JPWO2016072320A1 - シランの重合禁止剤 - Google Patents
シランの重合禁止剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016072320A1 JPWO2016072320A1 JP2016557722A JP2016557722A JPWO2016072320A1 JP WO2016072320 A1 JPWO2016072320 A1 JP WO2016072320A1 JP 2016557722 A JP2016557722 A JP 2016557722A JP 2016557722 A JP2016557722 A JP 2016557722A JP WO2016072320 A1 JPWO2016072320 A1 JP WO2016072320A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silane
- polymerization inhibitor
- formula
- cyclic
- aromatic amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 84
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 62
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 150000004759 cyclic silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- CVLHDNLPWKYNNR-UHFFFAOYSA-N pentasilolane Chemical compound [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1 CVLHDNLPWKYNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 aluminum halide Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 abstract description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 11
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- MXGAXRZKRJCVRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decachloropentasilolane Chemical compound Cl[Si]1(Cl)[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)[Si]1(Cl)Cl MXGAXRZKRJCVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APRDARTZFVUGQN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decakis-phenylpentasilolane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si]1(C=2C=CC=CC=2)[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 APRDARTZFVUGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBUJFULDVAZULB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypentane Chemical compound CCCCCOC DBUJFULDVAZULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAOYJOOCBRQUNM-UHFFFAOYSA-N [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1.C1(O)=CC=C(O)C=C1 Chemical compound [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1.C1(O)=CC=C(O)C=C1 VAOYJOOCBRQUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJVFOMVCGOPBQV-UHFFFAOYSA-N [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1.NC1=CC=CC=C1 Chemical compound [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1.NC1=CC=CC=C1 CJVFOMVCGOPBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LUXIMSHPDKSEDK-UHFFFAOYSA-N bis(disilanyl)silane Chemical compound [SiH3][SiH2][SiH2][SiH2][SiH3] LUXIMSHPDKSEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- LIQOCGKQCFXKLF-UHFFFAOYSA-N dibromo(dimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(Br)Br LIQOCGKQCFXKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBUGVTOEUNNUHR-UHFFFAOYSA-N dibromo(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Br)(Br)C1=CC=CC=C1 DBUGVTOEUNNUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- KWQLWADBJUQKBZ-UHFFFAOYSA-N diiodo(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](I)(I)C1=CC=CC=C1 KWQLWADBJUQKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- GCOJIFYUTTYXOF-UHFFFAOYSA-N hexasilinane Chemical compound [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1 GCOJIFYUTTYXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- DOBUHXUCKMAKSP-UHFFFAOYSA-N pentasilolanylsilane Chemical compound [SiH3][SiH]1[SiH2][SiH2][SiH2][SiH2]1 DOBUHXUCKMAKSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940035637 spectrum-4 Drugs 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLUQSKKKNPNZCQ-UHFFFAOYSA-N tetrasiletane Chemical compound [SiH2]1[SiH2][SiH2][SiH2]1 PLUQSKKKNPNZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/04—Hydrides of silicon
