JP6731475B2 - 感光性組成物、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 光重合開始剤Iと、
エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMと、
ハロゲン化亜鉛フタロシアニンとを含み、
重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1を含有し、
光重合開始剤Iは、波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1を含み、
光重合開始剤Iの質量と重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量で、0.15以下である、感光性組成物。
<2> 重合性モノマーMは、重合性モノマーM1を50〜100質量%含有する、<1>に記載の感光性組成物。
<3> 重合性モノマーM1は、アルキレンオキシ基を有する、<1>または<2>に記載の感光性組成物。
<4> 光重合開始剤I1は、ニトロ基を有するオキシム化合物およびナフタレン環を有するオキシム化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<5> 光重合開始剤I1は、下記式(I−1)で表される化合物を含有する、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性組成物;
Ar3は、アリール基を表し、
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、
Ar1〜Ar3、R2およびR3の少なくとも一つは、フッ素原子、フッ素原子を含む基またはニトロ基を置換基として有する。
<6> 重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を4個以上有する重合性モノマーM2を50質量%以下含有する、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<7> <1>〜<6>のいずれか1つに記載の感光性組成物を用いた、カラーフィルタ。
<8> <1>〜<6>のいずれか1つに記載の感光性組成物を用いて、支持体上に感光性組成物層を形成する工程と、感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含む、パターン形成方法。
<9> 露光をi線で行う、<8>に記載のパターン形成方法。
<10> <7>に記載のカラーフィルタを有する、固体撮像素子。
<11> <7>に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も含む。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計質量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を表すだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本明細書において、顔料は、特定の溶剤に対し溶解しにくい不溶性の化合物を意味する。典型的には、組成物中に粒子として分散された状態で存在する化合物を意味する。本発明に用いられる顔料は、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよび水のいずれに対しても、25℃における溶解度が0.1g/100gSolvent以下が好ましい。
本発明の感光性組成物は、
光重合開始剤Iと、
エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMと、
ハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含み、
重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1を含有し、
光重合開始剤Iは、波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1を含み、
光重合開始剤Iの質量と重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量で、0.15以下である。
すなわち、光重合開始剤Iとして、波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1を用いたことで、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含む感光性組成物における、i線に対する感度を向上することができたと推測される。このため、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含む感光性組成物を用いて支持体上に膜を形成した際において、膜の下部(支持体との界面)まで硬化させることができ、支持体との密着性を高めることができる。
また、i線に対する感度を高めすぎると、パターン形成性が低下する傾向にあるが、本発明によれば、重合性モノマーMとして、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1を含有するものを用い、かつ、光重合開始剤Iの質量と重合性モノマーMの質量との比(光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量)を0.15以下としたことで、感光性組成物の感度が高くなりすぎることを抑制できる。このため、優れたパターン形成性を維持しつつ、支持体などとの密着性を高めることが可能になったと推測される。
なお、光学濃度は吸収度合を対数で表示した値であって、下記式で定義される値である。
OD(λ)=Log10[T(λ)/I(λ)]
λは、波長を表し、T(λ)は、波長λにおける透過光量を表し、I(λ)は波長λにおける入射光量を表す。
乾燥後の厚さが2.0μmの膜を形成した際における、波長365nmにおける膜の光学濃度を、2.0以上とするには、例えば、波長365nmの光を吸収する着色剤を含有させたり、全固形分中の着色剤の含有量を適宜調整することなどにより達成できる。例えば、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン含有量を高める方法が一例として挙げられる。
なお、本発明において、膜の光学濃度は、波長365nmの光を入射し、その透過率を分光器UV4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)により測定した値である。
以下、本発明の感光性組成物の各成分について説明する。
本発明の感光性組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンを含む。ハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、中心金属の亜鉛が、イソインドール環の4個の窒素で囲まれた領域内に位置する化合物である。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、染料(ハロゲン化亜鉛フタロシアニン染料)であってもよいが、顔料(ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料)であることが好ましいハロゲン化亜鉛フタロシアニン染料としては、特開2014−043555号公報および特開2014−043556号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、下記式(A1)で表される化合物が好ましい。
