JPWO2008087977A1 - 重合性単量体、重合性組成物及び歯科用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
平均粒径10μmに破砕され、125オングストロームのポアサイズを有するC18充填剤が充填された内径3.9mm×長さ300mmのカラムを用い、溶離液がメタノール/水=3/7の混合溶媒、流量が1.0mL/分、測定温度が50℃、サンプル注入量が10μL、及びカラムを除いたサンプル注入口から検出地点までのデッドボリュームが87μLである条件で高速液体クロマトグラフィー(HPLC)測定した場合に、保持時間が7分〜30分である重合性単量体(A)である。
で表される化合物であることが好ましい。
重合性単量体(A)は、2個以上の重合性基を有する。重合性単量体(A)を含む組成物を歯科用途に用いた際には、この重合性基が重合することによって組成物が硬化し、プライマー、ボンディング材、コンポジットレジン、セメント等の歯科用材料として機能することが可能となる。また、重合性基の数が2個以上であるため、重合性単量体(A)は架橋性を有する。従って、重合性単量体(A)を含む組成物の硬化性及び硬化物の機械的強度は、高くなる。重合性基の数は、多すぎると適切な親水性を確保することが困難になる場合があるため、好ましくは、6個以下である。
本発明の重合性単量体(A)を含む組成物は、重合性基1個と水酸基1個以上とを有する重合性単量体(B)を含有してなることが好ましい。前記組成物が、重合性単量体(B)を含む場合、特に歯科用組成物として用いると、接着強さが良好となる。重合性単量体(B)が重合性基を有することによりラジカル重合が可能となるとともに、他の単量体との共重合が可能となる。1個の重合性基と1個以上の水酸基とを有する重合性単量体(B)としては特に限定されず、重合性単量体(B)の重合性基は、重合性単量体(A)の重合性基と、ラジカル共重合可能な基であることが好ましい。ラジカル重合が容易である観点からは、重合性基は(メタ)アクリル基、又は(メタ)アクリルアミド基が好ましい。重合性単量体(B)は好ましくは歯科用組成物の成分として用いられるが、口腔内は湿潤な環境であるため、加水分解などにより重合性基が脱離するおそれがある。脱離した重合性基の生体への刺激性を考慮した場合、その重合性基は、メタクリル基、又はメタクリルアミド基であることが好ましい。
本発明の組成物は、酸性基を有する重合性単量体(C)を含有してなることが好ましい。酸性基を有する重合性単量体(C)を含む組成物を用いた場合には、酸性基を有する重合性単量体(C)自身が酸エッチング効果やプライマー処理効果を有するので、酸エッチング処理やプライマー処理などの前処理を必要としない等の利点を有する。したがって、酸性基を有する重合性単量体(C)を組み合わせることにより、セルフエッチングプライマー、1液型ボンディング材等に好適な組成物を得ることができる。
本発明の組成物は、架橋性の重合性単量体(D)を含有してなることが好ましい。架橋性の重合性単量体(D)を含む組成物を歯科用組成物として用いた場合には、接着強さがさらに向上する等の利点を有する。
本発明の組成物は、その具体的な実施態様によっては、溶媒(E)を含むことが好ましい。溶媒としては、水(I)、有機溶媒(J)、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
本発明に用いられる重合開始剤(F)は、一般工業界で使用されている重合開始剤から選択して使用でき、中でも歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましく用いられる。特に、光重合及び化学重合の重合開始剤が、単独で又は2種以上適宜組み合わせて使用される。
本発明の組成物は、重合促進剤(G)を含むことが好ましい。本発明に用いられる重合促進剤(G)としては、アミン類、スルフィン酸及びその塩、ボレート化合物、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、銅化合物、スズ化合物、バナジウム化合物、ハロゲン化合物、アルデヒド類、チオール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、チオ尿素化合物などが挙げられる。
本発明の組成物に、実施態様によっては、さらにフィラー(H)を配合することが好ましい。このようなフィラーは、通常、有機フィラー、無機フィラー及び有機−無機複合フィラーに大別される。有機フィラーの素材としては、例えばポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上の混合物として用いることができる。有機フィラーの形状は特に限定されず、フィラーの粒子径を適宜選択して使用することができる。得られる組成物のハンドリング性及び機械強度などの観点から、前記有機フィラーの平均粒子径は、0.001〜50μmであることが好ましく、0.001〜10μmであることがより好ましい。
(1)サンプル調製方法
モノマー約20mgをサンプル管瓶に秤量し、メタノール(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)1gで希釈した。サンプル管瓶を振り混ぜてモノマー成分を溶解させた後、ディスポシリンジ(TERUMO社製、テルモシリンジ〈商品名〉ツベルクリン用1mL)とHPLC用ディスポーザブルフィルターユニット(日本ポール社製、エキクロディスク〈商品名〉13CR、0.45μmPTFE)を用いて希釈溶液をろ過してHPLC用測定サンプルとした。
(2)HPLC測定
実施例及び比較例で用いた重合性単量体のHPLC測定は、HPLCのシステムコントローラに島津製作所製CBM−20Aを、オートサンプラに島津製作所製SIL−20Aを、検出器に島津製作所製SPD−M20Aを、カラムオーブンに島津製作所製CTO−20Aを、送液ユニットにLC−20ATを、カラムにWaters(ウォーターズ)社製μBondapak(登録商標)C18分析用カラム(C18充填剤(破砕型)、平均粒径10μm、ポアサイズ125オングストローム、カラムサイズ3.9×300mm)を用いて行った。これらを用いたときのカラムを除いたサンプル注入口から検出地点までのデッドボリュームは、87μLであった。溶離液には、メタノール/水=3/7の混合溶媒を用い、流量を1.0mL/分、測定温度を50℃、サンプル注入量を10μLとした。測定時の圧力は、5MPa〜10MPa(50kgf/cm2〜100kgf/cm2)であった。測定結果を表1に示す。
(1)一液型ボンディング材の作製
重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いた一液型ボンディング材を作製した。その組成を表2に示す。
