JP6281391B2 - 紫外線硬化型インクジェット組成物及び収容体 - Google Patents
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Description
[1]
顔料、顔料分散剤、重合性化合物、及び光重合開始剤を含有し、収容体に収容された紫外線硬化型インクジェット組成物であって、
紫外線硬化型インクジェット組成物の全量に対して、水分量が0.05質量%以上1.0質量%以下であり、前記顔料分散剤の酸価とアミン価が、いずれも50mgKOH/g以下であり少なくともいずれかが10mgKOH/g以上である、紫外線硬化型インクジェット組成物。
[2]
前記顔料分散剤の酸価とアミン価の合計量が、15mgKOH/g以上90mgKOH/g以下である、[1]記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[3]
前記重合性化合物としてラジカル重合性化合物を含有する、[1]又は[2]に記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[4]
前記光重合開始剤としてアシルホスフィンオキサイド系化合物を含有する、[1]〜[ 3]のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[5]
前記重合性化合物として、ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有する重合性化合物を含有する、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[6]
前記ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有する重合性化合物を、前記紫外線硬化型組成物の全量に対して、10〜70質量%含有する、[5]記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[7]
前記ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有する重合性化合物として、下記一般式(1):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含有する、[5]又は[6]に記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[8]
前記ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類がアクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、[7]に記載の紫外線硬化型インクジェット組成物。
[9]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット組成物を収容した収容体。
[10]
前記収容体は、酸素透過度が、23℃且つ湿度65%において、0.01cc〜5.0cc・20μm/(m2・day・atm)である部材からなる容器に前記紫外線硬化型インクジェット組成物が充填されたものであるか、少なくとも前記紫外線硬化型インクジェット組成物を充填した容器を、酸素透過度が、23℃且つ湿度65%において、0.01cc〜5.0cc・20μm/(m2・day・atm)である部材からなる包装体により密封したものであるか、の少なくとも何れかである、[9]に記載の収容体。
本実施形態の紫外線硬化型組成物は、顔料、顔料分散剤、重合性化合物、光重合開始剤、及び水分を含有し、収容体に収容されるものである。紫外線硬化型組成物の全量に対して、そこに含有される水分量は0.05質量%以上1.0質量%以下である。また、顔料分散剤の酸価とアミン価が、いずれも50mgKOH/g以下であり少なくともいずれかが10mgKOH/g以上である。紫外線硬化型組成物は、その硬化性を更に高める観点、並びに、高い汎用性及び高い簡便性を求める観点から、ラジカル重合型の紫外線硬化型組成物であると好ましい。
組成物は重合性化合物を含有する。重合性化合物は、単独で、又は重合開始剤の作用により、光照射等のエネルギーの付与により重合して、被記録媒体上の組成物を硬化させることができる。重合性化合物としては特に限定されないが、従来公知の、単官能、2官能、及び3官能以上の多官能のモノマー及びオリゴマーが使用可能である。重合性化合物は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。以下これら重合性化合物について例示する。
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(1)
で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含有することが好ましい。ここで、式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。
組成物は、色材として、顔料を含む。顔料としては、例えば無機顔料及び有機顔料が挙げられる。無機顔料としては、特に限定されないが、例えば、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャネルブラック等のカーボンブラック(C.I.ピグメントブラック7)類、酸化鉄、酸化チタンが挙げられる。
