JPWO2016152659A1 - 歯科用硬化性組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1は、水素原子又はメチル基であり、R2は、加水分解することが可能な基であり、R3は、炭素数が1以上6以下の炭化水素基であり、pは2又は3であり、qは8以上13以下の整数である。)
で表される化合物により表面処理されており、体積中位粒径が0.1μm以上0.9μm以下であり、前記無機粒子(B)は、一般式
で表される基が表面に存在しており、平均一次粒径が5nm以上50nm以下であり、前記無機粒子(A)及び前記無機粒子(B)の総質量に対する前記無機粒子(B)の質量の比が0.02以上0.05以下である。
で表される化合物により表面処理されており、体積中位粒径が0.1μm以上0.9μm以下であり、前記無機粒子(B)は、一般式
体積中位粒径が0.18μmの不定形のバリウムガラス粒子GM27884NanoFine180(ショット社製)を、8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランで表面処理し、体積中位粒径が0.18μmの無機粒子(A−1)を得た。
体積中位粒径が0.18μmの不定形のバリウムガラス粒子GM27884NanoFine180(ショット社製)の代わりに、体積中位粒径が0.40μmのバリウムガラス粒子G018−053 Ultra Fine0.4(ショット社製)を用いた以外は、無機粒子(A−1)と同様にして、体積中位粒径が0.4μmの無機粒子(A−2)を得た。
体積中位粒径が0.18μmの不定形のバリウムガラス粒子GM27884NanoFine180(ショット社製)の代わりに、体積中位粒径が0.70μmのバリウムガラス粒子G018−053 Ultra Fine 0.7(ショット社製)を用いた以外は、無機粒子(A−1)と同様にして、体積中位粒径が0.7μmの無機粒子(A−3)を得た。
8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、無機粒子(A−1)と同様にして、体積中位粒径が0.18μmの無機粒子(A−4)を得た。
8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、無機粒子(A−2)と同様にして、体積中位粒径が0.4μmの無機粒子(A−5)を得た。
8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、無機粒子(A−3)と同様にして、体積中位粒径が0.7μmの無機粒子(A−6)を得た。
体積中位粒径が0.18μmの不定形のバリウムガラス粒子GM27884NanoFine180(ショット社製)の代わりに、体積中位粒径が2.0μmの不定形のバリウムガラス粒子8235 Ultra Fine2.0(ショット社製)を用いた以外は、無機粒子(A−1)と同様にして、体積中位粒径が2.0μmの無機粒子(A−7)を得た。
0.2質量%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液20mLに無機粒子(A)15mgを添加した後、超音波分散機を用いて、30分間分散させて、無機粒子(A)の分散液を得た。次に、レーザ回折式粒子径分布測定装置LA−950(堀場製作所社製)を用いて、無機粒子(A)の体積中位粒径を測定した。
平均一次粒径が7nmのヘキサメチルジシラザンにより表面処理されているシリカ粒子アエロジルR812(日本アエロジル社製)を無機粒子(B−1)として用いた。
平均一次粒径が16nmのジメチルジクロロシランにより表面処理されているシリカ粒子アエロジルR972(日本アエロジル社製)を無機粒子(B−2)として用いた。
平均一次粒径が40nmのシリカ粒子アエロジルOX−50(日本アエロジル社製)を3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで処理し、平均一次粒径が40nmの無機粒子(B−3)を得た。
画像解析ソフトWinROOF(三谷商事社製)を用いて、無機粒子(B)100個の電子顕微鏡写真を画像解析した後、体積平均粒径として、無機粒子(B)の平均一次粒径を算出した。
2,2−ビス[4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン(Bis−MEPP)30.4部、[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)]ジメタクリレート(UDMA)8.7部及びトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)4.3部を混合し、重合性単量体を得た。
無機粒子(A−1)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ97.5部及び2.5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
Bis−MEPP、UDMA及びTEGDMAの添加量を、それぞれ27.4部、7.8部及び3.9部に変更し、無機粒子(A−1)の代わりに、無機粒子(A−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ97.5部及び2.5部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)の代わりに、無機粒子(A−3)を用いた以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−3)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ97.5部及び2.5部に変更した以外は、実施例5と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ97.0部及び3.0部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ96.0部及び4.0部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ95.0部及び5.0部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−1)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ95.0部及び5.0部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−3)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ95.0部及び5.0部に変更した以外は、実施例5と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(B−1)の代わりに、無機粒子(B−2)を用いた以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(B−1)の代わりに、無機粒子(B−2)を用いた以外は、実施例9と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−1)の代わりに、無機粒子(A−4)を用いた以外は、実施例2と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)の代わりに、無機粒子(A−5)を用いた以外は、実施例4と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−3)の代わりに、無機粒子(A−6)を用いた以外は、実施例6と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)及び無機粒子(B−1)の添加量を、それぞれ94.0部及び6.0部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)の代わりに、無機粒子(A−7)を用いた以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
Bis−MEPP、UDMA及びTEGDMAの添加量を、それぞれ34.8部、9.9部及び4.9部に変更した以外は、比較例2と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(B−1)の代わりに、無機粒子(B−3)を用いた以外は、実施例3と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
無機粒子(A−2)及び無機粒子(B−3)の添加量を、それぞれ96.0部及び4.0部に変更した以外は、比較例7と同様にして、ペースト状のフロアブルコンポジットレジンを得た。
ポリオレフィン系樹脂製の円筒状のシリンジ(内径が7.7mm、長さが78.6mmのMIフィル用容器)と、シリンジの後端側からシリンジに嵌め込まれている円筒状のプランジャー及びシリンジの先端部に装着されるニードルチップ(20G)を用いて、押し出し強さを評価した。ここで、ニードルチップが有するニードルは、内径が0.65mm、長さが13mmであり、先端から7.5mmの位置で50°に屈曲している。また、シリンジ及びプランジャーは、環境光非透過性の部材で構成されている。
2mm×2mm×25mmのステンレス鋼製の金型にフロアブルコンポジットレジンを充填した後、上下をスライドガラスで圧接した。次に、GライトプリマII(GC社製)を用いて、1点当たり10秒間、片面を9点ずつ、上下両面に可視光線を照射して、フロアブルコンポジットレジンを硬化させた。さらに、金型から硬化物を取り出した後、37℃の蒸留水中で24時間保管し、試験片を得た。このとき、試験片を5個作製した。次に、万能試験機AG−IS(島津製作所社製)を用いて、支点間の距離を20mm、クロスヘッドのスピードを1mm/minとして、5個の試験片の曲げ強さを測定した後、平均値を算出し、曲げ強度とした。なお、曲げ強度が160MPa以上である場合を合格とする。
専用の金型にフロアブルコンポジットレジンを充填した後、上下をスライドガラスで圧接した。次に、GライトプリマII(GC社製)を用いて10秒間上下両面に可視光線を照射してフロアブルコンポジットレジンを硬化した。さらに、金型から硬化物を取り出した後、37℃の蒸留水中で24時間保管し、試験片を得た。それぞれの試験片を咬摩耗試験装置(東京技研社製)に取り付け、#1000研磨紙で未重合層を研磨した後、試験前の試験片の全長を測定した。グリセリン及びアクリコンAC(三菱レイヨン社製)をそれぞれ等量ずつ混練したスラリーを咬摩耗試験装置に敷き、PMMA板に対して上下左右10万回の咬合を想定した試験を行い、試験後、それぞれの試験片の全長を測定し、試験前後の差を摩耗量とし、耐摩耗性を評価した。なお、摩耗が10μm以下である場合を合格とする。
直径が15mm、厚さが1.5mmの金型にフロアブルコンポジットレジンを充填した後、上下をスライドガラスで圧接した。次に、GライトプリマII(GC社製)を用いて、1点当たり10秒間、片面を9点ずつ、上下両面に可視光線を照射して、フロアブルコンポジットレジンを硬化させた。さらに、金型から硬化物を取り出し、試験片を得た。次に、#600研磨紙を用いて、乾燥条件下で試験片の平滑面を研磨した。さらに、マイクロモーターLM−III(GC社製)を用いて、注水条件下、プレシャイン(GC社製)を用いて、回転速度約10000rpmで10秒間研磨した後、ダイヤシャイン(GC社製)を用いて、回転速度約10000rpmで10秒間研磨した。さらに、光沢度計VG−2000(日本電色社製)を用いて、測定角度を60°として、研磨面の光沢度を測定し、鏡を100とした時の割合を光沢度とした。なお、光沢度が60%以上である場合を合格とする。
シリンジにフロアブルコンポジットレジンを充填した後、25℃で2時間静置した。次に、25℃、50%RHの恒温恒湿暗室内で、フロアブルコンポジットレジン0.5mLを5cm×5cmのOHPシートの中心に盛り上げるように静置し、その上に5cm×5cmのOHPシートと120gの重りを載せた。さらに、60秒間経過した後のフロアブルコンポジットレジンの長径と短径をガラス板越しに測定した後、長径と短径の平均値を算出し、稠度とした。ここで、長径とは、中心を通る径のうち、最も長いものを意味し、短径とは、中心を通る径のうち、長径に直交するものを意味する。なお、稠度が25〜35mmである場合を合格とする。
白色練和紙上に、前述のシリンジ、プランジャー及びニードルチップを用いて、フロアブルコンポジットレジン0.03gを押し出した。このとき、付形性・操作性を評価した。なお、以下の基準で付形性・操作性を判定した。
2:フロアブルコンポジットレジンの粘度がやや高く、形態修正が行いにくい場合、又は、フロアブルコンポジットレジンの粘度がやや低く、築盛が行いにくい場合
3:フロアブルコンポジットレジンの粘度が高く、形態修正が行えない場合、又は、フロアブルコンポジットレジンの粘度が低く、築盛が行えない場合
表4に、フロアブルコンポジットレジンの曲げ強度、耐摩耗性、研磨性、稠度及び付形性・操作性の評価結果を示す。
で表される基が表面に存在しており、平均一次粒径が5nm以上50nm以下であり、前記無機粒子(A)及び前記無機粒子(B)の総質量に対する前記無機粒子(B)の質量の比が0.02以上0.05以下である。
で表される基が表面に存在しており、平均一次粒径が5nm以上50nm以下であり、前記無機粒子(A)及び前記無機粒子(B)の総質量に対する前記無機粒子(B)の質量の比が0.02以上0.05以下である。
Claims (4)
- 重合性単量体、無機粒子(A)及び無機粒子(B)を含み、
前記無機粒子(A)は、一般式
(式中、R1は、水素原子又はメチル基であり、R2は、加水分解することが可能な基であり、R3は、炭素数が1以上6以下の炭化水素基であり、pは2又は3であり、qは8以上13以下の整数である。)
で表される化合物により表面処理されており、体積中位粒径が0.1μm以上0.9μm以下であり、
前記無機粒子(B)は、一般式
で表される基、及び/又は、一般式
で表される基が表面に存在しており、平均一次粒径が5nm以上50nm以下であり、
前記無機粒子(A)及び前記無機粒子(B)の総質量に対する前記無機粒子(B)の質量の比が0.02以上0.05以下であることを特徴とする歯科用硬化性組成物。 - フロアブルコンポジットレジンであることを特徴とする請求項1に記載の歯科用硬化性組成物。
- 押し出し強さが10kgf以下であることを特徴とする請求項2に記載の歯科用硬化性組成物。
- 重合性単量体、無機粒子(A)及び無機粒子(B)を混合する工程を有し、
前記無機粒子(A)は、一般式
で表される化合物により表面処理されており、体積中位粒径が0.1μm以上0.9μm以下であり、
前記無機粒子(B)は、一般式
(式中、R4及びR5は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基である。)
で表される基が表面に存在しており、平均一次粒径が5nm以上50nm以下であり、
前記無機粒子(A)及び前記無機粒子(B)の総質量に対する前記無機粒子(B)の質量の比が0.02以上0.05以下であることを特徴とする歯科用硬化性組成物の製造方法。
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