JPWO2017099019A1 - 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、パターン形成方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 樹脂と、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、光重合開始剤と、有機溶剤と、水を含む感放射線性樹脂組成物であって、
光重合開始剤は、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物を含み、
水の含有量が、感放射線性樹脂組成物の質量に対して0.1〜2質量%である、感放射線性樹脂組成物。
<2> 樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、<1>に記載の感放射線性樹脂組成物。
<3> 重合性化合物は、エチレン性不飽和結合当量が3.0〜12.0mmol/gの多官能(メタ)アクリレート化合物である、<1>または<2>に記載の感放射線性樹脂組成物。
<4> オキシムエステル化合物は、炭素数7以上の分岐アルキル基および、炭素数7以上の環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有する、<1>〜<3>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<5> オキシムエステル化合物は、カルバゾール構造を有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<6> カルバゾール構造は、カルバゾール部のベンゼン環に、更に環が縮合した構造を有する、<5>に記載の感放射線性樹脂組成物。
<7> オキシムエステル化合物は、フッ素原子を含むオキシムエステル化合物である、<1>〜<6>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<8> オキシムエステル化合物は、式(1)で表される化合物である、<1>〜<7>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物;
<9> 有機溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、エチル−3−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、キシレン、エチルベンゼン、メチルイソブチルケトン、2−ブタノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種以上である、<1>〜<8>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<10> 更に、有彩色着色剤および無機粒子から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>〜<9>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<11> 更に、フタルイミド化合物を含む、<1>〜<10>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<12> 更に、紫外線吸収剤を含む、<1>〜<11>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<13> 更に、熱硬化性化合物を含む、<1>〜<12>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<14> 光重合開始剤は、更に、オキシムエステル化合物以外の化合物を含む、<1>〜<13>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
<15> オキシムエステル化合物以外の化合物は、分岐アルキル基および環状アルキル基を有さないオキシムエステル化合物、アルキルフェノン化合物、および、アシルホスフィン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<14>に記載の感放射線性樹脂組成物。
<16> <1>〜<15>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物を用いた硬化膜。
<17> 波長365nmの光の透過率が15%以下である、<16>に記載の硬化膜。
<18> <1>〜<15>のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物を用いて支持体上に感放射線性樹脂組成物層を形成する工程と、感放射線性樹脂組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
<19> <16>または<17>に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
<20> <16>または<17>に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)を包含する。
本明細書において光とは、活性光線または放射線を意味する。また、「活性光線」または「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、樹脂と、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、光重合開始剤と、有機溶剤と、水を含む感放射線性樹脂組成物であって、光重合開始剤は、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物を含み、水の含有量が、感放射線性樹脂組成物の質量に対して0.1〜2質量%である。以下、感放射線性樹脂組成物を、樹脂組成物ともいう。
一方、感放射線性樹脂組成物に水を含有させると、初期の感度は良好であるものの、経時における感度が低下し易い。この理由は、光重合開始剤が水によって分解されるためであると推測する。
本発明者らが水を含む感放射線性樹脂組成物について詳細に検討したところ、水の含有量を2質量%以下とし、かつ、光重合開始剤として分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物(以下、オキシムエステル化合物Aともいう)を用いることで、感度の低下を抑制できることを見出した。オキシムエステル化合物Aは、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基により、オキシムエステル部位への水分の求核攻撃が阻害されるという理由により、水による分解が生じにくくなったものと推測する。
このため、上述したオキシムエステル化合物Aを用い、かつ、樹脂組成物の水の含有量を0.1〜2質量%とすることにより、感度が良好で、かつ、経時における感度の増加や低下が抑制された、感度の経時安定性に優れた樹脂組成物とすることができたと推測する。
また、本発明の樹脂組成物は、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物の100質量部に対し、水を20〜7000質量部含有することが好ましく、水を25〜1500質量部含有することがより好ましく、水を30〜1000質量部含有することがさらに好ましい。
また、本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤の100質量部に対し、水を4〜500質量部含有することが好ましく、水を5〜450質量部含有することがより好ましく、水を10〜300質量部含有することがさらに好ましい。
なお、本発明において、樹脂組成物中の水の含有量は、カールフィッシャー法により測定した値である。カールフィッシャー法とは、水と選択的に、且つ定量的に反応するカールフィッシャー試薬(ヨウ素、二酸化硫黄、塩基、及びアルコール等の溶剤より構成)を用いて、組成物中の水の含有量を測定する方法である。この方法には、電量滴定法と容量滴定法があるが、どちらの方法を用いても構わない。
本発明の樹脂組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含有する。エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基を1個以上有する化合物が好ましく、2個以上有する化合物がより好ましく、3個以上有することがさらに好ましい。上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。
なお、本発明においてエチレン性不飽和結合当量(二重結合当量)は、化合物の分子量に対するエチレン性不飽和結合の価数で定義される。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120等が挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学工業(株)製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物(オキシムエステル化合物A)を含む。
オキシムエステル化合物Aが有する分岐アルキル基の炭素数は、3以上が好ましく、5以上がより好ましく、7以上がさらに好ましい。上限は、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、15以下がさらに好ましい。
含フッ素アルキル基は、フッ素原子の置換率が、40〜100%であることが好ましく、50〜100%であることがより好ましく、60〜100%であることがさらに好ましい。なお、フッ素原子の置換率とは、アルキル基が有する全水素原子の数のうち、フッ素原子に置換されている数の比率(%)をいう。
*−CHF2 (1)
*−CF3 (2)
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
置換基としてのアルキル基、ならびに、RX1およびRX2が表すアルキル基の炭素数は、1〜30が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)で置換されていてもよい。また、アルキル基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としてのアリール基、ならびに、RX1およびRX2が表すアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としてのヘテロ環基、ならびに、RX1およびRX2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、ヘテロ環基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
式(1)において、R3が、分岐アルキル基もしくは環状アルキル基であることが好ましく、R3が、分岐アルキル基であることがより好ましい。
オキシムエステル化合物Aの365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の樹脂組成物において、オキシムエステル化合物Aの含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し0.1〜50質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜30質量%であり、さらに好ましくは1〜20質量%である。この範囲とすることで、感度が良好で、かつ、感度の経時安定性に優れた樹脂組成物とすることができる。
本発明の樹脂組成物は、オキシムエステル化合物Aを、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上述したオキシムエステル化合物以外の光重合開始剤(他の光重合開始剤)を含有することができ、他の光重合開始剤をさらに含むことが好ましい。他の光重合開始剤をさらに含有することで、感度や密着性などが良好な硬化膜を製造しやすい。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。なかでも、IRGACURE−OXE01、IRGACURE−OXE02が好ましい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
光重合開始剤は、必要に応じて2種以上を組み合わせて使用しても良い。
また、他の光重合開始剤を実質的に含有しない組成とすることもできる。他の光重合開始剤を実質的に含有しないとは、他の光重合開始剤の含有量が、全光重合開始剤の質量に対して、1質量%以下が好ましく、0.1質量%以下がより好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の樹脂組成物は、熱硬化性化合物を含有することも好ましい。熱硬化性化合物を含有することで、ポストベーク後の膜の硬化性を向上させ、耐溶剤性など各種耐性を向上できるという効果が期待できる。本発明において、熱硬化性化合物とは、加熱により硬化する化合物を意味する。
エポキシ化合物は、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基の数は、1分子内に2〜100個が好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
REP1〜REP3、QEPの詳細について、特開2014−089408号公報の段落番号0087〜0088の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。式(EP1)で表される化合物の具体例としては、特開2014−089408号公報の段落0090に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
オキセタニル化合物は、1分子内にオキセタニル基を2つ以上有する化合物が好ましい。オキセタニル基の数は、1分子内に2〜100個が好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
1分子内に2個以上のオキセタニル基を有する化合物の具体例としては、アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、OX−SQ、PNOX(以上、東亞合成(株)製)、ETERNACOLL(登録商標) OXMA、ETERNACOLL(登録商標) OXBP(宇部興産(株)製)を用いることができる。
アルコキシメチル化合物およびメチロール化合物としては、アルコキシメチル基またはメチロール基が、窒素原子または芳香族環を形成する炭素原子に結合している化合物が挙げられる。
ブロックイソシアネート化合物は、特に制限はないが、硬化性の観点から、1分子内に2以上のブロックイソシアネート基を有する化合物であることが好ましい。なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。また、ブロックイソシアネート基は、90〜260℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、熱硬化性化合物を実質的に含有しない組成とすることもできる。なお、本発明において、熱硬化性化合物を実質的に含有しないとは、例えば、熱硬化性化合物の含有量が、本発明の樹脂組成物の全固形分に対し1質量%以下が好ましく、0.5質量%以下がより好ましく、0.1質量%以下がさらに好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の樹脂組成物は、樹脂を含む。樹脂は、例えば、顔料を組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。なお、本発明において、樹脂は、ラジカル重合性化合物および熱硬化性化合物とは異なる材料である。
本発明の樹脂組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。また、アルカリ可溶性樹脂は、ラジカル重合性化合物および熱硬化性化合物とは異なる材料である。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂として分散剤を含有することができる。分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、アミン基を有する樹脂(ポリアミドアミンとその塩など)、オリゴイミン系樹脂、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕等を挙げることができる。高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。また、高分子分散剤としては、酸価が60mgKOH/g以上(より好ましくは、酸価60mgKOH/g以上、300mgKOH/g以下)の樹脂も好適に挙げることができる。
本発明の樹脂組成物は、顔料誘導体を含有してもよい。顔料誘導体は、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が好ましい。顔料誘導体としては、顔料の分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体が好ましい。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸基、カルボン酸基及びその塩が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
顔料誘導体の具体例としては、特開2015−063593号公報の段落0111〜0175の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の樹脂組成物は有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収極大を有する着色剤が好ましい。本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料は、平均粒径(r)が、好ましくは20nm≦r≦300nm、より好ましくは25nm≦r≦250nm、特に好ましくは30nm≦r≦200nmを満たすことが好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、(平均粒径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上、好ましくは80質量%以上であることが好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定することができる。なお、一次粒子の平均粒径は、走査型電子顕微鏡(SEM)あるいは透過型電子顕微鏡(TEM)で観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求めることができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
また、緑色顔料として、分子中のハロゲン原子数が平均10〜14個であり、臭素原子が平均8〜12個であり、塩素原子が平均2〜5個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることも可能である。具体例としては、WO2015/118720公報に記載の化合物が挙げられる。
また、黄色着色剤として、特開2013−54339号公報の段落0011〜0034に記載のキノフタロン化合物、特開2014−26228号公報の段落0013〜0058に記載のキノフタロン化合物などを用いることもできる。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落0047に記載の化合物などが挙げられる。
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
有機顔料は、緑色顔料および黄色顔料から選ばれる少なくとも1種が好ましく、緑色顔料と黄色顔料との組み合わせがより好ましい。緑色顔料は、C.I.Pigment Green 7,36,58,59から選ばれる少なくとも1種が好ましい。また、上述したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料も好ましい。黄色顔料は、C.I.Pigment Yellow 139,150,185から選ばれる少なくとも1種が好ましい。また、上述したキノフタロン顔料も好ましい。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又は、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N、
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1、
acid chrome violet K、
acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50、
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95、
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274、
acid violet 6B,7,9,17,19、
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243、
Food Yellow 3
なかでも、染料としては、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アゾメチン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アンスラピリドン系ピロメテン系から選ばれる着色剤であることが好ましい。
L4が表す(n+k)価の連結基としては、特開2008−222950号公報の段落番号0071〜0072に記載された連結基、特開2013−029760号公報の段落番号0176に記載された連結基などが挙げられる。
P4が表す置換基は、酸基、硬化性基等が挙げられる。硬化性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基等のラジカル重合性基、エポキシ基、オキサゾリン基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。P4が表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖は、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖が好ましい。
D4が表す色素構造は、色素化合物が有する任意の原子を1個以上取り除いた構造であって、色素化合物の一部がL4に結合してなるものであってもよい。また、主鎖または側鎖に色素構造(色素化合物が有する任意の原子を1個以上取り除いた構造)を有する繰り返し単位を含むポリマー鎖であってもよい。上記ポリマー鎖は、色素構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種であるであることが好ましい。ポリマー鎖の繰り返し単位としては、特に定めるものではないが、式(A)で表される繰り返し単位、式(C)で表される繰り返し単位などが挙げられる。また、ポリマー鎖を構成する全繰り返し単位中における、色素構造を有する繰り返し単位の合計は、5〜60モル%であることが好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜40モル%がさらに好ましい。
なお、1つの色素多量体(D)における、nおよびkは、それぞれ整数であるが、本発明においては、色素多量体は、式(D)におけるn、kが異なる化合物を複数含んでいてもよい。従って、化合物A中の、nおよびkの平均値は整数にならない場合がある。
式(D−1)のB41およびB42は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−NR−、−O2C−、−CO2−、−NROC−、または、−CONR−を表し、単結合、−O−、−CO−、−O2C−、−CO2−、−NROC−、または、−CONR−が好ましく、単結合、−O−、−CO−、−O2C−または−CO2−がより好ましい。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
本発明の樹脂組成物は、無機粒子を含んでいても良い。無機粒子は、黒色顔料、透明粒子などが挙げられる。無機粒子の具体例としては、酸化チタン、酸窒化チタン、酸化ケイ素、セシウム酸化タングステン、酸化インジウムスズ、酸窒化バナジウム、カーボンブラック、チタンブラック、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウムなどが挙げられる。無機粒子は、例えば黒色顔料が好ましい。黒色顔料を含む組成物は、感度が低いことが多いが、本発明によれば、黒色顔料を含む樹脂組成物であっても、優れた感度を得ることができるので、本発明の効果が顕著に得られる。
黒色顔料としては、特に限定されず、公知のものを用いることができる。カーボンブラック、チタンブラック(酸窒化チタンなど)、グラファイト、酸窒化バナジウム等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラック、酸窒化バナジウムが好ましく、チタンブラックが特に好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子である。好ましくは低次酸化チタンや酸窒化チタン等である。チタンブラック粒子は、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムで被覆することが可能であり、また、特開2007−302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。
透明粒子は、酸化チタン(TiO2)、酸化アルミニウム(Al2O3)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、酸化ケイ素(SiO2)、酸化スズ(SnO2)等が挙げられる。また、透明粒子は、酸化インジウム(In2O3)と、酸化スズ(SnO2)の無機化合物である、酸化インジウムスズ(tin−doped indium oxide、ITO)を用いることも好ましい。また、酸化アンチモンスズ(ATO)、酸化亜鉛(ZnO)、Alドープ酸化亜鉛(AlドープZnO)、フッ素ドープ二酸化スズ(FドープSnO2)、ニオブドープ二酸化チタン(NbドープTiO2)、セシウム酸化タングステンなどを用いることも好ましい。また、銀(Ag)粒子、金(Au)粒子、銅(Cu)粒子、ニッケル(Ni)粒子を用いることもできる。セシウム酸化タングステンは、国際公開WO2014/142259号公報の段落0025〜0029の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の樹脂組成物は、フタルイミド化合物を含有することが好ましい。特に、着色剤として、緑色顔料(なかでもハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料)を使用した場合、フタルイミド化合物を含有させることで、針状の異物などの発生が抑制された硬化膜を製造することができる。フタルイミド化合物は、下記一般式(PI)で表される化合物であることが好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
A1〜A4の少なくとも一つは、塩素原子、および、臭素原子から選ばれることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。また、A1〜A4の全てが、塩素原子、および、臭素原子から選ばれることがより好ましく、A1〜A4の全てが、臭素原子であることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明において、有機溶剤は、過酸化物の含有率が0.8mmol/L以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物(多官能メルカプト化合物)などが挙げられる。多官能チオール化合物は安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式(T1)
本発明の樹脂組成物は、組成物の製造中又は保存中において、架橋性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、パラ−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。中でも、パラ−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
また、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報0050〜0090段落および0289〜0295段落に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K、RS−72−K等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤を含む組成物は、i線の透過率が低下する傾向にある。このため、紫外線吸収剤を含む樹脂組成物をi線で露光する場合、感度が低い場合があるが、本発明によれば、紫外線吸収剤を含む樹脂組成物であっても、優れた感度を得ることができるので、本発明の効果が顕著に得られる。
紫外線吸収剤の含有量は、本発明の樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、基板密着性を向上させる目的で、シランカップリング剤を含有させてもよい。
シランカップリング剤とは、分子中に加水分解性基とそれ以外の官能基を有する化合物である。なお、アルコキシ基等の加水分解性基は、珪素原子に結合している。
加水分解性基とは、珪素原子に直結し、加水分解反応及び/又は縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基が挙げられる。加水分解性基が炭素原子を有する場合、その炭素数は6以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましい。特に、炭素数4以下のアルコキシ基又は炭素数4以下のアルケニルオキシ基が好ましい。
また、シランカップリング剤は硬化膜の密着性を向上させるため、フッ素原子および珪素原子(ただし、加水分解性基が結合した珪素原子は除く)を含まないことが好ましく、フッ素原子、珪素原子(ただし、加水分解性基が結合した珪素原子は除く)、珪素原子で置換されたアルキレン基、炭素数8以上の直鎖アルキル基、及び、炭素数3以上の分鎖アルキル基は含まないことが望ましい。
なお、本発明において、シランカップリング剤は、上述した重合性化合物および熱硬化性化合物とは異なる化合物である。すなわち、分子中に加水分解性基とそれ以外の官能基を有する化合物はシランカップリング剤とする。
式(Z) *−Si(Rz1)3-m(Rz2)m
Rz1はアルキル基を表し、Rz2は加水分解性基を表し、mは1〜3の整数を表す。Rz1が表すアルキル基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。Rz2が表す加水分解性基の定義は上述の通りである。
式(W) Rz3−Lz−Si(Rz1)3-m(Rz2)m
Rz1はアルキル基を表し、Rz2は加水分解性基を表し、Rz3は、硬化性官能基を表し、Lzは、単結合又は2価の連結基を表し、mは1〜3の整数を表す。
Rz1が表すアルキル基の定義は上述の通りである。Rz2が表す加水分解性基の定義は上述の通りである。
Lzは、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−NR12−、−CONR12−、−CO−、−CO2−、−SO2NR12−、−O−、−S−、−SO2−、又は、これらの組み合わせが挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキレン基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキレン基およびアリーレン基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基が挙げられる。
Lzは、炭素数2〜10のアルキレン基および炭素数6〜12のアリーレン基からなる群から選択される少なくとも1種、又は、これらの基と−NR12−、−CONR12−、−CO−、−CO2−、−SO2NR12−、−O−、−S−、及び−SO2−からなる群から選択される少なくとも1種の基との組み合わせからなる基が好ましく、炭素数2〜10のアルキレン基、−CO2−、−O−、−CO−、−CONR12−、又は、これらの基の組み合わせからなる基がより好ましい。ここで、上記R12は、水素原子又はメチル基を表す。
mは1〜3を表し、2〜3が好ましく、3がより好ましい。
シランカップリング剤Yは、分子内に少なくとも1つの珪素原子を有すればよく、珪素原子は、以下の原子、置換基と結合できる。それらは同じ原子、置換基であっても異なっていてもよい。結合しうる原子、置換基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1から20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキル基及び/又はアリール基で置換可能なアミノ基、シリル基、炭素数1から20のアルコキシ基、アリーロキシ基などが挙げられる。これらの置換基はさらに、シリル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、チオアルコキシ基、アルキル基及び/又はアリール基で置換可能なアミノ基、ハロゲン原子、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、アミド基、ウレア基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、カルボキシル基、又はその塩、スルホ基、又はその塩などで置換されていてもよい。
