コーポレイション | 嫌気硬化性組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10237420A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-08 | Three Bond Co Ltd | 嫌気硬化性シール剤組成物 |
JP4759901B2 (ja) * | 1999-06-11 | 2011-08-31 | 株式会社スリーボンド | 嫌気硬化性組成物 |
CN100487498C (zh) * | 2005-11-16 | 2009-05-13 | 上海复旦天臣新技术有限公司 | 一种光学可变薄膜材料及其制备方法 |
WO2009041445A1 (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-02 | Three Bond Co., Ltd. | 嫌気硬化性組成物 |
JP5713170B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2015-05-07 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | 硬化性組成物 |
JP6447868B2 (ja) * | 2014-12-22 | 2019-01-09 | 株式会社スリーボンド | 嫌気硬化性接着剤 |
-
2017
- 2017-02-24 WO PCT/JP2017/007051 patent/WO2017154616A1/ja active Application Filing
- 2017-02-24 CN CN201780015216.7A patent/CN108779190B/zh active Active
- 2017-02-24 JP JP2018504369A patent/JP6892607B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS641779A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive composition |
JPH0339378A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物,電子部品のプリント基板への固定法および集積回路板の製造法 |
JP2013508476A (ja) * | 2009-10-15 | 2013-03-07 | ヘンケル コーポレイション | 嫌気硬化性組成物 |
WO2012073684A1 (ja) * | 2010-12-03 | 2012-06-07 | 株式会社スリーボンド | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6892607B2 (ja) | 2021-06-23 |
WO2017154616A1 (ja) | 2017-09-14 |
CN108779190A (zh) | 2018-11-09 |
CN108779190B (zh) | 2024-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6447868B2 (ja) | 嫌気硬化性接着剤 | |
KR20140017509A (ko) | 혐기 경화성 조성물 | |
JP6586958B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP6504346B2 (ja) | 隣接電極間の短絡を抑制する光硬化性樹脂組成物 | |
JP6646228B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
WO2014119340A1 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、シール材、ハードディスクドライブ用ガスケット、ハードディスクドライブおよび装置 | |
JP6700558B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物およびその硬化物、ならびに硬化物の製造方法 | |
WO2019124252A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
JP6892607B2 (ja) | 嫌気硬化性樹脂組成物及びそれを用いたウェルチプラグ用シール剤 | |
WO2016129568A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物の硬化方法および硬化物 | |
JP5675863B2 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、シール材、ハードディスクドライブ用ガスケットおよび装置 | |
US20210347930A1 (en) | Photocurable composition | |
JP5794236B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JPWO2014091830A1 (ja) | 二液型硬化性樹脂組成物 | |
JP2019519635A (ja) | 反応性シルセスキオキサンを含む接着剤組成物 | |
JP5695102B2 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、ハードディスクドライブ用ガスケットおよびハードディスクドライブ | |
JP6432591B2 (ja) | 嫌気硬化性接着剤 | |
WO2021210598A1 (ja) | 光硬化性組成物、シール剤および硬化物 | |
JP2017179092A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、その硬化物からなるシール材及び緩衝材 | |
WO2014061265A1 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、シール材、及び装置 | |
JP5695101B2 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、ハードディスクドライブ用ガスケットおよびハードディスクドライブ | |
JP2003313206A (ja) | 嫌気硬化性組成物 | |
JP5675862B2 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、ハードディスクドライブ用ガスケットおよびハードディスクドライブ | |
JP7485928B2 (ja) | 湿気硬化性樹脂組成物および硬化物 | |
WO2023002973A1 (ja) | 光硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180816 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210427 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210510 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6892607 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |