JPWO2016152710A1 - 熱可塑性エラストマー組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで[E]、[X]および[Y]は、それぞれ、エチレン由来の構造単位のモル分率、炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のモル分率、非共役ポリエン由来の構造単位のモル分率を示し、[EX]はエチレン由来の構造単位−炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のダイアッド連鎖分率を示す。
本発明に係る熱可塑性エラストマー組成物(I)は、結晶性オレフィン系重合体(A)と、特定のエチレン・α−オレフィン(炭素数4〜20)・非共役ポリエン共重合体(B))とを含む。
結晶性オレフィン系重合体(A)(本発明においては、重合体(A)とも称す)は、オレフィンから得られる結晶性の重合体であれば特に制限されないが、1種以上のモノオレフィンを、高圧法または低圧法の何れかにより重合して得られる結晶性の高分子量固体生成物からなる重合体であることが好ましい。このような重合体としては、アイソタクチックモノオレフィン重合体、シンジオタクチックモノオレフィン重合体等が挙げられる。
本発明で用いるエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(B)(本発明においては、共重合体(B)とも称す)は、エチレンに由来する構造単位、少なくとも1種の炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構造単位、および少なくとも一種の非共役ポリエンに由来する構造単位を含み、
(1)下記式(i)で表されるB値が1.20以上であり、
B値=([EX]+2[Y])/〔2×[E]×([X]+[Y])〕・・・(i)
(ここで[E]、[X]および[Y]は、それぞれ、エチレン由来の構造単位のモル分率、炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のモル分率、非共役ポリエン由来の構造単位のモル分率を示し、[EX]はエチレン由来の構造単位−炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のダイアッド連鎖分率を示す)、
(2)共重合体(B)の、エチレンに由来する構造単位とα−オレフィン(炭素数4〜20)に由来する構造単位とのモル比が、40/60〜90/10である。
上記式[VIII]において、R5およびR6は上記のとおりであるが、一般式R5−C(=O)−R6で表される、このような条件を満たす種々のケトンが一般の試薬メーカーより市販されているため、該架橋メタロセン化合物(a−3)の原料の入手が容易である。また、仮にこのようなケトンが市販されていない場合でも、例えばOlahらによる方法[Heterocycles, 40, 79 (1995)]などにより、該ケトンは容易に合成することが可能である。このように、該架橋メタロセン化合物(a−3)は、比較的製造工程が簡素かつ容易であり、製造コストがさらに低減され、ひいてはこの架橋メタロセン化合物を用いることでエチレ系共重合体の製造コストが低減されるという利点が得られる。さらに、該架橋メタロセン化合物(a−3)を含むオレフィン重合触媒の存在下でエチレンと炭素数が4以上のα−オレフィンと非共役ポリエンとを共重合する場合、生成する共重合体のさらなる高分子量化が可能であるという利点も得られる。
R7およびR8としての炭素数1から20の炭化水素基、ケイ素含有基、酸素含有基およびハロゲン含有基の具体例および好適例は、上記式[VII]の場合と同様である。
上記一般式[VII]で表される架橋メタロセン化合物(a−3)において、R5およびR6が、上記Yとしての炭素原子との結合に対するメタ位および/またはパラ位に上記電子供与性置換基としての酸素含有基を含む置換フェニル基である場合、該酸素含有基は下記一般式[III]で表される基であることがさらに好ましい。
R9としての炭素数1から20の炭化水素基、ケイ素含有基、窒素含有基およびハロゲン含有基の具体例および好適例は、式[VII]の場合と同様である。このような架橋メタロセン化合物(a−5)は、下記一般式[X]で表される。
上記一般式[VII]で表される本発明の架橋メタロセン化合物(a−3)、上記一般式[IX]で表される本発明の架橋メタロセン化合物(a−4)または上記一般式[X]で表される本発明の架橋メタロセン化合物(a−5)において、Mはハフニウム原子であることがさらに好ましい。Mがハフニウム原子である上記架橋メタロセン化合物を含むオレフィン重合触媒の存在下でエチレンと炭素数が4以上のα−オレフィンと非共役ポリエンとを共重合する場合、生成する共重合体のさらなる高分子量化が可能となり、非共役ポリエンの共重合性能の向上という利点が得られる。
[ジメチルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジエチルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジ-n-ブチルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、 [ジシクロペンチルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジシクロヘキシルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[シクロペンチリデン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[シクロヘキシリデン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ジフェニルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジ-1-ナフチルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジ-2-ナフチルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ビス(3-メチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-メチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(3,4-ジメチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-n-ヘキシルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-シクロヘキシルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-t-ブチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ビス(3-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(3,4-ジメトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-メトキシ-3-メチルフェニル)メチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-メトキシ-3,4-ジメチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-エトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-フェノキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス{4-(トリメチルシロキシ)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ビス{3-(ジメチルアミノ)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス{4-(ジメチルアミノ)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-N-モルフォリニルフェニル)(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ビス{4-(トリメチルシリル)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ビス(3-クロロフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-クロロフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(3-フルオロフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス(4-フルオロフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス{3-(トリフルオロメチル)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ビス{4-(トリフルオロメチル)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[メチルフェニルメチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[メチル(4-メチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[メチル(4-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[メチル{4-(ジメチルアミノ)フェニル}メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[メチル(4-N-モルフォリニルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ジメチルシリレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジエチルシリレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジシクロヘキシルシリレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジフェニルシリレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジ(4-メチルフェニル)シリレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[ジメチルゲルミレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、[ジフェニルゲルミレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド、
[1-(η5-シクロペンタジエニル)-2-(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)エチレン]ハフニウムジクロリド、[1-(η5-シクロペンタジエニル)-3-(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)プロピレン]ハフニウムジクロリド、[1-(η5-シクロペンタジエニル)-2-(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)-1,1,2,2-テトラメチルシリレン]ハフニウムジクロリド、[1-(η5-シクロペンタジエニル)-2-(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)フェニレン]ハフニウムジクロリド、および、これらの化合物のハフニウム原子をジルコニウム原子に置き換えた化合物またはクロロ配位子をメチル基に置き換えた化合物等が挙げられる。これら触媒の中でも、[ビス(4-メチルフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリドが好ましい。
(a)上記一般式[VII]で表される架橋メタロセン化合物と、
(b)(b−1)有機金属化合物、(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および(b−3)架橋メタロセン化合物(a)と反応してイオン対を形成する化合物、からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、
さらに必要に応じて、
(c)粒子状担体とから構成される。
以下、各成分について具体的に説明する。
共重合体(B)の製造に用いられる(b−1)有機金属化合物として、具体的には下記一般式[X]〜[XII]のような周期律表第1、2族および第12、13族の有機金属化合物が用いられる。
(式[X]中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
(式[XI]中、M2はLi、NaまたはKを示し、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基である。)で表される周期律表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物。
(式[XII]中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、M3はMg、ZnまたはCdである。)で表される周期律表第2族または第12族金属を有するジアルキル化合物。
共重合体(B)の製造に用いられる(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、1種単独で用いてもよいし2種以上組み合せて用いてもよい。
共重合体(B)の製造に用いられる架橋メタロセン化合物(a)と反応してイオン対を形成する化合物(b−3)(以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1−501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP−5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物(I)には、本発明の効果を奏する限り、エチレン・α−オレフィン(炭素数3以上)共重合体(C)(本発明においては、共重合体(C)とも称す)を加えてもよい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物(I)には、本発明の効果を奏する限り、過酸化物系架橋剤(D)(本発明においては、架橋剤(D)とも称す)を加えてもよい。
ルオキシド、ラウロイルペルオキシド、tert−ブチルクミルペルオキシド等が挙げられる。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物には、前記の(共)重合体以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、適宜、添加剤を配合してもよい。添加剤としては、特に限定されないが、軟化剤(E)、無機充填剤(F)等が挙げられる。また、添加剤としては、重合体(A)、共重合体(B)および共重合体(C)以外のゴム(たとえば、ポリイソブチレン、ブチルゴム、プロピレン・エチレン共重合体ゴム、プロピレン・ブテン共重合体ゴムおよびプロピレン・ブテン・エチレン共重合体ゴムなどのプロピレン系エラストマー、エチレン・プロピレン共重合体ゴムなどのエチレン系エラストマー、スチレン・ブタジエン・スチレンブロックポリマー、スチレン・イソプレン・スチレンブロックポリマー、スチレン・イソブチレン・スチレンブロックポリマーおよびこれらの水素添加物などのスチレン系エラストマー);熱硬化性樹脂、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂等の結晶性オレフィン系重合体(A)以外の樹脂;耐熱安定剤;老化防止剤;耐光安定剤、耐候安定剤;帯電防止剤;金属セッケン;脂肪族アミド;ワックスなどの滑剤等、ポリオレフィンの分野で用いられている公知の添加剤が挙げられる。
本発明の組成物(I)は、重合体(A)および共重合体(B)と、必要に応じて配合される添加剤を含む混合物から、公知の製造方法、好ましくは動的に熱処理するによって得ることができる。
(A−1)ホモポリプロピレン
プライムポリプロ(商標) J105(商品名、プライムポリマー社製)、メルトフローレート(ASTM−D−1238−65T;230℃、2.16kg荷重)が9.0g/10分である。
メルトフローレート(ASTM D1238−65T、230℃、2.16kg荷重)が55g/10分であり、DSCで得られる融点(Tm)が161.8℃であるブロックタイプのポリプロピレン(エチレン単位含量9モル%)。
(C−1)エチレン・1−ブテン共重合体
エチレンと1−ブテンからなり、エチレン含量81モル%、メルトフローレート(ASTM D1238、190℃、2.16kg荷重)が0.5g/10分であり、DSCにて融点ピークが実質的に観測されない共重合体。
〔各構造単位のモル量〕
エチレン[A]に由来する構造単位、α−オレフィン[B]に由来する構造単位および非共役ポリエン[C]に由来する構造単位のモル量は、1H−NMRスペクトルメーターによる強度測定によって求めた。なお、油展されたエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体については、油展前のエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体について測定を行った。
ムーニー粘度ML(1+4)(125℃)は、ムーニー粘度計((株)島津製作所製SMV202型)を用いて、JIS K6300(1994)に準じて測定した。
共重合体のヨウ素価は、滴定法により求めた値である。具体的には、以下の方法で行った。