なお、珪素原子には少なくとも一つの加水分解性基が結合している。加水分解性基の定義は、上述の通りである。
シランカップリング剤Yには、式(Z)で表される基が含まれていてもよい。
また、窒素原子は、任意の有機連結基を介して硬化性官能基と結合していることが好ましい。好ましい有機連結基としては、上述の窒素原子及びそれに結合する有機基に導入可能な置換基を挙げることができる。
硬化性官能基はシランカップリング剤Yの一分子中に少なくとも一つ以上有していればよいが、硬化性官能基を2以上有する態様をとることも可能であり、感度、安定性の観点からは、硬化性官能基を2〜20有することが好ましく、4〜15有することがさらに好ましく、最も好ましくは分子内に硬化性官能基を6〜10有する態様である。
式(Y) (Ry3)n−LN−Si(Ry1)3-m(Ry2)m
Ry1はアルキル基を表し、Ry2は加水分解性基を表し、Ry3は、硬化性官能基を表し、
LNは、窒素原子を有する(n+1)価の連結基を表し、
mは1〜3の整数を表し、nは1以上の整数を表す。
式(Y)のRy1、Ry2、Ry3およびmは、式(W)のRz1、Rz2、Rz3およびmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(Y)のnは、1以上の整数を表す。上限は、例えば、20以下が好ましく、15以下がより好ましく、10以下が更に好ましい。下限は、例えば、2以上が好ましく、4以上がより好ましく、6以上が更に好ましい。また、nは1とすることもできる。
式(Y)のLNは、窒素原子を有する基を表す。
窒素原子を有する基としては、下記式(LN−1)〜(LN−4)から選ばれる少なくとも一種、または、下記式(LN−1)〜(LN−4)と、アルキレン基、アリーレン基、−CO−、−CO2−、−O−、−S−および−SO2−から選ばれる少なくとも1種との組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキレン基およびアリーレン基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基が挙げられる。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載のものを挙げることができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147 0042段落に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は2種以上を混合して使用してもよい。本発明の樹脂組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の樹脂組成物は、前述の成分を混合して調製できる。樹脂組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一な組成物の調製や、平滑な膜の形成などを阻害する微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明の硬化膜について説明する。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の樹脂組成物を用いてなるものである。本発明の硬化膜は、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や、画像表示装置などの各種装置に用いることができる。
次に、本発明のパターン形成方法について説明する。
本発明のパターン形成方法は、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて支持体上に感放射線性樹脂組成物層を形成する工程と、感放射線性樹脂組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含む。以下、各工程について説明する。
感放射線性樹脂組成物層を形成する工程では、感放射線性樹脂組成物を用いて、支持体上に感放射線性樹脂組成物層を形成する。
本発明におけるパターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
次に、感放射線性樹脂組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、感放射線性樹脂組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
硬化膜の膜厚は2.0μm以下が好ましく、1.0μm以下がより好ましく、0.7μm以下がさらに好ましい。下限は、例えば0.1μm以上とすることができ、0.2μm以上とすることもできる。膜厚を、2.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性が得られ易い。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の感放射線性樹脂組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよい。無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、上述した硬化性組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークにおいては、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
本発明の固体撮像素子は、本発明の硬化膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の硬化膜が備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、上記デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明の硬化膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。本発明の硬化膜を備えた画像表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、2時間、混合して、分散液を調製した。なお、分散液8は、YMS−01A−2(住友金属鉱山(株)製)を用いた。
緑色顔料(C.I.Pigment Green 58):9.8質量部
黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 185):2.8質量部
樹脂1(下記構造、重量平均分子量=24,000):4.6質量部
酸化チタン(TiO2):23.0質量部
樹脂1:6.2質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:70.8質量部
酸化アルミニウム(Al2O3):19.5質量部
樹脂(MB−517−42、富士ファインケミカルズ(株)製):5.3質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 75.2質量部
酸化ジルコニウム(ZrO2):21.1質量部
樹脂1:5.7質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:73.2質量部
酸化インジウムスズ(ITO):18.0質量部
樹脂1:4.9質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:77.1質量部
チタンブラック:23.3質量部
樹脂2(下記構造、重量平均分子量=38900):7.6質量部
酢酸ブチル:27.6質量部
酸窒化バナジウム:21.5質量部
樹脂1:6.4質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 72.1質量部
YMS−01A−2(住友金属鉱山(株)製、セシウム酸化タングステン分散液、セシウム酸化タングステン(CsWO3) 25質量%、樹脂 13.7質量%含有)
カーボンブラック:19.0質量部
樹脂(アクリベースFFS−6824、藤倉化成(株)製):8.4質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:38.3質量部
シクロヘキサノン:16.4質量部
エチル−3−エトキシプロピオネート:17.9質量部
緑色顔料(C.I.Pigment Green 58):9.77質量部
黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 185):2.8質量部
樹脂1:4.6質量部
テトラブロモフタルイミド:0.03質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:82.8質量部
下記表に示す材料を、下記表に示す割合(質量%)で混合および攪拌し、水分量を下記表に示す値(質量%)に調整した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製、DFA4201NXEY)でろ過して、感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、組成物中の水の含有量は、カールフィッシャー法で測定した。
A−1:アクリキュアーRD−F8((株)日本触媒製)
A−2:アクリベースFF−426(藤倉化成(株)製)
A−3:下記構造(重量平均分子量=12,000)
A−4:下記構造(重量平均分子量=41,000)
A−5:下記構造(重量平均分子量=11,000)
B−1:NKエステルA−TMMT(新中村化学社工業(社)製)
B−2:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
B−3:下記構造
B−5:下記構造
[分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物]
C−1:下記構造の化合物(分岐アルキル基を有するオキシムエステル化合物)
C−2:下記構造の化合物(環状アルキル基を有するオキシムエステル化合物)
C−3:下記構造の化合物(分岐アルキル基を有するオキシムエステル化合物)
C−4:IRGACURE−OXE02(BASF社製)
C−5:IRGACURE−OXE01(BASF社製)
C−6:IRGACURE−369(BASF社製)
C−7:IRGACURE−379(BASF社製)
C−8:IRGACURE−819(BASF社製)
C−9:下記化合物
D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
D−2:シクロヘキサノン
E−1:UV−503(大東化学(株)製)
E−2:TINUVIN477(BASF社製)
F−1:EHPE3150(ダイセル(株)製)
(初期感度の評価)
直径8インチ(1インチ=25.4mm)のシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、下塗り用レジスト液(CT−4000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を乾燥膜厚が0.1μmになるように塗布し、さらに220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長で、パターンを有するマスクを通して表3に記載の露光量で露光を行った。なお、実施例1〜4、17、比較例1〜7は、0.9μm×0.9μmのベイヤーパターンを有するマスクを用いた。また、実施例5〜8は、1.1μm×1.1μmのベイヤーパターンを有するマスクを用いた。また、実施例9〜10、12は、直径100μmのホールパターンを有するマスクを用いた。また、実施例11、13は、10μm×10μmのベイヤーパターンを有するマスクを用いた。また、実施例14は、0.8μm×0.8μmのベイヤーパターンを有するマスクを用いた。また、実施例15および16は、1.0μm×1.0μmのアイランドパターンを有するマスクを用いた。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、23℃の現像液(CD−1030、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をノズルからシャワー状に供給し(15秒間)、30秒間パドル状態を維持する操作を4回行って、パドル現像を行い、パターンを形成した。
次に、パターンが形成された基板を、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハ基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行ない、次いで、スピン乾燥し、次いで、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、パターンを得た。
A:パターン部の幅が、使用したマスクのパターンサイズの95%以上105%以下の範囲である。
B:パターン部の幅が、使用したマスクのパターンサイズの90%以上95%未満であるか、または、使用したマスクのパターンサイズの105%を超え110%未満である。
