JPWO2016121997A1 - シクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

シクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供することを課題とする。一般式（１）【化１】｛式中、Ｒ1はエチル基を示し、Ｒ２は、シクロアルキル基を示し、Ｒ３はハロアルキル基を示し、Ａ、Ａ２、及びＡ３は窒素原子又はＣＨ基を示し、Ａ１は、Ｎ-Ｍｅを示す。ｍは０、又は２を示し、ｎは１を示す。}で表される縮合複素環化合物又はその塩類、これを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

Description

本発明は、シクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。
これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１〜７参照）。かかる文献中には、シクロアルキルピリジル基が縮合複素環と結合した化合物は一切開示されていない。
特開２００９−２８０５７４号公報 特開２０１０−２７５３０１号公報 特開２０１１−７９７７４号公報 特開２０１２−１３１７８０号公報 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット 国際公開第２０１４／１４２１３５号パンフレット 国際公開第２０１４／７１５号パンフレット
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表されるシクロアルキルピリジル基等を有する縮合複素環化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
［１］
一般式（１）：
Figure 2016121997
 ｛式中、Ｒ1は、
(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す。
Ｒ2は、
(b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；
(b2) (Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；又は
(b5) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、
(b) シアノ基、
(c) シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(d) ホルミル基、
(e) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(f) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(g)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(h) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(i)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(j)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(k)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、
(l)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(m)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、
(n) カルボキシル基、
(o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(p)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(q)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(r)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(s)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(u)Ｒ５（Ｒ６）Ｎ基（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なっても良く
水素原子、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基（ここで、ジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノのアルキル基は同一又は異なってもよい）を示す。）；
(v)Ｒ５（Ｒ６）Ｎ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
(w)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
(x)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）及び
(y)Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯＲ６基（式中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じ。）；から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；を示す。
Ｒ３は、
(c1) ハロゲン原子；
(c2) シアノ基；
(c3) ニトロ基；
(c4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は
(c17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。
Ａ、Ａ２及びＡ３は、ＣＨ、又は窒素原子を示し、
Ａ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、
(d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は
(d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。
但し、Ａ１がＮ−Ｒ４の場合、Ａ２、Ａ３が同時に窒素原子である場合を除く。
ｍは０、１、又は２を示し、ｎは１、又は２を示す。｝
で示される縮合複素環化合物又はその塩類、
［２］Ｒ1が(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ2が(b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；
(b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；又は
(b5) 同一又は異なっても良く、
(b) シアノ基、
(c) シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(d) ホルミル基、
(e) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(f) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(g)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(h) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(i)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(j)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(k)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、
(l)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(m)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、
(n) カルボキシル基、
(o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(p) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(q)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(r)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(s)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
(u) Ｒ５（Ｒ６）Ｎ基（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なっても良く
水素原子、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基（ここで、ジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノのアルキル基は同一又は異なってもよい）を示す。）；
(v) Ｒ５（Ｒ６）Ｎ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
(w) Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
(x) Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）及び
(y) Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯＲ６基（式中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じ。）；から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基であり、
Ｒ３が、
(c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；又は
(c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基であり、
Ａ、Ａ２及びＡ３が、ＣＨ、又は窒素原子であり、
Ａ１が、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４であり（ここでＲ４は(d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す)、
Ａ１がＮ−Ｒ４の場合、Ａ２及びＡ３が同時に窒素原子である場合を除き、
ｍが０、１、又は２であり、
ｎが１である
［１］に記載の縮合複素環化合物又はその塩類、
［３］Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ2が、(b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；又は
(b5) 同一又は異なっても良く、
(b) シアノ基、
(n) カルボキシル基、
(o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
(t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、若しくは
(w)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）；
から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；を示し、
Ｒ３が、(c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、
Ａ、Ａ２及びＡ３が、窒素原子を示し、
Ａ１が、Ｎ−Ｒ４を示し（ここでＲ４は (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、Ａ２及びＡ３が同時に窒素原子である場合を除く)、
ｍが０、又は２を示し、
ｎが１を示す
［１］に記載の縮合複素環化合物又はその塩類、
［４］
Figure 2016121997
 ｛式中、Ｒ1は、 (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す。
Ｒ2は、 (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基； (b2) (Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b3) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；を示す。
Ｒ３は、 (c1) ハロゲン原子； (c2) シアノ基； (c3) ニトロ基； (c4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (c17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。
Ａ及びＡ２、Ａ３は、ＣＨ、又は窒素原子を示し、Ａ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。但し、Ａ１がＮ−Ｒ４の場合、Ａ２、Ａ３が同時に窒素原子である場合を除く。ｍは０、１、又は２を示し、ｎは１、又は２を示す。｝
で示される縮合複素環化合物、
［５］Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ2が、 (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；又は (b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；を示し、Ｒ３が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；又は(c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；を示す。
Ａ及びＡ２、Ａ３が、ＣＨ、又は窒素原子を示し、Ａ１が、Ｎ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す)。ｍが０、又は２を示し、ｎは１を示す、［４］に記載の縮合複素環化合物、
［６］Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ2が、 (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ３が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す。
Ａ及びＡ２、Ａ３が、ＣＨ、又は窒素原子を示し、Ａ１が、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す)。ｍが０、又は２を示し、ｎは１を示す、［４］に記載の縮合複素環化合物、
［７］［１］〜［６］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［８］［１］〜［６］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［９］［１］〜［６］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤、に関する。
本発明のシクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜の体内外に寄生する害虫に対しても効果を有する。
本発明の縮合複素環化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
上記「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
上記１又は２以上のハロゲン原子が置換された置換基はそれぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」と示す。
「（Ｃ１−Ｃ６）」、「（Ｃ２−Ｃ６）」、「（Ｃ３−Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明のひとつの態様において、一般式（１）で表される縮合複素環化合物及びその塩類は、
Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ2が、(b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基、又は、(b5)同一又は異なっても良く、(b) シアノ基、(n) カルボキシル基、(o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、若しくは(w)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）；から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基であり、
Ｒ３が、(c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ａ、Ａ２及びＡ３が、窒素原子であり、
Ａ１が、Ｎ−Ｒ４であり（ここでＲ４は (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、Ａ２及びＡ３が同時に窒素原子である場合を除く)、
ｍが０、又は２であり、ｎが１である縮合複素環化合物又はその塩類であることが好ましい。
本発明の複合複素環化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１
Figure 2016121997
 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ、Ａ、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は前記と同じであって、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子、又はＣ１〜Ｃ３アルキル基等を示す。｝
工程［a］の製造方法
一般式（１‐２）で表される縮合複素環化合物は、一般式（２）で表されるカルボン酸と一般式（３）で表される複素環化合物とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させ、中間体を単離又は単離しないで、次いで酸性条件下で反応することにより製造することができる。
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（２）で表され化合物に対して１倍モル〜１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（２）で表される化合物に対して通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、反応系から中間体を単離又は単離せずに、酸及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２‐２）で表される縮合複素環化合物に対して０．０１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｂ］の製造方法
本反応は、一般式（１‐２）で表される縮合複素環化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより一般式（１‐１）で表される縮合複素環化合物を製造することができる。
本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（１‐２）で表される縮合複素環化合物に対して０．８倍モル〜５倍モルの範囲で適宜選択することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｃ］の製造方法
一般式（１−１）で表される縮合複素環化合物と一般式（４）で表されるホウ酸化合物、又は当該化合物と等価の化合物（例えば、シクロプロピル環状トリオールボレートナトリウム等）とを金属触媒、塩基の存在下、不活性溶媒中にて、文献記載の方法（有機合成化学協会誌 Vol.69 No.7 2011；Chem. Rev. 2011, 4475；ＷＯ２０１３／０１８９２８号パンフレット）に準じてクロスカップリング反応を行い、一般式（１）で表される縮合複素環化合物を製造することができる。
本反応で使用することができる触媒としては入手可能な０価または２価のパラジウム金属や塩（錯体を含む）などのパラジウム化合物を用いる事ができ、活性炭などに担持されても良い。好ましく用いられる物として、パラジウム（０）／炭素、酢酸パラジウム（II）、塩化パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等を挙げる事ができる。
本反応は配位子を加えて反応を行うこともできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン（PPh3）、メチルジフェニルホスフィン（Ph2PCH3）、トリフリルホスフィン（P(2-furyl)3）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（P(o-tol)3）、トリ（シクロヘキシル）ホスフィン（PCy3）、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン（PhPCy2）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（PtBu3）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（BINAP）、ジフェニルホスフィノフェロセン（DPPF）、１，１’−ビス（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン（DtBPF）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルアミン、１−［２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルメチルエーテル、Ｘａｎｔｐｈｏｓ等のホスフィン系配位子や、イミダゾル−２−イリデンカルベン類等のホスフィンミミック配位子（アンゲバンテ・ケミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ（Angewandte Chemie International Edition in English) 第３６巻、第２１６３頁（１９９７年）参照）等が挙げられる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（４）で表される化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。一般式（４）で表される化合物、又は当該化合物と等価の化合物は一般式（１−１）で表される縮合複素環化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法２
Figure 2016121997
 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ、Ａ、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は前記と同じ。｝
また、一般式（１）で表される縮合複素環化合物は、一般式（２‐１）で表されるカルボン酸と一般式（３）で表される複素環化合物と上記工程［a］及び又は［b］に記載された方法に準じて製造することができる。
製造方法３
Figure 2016121997
 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ、Ａ、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は前記と同じ。｝
また、一般式（１-１１）で表される縮合複素環化合物は、文献に記載された方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、Ｖｏｌ．９（１７）、３４６９‐３４７２、２００７年、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ ＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｖｏｌ．５４（４７）、１３９７５‐１３９７９、２０１５）に従って一般式（１‐１）で表される縮合複素環化合物とマロン酸エステル類とを金属触媒、塩基の存在下、不活性溶媒中にてカップリング反応を行った後、酸性条件下加水分解を行い、その後脱炭酸することにより製造することができる。
一般式（１-１２）で表される縮合複素環化合物は、一般式（１-１１）で表される縮合複素環化合物を、文献に記載された方法（国際公開第２０１４／１１３４８５号パンフレット, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５７（７）、２９６３‐２９８８; ２０１４）に従って、製造することができる。
一般式（１‐１３）で表される縮合複素環化合物は、一般式（１‐１２）で表される縮合複素環化合物を、通常の方法で加水分解し、塩化チオニル又はシュウ酸ジクロリド等の塩素化剤と反応させ、カルボン酸クロリドとし、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
一般式（１‐１４）で表される縮合複素環化合物は、一般式（１‐１３）で表される縮合複素環化合物を、通常の方法によりオキシ塩化リン等の塩素化剤と反応させることにより製造することができる。
製造方法４
Figure 2016121997
 ｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ、Ａ、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は前記と同じ。Ｘはハロゲン原子等の脱離基を示す。｝
一般式（１‐１５）で表される縮合複素環化合物は、一般式（１‐１）で表される縮合複素環化合物を、文献に記載された方法（Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ、２２１−２６９、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ）に従って製造することができる。
一般式（１‐１６）で表される縮合複素環化合物は、一般式（１‐１５）で表される縮合複素環化合物を、文献に記載された方法（国際公開第２０１１／１１５０６５号パンフレット）に従って製造することができる。
一般式（１−１２）及び（１‐１６）で表される縮合複素環化合物は、メトキシカルボニル基を有することから、当該官能基をカルボン酸に誘導し、Curtius rearrangementにより、アミノ化合物を製造できる。また、メトキシカルボニル基を水素化アルミニウム等により還元し、アルコール化合物を製造できる。
中間体（２）の製造方法
Figure 2016121997
 (式中、Ｒ１は前記と同じくし、Ｂｏｃはターシャリーブトキシカルボニル基、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す。)
一般式（２）で表わされる本発明化合物の製造中間体は、以下の方法により製造することができる。
入手可能なジクロロピリジンカルボン酸（２‐ｇ）をヘック反応、特開２００５−２７２３３８号に記載された方法に従って、エステル基が導入されたピリジンカルボン酸（２‐ｆ）を合成することができる。
ピリジンジカルボン酸エステル（２‐ｅ）は、まずエステル基が導入されたピリジンカルボン酸（２‐ｆ）と塩素化剤等とを不活性溶媒下、塩素化させることにより、ピリジンカルボン酸クロリド体に変換することができる。
本反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。 本反応は、エステル基が導入されたピリジンカルボン酸（２‐ｆ）１倍モルに対して、塩素化剤が通常１〜１０倍モルの割合で使用することができる。本反応は、通常０〜１００℃の範囲で行えばよく、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。反応終了後、溶媒、過剰の塩素化剤等を留去することにより、ピリジンカルボン酸クロリド体を製造することができる。
次いでかかるピリジンカルボン酸クロリド体を塩基及び不活性溶媒の存在下、ターシャリーブチルアルコールと反応させることにより一般式（２‐ｅ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物を製造することができる。本反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量はピリジンカルボン酸クロリド体に対して対して通常1倍モル〜１０倍モルの範囲で使用することができる。
ピリジンジカルボン酸エステル（２‐ｄ）は、一般式（２‐ｅ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物と一般式（５）で表わされる化合物とを不活性溶媒下、反応させることにより、製造することができる。
本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（２-ｅ）で表されるターシャリーブチルエステル化合物に対して通常1倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。
また一般式（５）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、一般式（５）で表わされる化合物と一般式（２‐ｅ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は‐１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
ピリジンジカルボン酸（２‐ｃ）は、一般式（２‐ｄ）で表されるピリジンのターシャリーブチルエステル化合物を酸及び/又は不活性溶媒下、反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２‐ｄ）で表されるターシャリーブチルエステル化合物に対して1倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、当該酸類を溶媒として使用することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また前記酸類を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
ピリジンカルボン酸（２‐ｂ）は、一般式（２‐ｃ）で表されるピリジンカルボン酸とＤＰＰＡ（ジフェニルリン酸アジド）とをターシャリーブチルアルコール存在下、Ｊ．Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２, ９４, ６２０３‐６２０５に記載の方法に従って製造することができる。
アミノピリジンカルボン酸（２‐ａ）は、一般式（２‐ｂ）で表されるピリジンカルボン酸化合物とを、酸、不活性溶媒下、反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２‐ｄ）で表されるターシャリーブチルエステル化合物に対して１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、溶媒として使用することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
ハロピリジンカルボン酸（２）は、一般式（２‐ａ）で表されるアミノピリジンカルボン酸化合物とを、所謂Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応、Ｃｈｅｍ. Ｒｅｖ. １９８８, ８８, ７６５に記載された方法に準じて製造することができる。
中間体（２‐１）の製造方法
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ハロピリジンカルボン酸エステル化合物（２‐１）は、一般式（２）で表されるピリジンカルボン酸化合物を、通常の方法でエステル化合物にした後、上記工程［Ｃ］に記載した方法でカップリング反応を行い、通常の方法で加水分解することにより製造することができる。
中間体（３）の製造方法
一般式（３）で表わされる化合物の製造中間体は公知化合物であり、例えば、ＷＯ２０１２／０８６８４８号パンフレット、ＷＯ２０１４／１４２１３５号パンフレットに記載されている方法により製造することができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基を、ｃ‐Ｐｒはシクロプロピル基を、ｔ‐Ｂｕはターシャリーブチル基を、ｃ‐Ｂｕはシクロブチル基を、ｃ‐Ｐｅｎｔはシクロペンチル基を示す。Ａｃはアセチル基を示す。物性は融点（℃）又はＮＭＲを示し、当該データは別途表に記載する。
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本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。
上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensis種が生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ
化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコ
ール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
参考例
中間体（２）の製造例
５-クロロ-６-エトキシカルボニルニコチン酸の製造方法
Figure 2016121997
 オートクレーブ中、5,6-ジクロロニコチン酸(10 g, 52 mmol)のエタノール(60 mL)溶液にDPPB（1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン） (2.2 g, 10 mol%)、トリエチルアミン(14 g, 2.5 eq.)、PdCl2(PPh3)2（911 mg, 2.5 mol%）を加え、反応系を一酸化炭素置換し（CO圧、4.0MPa）、135℃で4時間撹拌した。反応混合物に水、3 N塩酸を加えて水層を酸性にした後に、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後に濃縮し、得られた固体をヘキサン‐酢酸エチル=2：1 (v/v)の溶液で洗い、目的の５-クロロ-６-エトキシカルボニルニコチン酸（10.9 g, 76%）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）
５-クロロ-６-エトキシカルボニルニコチン酸 ｔ-ブチルエステルの製造方法
Figure 2016121997
 前工程で得られた５-クロロ-６-エトキシカルボニルニコチン酸（10.9 g, 47.6 mmol）をトルエン(30 mL)に溶解し、DMF（N,N-ジメチルホルムアミド）(4 mL)を加えた。続いて、塩化チオニル(11 g, 2 eq.)を加え、90℃で3時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に戻し、濃縮した。別の容器にｔ‐ブタノール（35 mL, 10 当量）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（100 mL）、ジイソプロピルエチルアミン(50 mL, 7 eq.)、ＤＭＡＰ（N,N-ジメチル-4-アミノピリジン）(6 g, 1 当量)の混合溶液に氷冷下、上述した濃縮残渣をゆっくりと加えた。反応混合物を3時間加熱還流し、室温まで冷却後、水、酢酸エチルを加えて数回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル=５：１ (v/v))に付し、目的の５-クロロ-６-エトキシカルボニルニコチン酸 ｔ‐ブチルエステル (8.43 g, 62%)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄｄ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．４４（ｔ、３Ｈ）
５-エチルチオ-６-エトキシカルボニルニコチン酸 ｔ-ブチルエステルの製造方法
Figure 2016121997
 ５-クロロ-６-エトキシカルボニルニコチン酸 t-ブチルエステル (8.43 g, 21.65 mmol)をＤＭＦ（100 mL）に溶解した。氷冷下、ナトリウムエタンチオレート(2.27 g, 1 当量)をゆっくりと加え、5分撹拌した後、水を加え、続けて0.5 Ｎ塩酸を加えた。酢酸エチルで数回抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン-ＡｃＯＥｔ＝５：１(v/v))に付し、目的の５-エチルチオ-６-エトキシカルボニルニコチン酸 ｔ-ブチルエステル（6.17 g, 92%)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．９１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、４．４９（ｄｄ、２Ｈ）、２．９９（ｄｄ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．４５（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
３-エチルチオ-５-t‐ブトキシカルボニルアミノピコリン酸 エチルエステルの製造方法
Figure 2016121997
 ５-エチルチオ-６-エトキシカルボニルニコチン酸 t‐ブチルエステル (6.17 g, 19.9 mmol)をトリフルオロ酢酸（30 mL）に溶解し、30分間加熱還流した。反応溶液を濃縮し、トルエン及び酢酸エチルを加え、再度濃縮した。残渣にｔ-ブタノール(100 mL)、トリエチルアミン( 6.5 g, 3 eq.)、ジフェニルリン酸アジド（DPPA） (11.74 g, 2 eq.)を加え、室温で1時間撹拌した後に4時間還流した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル=2：1(v/v)）に付し、目的の３-エチルチオ-５-t‐ブトキシカルボニルアミノピコリン酸 エチルエステル（3.63 g, 56%）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｄｄ、２Ｈ）、２．９７（ｄｄ、２Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）、１．４４（ｔ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、３Ｈ）
５-アミノ−３-エチルチオピコリン酸 エチルエステルの製造方法
Figure 2016121997
 ３-エチルチオ-５-t‐ブトキシカルボニルアミノピコリン酸 エチルエステル（670 mg, 2.06 mmol）をトリフルオロ酢酸（30 mL）に溶解し、30分間室温で撹拌した。反応溶液を濃縮し、水及び酢酸エチル、炭酸カリウムを加えた。酢酸エチルで数回抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン-ＡｃＯＥｔ=1：3(v/v))に付し、目的の５-アミノ−３-エチルチオピコリン酸 エチルエステル(358 mg, 77%)を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：７．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、４．４３（ｄｄ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｄｄ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．４２（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）
３‐エチルチオ‐５‐ヨードピコリン酸 エチルエステルの製造方法
Figure 2016121997
 ５-アミノ−３-エチルチオピコリン酸 エチルエステル（1 g, 4.44 mmol）をアセトニトリル（10 mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（500mg, 1当量）及びｐ−トルエンスルホン酸（2.6 g, 3 当量）を加え、5℃程度の水浴で冷却した。別の容器に調整したヨウ化カリウム（2.25 g, 3 当量）と亜硝酸ナトリウム（612 mg, 2 eq.）の水溶液（10 mL）を前述した反応液にゆっくりと加えた。そのまま30分撹拌し、さらに室温で30分撹拌した。反応溶液にハイポ水を加え、酢酸エチルで数回抽出した後に有機層を乾燥、濃縮し、カラムクトマトグラフィーに付し、目的の３‐エチルチオ‐５‐ヨードピコリン酸 エチルエステル（761 mg, 51%）を得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：８．６１（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、４．４５（ｄｄ、２Ｈ）、２．９１（ｄｄ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ）
３‐エチルチオ‐５‐ヨードピコリン酸の製造方法
Figure 2016121997
 ３‐エチルチオ‐５‐ヨード‐２‐ピリジンカルボン酸 エチルエステル（761 mg, 2.26 mmol）をエタノール（5 mL）に溶解し、3Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（1.2 mL, 1.5 eq.）を加えた。室温で5分撹拌し、水及び３Ｎ塩酸を加えた。酢酸エチルで数回抽出した後に有機層を乾燥、濃縮し、目的の３‐エチルチオ‐５‐ヨードピコリン酸を定量的な収率で得た。
物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：１３．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、３．００（ｄｄ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）
３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸の製造方法
Figure 2016121997
 ３‐エチルチオ‐５‐ヨードピコリン酸 エチルエステル（２ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（１．０ g、２当量）、リン酸カリウム（トリベーシック）（６．３ｇ、５当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）アセトンコンプレックス（１．０ｇ、０．２当量）をトルエン（４０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、２時間加熱還流した。冷却後、１ＮＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られる残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸エチルエステルを得た（1.32 g, 89%）。
1Ｈ−ＮＭＲ; 8.19 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 4.46 (q, 2H), 2.92 (q, 2H), 1.97-1.90 (m, 1H), 1.46-1.37 (m, 6H), 1.13-1.10 (m, 2H), 0.82-0.78 (m, 2H)
同様にメチルエステル体、イソプロピルエステル体、ノルマルブチルエステル体、アミド体、メチルアミド体を合成した。
メチルエステル体
１Ｈ‐ＮＭＲ； 8.18 (d, 1H), 7.263 (s, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.93 (2H, q), 1.97-1.92 (m, 1H), 1.39 (t, 3H), 1.17-1.12 (m ,2H), 0.84-0.80 (m, 2H)
イソプロピルエステル体
１Ｈ‐ＮＭＲ; 8.20 (d, 2H), 2.27 (d, 2H), 5.33(m, 1H), 2.97-2.89(m, 2H), 1.96-1.91 (m, 1H),1.45-1.37 (m, 9H), 1.14-1.10 ( m, 2H), 0.92-0.82 (m, 2H)
ノルマルブチルエステル体
１Ｈ‐ＮＭＲ； 8.19 (d, 2H), 7.27 (d, 1H), 4.40 (t, 2H), 2.92 (q, 2H), 1.94-1.91 (m, 1H), 1.82-1.77 (m, 2H), 1.46-1.39 (m, 5H), 1.15-1.10 (m, 2H), 0.98 (t, 3H), 0.83-0.78 (m, 2H)
アミド体
１Ｈ‐ＮＭＲ； 8.00 (d, 1H), 7.77 (brs, 1H), 5.41 (brs, 1H), 2.90 (q, 2H), 1.944 (m, 1H), 1.41 (t, 3H), 1.13-1.11 (m, 2H), 0.81-0.80 (m, 2H)
メチルアミド体
１Ｈ‐ＮＭＲ； 7.97 (d, 2H), 7.92 (brs, 1H), 7.23 (s, 2H), 3.00 (d, 3H), 2.88(q, 2H), 1.96-1.89 (m, 1H), 1.39 (t, 3H), 1.12-1.08 (m, 2H), 0.81-0.77 (m, 2H)
３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸エチルエステル（1.12 g, 4.5 mmol）をエタノール（10 mL）に溶解し、15%NaOH水溶液（2.4 g, 2eq）を添加した。室温で3時間撹拌後エタノールを留去し、水を加えて残渣を完全に溶解し、1N HClを滴下し、pH3〜4に調製した。生じた固体をろ取し、酢酸エチルに溶解して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸を得た（0.91g, 91%）。
１Ｈ‐ＮＭＲ； 8.01 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 2.95 (q, 2H), 2.00-1.94 (m, 1H),1.42 (t, 3H), 1.21-1.16 (m, 2H), 0.87-0.84 (m, 2H)
中間体（３）の製造例
Figure 2016121997
 Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン３．４８ｇおよびＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド４．２７ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン４．８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０８（３Ｈ，ｄ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
Figure 2016121997
 耐圧反応容器に、Ｎ−メチル−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン０．５１ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）０．１１ｇ、アセチルアセトン０．２０ｇ、炭酸セシウム１．３０ｇ、ＮＭＰ（N-メチルピロリドン）２ｍＬおよび２８％アンモニア水１ｍＬを加え、１２０℃で７時間および１３０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．２８ｇを得た。
参考例１
２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル-３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジンの製造
Figure 2016121997
 ピリジンカルボン酸（856 mg, 2.8 mmol）と３−アミノ‐２−メチルアミノ‐５−トリフルオロメチルピリジン（690mg）をTHF（5 mL）に溶解し、トリエチルアミン（１mL）、４−ジメチルアミノピリジン（683mg）及び1−メチル‐2−クロロピリジニウムヨージド（1.1 g）を順次加えた。反応溶液を室温で30分撹拌した後に、3時間加熱還流した。室温まで冷却した後に水を加え、酢酸エチルで数回抽出した後に有機層を乾燥、濃縮した。得られた残渣をNMP(5 mL)に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸（1.5 g）を加え、150℃で1時間撹拌した。反応容器を室温まで冷却し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的のイミダゾピリジン（411 mg, ３２％、ｍｐ：８９−９０℃）を得た。
同様な方法にて、２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐テトラフルオロエチル-３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジンを合成した（ｍｐ：１１０−１１２℃）。
参考例２
２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル-３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジンの製造
Figure 2016121997
 前記反応で得られたイミダゾピリジン (361 mg, 0.776 mmol)を酢酸エチル(5 mL)に溶解し、メタクロロ過安息香酸（455 ｍｇ）を加え、室温で2時間撹拌した。反応溶液にFAMSO（メチル(メチルスルフィニル)メチルスルフィド）数滴及びトリエチルアミン(1 mL)を加え、濃縮したのちにカラムクロマトグラフィーに付し、目的のスルホン体 (378 mg, 98%、ｍｐ：１７４−１７５℃)を得た。