- C01B33/046—Purification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/04—Hydrides of silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/55—Diphenylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
- C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
集積回路や薄膜トランジスターに応用されるシリコン薄膜のパターン形成はCVD法等の真空プロセスによりシリコン膜を形成することが一般的に行われている。このような装置では真空プロセスが用いられているため大がかりな装置が必要であり、また原料が気体であるため取り扱いにくい等の問題がある。
これらの問題を解決するために有機溶剤に溶解したシラン重合体を基板に塗布し、焼成後、脱水素によりシリコン膜を形成する手法がある。
光重合性を有するシラン化合物に波長405nmの光線を照射してゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が800〜5000であるシラン重合体を生成することを特徴とするシラン重合体の製造方法が記載されている(特許文献2参照)。
シクロペンタシランに170〜600nmの波長である光を照射して合成された固体状のポリシラン化合物、(B)シクロペンタシラン、並びに(C)ホウ素化合物、ヒ素化合物、リン化合物、アンチモン化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有し、固体状のポリシラン化合物が溶解してなり、(B)シクロペンタシランに対するポリシラン化合物の割合が0.1〜100重量%であることを特徴とする半導体薄膜形成用シラン組成物が開示されている(特許文献3参照)。
シクロペンタシランの開環重合用ラジカル開始剤として使用されるシリルシクロペンタシランが開示されている(特許文献4参照)。
水素とシリコン及び/又はゲルマニウムとからなり450から2300の分子量を有するオリゴシラン又はポリシランを含む組成物であり、組成物をコーティングし印刷してオリゴ又はポリシラン膜を形成し、次いで硬化した後0.1原子%以下の炭素含量を有する非晶質の水素化半導体膜を形成する組成物が開示されている(特許文献5参照)。そして、第7〜12族遷移金属元素又はその基材固着誘導体からなる不均一系触媒を用いてポリシランが合成されることが記載されている。
本発明の目的は、蒸留による加熱を為しても、重合体を形成せずに環状シランをモノマーの状態で存在させるために、加熱蒸留時に加える重合禁止剤を提供することである。
第2観点として、前記シランが環状シランである第1観点に記載の重合禁止剤、
第3観点として、前記シランがシクロペンタシランである第1観点に記載の重合禁止剤、
第4観点として、前記芳香族アミンが第2級芳香族アミンである第1観点乃至第3観点のうちいずれか一つに記載の重合禁止剤、
第5観点として、前記芳香族アミンの芳香族基が、フェニル基又はナフチル基である第1観点乃至第3観点のうちいずれか一つに記載の重合禁止剤、
第6観点として、前記シランの1モルに対して、0.01〜10モル%の割合で重合禁止剤を含有する第1観点乃至第5観点のうちいずれか一つに記載の重合禁止剤、
第7観点として、前記芳香族アミンの沸点が196℃以上である第1観点乃至第6観点のうちいずれか一つに記載の重合禁止剤、
第8観点として、下記(A)工程、(B)工程、及び(C)工程:
(A)工程:式(1):
(B)工程:式(2)で表される環状シランを有機溶剤に溶解し、式(2)で表される環状シランを水素又はリチウムアルミニウムハイドライドで還元して、式(3):
(C)工程:式(3)で表される環状シランに第1観点乃至第7観点のうちいずれか一つに記載の重合禁止剤を添加し、更に蒸留して式(3)で表される環状シランを生成させる工程を含む、重合禁止剤を用いたシランの精製方法、
第9観点として、上記(A)工程において、式(2)で表される環状シランを含む溶液を得た後、更に蒸留して式(2)で表される環状シランを生成させる工程を含む第8観点に記載のシランの精製方法、及び
第10観点として、シランを含む有機溶剤に、第1観点乃至第7観点のうちいずれか一つに記載の重合禁止剤を添加することにより、シランを保存する方法である。
また、本発明では反応性の高いシランの蒸留の際に用いる重合禁止剤として第2級又は第3級の芳香族アミンを含む重合禁止剤を用いることにより、該シランの不要な重合を抑制し、安定なモノマーとして精製されたシランを得ることができる。
更にまた、本発明では上記重合禁止剤を保存時の重合禁止剤としても利用できる。即ち、有機溶剤中の該シランモノマー溶液に、上記重合禁止剤を添加しておくことによりシランモノマーの重合を抑止し、安定に保存することができる。
第2級芳香族アミンは二つの芳香族基と一つの水素原子が窒素原子に直接結合していて、第3級芳香族アミンは三つの芳香族基が窒素原子に直接結合しているものである。
この方法ではシランの純度を上げるために蒸留が行われ、その時に添加する重合禁止剤としては、沸点がシランの沸点よりも高いものが好ましい。特にシランとしてシクロペンタシランが好適に用いられるには、重合禁止剤の沸点はシクロペンタシランの沸点(195℃)よりも高く、例えば沸点が196℃以上、又は200℃以上であることが好ましく、例えば沸点700℃以下の範囲の芳香族アミンを用いることができる。
上記溶剤中でもシクロオクタンが好ましく用いられ、シクロオクタン中に上記ポリシランを5〜8質量%で含有してポリシラン組成物とすることができる。
ただし、CPSはシクロペンタシランを示す。
窒素雰囲気下、2L反応フラスコにデカフェニルシクロペンタシラン(500.0g)と溶媒としてシクロヘキサン(453.7g)を仕込んだ。これに塩化アルミニウム AlCl3(14.7g)を加えた後、これを水浴で室温まで昇温させた。これに塩化水素HClガスを流速(280mL/min)で8時間吹込んだ。その後、減圧と窒素による復圧を10回繰返して塩化水素を除去した後、メンブレンフィルターでろ過してデカクロロシクロペンタシランのシクロヘキサン溶液(1099.5g)を得た。
合成例1にて得たデカクロロシクロペンタシランのシクロヘキサン溶液(1099.5g)を20〜30℃、2時間、25Torrにて溶媒除去を行い、その後、60℃、4時間、13Torrにて蒸留することによりシクロヘキシルベンゼンを除去したデカクロロシクロペンタシラン(268.56g)を得た。これにシクロヘキサン(814.5g)加え溶解させた後、メンブレンフィルターでろ過し、シクロヘキサン(50g)で洗浄を行い、高純度デカクロロシクロペンタシランのシクロヘキサン溶液(1100.6g)を得た。