組成物は、顔料分散性をより良好なものとするため、1種又は2種以上の顔料分散剤を含有する。分散剤として、後述する酸価とアミン価以外に特に限定はないが、例えば、高分子分散剤などの顔料分散液を調製するのに慣用されている分散剤が挙げられる。その具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、及びエポキシ樹脂のうち一種以上を主成分とするものが挙げられる。高分子分散剤の市販品として、味の素ファインテクノ社製のアジスパーシリーズ、ルーブリゾール(Lubrizol)社から入手可能なソルスパーズシリーズ(例えば「Solsperse 36000」)、BYKChemie社製のディスパービックシリーズ、楠本化成社製のディスパロンシリーズが挙げられる。
本実施形態の組成物は水分を含有し、その水分量は、組成物の全量(100質量%)に対して0.05質量%以上1.0質量%以下である。水分量は、組成物の製造効率を更に高める観点、組成物がビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有する重合性化合物を含有する場合に組成物の保存安定性をより高める観点から、0.05質量%以上であると好ましく、0.1質量%以上であるとより好ましく、0.15%以上であるとさらに好ましい。水分は、ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有する重合性化合物の重合禁止作用をもつからである。また、水分量は、組成物の硬化性の低下を抑制する観点、及び、異物の析出を抑制する観点から、1.0質量%以下であると好ましく、0.8質量%以下であるとより好ましく、0.5質量%以下であるとさらに好ましい。上述したように、水分は、ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有する重合性化合物の重合を阻害する作用を有し、組成物の硬化性を低下させる傾向がある。また、水分は、顔料の凝集の要因となり、顔料凝集により異物が析出すると考えられる。
本実施形態の組成物は重合開始剤を含有してもよい。重合開始剤は、熱エネルギー又は紫外線などの光のエネルギーによって、ラジカルやカチオンなどの活性種を生成し、上記重合性化合物の重合を開始させるものであれば、制限はないが、光重合開始剤が好ましく、光ラジカル重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤としては特に限定されないが、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びチオキサントン系光重合開始剤が好ましく、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤がより好ましい。
組成物は、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を含有することが好ましい。アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤は酸素阻害を受けやすいが、長波長光のLEDでの硬化に適する。また、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤は、組成物中の水分量が組成物の全量に対して1.0質量%以下であることにより、組成物中により良好に溶解することができる。
組成物は、チオキサントン系光重合開始剤を含有してもよい。組成物がチオキサントン系光重合開始剤を含有することにより、表面タック性を低減でき、特に、酸素阻害を受けやすい薄膜時においてインク表面を硬化させドット間の混色、滲みを防止することができる。また、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びチオキサントン系光重合開始剤を両方用いると、UV−LEDによる硬化プロセスにより優れ、組成物の硬化性、密着性が一層優れる傾向にあるので好ましい。
組成物は、上記以外の光ラジカル重合開始剤又は光カチオン重合開始剤の1種又は2種以上を更に含有してもよい。上記以外の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、芳香族ケトン類、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物(チオフェニル基含有化合物など)、α−アミノアルキルフェノン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物が挙げられる。
組成物は、その保存安定性を更に高める等の観点から、1種又は2種以上の重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤としては、特に限定されないが、例えば、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル骨格を有する化合物、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン骨格を有する化合物、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−アルキル骨格を有する化合物、及び2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−アシル骨格を有する化合物などのヒンダードアミン化合物;p−メトキシフェノール、ヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)、ヒドロキノン、クレゾール、t−ブチルカテコール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−ブチルフェノール)、及び4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)が挙げられる。