同様な方法にて、２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐テトラフルオロエチル-３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジンを合成した（ｍｐ：１３８−１４０℃）。
実施例１
２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐ペンタフルオロエチル-３Ｈ‐イミダゾ［４,５‐Ｃ］ピリジン（化合物番号１−１５）の製造
Figure 2016121997
 前記反応で得られたスルホン体 (110 mg, 0.22 mmol)、シクロプロピル環状トリオールボレートナトリウム（127 mg）をDMF（2 mL）に溶解し、水（400μL）加えた。アルゴン下、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム（18mg）を加え、100℃で1時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的のシクロプロパン体（75 mg, 82%）を得た。
参考例３
Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐アミノメチルフェニル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミドの製造
Figure 2016121997
 ３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸（２３０ｍｇ） をピリジン （２ ｍＬ） に溶かし、１‐ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３ ｍｇ, ０．１当量） とＥＤＣ（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩） （４００ｍｇ、 ２．０当量) を加えた。室温で１０分間撹拌した後、２−メチルアミノ‐６−トリフルオロメチルアニリン（２００ ｍｇ, １．０ 当量）を加え、さらに２．５ 時間撹拌した。その後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去し、Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐アミノメチルフェニル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミド（４７０ ｍｇ, 定量的）を得た。
製造例１
２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾールの製法（化合物番号７−１３）
Figure 2016121997
 Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐アミノメチルフェニル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミド（４７０ ｍｇ） をトルエン（１．５ ｍＬ） に溶かし、酢酸 （１．５ ｍＬ） を加えた。１００℃で１．５ 時間撹拌した。ＴＬＣ で原料 の消失を確認し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加えて脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール（３９５ ｍｇ, ８１％） を得た。
製造例２
２‐（３‐エチルスルフィニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール（化合物番号７−１４）、及び２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール（化合物番号７−１５）の製造
Figure 2016121997
 ２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール（１９０ ｍｇ）を酢酸エチル（２ ｍＬ） に溶かし、ｍ‐ＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸） （１８５ ｍｇ, １．５ 当量） を加えた。室温で１ 時間撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加えて脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、２‐（３‐エチルスルフィニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール （５５ ｍｇ, ３０％）、２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール （８４ ｍｇ, ４５％） を得た。
参考例４
５‐トリフルオロメチルピリジン‐３‐ニトロ‐２‐オールの製造
Figure 2016121997
 ５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐オール（５００ ｍｇ）を硫酸（６ ｍＬ） に溶かし、氷冷しながら硝酸を加えた。室温に昇温し、１．５ 時間撹拌した後、７０ ℃に加熱して４ 時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加え脱水、溶媒留去することで５‐トリフルオロメチルピリジン‐３‐ニトロ‐２‐オール（４２６ ｍｇ、 純度約５０%） を得た。
参考例５
３‐アミノ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐オールの製造
Figure 2016121997
 ５‐トリフルオロメチルピリジン‐３‐ニトロ‐２‐オール （４２０ ｍｇ） をエタノール （４ ｍＬ） に溶解し、水（１ｍＬ） に溶かした塩化アンモニウム （１１０ ｍｇ, １．０ 当量) を加えた。室温で撹拌しながら、鉄粉（５６０ ｍｇ, ５．０ 当量）を加え、加熱還流条件で１．５ 時間撹拌した。原料の消失を確認し、セライト濾過により金属等を除去した。溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。３‐アミノ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐オール（１０２ ｍｇ, １９%）を得た。
参考例６
Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐ヒドロキシピリジン‐３‐イル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミドの製法
Figure 2016121997
 ３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸(１４０ｍｇ) をピリジン (２ｍＬ) に溶かし、１‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(８ｍｇ, ０．１当量) とＥＤＣ (２１５ ｍｇ、 ２．０当量) を加えた。室温で１０分間撹拌した後、３‐アミノ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐オール（１００ ｍｇ、１．０当量）を加え、さらに２．５ 時間撹拌した。原料の消失を確認し、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去し、Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐ヒドロキシピリジン‐３‐イル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミド (１３２ ｍｇ、 ６２%) を得た。
実施例２
２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐オキサゾロ［５,４‐ｂ］ピリジン（化合物番号３−１３）の製造
Figure 2016121997
 Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐ヒドロキシピリジン‐３‐イル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミド (１３０ｍｇ) をトルエン (１ｍＬ) に溶かし、室温でトリフェニルホスフィン (２７０ ｍｇ、 ３．０ 当量)、アゾジカルボン酸ビス(2-メトキシエチル) （２４０ ｍｇ, ３．０ 当量）を加え、５０ ℃に加熱しながら３ 時間撹拌した。TLC で原料が消失したことを確認し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加え脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。目的物（６４ ｍｇ, ５２%） を得た。
実施例３
２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐オキサゾロ［５,４‐ｂ］ピリジンの製法（化合物番号３−１５）
Figure 2016121997
 ２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐オキサゾロ［５,４‐ｂ］ピリジン(１３０ ｍｇ、１．０当量) を酢酸エチル (１ｍＬ) に溶かし、ｍ-ＣＰＢＡ (１０６ ｍｇ、 ２．５ 当量) を加えた。室温で３．５ 時間撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加えて脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐オキサゾロ［５,４‐ｂ］ピリジン(６０ ｍｇ、 ９４%) を得た。
公知の２‐アミノ‐４‐（トリフルオロメチルチオ）フェノール、２‐アミノ‐４‐トリフルオロメチルフェノール、２‐アミノ‐４‐ペンタフルオロエチルフェノール、又はＮ３‐メチル‐６‐トリフルオロメチルピリジン‐３，４‐ジアミンから上記実施例と同様の方法で、化合物番号８−１２、８−１５、８‐１８、及び２−１５を製造した。
参考例７
５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプト‐３‐ニトロピリジンの製造
Figure 2016121997
 ２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチル‐３‐ニトロピリジン（５００ ｍｇ） をＤＭＦ（４ ｍＬ）に溶かし、水硫化ナトリウム（１５０ｍｇ、 １．２ 当量）を加えた。室温で3 時間撹拌し、ＴＬＣで原料の消失を確認後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加えて脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプト‐３‐ニトロピリジン（１９３ ｍｇ, ３９％） を得た。
参考例８
３‐アミノ‐５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプトピリジンの製造
Figure 2016121997
 ５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプト‐３‐ニトロピリジン （１９０ ｍｇ） をエタノール （２ ｍＬ） に溶かし、水 （０．５ ｍＬ） に溶かした塩化アンモニウム （４５ ｍｇ、 １当量) を加えた。室温で撹拌しながら、鉄粉（２４０ ｍｇ, ５．０当量） を加え、還流下で５．５ 時間撹拌した。ＴＬＣで原料 の消失を確認し、セライト濾過により金属を除去した。シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、３‐アミノ‐５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプトピリジン（７０ ｍｇ、４６％） を得た。
参考例９
Ｎ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプトピリジン‐３‐イル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミドの製法
Figure 2016121997
 ３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸（９６ ｍｇ） をピリジン （１．５ ｍＬ） に溶かし、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール （５ ｍｇ、 ０．１ 当量）、ＥＤＣ （１６５ ｍｇ, ２．４ 当量） を加え、室温で２０ 分間撹拌した。ピリジン （２ ｍＬ） に溶かした３‐アミノ‐５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプトピリジン （７０ ｍｇ、 １．０ 当量) を滴下し、室温で４ 時間撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認し、水を加え酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加え脱水、溶媒を留去し、クルードのＮ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプトピリジン‐３‐イル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミド（１６０ ｍｇ） を得た。
実施例４
２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐チアゾロ［５,４‐ｂ］ピリジンの製法（化合物番号５−１３）
Figure 2016121997
 クルードのＮ‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐メルカプトピリジン‐３‐イル）‐３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピル‐ピコリン酸アミド（１６０ ｍｇ）をＮＭＰ（１ ｍＬ） に溶かし、Ｐ‐トルエンスルホン酸 （１１５ ｍｇ） を加え、１５０ ℃で２ 時間撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認し、水を加え酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加え脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、
２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐チアゾロ［５,４‐ｂ］ピリジン （６４ ｍｇ, ４７％） を得た。
実施例５
２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐チアゾロ［５,４‐ｂ］ピリジンの製造（化合物番号５−１５）
Figure 2016121997
 ２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐チアゾロ［５,４‐ｂ］ピリジン（５５ ｍｇ） を酢酸エチル（１ ｍＬ）に溶かし、ｍ‐ＣＰＢＡ（８２ ｍｇ, ２．２ 当量）を加えた。室温で１．５時間撹拌した。原料の消失を確認し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加えて脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐チアゾロ［５,４‐ｂ］ピリジン （１５ ｍｇ、 ２８％） を得た。
参考例１０
６，６−ジスルファンジイルビス（３−トリフルオロメチルアニリン）の製法
Figure 2016121997
 ４‐トリフルオロメチル‐２‐ニトロクロロベンゼン （２．０ ｇ） をＤＭＦ （１５ ｍＬ）に溶かし、水硫化ナトリウム（１．０ ｇ, ２．０ 当量）を室温で加えた。５ 時間撹拌し、ＴＬＣで原料 の消失を確認し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。粗生成物 （１．６５ｇ, 純度＜５０％) を得た。得られた粗生成物をエタノール（１５ ｍＬ） に溶かし、水（５ ｍＬ）に溶かした塩化アンモニウム （２００ ｍｇ） を加えた。室温で撹拌しながら、鉄粉（２．１ｇ, 過剰量） を加え、加熱還流条件で２ 時間撹拌した。その後セライト濾過により金属を除去した。シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、６，６−ジスルファンジイルビス（３−トリフルオロメチルアニリン）（２７４ ｍｇ, １６％） を得た。
参考例１１
３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸クロリドの製法
Figure 2016121997
 ３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸（２２０ ｍｇ） をＴＨＦ（１ｍＬ） に溶かし、ＤＭＦを触媒量加えた。その溶液に塩化オキサリル（１５０ ｍｇ, １．２ 当量） を滴下し、室温で５ 時間撹拌した。溶媒を留去して３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸クロリドを得た。
参考例１２
Ｎ‐（２−（（２‐アミノ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）ジスルファニル）−５−トリフルオロフェニル）−５−シクロプロピル‐３‐エチルチオピコリン酸アミドの製法
Figure 2016121997
 １５０ ｍｇの６，６−ジスルファンジイルビス（３−トリフルオロメチルアニリン） をＴＨＦ（１ ｍＬ） に溶かし、トリエチルアミン （１５８ ｍｇ, ４．０ 当量） を加えた。さらに３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピコリン酸クロリドを少しずつ加え、室温で３ 時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加え脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ‐（２−（（２‐アミノ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）ジスルファニル）−５−トリフルオロフェニル）−５−シクロプロピル‐３‐エチルチオピコリン酸アミド（１３４ ｍｇ, ５８％） を得た。
実施例６
２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐ベンゾチアゾールの製造（化合物番号９−１０）
Figure 2016121997
 前工程で製造したピコリン酸アミド（１３０ ｍｇ） をＮＭＰ（２ ｍＬ）に溶かし、アルゴン雰囲気下、ロンガリット （５１ ｍｇ, １．５当量） を加えた。さらにＰ‐トルエンスルホン酸一水和物 （６３ ｍｇ, １．５当量）を加え、１５０ ℃で１ 時間撹拌した。その後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加え脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐ベンゾチアゾール （６６ ｍｇ、 ７９％） を得た。
実施例７
２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐ベンゾチアゾールの製造（化合物番号９−１２）
Figure 2016121997
 ２‐（３‐エチルチオ‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐ベンゾチアゾール （５０ ｍｇ） を酢酸エチル （１ ｍＬ） に溶かし、mCPBA 〈７６ ｍｇ, ２．２ 当量〉 を加え、室温で２．５ 時間撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを加えて脱水、シリカゲルを加えて溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐シクロプロピルピリジン‐２‐イル）‐５‐トリフルオロメチル‐ベンゾチアゾール（１５ ｍｇ, ２８％） を得た。
参考例１３
１‐（４‐メトキシベンジル）‐３−メチル ２‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン‐３‐イル）マロネートの製法
Figure 2016121997
 ２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン（１．１ ｇ, ２．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０９ ｇ, ０．２当量）、ピコリン酸（０．１２ ｇ, ０．４当量）、マロン酸メチルパラメトキシベンジル（０．６８ ｇ, １．２ 当量）、炭酸セシウム（３．１ ｇ, ４ 当量）をＴＨＦ（４８ ｍＬ）に溶解し、６０℃で1時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加後、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られる残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、１‐（４‐メトキシベンジル）‐３−メチル ２‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン‐３‐イル）マロン酸エステル（１．４ ｇ）を得た。
参考例１４
メチル ２‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン‐３‐イル）アセテートの製法
Figure 2016121997
 前工程で製造したマロン酸エステル（１．４ ｇ, ２．４ ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、５０℃で２時間撹拌した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付し、メチル ２‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン‐３‐イル）アセテート（８１８ ｍｇ, ８２ ％）を得た。
参考例１５
メチル １‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレート
Figure 2016121997
 前工程で製造した酢酸エステル（８１８ ｍｇ, ２．０ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ ｍＬ）に溶解し、１，２‐ジブロモエタン（１．５ ｇ, ４ 当量）を添加した。その後、０℃まで冷却し、６０％ ＮａＨ（１６０ ｍｇ, ２当量）を添加した。０℃で１時間、室温で３時間撹拌後、１規定ＨＣｌ水溶液中に反応液を滴下した。酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られる残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、メチル １‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレート（７００ ｍｇ, ８０％）を得た。
実施例８
メチル １‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレート（化合物番号１１−２）
Figure 2016121997
 前工程で得られたシクロプロパンカルボン酸エステル（５１０ ｍｇ, １．１ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１０ ｍＬ）に溶解し、６５％ ｍＣＰＢＡ（６７０ ｍｇ, ２当量）を添加した。3時間室温で撹拌後、ＦＡＭＳＯ、トリエチルアミンを添加し、溶媒を濃縮して得られる残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、メチル １‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレート（５３０ ｍｇ, ９７ ％）を得た。
実施例９
１‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボン酸の製法（化合物番号１１−１）
Figure 2016121997
 前工程で得られたシクロプロパンカルボン酸エステル（５３０ ｍｇ, １．１ ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ ｍＬ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（０．３ ｇ, １．１ 当量）を添加した。４０℃で２時間撹拌し、水を添加した。メタノールを留去後、１規定 ＨＣｌでｐＨ４に調整した。酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して１‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボン酸（５１０ ｍｇ, ９９ ％）を得た。
実施例１０
１‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボン酸アミドの製法（化合物番号１１−６）
Figure 2016121997
 前工程で得られたシクロプロパンカルボン酸（５３０ ｍｇ, １．１ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ ｍＬ）に溶解し、塩化オキザリル（１６０ ｍｇ, １．１当量）を添加した。室温で1時間撹拌後溶液を濃縮し、酸クロライドを〈５００ ｍｇ, ９０％〉得た。当該酸クロライド（３６０ ｍｇ, ０．７６ ｍｍｏｌ）を２８％ アンモニア水（５ ｍＬ）に少量ずつ添加した。１時間室温で撹拌後、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られる残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、１‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボン酸アミド（３００ ｍｇ, ８７％）を得た。
実施例１１
１‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボニトリルの製法（化合物番号１１−１３）
Figure 2016121997
 前工程で得られたシクロプロパンカルボン酸アミド（３００ ｍｇ, ０．６６ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ ｍＬ）に溶解し、オキシ塩化リン（４１ ｍｇ, ０．４ 当量）を添加した。室温で１時間撹拌後、飽和重曹水を添加し、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られる残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、１‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボニトリル（１５０ ｍｇ, ５２ ％）を得た。
公知の２‐アミノ‐４‐（トリフルオロメチルチオ）フェノール、又はＮ３‐メチル‐６‐トリフルオロメチルピリジン‐３，４‐ジアミンから上記実施例と同様の方法で、化合物番号１８‐１７３、及び２−１３を製造した。
参考例１６
メチル ３‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン‐３‐イル）アクリレートの製法
Figure 2016121997
 ２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン（１７００ ｍｇ）に、アクリル酸メチル（６３０ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８２ｍｇ）、トリ(ｏ‐トリル)ホスフィン（２２０ ｍｇ）、Ｎ,Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン（９４０ｍｇ）、ジメチルホルムアミド（３６ｍＬ）を加え、アルゴン置換した後、９０ ℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル ３‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン‐３‐イル）アクリレート（１１００ ｍｇ）を得た。
物性：融点 １５９−１６１℃
参考例１７
メチル ２‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレートの製造
Figure 2016121997
 トリメチルスルホキソニウムヨージド（２６ｍｇ）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）（０．６ｍＬ）の混合溶液に、水素化ナトリウム（６ｍｇ）を加え、室温下で３０分間撹拌した。混合溶液に前工程で製造したエステル（５０ ｍｇ）、ＴＨＦ（０．６ ｍＬ）の混合溶液を０℃で加え、２０分間撹拌した後、室温で３時間撹拌した。氷水を注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル ２‐（５‐エチルチオ‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレート（１６ ｍｇ）を得た。
物性：融点 １１８−１２０℃
実施例１２
メチル ２‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレートの製造（化合物番号１１−８２）
Figure 2016121997
 前工程で得られたシクロプロパンカルボン酸メチルエステル（１６ｍｇ）、 酢酸エチル（０．４ ｍｌ）の混合溶液に０℃でｍ‐ＣＰＢＡ（２３ ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸水素ナトリウム溶液を注加し、酢酸エチルで抽出し、飽和重層水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、メチル ２‐（５‐エチルスルホニル‐６‐（３‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジン‐２−イル）ピリジン）‐３‐イル）シクロプロパンカルボキシレート（８．０ｍｇ）を得た。
以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure 2016121997
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
その結果、本発明化合物の１−１５、１−１６、１−１８、２−１５、３−１３、３−１５、５−１３、５−１５、７−１３、７−１４、７−１５、８−１０、８−１２、８−１５、８−１６、８−１８、９−１０、９−１２、１１−１、１１−２、１１−３、１１−６、１１−１０、１１−１３、１１−１４、１１−１６、１１−２７、１１−５０、１１−５３、１１−６０、１１−６８、１１−７３、１１−８０、１１−８１、１１−８２，１１−８６、１１−９３、１１−９４、１１−９６、１１−１３１、１１−１４０、１１−１４１、１１−１４８、１２−１、１２−２、１２−６、１２−１３、１８−１、１８−２、１８−６、１８−１３、１８−１６１、１８−１６２、１８−１６６、１８−１７３、１８−１７４、１８−１７６、１８−１８７、１８−２１０、１８−２１１、１８−２１３、１８−２２０、１８−２２１、１８−２２８、１８−２３３、１８−２３４、２０−２，２０−２１、２０−２２、２０−２４、２０−２６、２０−３９、２０−４１、２０−４２、２０−４４、２０−４５、２０−４６及び２０−５３は、Ａの活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。
Figure 2016121997
その結果、本発明化合物の１−１５、１−１６、１−１８、２−１５、３−１３、３−１５、５−１３、５−１５、７−１３、７−１４、７−１５、８−１０、８−１２、８−１５、８−１６、８−１８、９−１０、９−１２、１１−１、１１−２、１１−３、１１−６、１１−１０、１１−１３、１１−１４、１１−１６、１１−２７、１１−５０、１１−５３、１１−６０、１１−６８、１１−７３、１１−８０、１１−８１、１１−８２、１１−８６、１１−９３、１１−９４、１１−９６、１１−１３１、１１−１４０、１１−１４１、１１−１４８、１２−１、１２−２、１２−６、１２−１３、１８−１、１８−２、１８−６、１８−１３、１８−１６１、１８−１６２、１８−１６６、１８−１７３、１８−１７４、１８−１７６、１８−１８７、１８−２１０、１８−２１１、１８−２１３、１８−２２０、１８−２２１、１８−２２８、１８−２３３、１８−２３４、２０−２、２０−２１、２０−２２、２０−２４、２０−２６、２０−３９、２０−４１、２０−４２、２０−４４、２０−４５、２０−４６及び２０−５３は、Ａの活性を示した。
試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure 2016121997
その結果、本発明化合物の１−１５、１−１６、１−１８、２−１５、３−１３、３−１５、５−１３、５−１５、７−１３、７−１４、７−１５、８−１０、８−１２、８−１５、８−１６、８−１８、９−１０、９−１２、１１−１、１１−２、１１−３、１１−６、１１−１０、１１−１３、１１−１４、１１−１６、１１−２７、１１−５０、１１−５３、１１−６０、１１−６８、１１−７３、１１−８０、１１−８１、１１−８６、１１−９３、１１−９４、１１−９６、１１−１３１、１１−１４０、１１−１４１、１１−１４８、１２−１、１２−２、１２−６、１２−１３、１８−１、１８−２、１８−６、１８−１３、１８−１６１、１８−１６２、１８−１６６、１８−１７３、１８−１７４、１８−１７６、１８−１８７、１８−２１０、１８−２１１、１８−２１３、１８−２２０、１８−２２１、１８−２２８、１８−２３３、１８−２３４、２０−２、２０−２１、２０−２２、２０−２４、２０−２６、２０−３９、２０−４１、２０−４２、２０−４４、２０−４５、２０−４６及び２０−５３は、Ａの活性を示した。
本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。
特許文献１：特開２００９−２８０５７４号公報
特許文献２：特開２０１０−２７５３０１号公報
特許文献３：特開２０１１−７９７７４号公報
特許文献４：特開２０１２−１３１７８０号公報
特許文献５：国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット
特許文献６：国際公開第２０１４／１４２２９２号パンフレット
特許文献７：国際公開第２０１５／０００７１５号パンフレット

Claims (9)

  1. 一般式（１）：
    Figure 2016121997
     ｛式中、Ｒ1は、
    (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す。
    Ｒ2は、
    (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；
    (b2) (Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；又は
    (b5) 同一又は異なっても良く、
    (a) ハロゲン原子、
    (b) シアノ基、
    (c) シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (d) ホルミル基、
    (e) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (f) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (g)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (h) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (i)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (j)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (k)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、
    (l)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (m)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、
    (n) カルボキシル基、
    (o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (p)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (q)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (r)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (s)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (u)Ｒ５（Ｒ６）Ｎ基（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なっても良く
    水素原子、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基（ここで、ジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノのアルキル基は同一又は異なってもよい）を示す。）；
    (v)Ｒ５（Ｒ６）Ｎ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
    (w)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
    (x)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）及び
    (y)Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯＲ６基（式中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じ。）；から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；を示す。
    Ｒ３は、
    (c1) ハロゲン原子；
    (c2) シアノ基；
    (c3) ニトロ基；
    (c4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基又は
    (c17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。
    Ａ、Ａ２及びＡ３は、ＣＨ、又は窒素原子を示し、
    Ａ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、
    (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は
    (d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。
    但し、Ａ１がＮ−Ｒ４の場合、Ａ２、Ａ３が同時に窒素原子である場合を除く。
    ｍは０、１、又は２を示し、ｎは１、又は２を示す。｝
    で示される縮合複素環化合物又はその塩類。
  2. Ｒ1が(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
    Ｒ2が(b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；
    (b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；又は
    (b5) 同一又は異なっても良く、
    (b) シアノ基、
    (c) シアノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (d) ホルミル基、
    (e) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (f) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (g)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (h) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (i)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (j)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (k)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、
    (l)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (m)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、
    (n) カルボキシル基、
    (o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (p) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (q)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (r)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (s)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
    (u) Ｒ５（Ｒ６）Ｎ基（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なっても良く
    水素原子、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基（ここで、ジ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルアミノのアルキル基は同一又は異なってもよい）を示す。）；
    (v) Ｒ５（Ｒ６）Ｎ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
    (w) Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）
    (x) Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）及び
    (y) Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯＲ６基（式中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じ。）；から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基であり、
    Ｒ３が、
    (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    Ａ、Ａ２及びＡ３が、ＣＨ、又は窒素原子であり、
    Ａ１が、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４であり（ここでＲ４は(d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す)、Ａ１がＮ−Ｒ４の場合、Ａ２及びＡ３が同時に窒素原子である場合を除き、
    ｍは０、１、又は２であり、
    ｎは１である
    請求項１に記載の縮合複素環化合物又はその塩類。
  3. Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
    Ｒ2が、(b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；又は
    (b5) 同一又は異なっても良く、
    (b) シアノ基、
    (n) カルボキシル基、
    (o)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、
    (t)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、若しくは
    (w)Ｒ５（Ｒ６）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同じ。）；
    から選択される１〜２の置換基を環上に有する（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基であり、
    Ｒ３が、(c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
    Ａ、Ａ２及びＡ３が、窒素原子であり、
    Ａ１が、Ｎ−Ｒ４であり（ここでＲ４は (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、Ａ２及びＡ３が同時に窒素原子である場合を除く)、
    ｍが０、又は２であり、
    ｎが１である
    請求項１に記載の縮合複素環化合物又はその塩類。
  4. Figure 2016121997
     ｛式中、Ｒ1は、 (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す。
    Ｒ2は、 (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基； (b2) (Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b3) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；を示す。
    Ｒ３は、 (c1) ハロゲン原子； (c2) シアノ基； (c3) ニトロ基； (c4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c6)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基； (c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は (c17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。
    Ａ及びＡ２、Ａ３は、ＣＨ、又は窒素原子を示し、Ａ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (d3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (d4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示す)。但し、Ａ１がＮ−Ｒ４の場合、Ａ２、Ａ３が同時に窒素原子である場合を除く。ｍは０、１、又は２を示し、ｎは１、又は２を示す。｝
    で示される縮合複素環化合物。
  5. Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ2が、 (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；又は (b4)（Ｃ１-Ｃ ６）アルキルチオ基；を示し、Ｒ３が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；又は(c15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；を示す。
    Ａ及びＡ２、Ａ３が、ＣＨ、又は窒素原子を示し、Ａ１が、Ｎ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す)。ｍが０、又は２を示し、ｎは１を示す、請求項４に記載の縮合複素環化合物。
  6. Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ2が、 (b1)（Ｃ３-Ｃ ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ３が、 (c8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す。
    Ａ及びＡ２、Ａ３が、ＣＨ、又は窒素原子を示し、Ａ１が、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｒ４を示す（ここでＲ４は、 (d1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示す)。ｍが０、又は２を示し、ｎは１を示す、請求項４に記載の縮合複素環化合物。
  7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  8. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の縮合複素環化合物又はその塩類の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  9. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤。
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