o−ジクロロベンゼン−d4/ベンゼン−d6(4/1[v/v])を測定溶媒とし、測定温度120℃にて、13C−NMRスペクトル(100MHz、日本電子製ECX400P)を測定し、下記式(i)に基づき、B値を算出した。なお、油展されたエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体については、油展前のエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体について測定を行った。
ここで[E]、[X]および[Y]は、それぞれ、エチレン[A]、炭素数4〜20のα−オレフィン[B]および非共役ポリエン[C]のモル分率を示し、[EX]はエチレン[A]−炭素数4〜20のα−オレフィン[B]ダイアッド連鎖分率を示す。
[ビス(4-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド(触媒−a1)の合成
(i)6,6-ビス(4-メトキシフェニル)フルベンの合成
窒素雰囲気下、500ml三口フラスコにリチウムシクロペンタジエニド8.28g(115mmol)および脱水THF(テトラヒドロフラン)200 mlを加えた。氷浴で冷却しながらDMI(1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン)13.6 g (119 mmol)を添加し、室温で30分間攪拌した。その後4,4'-ジメトキシベンゾフェノン 25.3 g (105 mol)を加え、加熱還流下で1週間攪拌した。氷浴で冷却しながら水 100 mlを徐々に添加し、更にジクロロメタン 200 mlを加えて室温で30分間攪拌した。得られた二層の溶液を500 ml分液漏斗に移し、有機層を水 200 mlで3回洗った。無水硫酸マグネシウムで30分間乾燥した後、減圧下で溶媒を留去して橙褐色固体を得た。シリカゲルクロマトグラフ(700 g、ヘキサン:酢酸エチル = 4:1)による分離を行い、赤色溶液を得た。減圧下で溶媒を留去し、橙色固体として6,6-ビス(4-メトキシフェニル)フルベン 9.32 g (32.1 mmol、30.7%)を得た。6,6-ビス(4-メトキシフェニル)フルベンの同定は1H NMRスペクトルにて行った。以下にその測定値を示す。
(ii)ビス(4-メトキシフェニル)(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)メタンの合成
窒素雰囲気下、100 ml三口フラスコに2,3,6,7-テトラメチルフルオレン 500 mg (2.25 mmol)および脱水t-ブチルメチルエーテル 40 mlを添加した。氷浴で冷却しながらn-ブチルリチウム/ヘキサン溶液 (1.63 M) 1.45 ml (2.36 mmol)を徐々に添加し、室温で18時間攪拌した。6,6-ビス(4-メトキシフェニル)フルベン 591 mg (2.03 mmol)を添加した後、3日間加熱還流を行った。氷浴で冷却しながら水 50 mlを徐々に添加し、得られた溶液を300 ml分液漏斗に移した。ジクロロメタン 50 mlを加えて数回振った後水層を分離し、有機層を水 50 mlで3回洗った。無水硫酸マグネシウムで30分間乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体を少量のジエチルエーテルで洗浄し、白色固体を得た。更に、洗浄液の溶媒を減圧下で留去し、得られた固体を少量のジエチルエーテルで洗浄して白色固体を採取し、先に得た白色固体と合わせた。この固体を減圧下で乾燥し、ビス(4-メトキシフェニル)(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)メタン 793 mg (1.55 mmol、76.0%)を得た。ビス(4-メトキシフェニル)(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)メタンの同定はFD−MSスペクトルにて行った。以下にその測定値を示す。
(iii)[ビス(4-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリドの合成
窒素雰囲気下、100 mlシュレンク管にビス(4-メトキシフェニル)(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)メタン 272 mg (0.531 mmol)、脱水トルエン 20 mlおよびTHF90μl (1.1 mmol)を順次添加した。氷浴で冷却しながらn-ブチルリチウム/ヘキサン溶液 (1.63 M) 0.68 ml (1.1 mmol)を徐々に添加し、45℃で5時間攪拌したところ赤色溶液が得られた。減圧下で溶媒を留去し、脱水ジエチルエーテル 20 mlを添加して再び赤色溶液とした。メタノール/ドライアイス浴で冷却しながら四塩化ハフニウム 164 mg (0.511 mmol)を添加し、室温まで徐々に昇温しながら16時間攪拌したところ、黄色スラリーが得られた。減圧下で溶媒を留去して得られた固体をグローブボックス内に持ち込み、ヘキサンで洗浄した後ジクロロメタンで抽出した。減圧下で溶媒を留去して得られた固体を少量のジクロロメタンに溶解し、ヘキサンを加えて-20℃で再結晶した。析出した固体を採取し、ヘキサンで洗浄した後減圧下で乾燥することにより、黄色固体として[ビス(4-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリド 275 mg (0.362 mmol、70.8%)を得た。[ビス(4-メトキシフェニル)メチレン(η5-シクロペンタジエニル)(η5-2,3,6,7-テトラメチルフルオレニル)]ハフニウムジクロリドの同定は1H NMRスペクトルおよびFD-MSスペクトルにて行った。以下にその測定値を示す。
1H NMRスペクトル(270 MHz, CDCl3): δ/ppm 7.87 (s, 2H), 7.80-7.66 (m, 4H), 6.94-6.83 (m, 4H), 6.24 (t, J = 2.6 Hz, 2H), 6.15 (s, 2H), 5.65 (t, J = 2.6 Hz, 2H), 3.80 (s, 6H), 2.47 (s, 6H), 2.05 (s, 6H)
FD-MSスペクトル: M/z 760 (M+)
得られた触媒−a1の化学式を以下に示す。
(B−1)エチレン・1−ブテン・5−エチリデン−2−ノルボルネン共重合体(EBDM−1)
攪拌翼を備えた容積300Lの重合器を用いて、連続的に、エチレン、1−ブテン、5−エチリデン−2−ノルボルネン(ENB)の重合反応を95℃にて行った。
(B−2)エチレン・1−ブテン・5−エチリデン−2−ノルボルネン共重合体(EBDM−2)
製造例1で得たEBDM−1 100重量部に、更にダイアナプロセスPW−100を10重量部油展して、エチレン・1−ブテン・ENB共重合体(EBDM−2)を得た。得られたEBDM−2の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表1に示す。
(b−1)エチレン・プロピレン・5−エチリデン−2−ノルボルネン共重合体(EPDM−1)
攪拌翼を備えた容積300Lの重合器を用いて、連続的に、エチレン、プロピレン、5−エチリデン−2−ノルボルネン(ENB)の重合反応を80℃にて行った。
(b−2)エチレン・プロピレン・5−エチリデン−2−ノルボルネン共重合体(EPDM−2)
製造例3で得たEPDM−1 100重量部に、更に、ダイアナプロセスPW−100を10重量部油展して、エチレン・プロピレン・ENB共重合体(EPDM−2)を得た。得られたEPDM−2の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表1に示す。
(実施例1および比較例1)
得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを210℃でプレス成形して厚さ2mmのプレスシートを作製し、JIS K6253に準拠して、厚み6mm(厚み2mm片の3枚重ね)の積層されたシートを用い、ショアーD硬度計により測定した。
JIS K6253に準拠して、厚さ3mmの射出成形角板を用い、厚み6mm(厚み3mm片の2枚重ね)の積層されたシートを用いてショアーD硬度計により測定した。ショアーD硬度については、測定5秒後の値を求めた。
(実施例1および比較例1)
JIS K7210に準拠して、230℃で2.16kgfの荷重にて測定した。
MFRは、ASTM D1238に準拠して、230℃で2.16kgfの荷重にて測定した(単位:g/10min)。
(実施例1および比較例1)
JIS K6250に準拠して上述のようにして作製された厚さ2mmのプレスシートを積層し、JIS K6262に準拠して圧縮永久ひずみ試験を行った。
(実施例1および比較例1)
JIS K6251(2010)に準拠して、上述のようにして作製された厚さ2mmのプレスシートから、ダンベル状のJIS−3号形試験片を作製し、この試験片を用いて引張速度500mm/minで測定した。
M100:100%伸び時の応力
TB:引張強さ
EB:引張破断点伸び
[引張強さ、破断伸び]
(実施例2および比較例2)
JIS K6251に準拠して、射出成形にて試験片(JIS 3号ダンベル、厚み2mm)を作成し、引張強さ(単位:MPa)と破断伸び(単位:%)を23℃と−35℃雰囲気下にて引張速度500mm/minにて測定した。
(実施例1および比較例1)
JIS K6261に準拠して、上述のようにして作製された厚さ2mmのプレスシートから、A形試験片を作製し、この試験片を用いてBTC法にて測定した。
(実施例1および比較例1)
JIS K6252に準拠して、上述のようにして作製された厚さ2mmのプレスシートから、アングル形試験片を作製し、この試験片を用いて測定した。
(実施例1および比較例1)
得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットから、100tの射出成形機を用いて、150mm×120mm×3mmの角板を作製し、目視により、得られた角板の外観を目視により評価した。
(実施例1および比較例1)
ASTM D256に準拠して、得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットから、100tの射出成形機を用いて、ノッチ付試験片(63.5mm×12.5mm×3mm)を作製し、23℃、−30℃、−40℃、−45℃、−50℃で衝撃試験を行った。なお、各温度の試験は5つの試験片に対して行い、測定結果にはその結果の平均値を示している。
ASTM D256に準拠して、射出成形にてIZOD衝撃強さ用のノッチの付いた試験片(厚み3.2mm)を作成し、温度−45℃にて、試験片の破壊状態(NB:非破壊、B:破壊)と衝撃強度(単位:J/m)を測定した。
製造例2で得られたEBDM−2を110重量部と、ポリプロピレン(A−1)40重量部を、バンバリーミキサーで十分に混合したマスターバッチペレットを得た。これに架橋剤として有機過酸化物(商品名:パーヘキサ25B、化合物名:2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン単一製品、日油(株)製))0.17重量部と、架橋助剤としてジビニルベンゼン0.17重量部と、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤(イルガノックス1010、BASFジャパン(株)製)0.2重量部と、カーボンブラックマスターバッチ(F−32387MM、マエダ化成社製)2.5重量部と、軟化剤(ダイアナプロセスPW−100)0.17重量部とをヘンシェルミキサーで充分に混合し、押出機(品番 KTX−46、神戸製鋼(株)製、シリンダー温度:C1 120℃、C2〜C3 130℃、C4 140℃、C5 180℃、C6 200℃、C7〜C14 230℃、ダイス温度:220℃、スクリュー回転数:400rpm、押出量:60kg/h)にて、得られた混合物の動的架橋を行い、熱可塑性エラストマー組成物のペレットを得た。得られた熱可塑性エラストマー組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表2に示す。