これをアルゴン雰囲気下、2L反応フラスコ仕込み0〜10℃にてリチウムアルミニウムハイドライド LiAlH4(57.5g)のジエチルエーテル(269.6g)溶液を2時間かけて滴下した。室温で1時間撹拌後、0〜10℃にて反応溶液へイオン交換水(592.7g)を1時間かけて滴下した。10分間撹拌、静置後、水層部分を除去した。引き続き、室温でイオン交換水(592.7g)を加え、この水洗操作を4回繰り返した後、有機層を硫酸マグネシウム(23.7g)で1時間乾燥させた後、メンブレンフィルターでろ過、濃縮を行いシクロペンタシラン(71.8g)を得た。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてDPPA(N,N’−ジフェニル−1,4−ジフェニレンジアミン)(0.055g、1.0mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は1%未満であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてDNPA(N,N’−ジ−2−ナフチル−1,4−ジフェニレンジアミン)(0.075g、1.0mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は1%未満であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてDPA(ジフェニルアミン)(0.034g、1.0mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は1.3%であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてTPA(トリフェニルアミン)(0.050g、1.0mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は7.7%であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてDNPA(N,N’−ジ−2−ナフチル−1,4−ジフェニレンジアミン)(0.0125g、0.1mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(5.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は1%未満であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてDNPA(N,N’−ジ−2−ナフチル−1,4−ジフェニレンジアミン)(0.0013g、0.01mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(5.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は2%であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤非存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は29.1%であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてAN(アニリン)(0.019g、1.0mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は26.8%であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてDCA(ジシクロヘキシルアミン、1.0mol%)(0.037g)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は21.0%であった。
アルゴン雰囲気下、30mL反応フラスコに重合禁止剤としてHQ(ヒドロキノン)(0.022g、1.0mol%)の存在下、合成例2で得たシクロペンタシラン(3.0g)を仕込み、70℃、4時間加熱を行い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて分析したところ重合進行度は20.0%であった。
Claims (10)
- 第2級又は第3級の芳香族アミンを含むシランの重合禁止剤。
- 前記シランが環状シランである請求項1に記載の重合禁止剤。
- 前記シランがシクロペンタシランである請求項1に記載の重合禁止剤。
- 前記芳香族アミンが第2級芳香族アミンである請求項1乃至請求項3のうちいずれか1項に記載の重合禁止剤。
- 前記芳香族アミンの芳香族基が、フェニル基又はナフチル基である請求項1乃至請求項3のうちいずれか1項に記載の重合禁止剤。
- 前記シランの1モルに対して、0.01〜10モル%の割合で重合禁止剤を含有する請求項1乃至請求項5のうちいずれか1項に記載の重合禁止剤。
- 前記芳香族アミンの沸点が196℃以上である請求項1乃至請求項6のうちいずれか1項に記載の重合禁止剤。
- 下記(A)工程、(B)工程、及び(C)工程:
(A)工程:式(1):
(B)工程:式(2)で表される環状シランを有機溶剤に溶解し、式(2)で表される環状シランを水素又はリチウムアルミニウムハイドライドで還元して、式(3):
(C)工程:式(3)で表される環状シランに請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載の重合禁止剤を添加し、更に蒸留して式(3)で表される環状シランを生成させる工程を含む、重合禁止剤を用いたシランの精製方法。 - 上記(A)工程において、式(2)で表される環状シランを含む溶液を得た後、更に蒸留して式(2)で表される環状シランを生成させる工程を含む請求項8に記載のシランの精製方法。
- シランを含む有機溶剤に、請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載の重合禁止剤を添加することにより、シランを保存する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014224512 | 2014-11-04 | ||
JP2014224512 | 2014-11-04 | ||
PCT/JP2015/080244 WO2016072320A1 (ja) | 2014-11-04 | 2015-10-27 | シランの重合禁止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016072320A1 true JPWO2016072320A1 (ja) | 2017-09-14 |
JP6673845B2 JP6673845B2 (ja) | 2020-03-25 |
Family
ID=55909046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016557722A Active JP6673845B2 (ja) | 2014-11-04 | 2015-10-27 | シランの重合禁止剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170313591A1 (ja) |
EP (1) | EP3252007A4 (ja) |
JP (1) | JP6673845B2 (ja) |
KR (1) | KR20170081186A (ja) |
CN (1) | CN107406261A (ja) |
TW (1) | TW201634440A (ja) |
WO (1) | WO2016072320A1 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6026664A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-09 | Canon Inc | アモルフアスシリコン堆積膜形成法 |
JPH04356442A (ja) * | 1991-06-03 | 1992-12-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物の重合禁止剤及びその重合禁止剤を用いた安定化方法 |
JPH0725907A (ja) * | 1993-07-12 | 1995-01-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アクリル官能性シラン化合物の重合禁止剤 |
JPH0920787A (ja) * | 1995-07-10 | 1997-01-21 | Chisso Corp | アクリルシランの蒸留方法 |
JP2005022964A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Jsr Corp | シラン重合体およびシリコン膜の形成方法 |
