JP7220278B2 - 2剤型の歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物は、(メタ)アクリレートと、ジアシルパーオキサイドを含む第1剤と、(メタ)アクリレートと、芳香族第3級アミンを含む第2剤を有するため、硬化体の曲げ強さが向上する。また、第1剤及び/又は第2剤は、一般式(1)
で表されるシランカップリング剤で表面処理されているアイオノマーガラス粒子をさらに含むため、本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物の保存安定性が向上する。
アイオノマーガラス粒子は、式
S(pH)-R(pH)
(式中、R(pH)は、蒸留水とエタノールを体積比1:1で混合した後、リン酸を溶解させることで、23℃におけるpHを2.50±0.03に調整した酸性溶液のpHであり、S(pH)は、アイオノマーガラス粒子1.0gが酸性溶液20gに分散している分散液の23℃におけるpHである。)
により算出されるpHの差分値が0.2以上であることが好ましく、0.35以上であることがさらに好ましい。アイオノマーガラス粒子のpHの差分値が0.2以上であると、本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物の保存安定性がさらに向上する。
フルオロアルミノシリケートガラス中のケイ素の含有量は、酸化ケイ素(SiO2)に換算した量で、20~50質量%であることが好ましく、20~35質量%であることがさらに好ましい。
亜鉛フッ素ガラス中の亜鉛の含有量は、酸化亜鉛(ZnO)に換算した量で、10~60質量%であることが好ましく、20~55質量%であることがさらに好ましい。
一般式(1)におけるR2としては、加水分解してヒドロキシル基を生成することが可能であれば、特に限定されないが、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、イソシアネート基等が挙げられる。
アイオノマーガラス粒子を表面処理する方法としては、例えば、アイオノマーガラス粒子を混合槽で攪拌しながら、一般式(1)で表されるシランカップリング剤を溶媒で希釈した溶液を噴霧し、加熱乾燥させる方法、アイオノマーガラス粒子及び一般式(1)で表されるシランカップリング剤を溶媒中で攪拌混合した後、加熱乾燥させる方法等が挙げられる。
表面処理されているアイオノマーガラス粒子の体積中位粒径は、0.1~1.5μmであることが好ましく、0.3~1.2μmであることがさらに好ましい。表面処理されているアイオノマーガラス粒子の体積中位粒径が0.1μm以上であると、本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物の硬化体の曲げ強さがさらに向上し、1.5μm以下であると、本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物の硬化体の切削感が向上する。
本明細書及び特許請求の範囲において、(メタ)アクリレートとは、メタクリロイルオキシ基及び/又はアクリロイルオキシ基(以下、(メタ)アクリロイルオキシ基という)を1個以上有する化合物(例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー等)を意味する。
ジアシルパーオキサイドとしては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、2,4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、m-トルオイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等が挙げられる。
芳香族第3級アミンとしては、例えば、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチル-N-β-ヒドロキシアニリン、N,N-ジ(β-ヒドロキシエチル)-アニリン、N,N-ジ(β-ヒドロキシエチル)-p-トルイジン、N,N-ジ(β-ヒドロキプロピル)-アニリン、N,N-ジ(β-ヒドロキシプロピル)-p-トルイジン、N,N-ジメチルアミノ安息香酸エチル、N,N-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等が挙げられる。
本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物は、光重合開始剤をさらに含んでいてもよい。
本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物は、表面処理されているアイオノマーガラス粒子以外のフィラー(以下、フィラーという)をさらに含んでいてもよい。これにより、本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物の粘度を調整することができる。
本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物は、重合禁止剤等をさらに含んでいてもよい。
2剤型の歯科用硬化性組成物は、例えば、第1剤及び第2剤が充填されているシリンジと、シリンジの後端側からシリンジに嵌め込まれているプランジャーと、シリンジの先端部に装着されるニードルチップを有するパッケージとして、提供することができる。例えば、パッケージは、並列に連結されている2つのシリンジ及び並列に連結されている2つのプランジャーを有し、両方のシリンジの先端部に、スタティックミキサーが備えられている。
本実施形態の2剤型の歯科用硬化性組成物は、例えば、支台歯形成用コンポジットレジン、レジンセメント、充填用コンポジットレジン等に適用することができる。
表1に示す配合量[質量%]で、(メタ)アクリレートと、化学重合開始剤における酸化剤又は還元剤と、重合禁止剤と、フィラーを混合し、ペーストA及びペーストB(2剤型のコンポジットレジン)を作製した。
GDMA:2-ヒドロキシ-1,3-ジメタアクリロイルオキシプロパン
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
bis-MEPP:2,2-ビス[4-(メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン
DEPT:N,N-ジヒドロキシエチル-p-トルイジン
BPO:過酸化ベンゾイル
CHP:クメンヒドロペルオキシド
BDMF:2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン
シリカ粒子:親水性ヒュームドシリカOX50(日本アエロジル製)
(MOTS処理アイオノマーガラス粒子Aの作製方法)
無水ケイ酸(SiO2)、フッ化アルミニウム(AlF3)、酸化リン(P2O5)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、フッ化ナトリウム(NaF)を所定の比率で配合した後、乳鉢で十分に混合し、原料組成物を得た。次に、原料組成物を磁性るつぼに入れた後、電気炉内に静置した。次に、電気炉を1200℃~1400℃まで昇温し、原料組成物を溶融させて均質化した後、空気中で放冷し、フルオロアルミノシリケートガラスを得た。次に、ボールミルを用いて、フルオロアルミノシリケートガラスを20時間粉砕した後、120メッシュの篩いを通過させ、フルオロアルミノシリケートガラス粒子、即ち、アイオノマーガラス粒子Aを得た。アイオノマーガラス粒子Aは、pHの差分値が0.38であった。また、蛍光X線分析装置ZSX Primus II(リガク製)を用いて、アイオノマーガラス粒子Aの組成を分析したところ、SiO2(31.1質量%)、Al2O3(26.1質量%)、Na2O(6.5質量%)、P2O5(3.3質量%)、SrO(19.2質量%)、F(13.8質量%)であった。
酸化亜鉛(ZnO)、無水ケイ酸(SiO2)、フッ化カルシウム(CaF2)、リン酸カルシウム(Ca3(PO4)2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、酸化リン(P2O5)、酸化ランタン(La2O3)、フッ化ナトリウム(NaF)及び炭酸水素カリウム(KHCO3)を所定の比率で配合した後、乳鉢を用いて、十分に混合し、原料組成物を得た。次に、原料組成物を白金るつぼに入れた後、電気炉内に設置した。次に、電気炉を1300℃まで昇温し、原料組成物を溶融させて均質化した後、水中に流し出し、塊状の亜鉛フッ素ガラスを得た。次に、塊状の亜鉛フッ素ガラスを、アルミナ製のボールミルを用いて、20時間粉砕した後、120メッシュの篩を通過させ、亜鉛フッ素ガラス粒子、即ち、アイオノマーガラス粒子Bを得た。アイオノマーガラス粒子Bは、pHの差分値が0.57であった。また、蛍光X線分析装置ZSX Primus II(リガク製)を用いて、アイオノマーガラス粒子Bの組成を分析したところ、ZnO(25.2質量%)、SiO2(26.8質量%)、F(5.8質量%)、CaO(6.6質量%)、La2O3(33.2質量%)、K2O(2.2質量%)、Al2O3(0.2質量%)であった。
MOTSの代わりに、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTS)を用いた以外は、MOTS処理アイオノマーガラス粒子Aと同様にして、MPTSで表面処理されているフルオロアルミノシリケートガラス粒子、即ち、MPTS処理アイオノマーガラス粒子Aを得た。MPTS処理アイオノマーガラス粒子Aは、体積中位粒径が0.8μmであった。
アイオノマーガラス粒子Aの代わりに、バリウムガラス粒子G018-053 Ultra Fine 0.7(ショット製)を用いた以外は、MOTS処理アイオノマーガラス粒子Aと同様にして、MOTSで表面処理されているバリウムガラス粒子、即ち、MOTS処理バリウムガラス粒子を得た。バリウムガラス粒子は、pHの差分値が0.09であった。また、MOTS処理バリウムガラス粒子は、体積中位粒径が0.7μmであった。
0.2質量%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液20mLにガラス粒子15mgを添加した後、超音波分散機を用いて、30分間分散させて、ガラス粒子の分散液を得た。次に、レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置LA-950(HORIBA製)を用いて、ガラス粒子の体積中位粒径を測定した。
内径40mm、高さ75mmのガラス瓶内で、蒸留水とエタノールを体積比1:1で混合した後、リン酸を溶解させることで、23℃におけるpHを2.50±0.03(R(pH))に調整し、酸性溶液を得た。
S(pH)-R(pH)
により、pHの差分値を算出した。
23℃で12ヶ月保管する前後の2剤型のコンポジットレジンの硬化時間を、以下のようにして測定し、2剤型のコンポジットレジンの保存安定性を評価した。なお、23℃で12ヶ月保管する前後の2剤型のコンポジットレジンの硬化時間の変化が±100秒以内である場合を合格とする。
ペーストA及びペーストBを質量比1:1で採取した後、10秒間練和した。次に、ペーストA及びペーストBの練和物を、直径4mm、高さ4mmの円柱金型に充填した後、放射温度計を用いて、ペーストA及びペーストBの練和物の硬化に伴う温度変化を測定した。ここで、ペーストA及びペーストBの練和を開始してから、ペーストA及びペーストBの練和物の温度が最も高くなるまでの時間を硬化時間とした。なお、2剤型のコンポジットレジンの硬化時間が180秒以上であれば、臨床上、問題はない。
ペーストA及びペーストBを質量比1:1で採取した後、10秒間練和した。次に、ペーストA及びペーストBの練和物を、2mm×2mm×25mmの角柱金型に充填した後、37℃で1時間保管し、ペーストA及びペーストBの練和物を硬化させた。次に、ペーストA及びペーストBの練和物の硬化体を角柱金型から取り外した後、バリを除去し、2剤型のコンポジットレジンの硬化体を得た。次に、2剤型のコンポジットレジンの硬化体を37℃の水中に23時間浸漬した後、オートグラフを用いて、クロスヘッドスピード1.0mm/minの条件で、2剤型のコンポジットレジンの硬化体の曲げ強さを測定した。なお、2剤型のコンポジットレジンの硬化体の曲げ強さが140MPa以上である場合を合格とした。
ペーストA及びペーストBを質量比1:1で採取した後、10秒間練和した。次に、ペーストA及びペーストBの練和物を、直径6.5mm、高さ20mmの円柱金型に充填した後、37℃で1時間保管し、ペーストA及びペーストBの練和物を硬化させた。次に、セラスマート プレパレーション バーセット BR2(ジーシー製)を用いて、2剤型のコンポジットレジンの硬化体を切削し、2剤型のコンポジットレジンの硬化体の切削感を評価した。なお、2剤型のコンポジットレジンの硬化体の切削感が牛歯象牙質と同等以上である場合を合格とした。
Claims (7)
- 前記表面処理されていない前記アイオノマーガラス粒子は、式
S(pH)-R(pH)
(式中、R(pH)は、蒸留水とエタノールを体積比1:1で混合した後、リン酸を溶解させることで、23℃におけるpHを2.50土0.03に調整した酸性溶液のpHであり、S(pH)は、該酸性溶液20gに、前記表面処理されていない前記アイオノマーガラス粒子1.0gが分散している分散液の23℃におけるpHである。)
により算出されるpHの差分値が0.2以上である、請求項1に記載の2剤型の歯科用硬化性組成物。 - 前記表面処理されているアイオノマーガラス粒子は、体積中位粒径が0.1μm以上1.5μm以下である、請求項1に記載の2剤型の歯科用硬化性組成物。
- 前記表面処理されているアイオノマーガラス粒子の含有量が20質量%以上90質量%以下である、請求項1に記載の2剤型の歯科用硬化性組成物。
- 前記ジアシルパーオキサイドの含有量が0.1質量%以上1.5質量%以下である、請求項1に記載の2剤型の歯科用硬化性組成物。
- 前記芳香族第3級アミンの含有量が0.1質量%以上1.5質量%以下である、請求項1に記載の2剤型の歯科用硬化性組成物。
- 支台歯の形成に用いられる、請求項1に記載の2剤型の歯科用硬化性組成物。
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Citations (9)
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---|---|---|---|---|
JP2000198966A (ja) | 1998-11-02 | 2000-07-18 | Kuraray Co Ltd | 金属材料用接着性組成物 |
JP2008519749A (ja) | 2004-11-12 | 2008-06-12 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | 歯科用ガラス組成物 |
JP2008247801A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Gc Corp | 支台歯築造用コンポジットレジン |
JP2010235458A (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Kuraray Medical Inc | 2液型の歯科用接着剤 |
JP2011225526A (ja) | 2010-03-30 | 2011-11-10 | Kuraray Medical Inc | 分包型の歯科用重合性支台築造材料 |
JP2015196686A (ja) | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 株式会社松風 | 高靭性歯質接着性シランカップリング剤およびそれを含む歯科用組成物 |
WO2016152659A1 (ja) | 2015-03-20 | 2016-09-29 | 株式会社ジーシー | 歯科用硬化性組成物及びその製造方法 |
WO2018070544A1 (ja) | 2016-10-15 | 2018-04-19 | Yamakin株式会社 | 歯科用組成物、及び該歯科用組成物を用いた歯科切削加工用複合レジン材料 |
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---|---|---|---|---|
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JP6346086B2 (ja) * | 2014-12-26 | 2018-06-20 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 2ペースト型歯科用硬化性組成物 |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000198966A (ja) | 1998-11-02 | 2000-07-18 | Kuraray Co Ltd | 金属材料用接着性組成物 |
JP2008519749A (ja) | 2004-11-12 | 2008-06-12 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | 歯科用ガラス組成物 |
JP2008247801A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Gc Corp | 支台歯築造用コンポジットレジン |
JP2010235458A (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Kuraray Medical Inc | 2液型の歯科用接着剤 |
JP2011225526A (ja) | 2010-03-30 | 2011-11-10 | Kuraray Medical Inc | 分包型の歯科用重合性支台築造材料 |
JP2015196686A (ja) | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 株式会社松風 | 高靭性歯質接着性シランカップリング剤およびそれを含む歯科用組成物 |
WO2016152659A1 (ja) | 2015-03-20 | 2016-09-29 | 株式会社ジーシー | 歯科用硬化性組成物及びその製造方法 |
WO2018070544A1 (ja) | 2016-10-15 | 2018-04-19 | Yamakin株式会社 | 歯科用組成物、及び該歯科用組成物を用いた歯科切削加工用複合レジン材料 |
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