C:パターン部の幅が、使用したマスクのパターンサイズの90%未満であるか、または、使用したマスクのパターンサイズの110%を超える。
感放射線性樹脂組成物を、密閉した容器に入れ、10℃の環境下で、3〜9ヶ月間保管した。保管後の感放射線性樹脂組成物を用いて、初期感度の評価と同じ条件で、パターンを形成した。
得られたパターンについて、走査型電子顕微鏡(SEM)を用い、20,000倍に拡大して、パターン部の幅を評価し、以下の基準で初期感度を評価した。また、初期状態よりもパターン幅が大きくなっていれば感度が増加したと判断し、小さくなっていれば感度が低下したと判断した。
なお、比較例2〜6は、初期感度が劣るため、経時安定性の評価は行わなかった。
A:9ヵ月間保管後の感放射線性樹脂組成物を用いたパターンのパターン幅が、製造直後の感放射線性樹脂組成物を用いて製造したパターンのパターン幅の90%以上110%以下の範囲である。
B:9ヵ月間保管後の感放射線性樹脂組成物を用いたパターンのパターン幅が、製造直後の感放射線性樹脂組成物を用いて製造したパターンのパターン幅の90%を下回るか、または、110%を超えるが、6ヵ月間保管後の感放射線性樹脂組成物を用いたパターンのパターン幅の変化率が、製造直後の感放射線性樹脂組成物を用いて製造したパターンのパターン幅の−10%〜+10%の範囲である。
C:6ヵ月間保管後の感放射線性樹脂組成物を用いたパターンのパターン幅が、製造直後の感放射線性樹脂組成物を用いて製造したパターンのパターン幅の90%を下回るか、または、110%を超える。
ガラス基板上に、感放射線性樹脂組成物を塗布し、プリベーク(100℃120秒)、500mj/cm2露光(マスク無しで全面露光)、ポストベーク(200℃300秒)を行い、平坦膜(パターンが無い膜)を製造した。得られた平坦膜について、大塚電子株式会社製マルチチャンネル分光器MCPD−3000で350nm〜800nmの分光透過率を5nmステップで測定し、波長365nmの光の透過率を測定した。
これに対し、水を含まない比較例1は、経時でパターン幅が大きくなり、経時で増感が見られ、感度の経時安定性が劣っていた。さらには、比較例1は、現像速度も実施例に比べて遅かった。
また、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物を含まない光重合開始剤を使用した比較例2〜7のうち、比較例2〜6は、初期感度が劣るものであった。
また、比較例7は、初期感度は良好であったが、経時でパターン幅が小さくなっており、経時で感度の低下が見られ、感度の経時安定性が劣っていた。
Claims (20)
- 樹脂と、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、光重合開始剤と、有機溶剤と、水を含む感放射線性樹脂組成物であって、
前記光重合開始剤は、分岐アルキル基および環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有するオキシムエステル化合物を含み、
水の含有量が、前記感放射線性樹脂組成物の質量に対して0.1〜2質量%である、感放射線性樹脂組成物。 - 前記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合当量が3.0〜12.0mmol/gの多官能(メタ)アクリレート化合物である、請求項1または2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル化合物は、炭素数7以上の分岐アルキル基および、炭素数7以上の環状アルキル基から選ばれる少なくとも1種類の基を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル化合物は、カルバゾール構造を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記カルバゾール構造は、カルバゾール部のベンゼン環に、更に環が縮合した構造を有する、請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル化合物は、フッ素原子を含むオキシムエステル化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記有機溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、エチル−3−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、キシレン、エチルベンゼン、メチルイソブチルケトン、2−ブタノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種以上である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 更に、有彩色着色剤および無機粒子から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 更に、フタルイミド化合物を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 更に、紫外線吸収剤を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 更に、熱硬化性化合物を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、更に、前記オキシムエステル化合物以外の化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル化合物以外の化合物は、分岐アルキル基および環状アルキル基を有さないオキシムエステル化合物、アルキルフェノン化合物、および、アシルホスフィン化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項14に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いた硬化膜。
- 波長365nmの光の透過率が15%以下である、請求項16に記載の硬化膜。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて支持体上に感放射線性樹脂組成物層を形成する工程と、感放射線性樹脂組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項16または17に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
- 請求項16または17に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
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