JP2009503068A (ja) * | 2005-08-05 | 2009-01-29 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 有機酸若しくはシアン酸と、ハロアルコキシシランを用いたオルガノアルコキシシランの調製方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4946977A (en) * | 1987-09-25 | 1990-08-07 | Huels Troisdorf Ag | Method for the preparation of organosilanes containing methacryloxy or acryloxy groups |
DE4437667A1 (de) * | 1994-10-21 | 1996-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten p-Chinondiiminen, deren Verwendung und Methacryloxy- oder Acryloxy-Gruppen enthaltende Organosilane, Verfahren zu deren Stabilisierung und deren Herstellung |
US6475347B1 (en) * | 2001-08-08 | 2002-11-05 | Crompton Corporation | High boiling inhibitors for distillable, polymerizable monomers |
TWI502004B (zh) * | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
-
2015
- 2015-10-27 WO PCT/JP2015/080244 patent/WO2016072320A1/ja active Application Filing
- 2015-10-27 US US15/523,913 patent/US20170313591A1/en not_active Abandoned
- 2015-10-27 KR KR1020177013129A patent/KR20170081186A/ko unknown
- 2015-10-27 JP JP2016557722A patent/JP6673845B2/ja active Active
- 2015-10-27 EP EP15857135.6A patent/EP3252007A4/en not_active Withdrawn
- 2015-10-27 CN CN201580072152.5A patent/CN107406261A/zh active Pending
- 2015-11-03 TW TW104136169A patent/TW201634440A/zh unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6026664A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-09 | Canon Inc | アモルフアスシリコン堆積膜形成法 |
JPH04356442A (ja) * | 1991-06-03 | 1992-12-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物の重合禁止剤及びその重合禁止剤を用いた安定化方法 |
JPH0725907A (ja) * | 1993-07-12 | 1995-01-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アクリル官能性シラン化合物の重合禁止剤 |
JPH0920787A (ja) * | 1995-07-10 | 1997-01-21 | Chisso Corp | アクリルシランの蒸留方法 |
JP2005022964A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Jsr Corp | シラン重合体およびシリコン膜の形成方法 |
JP2009503068A (ja) * | 2005-08-05 | 2009-01-29 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 有機酸若しくはシアン酸と、ハロアルコキシシランを用いたオルガノアルコキシシランの調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170313591A1 (en) | 2017-11-02 |
EP3252007A1 (en) | 2017-12-06 |
KR20170081186A (ko) | 2017-07-11 |
JP6673845B2 (ja) | 2020-03-25 |
WO2016072320A1 (ja) | 2016-05-12 |
TW201634440A (zh) | 2016-10-01 |
EP3252007A4 (en) | 2018-10-24 |
CN107406261A (zh) | 2017-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW555690B (en) | Silane composition, silicon film forming method and solar cell production method | |
KR100562815B1 (ko) | 실리콘막 형성용 용액 조성물 및 실리콘막의 형성 방법 | |
WO2000058409A1 (fr) | Composition pour revetement | |
WO2016010038A1 (ja) | 濃縮法を用いた環状シランの製造方法 | |
JP2022522440A (ja) | ヒドリドシランオリゴマーの製造方法 | |
JP6652488B2 (ja) | 高分子量ポリシラン及びその製造方法 | |
JP6673845B2 (ja) | シランの重合禁止剤 | |
US20110184141A1 (en) | Polymer production process | |
JP2006310345A (ja) | 積層膜の形成方法 | |
JP2017149790A (ja) | 加熱重合によるポリシランの製造方法 | |
WO2016072226A1 (ja) | 水素化ケイ素の酸化物を含む有機溶剤の製造方法 | |
JP2001011184A (ja) | ケイ素ポリマーおよびその製造方法 | |
JP2001055444A (ja) | ケイ素ポリマーの製造方法 | |
JP2001089572A (ja) | リン変性ケイ素ポリマー、その製法、それを含有する組成物ならびにリン変性シリコンの製法 | |
KR100933503B1 (ko) | 비정질 실리콘박막의 제조방법 | |
JP2008143782A (ja) | 太陽電池の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170512 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181017 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191015 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191015 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200305 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6673845 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |