JP5300269B2 - 歯科用自己接着性セメント - Google Patents
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Description
で表される基を有することが好ましい。また、前記重合性基が、式(2)、式(3)又は式(4)
で表される化合物であることが好ましい。より好ましい重合性単量体(A)の一つは、式(6)
で表される化合物であり、ここでmが、2〜5であり、かつkが、1〜5であることが好ましい。
で表される化合物であり、ここで、pが、2〜4であることが好ましい。
重合成単量体(A)は、4個以上の炭素が連続して結合した非共役の炭素鎖、2個以上の重合性基及び2個以上の水酸基を有する。重合成単量体(A)として、係る定義を満たす重合性単量体を、単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
酸性基を有する重合性単量体(B)は本発明の歯科用自己接着性セメントが含有すべき成分である。酸性基を有する重合性単量体(B)は、酸エッチング効果やプライマー処理効果を有するため、酸性基を有する重合性単量体(B)を含むセメントは、脱灰作用及び浸透作用を有し、自己接着性を発揮する。
本発明の歯科用自己接着性セメントは、1個の重合性基と1個以上の水酸基とを有する重合性単量体(C)を含有してなることが好ましい。本発明の歯科用自己接着性セメントが、重合性単量体(C)を含む場合、象牙質のコラーゲン層への浸透性が良好であるとともに、接着強度が良好となる。重合性単量体(C)が重合性基を有することによりラジカル重合が可能となるとともに、他の単量体との共重合が可能となる。1個の重合性基と1個以上の水酸基とを有する重合性単量体(C)としては特に限定されず、重合性単量体(C)の重合性基は、重合性単量体(A)の重合性基とラジカル共重合可能な基であることが好ましい。ラジカル重合が容易である観点からは、重合性単量体(C)の重合性基は(メタ)アクリル基、又は(メタ)アクリルアミド基が好ましい。なお、口腔内は湿潤な環境であるため、加水分解などにより重合性基が脱離するおそれがある。脱離した重合性基の生体への刺激性を考慮した場合、重合性単量体(C)の重合性基は、メタクリル基、又はメタクリルアミド基であることが好ましい。
本発明の歯科用自己接着性セメントは、架橋性の重合性単量体(D)を含有してなることが好ましい。本発明の歯科用自己接着性セメントが架橋性の重合性単量体(D)を含む場合には、接着強度がさらに向上する等の利点を有する。
本発明に用いられる重合開始剤(E)は、一般工業界で使用されている重合開始剤から選択して使用でき、中でも歯科用セメントに用いられている重合開始剤が好ましく用いられる。本発明の歯科用セメントは、化学重合型、光重合型、および化学重合型と光重合型の併用型(デュアルキュア型)のいずれにも適用でき、化学重合及び光重合の重合開始剤が、単独で又は2種以上適宜組み合わせて使用される。
好ましい実施態様では、重合促進剤(F)が用いられる。本発明に用いられる重合促進剤(F)としては、アミン類、スルフィン酸及びその塩、ボレート化合物、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、銅化合物、スズ化合物、バナジウム化合物、ハロゲン化合物、アルデヒド類、チオール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、チオ尿素化合物などが挙げられ、スルフィン酸及びその塩、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、チオール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、並びにチオ尿素化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。
フィラー(G)は、本発明の歯科用自己接着性セメントが含むべき成分である。歯科用セメントに用いられるフィラーは、通常、有機フィラー、無機フィラー及び有機−無機複合フィラーに大別される。有機フィラーの素材としては、例えばポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上の混合物として用いることができる。有機フィラーの形状は特に限定されず、フィラーの粒子径を適宜選択して使用することができる。得られる歯科用自己接着性セメントのハンドリング性及び機械強度などの観点から、前記有機フィラーの平均粒子径は、0.001〜50μmであることが好ましく、0.001〜10μmであることがより好ましい。
表1に記載の各成分を、常温で混合し、Aペースト及びBペーストを調製した。次いで、これらのペーストを、1:1の質量比で混合して、セメント組成物を調製し、次の手順で、牛歯象牙質との接着強度を測定した。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。得られたサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。
上記の5個の接着試験供試サンプルの引張接着強度を、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強度とした。
MDMA:マンニトールジメタクリレート(3,4−ジ−O−メタクリロイル−D−マンニトール)
XDMA:キシリトールジメタクリレート〔1,5−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3,4−ペンタントリオール〕
SDMA:ソルビトールジメタクリレート〔1,6−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3,4,5−ヘキサンテトラオール〕
GDMA:グリセロールジメタクリレート〔重合性単量体(A)に該当しない比較例用の重合性単量体〕
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MDP :10−メタアクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
3G :トリエチレングリコールジメタクリレート
THP :1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
CHP :クメンハイドロパーオキサイド
BPO :ベンゾイルパーオキサイド
BHT :2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
D−2.6E:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン{オキシエチレン鎖平均値=2.6}
DD :デカンジオールジメタクリレート
Bis−GMA:2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン(ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート)
PTU :1−(2−ピリジル)−2−チオ尿素
DEPT:N,N―ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン
TPBSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
バリウムガラス(エステック社製、商品コード「Raysorb E-3000」)をボールミルで粉砕し、バリウムガラス粉を得た。得られたバリウムガラス粉の平均粒子径をレーザ回折式粒度分布測定装置(島津製作所製、型式「SALD−2100」)を用いて測定したところ、2.4μmであった。このバリウムガラス粉100重量部に対して常法により3重量部の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、シラン処理バリウムガラス粉を得た。
蒸留水100重量部中に0.3重量部の酢酸と3重量部の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを加えて攪拌し、さらにコロイドシリカ粉末(日本アエロジル社製、商品コード「アエロジルOX50」)を50重量部加えて1時間攪拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、シラン処理コロイドシリカ粉末を得た。
参考例 MDMAの合成
(1)1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methacryloyl-D-mannitolの合成
冷却管を装着した2Lセパラブルフラスコに無水ピリジン700mLを加えた後、1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol(和光純薬製)65gを少しずつフラスコ内に加えて完全に溶解させた。反応系に氷浴をセットして反応系を0℃まで冷却した。続いて、反応系の温度を0℃付近に保ちつつ、かつ反応系を攪拌しながら、滴下ロートを用いてメタクリロイルクロライド(和光純薬製)60gを窒素雰囲気下で約1時間掛けて反応系に滴下した。滴下ロートをガラス栓に差し替え、オイルバスを用いて反応系を70℃に加熱した。該加熱を8時間続けた。加熱終了後、オイルバスを外して反応系を室温まで冷却した。続いて、1Lの氷水を入れたビーカーに反応系を注いで反応を停止させた。反応を停止した後、1500mLのジエチルエーテルを用いて5回抽出を行った。その後、得られた有機層を、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、油状物質を得た。前記油状物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し(展開系:ヘキサン:ジエチルエーテル=7:3)、濃縮後、ヘキサンを加えて再結晶を行って目的の化合物を得た。収量は36.3g、収率は37%であった。
1H-NMR (400MHz, CDCl3, δ) 1.31 (s, 6H), 1.36 (s, 6H), 1.96 (s, 6H), 3.85-3.96 (m,4H), 4.21-4.27 (m, 2H), 5.43 (dd, 2H), 5.64 (s, 2H), 6.15 (s, 2H) (ppm)
13C-NMR (100MHz, CDCl3, δ) 18.2, 25.1, 26.3, 65.5, 71.6, 74.7, 109.3, 126.6, 135.6, 166.0 (ppm)
2L丸底フラスコに酢酸540mL及び水180mLを加えた。得られた酢酸水溶液を攪拌しながら、上記で合成した1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methacryloyl-D-mannitol 18gを少しずつ加えて完全に溶解させた。このようにして調製した溶液の温度を25℃に保った状態で、18時間攪拌を行った。攪拌終了後、前記溶液をエバポレーターを用いて減圧濃縮することで油状物質を得た。前記油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し(展開系:酢酸エチル100%)、濃縮を行ったところ、白色の結晶が析出した。NMRにより、この結晶が目的とする化合物であることを確認した。収量は8.7g、収率は60%であった。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, δ) 1.84 (s, 6H), 3.39 (dd, 2H), 3.51 (dd, 2H), 3.59-3.66 (m,2H), 5.28 (d, 2H), 5.56 (s, 2H), 6.03 (s, 2H) (ppm)
13C-NMR (100MHz, CD3OD, δ) 18.4, 64.2, 71.6, 73.1, 126.8, 137.4, 167.9 (ppm)
Claims (15)
- エリスリトール又はマンニトールの水酸基の一部を、水酸基及び重合性基がそれぞれ2個以上となるように重合性基に置換した化合物である重合性単量体(A)を含有してなる歯科用自己接着性セメント。
- 前記重合性基が、前記式(2)で表される基である請求項2に記載の歯科用自己接着性セメント。
- R1が、水素原子又はメチル基である請求項2又は3に記載の歯科用自己接着性セメント。
- 酸性基を有する重合性単量体(B)を、重合性単量体成分の全量100質量部中において1〜80質量部さらに含有してなる請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 前記酸性基を有する重合性単量体(B)が、リン酸基、チオリン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択される少なくとも1種の酸性基を有する重合性単量体である請求項5に記載の歯科用自己接着性セメント。
- 前記酸性基を有する重合性単量体(B)が、10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、4−メタクリロイルオキシエチルトリメリテートアンハイドライド、4−メタクリロイルオキシエチルトリメリテート、11−メタクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸、及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸からなる群より選択される少なくとも1種である請求項5又は6に記載の歯科用自己接着性セメント。
- 1個の重合性官能基と1個以上の水酸基とを有する重合性単量体(C)を、重合性単量体成分の全量100質量部中において10〜70質量部さらに含有してなる請求項1〜7のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 架橋性の重合性単量体(D)を、重合性単量体成分の全量100質量部中において5〜80質量部さらに含有してなる請求項1〜8のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 重合性単量体成分の全量100質量部に対して、重合開始剤(E)を0.01〜30質量部含有してなる請求項1〜9のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 重合性単量体成分の全量100質量部に対して、重合促進剤(F)を0.01〜30質量部含有してなる請求項1〜10のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 前記重合促進剤(F)が、スルフィン酸及びその塩、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、チオール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、並びにチオ尿素化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項11に記載の歯科用自己接着性セメント。
- 重合性単量体成分の全量100質量部に対して、フィラー(G)を40〜900質量部含有してなる請求項1〜12のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 重合性単量体成分100質量部中において、重合性単量体(A)を5〜60質量部、酸性基を有する重合性単量体(B)を2〜50質量部、1個の重合性官能基と1個以上の水酸基とを有する重合性単量体(C)を0〜60質量部、及び架橋性の重合性単量体(D)を10〜65質量部含み、かつ重合性単量体成分100質量部に対して、重合開始剤(E)を0.1〜10質量部、重合促進剤(F)を0.1〜10質量部、及びフィラー(G)を100〜500質量部含む請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
- 重合性単量体成分100質量部中において、重合性単量体(A)を5〜40質量部、10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートを5〜40質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを0〜50質量部、及び架橋性の重合性単量体(D)を20〜50質量部含み、かつ重合性単量体成分100質量部に対して、重合開始剤(E)を0.5〜5質量部、重合促進剤(F)を0.2〜5質量部、及びフィラー(G)を150〜400質量部含む請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用自己接着性セメント。
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