XDMA:キシリトールジメタクリレート〔1,5−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3,4−ペンタントリオール〕
SDMA:ソルビトールジメタクリレート〔1,6−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3,4,5−ヘキサンテトラオール〕
MDMA:マンニトールジメタクリレート(3,4−ジ−O−メタクリロイル−D−マンニトール)
#801:1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン
GDMA:グリセロールジメタクリレート〔重合性単量体(A)に該当しない比較例用の重合性単量体〕
ErMA:ペンタエリスリトールジメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MDP :10−メタアクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
Bis−GMA:ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート
TMDPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
CQ:カンファーキノン
DBB:N,N−ジメチルアミノ安息香酸n−ブトキシエチルエステル
無機フィラー1:日本アエロジル社製「R972」
参考例 MDMAの合成
(i)1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methacryloyl-D-mannitolの合成
冷却管を装着した2Lセパラブルフラスコに無水ピリジン700mLを加えた後、1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol(和光純薬製)65gを少しずつフラスコ内に加えて完全に溶解させた。反応系に氷浴をセットして反応系を0℃まで冷却した。続いて、反応系の温度を0℃付近に保ちつつ、かつ反応系を攪拌しながら、滴下ロートを用いてメタクリロイルクロライド(和光純薬製)60gを窒素雰囲気下で約1時間掛けて反応系に滴下した。滴下ロートをガラス栓に差し替え、オイルバスを用いて反応系を70℃に加熱した。該加熱を8時間続けた。加熱終了後、オイルバスを外して反応系を室温まで冷却した。続いて、1Lの氷水を入れたビーカーに反応系を注いで反応を停止させた。反応を停止した後、1500mLのジエチルエーテルを用いて5回抽出を行った。その後、得られた有機層を、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、油状物質を得た。前記油状物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し(展開系:ヘキサン:ジエチルエーテル=7:3)、濃縮後、ヘキサンを加えて再結晶を行って目的の化合物を得た。収量は36.3g、収率は37%であった。
1H-NMR (400MHz, CDCl3, δ) 1.31 (s, 6H), 1.36 (s, 6H), 1.96 (s, 6H), 3.85-3.96 (m,4H), 4.21-4.27 (m, 2H), 5.43 (dd, 2H), 5.64 (s, 2H), 6.15 (s, 2H) (ppm)
13C-NMR (100MHz, CDCl3, δ) 18.2, 25.1, 26.3, 65.5, 71.6, 74.7, 109.3, 126.6, 135.6, 166.0 (ppm)
2L丸底フラスコに酢酸540mL及び水180mLを加えた。得られた酢酸水溶液を攪拌しながら、上記で合成した1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methacryloyl-D-mannitol 18gを少しずつ加えて完全に溶解させた。このようにして調製した溶液の温度を25℃に保った状態で、18時間攪拌を行った。攪拌終了後、前記溶液をエバポレーターを用いて減圧濃縮することで油状物質を得た。前記油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し(展開系:酢酸エチル100%)、濃縮を行ったところ、白色の結晶が析出した。NMRにより、この結晶が目的とする化合物であることを確認した。収量は8.7g、収率は60%であった。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, δ) 1.84 (s, 6H), 3.39 (dd, 2H), 3.51 (dd, 2H), 3.59-3.66 (m,2H), 5.28 (d, 2H), 5.56 (s, 2H), 6.03 (s, 2H) (ppm)
13C-NMR (100MHz, CD3OD, δ) 18.4, 64.2, 71.6, 73.1, 126.8, 137.4, 167.9 (ppm)
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。得られたサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。
上記の接着試験供試サンプルの引張接着強さを、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強さとした。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するEDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するXDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するSDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するMDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
実施例1−1において、使用する重合開始剤を表2に記載の通りに変更し、重合促進剤を用いた以外は、実施例1−1と同様にして評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するEDMAを30質量部配合し、重合性単量体(B)に相当するHEMAを無配合とした以外は、実施例1−1と同様にして評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当しない#801(保持時間が遅い)を用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当しないGDMA(保持時間が遅い)を用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当しないErMA(保持時間が遅い)を用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記一液型ボンディング材に配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するEDMAを配合せずに、重合性単量体(B)に相当するHEMA(保持時間早い)を30質量部配合して上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
(1)重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いたプライマーの作製
重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いたプライマーを作製した。その組成を表3に示す。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。得られたサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。
無機フィラー2:日本アエロジル社製「Ar380」
(その他の略号は上記と同義である。)
上記の接着試験供試サンプルの引張接着強さを、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強さとした。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するEDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するXDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するSDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するMDMAを用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
実施例2−1において、使用する重合開始剤を表3に記載の通りに変更し、重合促進剤を用いた以外は、実施例2−1と同様にして評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するEDMAを70質量部配合し、重合性単量体(B)に相当するHEMAを無配合とした以外は、実施例2−1と同様にして評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当しない#801(保持時間が遅い)を用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当しないGDMA(保持時間が遅い)を用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当しないErMA(保持時間が遅い)を用いて、上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
上記プライマーに配合する親水性モノマーとして重合性単量体(A)に相当するEDMAを配合せずに、重合性単量体(B)に相当するHEMA(保持時間早い)を70質量部配合して上述の牛歯象牙質との接着評価試験を行った。
(1)重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いた歯科用コンポジットレジンの作製
重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いたペースト状の歯科用コンポジットレジンを作製した。歯科用コンポジットレジンは、充填用コンポジットレジン及び自己接着性コンポジットレジンの2系統を作製した。その組成を表5(充填用コンポジットレジン)及び表6(自己接着性コンポジットレジン)に示す。
無機フィラー3:シラン処理バリウムガラス粉
バリウムガラス(エステック社製、商品コード「Raysorb E-3000」)をボールミルで粉砕し、バリウムガラス粉を得た。得られたバリウムガラス粉の平均粒子径をレーザ回折式粒度分布測定装置(島津製作所製、型式「SALD−2100」)を用いて測定したところ、2.4μmであった。このバリウムガラス粉100重量部に対して常法により3重量部の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、シラン処理バリウムガラス粉を得た。
無機フィラー4:シラン処理コロイドシリカ粉末
蒸留水100重量部中に0.3重量部の酢酸と3重量部の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを加えて攪拌し、さらにコロイドシリカ粉末(日本アエロジル社製、商品コード「アエロジルOX50」)を50重量部加えて1時間攪拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、シラン処理コロイドシリカ粉末を得た。
(各成分の配合量の単位は質量部であり、その他の略号は上記と同義である。)
〔充填用コンポジットレジン(実施例3−1〜3−4、比較例3−1〜3−6)〕
牛の前歯を#1000シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で平滑に湿潤研磨してエナメル質表面又は象牙質表面を露出させた後、表面の水を歯科用エアーシリンジを用いて吹き飛ばした。露出したエナメル質表面又は象牙質表面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、丸穴に歯科用接着材(クラレメディカル社製、商品名「クリアフィルトライエスボンド」)を筆を用いて塗布し、20秒間放置した後、歯科用エアーシリンジを用いて当該歯科用接着材組成物の流動性が無くなるまで乾燥した。次いで、歯科用光照射器(モリタ社製、商品名「JETLITE3000」)を用いて10秒間光照射を行った。次いで、その歯科用接着材の上に上記作成した充填用コンポジットレジン組成物を載置し、離型フィルム(ポリエステル)を被せた後、その離型フィルムの上にスライドガラスを載置して押しつけ、歯科用光照射器「JETLITE3000」を用いて20秒間光照射して、硬化させた。次いで、この硬化面に対して、歯科用レジンセメント(クラレメディカル社製、商品名「パナビア21」)を用いて、直径7mm、長さ2.5cmのステンレス製の円柱棒の一方の端面(円形断面)を接着し、30分間静置して、試験片とした。接着試験供試サンプルは全部で5個作製した。