EBDM−2の代わりに、製造例4で得られたEPDM−2を使用した以外は、実施例1と同様にして、熱可塑性エラストマー組成物のペレットを得た。得られた熱可塑性エラストマー組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表2に示す。なお、低温脆化温度は測定下限値以下(−70℃未満)であった。また、−45℃のIzod衝撃強度の測定結果は、測定を行った5つの試験片のうち、4つの試験片が部分的な破壊、1つの試験片が完全破壊であったという意味であり、部分的な破壊の場合の4つの平均値と、完全破壊の場合の値とを分けて記載している。
ブロックポリプロピレン(A−2)を27重量部と、製造例1で得られたEBDM−1を66重量部と、軟化剤(D)(ダイアナプロセスPW−100、パラフィン系プロセスオイル、出光興産社製)7部を、予め、密閉式混合機[神戸製鋼(株)ミクストロンBB16]で混合し、シーティングロールに通しシート状にした後、朋来鉄工社製ペレタイザーにより角ペレットマスターバッチを製造した。
製造例1で得られたEBDM−1の代わりに、製造例3で得られたEPDM−1を用いた以外は、実施例1と同様にして、熱可塑性エラストマー組成物のペレットを得た。得られた熱可塑性エラストマーの物性測定結果を表3に示す。
Claims (15)
- 結晶性オレフィン系重合体(A)と、
下記要件(1)と(2)とを満たすエチレン・α−オレフィン(炭素数4〜20)・非共役ポリエン共重合体(B)とを含む、熱可塑性エラストマー組成物。
(1)下記式(i)で表されるB値が1.20以上である。
B値=([EX]+2[Y])/〔2×[E]×([X]+[Y])〕・・・(i)
ここで[E]、[X]および[Y]は、それぞれ、エチレン由来の構造単位のモル分率、炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のモル分率、非共役ポリエン由来の構造単位のモル分率を示し、[EX]はエチレン由来の構造単位−炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のダイアッド連鎖分率を示す。
(2)共重合体(B)の、エチレンに由来する構造単位とα−オレフィン(炭素数4〜20)に由来する構造単位とのモル比が、40/60〜90/10である。 - 前記共重合体(B)がさらに以下の要件(3)および(4)の少なくとも1つを満たす、請求項1に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
(3)前記共重合体(B)のムーニー粘度ML(1+4)(125℃)が5〜100である。
(4)エチレンに由来する構造単位、α−オレフィン(炭素数4〜20)に由来する構造単位および非共役ポリエンに由来する構造単位の合計100モル%に対する、非共役ポリエンに由来する構造単位の含有量が、0.1〜6.0モル%である。 - 前記共重合体(B)のα−オレフィンが1−ブテンである、請求項1または2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記重合体(A)と、
前記共重合体(B)と、過酸化物系架橋剤(D)とを動的架橋して得られる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。 - 過酸化物系架橋剤(D)が有機過酸化物である、請求項4に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記重合体(A)がプロピレン系(共)重合体である、請求項4または5に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記重合体(A)と前記共重合体(B)とを、(A)/(B)=90/10〜10/90の重量比で含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記重合体(A)30〜70重量部と、
前記共重合体(B)1〜30重量部と、
エチレン・α−オレフィン(炭素数3以上)共重合体(C)1〜60重量部(ただし、該重合体(A)、該共重合体(B)および該共重合体(C)の合計を100重量部とする)とを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。 - 架橋剤の非存在下で動的熱処理されることにより得られる、請求項8に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記重合体(A)がプロピレンとプロピレン以外のα−オレフィンとのブロック共重合体である、請求項8または9に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記共重合体(C)の190℃で測定したメルトフローレート(ASTM D1238、2.16kg荷重)が0.01〜50(g/10分)である、請求項8〜10のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物から得られる、成形体。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物を用いて得られる、自動車部品。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱可塑性エラストマー組成物を用いて得られる、自動車用エアバッグカバー。
- 結晶性オレフィン系重合体(A)と、下記式(i)で表されるB値が1.20以上であるエチレン・α−オレフィン(炭素数4〜20)・非共役ポリエン共重合体(B)と、過酸化物系架橋剤(D)とを動的架橋することを特徴とする、熱可塑性エラストマー組成物の製造方法。
B値=([EX]+2[Y])/〔2×[E]×([X]+[Y])〕・・・(i)
(ここで[E]、[X]および[Y]は、それぞれ、エチレン由来の構造単位のモル分率、炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のモル分率、非共役ポリエン由来の構造単位のモル分率を示し、[EX]はエチレン由来の構造単位−炭素数4〜20のα−オレフィン由来の構造単位のダイアッド連鎖分率を示す。)。
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