本発明の一態様は、非水系インク組成物を収容したインク収容体である。本明細書において、「収容体」とは、容器及び包装体を包含する概念で、インク組成物を直接的又は間接的に収容するものをいう。すなわち、収容体は、容器に紫外線硬化型組成物が充填されたものであるか、少なくとも紫外線硬化型組成物を充填した容器を部材からなる包装体により密封したものである。インク収容体は、記録装置でインク組成物を使用する前に、インク組成物の保管、輸送に用いるものであり、使用する際にはインク収容体に収容されるインク組成物を記録装置に供給するものである。
下記の実施例及び比較例において使用した紫外線硬化型組成物用の主な材料は、以下の通りである。
〔色材〕
P.I.ピグメントブルー 15:4
〔顔料分散剤〕
BYK9076、BYKJET9150、BYK2155、BYK2008、DISPERBYK102、ANTI−TERRA U100(ビックケミー・ジャパン社製商品名)
アジスパーPB881、アジスパーPN411(味の素ファインテクノ社製商品名)
〔重合性化合物〕
VEEA(アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、日本触媒社製、官能基数1)
PEA(フェノキシエチルアクリレート、大阪有機化学社製、官能基数1)
DPGDA(ジプロピレングリコールジアクリレート、サートマー社製、官能基数2)
SR444(ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬社製、官能基数3)
〔重合禁止剤〕
MEHQ(ヒドロキノンモノメチルエーテル、東京化成工業社製)
〔重合開始剤〕
IRGACURE TPO(BASF社製商品名、固形分100質量%)
IRGACURE 369(BASF社製商品名、固形分100質量%)
KAYACURE DETX(日本化薬社製商品名、固形分100質量%)
[紫外線硬化型組成物の調製]
各材料を下記の表1〜2に示す組成(質量%)で組成物として調製した。まず、材料のうちのPEAと顔料と顔料分散剤を混合し、十分に撹拌して顔料の分散を行い、次に残りの材料を混合し、充分に撹拌して各組成物(紫外線硬化型組成物)を得た。なお、重合性化合物はそれぞれ、各実施例及び比較例で用いた各重合性化合物を1回又は複数回蒸留精製してから用いたか、あるいは、イオン交換水を組成物に添加することで、水分量が表中の値となるように調整した。次に、高密度ポリエチレン製のフィルム(厚み100μm)にアルミニウム蒸着膜を積層した積層フィルムをアルミニウム蒸着膜(厚み10μm)を外側にして重ねて周囲を熱溶着して容器としたパックを作成して、上記の調製した各組成物を、容器に700mLの容量で充填して空気が入らないように容器を密封して、容器を保護ケースに収納して組成物収容体とした。ただし、実施例20〜25は、その他の例とはフィルムのアルミニウム蒸着膜の厚みを異ならせた。
水分計(平沼産業社製製品名「自動加熱気化水分測定システムAQS−22010」)を用い、カール・フィッシャー電量法により、紫外線硬化型組成物中の水分量を測定した。結果を表1〜2(質量基準)に示す。
顔料分散剤の酸価、アミン価について、酸価はJIS K 0070、アミン価はJIS K 7237記載の方法により測定した。測定は、京都電子工業社(Kyoto Electronics Manufacturing Co.,Ltd.)製のAT610を用いて行った。
各例ごとに作成した組成物収容体に用いた容器を構成するフィルムの酸素透過度を測定した。酸素透過度は、23℃且つ湿度65%において、JIS K 7126 プラスチック-フィルム及びシート ガス透過度試験方法(ガスクロマトグラフ法)により測定した。試験片によって隔てられた一方(低圧側)を真空に保ち、他方(高圧側)に試験ガスを導入し、23℃且つ湿度65%において試験片を通過して低圧側に透過したガス量をガスクロマトグラフ法によって測定しガス透過度を算出した。
バーコーターを用いて、紫外線硬化型組成物をPETフィルム(PET50A PLシン〔商品名〕、リンテック社製)上に塗り、厚さ14μmの塗膜を作製した。その後、照射強度が1100mW/cm2であり且つ波長が395nmである紫外線を照射して上記塗膜を硬化させた。硬化した塗膜(硬化膜)を、綿棒を用いて100g加重で10回擦り、傷が付かなくなる時点の硬化エネルギー(照射エネルギー)を求めた。
なお、照射エネルギー[mJ/cm2]は、光源から照射される被照射表面における照射強度[mW/cm2]を測定し、これと照射継続時間[s]との積から求めた。照射強度の測定は、紫外線強度計UM−10、受光部UM−400(いずれもコニカミノルタセンシング社(KONICA MINOLTA SENSING, INC.)製)を用いて行った。照射強度の結果に基づいて下記の評価基準で評価した。結果を表1〜2に示す。
◎:250mJ/cm2以下
○:250mJ/cm2を超えて350mJ/cm2以下
△:350mJ/cm2を超えて400mJ/cm2以下
×:400mJ/cm2超
60分間吐出を行った後、ヘッドのフィルターを取り出してフィルターにたまった残留物を目視で観察し、下記の評価基準で評価した。フィルターは、メッシュの呼び寸法2800のものを使用した。結果を表1〜2に示す。なお、発生が確認された残留物は、少なくとも顔料が含まれていた。少なくとも顔料に起因する異物の発生に係る評価である。
◎:残留物無し。
○:細かな残留物がごくわずかにある。
△:細かな残留物に加えて大きな残留物も僅かにある。
×:大きな残留物がかなりある。
××:フィルターがほぼ残留物で埋まっている。
紫外線硬化型組成物をガラス瓶に収容後、ガラス瓶を密封し、60℃で2週間保存した。保存前後の紫外線硬化型組成物の20℃での粘度を、phisica社製の粘度計にて測定し、保存前の紫外線硬化型組成物の粘度に対して保存後の紫外線硬化型組成物の粘度が何%上昇したか、すなわち何%増粘したかを算出した。組成物を長期間保存した場合の保存安定性に係る評価である。その結果に基づいて下記の評価基準で評価した。結果を表1〜3に示す。
◎:増粘が3%未満
○:増粘が3%以上6%未満
△:増粘が6%以上9%未満
×:増粘が9%以上12%未満
××:増粘が12%以上
360個のノズルを有するヘッドを上部へ固定し、ヘッドのノズル下方にPETフィルム(品番「PET50 K2411 PAT1E」、リンテック社製)を15m/minで搬送させ、180個のノズルからそのPETフィルムへ10kHzで紫外線硬化型組成物を吐出し、連続印刷を行った。印刷と同時に、発光波長ピークが395nmのLEDでPETフィルムに付着したインク組成物に光照射して画像を形成した。吐出開始から5分毎に、全てのノズルから紫外線硬化型組成物を吐出しているか否かを目視にて確認し、下記の評価基準で評価した。結果を表1〜3に示す。
◎:60分以上ノズル抜けなし。
○:30分以上60分未満でノズル抜けあり。
△:15分以上30分未満でノズル抜けあり。
×:15分未満でノズル抜けあり。
常法により得られた各重合性化合物を、ロータリーエバポレーターを用いて、1回蒸留精製した。蒸留精製後のVEEAを用いて、表1〜2に示す組成の紫外線硬化型組成物を調製して、その水分量を測定した。水分量が表1〜2に示す数値になるまで、上記蒸留精製、紫外線硬化型組成物の調製及び水分量の測定を繰り返した。蒸留精製の回数に基づいて下記のように評価した。蒸留精製の回数が少ないほど、脱水工程効率(製造効率)が高いことを示す。結果を表1〜3に示す。
○:2回以下。
△:3〜4回。
×:5回以上。
Claims (14)
- 顔料、顔料分散剤、ラジカル重合性化合物、及び光重合開始剤を含有し、収容体に収容されたラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物であって、
ラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物の全量に対して、水分量が0.05質量%以上0.2質量%以下であり、前記顔料分散剤の酸価が50mgKOH/g以下であり、前記顔料分散剤のアミン価が17mgKOH/g以下であり、前記顔料分散剤の酸価とアミン価の少なくともいずれかが10mgKOH/g以上である、ラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。 - 前記顔料分散剤のアミン価が5mgKOH/g以下である、請求項1記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記顔料分散剤の酸価が12mgKOH/g以下である、請求項1又は2に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記顔料分散剤の酸価とアミン価の合計量が、15mgKOH/g以上90mgKOH/g以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記顔料分散剤の酸価とアミン価の合計量が、34mgKOH/g以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物の含有量が、ラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物の全量に対して、45質量%以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記光重合開始剤としてアシルホスフィンオキサイド系化合物を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物として、ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有するラジカル重合性化合物を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有するラジカル重合性化合物を、前記紫外線硬化型組成物の全量に対して、10〜70質量%含有する、請求項8記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有するラジカル重合性化合物を、前記紫外線硬化型組成物の全量に対して、20質量%以下含有する、請求項8又は9に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 前記ビニルエーテル基と(メタ)アクリレート基とを有するラジカル重合性化合物として、下記一般式(1):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含有する、請求項8〜10のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。 - 前記ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類がアクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、請求項11に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物を収容した収容体。
- 前記収容体は、酸素透過度が、23℃且つ湿度65%において、0.01cc〜5.0cc・20μm/(m2・day・atm)である部材からなる容器に前記ラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物が充填されたものであるか、少なくとも前記ラジカル重合型の紫外線硬化型インクジェット組成物を充填した容器を、酸素透過度が、23℃且つ湿度65%において、0.01cc〜5.0cc・20μm/(m2・day・atm)である部材からなる包装体により密封したものであるか、の少なくとも何れかである、請求項13に記載の収容体。
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