<1> フタロシアニン1分子中のハロゲン原子の平均個数が8〜12個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。この態様において、X1〜X16は、塩素原子、臭素原子、水素原子を合わせて1個以上含むことが好ましい。また、X1〜X16は、塩素原子が0〜4個、臭素原子が8〜12個、水素原子が0〜4個であることが好ましい。具体例としては、特開2007−284592号公報の段落番号0013〜0039、0084〜0085の記載を参酌することができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
<2> フタロシアニン1分子中のハロゲン原子の平均個数が10〜14個であり、臭素原子の平均個数が8〜12個であり、塩素原子の平均個数が2〜5個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。具体例としては、WO2015/118720号公報に記載の化合物が挙げられる。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量は、感光性組成物中の全固形分に対して、10質量%以上であることが好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましい。上限は、80質量%以下が好ましく、75質量%以下がより好ましく、70質量%以下が更に好ましい。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、1種であってもよい。また、上記式(A1)のX1〜X16が異なる組み合わせの化合物を2種以上含むものであってもよい。2種以上含む場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン以外の着色剤(他の着色剤)をさらに含んでいてもよい。他の着色剤は、染料および顔料のいずれでもよく、両者を併用してもよい。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を挙げることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、平均粒子径がなるべく小さい顔料の使用が好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、顔料の平均粒子径は、0.01〜0.1μmが好ましく、0.01〜0.05μmがより好ましい。
C.I.ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等、
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80。
これら有機顔料は、単独で、もしくは種々組合せて用いることができる。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落番号0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落番号0047に記載の化合物などが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMを含む。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基などが挙げられる。エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMとしては、2官能以上の(メタ)アクリレートなどが挙げられる。重合性モノマーMは、ラジカル重合性モノマーであることが好ましい。
本発明において、重合性モノマーMは、ポリマー以外の化合物であることが好ましい。ポリマー以外の化合物としては、分子量分布を有さない化合物などが挙げられる。
3官能重合性モノマーの分子量は、250〜1,300が好ましい。上限は、850以下がより好ましい。下限は、290以上がより好ましい。
アルキレンオキシ基を有する3官能重合性モノマーとしては、下記式(M−1)で表される化合物が挙げられる。
式(M−1)
L1が表す脂肪族炭化水素基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜15がさらに好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、分岐が好ましい。
芳香族炭化水素基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
複素環基は、非芳香族の複素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の種類としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
式(M−2)
3官能重合性モノマーM1は、1種のみであってもよく、2種以上含んでいてもよい。3官能重合性モノマーM1を2種以上含む場合は、合計が上記範囲であることが好ましい。
<1>重合性モノマーMが、実質的に3官能重合性モノマーM1のみで構成されている態様。
<2>重合性モノマーMが、3官能重合性モノマーM1と、エチレン性不飽和二重結合を有する基を4個以上有する重合性モノマーM2(以下、4官能以上の重合性モノマーともいう)とで構成されている態様。
また、<2>の態様において、重合性モノマーMの平均官能基数は、2.0〜8.0個が好ましく、2.5〜7個がより好ましく、3.0〜6.0個がさらに好ましい。
カプロラクトン構造を有する化合物は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120等が挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ(株)製)、UA−7200(新中村化学工業(株)製)、DPHA−40H(日本化薬(株)製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、光重合開始剤Iを含有する。
光重合開始剤としては、光の作用により重合性モノマーMの重合を開始する能力を有する化合物であれば、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。光重合開始剤Iは、i線に対して感光性を有する化合物が好ましい。
なお、本発明において、光重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数は、光重合開始剤を溶剤に溶解させて、光重合開始剤の5mol%溶液(測定溶液)を調製し、前述の測定溶液の吸光度を測定することで算出した。具体的には、調製された測定溶液を幅1cmのガラスセルに入れ、Agilent Technologies社製UV−Vis−NIRスペクトルメーター(Cary5000)を用いて吸光度を測定し、下記式に当てはめて、波長365nmにおけるモル吸光係数(L・mol−1・cm−1)を算出した。
Ar3は、アリール基を表し、
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、
Ar1〜Ar3、R2およびR3の少なくとも一つは、フッ素原子、フッ素原子を有する基またはニトロ基を置換基として有する。
Ar1およびAr2が表す芳香族環は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、複素環基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、−ORX1、−SRX1、−CORX1、−COORX1、−OCORX1、−NRX1RX2、−NHCORX1、−CONRX1RX2、−NHCONRX1RX2、−NHCOORX1、−SO2RX1、−SO2ORX1、−NHSO2RX1、−ORX3−ORX1などが挙げられる。RX1およびRX2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基を表す。RX3は、アルキレン基を表す。
置換基としてのアルキル基、ならびに、RX1およびRX2が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)で置換されていてもよい。また、アルキル基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としてのアリール基、ならびに、RX1およびRX2が表すアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
置換基としての複素環基、ならびに、RX1およびRX2が表す複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、複素環基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
RX3が表すアルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜10がさらに好ましく、1〜4が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられる。
含フッ素基としては、−ORX11、−SRX11、−CORX11、−COORX11、−OCORX11、−NRX11RX12、−NHCORX11、−CONRX11RX12、−NHCONRX11RX12、−NHCOORX11、−SO2RX11、−SO2ORX11および−NHSO2RX11から選ばれる少なくとも1種の基が好ましい。RX11は、含フッ素アルキル基を表し、RX12は、水素原子、アルキル基、含フッ素アルキル基、アリール基または複素環基を表す。含フッ素基は、−ORX11がより好ましい。
フッ素原子を含む基は、下記式(F1)または式(F2)で表される末端構造を有することが好ましい。式中の*は、連結手を表す。
*−CHF2 (F1)
*−CF3 (F2)
含フッ素アルキル基は、フッ素原子の置換率が、40〜100%であることが好ましく、50〜100%であることがより好ましく、60〜100%であることがさらに好ましい。なお、含フッ素アルキル基におけるフッ素原子の置換率とは、アルキル基の水素原子が、フッ素原子に置換された割合を百分率で表した値である。
市販品ではIRGACURE−OXE01、IRGACURE−OXE02、IRGACURE−OXE03、IRGACURE−OXE04(以上、BASF社製)も好適に用いられる。また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)、アデカアークルズNCI−930、アデカオプトマーN−1919(特開2012−14052号公報の光重合開始剤2)(以上、(株)ADEKA製)も用いることができる。
式(OX−1)中、Rで表される1価の置換基としては、1価の非金属原子団であることが好ましい。
1価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、または、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(OX−1)中、Aで表される2価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1の質量と重合性モノマーMの質量との比(光重合開始剤I1の質量/重合性モノマーMの質量、以下I1/Mともいう)は、0.01〜0.70であることが好ましく、0.01〜0.40がより好ましく、0.02〜0.30がさらに好ましい。
波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1の質量と、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1の質量との比(光重合開始剤I1の質量/重合性モノマーM1の質量、以下I1/M1ともいう)は、0.01〜0.40であることが好ましく、0.01〜0.30がより好ましく、0.02〜0.20がさらに好ましい。
本発明の感光性組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含むことができる。エポキシ化合物は、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1〜100個有することが好ましい。下限は、2個以上がより好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
REP1〜REP3、QEPの詳細については、特開2014−089408号公報の段落番号0087〜0088の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。式(EP1)で表される化合物の具体例としては、グリシジルトリチルエーテルが挙げられる。また、特開2014−089408号公報の段落番号0090に記載の化合物などが挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の感光性組成物は、エポキシ化合物を実質的に含有しないことも好ましい。エポキシ化合物を実質的に含有しないとは、感光性組成物の全固形分に対し、0.05質量%以下が好ましく、0.01質量%以下がより好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の感光性組成物は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的で使用することもできる。
本発明の感光性組成物は、樹脂として分散剤を含むことが好ましい。特に、顔料を用いた場合、分散剤を含むことが好ましい。分散剤としては、酸性分散剤(酸性樹脂)、塩基性分散剤(塩基性樹脂)が挙げられる。
分散剤は、少なくとも酸性分散剤を含むことが好ましく、酸性分散剤のみであることがより好ましい。分散剤が、少なくとも酸性分散剤を含むことにより、顔料の分散性が向上し、感光性樹脂から形成される硬化膜の輝度ムラが生じにくくなる。さらには、硬化膜において優れた現像性が得られるので、フォトリソグラフィにて、好適にパターン形成を行うことができる。なお、分散剤が酸性分散剤のみであるとは、例えば、分散剤の全質量中における酸性分散剤の含有量が99質量%以上であることが好ましく、99.9質量%以上とすることもできる。
また、塩基性分散剤(塩基性樹脂)とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤(塩基性樹脂)は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基が好ましい。
なお、上記の分散剤として説明した樹脂は、分散剤以外の用途で使用することもできる。例えば、バインダーとして用いることもできる。
本発明の感光性組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性を促進する基を有する樹脂の中から適宜選択することができる。アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられ、カルボキシ基が好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、酸基を1種のみ有していてもよく、2種以上有していてもよい。
重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂の市販品としては、ダイヤナールNRシリーズ(三菱レイヨン(株)製)、Photomer6173(COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.,Ltd.製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセルCF200シリーズ(いずれも(株)ダイセル製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー(株)製)、アクリキュアーRD−F8((株)日本触媒製)、DP−1305(富士ファインケミカルズ(株)製)などが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は、有機溶剤が好ましい。有機溶剤は、各成分の溶解性や感光性組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下、10質量ppm以下、あるいは1質量ppm以下とすることができる)。
また、2−メトキシ−1−プロピルアセテートの含有量は、溶剤の質量に対して、0.01〜0.5質量%が好ましい。下限は、0.05質量%以上がより好ましく、0.1質量%以上がさらに好ましい。上限は、0.4質量%以下がより好ましく、0.2質量%以下がさらに好ましい。
本発明の感光性組成物は、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、芳香族アミン化合物やチオール化合物などが挙げられる。
本発明の感光性組成物がエポキシ化合物を含む場合、芳香族アミン化合物を含むことが好ましい。この態様によれば、良好な硬化性が得られやすい。芳香族アミン化合物は、アミノ基を1個有する単官能の芳香族アミン化合物であってもよく、アミノ基を2個以上有する多官能芳香族アミン化合物であってもよい。芳香族アミン化合物は、下記式(Am−1)または下記式(Am−2)で表される化合物が好ましく、下記式(Am−2)で表される化合物がより好ましい。
式(Am−2)において、Rb1〜Rb10は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Rb1〜Rb10の少なくとも一つは、−NR100R101または−NR100R101を有する基を表す。Rb1〜Rb10のうち、隣接する二つの基は、結合して環を形成してもよい。A1は、単結合または2価の連結基を表す。R100およびR101は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
Ra1〜Ra6、および、Rb1〜Rb10が表す置換基は、例えば、アルキル基、ニトロ基などが挙げられる。
A1が表す2価の連結基としては、アルキレン基、−O−、−CO−、−OCO−、−COO−、−SO2−、−SO−、−S−、およびこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐が好ましい。アルキレン基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。
チオール化合物としては、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物などが挙げられる。多官能チオール化合物は、安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
式(T1)
また、芳香族アミン化合物の含有量は、エポキシ化合物100質量部に対して、2〜6質量部が好ましく、1〜10質量部がより好ましい。この態様によれば、良好な硬化性が得られやすい。
本発明の感光性組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体は、分散性および分散安定性の観点から、酸性基または塩基性基を有する顔料誘導体が好ましい。
本発明の感光性組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤として、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位とを含む、含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報の段落番号0050〜0090および段落番号0289〜0295に記載された化合物、例えばDIC(株)製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K等が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、感光性組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%であることが好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の感光性組成物は、シランカップリング剤を含有することも好ましい。なお、本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、珪素原子に直結し、加水分解反応または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、重合禁止剤を含有することも好ましい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の感光性組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、感光性組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%であることが好ましい。本発明の感光性組成物は、重合禁止剤を、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、共役ジエン系化合物が好ましい。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。
また、紫外線吸収剤として、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、トリアジン化合物を用いることができる。具体例としては、特開2013−68814号公報に記載の化合物が挙げられる。ベンゾトリアゾール化合物として、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の感光性組成物が紫外線吸収剤を含有する場合、紫外線吸収剤の含有量は、感光性組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%であることが好ましく、0.1〜5質量%がより好ましく、0.1〜3質量%が特に好ましい。また、本発明においては、紫外線吸収剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載のものを挙げることができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。酸化防止剤としては、例えば、フェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば、(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は2種以上を混合して使用してもよい。本発明の感光性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の感光性組成物は、前述の成分を混合して調製することができる。感光性組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に、溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して感光性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、より好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えば、ポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的には、(株)ロキテクノ製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール(株)(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋(株)、日本インテグリス(株)(旧日本マイクロリス(株))または(株)キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでのろ過を行ってもよい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の感光性組成物を用いてなるものである。本発明のカラーフィルタの厚さは、目的に応じて適宜調整できる。厚さは、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。厚さの下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や、画像表示装置などに用いることができる。
本発明のパターン形成方法は、本発明の感光性組成物を用いて、支持体上に感光性組成物層を形成する工程と、感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含む。必要に応じて、感光性組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、現像されたパターンをベークする工程(ポストベーク工程)を有してもよい。
各パターン(画素)の体積抵抗値は高いことが望まれる。具体的には、画素の体積抵抗値は109Ω・cm以上であることが好ましく、1011Ω・cm以上であることがより好ましい。上限は規定されないが、例えば1014Ω・cm以下であることが好ましい。画素の体積抵抗値は、例えば超高抵抗計5410((株)アドバンテスト製)を用いて測定することができる。
感光性組成物層を形成する工程では、感光性組成物を用いて、支持体上に感光性組成物層を形成する。
感光性組成物層は、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、または基板表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下がさらに好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
次に、感光性組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、感光性組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、好ましくは15体積%以下、より好ましくは5体積%以下、さらに好ましくは実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、好ましくは22体積%以上、より好ましくは30体積%以上、さらに好ましくは50体積%以上)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1,000W/m2〜100,000W/m2(例えば、好ましくは5,000W/m2以上、より好ましくは15,000W/m2以上、さらに好ましくは35,000W/m2以上)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10,000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20,000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の感光性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液のアルカリ剤には無機アルカリ性化合物を用いてもよい。無機アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどが挙げられる。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、上述した硬化性組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、現像後の膜(硬化膜)を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
硬化膜は高い平坦性を有することが好ましい。具体的には、表面粗さRaが100nm以下であることが好ましく、40nm以下であることがより好ましく、15nm以下であることがさらに好ましい。下限は規定されないが、例えば0.1nm以上であることが好ましい。表面粗さの測定は、例えばVeeco社製のAFM(原子間力顕微鏡)Dimension3100を用いて測定することができる。
また、硬化膜上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50〜110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV−DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器(携帯電話等)の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
光重合開始剤をアセトニトリルに溶解させて、光重合開始剤の5mol%アセトニトリル溶液を調製した。前述の濃度に調製したアセトニトリル溶液を幅1cmのガラスセルに入れ、Agilent Technologies社製UV−Vis−NIRスペクトルメーター(Cary5000)を用いて吸光度を測定し、下記式に当てはめて、波長365nmにおけるモル吸光係数(L・mol−1・cm−1)を算出した。
膜の光学濃度は、波長365nmの光を入射し、その透過率を分光器UV4100(日立ハイテクノロジーズ社製)により測定した。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、2時間、混合して、顔料分散液1〜6を調製した。
・C.I.ピグメントグリーン58 ・・・12.1部
・C.I.ピグメントイエロー185 ・・・3.0部
・樹脂(Disperbyk−101、BYKChemie社製) ・・・7.2部
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ・・・77.77部
・C.I.ピグメントグリーン58 ・・・15.1部
・樹脂(Disperbyk−101、BYKChemie社製) ・・・7.2部
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ・・・77.77部
・C.I.ピグメントイエロー139 ・・・12.9部
・樹脂(Disperbyk−101、BYKChemie社製) ・・・5.2部
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ・・・81.9部
・C.I.ピグメントグリーン36 ・・・8.9部
・C.I.ピグメントイエロー151 ・・・2.7部
・分散剤(ソルスパース20000:日本ルーブリゾール(株)製) ・・・2.8部
・樹脂A(下記構造、重量平均分子量=11,000、繰り返し単位における比はモル比である。特開2012−173356号公報の段落番号0304〜0307に記載の方法で合成した。) ・・・5.5部
顔料分散液1において、C.I.ピグメントグリーン58を、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(臭素原子:塩素原子:水素原子=10:3:3)に変更した以外は、顔料分散液1と同様にして、顔料分散液5を調製した。
下記の表1に示す原料を、表1に示す割合(質量部)で混合および攪拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、感光性組成物を調製した。なお、下記表におけるI/Mは、光重合開始剤の質量と重合性モノマーの質量との比(光重合開始剤の質量/重合性モノマーの質量)である。また、各感光性組成物を用いて、厚さ2μmの膜を製造した際の、膜の365nmにおける光学濃度を併せて記載する。
・顔料分散液1〜5:上述した顔料分散液1〜5
・樹脂A:上述した樹脂A
・樹脂B:特開2010−256891号公報の段落番号0071に記載の方法で、メタクリル酸、メチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体を合成した。得られた樹脂Bの重量平均分子量=40,000であった。
・重合性モノマーA:アロニックスM−350(東亞合成(株)製、下記構造の化合物)
・重合性モノマーD:NKエステル A−TMM−3(新中村化学工業(株)製)
・光重合開始剤1:下記化合物(波長365nmにおけるモル吸光係数=12,600L・mol−1・cm−1)
・光重合開始剤4:IRGACURE−OXE01(BASF社製、波長365nmにおけるモル吸光係数=3,300L・mol−1・cm−1)
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール
・有機溶剤1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
・有機溶剤2:シクロヘキサノン
・エポキシ化合物:EHPE3105((株)ダイセル製)
・紫外線吸収剤:UV−503(大東化学(株)製)
・界面活性剤:下記混合物(重量平均分子量=14,000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。
8インチ(1インチは2.54cmである)シリコンウエハに、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をポストベーク後に厚さが0.1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて220℃で300秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ(支持体)を得た。
感光性組成物を、下塗り層付シリコンウエハ(支持体)上に、乾燥後の厚さが2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線(波長365nm)のステッパー露光装置FPA−5510iZ(Canon(株)製)を使用し、3.0μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを通して、下記の条件でパターン露光を行った。その後、パターン露光された膜が形成されている支持体を、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、パターンを形成した。
パターンが形成された支持体を、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によって基板を回転数200rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給して30秒間リンス処理を行ない、その後スピン乾燥した。
得られたパターンを220℃で300秒間加熱処理(ポストベーク)して、画素部の幅が3.0μm四方のベイヤーパターンを作製した。
パターン露光条件は以下のとおりである。
照明条件:NA3/σ=0.57/0.40
露光照度(W/m2):10,000
露光量:25mJ/cm2から1,700mJ/cm2ステップで露光量を変化させ、オプティマム露光エネルギー(Eopt)を検査した。なお、オプティマム露光エネルギーとは、マスク設計値をウエハ上で再現できる露光エネルギーの条件のことである。
酸素濃度(体積%):21体積%(大気条件)
上記パターン(3.0μm四方のベイヤーパターン)を解像する、オプティマム露光エネルギー(Eopt)を決定し、以下の基準でパターン形成性を評価した。
A:Eoptが、300mJ/cm2以上1,000mJ/cm2以下
B:Eoptが、50mJ/cm2以上300mJ/cm2未満、または、1,000mJ/cm2を超え1,700mJ/cm2以下
C:Eoptが、50mJ/cm2未満、または、1,700mJ/cm2を超える
3.0μm四方のベイヤーパターンが全く剥がれない露光量(密着露光量)を決定し、以下の基準で密着性を評価した。
A:Eopt>密着露光量
B:Eopt=密着露光量
C:Eopt<密着露光量
8インチ(1インチは2.54cmである)シリコンウエハに、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をポストベーク後に厚さが0.1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて220℃で300秒間加熱(ポストベーク)して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ(支持体)を得た。
感光性組成物を、下塗り層付シリコンウエハ(支持体)上に、乾燥後の厚さが2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線(波長365nm)のステッパー露光装置FPA−5510iZ(Canon(株)製)を使用し、2cm四方のアイランドパターンを有するマスクを通して、下記の条件でパターン露光を行った。その後、パターン露光された膜が形成されている支持体を、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、パターンを形成した。
パターンが形成された支持体を、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によって基板を回転数200rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給して30秒間リンス処理を行ない、その後スピン乾燥した。パターン露光条件は以下のとおりである。
照明条件:NA3/σ=0.57/0.40
露光照度(W/m2):10,000
露光量:25mJ/cm2から1,700mJ/cm2ステップで露光量を変化させ、得られたパターンを非接触型光学式膜厚計(F−50、ミカサ(株)製)で各露光量での厚さを測定した。3.0μm四方のベイヤーパターンでのEoptの残膜率にて下記評価を行った。
なお、残膜率は、現像後の膜の厚さと現像前の膜の厚さとの比率である。
A:残膜率が95%以上
B:残膜率が90%以上95%未満
C:残膜率が90%未満
Claims (17)
- 光重合開始剤Iと、
エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMと、
ハロゲン化亜鉛フタロシアニンとを含み、
前記重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1を含有し、
前記光重合開始剤Iは、波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1を含み、
前記光重合開始剤Iの質量と前記重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量で、0.10以上0.15以下であり、
前記光重合開始剤I1の含有量が、前記光重合開始剤Iの質量に対して、25質量%以上であり、
前記光重合開始剤I1の質量と前記重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤I1の質量/重合性モノマーMの質量で、0.10以上0.15以下であり、
前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有量が、感光性組成物中の全固形分に対して30質量%以上である、感光性組成物。 - 前記光重合開始剤I1の含有量が、前記光重合開始剤Iの質量に対して、50質量%以上である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 光重合開始剤Iと、
エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMと、
ハロゲン化亜鉛フタロシアニンとを含み、
前記重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1を含有し、
前記光重合開始剤Iは、波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1を含み、
前記光重合開始剤Iの質量と前記重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量で、0.10以上0.15以下であり、
前記光重合開始剤Iにおける前記光重合開始剤I1の含有量が99質量%以上であり、
前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有量が、感光性組成物中の全固形分に対して30質量%以上である、感光性組成物。 - 光重合開始剤Iと、
エチレン性不飽和二重結合を有する基を2個以上有する重合性モノマーMと、
ハロゲン化亜鉛フタロシアニンとを含み、
前記重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を3個有する重合性モノマーM1を含有し、
前記光重合開始剤Iは、波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1以上の光重合開始剤I1を含み、
前記光重合開始剤Iの質量と前記重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量で、0.10以上0.15以下であり、
前記光重合開始剤I1の含有量が、前記光重合開始剤Iの質量に対して、25質量%以上であり、かつ、前記光重合開始剤Iが、前記光重合開始剤I1及び波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1未満であるオキシム化合物を含み、
前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有量が、感光性組成物中の全固形分に対して30質量%以上である、感光性組成物。 - 前記光重合開始剤I1の含有量が、前記光重合開始剤Iの質量に対して、50質量%以上であり、かつ、前記光重合開始剤Iが、前記光重合開始剤I1及び波長365nmにおけるモル吸光係数が12,000L・mol−1・cm−1未満であるオキシム化合物を含む、請求項3又は4に記載の感光性組成物。
- 前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有量が、感光性組成物中の全固形分に対して30質量%以上、かつ、80質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤Iの質量と前記重合性モノマーMの質量との比が、光重合開始剤Iの質量/重合性モノマーMの質量で、0.12以上0.15以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記重合性モノマーMは、前記重合性モノマーM1を50〜100質量%含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記重合性モノマーM1は、アルキレンオキシ基を有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤I1は、ニトロ基を有するオキシム化合物およびナフタレン環を有するオキシム化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤I1は、下記式(I−1)で表される化合物を含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性組成物;
Ar3は、アリール基を表し、
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、
Ar1〜Ar3、R2およびR3の少なくとも一つは、フッ素原子、フッ素原子を含む基またはニトロ基を置換基として有する。 - 前記重合性モノマーMは、エチレン性不飽和二重結合を有する基を4個以上有する重合性モノマーM2を50質量%以下含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性組成物を用いた、カラーフィルタ。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性組成物を用いて、支持体上に感光性組成物層を形成する工程と、
前記感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含む、パターン形成方法。 - 前記露光をi線で行う、請求項14に記載のパターン形成方法。
- 請求項13に記載のカラーフィルタを有する、固体撮像素子。
- 請求項13に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。
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