牛の前歯を#1000シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で平滑に湿潤研磨してエナメル質表面又は象牙質表面を露出させた後、表面の水を歯科用エアーシリンジを用いて吹き飛ばした。露出したエナメル質表面又は象牙質表面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着した。丸穴に上記作成した自己接着性コンポジットレジン組成物を載置し、離型フィルム(クラレ社製、商品名「エバール」)を被せた後、その離型フィルムの上にスライドガラスを載置して押しつけ、歯科用光照射器(モリタ社製、商品名「JETLITE3000」)を用いて20秒間光照射して、硬化させた。次いで、この硬化面に対して、歯科用レジンセメント(クラレメディカル社製、商品名「パナビア21」)を用いて、直径5mm、長さ1.5cmのステンレス製の円柱棒の一方の端面(円形断面)を接着し、30分間静置して、試験片とした。接着試験供試サンプルは全部で5個作製した。
上記の接着試験供試サンプルの引張接着強さを、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強さとした。
ステンレス製の金型(寸法2mm×2mm×25mm)にコンポジットレジン組成物を充填した後、上下をスライドガラスで圧接し、歯科用技工用光照射器(モリタ製、アルファーライトII)で両面から各2分間ずつ光を照射して硬化させた。各実施例及び比較例について、硬化物を5本ずつ作製し、硬化物は、金型から取り出した後、37℃の蒸留水中に24時間保管した。インストロン万能試験機を用いて、スパン:20mm、クロスヘッドスピード:1mm/minの条件下で曲げ強さを測定し、各試験片の測定値の平均値を算出し、曲げ強さとした。
(1)重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いた歯科用自己接着性セメントの作製
表7の各成分を常温下で混合してAペースト及びBペーストを調製した。次いで、これらを混合して歯科用組成物であるセメント組成物を調製し、牛歯象牙質との接着強さを測定した。
CHP:クメンハイドロパーオキサイド
BPO:ベンゾイルパーオキサイド
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン(4−メチル−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)
D−2.6E:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
PTU:1−(2−ピリジル)−2−チオ尿素
DEPT:N,N−ジエタノール−p−トルイジン
TPBSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
(各成分の配合量の単位は質量部であり、その他の略号は上記と同義である。)
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。得られたサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。
上記の5個の接着試験供試サンプルの引張接着強さを、万能試験機(株式会社島津製作所製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強さとした。
(1)重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いた歯科用レジン強化型グラスアイオノマーセメントの作製
表8の各成分を常温下で混合して液剤を調製した。また、トルエン80質量部、メタノール20質量部の混合溶媒中にDEPT2.5質量部及びBSS1.5質量部を加えて10分間攪拌した後、フルオロアルミノシリケート粉末(SCHOTT社製、商品コード「G018−117」、以下、FASガラスということがある)を500質量部加えて10分間攪拌した。溶媒を減圧溜去、乾燥させた後、メッシュ(#150)を用いて篩いがけし、粉剤を調製した。次いで、これらの液材と粉剤を重量比1:3で混合して歯科用レジン強化型グラスアイオノマーセメントを調製し、実施例4と同様にして牛歯象牙質との接着強さを測定した。結果を表8に示す。
表9の各成分を常温下で混合してA(ペースト)及びB(ペースト)を調製した。次いで、これらを混合して歯科用レジン強化型グラスアイオノマーセメントを調製し、実施例4と同様にして牛歯象牙質との接着強さを測定した。結果を表9に示す。
Claims (17)
- 2個以上の重合性基を有する化合物であって、
平均粒径10μmに破砕され、125オングストロームのポアサイズを有するC18充填剤が充填された内径3.9mm×長さ300mmのカラムを用い、溶離液がメタノール/水=3/7の混合溶媒、流量が1.0mL/分、測定温度が50℃、サンプル注入量が10μL、及びカラムを除いたサンプル注入口から検出地点までのデッドボリュームが87μLである条件で高速液体クロマトグラフィー(HPLC)測定した場合に、保持時間が7分〜30分である重合性単量体(A)。 - 2個以上の水酸基を有する請求項1に記載の重合性単量体(A)。
- 3個以上の水酸基を有する請求項1に記載の重合性単量体(A)。
- R1、R2及びR3が、水素原子又はメチル基である請求項4に記載の重合性単量体(A)。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性単量体(A)を含有してなる組成物。
- さらに、重合性単量体成分として、1個の重合性官能基と1個以上の水酸基とを有する重合性単量体(B)、酸性基を有する重合性単量体(C)、及び架橋性の重合性単量体(D)からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性単量体を含有してなる請求項7に記載の組成物。
- 溶媒(E)を含有してなる請求項7又は8に記載の組成物。
- 重合開始剤(F)を含有してなる請求項7〜9のいずれかに記載の組成物。
- 重合促進剤(G)を含有してなる請求項7〜10のいずれかに記載の組成物。
- フィラー(H)を含有してなる請求項7〜11のいずれかに記載の組成物。
- 歯科用である請求項7〜12のいずれかに記載の組成物。
- 請求項13に記載の組成物を用いたプライマー。
- 請求項13に記載の組成物を用いたボンディング材。
- 請求項13に記載の組成物を用いたコンポジットレジン。
- 請求項13に記載の組成物を用いたセメント。
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